JPH026473A - 置換フラボノイド化合物、それらの塩、製法およびこれらを含有する医薬 - Google Patents

置換フラボノイド化合物、それらの塩、製法およびこれらを含有する医薬

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JPH026473A
JPH026473A JP1087838A JP8783889A JPH026473A JP H026473 A JPH026473 A JP H026473A JP 1087838 A JP1087838 A JP 1087838A JP 8783889 A JP8783889 A JP 8783889A JP H026473 A JPH026473 A JP H026473A
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alkyl
phenyl
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hydrogen atom
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JP1087838A
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Philippe Briet
フィリップ　ブリエット
Jean-Jacques Berthelon
ジーン‐ジャクエ　ベルセロン
Francois Collonges
フランソワ　コローネ
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Merck Sante SAS
Original Assignee
LIPHA SAS
LIPHA Liyonnaise Industrielle Pharmaceutique
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は、置換フラボノイド化合物、ならびに薬剤とし
て用いられるこれらの化合物に関する。 ［従来の技術およびその課題］ 米国特許箱４．６０２．０３４号においては、次式 によって表示される（オキソ−４−４１１−（＋）−ベ
ンゾピラン−８−イル）アルカン酸（ａｌｋａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ）　　Ｉｉならひにそれらの誘導体が開示され
ており、上式中において、ＡＲは　　＊丸原子、置換さ
れもしくは置換されていないフェニル基、テニル（ｔｔ
＋ｅｎｙｌ）基、フリル基、ナフチル基、低級アルキル
基、＃−シクロアルキル基もしくはアラ ルキル基であり、Ｂは低級アルキル基であり、Ｒ＋は水
製原子もしくはフェニル基であり、Ｘは水宏原子もしく
は低級のアルキル基またはアルコキシ基であり、かつ、
ｎ　（、ｔ　１に等しい。木１．ｔｃに１よまたこれら
の化合物の塩類、エステル類、アミノエステル類および
アミド類の若干のものも開示されている。 米国特許第４．６０２，０３４号においては、この部類
に属する化合物の特定された例５７個が報告されている
。これらの化合物は１！瘍の制御において有用であるこ
とが開示されているが、しかし、報告中にあるそれらの
抗癌活性は、Ｐ３８８リンパ性白血病および結１ｍ癌３
８に限定されている。 ルピン　ＲＩｊｈｉｎ゛は、　ｒ　ＬａｎｃｅｔＪ　　
（ランセット）誌、第８５６７巻、　１１号：　　１０
８１−１０８２　（Ｉ９Ｂ？）において、米国特許第４
．６０２．０３４号により開示された化合物の１種であ
るフラボン−訃酢酸が、リストセチン（ｒｉｓｔｏｃｅ
ｔｉｎ）によフて誘起された血小板の凝集反応を抑止し
、出血時間を延長する旨を開示している。 ウ　　ル　　ラ　　　　Ｗｉｌｔｒｏｕｔ　　　’　は
、　　「ザ　　ジャーナル　オブ　イムミュノロジー」
　（免疫学誌）第１４０巻、第９号、１−５ページ（Ｉ
９８Ｂ）において、上記開示と同一の化合物であるフラ
ボン−８−酢酸が、全身的な自然キラー細胞活性を増大
させ、ネズミ科チｈ物の腎癌の治療に関してインターロ
イギン−２（ＩＬ−２）との共同作用を行なう旨を開広
い多様性を考慮すると、　　　　　　′　他の１程（の
癌、たとえば膵癌の治療において有用な他の物質の必要
性が痛切に掌￥ｌ（れ、なかんづく他の望ましい薬剤性
、たとえば血小板の凝集反応の抑止性を有する新しい化
合物の必要性が強＜ｔ”？これている。この場合の薬剤
性には、免疫調節作用も含まれている。 ［課題を解決するための手段］ 上述したことを考慮して、抗癌活性をイ■する新しい一
群の化合物を提供することが、本発明の目的の一つであ
る。 本発明の他の一目的は、抗膵癌性を有する新しい一群の
化合物を提供することである。 本発明の他の一目的１よ、免疫調節作用を有する新規な
化合物を提供することである。 本発明の他の一目的は、インターフェロン（以下ｒＴｉ
’ｆ’Ｊと略す）の生産を刺激する特性を含めた免疫調
節作用を有する新規な化合物を提供することである。 本発明の他の一目的は、キラー細胞の形成を刺激する特
性を含めた免疫調節作用を有する新規な化合物を提供す
ることである。 本発明の他の一目的は、血小板の凝集反応を抑止する性
質を有する新しい一群の化合物を提供することである。 本発明の他の一目的は、特性の利用における閾（しきい
）値がきわめて好適なものである化合物を提供すること
である。（ｊＪｉ値は、活性が観察されるに至るその化
合物の最低投与水準と、その化以下余白 以下余白 合物の患者に対する毒作用が発現する投与水）（（どの
差をもって定義される。） 本発明の他の一目的は、本発明によ一〕て１に１」（さ
れる化合物の少なくともｌ！！を含有する薬剤組成物を
提供することである。 本発明の他の一目的は、本発明の化合物が改善もしくは
治療することを可能とする症吠に苦しむ患者に対し、本
発明の化合物の少なくとも１１’ｆｉを投与することに
よって、この患者を治療するための方法を提供すること
である。 本発明者らは、上述された本発明の目的および以下に示
された本発明の記述から明らかにされる諸口的の全部を
満足させる一群の化合物をここに剋工したものである。 これらの化合物は次式（＋）を有する。 この式において、 Ｘは、窒ｌＡ原子；酸素原子；セレン原子または５（０
）、（ここでｎ＝ｏ、１．または２）を意味し； Ｒ工は、水素原子；炭素数１〜７のアルキル基；ナフチ
ル基；フェニル基１ハロゲン原子、炭素数１〜１２のア
ルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数１〜
６のアルコキシル基。 −ｅｃｌ−、−７ｊｌＬｚン）　Ｃ０ＯＲ，、二）−１
１１１基。 Ｃ□−６ｆアルキルテ力ルポニルアミノ基、ベンゾ以下
余白 イル基、Ｃｘ−５””ｅアルキル÷カルボニル基、ＣＯ
Ｎ　Ｒ１１１Ｒ工、（ここで、Ｒ１，とＲ８１は、それ
ぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示
す）、ＮＲ，、Ｒ，□、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ，。Ｒ１１、少
なくとも一個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、
フェノール基、”ｏ（ｃｘ−ｓアルキレン＋ＮＲ，。Ｒ
１いチアゾリル基、及び炭素数１〜６のアルキル基また
はアミノ基によって置換されるチアゾリル基から成る群
より選択される原子又は基で置換されるフェニル基；又
は、Ｒ１は、ピリジル基；炭素数１〜６のアルキル基及
びハロゲン原子より成る群から選択される少なくとも一
個の原子又は基によって中手予キ置換されるピリジル基
；トリフルオロメチル基；ベンゾイル基、又はベンジル
基を意味し； Ｒ２は、水素原子；フェニル基；水酸基；炭素数１〜３
のアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を
意味し； Ｒ４及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数１
〜６のアルキル基；水階基；炭素数１〜６のアルコキシ
ル基又はハロゲン原子を意味し；Ｉり、は、水素原子；
炭素数１〜３のアルキル基；シアノ基；又は、ＧＯＯＲ
，。を意味し；Ｒ，は、水素原子；炭素数１〜６のアル
キル基；水酸基；＋ＣＩ−＞アルキレン＋ＣＮ　；　Ｃ
０ＯＲ，、；−ｏ−ｃｏ−４Ｃよ−１アルキル）を意味
し；又は、Ｒ７及びＲ５は同時に＝ＣＲ，。Ｒ１１，又
は＝ＮＯＨ１又は＝０、又は＝　ＣＨＲｔ　＊　（Ｒ＊
□は。 ブエニル基；ピリジル基；ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、炭素数１〜３のアルキル基より成る群から選
択される少なくとも一個の原子又は基によって置換され
たフェニル基；又は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、炭素数１〜３のアルキル基より成る群より選択さ
れる少なくとも一個の原子または基によって置換された
ピリジル基）を意味し； Ｒ７は、水素原子；アルデヒド基；　Ｃ０ＯＲ工。；−
ＣＨ＝ＣＩ（−Ｃｏｏ　Ｒ１，；−Ｐ（０）（ＯＲ，。 Ｒ，、）、　；ＮＲ１，Ｒ１４（ここでＲｏ、及びＲ１
，は、独立に水素原子；フェニル基；ハロゲン原子又は
炭素数１〜３のアルキル基で置換されたフェニル基、又
は、−ＣＯＯＲ，。、−ＣＯ−０−ＣＩｌ　（ＣＩｌ、
　）−ＣＯＯＲ□６モルフォリン基、−Ｃ（ＣＨ，０Ｈ
）ｆｆ　（ＣＨ２）、イミダゾリニル基、＋ｃ　−−Ｇ
アルキレン）ＯＨ１÷Ｃ，，７）Ｌ／キＬ／？／＋ｃｏ
ｏＲＬｏ、又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を意味
し、また、Ｒ１，及びＲ，、はともに、該窒素原子と結
合してイミダゾール又はＮ　＋Ｃｘ　−３アルキル÷ピ
ペラジニル基を形成する）を意味し；又は Ｒ１は、−ｃｏ４ｃ１−、アルキル）；−５−（Ｃ１、
アルキル）；−８Ｈ； −ｓ−ｃｏ−（ｃｍ−３アルキル）； −ｓ　＋ｃ　Ｈ，←−ｃ　ｏ　ＯＲ，、（ここでＯ＜　
ｍ　＜６　）ｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−；−Ｃｏ−
〇＋Ｃ□−，アルキレン）−ＮＨ工。Ｒ３１；−ｏ４ｃ
１　、アルキレン）−Ｎ　Ｒ１１７−ＮＲ１゜ＮＲ１゜
ＮＲ□１；炭素数１〜６のアルキル基；−ＣＯＮＲ，。 Ｒ□１；−Ｃ３ＮＲ，。Ｒ１□；チアゾリル基；−ＮＨ
□、炭素数１〜３のアルキル基、フェニル基、ＧＯＯＲ
ｌ。より成る群より選択される少なくとも一個の基によ
って置換されるチアゾリル基；　　ＮＨＣｏ−ｆＣｌ−
３アルキル）；又は＋Ｃ，，７／ｌレン＋　ＣＨ（ＮＨ
，）ＣＯＯＨを意味し；又は、 −ＣＲ，Ｒ，Ｒ，が、下記の式の一つで表わされる基、 上記式中、Ｑは、水素原子；ＣＯＯＲ１，；フェニル基
；−〇＋Ｃ，，フルキＬｚ、ｌ／＋ＧＯＯＲＩ。；炭素
数１〜３のアルキル基；−０−Ｃ３−ＮＲｏ。Ｒ１１；
０　＋　Ｃｘ　−３アルキレン＋ＮＲ工。Ｒ１□；水酸
基；炭素数１〜３のアルコキシル基；及びＮ　Ｒ１ａ　
Ｒ１ｚより成る群から少なくとも一個選択される；又は
。 上記式中、Ｒ３、Ｒ４，Ｒｓ、　Ｒｓ、及びＲ７の任意
の二個が、ベンゼン環；＋Ｃｘ−ａアルキレン÷Ｃ００
Ｒ１゜、＋　Ｃｔ　−ｓアルキル＋ＯＨ，ＧＯＯＲｌ。 又は、”ｆａｘ−３アルキレン＋ｏ−ｃｏ（ｃｌ−□ア
ルキル）により置換されたベンゼン環；又は、ナフタレ
ン環；又は４Ｃ１−３アルキレン）ＣＯＯＲｘ　ａ　、
　（Ｃｘ　−ｓアルキル＋Ｏ１ｌ、Ｃ００Ｒ１゜又は、
（Ｃｔ−３アルキレン）ｏ−ｃｏ４ｃ１．アルキル）に
より置換されたナフタレン環を形成する；及び −ＣＲ，ＲＧＲ，が、一般式（Ｉ）の８位に位置し、Ｘ
が酸素原子であり （ｉ）Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４，Ｒい及びＲ６が全て水素原子
で、Ｒ７がシアノ基の場合、Ｒ１がフェニル基、２−テ
ニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、バラ−トリル基、２−フリル基、２−ナフ
チル基、４−メトキシフェニル基、ベンジル基、メチル
基、又はシクロヘキシル基以外であり； （ｉｉ）Ｒ，、Ｒ）、　Ｒ４，Ｒい及びＲ，が全て水素
原子で、Ｒ７がカルボキシル基の場合、Ｒ１がフェニル
基、２−テニル基、３−メトキシフェニル基、３，４−
ジメトキシフェニル基、２−フリル基、バラ−トリル基
、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、又はメチル基以外であり； （ｉｉｉ）Ｒ，、Ｒ１、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ６が全で水
素原子で、Ｒ７が−Ｃｏ−０−Ｃ１ｌ、　ＣＩ＋、　−
Ｎ　（Ｃ，Ｈ，）、の場合、Ｒ１がフェニル基、２−テ
ニル基、バラ−トリル基、又は４−メトキシフェニル基
以外であり；（ｉｖ）Ｒ，、Ｒ１、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ
６が全て水素原子で、Ｒ７が−Ｃｏ−０−ＣＩＩ□Ｃ）
ｌｔ−Ｎ　Ｏの場合、Ｒ２がフェニル基以外であり； （ｖ）Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ６が全て水素原
子、Ｒ１が−Ｃｏ−０４ＣＩ１１−）、　Ｎ　（ＣＩ、
　）、の場合；Ｒ７がフェニル基以外であり； （ｖｉ）Ｒ，、Ｒ１、Ｒ４，Ｒい及びＲ１が全て水１原
子で、Ｒ７が−ＣＯＯ−Ｃｘ　Ｈｓの場合、Ｒ８がフェ
ニル基以外であり； （ｖｉｉ）Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ６が全で水
素原子で、Ｒ７が−Ｃｏ−０−ＣＨ，の場合、Ｒｏがフ
ェニル基又は２−テニル基以外であり；（ｖｉｉｉ）Ｒ
，、Ｒ１、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ６が全で水素原子で、Ｒ
７が−ＣＯ−０−Ｎ　ａの場合。 Ｒ１がフェニル基以外であり； （ｉ　ｘ）　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ１、Ｒ１，及びＲ６が全て
水素原子で、Ｒ７が−Ｃ○−０−ＣＨＣＯＨ，ＯＨの場
合、Ｒ工がフェニル基以外であり；（Ｘ）Ｒ２、Ｒ１、
Ｒ４、Ｒ６、及びＲ６が全で水素原子で、Ｒ７が−Ｃｏ
−Ｎｉｌ−ＣＩｌ、　Ｃｌ１ＩＮ　（Ｃ，Ｉｌ、　）、
の場合、Ｒ１がフェニル基以外であり； （ｘｉ）Ｒｚ、Ｒ，、Ｒ，、及びＲ１が全て水素原子で
、Ｒ３が一般式（Ｉ）中の６位に位置するメチル基（６
−ＣＨ，）で、Ｒ１がカルボキシル基の場合、Ｒ１がフ
ェニル基以外であり； （ｘｉｉ）Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ，が全て水素原子
で、Ｒ３が６−ＣＨ，で、Ｒ７がＣｏｏ）（、の場合、
Ｒ１がフェニル基以外であり； （）（ｉｉｉ）Ｒｚ、Ｒ４，Ｒ，、及びＲ，が全で水素
原子テ、Ｒ１が６−ＣＨ，又は６−ＯＣＨ，で、Ｒ７が
−Ｃｏ−０−ＣＨ，ＣＨ，−Ｎ　（ＣＨ，Ｈ，）。 の場合、Ｒ１がフェニル基以外であり；（ｘｉｖ）Ｒ，
及びＲ２が水素原子、Ｒ４が水素原子又は６−ＣＨ，、
Ｒ５がメチル基、Ｒ６が−ＣＯＯＣ，）（、、Ｒ１が−
ｃｏｏｃ、Ｈｓの場合、Ｒ１がフェニル基以外であり； （ｘｖ）Ｒ，及びＲ１が水素原子、Ｒ４が水素原子又は
６−ＣＨ，、Ｒ６が水素原子、Ｒ６がメチル」、（、Ｒ
７がカルボキシル基の場合、Ｒ１がフェニル基以外であ
り； （ｘ　Ｖ　１．　）　Ｒｚ、Ｒ１、Ｒ４及びＲ，が全て
水素原子で、Ｒ６がメチル基、Ｒ７が−Ｇｏ−０−ＣＩ
Ｉ□Ｃ１１，−Ｎ（Ｃ，Ｈ，）。 の場合、Ｒ１がフェニル基以外であり；（ｘｖｉｉ）Ｒ
ｚ、Ｒ，、Ｒ４及びＲ７が全て水素原子で、Ｒ２及びＲ
６が＝０の場合、Ｒ１がフェニル基以外であり； （ｘｖｉｉｉ）Ｒ，、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１が全て水素原
子で、−ＣＲ，Ｒ，Ｒ，が−Ｃｌ（＝ＣＨ−ＣＯＯＩＩ
、ＣＨｚ　ＣＨ（ＣＯＯＣ＊　Ｈｓ　）　＊、又はＣＨ
，ＣＨ，ＣＯＯＨの場合、Ｒ１がフェニル基以外であり
； （ｘｉｘ）Ｒｚ及びＲ１がともに、水素原子で、Ｒ１が
６−ＣＨ３又は６−ＯＣＨａ、　Ｒ，及びＲ７が水素原
子、Ｒ６がシアノ基の場合、Ｒ１がフェニル基以外であ
り； （ｘｘ）Ｒ，及びＲ１が水素原子、Ｒ４が６−ＯＣＩ＋
、又は６−　ＯＨ１Ｒ６及びＲ，が水素原子、Ｒ７がカ
ルボキシル基の場合、Ｒ１がフェニル基以外であり；（
ｘｘｉ）Ｒｔがフェニル基、Ｒ３及びＲ４が水素原子で
、Ｒ５及びＲ，が＝Ｏ２又はＲ６がシアノ基又はカルボ
キシル基の場合、Ｒ１がフェニル基以外である。 生理学上許容され得る該、化合物の塩Ｚｉｔｅｌ　ｌ−
’Ｓ　ｉれる。 驚くべきことには、本発明の化合物が抗癌活性、とくに
抗膵癌活性を有し、かつ既存の化合物、すなわち米国特
許４．ＣＯ２，０３４号に開示されたものと比較して、
より良好な闇値特性を有することが見出された。さらに
驚くべきことには、これらの化合物がまた、免疫調節活
性を有すること、とくにそれらがインターフェロンおよ
びキラー細胞の生成を刺激するということが見出された
。かつまた、本発明の化合物は血小板の凝集反応を抑缶
１し出血時間を延長するものと確信される。したがって
、これらの化合物は、癌、たとえば膵癌の治療に有用で
あり、かつ、血餅形への抑制に有用であると信じられる
。 アメリカ合衆国メリーランド州フレデリック所在の国立
癌研究所のロバート　Ｈ，ウィルトラウド（Ｒｏｂｅ　
ｔ　Ｉｌ、　ｌ／ｉ　Ｉｔｒｏｕｔ）氏およびロナルド
　し、ホンターロイキン−２（ＩＬ−２）の活性を強化
するということも発見した。 この明細吉中において用いられる用語、　「アルキル」
、　「アルキレン」および「アルコキシ」は、異なる指
定がなされないかぎり、線状、分岐形または環状であり
、飽和であるかもしくは不飽和のアルキル基、アルキレ
ン基またはアルコキシ基を定がなされないかぎり、フッ
素基、塩素基、臭素基およびヨウ素基を、好ましくはフ
ッ素基お、よび塩素基を、最も好ましくはフッ素基を春
東する。 用語「塩」は、この明細書中において、一般的に認めら
れたその定義に従い、本発明の化合物が塩のカチオン性
成分またはアニオン性成分のいずれかとなるすべての可
能性を包含するように用いられている０本発明の化合物
は、酸および／または塩基の官能性を有するものであり
、もちろん、それら両者が同一分子中に存在することも
可能である。 酸官能性については、この化合物の塩類は、有■塩基ま
たは無機塩基のいずれかとの反応を通じて取得できる。 そのような塩類には、生理学的に受容可能な塩を生成せ
しめる上で有用として知られるすべての塩基が含まれて
おり、その例としては、　Ｎ　ａ　２ＣＯ３，Ｎ　ａ　
ＨＣＯ３＋　　Ｋ　ＯＨ＋　　Ｎ　ａ　ＯＨ１ＮＨ３お
よび式ＮＲ２７Ｒ２［ｌＲ２９て示される塩基を挙げる
ことができ、ここにＲ２７１Ｒ２１１およびＲ２９は、
Ｈ，Ｃ＋−ａアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル
基等である。 塩基官能性については、この化合物の塩類は、無機酸ま
たは有機酸との反応によて取得される。 使用し得る酸は、生理学的に受容可能な塩類を生成せし
める上で有用とされる酸のすべてであり、その例として
は、ＨＣｌ．ＨＢｒ．Ｈｌ．　　リン酸、ホスホン酸、
パラトルエンスルホン酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸な
どが挙げられる．この化合物のこれら塩形態のものは、
−船釣に水に易溶であり、患者に対してこの化合物を溶
液で投与することが可能である。 本発明はまた、本化合物の少なくとも１種を含有する医
薬組成物を提供する．これらの医薬組成物は、製薬技術
上の一般的知識に従って調製される．それらは、静脈内
注射、経口投与、鼻腔内投与（たとえば鼻腔内スプレー
）または点眼に適する医薬組成物とすることができる。 これらの組成物のｐ　）Ｉは、ヒトへの投与に適合性の
ある値とすることが好ましく、たとえば、このｐＨを７
と８の間の値とする。 これらの化合物は、この分野の技術において知られる処
方のいずれかに従って投与されればよい。 たとえば、ｌないし２４時間もしくはそれ以上にわたる
時間について、！ないし１０ｇｍ−２の投与量で、静脈
内投与とすることができる。 本発明の化合物は、製薬上適当な担体中で溶液とされて
いない場合には、貯蔵の前に凍結乾燥されることが望ま
しい。凍結乾燥された形態においては，それらは薬剤媒
体に対してざらに易溶となる。 好ましい態様においては、ＲＩがＣ１−７アルキル基で
ある場合、好ま１ノいアルキル基は、Ｃ，−３アルキル
基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基また
はイソプロピル基である．ＲＩが置換フェニル基である
場合には、その置換基は、Ｃ　＋ーｉアルキル基、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−３
アルコキシ基またはニトロ基である。ハロゲン原子１個
で置換されたフェニル基がとくに好ましい。ＲＩがＲＩ
Ｇピリジル基である場合には、上記のフェニル基におい
て好ましい置喚基が同様に好ましいものである。 Ｒ２基、Ｒ３基およびＲ４基はＨとすることが好ましい
。Ｒ５基およびＲ６基は、ＲＩｌｌ＝Ｒ目＝！］である
として、＝Ｃ　Ｒ　＋＠Ｒ　口とすることが好ましい。 Ｒ７基は、生体中でＩＦＦｆｔ代謝され、フラボノイド
核上でＲ７基に関して酸機能を残存させるような基とす
ることが好ましい。したがフて、 −Ｃｆ（Ｏ，−ＣＯＯＲＩＩＩ，Ｐ（０）（ＯＲＩＩＩ
Ｒ目）Ｌ、−Ｃ　Ｈ　２Ｃ　Ｈｚ−Ｃ　Ｏ　Ｏ．　Ｒ　
＋θおよび一ＣＯＮＲ＋ａＲ＋＋がＲ７基として好まれ
る。 好ましい他の一態様においては、下記（■）式の化合物
が本発明によって提供される。 この式において、 ＸはＮ．　　Ｏ．　　Ｓｅ．　　もしくはｎを０．１ま
たは２としたＳ（０）□であり、 Ｒ１はメチル基、フェニル基、置換フェニル基、ビフェ
ニル基、もしくはトリフルオロメチル基であり、 Ｒ２は水素もしくは０■１であるか、または、Ｒ＋およ
ｌＪ’Ｒ２力Ｖ合体して、フラボノイド核の複素環に融
合せしめられたナフタレン系を形成しており、 Ｒ３およびＲ４は、水素、アルキル基、Ｃ＋−ａアルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ハロゲンであるか、Ｒ３とＲ４
とが合体して、フラボノイド核のベンゼン環に融合せし
められたベンゼン系を形成しており、Ｒｔｓがカルボキ
シルＩ艮、カルバミル根、メルカプト根、カルボキシメ
ヂルチオ根、アミノエーテル恨、ホスホン酸基、置換ヒ
ドラジノ基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基
、 −ＣＯＮＨ−Ｒ＋ｖ基、−ＣＳ　−Ｎ　Ｈ−Ｒ＋ｓ基（
Ｒ１７およびＲｌａはＣ１−６アルキル基である）、オ
キシイミノ基、または置換チアゾリル基、ＮＲ＋ｓＲｚ
ｇ基（ここにおいてＲＩ９およびＲ２＠は、水素、芳香
族基、置換芳香族基、ヒドロキシアルキル基、カルボキ
シメチレン基であるか、またはＲ１９とＲ２１１とが合
体してイミダゾール環またはＮ−メチルピペラジニル基
を形成している。）である場合においては、Ｒｔｓは水
素であり、 ＲｔｓがＲ−ＣＨ＝基である場合においては、Ｒ１は水
素、フェニル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基であ
って、かつＲ１６がＣ０ＯＨ基である。 ＲｔｓおよびＲ１６はまた、テトロン酸単位部分または
置換テトロン酸単位部分であってもよい。 Ｒｔｓが：０である場合には、Ｒｔｓを−ＣＯＯＨ基；
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ基；　　−ＣＨｚ基）　　−Ｃ
Ｒ２−Ｂ　ｒ基’　　ＡＲをＨ、フェニル基、３−ピリ
ジル基または４−ピリジル基とする一ＣＨ＝ＣＨ−ＡＲ
基とすることが好ましく、あるいはまた、 ＲｔｓとＲ１６とが合体してテトロン酸単位部分、置換
チアゾリル基単位部分、イントリジニル基、イミダゾ〔
２，１−ｂ〕チアゾリル基、イミダゾ〔１゜２−ａ〕ピ
リジノ基、置換されたテトラヒドロビランまたは環状ラ
クトン単位部分を形成するものとしてもよい。 Ｒ４とＲｔｓとが合体してベンゼン系を形成している場
合には、ＲｔｓをＣ０ＯＨ基またはＣＨ２ＣＯＯＨ基と
することが好ましい。 Ｒ１とＲ２とが合体してナフチレン系を形成している場
合には、Ｒ１１１を水素、Ｒ１６をＣ０ＯＨ基とするこ
とが好ましい。 Ｒ３およびＲａがベンゼン系を形成している場合には、
Ｒｔｓを水素、ＲｔｓをＣ０ＯＨ基とすることが好まし
い。 Ｒｔｓがヒドロキシル基である場合には、ＲＩＢはＣ０
ＯＨ基または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ基とすることが好
ましい。 Ｒ１５が＝０である場合には、ＲｌａはＣＯＯＨ基、ま
たはＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ基、 −Ｃｆ■＝ｃ　Ｈ−ＣＯＯＨ基とすることが好ましい。 これらの化合物ならびにそれらの誘導体は、とくに抗！
ｌ這瘍剤として、かつ抗肝癌剤として顕著に有用である
。 （Ｉ）式の化合物は、以下に述べる）うな、　　これら
の化合物を良好な収率で与えるＦＡ製製法法１つに従っ
て調製され得る。 第一の工程においては、下記（ｍ）式の化合物ｒ が、り１）アルカリ性ニトリル成分と反応せしめろ第１
ついで加水分解されるか、 または（２）アミン（ＮＲ１９Ｒ２θ）と反応せしめら
１″Ｌるか、（３）トリエチルホスファイトとの反応ζ
こ続き加水分解されるか、（４）Ｒ３２を−ＣＨｚＣ（
ｊＯＥｔ基または−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）２基
とする式ｎ３２−５ＨまたはＲｌａ−Ｏｆ（の化合物と
反応せしめられる。 （ＩＩ）式の化合物を取得するための池の一工程（こお
いては、（［１）式の化合物が、蝕曇如遥ｉｉ酢酸カリ
ウムと反応せしめられ、続いて加水分解、酸化、臭ｌ化
および、チオ尿素、チオアセトアミド、チオベンズアミ
ド、２−７ミノチアゾール、またはエトキシカルボニル
アセトアミ、ドとの縮合に付される。 （Ｉ’ｌ）式の化合物はまた、Ｒ＋ｓが水素でありＲ＋
ｓがＣ０ＯＨ基である適宜の（ＩＩ）式の化合物を、ア
