JPH02407A - 液状油脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液状油脂組成物に関し、更に詳しくは離型性、
保存安定性に優れた液状油脂組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕離型を
目的とした液状油脂は、業務用では製菓、製パン用離型
油、家庭用では細かい粒子或いは液滴として噴霧できる
エアゾール、若しくはポンプ式スプレー油などの調理油
として使用されている。

またこれらの用途に用いる場合は、離型性やスパッタリ
ング防止の目的で油脂にレシチン等のリン脂質を添加す
ることが通常行われる。

従来、調理油に用いる液状の油脂としては大豆油、ナタ
ネ油、サフラワー油、コーン油等が使用されてきた。こ
れらの液状油は１０°Ｃ以下の温度でも油脂が結晶化す
ることなく均一な液状状態にあるためスプレー調理油と
した場合、スプレーノズルの詰まりが無く、連続作業が
可能と考えられていた。しかしながら実際にこれらの油
脂を調理用油脂として使用する場合、低温使用、あるい
は長期保存により以下の■〜■に示す問題が発生する。

■　油脂の粘性が高く、特に１０°Ｃ以下の低温下では
７０ｃｐ以上の高粘度となり、スプレー性が掻めで不良
で均一な表面塗布ができなくなる。

■　レシチン等のリン脂質に対して十分な溶解性を有さ
ず、長期保存中にレシチン等のリン脂質の再結晶化が起
こり、沈澱物を生じて均一性を失ってしまう。

■　■の問題点を解決する、即ち油脂の粘性低下の目的
でエチルアルコール等の減粘剤を添加する（特開昭５４
−１３２２５２、特開昭５４−４５３１０号公報）際に
、減粘剤の溶解度が常温で１０重重量未満と低く、低温
下でも良好なスプレー性を得るに十分な量の減粘剤（エ
チルアルコール）を均一に溶解し得ない。

上記欠点を改良する目的でこれらの液状油に炭素数６〜
１０の中鎖脂肪酸トリグリセライド（以下ＭＣＴと略）
を添加する、あるいはこれらの液状油とＭＣＴとのエス
テル交換生成物を用いることが提案されているが（特開
昭５６−７２６５１号公報）、前者は加熱焼成過程で著
しい発煙を生ずるという別の欠点が発生し、また後者は
前者の発煙に関する欠点はある程度改良されるものの、
目的のスプレー用等の調理用油脂を得るのに極めて煩雑
な工程を要するばかりか、得られた油脂を食した際に、
口腔中に存在するリパーゼにより中鎖脂肪酸グリセリン
エステルが容易に加水分解を受け、遊離した中鎖脂肪酸
によって不快な石鹸臭が生ずるという風味」二の欠点を
有するものであった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは従来の調理油のかかる欠点を改良し、天然
液状油脂では得られない低粘度を有し、例えばスプレー
調理油用油脂に用いた際のスプレー性が良好であり、ま
た長期保存によってもレシチン等のリン脂質の再結晶化
、沈澱、白濁を生ずることが無い等、安定であって、な
おかつ加熱による発煙、風味上の欠点の無い調理油用の
液状油脂組成物を得るべく鋭意検討を行った。

その結果、ジグリセライドをグリセライド混合物量（全
油脂量）を基準にして５〜９９．９重量％含有する油脂
組成物は、通常の油脂に比べて、リン脂質、エチルアル
コールの溶解性が極めて優れ、加熱焼成時の発煙は通常
のサラダ油等と同等で、なおかつ風味も良好なものであ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 （Ａ）　　リン脂質　０．１〜３０重量％（Ｂ）　ジグ
リセライド５〜９９．９重量％を含有するグリセライド
混合物　２０〜９９．９重量％を含有することを特徴と
する液状油脂組成物を提供するものである。

