JPH0683632B2

JPH0683632B2 - 液状油脂組成物

Info

Publication number: JPH0683632B2
Application number: JP63176336A
Authority: JP
Inventors: 拓次安川; 大介保村; 公子山澤; 幸隆田中; 勤西出
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1987-07-16
Filing date: 1988-07-15
Publication date: 1994-10-26
Anticipated expiration: 2009-10-26
Also published as: JPH02407A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は液状油脂組成物に関し、更に詳しくは離型性、
保存安定性に優れた液状油脂組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕

離型を目的とした液状油脂は、業務用では製菓、製パン
用離型油、家庭用では細かい粒子或いは液滴として噴霧
できるエアゾール、若しくはポンプ式スプレー油などの
調整油として使用されている。

またこれらの用途に用いる場合は、離型性やスパッタリ
ング防止の目的で油脂にレシチン等のリン脂質を添加す
ることが通常行われる。

従来、調理油に用いる液状の油脂としては大豆油、ナタ
ネ油、サフラワー油、コーン油等が使用されてきた。こ
れらの液状油は10℃以下の温度でも油脂が結晶化するこ
となく均一な液状状態にあるためスプレー調理油とした
場合、スプレーノズルの詰まりが無く、連続作業が可能
と考えられていた。しかしながら実際にこれらの油脂を
調理用油脂として使用する場合、低温使用、あるいは長
期保存により以下の〜に示す問題が発生する。

油脂の粘性が高く、特に10℃以下の低温下では70cp以
上の高粘度となり、スプレー性が極めて不良で均一な表
面塗布ができなくなる。

レシチン等のリン脂質に対して十分な溶解性を有さ
ず、長期保存中にレシチン等のリン脂質の再結晶化が起
こり、沈澱物を生じて均一性を失ってしまう。

の問題点を解決する、即ち油脂の粘性低下の目的で
エチルアルコール等の減粘剤を添加する（特開昭54−13
2252、特開昭54−45310号公報）際に、減粘剤の溶解度
が常温で10重量％未満と低く、低温下でも良好なスプレ
ー性を得るに十分な量の減粘剤（エチルアルコール）を
均一に溶解し得ない。

上記欠点を改良する目的でこれらの液状油に炭素数６〜
10の中鎖脂肪酸トリグリセライド（以下MCTと略）を添
加する、あるいはこれらの液状油とMCTとのエステル交
換生成物を用いることが提案されているが（特開昭56−
72651号公報）、前者は加熱焼成過程で著しい発煙を生
ずるという別の欠点が発生し、また後者は前者の発煙に
関する欠点はある程度改良されるものの、目的のスプレ
ー用等の調理用油脂を得るのに極めて煩雑な工程を要す
るばかりか、得られた油脂を食した際に、口腔中に存在
するリパーゼにより中鎖脂肪酸グリセリンエステルが容
易に加水分解を受け、遊離した中鎖脂肪酸によって不快
な石鹸臭が生ずるという風味上の欠点を有するものであ
った。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは従来の調理油のかかる欠点を改良し、天然
液状油脂では得られない低粘度を有し、例えばスプレー
調理油用油脂に用いた際のスプレー性が良好であり、ま
た長期保存によってもレシチン等のリン脂質の再結晶
化、沈澱、白濁を生ずることが無い等、安定であって、
なおかつ加熱による発煙、風味上の欠点の無い調理油用
の液状油脂組成物を得るべく鋭意検討を行った。

その結果、ジグリセライドをグリセライト混合物量（全
油脂量）を基準にして15〜99.9重量％含有する油脂組成
物は、通常の油脂に比べて、リン脂質、エチルアルコー
ルの溶解性が極めて優れ、加熱焼成時の発煙は通常のサ
ラダ油等と同等で、なおかつ風味も良好なものであるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、（Ａ）リン脂質 0.1〜30重量％（Ｂ）ジグリセライド15〜99.9重量％を含有し、モノグ
リセライドの含有量が10重量％以下であるグリセライド
混合物 20〜99.9重量％を含有することを特徴とする液状油脂組成物を提供する
ものである。

更にまた本発明は、（Ａ）リ脂質 0.1〜30重量％（Ｂ）ジグリセライド15〜99.9重量％を含有し、モノグ
リセライドの含有量が10重量％以下であるグリセライド
混合物 20〜99.9重量％（Ｃ）エチルアルコール 0.1〜50重量％を含有することを特徴とする液状油脂添生物を提供する
ものである。

本発明に用いる成分（Ａ）のリン脂質とはホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
チジルイノシトール、ホスファチジン酸等、又はそれら
の混合物であって、大豆あるいは卵黄等から得られるレ
シチン又は（及び）それらを加水分解、水素添加、エス
テル交換、溶剤分画、精製処理、或いは酵素処理したレ
シチン等の中から任意に選択できる。しかしながら、リ
ン脂質を構成する各成分のうち、ホスファチジン酸、リ
ゾホスファチジン酸は他のリン脂質に比べて特に離型性
が優れ、また加熱による褐変を生じない等の優れた性質
を有することから、好ましくは前述した処理のうち、精
製、酵素処理等により、特にホスファチジン酸又は（及
び）リゾホスファチジン酸含有量を高めたリン脂質混合
物あるいは実質的に他の成分を含まないホスファチジン
酸又は（及び）リゾホスファチジン酸あるいはそれらの
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩などを用いるこ
とが望ましい。