ルファハロゲン化エステルと反応せしめついで環化せし
めることによフて取得できる。 （ＩＩ）式の化合物はまた、適宜の（ＩＩＩ）式化合物
とへキサメチレンテトラミンとの反応ならびに得られた
カルボニル化合物とチオセミカルバジド、ヒドラジノイ
ミダゾール、ヒドロキシルアミン、またはマロン酸との
縮合によって取得できる。 （■）式の化合物はまた、Ｒ＋ｓが水素でありＲ＋ｓが
ＣＯＯＨ基である適宜の（ＩＩ）化合物を、臭素と、引
続き酢酸カリウムと反応せしめ、その後加水分解しさら
に酸化カリウムと反応せしめ、その後加水分解しさらに
酸化に付することによって取得できる。 （ｆｌ）式の化合物はまた、Ｒ１６をメチル基、Ｒ＋ｓ
をＣ００（Ｃ２１１ｓ）基とする適宜の（■）式化合物
からヨウ化メチルの反応および、引き続く加水分解とに
よって取得できる。 （ｎ）式の化合物はまた、ＲＩ６を水素、Ｒ１６をＣＮ
アンモニアと反応せしめることにより取得できる。 驚くべきことには、（■）式の化合物が抗腫瘍活性を有
することが見出された。とくに、本発明の化合物が、ｆ
１々のＩＩＩ瘍に対してインヒ斗い１８おいて活性を有
することが、下記の方法に従い見出された。 選択された腫瘍＃番嘴を入れた寒天ベースの中央部にセ
ットされた円形紙の上に試験されるべき化合物を賓く。 ’ＦＩＮ中のＩＩＩ瘍の成長の抑刺を検出することによ
り、活性を測定する。成長は、Ｋｎ　＊！Ｊされたユニ
ット（Ｉユニット＝２５ミクロン）の関数として測定さ
れる。これらのユニットは、腫層培襖体の成長の外観を
示すものである。もし抑ξｖ１された帯域数が２５０を
越えるならば、化合物は顕著な活性水準を示すものと見
なされる。これらの試験に用いられた腫瘍は、Ｍ！癌膵
（ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｍｉｃ　ｐａｎｃｒｅａｔ
ｔｃ）　Ｐ　０３および結ＩＩＩ　ＣＯｅであった。 本発明者らの試すにおいては、腫＊　Ｐ　Ｏ３の抑・ト
１１に間し、式１９．５８および７０の化合物を円形紙
１枚につき１０００マイクログラムを適用することによ
って、それぞれ９００．３５０および４００以上のＩｆ
ｌｌ　判価が示された。ＩＩＩ　Ｎ　ＣＯｅの場合には
、式３１．１９および７０の化合物の円形紙１枚当り１
０００マイクログラムの投与は、それぞれ５００．４５
０および５００の抑訓価が示された。 これに加えて、本発明の化合物は、動物試験において、
驚異的水準の闇値、すなわち、対照化合物、とくにフラ
ボン・８−酢酸を上回る治療限界を明示した。たとえば
、７９２１０匹の群に対してフラボン−８−酢酸の４０
０　ｍｇ７　ｋｇの投与を行なうと、２０日後には被験
マウス１０匹中１０匹の死亡率が示された０式３１で示
される本発明の化合物は、４００＋ｗｇ／ｋｇの投与で
、２０日後に１０匹中６１１の死亡を示したのみであっ
た０式２９の化合物は、４００　ｍｇ／　ｋｇのＪＲ’
Ｐで、２０日後に１０匹中１匹の死亡数を示した。そし
て、式５８の化合物は、４００ｍｇ／ｋｇの投与水準で
、２０日後に１０匹中１色の死亡も生じさせなかった。 池の態様においては、本発明により（ＩＶ）式の化合物
が与えられる。 ここにおいて、 ＡＲ２ｅはフェニル基、 置換フェニル基、ビフェ ニリル基、ピリジル基、 またはトリフルオロメチ １＜２２は水素、ヒドロ千ツル括、よ１ごはし６ノ′ル コキシ基であり、 Ｒ２３は水素、　　゛　　　　またはフッ′Ｐ：基であ
り、 ここにおいて、ＡＲ２６１Ｒ２１Ｒ２２１Ｒ２３１Ｒ２
纏およびＲ２％は、先に定義された通りのものである。 （Ｖ）式のニトリルは、アルカリシアノ化合物と（Ｖｌ
）式の化合物との反応により取得される。 レン基であり、あるいはまた、 Ｒ２２とＲ２３とが合体してフラボノイド咳に融合した
ベンゼン環を形成するか、 Ｒ２３とＲ２４とがフラボノイド核に融合したベンそれ
らはインターフェロンおよびキラー細胞の形成を刺激す
る。 （ｒＶ）の化合物は、（Ｖ）式のニトリルの加水分解に
より取得できる。 ここにおいて、ＡＲ２６１Ｒ２１Ｒ２２１Ｒ２３１Ｒ２
４およびＲ２Ｓは、先に定義された通りのものである。 以下余白 Ｒ２Ｓがメチレン基またはアリリデン基であるときの（
ＩＶ）式の化合物に関しては、それらの化合物は、Ｒ２
Ｓが水素である（ＩＶ）式の化合物の、Ｎ、　　Ｎ。 Ｎ、　　Ｎ、−テトラメチルジアミノメタンとの、ある
いは芳香族アルデヒドまたは複素芳香族アルデヒドとの
反応によって取得される。 （ｒＶ）式の化合物は、驚くべきことに免疫調節作用を
有することが見出された０本発明者らは、（■）式の化
合物が免疫系に関して驚くべき高度の活性を有すること
、ならびにとくにそれらがキラー細胞の活性を刺激し、
インターフェロン（ＩＮＦ）の形成を誘起することを見
出した。 支に稟ｌ少益並皇」Ｊ キラー細胞の活性の測定が下記に従って行なわれた。マ
ウス　ＢＡＬＢ／Ｃに対し、０．２５慣ＩのＨＢ　Ｓ　
Ｓまたは２００ｍｇ／　ｋｇの（Ｔ’７）式化合物を用
いて静脈内処置が行なわれた。この化合物の投与の２４
時間後に、それらの動物の牌臓を！！！凋物の状態に分
散させ　組織片と細胞くずを沈降により除去し、赤色小
体を蒸留水に溶解した。得られた細胞懸濁ｉαを次にｆ
ｉ＆菌ガーゼ上で濾過し、ＨＢＳＳを用いて２回書先浮
した。 種々の量の牌臓繍胞を、クロム５１で［議したタイプ　
ＹＡＣ−１（７）Ｉ！ＩＩ縞胞Ｉ　Ｘ　１０’個と共に
湿層処理にかける。湿層処理は、ＦＢＳ５％、ペニシリ
ン（Ｉ００Ｕ／ｍｌ）、ストレプトマイシンぴ゛袖珍さ
れたＲＰＭ１１６４０タイプ１艶中で、３７で　におい
て４時閉にわたり行なわれた。浮遊物が除去され、計数
が実施される。 結果は溶解単位（Ｕ　Ｌ　＋ｓ）で表示される。このＵ
　Ｌ　＋　ｓとは、標的細胞Ｉ　Ｘ　１０’個の溶解傘
尖肴に必要とされる量である。たとえば、式１９の化合
物は８０　ｔＪ　Ｌを与えることが見出された０式２５
の化合物は６０ＵＬを与えた０式４２の化合物は１１０
　Ｕ　Ｌを与えた。かつまた、ＨＢＳＳで処理された対
照群動物は、溶解単位（ＵＬ）に間しては、ｊｌｌ定で
きるような活性を示さなかった。 ン　−　エロゝの ０．２５ｍ１のＨＢＳＳまたは２００ｍｇ／　ｋｇの（
ｒＶ）式化合物の１種が、ＢＡＬＢ／Ｃ種マウスに対し
て静脈内投与された。インターフェロン活性はウィルス
性小胞状口内炎の方法を利用して定量された。 ｌ単（ａのＩＦＮヒは、ウィルスの溶解を５０％まで低
下せしめるのに必要な、試料］１中のＩＦＮの量である
。たとえば、式１９．２５および６７の化合物に関して
は、ＩＦＮ１００Ｏユニットの活性が得られたが、ＨＢ
ＳＳで処理された対照群動物は、ＩＦＮ生産の誘起を示
さなかった。 ［実　　　施　　　例　　］ 本発明の曲の特徴は、以下の”ｌ　惚’ｌ？Ｊの記述の
中で明らかにされるが、それらは本発明の例証のために
出されたものであり、本発明に制限を加えることは意図
されていない。 ２格ガー工 ル Ｃ□Ｈ＋　ｓ　Ｎ　Ｏ＊　　　　分子量＝３１１．３４
４８、２　ｇ　（０，０２２４ｍｏｌｅ）のブロモメチ
ル−５−フェニル−３−［ＩＨ］−ナンド（２，１−ｂ
）ビラノール−１と４．９　ｇ　（０，０３１ｍｏｌｅ
）のテトラエチルアンモニウムシアナイドの混合物をジ
クロロエタン２５０ｍ１中で室温で１８時間撹拌した。 減圧下に蒸発させ混合物を水で固化し、得られた固形物
を濾過し乾燥した。 収１］：６．９ｇ　（収率：９８％） ＰＦ１１＝２６０℃ Ｔ　Ｒ：　ｖｃ　＝ｏ＝７０３９ｃｍ−’、　１／ｃ　
＝Ｎ　：　２１６０゜２２２０ｃｍ−’） Ｃ，、Ｉ−１，４０，分子ｆｆｉミ３３０．３４　　［
式１］オクソー１−フェニル−３−［ＩＨ］−ナフト（
以下余白 ５０ｍ１の混合物を還流下に加熱した。この中間物を水
に注入し凍結した；生成した固形物を遠心分離し、乾燥
し酢酸中で再結した。 収量：２．１ｇ（収率：２８％） ＰＦ、＝２９１−２９３℃ ＩＲニジ、＝ｏ（酸）　＝＋７００ｃｍ−’、　ｖ、　
＝ｏ　（ピロン）　＝１６３８ｃｍ” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δｐｐｍ（ＴＭＳ）：　２Ｈ。 ４．０３　（ｓ）：　ＩＨ，７，１（ｓ）；９Ｈ。 ７、　３−８．　３　　（ｎ）　　　：　　ＩＨ，１２
，５（置換可）。 元充分逝（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　　７６．３５　４．２７　　１９．３
７実測値：　　　　　７３．８５　４．０１同様の方法
を用いて次の化合物を調整した：オキソー４−フェニル
ー２−４　Ｈ−ナフト　２゜３−ｂ　　ビラン−１− Ｃ＊４Ｈ＋−０４ 分子量＝３３０．３４　　［式２１ ％式％ ）： ）： （）： Ｃｚ＋Ｉｌ＋＋０４　　　分子ｆｆ１＝３３０．３４　
　　ｒ式３］ＣＩａＨ１４０，分子ｆｉ＝３１０．２９
２　　　［式４］％式％ ）： ［ ：） ）： （）： Ｃ＋ａＨ＋４０ｓ　　分子ｒＵｔ＝３１０．２９２　　
［式５］Ｃ＋８Ｉ’１ｌ−Ｏｓ　　分子１’＋ｔ＝３１
０．２９２　　［式６］ＰＦ、＝２０３−２０５℃ ＴＲ：ｖ、＝ｏ（酸）　＝：１７３０ｃｍ−’　；　ｖ
ｃ　＝ｏ　（ピロン）　１６１０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：　５
Ｈ，４（ｓ）：　１１１，７　　（ｓ）；７Ｈ。 ７．１−８．　１　　（ｍ）；　　ＩＨ，１２，８（置
換可） 足木分析（％）　　　ＣＨＯ 計算値：　　　　　［１９，６７４，５５２５，７８実
測値：　　　　　６９．７２　４．３９Ｐ　Ｆ　ａ　　
”　２２１−２２３℃ ■ＲニジＣ＝０（酸）　＝　１７００ｃ１′；νｃ＝０
（ピロン）　１６１０ｃ１１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）＋２１
１．４　（ｓ）：　８Ｈ，７，３−８，４（ｍ）。 Ｌ　Ｈ，９，５（置換可）、ＬＨ，１２，３（置換可）
。 元り分所（％）ＣＨＯ 計算値＋　　　　　６８．９２　４．０ｇ　　　２７．
Ｏｎ実測イｒ（ｉ：　　　　　６８．８６　４．０１Ｃ
２ｄｌ２ｇｏｓ　　分子ｆｆｌ　＝　２９６．２６６［
式７］ Ｃｌ７８＋−Ｏｓ　　　分子量＝２９６．２Ｆ１６　　
　［式８］ＯＨ０ Ｐ　Ｆ　ａ　　”　２３３−２３８℃ ＩＲニジ、＝ｏ（酸）　＝　１７００ｃｍ−’　；νＧ
”０（ピロン）　１６８０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｎｔ　（ＴＭＳ）：２
Ｈ，３，８（ｓ）　　：　　ＩＨ，６，８（ｄ）　　；
ｉｆ、７．１　　（ｓ）；６Ｈ，７，４−８，２（ｍ）
；　ＩＨ，４２，４（置換可） 天水分析（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　　６ｇ、９２　４．Ｑ８　２７．００
実測値：　　　　　６８．８５　４．２２ＰＦ、＝２２
７−２３８℃ １、Ｒ：　’ｌ／ｃ　＝ｏ　（酸）　＝　１７００ｃｎ
−’　：　ｖ　ｃ　＝　。 （ピロン）　１６３０ｃｍ”” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ
，３，８（ｓ）；８Ｈ，６，８−８，２（ｍ）；２１Ｌ
　　１０．８−１１．１　（置換可）及番分析（％） 計算値： 実測１１ａ： Ｃ）ｉ　　　　　０ ６８．９２　　４．（ｉｌｌ　　　２７．００６１１、
９２ ４．００ ＣＩ７１’ｌ＋ｔｏｓ　　　分子量＝　２９６．２６６
［式９］ ＣＩ？！ｌ　ｌ＊Ｏｓ　　分子ｆｌｕ　＝　２９６．２
６６　　［式１０］ＰＦ、＝２８８−２９２℃ ＩＲ二　νＣ：０　（酸）　　＝　１７００ｃｍ−’　
　；　　νｃ＝。 （ピロン）　１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２１
１．４　　（ｓ）；　ＩＨ，７（ｓ）；　７Ｈ。 ７、　　２−８．　　２　　（ｍ）’　　；２Ｈ，ｔｏ
、　　８　−１２．９（置換可） 元素分析（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　　６８．９２　４．０８　２７．００
実測値：、　　　　６８．７５　３．８８Ｐ　Ｆ　ａ　
”　２５９　２８８℃ ｌＲニジｃ＝０（酸）　＝　１７２０ｃｍ−’　ニジ、
＝０（ピロン）’　１６３０ｃｍ” ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
Ｈ，４，１（ｓ）；　ＩＨ，７（ｓ）ニアＨ７、ｌ−８
，２（ｍ）；　ＩＨ，１０（ｔ）！換可）：　ＩＨ，１
２，８（Ｉ？？、換可）元番分析（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　　６Ｌ９２　４．０８　２７．００実
測（ｎ”ｉ：　　　　　Ｒ８，９１４，２１Ｃ＋　ｔ　
Ｔ’ｌ　＋　ｚ　Ｏｓ　　　分子量＝２９６．２６６　
　［式１ｌｌＣ＋ｔＨ＋ｔＯｉ　　分子量＝　２９６．
２６６　　　［式１２］％式％ ：０ ）： （）： ＣｘＪｌ１２ａＣＩ　Ｎ　Ｏｓ分子頃４３Ｌ’ｌ口３（
式１３］Ｃｒｄｌ　＋ａＯｓ　　分子ｆｆ１＝３７２．
３８　　［式１４］ｐＦａ　　＝２１８−２２０℃ ＩＲニジｃ＝ｏ（酸）　＝　Ｉｔｉ８０ｃｍ−’　；　
ｖ　ｃ　＝　。 （ピロン）　１６４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２１
１．３．８　　（ｓ）；　１３Ｈ，６，８−８−８（；
　ＩＨ，１２，６（相互置換可）元咎分逝（％）　　　
　Ｃｌ−１０ 計算値：　　　　７４．＋９　　４．３３　　２１．４
８実測Ｈ：　　　　７３．８８　　４．５６ＰＦａ”２
２５　　２３９℃ ＩＲ：ＶＣ＝Ｏ（酸）　＝　１７２０ｃｍ−’　：　ｖ
　ｅ　＝　０（ピロン）　１６４０ｃｍ−’ ＮＭＩ？　（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：
３ｔ［、３−４（ｍ、　　ＩＩＩ相互置換可）。 ＩＩＩ、７　（ｓ）；７１−１，７；ＩＨ，８，４（ｍ
）。 元止分析（％）ＣＩＴＰＯ 計算（ｉｉ＋　　　　６８．４９　　３．７２　６．３
７　２１．４６実測値：　　　　６＋１．４２　　３．
９２　６．２８Ｃ＋Ｊ１１Ｆ０４　　分子量＝２９Ｌ２
６　　［式１５コＣ，ｔＨ，，ＦＯ４分子量＝２９８．
２６　　を式１８３％式％ ）： ：７ ）： Ｃ＋ｄｌ＋＋ＦＯ４分子ｆｆ１＝２９７．２６　　［式
１８］Ｃ，ｔＨ＋＋ＦＯ４分子！７ｔ　＝　２９８．２
６　　［式１７］Ｐ　Ｆ　ａ　　”　２０１−２０３℃ ＩＲ：　νｃ＝０（酸）　＝１７００ｃｍ−’、ν、＝
Ｑ（ピロン）　＝　１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２１
（，４（ｓ）：　ＩＨ，７，１（ｓ）；７Ｈ，７，２−
８（ｍ）；　ＩＨ，１２，６（相互置換可） 工水分析（％）ＣＨＦＯ 計算値：　　　６８．４９　３，７２　６．３７　　２
１．４６実測値：　　　６ｇ、２０　３，６９　６．２
８ＰＦ、＝２２９−２３１’Ｃ Ｔ　Ｉ’？　：　　ｖｃ　＝ａ　（Ｎり　＝１７１０ｃ
ｍ−’、　　ｖｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｍ” ＮＭＩＩ　（ＤＭＳＯ）　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
Ｈ，４（ｓ）；　ＩＨ，７（ｓ）：　１２）（。 ７．２−８．４　（ｍ）：　ＩＨ，１２，６（相互置換
可） 元旦公訴（％）ＣＨＯ 計算値：　　　７７．５１　４．５３　１７．９６実測
値＋　　　７７．４２　４．４１ Ｃｘ３ｔｌ＋ａＯ４分子１Ｔｔ＝３５６．３６　　［式
１９］Ｃ、ｔＨ＋　＋　ＣＩ　０４　　分子！１＝３１
４．７１　　［式２０１ＰＦ（Ｉ＝２３８−２４２℃ １１１：　　ｖｃ＝ｏＣ酸）　＝１７２０ｃｎ＋−’、
　ｖｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｎ＋−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ
，４（ｓ）　　：　　Ｉ　　Ｈ，７（ｓ）　　：　　７
）１゜７．２−８．２　　（ｍ）：　ＩＨ，１２，５（
相互置換可） 元亥分析（％）ＣＨＣＩＯ 計Ｗ（ｌ′Ｑ：　　　６４．８？　　３．５２　１１．
２７　２０．３４実測値：　　　６４．８３　３．３７
　１１．５５ＰＦ、　　＝３１２−３１４℃ ＩＲ：　　　ｖｃ＝ｏｃ酸）　＝　１７００−１７２０
ｃｍ−’ν。＝ｏ（ピロン）　＝１６４０ｃｍり王１分
所（％）ＣＨＯ 計算値：　　　６６．６７　３．７３　２９．６９実測
値＝　　６６．７６　３．７３ Ｃ，Ｈ，５Ｆｏ４　分子ｍ＝３７４．３５　　［式２２
］Ｃ，，Ｈ，１０，分子１ｔ１＝３ｚ４．ニア　　［式
２１］ＰＦ、＝２２６−２２８℃ Ｉｌｌ：　　νｃ＝ｏ（酸）　＝１７２０ｃｍ−’、　
ｖｃ　＝。 （ピロン）　＝　＋６３０ｃｆｆｉ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２８、　４　　（ｓ
）　　：　　１２Ｈ，７−８，４（ｍ）　　　；ＩＨ，
１２，８（相互置換可） 足木分析（％）ＣＨＦＯ ８１算値：　　　７３．７９　４．Ｑ４　　５．Ｑｌｌ
　　１７．ＩＱ実測値：　　　７３．８０４．１４　　
４．８７ＰＦ、＝　１８０−１８２℃ ＴＲ：　　ｖｃ＝ｏ（酸）　＝１７００ｃｍ−’、　ｖ
ｃ　＝。 （ピロン）　＝１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２　
ト１．　４　　（ｓ）　　＋　　１１−１．　６．　８
（ｓ）　　　；７［−１，７，３−８，３（ｍ）；　Ｉ
Ｈ，１２，８（相互置換可） 足木分析（％）Ｃ１−ＩＮＯ 計算値：　　　６２．７７　３．４１　　４．３１　２
９．５１実測イｉｔｆ：　　　６２．８２　３．４７　
　４．２０Ｃ＋’ｙ１（＋＋ＮＯ４分子＞＝３ｚｓ、ｚ
８［式２３］Ｃ＋、Ｈ＋、ＮＯａ　　分子ｆｆ１＝３２
５．２８　　［式２４］ＰＦ、＝２０３−２０８℃ ＩＲ：　νｃ＝０（酸）　＝　１７２０ｃｍ−’、シ０
＝０（ピロン）　＝　１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ，４
（ｓ）；　ＩＨ，１゜３（ｓ７；７Ｈ，７，４−９（ｍ
）：　ＩＨ，１２，６（相互「を換可） 足木分析（％）Ｃ，ＨＮＯ 計算イ１α：　　　　６２．７７　３．４１　４．３１
　２９．５１実測値：　　　　６２．４９　３．４０　
４．３１ＰＦｏ　＝２４２−２４４℃ ＩＲ：　　ν（−＝ｏ（酸）　＝Ｉ７２０ｃｍ−’、　
ｖ、　＝。 （ピロン）＝１６２０ｃｍ−’ ＮＭｒｌ　　（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）
：２１１．４　　（ｓ）：　　ＩＨ，７（ｓ）　　；７
１１．７．２−８．３　　（ｍ）； ＩＨ，１２，５（相互置換可） 元素分所（％）ＣＩＮＯ 計算値：　　　　６２．７７　３．４１　４．３１　２
９．５１実測値：　　　　６２，９２　３．３８　４．
２１１Ｃ，、Ｈ□Ｎｏ、　　分子量＝３２５．２１１　
　［式２５］Ｃ、、！１　、、Ｎ　Ｏ，分子量＝２９５
．２８　　［式２６］ＰＦａ　＝２２７−２３９℃ １１１：　シロ：０（酸）　＝１７２０ｃｍ−’、　ｖ
ｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｍ
、４　（ｓ）：９Ｈ，６，８−８−８（；ＩＨ，１２，
６（相互置換可） 元雀分北（％）ＣＨＮＯ 計算（Ｉａ　二Ｇ９．　＋４　４．４４　４．７４　２
１．６７実測値：　　　　６’１．２（Ｉ４，７０４，
９４ＰＦｏ＝１８９℃ ＩＲ：　　ν、＝ｏ（酸）　＝１７００ｃｍ−’、　ｖ
ｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃ＋ｎ−’ ｉＬ分近分所）ＣＨＮＯ 計算値、　　　６９．１４　４．４４　４．７４　２１
．６７実測値：　　　　６９．００　４．４８　４．６
６Ｃ，？Ｈ□Ｏ４ 分子量＝　ｚａｏ、　２８ ［式２８］ Ｃ＋ｙＨ＋５ＮＯ４分子［＝２９５．２８　　［式２７
１ＰＦ（Ｉ＝２４０−２４２℃ ＩＲ：　　νｃ＝ｏ（酸）　＝１７４０ｃｍ＋−’、　
Ｖｅ　＝＝。 （ピロン）　＝＝１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ，
４（ｓ）；　ｌ）（，７（ｓ）：８Ｈ。 ７．２−８．４　（ｍ）；　ＩＨ，１２，６（相互置換
可） 天皇分析（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　７２．８５　４．３２　２２．８３実
測ｖ１：　　　　７３．００　４．＋６ＰＦａ＝２３７
　　２３９℃ Ｉ　Ｒ：　　ｖｃ　＝　ｏ　（酸）　＝１７４０ｃｍ−
’、　ｖｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｍ”’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２１
Ｌ　　３．　７　　（ｓ）　　：　　ＩＨ，６，８（ｓ
）　　ニアＨ，７，２−８ｃｍ）：　ＩＨ，１２，５（
相互置換可） 元系分析（％）ＣＨＯ 計算値二　　　７２．８５　４．３２　　２２．８３実
測値：　　　　７２．７３　４．３３Ｃ＋ｔＨ１＊０４
　　分子量＝２８０．２８　　［式２９］％式％ Ｆ、０４分子量、＝２７２．１７　　［式３０］ＰＦＯ
＝１４１−１４３℃ ＩＲ：ｙｃ＝ｏ（酸）　＝１７００ｃ＋＋＋−’、　ｖ
ｃ’＝。 （ピロン）　＝　１６５０ｃｍ−’ 元咎分析（％）　　　　ＣＨＦ０ 計算値：　　　　５２．９５　２．５９　２０．９４　
２３．５２実測値：　　　　５２．７２　２．６４　２
０．３５Ｃ＋−Ｈ＋＊Ｏｓ　Ｓ　　分子量＝２９６．３
４［式３１］％式％ ）： ）： ： Ｃ２，Ｈ１！ＯｓＳ　分子ｆｆ１＝３２８．３４　　［
式３２］ＰＦｏ”１８４　　１８７℃ ■Ｒニジｏ＝０（酸）　＝１７００ｃｍ−１．　ｖｃ　
＝。 （ピロン）　＝１６６０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ
，４（ｓ）；　１Ｎ、７　　（ｓ）；７Ｈ，７，２−８
，２（ｍ）；　ＩＨ。 １２．６（相互置換可） 王水豆折（％）　　　ＣＨＯＳ 計算値：　　　　６２．１８　３．６８　２４．３６　
９．７７実測値：　　　　６２．２９　３．６８　　　
　９．６５Ｐ　Ｆ　ａ　”　２３６−２３８℃ ■Ｒニジｏ＝０（酸）　＝１６８０ｃｍ−’、νｃ＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｍ−’ ＮＭｎ　（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
１１．４　　（ｓ）；８Ｈ，７−８，３（ｍ）；ＩＨ，
８，５（相互置換可） 工水分析（％）　　　　ＣＨＮ　　　Ｏ計算値：　　　
　７３．＋１　４．６９　５．０１　１？、１８実測自
ずｉ：　　　　　　　７３．１０　４．６２　５．０４
Ｃ＋ｄｌ＋ｔＯ＊　Ｓｅ　　分子ｇ＝３４３．ｚ４［式
３４］％式％ ［式３３］ ＰＦ、＝１８２−１８４℃ ＩＲ：ＶＣ：Ｏ（酸）　＝１７００ｃｍ−’、　ｖｃ　
＝。 （ピロン）　＝　１６００ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ
，４（ｓ）；８Ｈ９７，４−８，６（ｍ）ＩＭ、１２．
５　（相互置換可） ＺＩＪ分所（％）　　　　ＣＨＯＳｅ 計算値：　　　　５９．４９　３．５２　　＋３．９８
　２３．００実測値＋　　　　５９．３０３．２６　　
　　２２．９１ＰＦ、ｌ　＝２７０−２７２℃ ＩＲニジｃ＝ｏ（酸）　＝１７２０ｃｍ−’、　　ｉ／
（＝。 （ピロン）　＝　！６２０ｃｍ−’ ＮＭｎ　（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
＋１．４　（ｓ）　　：　９Ｈ，７，４−９，２（ｍ）
ＩＨ，１２，５（相互置換可） ジ廷しントヨ乏ン」Ｕｌ（％）　　　　ＣＨＯ計算イ１
αニア４．９９　３．９７　２１．０３実測ｉｎｎ：　
　　　７４．３４　３．９３Ｃ１，ｌｌ１２ｏ４　　分
子１ｉ＝３０４．３１　　［式３５］ＣｔｓＨ１４０４
分子量＝３５４．３７　　［式３６］ＰＦ、＝２７６−
２７８℃ ｌｒ？ニジｃ＝ｏ（酸）　＝１７００ｃｎ＋−’、シ、
＝０（ピロン１　＝　１６２０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｍ
、　　４　　（ｓ）　　　；　　１　１Ｎ、　　７．　
４−８．　８　　（ｍ）；　ＬＭ、１２．５　（相互置
換可）及爪分新（％）　　　　ＣＨＯ 計算値：　　　　７７．９６　３．９８　１８．０６実
測値：　　　　７７．９４　３．９７ＰＦａ”２０４℃ ！Ｒニジゎ＝０　（酸）　＝１７２０ｃｒａ−’、　　
ν。＝０（ピロン）　＝　１６４０ｃｍ” 元り分析（％）　　　　ＣＨＯ 計算値：　　　　７２．８４　４．３２　２２．８４実
測値：　　　　７２．０８　４．３３Ｃ＋−Ｈ＋ｔＯ４
分子量＝２８０．２７　　［式３８］Ｃ，，ＨＩｔＯ４
分子ｌｉｔ　＝　２８１１．１７　　［式３７］ＰＦａ
　＝１８１−１８３℃ Ｉｎ：ｖｃ＝ｏ（酸）　＝１７２０ｃｉ−’、　ｖｃ　
＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ
，３，８（ｓ）；　ＩＨ，７（ｓ）；８Ｈ，７，４−８
，２（ｍ）；　ＩＨ。 １２．４（相互置換可） 玉量分析（％）　　　ＣＨＯ 計算値＋　　　　７２．８４　４．３２　２２．８４実
測値：　　　　７３．０８　４．４＋ＰＦ、＝１７９−
１８１’ｃ ■Ｒニジｅ＝ｏ（酸）　＝１７３０ｃＩ１１−’、　ｖ
ｃ　＝。 （ピロン）　＝　１６３０ｃｍ−、’ ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
１！、３．　９　（ｓ）：　ＩＨ，６−６（ｓ）；８Ｈ
，７，２−８，２（ｍ）　　　；　　Ｈ（。 １２．４（相′ｒｉ置換可） 足木分所（％）　　　　ＣＨ０ ４算値：　　　　７２．８４　４．３２　２２．８４実
測値、　　　　？３．７９　４．３４Ｃ＋ｖＨ＋ｔＯ４
分子ｍ＝２８０．２７　　［式３９］ホン酸 Ｃｔｏｌｌ　ｔ＋　Ｏｓ　Ｐ　　分子量＝　３７２．３
９　　［式４０］％式％ ： Ｃ＋ａＨ１ｓｏｓ　Ｐ　　分子量＝３１６．２４　　［
式４１１実遊雌Ｌ−２ Ｃ１−Ｈ＋ｔＯ４分子量＝２９２．２７　　［式４２］
％式％（４） ンゾビランー８−酢酸８．４　ｇ　（０，０３ｍｏｌｅ
）とＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’テトラメチルジアミノメタン
８１ｍ１を混合する０次にこの混合液に８１ｍ１の酢酸
を添加し水浴中で冷却する。温度を６５℃に上げたあと
２０℃に下げる。１時間撹拌を続けたあと混合液を水に
投入する。生成した固形物を遠心分離し、乾燥し、酢酸