更にまた本発明は、 （Ａ）Ｉ７７脂！　　０．１〜３０ｆｆｉ１％（Ｂ）ジ
グリセライド５〜９９．９重量％を含有するグリセライ
ド混合物　２０〜９９．９重量％（Ｃ）エチルアルコー
ル　０．１〜５０１ｆｆｉ％を含有することを特徴とす
る液状油脂組成物を提供するものである。

本発明に用いる成分（Ａ）のリン脂質とはホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
デジルイノシトール、ホスファチジン酸等、又はそれら
の混合物であって、大豆あるいは卵黄等から得られるレ
シチン又は（及び）それらを加水分解、水素添加、エス
テル交換、溶剤分画、精製処理、或いは酵素処理したレ
シチン等の中から任意に選択できる。しかしながら、リ
ン脂質を構成する各成分のうち、ホスファチジン酸、リ
ゾホスファチジン酸は他のリン脂質に比べて特に離型性
が優れ、また加熱による褐変を生じない等の優れた性質
を存することから、好ましくは前述した処理のうち、精
製、酵素処理等により、特にホスファチジン酸又は（及
び）リゾホスファチジン酸含有量を高めたリン脂質混合
物あるいは実質的に他の成分を含まないホスファチジン
酸又は（及び）リゾホスファチジン酸あるいはそれらの
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩などを用いるこ
とが望ましい。

ホスファチジン酸又は、′及びリゾホスファチジン酸は
これら単独もしくは混合物をリン脂質として使用しても
良いが、他のホスファチジルコリン、ホスファチジルエ
タノールアミン等が全ては分離等されていないで残存し
、ホスファチジン酸及び／又はりゾホスファチジン酸の
含有量がホスファチジルコリン及びホスファチジルエタ
ノールアミンの含有量の和に対して０．５以上である、
就中ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノール
アミンの合計残存量がリン脂質中で０．０１〜２０重量
％のリン脂質を使用した方が、これを用いて調理したも
のが所謂油っぽさが減少し風味が良く好ましい。

またモノグリセライド又は／及びジグリセライドの化学
的なリン酸化によって得られる物質（例えば特公昭５１
−４７６９２号公報）もリン脂質として使用できる。

本発明の油脂組成物中のリン脂質の配合量は０．１〜３
０重量％、好ましくは０．３〜２０重量％である。尚、
リン脂質混合物を用いる場合の配合量はアセトン不溶分
の量として取り扱うのが適当である。ここでいうアトセ
ン不溶分とは、総すン脂質分の目安となるもので、食品
添加物公定書に記載されたレシチン分の規定に準するも
のである。

本発明に用いる成分（Ｂ）のグリセライド混合物とは、
ジグリセライドを５〜９９６９重量％含有するものをい
い、好ましいものはジグリセライドを５〜６５重量％含
有し、各構成グリセライドの脂肪酸残基の炭素数が８〜
２４、不飽和脂肪酸残基の量が７０重量％以上のもので
ある。ジグリセライドの含有量はグリセライド混合物中
で５〜９９．９重量％であり、ジグリセライドの量が５
重量％より少ない場合はリン脂質、エチルアルコールの
溶解性において十分な性能が得られない。またジグリセ
ライドの量が多く、かつグリセライド混合物中のモノグ
リセライドの量も多い場合は加熱時に発煙を生じ易くな
るため、ジグリセライドの含有量は好ましくは５〜６５
重量％の範囲が好適である。モノグリセライドはジグリ
セライド同様リン脂質、エチルアルコール溶解性増大に
効果が有るが、ジグリセライドと違って油相成分中の含
有量が少量でも（１０重量％を越えると）加熱時に著し
い発煙を生ずるようになる。従って、モノグリセライド
のグリセライド混合物中の量は１０重量％以下、好まし
くは２重量％以下まで抑えるのが望ましい。

本発明のグリセライド混合物の構成脂肪酸残基の炭素数
は８〜２４が好ましい。更に好ましくは炭素数１６〜２
２であり、かつ不飽和脂肪酸残基の量が７０重量％以上
である。このようなグリセライド混合物を得るためには
、ナタネ油、コーン油、大豆油等の不飽和脂肪酸の含量
の高い油脂を出発原料とするのが好ましい。