ホスファチジン酸又は／及びリゾホスファチジン酸はこ
れら単独もしくは混合物をリン脂質として使用しても良
いが、他のホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン等が全ては分離等されていないで残存し、
ホスファチジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸の含
有量がホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノ
ールアミンの含有量の和に対して0.5以上である、就中
ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールアミ
ンの合計残存量がリン脂質中で0.01〜20重量％のリン脂
質を使用した方が、これを用いて調理したものが所謂油
っぽさが減少し風味が良く好ましい。

またモノグリセライド又は／及びジグリセライドの化学
的なリン酸化によって得られる物質（例えば特公昭51−
47692号公報）もリン脂質として使用できる。

本発明の油脂組成物中のリン脂質の配合量は0.1〜30重
量％、好ましくは0.3〜20重量％である。尚、リン脂質
混合物を用いる場合の配合量はアセトン不溶分の量とし
て取り扱うのが適当である。ここでいうアセトン不溶分
とは、総リン脂質分の目安となるもので、食品添加物公
定書に記載されたレシチン分の規定に準ずるものであ
る。

本発明に用いる成分（Ｂ）のグリセライド混合物とは、
ジグリセライドを15〜99.9重量％含有するものをいい、
好ましいものはジグリセライドを15〜65重量％含有し、
各構成グリセライドの脂肪酸残基の炭素数が８〜24、不
飽和脂肪酸残基の量が70重量％以上のものである。ジグ
リセライドの含有量はグリセライド混合物中で15〜99.9
重量％であり、ジグリセライドの量が15重量％より少な
い場合はリン脂質、エチルアルコールの溶解性において
十分な性能が得られない。またジグリセライドの量が多
く、かつグリセライド混合物中のモノグリセライドの量
も多い場合は加熱時に発煙を生じ易くなるため、ジグリ
セライドの含有量は好ましくは15〜65重量％の範囲が好
適である。モノグリセライドはジグリセライド同様リン
脂質、エチルアルコール溶解性増大に効果が有るが、ジ
グリセライドと違って油相成分中の含有量が少量でも
（10重量％を越えると）加熱時に著しい発煙を生ずるよ
うになる。従って、モノグリセライドのグリセライド混
合物中の量は10重量％以下、好ましくは２重量％以下ま
で抑えるのが望ましい。

本発明のグリセライド混合物の構成脂肪酸残基の炭素数
は８〜24が好ましい。更に好ましくは炭素数16〜22であ
り、かつ不飽和脂肪酸残基の量が70重量％以上である。
このようなグリセライド混合物を得るためには、ナタネ
油、コーン油、大豆油等の不飽和脂肪酸の含量の高い油
脂を出発原料とするのが好ましい。

本発明に用いるグリセライド混合物は不飽和脂肪酸残基
のレベルが高い油脂、例えばサフラワー油、オリーブ
油、綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、
米油、ひまわり油、ごま油、更に、ラード、牛脂、魚
油、バター脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化
油、硬化油、エステル交換油から選ばれた１種又は２種
以上の油脂とグリセリンとの混合物をエステル交換反応
するか、又はこれら油脂由来の不飽和脂肪酸レベルの高
い脂肪酸組成物とグリセリンとの混合物をエステル化反
応することにより得られる。

生成グリセライド混合物中に形成された過剰のモノグリ
セライドは分子蒸留法又はクロマトグラフィ法によって
除去することができる。前述した如くモノグリセライド
の多量混在は本発明油脂組成物の加熱時の発煙原因にな
るだけでなく、保存安定性、風味の悪化にもつながる。

このようにして得られたグリセライド混合物はそのま
ま、あるいは本発明の規定範囲を外れない程度で天然食
用油脂を混合して本発明油脂組成物に用いることができ
る。この際、用いる天然食用油脂としては不飽和脂肪酸
残基のレベルが高い油脂、例えばサフラワー油、オリー
ブ油、綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム
油、米油、ひまわり油、ごま油、さらにラード、牛脂、
魚油、バター脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化
油、硬化油、エステル交換油から選ばれた１種又は２種
以上の油脂が適当である。

グリセライド混合物中のジグリセライド含量を高くする
別の方法として、天然食用油脂の分別油の利用が挙げら
れる。この方法は前述の天然油脂の内、比較的飽和脂肪
酸含有量の高い油脂に好適で、分別により低融点画分を
分取することにより、冷却耐性が向上すると同時に、該
油脂中のジグリセライド含量を増大させ本発明に用いる
ことが可能となる。