中で再結する。 収ｌｉｔ：３．４ｇ（収率：３８．６％）：ＰＦ、＝２
４０−２４７℃ Ｉｎニジ、＝ｏ（酸）　＝１６８９ｃｒａ−’、　ｖｃ
　＝。 （ピロン）　＝　１６２０ｃｍ−言 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ，
６，３（ｄ）；　ＩＨ，７（ｓ）；８Ｈ，７，３−８，
２（ｍ）；　Ｉｏ、１３（相互ｒＩｌ換可） 元素分所（％）ＣＨＯ 計算値：　　　　７３．９６　４．１４　　２１．９０
実測値：　　　　７４．２１　４．０５Ｃ−４）１＋ａ
Ｏ４分子量＝３６８．３６　　［式４３］％式％ ： 同様な手法によって下記の化合物を調整した：ベンズア
ルデヒド９．２　ｇ　（０，０８７ｍｏｌｅ）とオキソ
−４−フェニル−２−４１１−［１１−ベンゾビラン酢
酸１６．８　ｇ　（０，０６ｍｏｌｅ）、無水酢酸３０
．９ｍｌ、およびトリエチルアミン８．３２ｍ１の混合
物を１０分間還流する。そのあと混合物を３０ｍ１の水
に投入する。生成した沈殿を遠心分離し、乾燥し、酢酸
中で再結する。 収量：９．８ｇ（収率４４．３％） ＰＦ、　＝２１５−２２０℃ ＩＲニジｃ＝ｏ（酸）　＝１６８０ｃｍ−’、　ｖｃ　
＝。 （ピロン）　＝　１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：１５Ｈ
，６，８（ｍ）；　１２．５　（相互置換可） ＣｚａＨ＋＊ＢｒＯ４ 分子ｆｉ　＝　４４７．２７ ［式４４］ ％式％ ）： 王水分析（％）　　Ｃ 計算値： 実測値：　　　　６４．２９ ６４、４４ ３．３８ ３．３７ ｒ １７、８７ １７、５８ １４．３１ シｔとンと：２上ノμｍ（％）ＣＨＮＯ計算値：　　　
　７４．７９　４．０９　　３．７９　１７．３３実測
ｆａｎ　：　　　　７４．５４　４．００　　３．７９
Ｃｔｓｌｌ＋ｓＮＯ＜　　分子１ｄ＝３６９．３６　　
［式４５］％式％
【式４６］ ＰＦ、＝２７２−２８３℃ Ｉ　Ｒ：　Ｖｃ＝ｏ　（酸）　＝１７００ｃｍ−’、　
ｖｃ　＝。 （ピロン）　＝１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：１４Ｈ，
６，８−８，４（ｍ）；　ＩＨ１１２，８（相互置換可
） １１１ニジｃ＝ｏ（酸）　＝　１７２０ｃｍ−’、　ｖ
　ｃ　＝　。 （ピロン）　＝　１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：１４＋１
．　？−８，５（ｍ）　：１２．５　（相互置換可） ノし」オトン）≧すｒ（％）ＣＨＮＯ 計算値：　　　７４．７９　４．ｒ１９　３．７９　１
７．３３実測ｍ：　　　７４．３６　４．０！１　３．
５０叉塵１ Ｃ＊＋ＨｔｓＣＩ　Ｎｘ　Ｏｘ分子Ｊ］＝３７０．８７
　［式４７］％式％ クロロフォルム中塩酸で処理すると塩酸塩が得られる：
　ＰＦ、３　＝２４４−２４８℃。 ｚｉＥ乏トニ乏ン２ｖｉ（％）　　　ＣＨＣＩ　　　Ｎ
　　　　Ｏ計算イｌα：　　　　６ｇ、００　６．２５
　９．５６　７．５６　８．６３実測ｆａ：　　　　６
８．３４　５．８６　９．１１Ｑ　　７．６１同様の方
法を用いて以下の化合物を調製した：ブロモメチル−８
−オキソ−４−フェニル−２−４８−ｒＩＪベンゾビラ
ノンｔｓ、９ｇ（０，０６ｍｏｌｅ）、Ｎ−メチルビペ
ラジン　６．５７ｇ（０，０６６ｍｏｌｅ）および炭酸
カリウム　８，３ｇ（０，０６ｎ＋ｏｌｅ）をトルエン
２００ｍ１に入れて８時間の間遠流する。不溶物質を濾
過し溶媒を蒸発させる。得られた固形物をヘキサン中で
再結する。 収量：９．６９ｇ Ｃ２５！ＩｔｏＢ　ｒ　ＣＩ　富Ｎｓ　Ｏｘ分子ｆｆｌ
　＝　５４５．２６［式４８］ ＰＦ、＝２８９−２９０℃ ＩＲ：ｖｃ＝ｏ（ピロン）　＝１６４０ｃｍ−’　；ｖ
Ｎｌｌ＝３０００−３２００ｃｍ” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：４Ｈ
，３，４（ｓ）　　：２Ｈ，５，５（ｓ）　　；ＩＨ，
７（Ｓ）；　ｌ　ＩＨ，７，２−８，３（ｍ）；　２Ｈ
，８，５−９，５（相互置換可）元素分析（％）ＣＨＢ
ｒＣｌ　　　Ｎ　　　Ｏ計算値：　　　５５．０６　３
゜７０１４．６６１３．００７．７１５．８７実測値：
　　　５５．１４　３．６３１４．５６１３．０９７．
０７ＰＦ、＝２６９−２７１℃ ＩＲニジｃ＝ｏ（酸）　＝１７１０ｃｍ−’　；’Ｌｌ
ｃ”Ｏ（ピロン）　＝１６４０ｃｍ−’Ｎ　Ｍ　ｎ　（
Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ，
４，８（ｍ）；　１３Ｈ，６，９−８，２７（ｍ）；　
ＩＨ，１２，６（相互置換可） 元素分析（％）ＣＩＮＯ 計算値：　　　７４．３８　４．６１　３．７７　１７
．２４実測値：　　　７４．０ｇ　　４．５９　３．９
１Ｃ＊−Ｈ＋ｔＮ　Ｏ−分子量＝３７１．３９６　［式
４９〕Ｃ，，ｌｌ、、ＮＯ４分子量＝３８５．４２４　
［式５０］％式％ ）： ）： （）： Ｃ２゜Ｈｔ４ＮＯ４分子量＝３３９．３９８　　［式５
１１Ｃ＋５Ｈ１４ＣＩ　ＮＯ４分子ｆｆｔ＝２８７．Ｉ
９　ｂｔ５２］ＰＦ、＝２７５−２７９℃ Ｉ　Ｒ：　　ｖ　　Ｎ１１ｓ”″　＝３１００ｃｍ−’
−２６００ｃｍ−’１／ｃ　＝ｏ　（ピロン）　＝１６
２０ｃ＋ｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐｐｍ　（
ＴＭＳ）：８Ｈ，７，３−８，４（ｍ）；　３Ｈ，８，
８（相互置換可） 元素分所（％）ＣＨＣＩＮＯ 計算値：　　　６４．７６　５．＋　　１１．９５　４
．７２　１３．４８実測値：　　　６５．０５　４．７
３　１２．０８　４．４６ｒ’ＦＩｌ＋　＝２１９−２
２２℃ Ｔ　Ｒ：　ｖ　Ｎｉｌ　＝３３５０ｃｍ−’、　ｖ、　
＝ｏ　（ピロン）＝　１６２０ｃｍ−’ ＮＭ＋（（ＣＦ、　　Ｃｏｏｌ））　　δ　　ｐｐｍ　
　（ＴＭＳ）　　。 ６Ｈ，３，１５（ｓ）：３Ｎ、３．３５　　（ｓ）。 ２Ｈ，４，９３（ｓ）：　ＩＨ，６，１（ｓ）；１１０
．７−８．３　　（ｍ）。 元索公折（％）ＣＨＮ　　　Ｏ 計算値、　　　　７４．９３　５．５５　３．３５　１
９．１６実測値：　　　　７１．６５５．５８　３．３
５ピラノン−４ ＣｔａＨｔ＊ＮＯｓ　　分子量＝４１７．４７　　［式
５３］％式％（４ ［式５４］ （ブロモ−１−エチル）−８−フェニル−２−４８−（
Ｉ］ベンゾビラノン−４の６１．２ｇ　（０，１８６ｍ
ｏｌｅ）と酢酸カリウム２０．１ｇ（０，２０４ｍｏｌ
ｅ）を２９０ｍ１のＤＭＦ中に混合し撹拌しながら４５
℃まで加熱する。加熱を中止し反応混液を撹拌しながら
３時間かけて室温に戻す。 １夜静置後混液を氷水中に注ぐ、生成した沈殿を濾過し
、アルコール中で再結する。 収量：５１ｇ（収率８８．９％）。 ＰＦａ＝１３７℃ ＩＲ：ＶＣ’＝Ｏ（エステル）　：＝１７４０ｃｍ−’
ＶＣ＝ｏ　（ピロン）　＝　１６４０ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣＩｓ　）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：３Ｎ、１．７
　（ｄ）；　３Ｈ，２，１（ｓ）；１）帽、　　６．　
６　　（ｇ）　　：　　ＩＨ，６，８；８Ｈ。 ７．２−８．４　（ｍ）。 （アセチロキシ−１−エチル）−８−フェニル−２−４
）（−［ｌコベンゾビラノン−４の１９４゜ｇ　（０，
６３ｍｏｌｅ）と炭酸ナトリウム６ｇ、８ｇ　（０，８
１８ｍｏｔｅｌ、２３９ｍ１のエタノールと１６２８ｍ
１の水と混合する。混合液を５時間還流する。 混合液を加熱しながら濾過しろ液を真空下に蒸発し残渣
を水に入れてトルエン中で再結する。 収！ｉｔ：　１ｇ２．９ｇ　（収率　９１％）。 ＰＦ、＝１５４−１５７℃ 目Ｊ　：　ｖ　ＯＨ＝３３５０ｃｍ−’、　ｖｃ　＝ｏ
　（ピロン）”１６２０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＩ）ＣＩｓ　）　δ　ｐｐｍ　（”「Ｍｓ）
：３１１．１．６２　（ｄ）：　ＩＨ，２，８（相互置
換可） Ｃ＋ｔｌｌ＋４０ｓ　　分子Ｘ社＝　２６６、３［式５
５］ 元系分析（％） 計算値： 実測値：　　　　７６．５０ ７６、６７ ５．３０ ５．１９ １８、０３ Ｃ１ｔＨ＋＊Ｏｓ　　分子量＝２６４．２８　　［式５
６］ｍｌおよび濃硫酸１３．６ｍｌをまぜたもの］を滴
下する。この混液を撹拌しながら３時間室温に保ち、不
溶物を濾過し、ろ液を真空で蒸発させ。 得られた残渣をメチルイソブチルケトン中で再結する。 収１’ｉｌ：４３．３ｇ　（収率　７３．４％）ＰＦ、
＝１２５−１２６℃ ＩＲニジｃ＝（Ｉ（ケトン）　＝　１６７５ｃｍ−’　
；νｏ＝０（ピロン）　＝１６９０ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩｓ　）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：３Ｈ，２，８（
ｓ）　　；　　ＩＨ，６，８（ｓ）　　；８Ｈ，７，３
−８，６（ｍ）　　。 元系分析（％）ＣＨＯ 計算値、　　　　７７．２６　　４．５８　　１３．１
６実測値＋　　　　７７．２３　　４．５３（０，２２
３ｍｏｌｅ）を６７０ｍ１のジオキサンに入れる。溶解
するまで加熱する。２０℃に冷却したら試薬［ＣｒＯｓ
　１９．７ｇ　（０，１９ｍｏｌｅ）　、水５０Ｃ＋ｔ
Ｈ＋＋ＢｒＯｓ　　分子ｆｆ１＝３４３．ｌＩ！［式５
７］ ％式％７ １式５８］ ジオキサン７５０ｍ１にアセチル−８−フェニル−２−
４Ｈ−［１］ベンゾビラノン−４の４０ｇ（０，１９ｍ
ｏｌｅ）をとかした液に５６．９ｇ（０，１５１ｍｏｌ
ｅ）のフェニルトリエチルアンモニウムトリプロミドを
添加する。混液な４８時間室温で撹拌し、濾過し、得ら
れた沈殿を水で洗浄し、アセトン中で再結する。 収量＝４２゜９ｇ（収率　８２％） ＰＦＱ＝１４２℃ Ｉ　Ｒ：　ｖｃ　＝ｏ＝１６３０ｃｍ”ＮＭＲ（ＣＤＣ
１ｓ　）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）＋２８．４．６４　（
ｓ）；　ＩＨ，６，８（ｓ）；８Ｈ，７，２−８，６（
ｍ）。 （ブロモアセチル）−８−フェニル−２−４Ｈ−［ｌ］
ベンゾビラノン−４の５　ｇ　（０，０１４６ｍｏｌｅ
）とチオウレアの２　、２２　ｇ　（０，０２９ｍｏｌ
ｅ）をｌｏｏｍｌのエタノールに混合し還流下に３時間
加熱した後２００ｍ１の氷水に投入する。生成した沈殿
を濾過し、水洗し、水とＤＭＦの混液中で再結する。 収ｆｆｌ＋２．８ｇ　（収率　５９％）Ｔ　Ｒ：　ｖ　
　Ｎ１１．＝３３００−３３５０ｃｍ−’　　；　　ｖ
、＝ｏ＝１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：２
Ｈ，３，３４（相互置換可） 元り分析（％）ＣＨＮＯ３ 計算値：　　　　６７．４８　３．７８ｇ、７４　９．
９’ｌ　　ｌｏ、Ｏｒ実測値：　　　　６７．５７　３
．６５８．１！４　　　　１０．０６同様の方法を用い
て以下の化合物を調製した：ＰＦ、＝　１４８−１５３
℃ ＩＲニジｃ＝０（酸）　＝Ｉ６３９ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ　ｍ　）　　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：３Ｈ，２
，８（ｓ）　　：　　ＩＨ，６，８（ｓ）　　；９Ｈ０
７゜２−８．５（ｍ） 及及分析（％）ＣＨＮ　　　ＯＳ 計算値：　　　７１．４５　４．１０４．３９　１０．
０２　１０．０４実測値：　　　７１．３９　４．０３
４．３６　　　　１０．３０Ｃ，、Ｈ，、ＮＯ２３分子
量＝３１９．３７　［式５９］％式％［８０１ ： 元蓄ユ逝（％）、ＣＨＮＯ 計算値：　　　７８．０９　４．１７　８．２８　９．
４６実測値：　　　７８．１６　４．１２　８．２６ン
ー４ ＣｚｔＨ＋−Ｎ＊　Ｏ□　分子量＝３３８．３５　　［
弐６１３Ｃ，ｓＨ，，ＮＯ，分子量＝３３７．３６　　
［弐６２］ＰＦａ　　＝２０４−２０７℃ Ｔ　Ｒ：　　ｖｃ　　＝ｏ＝１６３９ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣＩｓ　）　δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：ＩＨ，６，
８（ｓ）；　ＩＨ７，３−８，３（ｍ） 元果分所（％）’ＣＨＮ　　　Ｏ 計算値＋　　　８１．８８　４．４８　４．１５　９．
４９実測値、　　　８２．０３　４．６０　４．１６Ｐ
Ｆ、＝１９９−２０２℃ Ｉ　Ｒ：　１／Ｃ＝　ｏ　＝１６５０ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＦ３　　Ｃ００Ｄ）　　δ （ＴＭＳ）：　１５Ｈ０７゜ 元皇公近（％）ＣＨ 計算値、　　　７５．５７　３．９６ 実測値：　　　７５．４２　４．０３ ｐｍ ４−８．　８ Ｎ。 ３．６７　８．３９　８．４１ ３．６４　　　　　　８．１５ Ｃｏｄ（ｔａｌｔ　Ｓ　　分子量＝３８１．４６　　［
弐６３］Ｃ２゜Ｈ，４Ｎ、Ｏ，Ｓ 分子ｆｆ１＝３４６．４０　［弐６４］ＰＦ、＝２２６
−２３０℃ Ｉ　Ｒ：　ｖｃ　　＝ｏ＝Ｉ６３５ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ）δ　ｐｐｍ　（ＴＭＳ）：４Ｈ，４−５（ｍ）
：　ＩＨ，７（ｓ）；９Ｈ，７，４−８，３（ｍ） し１１２に：乏ｎ（％）　　　ＣＨＮ　　　　Ｏ計算値
：　　　６９．３４　４．０７　８．０９　９．２４実
ｆｆ１ｌＨｒｉ：　　　　　６９．２１　　４．１９　
　８．３２９．２６ ９．０２ 尖」Ｌ跣−二ＬΩ Ｃ，２ＩＩ重ＧＯ４ ＭＷ＝３３４゜ 以下余白 １９．８Ｋ　（０，０５４モル）のブロモメチル−１０
−フェニル−２−４Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラノン
−４と５．３ｇ（０，０５４モル）の酢酸カリウムおよ
び１１０　ｍ　ｌのＤ　Ｍ　Ｉ”の混合物を攪拌しなが
ら４５Ｃに加温したのち、攪拌を続けながら、１時冊か
けて室温に戻した０反応液を氷水中に注ぎ、得られた固
形物を濾別し、精製することなく次のステップに用いた
。 収量：１８．５ｇ　　（取串　定量的）ｒ）Ｆ、＝１７
０℃ ■ＲニジＣ＝Ｏ（エステル）１７４０ｃｍＶＣ＝Ｏ（ピ
ロン）　　　Ｉ　Ｇ　３５　ｃ　ｍＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　
Ｃｌ　　３　　）　　δ　ｐｐｍ　　（ＴＭＳ）　　：
３Ｈ，２，１（ｓ）　　；　　２０．　５．９　　（ｓ
）　　；ＩＩＩ、　　６．’）（ｓ）　　；　　ｌ０Ｉ
Ｔ、　　７．　２−８．　６（ｍ） ＣｚｏＩ−［＋４０３ ［弐　〇〇］ ＭＷ＝３０２．　３３ よび３９ｇ　（０，０７モル）の錠剤カリウ１１の混合
物を２時間加熱還流した０反応液を氷水中に注ぎ、６規
定Ｉ！Ｘ酸によって酸性とした。得られた沈殿物を濾別
乾燥し、精製することなく次のステップに用いた。 収量：１．６．２ｇ　　（収率　９９％）Ｉ　Ｒ：　ｖ
　ＯＩ−１３４００ｃ　ｍｖｃ＝０　１６３０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δｐ　ｐｒｎ　　（ＴＭＳ）：
ｌｌ−１，３，５（ｓ、大）；　２）Ｉ、５．４　（Ｓ
）；　ＩＩＩ、　７　（ｓ）　　；　１０１１．７．２
−８．４１８．９ｇ　（０，０５４モル）のアセ１−キ
シメチル−１０−フェニル−２−４Ｉ−Ｔ−ナンド［１
，２−ｂ］ピラノン−４とＬＯＯｍｌのエタノールおＣ
８゜ＬＩ＋ｚ○。 ［弐　〇７］ ＭＷ＝３１６．　３１ １６．２ｇ　（０，０５３６モル）のヒドロキシメチル
−１０−フェニル−２−４Ｈ−ナフト［１゜２−ｂ］ピ
ラノン−４と４３０　ｍ　ｌのピリジンおよび１００ｍ
　ｌの水の混合物を６０℃に加熱し、３１．７ｇ（０，
２モル）過マンガン酸カリウムを２　ＩＩ！ｉ間以上か
けて小りにづつ添加した。この混合液を４時間加熱還流
した。冷却後、メタ重ｉｒｌ！硫酸す１−リウ１１の水
溶液によって処理脱色した。これをＩＩの水に注ぎ、不
溶物を濾別してから、有機１（・ツを分は取った。減圧
３′５縮後残留物を水に再溶解し、６規定塩酸を用いて
酸性化した。１Ｈ％られた沈殿を濾別し、酢酸から再結
晶した。 収；＋ｉ：：１．１ｇ　（収率６．５％）ｍ　ｐ　＝　
２７８−２８０℃ Ｉ　Ｒ：　ｖｃ＝ｏ　（酸）　　　　１．７００ｃｍ−
’ＶＣ＝Ｏ（ピロン）１６２０ｃｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ）：Ｉ　Ｉ−１
，７，１５（ｓ）；　ＩＯＨ，７，４−８、４（ｍ）　
　　　；　　　ＩＨ，１３，５（２ｉ：　　換　可　）
元素分析（％）　ＣＩｆ　　　　　　Ｏ計算値ニア５．
９６　３．８２　２０．２４実１１１値ニア５．５８　
３．７７ ＣｚｏＩ−１ｚｏｏ　ｓ ＭＷ＝３８０．　３８ １．９１の沸ＩＩぐエタノールに面濁した３０．６ｇ（
０，１０９モル）のオキソ−４−フェニル−２−４Ｈ−
１−ベンゾピラン−８−８＋酸に、１００ｍ１のエタノ
ール中の７．２ｇ　（０，１０９モル）のカリウムを滴
々添加した。得られた液を３０分間（（２律し、室温に
戻した。減圧濃縮して残留物を３００　ｒｎ　ｌのエタ
ノールに取り減圧濃縮し、再び３０　ｒｎ　ｌのベンセ
ンに取って減圧濃縮した。残留物に５４６ｍ　１のメチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加え、続いて、５５
ｍ１のＭ　Ｉ　Ｂ　Ｋ中に溶かした２１．１ｇ　（０，
１２モル）のα−ブロモプロピオン酸エチルを加えた。 この混合液を３１ｐ／間加熱還流した１次に、１２ｇの
α−ブロモプロピオン酸エチルを加え、引き続き５時間
加熱還流した０Ｍ時濾過した後濾液を減圧濃縮した。 残留物をヘキサン中で処理、得られた沈殿物を濾過して
ヘキサンで洗浄、イソプロパツール中で再結晶した。 ’！ｌ（ｒｉ’＜　：　３６　、２　ｇ　　（’ＩＭ　
率８７　％　）ｍ　ｐ　＝　、１０４−　Ｌ　Ｏ６℃ ＴＲ：ｗＣ＝Ｏ（う２トン）１７３０ｃｍＶＣ＝Ｏ（ピ
ロン）１６４０ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）δｐ　ｐ　ｍ　（ＴＭＳ）　　
＋３１１．１．２　　（ｔ、）；　３Ｈ，１，４６（ｄ
）；２ＦＩ、４．１　（ｓ）；２Ｈ，４，１８（ｑ）：
ＬＩＴ、５．１８　　（ｑ）；　　ＩＨ，６，８（ｓ）
；８Ｉ−１，７，２−８，４（ｍ）　　（置換１ｉｒ）
Ｃ２０ＩＩ　１４０５ ［弐６９］ ＭＷ＝３３／１．３１ ２．６２ｇ　（０，１０９モル）の水素化すトリウムを
懸濁した２２６ｍ１のＩＩ　Ｍ　Ｐ　’１’に、／１１
．．７ｇ　（０，１０９モル）のオキソ−４−フェニル
−２−４０−［１］−ベンゾビラン−８−＋’ｉｌｉ酸
の（エトキシカルボニル）−１−エチルエステルを溶か
した２６０ｍ１のＩＩ　Ｍ　Ｉ’　Ｔを滴々添加した。 この混合液をアルゴン気流中、室温で、−夜攪拌した。 ２１の６規定塩酸によって注意深く加水分Ｍし、得られ
た沈殿を濾過し再結晶した。 収量：２８．３ｇ　　（収率７７％） ｍ　ｐ　＝　２６５−２６８℃ ＩＲ：ｙＯＨ３４００−２２００ｃｍ−’ｙｃ＝ｏ（ラ
ク！−ン）１７４０ｃｍ シＣ＝Ｏ（ピロン）　　　１１３００ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ）：３Ｎ、１．６　（ｄ
）；　ＩＨ，５，２（ｑ）；ｉｌｌ、７．１　（ｓ）；
９Ｈ，７，２−８，６元素分析（％）　ＣＩ−ｉ　　　
　　　０計算値ニア１．８５　４．２２　２３．９３実
測値ニア１．５５　４．１１ 同様の手法によって下記の各化合物を得た。 ニー２ Ｃｚｓｌ（ｒｈｏ　ｓ ［式　７０１ ％式％ ）： 計コ「］ロイ直：１８．５７ Ｃ２０１１１４０＆ ［式　７１］ ％式％ ［式　７２］ ＭＷ”４６９．９５ ｍ　１１　”　１６　Ｑ℃ ＩＲ：ｖＣ＝Ｏ（ラクトン）１７６０ｃｒｎ−’ＶＣ＝
Ｏ（ピロン）　　　１６４０ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ）　　δｐｐｍ　　（ＴＭＳ）　　：３１１．１．８
　　（ｓ）　　；　　ＩＩＩ、６．５５　　（ｓ）　　
；１Ｎ、　　７．７５　　（ｓ）　　；　　８Ｈ，７，
５−８，３（ｍ　） 元素分析（％）　ＣＨＯ 計算値ニア１．８５　４．２２　２３．９コ３実Ｉｌ！
クイ＋＋ｉニア１．８０４．２２′Ｊ１」虹例−一１−
２ Ｎ−・１−エ　　　　　　−　　　　−−エ２０ｇ　（
０，０６モル）のヒドロキシ−４−メチル−５−（オキ
ソ−４−フェニル−２−４１１−［１］−ベンゾビラン
−８−イル）−３−５０−フラノン−２と９．９３ｇ　
（０，７２モル）の炭酸カリおよび０．３６ｇ　（０，
００２モル）のヨードカリを４９０ｍ１のＭ　Ｉ　Ｉ３
　Ｋ中に混合し、１ｕ！？間加熱還流した。ついで、１
．０．６ｇ　（０，０７８モル）の２−（ジエチルアミ
ノ）−エチルクロライドを含む９０　ｒｎ　ｌのＭ　Ｉ
　１１　Ｋを加え、　７１１４７　ｆｌｉｔ継続加熱し
た。無機物を熱「１註去し、濾液な減圧ＩＮ＝縮した。 残留物をヘキサン中で２回洗浄したのち、最少量のアセ
１〜ンに溶解し、ヘキサンで希釈した。軽質の不溶物は
濾過除去し、Ｌ！液を減圧濃縮して残留物を２００ｍ１
のエタノールに溶解した。この生成物を水浴中で冷却し
、ＨＣＩガスを吹き込んでｐＩ■を２とした。エーテル
を添加して得た沈殿物を濾過してエタノール−エーテル
混合液から再結晶した。 ＩＩｌ！破　１６．９ｇ　　（収率　６０％）ｍ　ｐ　
＝　１．６８−１６０℃ ＴＲ：ｙＣ＝Ｏ（ラクトン）１７４０ｃｍ−’ＶＣ＝Ｏ
（ピロン）　　　１６４０ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ
−ＣＤＣ１３）δｐｐｍ（ＴＭＳ）： ６１１．０．９　　（ｔ）；　３Ｈ，１，５（ｄ）；６
１１．２．６−３．３　（ｍ）；　２Ｈ，４，２（ｔ、
）；　１１（，５，２（（Ｉ）；　ＩＨ，６，７５（ｓ
）；８Ｈ，７，３−８，２ 元素分析（％）　ＣＩ−Ｉ　　　　　Ｃ１計算値：６６
，４５　６．００　７．５５実測値：６６．３０　６．
２０　７．５５゜Ｎ　　　　　　　　　　Ｏ 計算値：２．９８　１７．０２ 実澗値：２．８３ 同様な手法により、次の化合物が得られた。 Ｃス４ＨｔｏＯフ ［式　７３］ ％式％ ｍ　ｐ　＝　１５３　’Ｃ 工１乏ニジＣ＝Ｏ（エステル、ラクトン）１７５５ｃ　
　ｍ−’ ＶＣ＝Ｏ（ピロン）１６４０ｃｍ−’ ＮＭ　ＲＣＣＤＣ１３）　　δｐｐｍ　　（ＴＭＳ）　
　：３１１、　１　　（ｔ）　　；３１！、１．７　　
（ｄ）　　；２１１．３．９　　（ｑ）　　；２１１，
４．５　　（ｓ）　　；ＩＩ−Ｉ、５．　１８　　（ｑ
）　　；　　ＩＩ（６，９（ｓ）；　　８１−１　　７
．　２−８．　５Ｃｚ２１−Ｉ　１１，０　？ ［式　７４コ ＭＷ＝３９２．３り ｍｐ＝２５７−２５９℃ ＩＲ：　　ｖ○Ｈ２４００ｃｍ−’。 ＶＣ＝Ｏ（ラクトン）１７４０ｃｍ−’ＶＣ＝Ｏ（酸）
　　　　　　１７１０ｃｍｖｃ＝０　（ピロン）　　　
１６２０ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δｐｐｍ　　
（ＴＭＳ）　　：３Ｈ，１，６（ｔ）；ＩＨ，４（置換
可）；２Ｈ，４，６６（ｓ）；　　ＩＨ，５，４（ｑ）
；ＩＨ，７，０８（ｓ）　　；　８Ｈ，７，２−８，４
（ｍ） 元素分析（％）ＣＨＯ 計算値：６７．３４　４．１１　２８．５５実測値：６
７．２０　４．００ ′−ゝ１ Ｃ！３Ｈ＋５ＮＯｘ　　Ｓ　　　　　　　　ＭＷ＝　４
２１．４６［式　７５］ ％式％ ＣＩ息Ｈ！鴫Ｏコ ［式　７６コ ＭＷ＝３１０．　３８ ｍ　ｐ　＝　１　７　３．−１　７５℃Ｉ　Ｒ：　ｖ　
Ｃ＝Ｏ（ラフ１−ン）１７４０ｃｍ−”ＶＣ＝Ｏ（ピロ
ン）　　　１６３０ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３　）
　　δｐ　ｐｍ　　（ＴＭＳ）：３１−Ｉ、１．６６　
　（ｄ）；　６Ｈ，２，８（ｓ）；ＩＨ，（３，１６（
ｑ）；　ＩＨ，６，８（ｓ）；８１１．７．２−８．４
　　（ｍ） 元素分析（％）　ＣＨＮ 計算値：６５．５４　４．７０　３．３２実８１ｑ値：
６５．４２　４．５２　３．３２０　　　　　Ｓ 計算値：１８．９８　７．（３１ 実測値：　　　　　　　７．６４ 炎に上−上１ １７．４ｇ　（０，１５２モル）のチオ酢酸カリを自む
ＤＭＦ１２０ｍｌに、４８ｇ　（０，１５２モル）のブ
ロモメチル−８−フェニル−２−４０−［１］−ベンゾ
ビラン−４を攪拌しながら小量づつ添加した。室温で１
　ｕ：ｔ　ｒｒｖ撹ｆ１！を続けたのち、反応液は氷水
に注いだ、１５られた沈ルロを抱過し、酢酸エチルから
再結晶した。 収量　３８ｇ　（収率　８０％） ｍ　ｐ　＝　１６０℃ ＩＲ：ｙＣ＝Ｏ（エステル）１６９０ｃｍ−’ｙｃ＝ｏ
（ピロン）　　　１６５５ｃｍ−８−〜−４−二 ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　　δ　　ｐ　　　ｐｒｎ　　
　（ＴＭＳ）　　　　：３ＩＩ、２．４　　（ｓ）　　
；２Ｈ，４，５（ｓ）　　；ＩＩ−Ｉ、　　６．９　　
（ｓ）　　；　　８Ｈ，７，２−８，４（ｍ） ＣＩｌ、ＨＩｘｏ　ｘ　　Ｓ ［式　７７］ ％式％ ３８ｇ　（０，１２２モル）のチオアセチルメチル−８
−フェニル−２−４ＩＩ−［１］−ベンゾビラノン−４
と２３０　ｍ　ｌのエタノールの混合液に、無水塩化水
素を飽和したエタノール１５０ｍ１を一度に加えた。こ
れを１８時間加熱還流した。冷却して得た沈殿を加熱し
てエタノールから再結晶した。 取量　３９．７ｇ　　（収率　９７％）ｍｐ＝１６２℃ ＩＲ：ｗＣ＝０　１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ　　）　　δｐｐｍ　　（ＴＭＳ
）　　：ＩＨ，２（ｔ）　　；２Ｈ，４，１（ｄ）　　
；ＬＨ，６，８（ｓ）；８Ｈ，７，２−８，４（ｍ）（
置換可） 元素分析（％）ＣＨＯ 計算値ニア１．６２　４．５１　１１．９２実ｍ’ｌ　
４直　ニア１．４５　　　４．４８計算値：１１．９５ 実測値：１１．８４ 同じ手法によって、次の化合物を得た。 Ｃ＋ｓＨｒｈｏ＜　　Ｓ　　　　　　　　　　　ＭＷ＝
　３４　０　、　４［式　７８］ ％式％： ）： ［式　７９］ ｍｐ＝２０２−２０４℃ ＩＲ：ｙＯＨ３１００−２４００ｃｍ ９ｃ＝ｏ　　Ｎ！ｌ）　　　　　１７２０ｃｍｖｃ＝Ｏ
ｃピロン）１６４０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　δｐ　ｐｍ　　（ＴＭＳ）：２
Ｈ，３，２（ｓ）；　２Ｈ，４，２５（ｓ）；ＬＨ，６
，８（ｓ）　　；９Ｈ，７，２−８，４（ｍ） 元素分析（％）　ＣＨＯ 計算値：６６．２４　４．３２　１９．６１実洞値：６