本発明に用いるグリセライド混合物は不飽和脂肪酸残基
のレベルが高い油脂、例えばサフラワー油、オリーブ油
、綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、米
油、ひまわり油、ごま油、更に、ラード、牛脂、魚油、
バター脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化油、硬
化油、エステル交換油から選ばれた１種又は２種以上の
油脂とグリセリンとの混合物をエステル交換反応するか
、又はこれら油脂由来の不飽和脂肪酸レベルの高い脂肪
酸組成物とグリセリンとの混合物をエステル化反応する
ことにより得られる。

生成グリセライド混合物中に形成された過剰のモノグリ
セライドは分子蒸留法又はクロマトグラフィ法によって
除去することができる。前述した如くモノグリセライド
の多量混在は本発明油脂組成物の加熱時の発煙原因にな
るだけでなく、保存安定性、風味の悪化にもつながる。

このようにして得られたグリセライド混合物はそのまま
、あるいは本発明の規定範囲を外れない程度で天然食用
油脂を混合して本発明油脂組成物に用いることができる
。この際、用いる天然食用油脂としては不飽和脂肪酸残
基のレベルが高い油脂、例えばサフラワー油、オリーブ
油、綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、
米油、ひまわり油、ごま油、さらにラード、牛脂、魚油
、バター脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化油、
硬化油、エステル交挨油から選ばれた１種又は２種以上
の油脂が適当である。

グリセライド混合物中のジグリセライド含量を高くする
別の方法として、天然食用油脂の分別油の利用が挙げら
れる。この方法は前述の天然油脂の内、比較的飽和脂肪
酸含有量の高い油脂に好適で、分別により低融点画分を
分取することにより、冷却耐性が向上すると同時に、該
油脂中のジグリセライド含量を増大させ本発明に用いる
ことが可能となる。

このようにして得られたグリセライド混合物を６０〜８
０’Ｃに加温し、リン脂質を添加、溶解して本発明の液
状油脂組成物を得ることができる。

更に冷却後これにエチルアルコールを適宜０．１重量％
から５０重量％加えることにより、低粘変化することが
できる。５０重量％を超えても既に効果は飽和しており
、また経済的でない。エチルアルコールの添加盪を変え
ることにより、得られる油脂組成物の粘度が任意に調節
可能となる。この際、低温下でも良好なスプレー状態を
得る為には、エチルアルコールを１０〜５０重量％の範
囲で用いるのが良い。またここで用いるエチルアルコー
ルは９９．０％以上の実質的に無水のエチルアルコール
が望ましい。

〔実施例〕

以下に実施例、比較例を示すことにより、本発明による
液状油脂組成物の特徴を更に詳細に説明する。

実施例１ （１）　　ジグリセライド混合物の製造第１表に示すジ
グリセライド混合物１〜４を次の様にして調製した。

即ち、天然油脂起源の油脂７５部（部は重量部、以下同
じ）及びグリセリン２５部を混合し、水酸化カルシウム
０．１部を加えてエステル交換反応を行った後、分子蒸
留法によりモノグリセライドをできるだけ除去し、ジグ
リセライド混合物１〜３を得た。また、ジグリセライド
混合物４は、大豆油１００部とグリセリン１．２部を減
圧脱水し、触媒としてナトリウムメチラー）　０．１５
部を加えてエステル交換反応を行った後、脱臭、精製し
て得た。

得られた４種類のジグリセライド混合物の組成（重１％
）を第１表に示した。

第　　１　　表　　ジグリセライド混合物（２）調理油
の製造 （１）で得られたジグリセライド混合物と食用油脂とを
第２表に示した割合で混合し、第３表に示した５種類の
リン脂質混合物（表中、Ｎｏ、　１は市販精製大豆レシ
チン、ＮＯ１２〜４は酵素処理大豆レシチン、ｋ５はホ
スファチジン酸ＩＮａ塩）を５重量％添加した後、７０
’Ｃで加熱溶解し、２０°Ｃに３力月間保存した時の状
態を評価したところ、第２表の結果を得た。