６．５１　４．３４ 計算値：　　９．８１ 実測値：１０．１１ １　　ニ ー　２−工 Ｃ２４Ｉ−１＊□Ｎ○７ ［式　８０］ ％式％ ）： ［式　８１］ ＭＷ＝３２６．　３３ ｍ　ｐ　＝　１６２℃ ＩＲ：　　ｖＯＨ３３００ｃｍ−’。 ｖｃ＝０　　１６２０ｃｍ−’ ＮＭＲ′ｖＭＳＯ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ）：５Ｈ，３，
３−３，７（ｍ）　　；　　２Ｈ，４，５（置換面）；
　２Ｈ，５（ｓ）；　ＩＨ，６，９３（ｓ）；　８Ｈ，
７，２−８，２（ｍ）元素分析（％）　ＣＨＯ 計算値：６９．９３　５．５６　２４．５１実ｉ１＋１
値ニア０．Ｏｏ　　５．５７Ｃｌ７）１　＋５ＮＯ３Ｍ
Ｗ＝　２７９　、　２８［式　８２］ １８０　ｍ　ｌのジオキサンに＋９濁した５ｇ　（０，
０１７８モル）のオキソ−４−フェニル−２−４Ｈ−［
１］−ベンゾビラン−８−酢酸を加熱して溶解し、ジオ
キサン３０ｍ１に溶解した３、５ｇ　（０，０１２４モ
ル）のＮ、Ｎ’　−ジカルボ≠亨ル雪ミダゾールを添加
し、混合液を８０１Ｓに１時間加熱した。２０℃に冷却
し、約１０ｍ１　　（０，４モル）の−３３′ｃの液体
アンモニアをゆっくり添加した１反応液を２０℃で約１
０分間、ついで８０°Ｃで３時間攪拌した。１夜放置し
て濾過し、ヘキサンで、ついで熱５％重口液で、ついで
水で洗った。そのあと、エタノールから再結晶した。 収量　３．３ｇ　　（収率　６６％） ｍ　ｐ　＝　２３２−２５８℃ ＩＲ：ｖＮＨ３３７０ｃｍ−’−３２００ｃｍ−’ｖｃ
＝ｏ　（ＦＩＲ）　　　１６６０ｃｍＶＣ＝Ｏ（ピロン
）１６３０ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ　＋ＣＦ３　ＧＯＯＤ）δｐｐｍ（
ＴＭＳ）： ２Ｈ，４，３３（３）；９Ｈ，７，５−８，７（ｍ）；
　２Ｈ，１１，５ 元素分析（％）　ＣＨＮ 計算値ニア３．１３ 実測値ニア３．１３ 計算値：１７．ＩＤ ４　、６９ ４　、６９ ５、０１ ５、　００゜ Ｃｌ７ＦＩ１３ＮＯ！　Ｓ ［弐　８３］ ＭＷ＝２９５．　３５ ６０ｇ　（０，２２９モル）のオキソ−４−フェニル−
２−４Ｈ−［１］−ベンゾビラン−８−アセトニトリル
と１６．２ｍｌ　（０，１１６モル）の１−リエチルア
ミンおよび９００ｍ１のピリジンの混合物にＨ，Ｓを３
時間導入した。続いて、窒素気流を通したのち、５１の
氷水に注いだ、塩酸により酸性化してｐＨ５−６とし、
濾過した。エーテルで洗浄、乾燥し、ＤＭＦから再結晶
した。 収量　２４．７ｇ　　（収率　３６％）ｍ　ｐ　＝　２
２３−２２４℃ ＩＲ：　ｖＮＨ３２５０，３０８０ｃｍ−”ｖｃ＝０１
６２０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δｐ　ｐｍ　（ＴＭＳ）：２Ｈ，４
，１５（ｓ）；　ＩＨ，６，９（ｓ）；８Ｈ，７，２−
８，４（ｍ）；２Ｈ，９，４（ｓ） 元素分析（％）　（：　　　　　ＨＮ 計Ｔｌ　イｎ：６９．１３　　　４．４４　　　４．７
４実甜値：８９．２２　４．．３８　４．８０Ｓ 計算値：１０．８３　１０．８６ 実測値：　　　　　　　１０．８８ 実［ １二 工二 ＣｚｉＨｌ、Ｎ　　Ｏｘ ［式　８４］ ％式％ ５ｇ（０，０１６９モル）のオキソ−４−フェニル−２
−４０−［１Ｆ−ベンゾビラン−８−チオアセ１−アミ
ドと４ｇ　（０，０２０３モル）のα−ブロモアセトフ
ェノンおよび１２０ｍ１のメ１−キシエタノールの混合
液をを５時１１ｊ１加８還流した。 ついで、冷却し、１夜−２０℃に放置した。得られた固
形物を濾過し、ＭＩｎＫから続いてアセトンから再結晶
した。 収斂　３．３ｇ（収率　４９％） ＩＲ：９Ｃ＝０　　１６２０ｃｍ−” ＮＭＲ（ＣＤＣ１！　）　　δｐ　ｐｍ　　（ＴＭＳ）
’２Ｈ，４，７（ｓ）；　ＩＨ，６，７５（ｓ）；１４
１−Ｉ、７．１−８．３　　（ｍ）元素分析（％）　Ｃ
ＨＮ 計算値ニア５．９２　４．３３　３．５４実測値ニア５
．７３　４．２３　３．５２０　　　　　　　Ｓ 計算［：８．０９　８．１１ 実測値：　　　　　　８．３１ 同様の手法により、次の各化合物を得た。 Ｃ１ｔＨＩＴＮＯ４Ｓ　　　　　　　　ＭＷ＝　３９１
　、　４３［式　８５］ ｍ　ｐ　＝　１５２−１５３℃ ＩＲ：　ｖｃ＝ｏ　（エステル）１７１０ｃｍＶＣ＝Ｏ
（ピロン）　　　１６４０ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ１，３）
δｐｐｍ　（ＴＭＳ）　二３１１、　１．　３　　（し
）　　；　　２Ｈ，４，４（ｑ）　　；２Ｈ，４，７３
（ｓ）　　；ＩＨ，６，７（ｓ）　　；９１１．７．　
１−８．　３　　（ｍ）ＣｚｏｌＩ＋５ＮＯ４Ｓ　　　
　　　　　　　ＭＷ＝　３　６　２　、　３　８［弐　
８６］ ｍ　ｐ　＝　２３７−２４０℃ ＩＲ：　　ｖＯＨ３１００−２４００ｃｍ−’ｖｃ＝ｏ
　　（Ｉ’ｌｌ）　　　　　１７２０ｃｍ−’ＬＨ，４
，７（ｓ）；　ＩＨ，６，９（ｓ）；８Ｈ，７，２−８
，１５（ｍ）；　　ＩＨ，８，２（ｓ） 元素分析（％）　ＣＨＮ 計算値：６６．１０　３．６１　３．８５実測値：６９
．８３　３．６０　３．８７Ｓ 計算値：１７．６１　８．８２ 実測値、　　　　　　　８．６０ ＬＬ虚」−旦 ＣｌｌＮＯ３ＭＷ−３２３，３６［弐８７１／’ｌ　　
／３　３　２ Ｉ　Ｒ：　ｖ　Ｎ　ＩＩ　　　３４００　　３１００　
ｃ　ｍ−’ｖｃ＝０　１６４０ｃｍ−’ ＸＨ：３ＪＪ？　　　％）　　　ＣＨＮ　　　　ＯＳ計
算値：　　Ｇ３．１４　４．０５１３．００　９．９０
　　’１．９２実ａ１値：　　６３．１２　４．０４　
＋３．Ｇｏ　　　　、　９．８７同一の方法を用いて次
の化合物を調製した。 ５ｇ　（０，０２モル）の（オキソ−４−フェニル−２
−４Ｈ−［１］−］ベンゾピランー８−イぐ゛ ル）カルｍルデヒドを１２０ｍ１のジオキサンに分肢し
た懸濁液を溶解するまで加熱した。 これを２５℃まで冷却し、２ｇ　（０，０２２モル）の
チオセミカルバジッドを４０ｍ１のジオキサンに溶解し
た溶液を加え、これを９０℃で５分間加熱してがらｔｉ
ｌｌ　ｔｉ’　Ｌながら２５℃へ戻した。析出物Ｑｉ濾
過しメトキシエタノール 収呈４８ｇ（収率４１％）； ■ｐ＝２５６ー２６２℃； Ｃ　　ＩＩ　　Ｄ　　ｒ　　Ｎ　　Ｏ １２　／７　　　　イ　脅 Ｍ　　Ｗ　　＝　　４１３．２８ 【弐８８１ ｎ　ｐ ３　　０　　］　　−　３　　０　　３　℃ｉ１　　１
１　　：　　ｖ　　Ｎ　　１１　　　　３　　３　　０
　　０　　ｃ　　ｒｎしＣ＝Ｎ−Ｃ＝０ １６６０及び１６４０ Ｉ 　　ｍ Ｎ　　Ｍ　　ｎ　　（Ｄ　　Ｍ　　Ｓ　　Ｏ）　　δ　
ｒｌｌｌｌ　　（ＴＶＩＳ）　　：　　２Ｈ，３／ｌ　
　（Ｓ）　　；／Ｉ１１．　３．　８　　（ｓ）　　；
　　ＩＨ。 ７、　１　　（ｓ　）　　：　　ＩＯＨ，７，３−９（
ｍ。 そのＩ　ＩＩが置換可）。 冗累分析（％）ＣＨＢｒＮ　　　０ ｆｉｌ　１４／（：　５５．２１　４．１５１９．３４
１３．５６　７．７４実Ｊｐｌ　ｉ／ｊ　：　Ｓ４．’
ｌ（ｉ　　４．８９　　　１３．６２ＣＩＩ　　Ｏ 〕Ｄ　　／ｌ　　γ Ｍ　　Ｗ　　＝　　３２０．３３ 【弐８９】 ５００　ｍ　ｌの無水ジオキサン中の２２．８ｇ　（０
１６モル）のトリメチルシリルオキシ−２−ブタジェン
−１，３と１２ｇ　（０，０８８モル）の！＝、　４（
Ｚ　ｎ　Ｃ１２ｆ）混合物ニ２０　ｇ　（０、０８モル
）のオキソ−４−フェニル”′Ｊ２−４１１−［］］−
べ゛ ベンゾビラン−８−力ｌし耕呻≠ψルデヒドを徐々に加
えた。これを璧累中で８峙間環流し次いで室温で４８１
１″Ｉ間ハ１１「を続けた。ｆλかな不溶性生成物を７
１１過し、１１の５％Ｎ　ａ　ＩＩ　Ｃ０３溶液をＰ　
ｔｉに加えた。生成した不溶性生成物は濾過し、Ｐ液は
１’ｌ）酸エチルで抽出し、真空下で乾Ｕ蒸発した。残
留物は３００ｍ１のメタノールに溶解し３ＩＩ？間還流
した。２５℃に冷７４１　してから３．６ｍｌの酢酸を
加え、これを−晩１ｆｊ拌しながら放置した。そしてｌ
′Ｃ空で蒸発し残留物をＭＩ［３にで再結晶した。 収ｉ＋ｔ３．３ｇ（収率３０％）： ｍ　ｐ　　２２０　２２１　℃： １１１：　　ｖｃ＝ｏ（ｔ？う／：／）　　　１６９５
ｃｍ−’ｖ　Ｃ＝　Ｏ（ピロン）　　　１６４０ｃｍ−
／・ＮＭＩｔ　（Ｃ１）ＣＩ３）　δｐｐｍ（ＴＭＳ）
：４１１２．３−３．２　（ｍ）：　２＋１．３．７−
／１．７（ｍ）；　ＩＨ，５，３（ｄｄ）：　ＩＩＩ、
６．８　（９）　；８１１．７．１　８．３ｃｍ）。 反」」」虹１％）　　　Ｃ其　　　０ ＦＪ　１：　ｉ！Ｅ　　：　　　７４゜’１１８　　５
．０３　１９．り８実ｉ！ＦＩ　＆（：　　７５．０３
　４．８＋ＣにＩＩｌｇＯｑ− ＭＷ　　冨　３２２．３４ １式９０１ ％式％ ４（＋口、そのＩ　１１は置換可）：１１！、４゜９　
（ｄｄ）；目１．６．８　（ｓ）　：８１１゜７、　２
−８．　２　　（ｍ）　　。 ＪＱ）　　　ＣＩＩ　　　　Ｏ 計ｆ）：　ｋｒ（：　７４．５２　５．６３１９．８５
実測値：　７４．８２　５．５２ １１６ｍ１のジオキサンおよび５８ｍ１のメタツルとの
混合物を溶解するまで加Ｐ、！’、　した、ついで３５
℃まで冷却し、０．９ｇ　（０，０２３モル）のＮへ１
目１＋　を徐々に加えた、さらにこれを３時間Ｌｇ流し
た。冷ＪＪＩ　Ｌ水を加え、１：；られた析出物を濾過
し、イソプ１７バノールで再結晶した。 収、ｉ’＋ｔ　：　３　ｇ　（収率：４３％）；ｍｐ　
　１８７　１．’）Ｏ℃ｉ ２ｇ　（０，００７６モル）のアセデル−８フェニル−
２−４１１−［１］−ベンゾビラノン４．１．４ｇ　（
０，０７９モル）のグリオキシル酸および２５　＋ｎ　
Ｉの酢酸の混合物を２時間還流した。ついでこれを水へ
注ぎ析出物を濾過した。これを加熱して５％のＮ　ａ　
ＨＣｏ３　　溶液に溶解し、酢酸で酸性化した。析出物
を濾過し水で洗浄しジオキサンとヘキサンの混合液で再
結晶した。 収量：０．５ｇ（収率：２０．６％）；ｍｐ＝２１７　
２１８℃： ｌ Ｔ　ＩＮ　：　ｖ　Ｃ＝　Ｏ（酸＞　　１７１０ｃｍ　
　　ｖＣ＝０（ケトン）　　１７６０　ｃ　ｍ　　　ｖ
　Ｃ＝　０（ｈ”ｏ７）　　　１６２０ｃｍ−’；Ｎ　
Ｍ　Ｉ’Ｌ　（ｒ）　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ
）：　ＩＩＩ。 ３．８（置喚可）、１１）［，６，５−８゜’５（ｍ）
。 一゛、冒　ｒ　　％　　　Ω　　　）Ｉ　　　　Ｏ計１
７＆ｆ　：　　７１２４　３．７８２４．９８実測Ｍ：
　　７１．１７　３．５２ ンゾビランー８−イル）−２−ヒト１フキ；−２−８，
７５ｇ　（０，１３４モル）のシアン化カリウム、１２
５ｍ１の水、１．２５１のジオキサン、５３ｇ（０，５
モル）のＮ　ａ２　ＣＯ３および１５．３２ｇ　（０，
０６１モル）のオキソ−４−八１１− 次いで７５　ｍ　ｌのｌｌ１１′酸を加え、これを室温
で６時間１ｕ拝し、４リツターの水に加えた。得られた
析１＋物を水で洗浄し１ＩＩＹ酸−水混合液で再結晶し
た。 収、ｉ＋Ｌ　：　２　、５　ｇ　（収率：１４％）；１
　Ｒ：　ｖ　Ｏ１１３４５０ｃ　ｍ　　、ｖ　Ｃ＝　Ｏ
（酸）１７２０ｃｍ　　、ｖｃ＝ａ（ピロン）　　１６
２０　ｃ　ｔｎ’・ ＮＭｒｔ（Ｉ）ＭＳＯ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ）　：　Ｉ
　ＩＩ。 ３、４　にδ換可）　、　　ｉｌｌ、　５．６　（ｓ）
　；ｌ　１１　　、７　　（ｓ）　　、　　９１１．　
７．　３−８．　３　　（＋Ｔｌ　、そのＩ　Ｈは置換
可）。 反ＪＬ主ｐ＞　　　ｃ　　　　旦　　　９計１１：；二
に？ｆ：（Ｉ８，９２４，０８２７，００実測値：　　
６ｇ、９８　４．１９ 火」ＬＡじし旦 （オキソ−４−フェニル−２−４Ｈ−［１］−ベンゾビ
ラン−８−イル）−２−ヒドロキシ−２−エチルアセテ
−Ｉ・ ＣＩｔ　ＯＭＷ＝３２４．３２　　　　［式９３］％式
％ ： Ｃ，、ＩＩ、Ｏ，Ｍ　Ｗ　＝　３２２．３　　　　［式
９４］５８５ｍ　ｌのエタノール中の２９ｇ　（０，０
９８モル）のくオキソ−４−フェニル−２−４１＋−［
ｌ］−ベンゾビラン−８−イル）−２−ヒト１７キシー
２−　ｉ’ｉ１′酸と３５ｍ１の濃硫酸との混合物を５
時間ぷ流した０次いでこの混合物をノｈぎ、酢酸エチル
で抽出し、乾燥、蒸発し、１５られな白色固体をＭ　Ｉ
　ｎ　Ｋ−ヘキサン溶液で再結晶しな。 ０°、７９ｇ　（０，００７７モル）のＣｒＯ３と０．
８４　ｇ　（０，００７７モル）のりＯＯｌ−リメチル
シランを１０ｍ１のｊ！！化メチレンに溶解した。２．
５ｇ　（０，００７７モル）の（オキソ−４−フェニル
−２−４１−［−［１］−］ベンゾビラン＝８−イル−
２−ヒドロキシ−２−エチルアセデートの２０　ｍ　ｌ
塩化メチレン溶液を、　１ｉｉｆ記の得られた赤色の溶
ｌαに冷却しながら加えた。そしてこれを′Ｍ温で３時
間５０分ＩＩＩ拝した。これをシリカカラムに通し塩化
メチレンでｉｄ離した。これを？Ａ発し、残「ｌ掬をヘ
キサンで再結晶した。 収１１１：０．９ｇ（収１！：３６．３％）：ＭＰｋ−
８５−９０℃： Ｉｎ：ｖＣ＝０（工ＸテＡｔ）　　　１７３０ｃｍ−’
ｌ ｖ　Ｃ＝　Ｏ（ゲトン）　　１６９０ｃ＋ｎ　　、ｖＣ
＝Ｏ（ピロン）　　１６４０ｃｍゴ：ＮＭｒｔ　（ＣＤ
Ｃｌ３１６ｐ　ｐ　＋ｎ　（Ｔ　Ｍ　Ｓ　）　：　３　
ＩＩ　。 １．３（ｔ、）：２１１．４．３（ｑ）：ＩＩｔ６．８
　（ｓ）；８１１．７．２５−８．７（ｍ　）　。 Ｃｌｌ０　　　　　　　ＭＷ＝２０４．２５　　　　［
式９ＳＪ／’ｌ１０ｒ ど） ９．３ｇ　（（］、００２８８モルの（オキソ−４−フ
ェニル−２−，１１１−［１１−ベンゾビラン８−イル
）−２−オキソ−２−エチルアセテ−１−，４１（５ｇ
（０，０５７モル）の炭酸水素すトリウム、１５０ｍ’
のエタノールおよび１１５＋ｎ　Ｉの水との混合物を４
時間３０分還流した１次いでエタノールを蒸発し、１５
０ｍ　ｌの水を加え、得られた混合物を１／２Ｎ−ＭＣ
Ｉで酸性化し、（°）られた析出物をＰ遇し、ジオキサ
ンで再結晶した。 収ｊＪ：２．３ｇ（収率：２７％）； Ｍｒ’Ｇ　＝２３２−２３５℃ニ ー！ ＩＩｊ：ｙｃ＝ｏ（酎）　　１７４０ｃｍ　　　ｖＣ＝
ゴ ０（ケ１〜ン）　　１６９０ｃｍ　　、ｖｃ＝０（ピロ
ン）　　１６６０ｃｍゴ； ＮＭＲ（ｒ）ＳＭＯ）δｐｐｍ　（ＴＭＳ）　：　ＩＨ
。 ７．３（ｓ）、９Ｈ，７，４−８，５（ｍそのＩＨは置
換可）。 尺Ｊ＝ｌ二折　（リ　　９　　　旦　　　　９計算値：
　　６！１．３９　３．９１２７．１９実測値：　　６
９．１１　３．０５ 火」ＬＡ」ＬＡ １２０　＋ｎ　ＩのＤＭＦに溶かした６、７ｇ（００２
３モル）のオキソ−４−フェニル−２−４１！−［１］
−ベンゾビラン−８−メチルアセテ−１−溶液を、１０
ｍ１のＤＭＦに分散した２、３３ｇ　（０，０４８５モ
ル）の水素化ナトリウム懸濁２αに徐々に添加（７た。 これを室温で１時間撹拌し、次いで５ｍｌのＤＭＦに溶
かした６、６ｍｌ　（０，１モル）のヨウ化メチルをこ
れにｈ１下しな。 これを室温で６時間Ｍ１↑し、次いで５ｎ１１のＤＭＦ
にとかした６、６ｍｌのＣＦ４．、工　を添加した。 これを−晩ハｌ拝し１５ｍ１の酢酸を加え、５０ｍ１に
ｊＨｌｌａ　Ｌ、水を加え１１１゛酸エチルで゛抽出し
た。これを真空下で屹燥・蒸発し、メタノールを用いて
再結晶した。 収５ＩＬ：３．５ｇ（収率：４２％）；Ｍｒ’に＝１５
７℃； ＩＲニジｃ＝ｏ（エステル＞　　１７２０ｃｍｖ　Ｃ−
（ピロン）　　　１６５０ｃｍ−’；ＮＭｆｌ（ＣＤＣ
ｌ２）δｐ　ｐ　ｍ　　（ＴＭＳ　）　　：　　６１１
゜１．７５　（ｓ）：　３１１．３．６　（ｓ）：　１
１１、　６．　９７　　（ｓ）　　；　　８１１．　７
．　２−８゜４（ｍ）。 ５．７ｇ　（０，０１７７モル）のメチル−２−（オキ
ソ−４−フェニル−２−４１１−［１］−酸の混合物を
２時間尾流した０次いでこれを室温二でＩ　２　ｎ、ｉ
間１２拌してから再び３時間尾流した。これを冷却し、
生成した析出物を濾過し２５０ｍ１の５％重炭酸塩溶液
で安定化した。これを１／２　Ｎ−ＩＩ　ＣＩで酸性化
し、析出物を乾燥し水洗し酢酸で再結晶した。 １１１！；Ｊ＋　３．　１　ｇ　（収率：５６．８％）
；ＭＰＧ　＝２５５−２６０℃； ゴ Ｉ　　ｎ　　：　　ｖ　　Ｃ＝　　Ｏ（酸）　　　　１
７２０ｃｍ　　　、ｖＣ＝ｔ Ｏ（ピロン）　　１６２０ｃｍ　　； ＮＭｎ、（ＣＦ３　　Ｃ００Ｄ）　　δｐｐｍ（ＴＭＳ
）：６１１、　２　　（ｓ＞　　：　　９Ｎ、　　７．
　６　　８．　６　　（＋ｎ）；　ＩＩＩ、１　］、７
　（Ｚ換可）。 反」した逝−Ｌ５）　　　Ｃ＋−＋　　　　Ω計算値：
　　７４．０＋　　５．２３２０．７６実ｉ１！１１／
（：　　７３．９３　５．２５大」Ｌ凹≦し旦 オキソ−４−フェニル−２−４８−１−ベンゾピラン ＣＩｔ　Ｎ　Ｏ ノ（ｓｔ／３ ８−カル＃≠＃＝ルーヒト Ｍ　　Ｗ　＝１２［ｉ５．２５Ｂ キシム ［式９８］ Ｌｏｇ　＜０．０４モル）のオキソ−４−フエ１ｇ（０
，１０モル）の酢酸ナトリウム、２０ｍ１の水および４
０ｍ１のエタノールの混合物を１時間還２μした。冷却
後、生成物を乾燥しジオキサンで再結晶した。 収、＋＋ｔ：６．３ｇ（収率：５９．４％）：ＭＰＧ　
＝２３０−２３８℃； ＴｆｌニジｏＩＩ　　３２００　２８００ｃｍＮＭｒｔ
　　＜ＣＦ３　　ＧＯＯＤ）ｔ！ｉｐｐｍ　　（ＴＭＳ
）：１　０［１，７，８−９，５＜ｍ）　　。 元素分析（％）ＣＩＩＮＯ 計算１１ｉ　：　　　７２．４４　４．１８　５．２８
１８．１０実ａ！４１Ｉｔｉ　：　　　７２．７４．４
．２４　５．０３同様な方法により次の化合物を調製し
た。 以下余白 泣」」ヨ虹工３）　　二　　　旦　　　Ｎ。 計算１／ｆ：　　７３．１０　４．６９　５．０２１７
１’１実ａ！１　＆／ｆ　：　　７３．００　４．７０
　４．９９Ｃ２４＋＋７．Ｎ３０ヨ Ｍ　　Ｗ　　＝　　３９！１．４３ ［式１００　］ １０　ｍ　ｌのヂオキサンに溶解した１、３３ｇ（０，
０２５モル）のアクリロニトリル溶液を、７ｇ　（ｏ、
０２モル）　　　　　　　　　　の（モルホリン−４−
イル）−３＝（オキソ−４−）ニールー２−４１−１−
　［１］−］ベンゾビランー８−イル−２−アセ１〜ニ
トリルの混合物に滴下した、室温で１８時間ｆ＆に僅か
な不溶性物質をｒ過し１°Ｃ空下で蒸発した。残留物を
イソプロパツールでＣＩＩ　　Ｏ ｌ？７９−ぷ Ｍ　　Ｗ　　＝　　３２２．３ ［式＋０＋ 再結晶しな。 以下余白 収ｊＪ：３．１ｇ（収率：３８．８％）；ＭＰｋ＝１１
０　℃　； 一／　。 Ｏｃｍ　　　　。 ＮＭＲ（Ｃ１”）ＣＩ３１δｐｐｍ　　（ＴＭＳ）：　
　８Ｈ。 １、　８−３．　２　　（ｍ）　　：４Ｈ，３，９（ｔ
）　　；　　Ｉ　　ＩＩ、　　７　　（ｓ）　　：　　
８Ｈ，７，４−８゜６（ｍ）。 １−ベンゾビラン−８−イル）−４− ヒドロキシ−４−（オキソ−４−フェニル−２−３０ｍ
　ｌの６　Ｎ　−１！！酸および３０ｍ１の酢酸混合物
を４時間ｉＪ４　ｈした０次いでこれを水冷水に注ぎ、
生成物を乾燥し、５％のＮ　ａ　ＨＣＯ３溶液に入れそ
してＭＩ［３に一ジオキサン混合液で再結晶した。 収量：１．１ｇ（収率：４５．５％）：ＭＰＦ　＝２０
７−２０９℃： １　１’ｌ　　：　　ｖ　Ｃ＝　Ｏ（酸＞　　　　１７
２０ｃｍ　　　；ｌ／Ｃ＝０（ケ１〜ン）　　１６８０
ｃｍ　　；νＣ＝Ｏｌ （ピロン）　　１６２０ｃｍ　　： 以下余白 ＮＭ＋Ｚ（ｒ）ＭｓＯ）　　δ　ｐｐｍ　　（ＴＭＳ）
　　＋４１１゜２−４　　３．６（ｍ）：１１１．７．
１（ｓ）：８１１．７．４−８．４　　（ｍ）、　　Ｉ
ｌｌ。 １２．１（置喚可） 友王」ヨＬ工３）　　Ω　　　旦　　Ω計算Ｗ（：　　
７０．８０　４．３８２４．８２分析値：　　７０．５
０　４．４３ 大」ＬΔ二Ｌ± ５ｇ（０，０１５５モル）の実施例３０の化合物を、］
０００ｍのイン１０パノールと４０ｍ１のジオキサンと
に混合したイン１０ビル酸アルミニウムで６時間ＩＭ　
？１しながら処理することにより、　１．９　ｇのイソ
プロピルヒドロキシエステル（ＭＰｋ＝１４５℃）をヘ
キサンで再結晶して得た。 これを１０　ｍ　ｌの水のなかに入れ、：　ｉ；　ｌ：
　　　０４５ｇの炭酸水素すトリウムで為工！シ１゜媒
体を４１１？間３０分環流し、蒸発 してから残留物を水に入れた。不溶解物をｒ過し酢酸で
酸性化し、乾燥し、ジオキサンで再結晶した。 収；畠ニー：ｏ、７ｇ： Ｍ　　Ｐ　　Ｇ　　＝　　１　９　８　−　２　０　２
　℃　：ＴＩＣ：　　　ν　ｏｌｌ　　　　　　３　３
５０ｃｍ　　　　　　、　　　　ｖｃ＝ｏ　　　（酸　
）１７００ｃｍ　　、ｖＣ＝Ｏ＜ピロン）〜１ １６２０ｃｍ　　　　・ ＮＭＩＩ（ＤＭＳＯ）　　δｐｐｍ　　（’ＴＭＳ）：
　　４１１゜１　　、　７−２．　９　　（＋ｎ）　　
：　　２１１．　５．　３３−５８（、その１１−１は
置換可）；Ｉｌｌ、７１　　（Ｓ）　　：　　８＋１．
　７．　４−８．　４　　（ｍ＞、１１１．１１．８（
置ＩＩＡ可）。 孟」Ｌ止」Ｌ工」Ｌ上　　立　　　ＩＩ　　　　Ｏ計算
値：　　　７０．３（ｉ　　４．９７２４．６７実Ｊ！
１値：　　　７０．５６　４．７２Ｃ己Ｈ，Ｎ　Ｏ７ ＭＷ　二　４５１．４Ｇ ［式１０３］ １７．５ｇ　（０，０８モル）のアセトアミドマロオ・
−１・を、１００ｍ１のトルエンに浮遊させた３ｇ　（
０，０８モル）の水素化ナトリウム懸濁液に２０℃にお
いて２０分間で添加した。これを１ｇ、′／聞Ｋｌ　ｌ
ＴＬ、次いで２５　ｇ　（０，０８モル）のブロモメチ
ル−８−フェニル−２−４Ｎ　−［１］］−ペンゾビラ
ノンーを１時間で添加した。これを８時間還流し鯰ｎ４
　？濾過した。Ｐ液を真空蒸発し残留物？水中１−ｊ企
加し、固形物を１尼煙しエタノールで再結晶した。 収ら？、：２４．４ｇ（収率：６７．６％）；Ｍ　Ｐに
；２００℃： １１ｔニジＮＩＩ　　３３７０ｃｍ　　、ｖｃ＝ｏ（エ
スイ チル）　　１７２０ｃｍ　　及び１７６０　ｃ　ｍ−ｔ
νｃ＝ｏ　（アミド）　　　１６７０ｃｍゴｖｃ＝ｏ　
（ピロン）　１６４°Ｏｃｍ−’ＣｆＩｃＩＮＯ す１６　　　　４ ＭＷ　　５３４５．７８ １式１０４１ １０ｇ　（０，０２２モル）の実施例３２の化合物と４
００ｍ１の＋／２Ｎ−１−１ｃＩの混合物を４時収址：
　４　、４　ｇ（収１４　：　５７　、６％）ＭＰＧ＝
２　７１３　℃　： Ｉｆｌ＋　　ν　ＯＨ，Ｎｌ１Ｂ（”）　　　　３５０
０−２５００ｃ−／　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　−／ｍ　　　　　ｖｃ＝ｏ　　（Ｍ！
ｔ）　　　　１　７４　０ｃｍｌ ｖ　Ｃ＝　Ｏ（ピロン）　　　１６２５ｃｍ　　；ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ）δｐｐｍ（ＴＭＳ）：３Ｈ。 ３、　４−４．　４　　（＋ｎ）、　　１ｆ［、７，１
（ｓ＞、ＩＩｌ、７．４−１０　（ｍ、その４１−１は
：η換可）。 孟’Ｊ：’Ｆ　　　％＞　　　以−±−ｑ」−比−Ω計
算ピ１　：　　Ｇ２．５２　４．Ｇ６１０．２１＋　　
４．０５１８．５１実測値：　　（ｉ２．６６　４．８
’Ｊ　１０．３５　４．１１以下の開化合物を１ＱＬな
。 ２−（２〜アミノフエニル）−４−オキンー／Ｉ　１１
−［１ 一ベンゾビランー８− Ｎ　Ｍ　　Ｉ”ｔ　　（Ｉ）　Ｍ　　Ｓ　Ｏ）　　δ　
ｐ　　ｐ　　ｍ　　（′ｒ　Ｍ　　Ｓ　　）　　：　　
２　　ＩＩ４、　３　　（ｓ　　）’；　　８Ｈ，７，
５−８，７（ｍ）；ＩＩＩ、１１．７（置換可） 泣」」ヨ虹工３）　　皇　　　Ｕ　　　二　　　９５Ｌ
算値　：　　６４．８７　３．５２　１＋、２７　　２
０．３４実測ｉｆ〔：６５．０９３．４８１Ｌ５３０（
ｔ？ｏ７＞　　１６□。ＣＩｎ−’反」」」Ｌ工Ｘ）　
　　ｃ　　　　旦　　　ＮＯ計算値：　　Ｇ９．１４　
４．４４　４．７４２＋、Ｇ＋実測Ｉｌｉ：　　Ｇ１１
．９２　４．２５　４．４５ＣＩＩＣＩ　　ＯＭＷ＝３
１４．７＋５／７　／／　　　　　仝 ｒ’ＦＣ＝１６９℃； ｌ　ｒｉ　：　ｖｃ＝ｏ　（Ｉ’ｆ印）１７１０　ｃｍ
−’０（ｔ？ｏア）　１６゜。ｃｍ−” ［式１０Ｇ１ ν　Ｃ； ＰＦＧ　　＝２２０−２２２°Ｃ； イ ｌＲニジｃ＝ｏ（酸）　　１７３０ｃｍ　　　ｖＣ＝Ｏ
（ピロン）　　１６２０ｃｍ’； ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）８　ｐｐｍ　　（”ｒＭｓ）　　：
　　２１１　。 ４　　（ｓ）　　＋　　ｌｉｔ、　　７．　５　　（ｓ
）、　　７１１．　７３　８、３　（ｍ）　：　ＩＩＩ
、　　Ｉ　３　（ｉｉ’１ｌｆＡ可）。 皮」」」Ｌ工％＞　　　ＣＭ　　　　Ｃ１Ｏ計量ｌｌＩ
′（：　　０４．８７　３．５２　Ｎ、２７　２０．３
４実測値、　　６４．５’ｌ　　３．５３１１．２８１
１−１−ベンゾビラン−８− ＣＩＩ　　ＯＭ　　Ｗ　＝　　３２２．３０２１へＦ＋
ワ ｃ式１１０１ Ｃ＋ｑｌ　ＩｔＣ；ＮＯｇ　　　’　　　Ｍ　Ｗ　＝３
３７−３１８　　　［式１ｏ９」へ ＰＦＧ　　＝　　１　９　６＝２０　１”ｃ　　；ｔ １　１１　　：　　ｖＣ＝Ｏ（欣）　　　１　７２０　
ｃｍ　　　、　　ｖＣ＝。、アｅ　Ｆ　）　　　１６６
０　ｃ　ｍイ　　ｖｃ＝０ば。ア）　、６゜。。ｍ−／
。 ＮＭＩＩ（ＤＭＳＯ）　　δｐ　ｐ　ｍ　　（Ｔ　Ｍ　
Ｓ　）　　＋　　３８　。 ２　　（ｓ）；　　２１＋、３．８　　（ｓ）；　　Ｉ
　　Ｈ，６５（ｓ）、７１！、７．３−８．２　　（ｍ
）；ｌＨ，８，８（置換可）、ＩＩＪ、１１゜ＰＦＧ＝
２５３−２５５　　℃　・ ｒｒＬ：ｙｃ＝ｏ（ビａ刈　　１６２０ｃｎ＋−’；Ｎ
　　Ｍ　ｒｔ　　（ＣＦ　３．　　ＧＯＯＤＩ　　　δ
　ｐｐｍ　　（ＴＭＳ）　　　：３１１．２．８（ｓ）
：２＋１．４．３（ｍ）−８目、７．７−８．５　（ｍ
）。 反」」」Ｌ土％）　　　ＣＩ’Ｉ　　　　Ｏ’！Ｉ−ｎ
：ｉ（（：　　　７０．８０　　４．３１１　２４．８
２実１ｌＦＩ＆（（：　　７０．６１　４．３１５にη
ＩＩＡ可）。 −Ｃ’Ｊ：　　　　　／’　　　　Ｘ　　ン　　　　Ｃ
Ｌｆ　　　　　　　Ｃ１Ｏ計算＆（：　　Ｇ７．６５　
４．４８　４．１５　２３．７２実ａｍ（ｒ（（：　　
Ｇ７．４２　４，２４　４．１１２−（４−アセチルフ
ェニル）−４−オキソ−１１１）　　Ｉ；　　Ｇ　　＝
　　２　８　　／Ｉ　　−２８８℃　；Ｉｒｔ：　νｃ
＝０（酸）　　１７２０ｃｍ−’　　　ｖｃ＝０　（７
、：　Ｆ　＋　ｔ’　ｏ　７　）　　　１６３０　ｃ　
ｍ−’　　；Ｎ　　１１４　［Ｌ　　（Ｄ　　Ｍ　　Ｓ
　　Ｏ）　　δ　ｐ　　ｐ　　＋ｎ　　（Ｔ　　Ｍ　　
Ｓ　　）　　　：　　３　　Ｈ。 ２　　（ｓ）　　；　　２＋１．４　　（ｓ）　　：　
　ＩＨ，６，８（ｓ）　　；７１１，７．　１−８．　
１　　（ｍ）；　　Ｉｌｌ、９．８（置換可）：１ｌ−
１，１２（置換可）。 反Ｕ＝上」−Ｌχ）　　二　　　１１ＮＯｓｔ　ｎ：　
Ｓη　：　　Ｇ７．（＋５　４．４８　４．１５　２３
．．７２実ａＩＡ　＆（Ｃ：　　Ｇ７．７０　４．４０
　４１２酢二醇 Ｃ，、、ＩＩ、ｊ；　ｌ　Ｎ　Ｏ３−Ｍ　Ｗ　＝　４３
１．９０３　　［式１１２１％式％） ）： ）： Ｃｌ−ＩＣｌＮ０　　　　　ＭＷ＝３５９．Ｏ５［式１
１３１／７　／ｌ）　　　　　　’／’ Ｐ　　Ｆ　　Ｇ　　千　２３２−２３４　℃　；１１１
：　νｃ＝ｏ（酸）　　　１７２０ｃｍ−’　　　ｖＣ
＝０　（ｔ？ｏ７）　　１６４０ｃｍ″″′Ｉ；Ｎ　Ｍ
　　ＩＮ　　（＋）　Ｍ　　Ｓ　Ｏ）　　δ　ｐ　　ｐ
　　ｍ　　（Ｔ　Ｍ　　Ｓ　　）　　＋　　２　　ＩＩ
　　。 ４　　（ｓ　　）　　：　　７１１．　７−８．　８　
　（ｍ）　　；　　Ｉ　　Ｍ１２．１＜置換可）。 Ｘ；＋：３）　ｒ　　（％）　　ＣＩｔ　　　　Ｃ１３
１算値：　　５Ｇ、７［ｉ　　２．８０　　！１．８６
実測値＋　　５Ｇ、８２　２．１　　Ｌ７８Ｎ。 ３．８９　２Ｇ、６９ ３．９０ ｃ、＋＋、、ｏσ　　　　　Ｍｗ　＝　：＋４ｏｙｔａ
ｓ　　　［式１１４１％式％ ら、鳴、ＣｌＮ０□　　　　Ｍ　Ｗ　＝　４３１．９２
　　　　［式１１５１（Ｉ！！化水素酸） ＋１１　Ｉ’　Ｇ　　＝　　２　２　５−２　２　７℃
　；Ｉ　ＩＩ　：　ｖ　Ｃ＝　Ｏ（Ｒ’ｉ　）　　　１
７１０　ｃ　ｍ　−’　　　ｖ　Ｃ＝Ｏ（ピロン）　　
１６２０ｃｍ−１； ＮＭＲ（Ｉ）Ｍｓｏ）　　δｐ　ｐ　ｍ　　（Ｔ　Ｍ　
Ｓ　）　　：　　２　ＩＩ　。 ３．５（ｓ）；３１−１．　３．９（ｓ）：３ＨＩＩ　
　（ｓ）　　、　　７Ｎ、　　６．　８−８．　１　　
：　　Ｉ　　Ｌｆ１２．２（置換可）。 反」Ｌ凰皿−仁ｆ　　　Ｃ旦　　　０ ＮＩ−ｎ’、ｌ／（：　　　Ｇ７．Ｇ５　　４．７４　
２８．２１ＰＦＧ−１’）４−１９９℃（＋！！化水索
酸）ニー／ １１１：　　ν　ｃ＝ｏ（酸　＞　　　　１７２０ｃｍ
　　　、ｖＣ＝ｌ Ｏ（ビ１７ン）　　１６３０ｃｍ　　：ＮＭＩｔ（ＤＭ
ＳＯ）　　δ　ｐ　　ｐ　　ｔｎ　　（Ｔ　Ｍ　　Ｓ　
　）　　＋　　８　　Ｏ３−４，７（ｍ）：８Ｈ，６，
８−８，３（ｍ）　　、　　Ｉｌｌ、　　１０．　４−
１０．　８　　（置換可）。 反Ｖ：３　　Ｊｒ　　（％　　　ＣＩＩ　　　　ＣＩ　
　　　　Ｎ　　　　Ｏ計ｎｌｌ／Ｉ：　　Ｇ３．０６　
６．０７　１１．２１　　３．２４　＋８．５７実λｌ
　ｆ／ｉ　：　　（＋３．５０　６．０４　８．３０　
　３．４５２−（４−カルバモイルフェニル）−４−オ
キソ−４１１−［１１−ベンゾビラン−８−酢酸ＰＦＧ
　　＝２４６−２４８℃　； １ｎ：　　νＣ＝（酸）　　　１７２０ｃｍ　　　、ｖ
ｃ＝０（ピロン）　　１６２０ｃｍ　　； ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δｐｐｍ　　（ＴＭＳ）　　：　　
３１１゜４（ｓ）：ｉｌｌ、７　　（ｓ）　　：８）［
；７．　１−８．１　（ｍ）　；　Ｉ　Ｈ，１２，６（
ｉ７ｉ：ＩＩＡ可Ｐｒ：ａ＝　２２　ｓ−２’？Ｏ℃ １１ｔ：　　ν　ｃ＝ｏ（酸）　　　　１７１０ｃｒｎ
　　　、ｖＣ＝０（ア５　Ｆ　ｉ−ｅ　ｏ　７　）　　
　１６４０　ｃ　ｍ−’元素分析（％）　旦　　旦　　
Ｎ　　Ω計算値：　　Ｇ６．８７　４．０５　４．３３
２４．７５実測値：　　６Ｇ、３５　４．３５　４．４
６瓦’Ｊ：’ｒｒ（％上　Ｃ、ｌＬＮ　　　　ＯＳ計算
値：　　（ｉ［ｉ、８３　４．０１　３．７１１ｆｉ、
９［ｉ　　８．５０Ｃ，９１１，、／’１：ＩＯ＋Ｍ　
Ｗ　＝　３５１．３５［式１１８１ ％式％ ： ［ 元４；分析（％） １−ベンゾビラン−８− 計１（：）二ＩＩＩ： ４．７４　２８．２１ 実７１１１値： ６７．２０ ４．５４ Ｃ，，１１，、Ｎ　Ｏ，Ｍ　Ｗ　＝　２８１．２５Ｇ　
　　Ｉ式１２３１％式％ ［式１２１］ Ｐ　　Ｉ”　　Ｇ　　＝　　　　２　７　５　−　２　
７　７　　℃ｌｒｔ：＋ｚＣ＝Ｏ（酸　）　　　　１７
２０ｃｒｎ　　　　　ｖＣ＝ｌ Ｏ（ビｌコン）　　１６００ｃｍ　　；ＮＭｌｌ　（Ｉ
）ＭＳＯ＋ＣＦ３　ＧＯＯＤ）　　δｐｐｍ（ＴＭＳ）
　　：　　２１１．　４　　（ｓ）　　；８Ｍ、　　７
．　３−８．８（ｍ）　　。 元素分析（％　　立　　旦　　Ｎ９ 計算すｔ　：　　Ｇ８．３２　３．０４　４．９８２２
．７ＧＰＩ？Ｇ　　＝２２１−２２３　　℃　；１□：
　ｖｃｗｏ　（酸）　　１７２０−１７４０ｃｍ″′／
ｖ　Ｃ＝　Ｏ（ピロン）　　１６４０ｃｍ’；ＮＭＩ’
ｌ　　（ＤＭＳＯ）　　δ　ｐ　　ｐ　　ｍ　　（Ｔ　
Ｍ　　Ｓ　　）　　；　　２　　Ｈ。 −１，１（ｓ）　　：　　Ｉ　　ＩＩ　、　　７．　２
　　（ｓ）　　：８１１７、　２５２５−９（；　　１
　　＋（、１３（置換可）。 元素分析（％）ＣＩＩＮＯ 計算値　６８．３２　３．９４　４．’１８２２．７Ｇ
実ｉｔ！ｌ　Ｉｌｉ　：　　６８．５Ｇ　　３．８９　
４．８（ｉ実測値：　　６７．９４　４．０！Ｉｆ　　
５．１２ＣＩＩ　ＯＭ　Ｗ　＝　３６４．４２２　　　
［式１２３１％式％ ２−（２−ピリジやル　−４−　　ソー４１１−ＰＦＧ
＝＋５４−１５６　℃　； −に Ｉ　　Ｒ：　　ν　ｃ＝ｏ（酸）　　　　１７２０ｃｍ
　　　、ｖＣ＝０（ピロン）　　１６２０ｃｍ　　； ＮＭＩ口＋）　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δＩ）　ｐ　ｍ　（Ｔ　Ｍ
　Ｓ　）　：　１３　ｔｌｏ、　　７　　２．　８　　
（ｍ）　　；　　２１１．　４　　（ｓ　　）以下余白 ；　　ＩＬＩ、　　７　　（ｓ）　　；　　７！Ｉ、　
　７．　２−８゜（ｍ）：　ＩＩＩ、１２．９　（ｒｃ
、換可）。 元素分析　％）　９　　旦　　Ｑ 計算値：　　７５．８０　６．６４１７．５［ｉ実測値
＋　　７５．５０　　Ｇ、４０ Ｃ，、Ｉｌ、ｑＯ，＋Ｍ　Ｗ　＝　２９４．２９２［式
１２４］ ％式％ ： ＮＭＩ（（ＣＩ７３　ＧＯＯＤ）　　δｐｐｍ（ＴＭＳ
）：２１１．　　ｆ、　　５５　　（ｓ）　　：２ｔ１
．４．　５　　（ｍ）　　：８１１．　７．　５−８．
　６　　（ｍ＞。 Ｍ％　　　ＣＩＩ　　　　Ｏ 計算す［：　　７３．４Ｇ　　４．８０２１７５実臆値
＋　　７３．７４　４．８６ ゛Ｔニー、分ＬＬｕ％）　Ｃ Ｉｔ　　　　　　０ 計算値：　　７４．Ｑ！ｌ　　４．２０２０．８１実ａ
ｍ　＆ＩＣ＋　　７５．Ｎ　　４．０９Ｃ，！Ｉ、式 ％式％ ［式１２６１ Ｃ，、ｉ！／、Ｏ，、ＭＷ−３８４，３６８［式１２ｓ
１ＰＦＧ　　＝２５７−２５９℃ Ｉｒｔ：ｙｃ＝ｏ（Ｍ！ｆ）　１７２０ｃｍ”ｌ、ｙｃ
＝０（ベンゾイル）　　１６５０ｃｍＷ、νＣ−６（ｔ
？ｏ７）　　１６□。。□」。 ＮＭＩＲ（ＣＦ３　ＧＯＯＤ）ｌｐｐｍ　（’ｒＭｓ）
：２１＋、４．５　　（ｓ）：　　１３１−１．７．５
−５−８７（。 ＰＦＧ＝１５０−１゜５２°Ｃ； ｌ ＋１７＋ｙｃ＝−０（ｆｉＱ）　　　　１７１０ｃｍ　
　　、　　ｖＣ＝０（ピロン）　１６゜。ｃ　ｍゴ２ ＮＭＩｔ　　（ＣＦ３　Ｃ００Ｄ＞　　δｐｐｍ（ＴＭ
Ｓ）：２３１４、Ｏ、６−１，７（ｍ）　　：　　２１
１　　４５　　（ｓ）　　；８１ｔ、　　７．　５−８
．　４　　（ｍ）元曇う（ｒ　％　　旦　　旦　　Ω 計算値：　　７７．３９　７．８！］　＋４．７３実測
ｆｄｉ　：　　７７．３４　７．８７二トｎ−３フェニ
ル−４−フェニル　−２−オソー４−／ｌｌ＋−１−ベ
ンゾビラン−８−醇 ＣｌｌＮ０　　　　　　ＭＷ＝４０１．３５８　　　［
式１２７１％式％（ ： ＬＬ止豆ユΔユ　旦　　Ｉｔ　　　Ｎ　　　Ｏ計算値、
　　Ｃ８，８８３，７７！、４９２３．９２実謂値：　
　Ｃ８，１２，１，６６３，３５ＣＩｌｌ？ＯＭＷ＝３
４８．２（＋８　　　［式１２８１％式％（Ｉ ＣＩｌ　Ｎｏ　　　　　　ＭＷ＝３５１．３５　　　　
［式１２９１／’ｌ　１５３汁 （ｓ）　　：８１１．　７．　２−８゜Ｈ，１２，８（
置換可）。 元素分析（％）　旦　　旦　　Ｎ 計算値：　　ｆｌｉ４．９５　４．８８　Ｎ、’１６実
測値：　　６４．７５　４．９５１２．２５１　　（ｍ
）　　； １８．２２ ＰＦＧ　　＝２０９−２１　１℃； １１１　：　ｖ。＝Ｏ（、ｉ！ｆ）　　１□２０ｃｍ−
１０（ピロン）＝１６２０ｃｍ　　； ＮＭｒｌ　　（ＤＭ、ｐｏ）　　δ　ｐｐｍ　　（ＴＭ
Ｓ）　　：　　６１［。 ３、　３　　（ｍ）　　：　　２１１．　４　　（ｓ）
　　；　　ＩＩｌ、　　７シ　Ｃ＝ 醇 Ｃ，，１１，３Ｎ　ＯＴＭ　Ｗ　＝　３５５．２９２［
式１３０］ ％式％ ＣＩＩ　ＯＭ　Ｗ　＝　３３６．３７　　　　　Ｉ式１
３１】１−１　ｕ）争 以上の説明に照らして本発明を改変し変形したものを多
数実施できることは明らかである。従って、上記の詳細
な説明にかかわりなく、本発明に記載の特許ＨＩ３求の
範囲内で本発明が実施できるもであることを理解すべき
である。 ［ンＦＧ＝２４０−２４２℃： Ｉｒｔ：ｙＣ＝Ｏ（Ａｌｔ）　　、１７２０ｃｍ−’　
　ｖＣ−０（ｔ？ｏ７）　　１６１０ｃｍ−’　　：Ｎ
Ｍｒ’ｔ　　（ＤＭＳＯ）　　δｐｐｍ　　（ＴＭＳ）
：　　６）！。 １．２　　（ｓ）；　　２Ｎ、４．５　　（ｓ）；８１
４７、　１−８．３　　＜ｍ）；　　ＩＩｌ、　　）　
　２．９（置換可）。 泣１」」ＬＬ並上　ＣＩＩ　　　　Ｑ 計算値：　　７４．’Ｊ８　５．９！］　１９．０３実
潤値：　１４．７Ｇ　　５．８５ ［発明の効果］ 本発明化合物（Ｉ）は優れた抗癌活性、特に抗膵癌活性
を有し、抗癌剤として有用である。また免疫調節活性を
も有し、免疫異常に基づく疾患の治療剤としても有用で
ある。 以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記の式（ I ）で示される化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 該式（ I ）中： Ｘは、窒素原子；酸素原子；セレン原子またはＳ（Ｏ）
    ＿ｎ （ここでｎ＝０、１、または２）を意味し； Ｒ＿１は、水素原子；炭素数１〜７のアルキル基；ナフ
    チル基；フェニル基；ハロゲン原子、炭素数１〜１２の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数１
    〜６のアルコキシル基、 ■Ｃ＿１＿−＿６−アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０、ニ
    トロ基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボニルアミノ
    基、ベンゾイル基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボ
    ニル基、ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１（ここで、Ｒ＿１
    ＿０とＲ＿１＿１は、それぞれ独立に水素原子又は炭素
    数１〜６のアルキル基を示す）、ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
    １、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、少なくとも一
    個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、フェノール
    基、−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＮＲ＿１＿０Ｒ
    ＿１＿１、チアゾリル基、及び炭素数１〜６のアルキル
    基またはアミノ基によって置換されるチアゾリル基から
    成る群より選択される原子又は基で置換されるフェニル
    基；又は、Ｒ＿１は、ピリジル基；炭素数１〜６のアル
    キル基及びハロゲン原子より成る群から選択される少な
    くとも一個の原子又は基によって置換されるピリジル基
    ；トリフルオロメチル基；ベンゾイル基、又はベンジル
    基を意味し； Ｒ＿２は、水素原子；フェニル基；水酸基；炭素数１〜
    ３のアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルコキシル基
    を意味し； Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立に、水素原子；炭素
    数１〜６のアルキル基；水酸基；炭素数１〜６のアルコ
    キシル基又はハロゲン原子を意味し；Ｒ＿５は、水素原
    子；炭素数１〜３のアルキル基；シアノ基；又は、ＣＯ
    ＯＲ＿１＿０を意味し；Ｒ＿６は、水素原子；炭素数１
    〜６のアルキル基；水酸基；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレ
    ン■ＣＮ；ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−
    ＿６アルキル）を意味し；又は、Ｒ＿５及びＲ＿６は同
    時に＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、又は＝ＮＯＨ、又は＝
    Ｏ、又は＝ＣＨＲ＿１＿２（Ｒ＿１＿２は、フェニル基
    ；ピリジル基；ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    炭素数１〜３のアルキル基より成る群から選択される少
    なくとも一個の原子又は基によって置換されたフェニル
    基；又は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素
    数１〜３のアルキル基より成る群より選択される少なく
    とも一個の原子または基によって置換されたピリジル基
    ）を意味し； Ｒ＿７は、水素原子；アルデヒド基；ＣＯＯＲ＿１＿０
    ；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ
    ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２；ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４（
    ここでＲ＿１＿３及びＲ＿１＿４は、独立に水素原子；
    フェニル基；ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル
    基で置換されたフェニル基、又は、−ＣＯＯＲ＿１＿■
    、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＯＯＲ＿１＿■、
    モルフオリン基、−Ｃ（ＣＨ＿２ＯＨ）＿２（ＣＨ＿３
    ）、イミダゾリニル基、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■
    ＯＨ、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０
    、又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を意味し、また
    、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４はともに、該窒素原子と結
    合してイミダゾール又はＮ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■
    ピペラジニル基を形成する）を意味し；又は Ｒ＿７は、−ＣＯ−■Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−Ｓ
    −（Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−ＳＨ；−Ｓ−ＣＯ■
    Ｃ＿１＿−＿３アルキル）； −Ｓ■ＣＨ＿２■＿ｍＣＯＯＲ＿１＿０（ここで０＜ｍ
    ≦６）；−ＣＯ−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン）−Ｎ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレ
    ン■ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＮＲ＿１＿０ＮＲ＿１
    ＿０ＮＲ＿１＿１；炭素数１〜６のアルキル基；−ＣＯ
    ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＣＳＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
    １；チアゾリル基；−ＮＨ＿２、炭素数１〜３のアルキ
    ル基、フェニル基、ＣＯＯＲ＿１＿０より成る群より選
    択される少なくとも一個の基によって置換されるチアゾ
    リル基；−ＮＨ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）；又
    は■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＨ（ＮＨ＿２）ＣＯ
    ＯＨを意味し：又は、 −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、下記の式の一つで表わされ
    る基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中、Ｑは、水素原子；ＣＯＯＲ＿１＿０；フェニ
    ル基；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■−ＣＯＯＲ＿
    １＿０；炭素数１〜３のアルキル基；−Ｏ−ＣＳ−ＮＲ
    ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン
    ■Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；水酸基；炭素数１〜３のアル
    コキシル基；及びＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１より成る群か
    ら少なくとも一個選択される；又は、上記式中、Ｒ＿３
    、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、及びＲ＿７の任意の二個が
    、ベンゼン環；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯＯＲ
    ＿１＿０、■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■ＯＨ、ＣＯＯＲ
    ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■Ｏ−ＣＯ
    ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換されたベンゼン
    環；又は、ナフタレン環；又は■Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    レン■ＣＯＯＲ＿１＿０、■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■
    ＯＨ、ＣＯＯＲ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    レン■Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換
    されたナフタレン環を形成する；及び −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、一般式（ I ）の８位に位
    置し、Ｘが酸素原子であり （ｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基、２−テニル基、３，４−ジメトキシフェニル
    基、３−メトキシフェニル基、パラ−トリル基、２−フ
    リル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、ベ
    ンジル基、メチル基、又はシクロヘキシル基以外であり
    ； （ｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ
    ＿１がフェニル基、２−アニル基、３−メトキシフェニ
    ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−フリル基、
    パラ−トリル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニ
    ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、又はメチル基以
    外であり； （ｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基、２−テニル基、パラ−トリル基、又は４−メト
    キシフェニル基以外であり；（ｉｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、
    Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７
    が▲数式、化学式、表等があります▼の場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ■ＣＨ＿２■＿３Ｎ
    （ＣＨ＿３）＿２の場合；Ｒ＿７がフェニル基以外であ
    り； （ｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿２Ｈ＿５
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿３の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基又は２−テニル基以外であり
    ；（ｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及び
    Ｒ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｎａの
    場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｉｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル
    基以外であり； （ｘｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水
    素原子で、Ｒ＿３が一般式（ I ）中の６位に位置する
    メチル基（６−ＣＨ＿３）で、Ｒ＿７がカルボキシル基
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て
    水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３で、Ｒ＿７がＣＯＯ
    Ｈ＿３の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全
    て水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿
    ３で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外で
    あり； （ｘｉｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素
    原子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５がメチル基、Ｒ＿６が−
    ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿７が−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素原
    子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５が水素原子、Ｒ＿６がメチ
    ル基、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニ
    ル基以外であり； （ｘｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全て水
    素原子で、Ｒ＿６がメチル基、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿
    １がフェニル基以外であり； （ｘｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿７が全て
    水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｘｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全
    て水素原子で、−ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
    （Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、又はＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外
    であり； （ｘｉｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３がともに、水素原子で、Ｒ
    ＿４が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿６及びＲ
    ＿７が水素原子、Ｒ＿５がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外であり； （ｘｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が６−Ｏ
    ＣＨ＿３又は６−ＯＨ、Ｒ＿５及びＲ＿６が水素原子、
    Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニル基以
    外であり；（ｘｘｉ）Ｒ＿２がフェニル基、Ｒ＿３及び
    Ｒ＿４が水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏ、又はＲ
    ＿６がシアノ基又はカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外である；及び生理学上許容され得る該化合