即ち、末完明晶１ａ〜６ａの調理油では均一良好な状態
が観察されたのに対して、比較品１３〜３ａではリン脂
質由来と思われる結晶あるいは粘稠な沈澱の生成が見ら
れた。

ＴＧコトリグリセライド ＤＧニジグリセライド ＭＧ；モノグリセライド 数（直（％）は、ガスクロマトグラフィーによる分析値 表 リン脂質混合物の組成 注） ｌ）アセトン不溶分： 食品添加物公定書に記載されたレシチン分に準する。

２）　ＰＣ含量ニ リン脂質混合物中のホスファチジルコリン（ＰＣ）含量
（重量％）。

油化学、■（１２）、　Ｐ１０１８〜１０２４．　’８
６の方法に準し、ＰＣ分子量を７７３として求めた。

３）　ＰＥ含量ニ リン脂質混合物中のホスファチジルエタノールアミン（
ＰＥ）含量（重量％）。

油化学、　３５　（１２）、　Ｐ１０１８〜１０２４．
　’８６の方法に準じ、ＰＥ分子量を７２８として求め
た。

４）　ＰＡ＋ＬＰＡ含量ニ リン含量部合物中のホスファチジン酸 （ＰＡ）とリソ゛ホスファチジン酸（ＬＰＡ）の含有量
の和。

油化学、■（１２）、　Ｐ１０１８〜１０２４．８６の
方法に準じ、ＰＡ、　ＬＰＡ分子量を各々７０４．４４
４として求めた。

５）　ＰＡ　４８．６％とＬＰＡ　Ｏ，１％との混合物
６）　ＰＡ　５５．６％とＬＰＡ　１．０％との混合物
実施例２ 本発明品１ａ〜３ａ及び比較品１ａ〜３ａの各油脂組成
物に２０重量％の９９．５％エチルアルコールを添加し
て、それぞれ本発明品１ｂ〜３ｂ、比較品１ｂ〜３ｂを
得、これらの試料を１０°Ｃ１１週間保存した時の状態
、及び粘度を測定し、更にこれらをポンプ式スプレーに
充填し、１０°Ｃでスプレーした時の噴霧性の評価を行
ったところ、第４表の結果を得た。

即ち、本発明品１ｂ〜３ｂの試料はいずれも均一、良好
な保存状態で３２〜４０ｃｐの低粘度を示し、噴霧性も
良好であったのに対し、比較品１ｂ〜３ｂの試料は保存
後、エチルアルコールの分離を生じ、粘度が高く、従っ
て噴霧性は不良（水鉄砲状）であった。

表　　　スプレー調理油組成物のエチルアルコール溶解
安定性、スプレー性、調理評価 〔発明の効果〕 前述の内容で理解される如く、本発明の液状油脂組成物
は比較的低温でもスプレー性が良好で、また調理油とし
ての機能が常に一定して得られる（保存により沈澱生成
、目詰まり等の発生が無い）といった点で従来の油脂を
調理油に用いた場合の欠点を著しく改良するものである
と同時に、加熱時の発煙にも問題が無く、風味も良好で
あることから例えばスプレー調理油用油脂として掻めて
有用なものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）リン脂質０．１〜３０重量％ （Ｂ）ジグリセライド５〜９９．９重量％を含有するグ
   リセライド混合物２０〜９９．９重量％ を含有することを特徴とする液状油脂組成物。 ２（Ａ）リン脂質０．１〜３０重量％ （Ｂ）ジグリセライド５〜９９．９重量％を含有するグ
   リセライド混合物２０〜９９．９重量％ （Ｃ）エチルアルコール０．１〜５０重量％を含有する
   ことを特徴とする液状油脂組成物。