    物の塩。 ２、Ｒ＿１が、炭素数１〜３のアルキル基、又は炭素数
    １〜３のアルキル基で置換されたフェニル基、ハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基、水酸基、又は、炭素数１
    〜３のアルコキシル基又はニトロ基を意味し； Ｒ＿２、Ｒ＿３又はＲ＿４が水素原子を意味し；Ｒ＿５
    及びＲ＿６は＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１を意味し（ここ
    でＲ＿１＿０＝Ｒ＿１＿１＝Ｈ）；及び Ｒ＿７が、フラボノイド核上で酸として作用するように
    インビボで代謝される基を意味する請求項１に記載され
    る化合物。 ３、Ｒ＿１が一個のハロゲン原子で置換されたフェニル
    基である請求項１に記載される化合物。 ４、Ｒ＿７が、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＲ＿１＿０、−Ｐ（
    Ｏ）（ＯＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２、−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＣＯＯＲ＿１＿０又は−ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
    １である請求項１に記載される化合物。 ５、該化合物が、下記一般式（II）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 上記式中： Ｒ＿１はメチル基、フェニル基、置換フェニル基、ビフ
    ェニル基又はトリフルオロメチル基であり；Ｒ＿２は水
    素原子、水酸基；又は Ｒ＿１及びＲ＿２がフラボノイド核にリンクしたナフタ
    レン環を形成し； Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜６のアルコキシヒドロキシル基、ハロゲ
    ン原子；又は、 Ｒ＿３及びＲ＿４が共同してフラボノイド核にリンクし
    たベンゼン環を形成し； Ｒ＿１＿６がカルボキシルラジカル、カルバモイルラジ
    カル、メルカプトラジカル、カルボキシメチルチオラジ
    カル、アミノエーテルラジカル、ホスホン基、置換ヒド
    ラジン基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基、
    −ＣＯＮＨＲ＿１＿７又は、−ＣＳＮＨＲ＿１＿８（Ｒ
    ＿１＿７及びＲ＿１＿８は、炭素数１〜６のアルキル基
    、オキシミノ基、置換チアゾリル基、−ＮＲ＿１＿９Ｒ
    ＿２＿０、 ここで、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０はそれぞれ独立に水
    素原子、芳香族環、置換芳香族環、炭素数１〜６のヒド
    ロキシアルキル基、カルボキシメチレン基であり、又は
    、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は共同してイミダゾール、
    Ｎ−メチル−ピペラジン基を形成する） の場合、Ｒ＿１＿５は水素原子であり；又は、Ｒ＿１＿
    ５がＲ−ＣＨ＝の場合、Ｒ＿１は水素原子、フェニル基
    、３−ピリジル基、４−ピリジル基、及びＲ＿１＿６が
    カルボキシル基であり；又は、Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿
    ６が共同して下記式の酸単位部分置換テトロン酸単位部
    分を形成し： ▲数式、化学式、表等があります▼； Ｒ＿１＿５が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿５はカルボキシル基
    、−ＣＨ＝ＣＯＯＨ、メチル基、−ＣＨ＿２Ｂｒ又は、
    −ＣＨ＝ＣＨＡｒ（Ａｒは水素原子、フェニル基、３−
    ピリジル基又は４−ピリジル基を示す）；又は、 Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６が共同して、インドリジン基
    、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジノ基、置換テトラヒドロピラン又は、
    環状ラクトン単位部分であり；又は、Ｒ＿１＿４及びＲ
    ＿１＿５が共同してベンゼン環を形成する場合、Ｒ＿１
    ＿６はカルボキシル基、又は−ＣＨ＿２−ＣＯＯＨであ
    り；又は、 Ｒ＿１及びＲ＿２が共同してナフタレン環を形成する場
    合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカルボキシ
    ル基であり；又は、Ｒ＿３及びＲ＿４がベンゼン環を形
    成する場合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカ
    ルボキシル基であり；又は、 Ｒ＿１＿５が水酸基の場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル
    基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨであり；又はＲ＿
    １＿５が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ
    である請求項１に記載される化合物。 ６、該化合物が、一般式（IV）の構造を有し：▲数式、
    化学式、表等があります▼（IV）上記式中： ＡＲ＿２＿６はフェニル基、置換フェニル基、ビフェニ
    ル基、ピリジル基、又はトリフルオロメチル基であり； Ｒ＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜３のアルコキ
    シル基であり； Ｒ＿２＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
    コキシル基であり； Ｒ＿２＿３は水素原子又はフッソ原子であり； Ｒ＿２＿４は水素原子又は水酸基であり； Ｒ＿２＿５は水素原子、２−メチルピリジル基、ベンジ
    リデン基、４−メチレンピリジル基又はメチレン基であ
    り；又は、 Ｒ＿２＿２及びＲ＿２＿３は共同してフラボノイド核に
    リンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿５及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成する請求項１に記載され
    る化合物。 ７、薬学上許容される担体及び下記の一般式（ I ）の
    化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 該式（ I ）中： Ｘは、窒素原子；酸素原子；セレン原子またはＳ（Ｏ）
    ＿ｎ （ここでｎ＝０、１、または２）を意味し； Ｒ＿１は、水素原子；炭素数１〜７のアルキル基；ナフ
    チル基；フェニル基；ハロゲン原子、炭素数１〜１２の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数１
    〜６のアルコキシル基、 ■Ｃ＿１＿−＿６−アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０、ニ
    トロ基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボニルアミノ
    基、ベンゾイル基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル）カルボ
    ニル基、ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１（ここで、Ｒ＿１
    ＿０とＲ＿１＿１は、それぞれ独立に水素原子又は炭素
    数１〜６のアルキル基を示す）、ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
    １、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、少なくとも一
    個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、フェノール
    基、−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＮＲ＿１＿０Ｒ
    ＿１＿１、チアゾリル基、及び炭素数１〜６のアルキル
    基またはアミノ基によって置換されるチアゾリル基から
    成る群より選択される原子又は基で置換されるフェニル
    基；又は、Ｒ＿１は、ピリジル基；炭素数１〜６のアル
    キル基及びハロゲン原子より成る群から選択される少な
    くとも一個の原子又は基によって置換されるピリジル基
    ；トリフルオロメチル基；ベンゾイル基、又はベンジル
    基を意味し； Ｒ＿２は、水素原子；フェニル基；水酸基；炭素数１〜
    ３のアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルコキシル基
    を意味し； Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立に、水素原子；炭素
    数１〜６のアルキル基；水酸基；炭素数１〜６のアルコ
    キシル基又はハロゲン原子を意味し；Ｒ＿５は、水素原
    子；炭素数１〜３のアルキル基；シアン基；又は、ＣＯ
    ＯＲ＿１＿０を、意味し；Ｒ＿６は、水素原子；炭素数
    １〜６のアルキル基；水酸基；■Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    レン■ＣＮ；ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿
    −＿６アルキル）を意味し；又は、Ｒ＿５及びＲ＿６は
    同時に＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、又は＝ＮＯＨ、又は
    ＝Ｏ、又は＝ＣＨＲ＿１＿２（Ｒ＿１＿２は、フェニル
    基；ピリジル基；ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
    、炭素数１〜３のアルキル基より成る群から選択される
    少なくとも一個の原子又は基によって置換されたフェニ
    ル基；又は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭
    素数１〜３のアルキル基より成る群より選択される少な
    くとも一個の原子または基によって置換されたピリジル
    基）を意味し； Ｒ＿７は、水素原子；アルデヒド基；ＣＯＯＲ＿１＿０
    ；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ
    ＿２＿０Ｒ＿２＿２）＿２；ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４（
    ここでＲ＿１＿３及びＲ＿１＿４は、独立に水素原子；
    フェニル基；ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル
    基で置換されたフェニル基、又は、−ＣＯＯＲ＿１＿０
    、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＯＯＲ＿１＿０、
    モルフォリン基、−Ｃ（ＣＨ＿２ＯＨ）＿２（ＣＨ＿３
    ）、イミダゾリニル基、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■
    ＯＨ、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０
    、又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を意味し、また
    、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４はともに、該窒素原子と結
    合してイミダゾール又はＮ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■
    ピペラジニル基を形成する）を意味し；又は Ｒ＿７は、−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−Ｓ−
    （Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−ＳＨ；−Ｓ−ＣＯ（Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキル）； −Ｓ（ＣＨ＿２■＿ｍＣＯＯＲ＿１＿０（ここで０＜ｍ
    ≦６）；−ＣＯ−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン）−Ｎ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレ
    ン■ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＮＲ＿１＿０ＮＲ＿１
    ＿０Ｒ＿１＿１；炭素数１〜６のアルキル基；−ＣＯＮ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＣＳＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１
    ；チアゾリル基；−ＮＨ＿２、炭素数１〜３のアルキル
    基、フェニル基、ＣＯＯＲ＿１＿０より成る群より選択
    される少なくとも一個の基によって置換されるチアゾリ
    ル基；−ＮＨ−ＣＯ−■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）；又
    は■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＨ（ＮＨ＿２）ＣＯ
    ＯＨを意味し；又は、 −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、下記の式の一つで表わされ
    る基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中、Ｑは、水素原子；ＣＯＯＲ＿１＿０；フェニ
    ル基；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯＯＲ＿１
    ＿０；炭素数１〜３のアルキル基；−Ｏ−ＣＳ−ＮＲ＿
    １＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■
    ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；水酸基；炭素数１〜３のアル
    コキシル基；及びＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１より成る群か
    ら少なくとも一個選択される；又は、上記式中、Ｒ＿３
    、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、及びＲ＿７の任意の二個が
    、ベンゼン環；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯＯＲ
    ＿１＿０■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■ＯＨ、ＣＯＯＲ＿
    １＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■Ｏ−ＣＯ■
    Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換されたベンゼン環
    ；又は、ナフタレン環；又は■Ｃ＿１＿−＿３アルキレ
    ン■ＣＯＯＲ＿１＿０、■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■Ｏ
    Ｈ、ＣＯＯＲ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキレ
    ン■Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換さ
    れたナフタレン環を形成する；及び −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、一般式（ I ）の８位に位
    置し、Ｘが酸素原子であり （ｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基、２−テニル基、３，４−ジメトキシフェニル
    基、３−メトキシフェニル基、パラ−トリル基、２−フ
    リル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、ベ
    ンジル基、メチル基、又はシクロヘキシル基以外であり
    ； （ｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ
    ＿１がフェニル基、２−テニル基、３−メトキシフェニ
    ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−フリル基、
    パラ−トリル基、　２−ナフチル基、４−メトキシフェ
    ニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、又はメチル基
    以外であり； （ｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基、２−テニル基、パラ−トリル基、又は４−メト
    キシフェニル基以外であり；（ｉｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、
    Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７
    が▲数式、化学式、表等があります▼の場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ■ＣＨ＿２■＿３Ｎ
    （ＣＨ＿３）＿２の場合；Ｒ＿７がフェニル基以外であ
    り； （ｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿２Ｈ＿５
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿３の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基又は２−テニル基以外であり
    ；（ｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ
    ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｎａの場
    合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｉｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２ＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿３Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル
    基以外であり； （ｘｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水
    素原子で、Ｒ＿３が一般式（ I ）中の６位に位置する
    メチル基（６−ＣＨ＿３）で、Ｒ＿７がカルボキシル基
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て
    水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３で、Ｒ＿７がＣＯＯ
    Ｈ＿３の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全
    て水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿
    ３で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外で
    あり； （ｘｉｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素
    原子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５がメチル基、Ｒ＿６が−
    ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿７が−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素原
    子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５が水素原子、Ｒ＿６がメチ
    ル基、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニ
    ル基以外であり； （ｘｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全て水
    素原子で、Ｒ＿６がメチル基、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（ＣＨ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ
    ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿７が全て
    水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｘｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全
    て水素原子で、−ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
    （Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、又はＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外
    であり； （ｘｉｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３がともに、水素原子で、Ｒ
    ＿４が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿６及びＲ
    ＿７が水素原子、Ｒ＿５がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外であり； （ｘｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が６−Ｏ
    ＣＨ＿３又は６−ＯＨ、Ｒ＿５及びＲ＿６が水素原子、
    Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニル基以
    外であり；（ｘｘｉ）Ｒ＿２がフェニル基、Ｒ＿３及び
    Ｒ＿４が水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏ、又はＲ
    ＿６がシアノ基又はカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外である；又は生理学上許容され得る該化合
    物の塩に含有する医薬組成物。 ８、Ｒ＿１が、炭素数１〜３のアルキル基、又は炭素数
    １〜３のアルキル基で置換されたフェニル基、ハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基、水酸基、又は、炭素数１
    〜３のアルコキシル基又はニトロ基を意味し； Ｒ＿２、Ｒ＿３又はＲ＿４が水素原子を意味し；Ｒ＿５
    及びＲ＿６が＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１を意味し（ここ
    でＲ＿１＿０＝Ｒ＿１＿１＝Ｈ）；及び Ｒ＿７がフラボノイド核上で酸として作用するようにイ
    ンビボで代謝される基を意味する請求項７に記載される
    医薬組成物。 ９、Ｒ＿１が一個のハロゲン原子で置換されたフェニル
    基である請求項７に記載される医薬組成物。 １０、Ｒ＿７が、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＲ＿１＿０、−Ｐ
    （Ｏ）（ＯＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２、−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＯＯＲ＿１＿０又は−ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１
    ＿１である請求項７に記載される医薬組成物。 １１、該化合物が、下記一般式（II）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中： Ｒ＿１はメチル基、、フェニル基、置換フェニル基、ビ
    フェニル基又はトリフルオロメチル基であり；Ｒ＿２は
    水素原子、水酸基；又は Ｒ＿１及びＲ＿２がフラボノイド核にリンクしたナフタ
    レン環を形成し； Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜６のアルコキシヒドロキシル基、ハロゲ
    ン原子；又は、 Ｒ＿３及びＲ＿４が共同してフラボノイド核にリンクし
    たベンゼン環を形成し； Ｒ＿１＿６がカルボキシルラジカル、カルバモイルラジ
    カル、メルカプトラジカル、カルボキシメチルチオラジ
    カル、アミノエーテルラジカル、ホスホン基、置換ヒド
    ラジン基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基、
    −ＣＯＮＨＲ＿１＿７又は、−ＣＳＮＨＲ＿１＿８（Ｒ
    ＿１＿７及びＲ＿１＿８は、炭素数１〜６のアルキル基
    、オキシミノ基、置換チアゾリル基、−ＮＲ＿１＿９Ｒ
    ＿２＿０、 ここで、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０はそれぞれ独立に水
    素原子、芳香族環、置換芳香族環、炭素数１〜６のヒド
    ロキシアルキル基、カルボキシメチレン基であり、又は
    、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は共同してイミダゾール、
    Ｎ−メチル−ピペラジン基を形成する） の場合、Ｒ＿１＿５は水素原子であり；又は、Ｒ＿１＿
    ５がＲ−ＣＨ＝の場合、Ｒ＿１は水素原子、フェニル基
    、３−ピリジル基、４−ピリジル基、及びＲ＿１＿６が
    カルボキシル基であり；又は、Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿
    ６が共同して下記式のテトロン酸単位部分置換テトロン
    酸単位部分を形成し： ▲数式、化学式、表等があります▼； Ｒ＿１＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿５はカルボキシル基
    、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨメチル基、−ＣＨ＿２Ｂｒ又は
    、−ＣＨ＝ＣＨＡｒ（Ａｒは水素原子、フェニル基、３
    −ピリジル基又は４−ピリジル基を示す）；又は、 Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６が共同して、インドリジン基
    、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジノ基、置換テトラヒドロピラン又は、
    環状ラクトン単位部分であり；又は、Ｒ＿１＿４及びＲ
    ＿１＿５が共同してベンゼン環を形成する場合、Ｒ＿１
    ＿６はカルボキシル基、又は−ＣＨ＿２−ＣＯＯＨであ
    り；又は、 Ｒ＿１及びＲ＿２が共同してナフタリン環を形成する場
    合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカルボキシ
    ル基であり；又は、Ｒ＿３及びＲ＿４がベンゼン環を形
    成する場合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカ
    ルボキシル基であり；又は、 Ｒ＿１＿５が水酸基の場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル
    基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨであり；又はＲ＿
    １＿５が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ
    である請求項７に記載される医薬組成物。 １２、該化合物が、下記一般式（IV）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 上記式中： ＡＲ＿２＿６はフェニル基、置換フェニル基、ビフェニ
    ル基、ピリジル基、又はトリフルオロメチル基であり； Ｒ＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜３のアルコキ
    シル基であり； Ｒ＿２＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
    コキシル基であり； Ｒ＿２＿３は水素原子又はフッソ原子であり；Ｒ＿２＿
    ４は水素原子又は水酸基であり；Ｒ＿２＿５は水素原子
    、２−メチルピリジル基、ベンジリデン基、４−メチレ
    ンピリジル基又はメチレン基であり；又は、 Ｒ＿２＿２及びＲ＿２＿３は共同してフラボノイド核に
    リンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿５及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成する請求項７に記載され
    る医薬組成物。 １３、下記一般式（ I ）の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 該式（ I ）中： Ｘは、窒素原子；酸素原子；セレン原子またはＳ（Ｏ）
    ｎ（ここでｎ＝０、１、または２）を意味し； Ｒ＿１は、水素原子；炭素数１〜７のアルキル基；ナフ
    チル基；フェニル基；ハロゲン原子、炭素数１〜１２の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数１
    〜６のアルコキシル基、 ■Ｃ＿１＿−＿６−アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０、ニ
    トロ基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボニルアミノ
    基、ベンゾイル基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボ
    ニル基、ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１（ここで、Ｒ＿１
    ＿０とＲ＿１＿１は、それぞれ独立に水素原子又は炭素
    数１〜６のアルキル基を示す）、ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
    １、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、少なくとも一
    個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、フェノール
    基、−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■Ｒ＿１＿０Ｒ＿
    １＿１、チアゾリル基、及び炭素数１〜６のアルキル基
    またはアミノ基によって置換されるチアゾリル基から成
    る群より選択される原子又は基で置換されるフェニル基
    ；又は、Ｒ＿１は、ピリジル基；炭素数１〜６のアルキ
    ル基及びハロゲン原子より成る群から選択される少なく
    とも一個の原子又は基によって置換されるピリジル基；
    トリフルオロメチル基；ベンゾイル基、又はベンジル基
    を意味し； Ｒ＿２は、水素原子；フェニル基；水酸基；炭素数１〜
    ３のアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルコキシル基
    を意味し； Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立に、水素原子；炭素
    数１〜６のアルキル基；水酸基；炭素数１〜６のアルコ
    キシル基又はハロゲン原子を意味し；Ｒ＿５は、水素原
    子；炭素数１〜３のアルキル基；シアン基；又は、ＣＯ
    ＯＲ＿１＿０を意味し；Ｒ＿６は、水素原子；炭素数１
    〜６のアルキル基；水酸基；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレ
    ン■ＣＮ；ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−
    ＿６アルキル）を意味し；又は、Ｒ＿５及びＲ＿６は同
    時に＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、又は＝ＮＯＨ又は＝Ｏ
    、又は＝ＣＨＲ＿１＿２（Ｒ＿１＿２は、フェニル基；
    ピリジル基；ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭
    素数１〜３のアルキル基より成る群から選択される少な
    くとも一個の原子又は基によって置換されたフェニル基
    ；又は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
    １〜３のアルキル基より成る群より選択される少なくと
    も一個の原子または基によって置換されたピリジル基）
    を意味し； Ｒ＿７は、水素原子；アルデヒド基；ＣＯＯＲ＿１＿０
    ；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ
    ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２；ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４（
    ここでＲ＿１＿３及びＲ＿１＿４は、独立に水素原子；
    フェニル基；ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル
    基で置換されたフェニル基、又は、−ＣＯＯＲ＿１＿０
    、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＯＯＲ＿１＿０、
    モルフォリン基、−Ｃ（ＣＨ＿２ＯＨ）＿２（ＣＨ＿３
    ）、イミダゾリニル基、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■
    ＯＨ、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０
    、又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を意味し、また
    、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４はともに、該窒素原子と結
    合してイミダゾール又はＮ（Ｃ＿１＿３アルキル）ピペ
    ラジニル基を形成する）を意味し；又は Ｒ＿７は、−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−Ｓ−
    （Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−ＳＨ；−Ｓ−ＣＯ■Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキル）； −Ｓ■ＣＨ＿２■＿ｍＣＯＯＲ＿１＿０（ここで０＜ｍ
    ≦６）；−ＣＯ−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン）−Ｎ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレ
    ン■ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＮＲ＿１＿０ＮＲ＿１
    ＿０Ｒ＿１＿１；炭素数１〜６のアルキル基；＝ＣＯＮ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＣＳＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１
    ；チアゾリル基；−ＮＨ＿２炭素数１〜３のアルキル基
    、フェニル基、ＣＯＯＲ＿１＿０より成る群より選択さ
    れる少なくとも一個の基によって置換されるチアゾリル
    基；−ＮＨ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）；又は■
    Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■−ＣＨ（ＮＨ＿２）ＣＯＯ
    Ｈを意味し；又は、 −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、下記の式の一つで表わされ
    る基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中、Ｑは、水素原子；ＣＯＯＲ＿１＿０；フェニ
    ル基；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯＯＲ＿１
    ＿０；炭素数１〜３のアルキル基；−Ｏ−ＣＳ−ＮＲ＿
    １＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■４Ｃ＿１＿−＿３アルキレン
    ■ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；水酸基；炭素数１〜３のア
    ルコキシル基；及びＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１より成る群
    から少なくとも一個選択される；又は、上記式中、Ｒ＿
    ３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、及びＲ＿７の任意の二個
    が、ベンゼン環；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯＯ
    Ｒ＿１＿０■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■ＯＨ、ＣＯＯＲ
    ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■Ｏ−ＣＯ
    ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換されたベンゼン
    環；又は、ナフタレン環；又は■Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    レン■ＣＯＯＲ＿１＿０、■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■
    ＯＨ、ＣＯＯＲ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    レン■Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換
    されたナフタレン環を形成する；及び −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、一般式（ I ）の８位に位
    置し、Ｘが酸素原子であり （ｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が全
    て水素原子で、Ｒ＿７がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基、２−テニル基、３，４−ジメトキシフェニル基
    、３−メトキシフェニル基、パラ−トリル基、２−フリ
    ル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、ベン
    ジル基、メチル基、又はシクロヘキシル基以外であり； （ｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿
    １がフェニル基、２−テニル基、３−メトキシフェニル
    基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−フリル基、パ
    ラ−トリル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル
    基、シクロヘキシル基、ベンジル基、又はメチル基以外
    であり； （ｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基、２−テニル基、パラ−トリル基、又は４−メト
    キシフェニル基以外であり； （ｉｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が▲数式、化学式、表等があ
    ります▼の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ■ＣＨ＿２■＿３Ｎ
    （ＣＨ＿３）＿２の場合；Ｒ＿７がフェニル基以外であ
    り； （ｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿２Ｈ＿５
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿３の場
    合、Ｒ＿１がフェニル基又は２−テニル基以外であり； （ｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ
    ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｎａの場
    合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｉｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル
    基以外であり； （ｘｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水
    素原子で、Ｒ＿３が一般式（ I ）中の６位に位置する
    メチル基（６−ＣＨ＿３）で、Ｒ＿７がカルボキシル基
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水
    素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３で、Ｒ＿７がＣＯＯＨ
    ＿３の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全
    て水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿
    ３で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外で
    あり； （ｘｉｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素
    原子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５がメチル基、Ｒ＿６が−
    ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿７が−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素原
    子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５が水素原子、Ｒ＿６がメチ
    ル基、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニ
    ル基以外であり； （ｘｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全て水
    素原子で、Ｒ＿６がメチル基、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿
    １がフェニル基以外であり； （ｘｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿７が全て
    水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｘｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全
    て水素原子で、−ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
    （Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、又はＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外
    であり； （ｘｉｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３がともに、水素原子で、Ｒ
    ＿４が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿６及びＲ
    ＿７が水素原子、Ｒ＿５がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外であり； （ｘｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が６−Ｏ
    ＣＨ＿３又は６−ＯＨ、Ｒ＿５及びＲ＿６が水素原子、
    Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニル基以
    外であり；（ｘｘｉ）Ｒ＿２がフェニル基、Ｒ＿３及び
    Ｒ＿４が水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏ、又はＲ
    ＿６がシアン基又はカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外である；又は生理学上許容され得る該化合
    物の塩をガン患者に投与することを特徴とする該患者の
    ガンを治療する方法。 １４、Ｒ＿１が、炭素数１〜３のアルキル基、又は炭素
    数１〜３のアルキル基で置換されたフェニル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、又は、炭素数
    １〜３のアルコキシル基又はニトロ基を意味し； Ｒ＿２、Ｒ＿３又はＲ＿４が水素原子を意味し；Ｒ＿５
    及びＲ＿６が＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１を意味し（ここ
    でＲ＿１＿０＝Ｒ＿１＿１＝Ｈ）；及び Ｒ＿７　フラボノイド核上で酸として作用するようにイ
    ンビボで代謝される基を意味する請求項１３に記載され
    る方法。 １５、Ｒ＿１が一個のハロゲン原子で置換されたフェニ
    ル基である請求項１３に記載される方法。 １６、Ｒ＿７が、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＲ＿１＿０、−Ｐ
    （Ｏ）（ＯＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２、−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＯＯＲ＿１＿０又は−ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１
    ＿１である請求項１３に記載される方法。 １７、該化合物が、下記一般式（II）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 上記式中： Ｒ＿１はメチル基、フェニル基、置換フェニル基、ビフ
    ェニル基又はトリフルオロメチル基であり；Ｒ＿２は水
    素原子、水酸基；又は Ｒ＿１及びＲ＿２がフラボノイド核にリンクしたナフタ
    レン環を形成し； Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜６のアルコキシヒドロキシル基、ハロゲ
    ン原子；又は、 Ｒ＿３及びＲ＿４が共同してフラボノイド核にリンクし
    たベンゼン環を形成し； Ｒ＿１＿６がカルボキシルラジカル、カルバモイルラジ
    カル、メルカプトラジカル、カルボキシメチルチオラジ
    カル、アミノエーテルラジカル、ホスホン基、置換ヒド
    ラジン基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基、
    −ＣＯＮＨＲ＿１＿７又は、−ＣＳＮＨＲ＿１＿６（Ｒ
    ＿１＿７及びＲ＿１＿８は、炭素数１〜６のアルキル基
    、オキシミノ基、置換チアゾリル基、−ＮＲ＿１＿９Ｒ
    ＿２＿０、 ここで、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０はそれぞれ独立に水
    素原子、芳香族環、置換芳香族環、炭素数１〜６のヒド
    ロキシアルキル基、カルボキシメチン基であり、又は、
    Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は共同してイミダゾール、Ｎ
    −メチル−ピペラジン基を形成する） の場合、Ｒ＿１＿５は水素原子であり；又は、Ｒ＿１＿
    ５がＲ−ＣＨ＝の場合、Ｒ＿１は水素原子、フェニル基
    、３−ピリジル基、４−ピリジル基、及びＲ＿１＿６が
    カルボキシル基であり；又は、Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿
    ６が共同して下記式のテトロン酸単位部分置換テトロン
    酸単位部分を形成し： ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿１＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿５はカルボキシル基
    、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ、メチル基、−ＣＨ＿２Ｂｒ又
    は、−ＣＨ＝ＣＨＡｒ（Ａｒは水素原子、フェニル基、
    ３−ピリジル基又は４−ピリジル基を示す）；又は、 Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６が共同して、インドリジン基
    、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジノ基、置換テトラヒドロピラン又は、
    環状ラクトン単位部分であり；又は、Ｒ＿１＿４及びＲ
    ＿１＿５が共同してベンゼン環を形成する場合、Ｒ＿１
    ＿６はカルボキシル基、又は−ＣＨ＿２−ＣＯＯＨであ
    り；又は、 Ｒ＿１及びＲ＿２が共同してナフタレン環を形成する場
    合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカルボキシ
    ル基であり；又は、 Ｒ＿３及びＲ＿４がベンゼン環を形成する場合、Ｒ＿１
    ＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカルボキシル基であり
    ；又は、 Ｒ＿１＿５が水酸基の場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル
    基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨであり；又はＲ＿
    １＿５が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ
    である請求項１３に記載される方法。 １８、該化合物が、下記一般式（IV）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 上記式中： ＡＲ＿２＿６はフェニル基、置換フェニル基、ビフェニ
    ル基、ピリジル基、又はトリフルオロメチル基であり； Ｒ＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜３のアルコキ
    シル基であり； Ｒ＿２＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
    コキシル基であり； Ｒ＿２＿３は水素原子又はフッソ原子であり； Ｒ＿２＿４は水素原子又は水酸基であり； Ｒ＿２＿５は水素原子、２−メチルピリジル基、ベンジ
    リデン基、４−メチレンピリジル基又はメチレン基であ
    り；又は、 Ｒ＿２＿２及びＲ＿２＿３は共同してフラボノイド核に
    リンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿５及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成する請求項１３に記載さ
    れる方法。 １９、下記一般式（ I ）の化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 該式（ I ）中： Ｘは、窒素原子；酸素原子；セレン原子またはＳ（Ｏ）
    ｎ（ここでｎ＝０、１、または２）を意味し； Ｒ＿１は、水素原子；炭素数１〜７のアルキル基；ナフ
    チル基；フェニル基；ハロゲン原子、炭素数１〜１２の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数１
    〜６のアルコキシル基、 ■Ｃ＿１＿−＿６−アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０、ニ
    トロ基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル■カルボニルアミノ
    基、ベンゾイル基、Ｃ＿１＿−＿６■アルキル）カルボ
    ニル基、ＣＯＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１（ここで、Ｒ＿１
    ＿０とＲ＿１＿４は、それぞれ独立に水素原子又は炭素
    数１〜６のアルキル基、を示す）、ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１
    ＿１、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、少なくとも
    一個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、フェノー
    ル基、−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＮＲ＿１＿０
    Ｒ＿１＿１、チアゾリル基、及び炭素数１〜６のアルキ
    ル基またはアミノ基によって置換されるチアゾリル基か
    ら成る群より選択される原子又は基で置換されるフェニ
    ル基；又は、Ｒ＿１は、ピリジル基；炭素数１〜６のア
    ルキル基及びハロゲン原子より成る群から選択される少
    なくとも一個の原子又は基によって置換されるピリジル
    基；トリフルオロメチル基；ベンゾイル基、又はベンジ
    ル基を意味し； Ｒ＿２は、水素原子；フェニル基；水酸基；炭素数１〜
    ３のアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルコキシル基
    を意味し； Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立に、水素原子；炭素
    数１〜６のアルキル基；水酸基；炭素数１〜６のアルコ
    キシル基又はハロゲン原子を意味し；Ｒ＿５は、水素原
    子；炭素数１〜３のアルキル基；シアン基；又は、ＣＯ
    ＯＲ＿１＿０を意味し；Ｒ＿６は、水素原子；炭素数１
    〜６のアルキル基；水酸基；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレ
    ン■ＣＮ；ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−
    ＿６アルキル）を意味し；又は、Ｒ＿５及びＲ＿６は同
    時に＝ＣＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、又は＝ＮＯＨ、又は＝
    Ｏ、又は＝ＣＨＲ＿１＿２（Ｒ＿１＿２は、フェニル基
    ；ピリジル基；ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    炭素数１〜３のアルキル基より成る群から選択される少
    なくとも一個の原子又は基によって置換されたフェニル
    基；又は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素
    数１〜３のアルキル基より成る群より選択される少なく
    とも一個の原子または基によって置換されたピリジル基
    ）を意味し； Ｒ＿７は、水素原子；アルデヒド基；ＣＯＯＲ＿１＿０
    ；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿１＿０；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ
    ＿１＿０Ｒ＿１＿１）＿２；ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４（
    ここでＲ＿１＿３及びＲ＿１＿４は、独立に水素原子；
    フェニル基；ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル
    基で置換されたフェニル基、又は、−ＣＯＯＲ＿１＿０
    、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＯＯＲ＿１＿０、
    モルフォリン基、−Ｃ（ＣＨ＿２ＯＨ）＿２（ＣＨ＿３
    ）、イミダゾリニル基、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■
    ＯＨ、■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン■ＣＯＯＲ＿１＿０
    、又は、炭素数１〜３のアルコキシル基を意味し、また
    、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４はともに、該窒素原子と結
    合してイミダゾール又はＮ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■
    ピペラジニル基を形成する）を意味し；又は Ｒ＿７は、−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−Ｓ−
    （Ｃ＿１＿−＿６アルキル）；−ＳＨ；−Ｓ−ＣＯ■Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキル）； −Ｓ■ＣＨ＿２■＿ｍＣＯＯＲ＿１＿０（ここで０＜ｍ
    ≦６）；−ＣＯ−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレン）−Ｎ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿６アルキレ
    ン■ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＮＲ＿１＿０ＮＲ＿１
    ＿０Ｒ＿１＿１；炭素数１〜６のアルキル基；−ＣＯＮ
    Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−ＣＳＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１
    ；チアゾリル基：−ＮＨ＿２炭素数１〜３のアルキル基
    、フェニル基、ＣＯＯＲ＿１＿０より成る群より選択さ
    れる少なくとも一個の基によって置換されるチアゾリル
    基；−ＮＨ−ＣＯ■Ｃ＿１＿＿３アルキル）；又は■Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＨ（ＮＨ＿２）ＣＯＯＨを
    意味し；又は、 −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、下記の式の一つで表わされ
    る基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中、Ｑは、水素原子；ＣＯＯＲ＿１＿０；フェニ
    ル基；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■−ＣＯＯＲ＿
    １＿０；炭素数１〜３のアルキル基；−Ｏ−ＣＳ−ＮＲ
    ＿１＿０Ｒ＿１＿１；−Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン
    ■−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１；水酸基；炭素数１〜３の
    アルコキシル基；及びＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１より成る
    群から少なくとも一個選択される；又は、上記式中、Ｒ
    ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、及びＲ＿７の任意の二
    個が、ベンゼン環；■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■ＣＯ
    ＯＲ＿１＿０■Ｃ＿１＿−＿３アルキル■ＯＨ、ＣＯＯ
    Ｒ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アルキレン■Ｏ−Ｃ
    Ｏ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置換されたベンゼ
    ン環；又は、ナフタレン環；又は■Ｃ＿１＿−＿３アル
    キレン■ＣＯＯＲ＿１＿０、■Ｃ＿１＿−＿３アルキル
    ■ＯＨ、ＣＯＯＲ＿１＿０又は、■Ｃ＿１＿−＿３アル
    キレン■Ｏ−ＣＯ■Ｃ＿１＿−＿３アルキル）により置
    換されたナフタレン環を形成する；及び −ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が、一般式（ I ）の８位に位
    置し、Ｘが酸素原子であり （ｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基、２−テニル基、３，４−ジメトキシフェニル
    基、３−メトキシフェニル基、パラ−トリル基、２−フ
    リル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、ベ
    ンジル基、メチル基、又はシクロヘキシル基以外であり
    ； （ｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ
    ＿１がフェニル基、２−テニル基、３−メトキシフェニ
    ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−フリル基、
    パラ−トリル基、２−ナフチル基、４−メトキシフェニ
    ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、又はメチル基以
    外であり； （ｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基、２−テニル基、パラ−トリル基、又は４−メト
    キシフェニル基以外であり； （ｉｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が▲数式、化学式、表等があ
    ります▼の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ■ＣＨ＿２■＿３Ｎ
    （ＣＨ＿３）＿２の場合；Ｒ＿７がフェニル基以外であ
    り； （ｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿２Ｈ＿５
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿
    ６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿３の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基又は２−テニル基以外であり
    ；（ｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ
    ＿６が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｎａの場
    合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｉｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６
    が全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が
    全て水素原子で、Ｒ＿７が−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル
    基以外であり； （ｘｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て水
    素原子で、Ｒ＿３が一般式（ I ）中の６位に位置する
    メチル基（６−ＣＨ＿３）で、Ｒ＿７がカルボキシル基
    の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、及びＲ＿６が全て
    水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３で、Ｒ＿７がＣＯＯ
    Ｈ＿３の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が全て
    水素原子で、Ｒ＿３が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿３
    で、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（ＣＨ
    ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であ
    り； （ｘｉｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素
    原子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５がメチル基、Ｒ＿６が−
    ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿７が−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５の
    場合、Ｒ＿１がフェニル基以外であり； （ｘｖ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が水素原
    子又は６−ＣＨ＿３、Ｒ＿５が水素原子、Ｒ＿６がメチ
    ル基、Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニ
    ル基以外であり； （ｘｖｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全て水
    素原子で、Ｒ＿６がメチル基、Ｒ＿７が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２の場合、Ｒ＿
    １がフェニル基以外であり； （ｘｖｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿７が全て
    水素原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１が
    フェニル基以外であり； （ｘｖｉｉｉ）Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が全
    て水素原子で、−ＣＲ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７が−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
    （Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、又はＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨの場合、Ｒ＿１がフェニル基以外
    であり； （ｘｉｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３がともに、水素原子で、Ｒ
    ＿４が６−ＣＨ＿３又は６−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿６及びＲ
    ＿７が水素原子、Ｒ＿５がシアノ基の場合、Ｒ＿１がフ
    ェニル基以外であり； （ｘｘ）Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子、Ｒ＿４が６−Ｏ
    ＣＨ＿３又は６−ＯＨ、Ｒ＿５及びＲ＿６が水素原子、
    Ｒ＿７がカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェニル基以
    外であり；（ｘｘｉ）Ｒ＿２がフェニル基、Ｒ＿３及び
    Ｒ＿４が水原子で、Ｒ＿５及びＲ＿６が＝Ｏ、又はＲ＿
    ６がシアノ基又はカルボキシル基の場合、Ｒ＿１がフェ
    ニル基以外である；又は生理学上許容され 得る該化合物の塩を免疫調節特性を有する化合物を用い
    て治療することが必要な患者に投与することを特徴とす
    る、該患者の治療方法。 ２０、該化合物が、下記一般式（II）の構造を有し： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 上記式中： Ｒ＿１はメチル基、フェニル基、置換フェニル基、ビフ
    ェニル基又はトリフルオロメチル基であり；Ｒ＿２は水
    素原子、水酸基；又は Ｒ＿１及びＲ＿２がフラボノイド核にリンクしたナフタ
    レン環を形成し； Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜６のアルコキシヒドロキシル基、ハロゲ
    ン原子；又は、 Ｒ＿３及びＲ＿４が共同してフラボノイド核にリンクし
    たベンゼン環を形成し； Ｒ＿１＿６がカルボキシルラジカル、カルバモイルラジ
    カル、メルカプトラジカル、カルボキシメチルチオラジ
    カル、アミノエーテルラジカル、ホスホン基、置換ヒド
    ラジン基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基、
    −ＣＯＮＨＲ＿１＿７又は、−ＣＳＮＨＲ＿１＿８（Ｒ
    ＿１＿７及びＲ＿１＿８は、炭素数１〜６のアルキル基
    、オキシミノ基、置換チアゾリル基、−ＮＲ＿１＿９Ｒ
    ＿２＿０、 ここで、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０はそれぞれ独立に水
    素原子、芳香族環、置換芳香族環、炭素数１〜６のヒド
    ロキシアルキル基、カルボキシメチレン基であり、又は
    、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は共同してイミダゾール、
    Ｎ−メチル−ピペラジン基を形成する） の場合、Ｒ＿１＿５は水素原子であり；又は、Ｒ＿１＿
    ５がＲ−ＣＨ＝の場合、Ｒ＿１は水素原子、フェニル基
    、３−ピリジル基、４−ピリジル基、及びＲ＿１＿６が
    カルボキシル基であり；又は、Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿
    ６が共同して下記式のテトロン酸単位部分置換テトロン
    酸単位部分を形成し： ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿１＿６が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿５はカルボキシル基
    、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ、メチル基、−ＣＨ＿２Ｂｒ又
    は、−ＣＨ＝ＣＨＡｒ（Ａｒは水素原子、フェニル基、
    ３−ピリジル基又は４−ピリジル基を示す）；又は、 Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６が共同して、インドリジン基
    、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジノ基、置換テトラヒドロピラン又は、
    環状ラクトン単位部分であり；又は、Ｒ＿１＿４及びＲ
    ＿１＿５が共同してベンゼン環を形成する場合、Ｒ＿１
    ＿６はカルボキシル基、又は−ＣＨ＿２−ＣＯＯＨであ
    り；又は、 Ｒ＿１及びＲ＿２が共同してナフタレン環を形成する場
    合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカルボキシ
    ル基であり；又は、Ｒ＿３及びＲ＿４がベンゼン環を形
    成する場合、Ｒ＿１＿５は水素原子及びＲ＿１＿６はカ
    ルボキシル基であり；又は、 Ｒ＿１＿５が水酸基の場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル
    基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨであり；又はＲ＿
    １＿５が＝Ｏの場合、Ｒ＿１＿６はカルボキシル基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ
    である請求項１９に記載される方法。 ２１、該化合物が、一般式（IV）の構造を有し：▲数式
    、化学式、表等があります▼（IV） ＡＲ＿２＿６はフェニル基、置換フェニル基、ビフェニ
    ル基、ピリジル基、又はトリフルオロメチル基であり； Ｒ＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜３のアルコキ
    シル基であり； Ｒ＿２＿２は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
    コキシル基であり； Ｒ＿２＿３は水素原子又はフッソ原子であり； Ｒ＿２＿４は水素原子又は水酸基であり； Ｒ＿２＿５は水素原子、２−メチルピリジル基、ベンジ
    リデン基、４−メチレンピリジル基又はメチレン基であ
    り；又は、 Ｒ＿２＿２及びＲ＿２＿３は共同してフラボノイド核に
    リンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成し；又は、 Ｒ＿２＿５及びＲ＿２＿４は、共同してフラボノイド核
    にリンクしたベンゼン環を形成する請求項１９に記載さ
    れる方法。 ２２、該化合物が、下記式で示されるもの である請求項１に記載される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ２３、該化合物が、下記式で示されるものである請求項
    １に記載される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
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