このようにして得られたグリセライド混合物を60〜80℃
に加温し、リン脂質を添加、溶解して本発明の液状油脂
組成物を得ることができる。更に冷却後これにエチルア
ルコールを適宜0.1重量％から50重量％加えることによ
り、低粘度化することができる。50重量％を超えても既
に効果は飽和しており、また経済的でない。エチルアル
コールの添加量を変えることにより、得られる油脂組成
物の粘度が任意に調節可能となる。この際、低温下でも
良好なスプレー状態を得る為には、エチルアルコールを
10〜50重量％の範囲で用いるのが良い。またここで用い
るエチルアルコールは99.0％以上の実質的に無水のエチ
ルアルコールが望ましい。

〔実施例〕

以下に実施例、比較例を示すことにより、本発明による
液状油脂組成物の特徴を更に詳細に説明する。

実施例１（１）ジグリセライド混合物の製造第１表に示すジグリセライド混合物１〜４を次の様にし
て調製した。

即ち、天然油脂起源の油脂75部（部は重量部、以下同
じ）及びグリセリン25部を混合し、水酸化カルシウム0.
1部を加えてエステル交換反応を行った後、分子蒸留法
によりモノグリセライドをできるだけ除去し、ジグリセ
ライド混合物１〜３を得た。また、ジグリセライド混合
物４は、大豆油100部とグリセリン1.2部を減圧脱水し、
触媒としてナトリウムメチラート0.15部を加えてエステ
ル交換反応を行った後、脱臭、精製して得た。

得られた４種類のジグリセライド混合物の組成（重量
％）を第１表に示した。

（２）調理油の製造（１）で得られたジグリセライド混合物と食用油脂とを
第２表に示した割合で混合し、第３表に示した５種類の
リン脂質混合物（表中、No.1は市販精製大豆レシチン、
No.2〜４は酵素処理大豆レシチン、No.5はホスファチジ
ン酸1Na塩）を５重量％添加した後、70℃で加熱溶解
し、20℃に３カ月間保存した時の状態を評価したとこ
ろ、第２表の結果を得た。

即ち、本発明品1a〜6aの調理油では均一良好な状態が観
察されたのに対して、比較品1a〜3aではリン脂質由来と
思われる結晶あるいは粘稠な沈澱の生成が見られた。

注）１）アセトン不溶分：食品添加物公定書に記載されたレシチン分に準ずる。

２）PC含量：リン脂質混合物中のホスファチジルコリン（PC）含量
（重量％）。

油化学，35（12）,P1018〜1024,'86の方法に準じ、PC分
子量を773として求めた。

３）PE含量：リン脂質混合物中のホスファチジルエタノールアミン
（PE）含量（重量％）。

油化学，35（12）,P1018〜1024,'86の方法に準じ、PE分
子量を728として求めた。

４）PA＋LPA含量：リン脂質混合物中のホスファチジン酸（PA）とリゾホス
ファチジン酸（LPA）の含有量の和。

油化学，35（12）,P1018〜1024,'86の方法に準じ、PA、
LPA分子量を各々704、444として求めた。

５）PA48.6％とLPA0.1％との混合物６）PA55.6％とLPA1.0％との混合物実施例２本発明品1a〜3a及び比較品1a〜3aの各油脂組成物に20重
量％の99.5％エチルアルコールを添加して、それぞれ本
発明品1b〜3b、比較品1b〜3bを得、これらの試料を10
℃、１週間保存した時の状態、及び粘度を測定し、更に
これらをポンプ式スプレーに充填し、10℃でスプレーし
た時の噴霧性の評価を行ったところ、第４表の結果を得
た。

即ち、本発明品1b〜3bの試料はいずれも均一、良好な保
存状態で32〜40cpの低粘度を示し、噴霧性も良好であっ
たのに対し、比較品1b〜3bの試料は保存後、エチルアル
コールの分離を生じ、粘度が高く、従って噴霧性は不良
（水鉄砲状）であった。

〔発明の効果〕前述の内容で理解される如く、本発明の液状油脂組成物
は比較的低温でもスプレー性が良好で、また調理油とし
ての機能が常に一定して得られる（保存により沈澱生
成、目詰まり等の発生が無い）といった点で従来の油脂
を調理油に用いた場合の欠点を著しく改良するものであ
ると同時に、加熱時の発煙にも問題が無く、風味も良好
であることから例えばスプレー調理油用油脂として極め
て有用なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者田中幸隆茨城県鹿島郡波崎町土合本町１丁目8762― 23 (72)発明者西出勤茨城県鹿島郡波崎町土合本町１丁目8762― 23 (56)参考文献特開昭52−156968（ＪＰ，Ａ) 特開昭53−146281（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−45310（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）リン脂質 0.1〜30重量％（Ｂ）ジグリセライド15〜99.9重量％を含有し、モノグ
リセライドの含有量が10重量％以下であるグリセライド
混合物 20〜99.9重量％を含有することを特徴とする液状油脂組成物。
【請求項２】（Ａ）リン脂質 0.1〜30重量％（Ｂ）ジグリセライド15〜99.9重量％を含有し、モノグ
リセライドの含有量が10重量％以下であるグリセライド
混合物 20〜99.9重量％（Ｃ）エチルアルコール 0.1〜50重量％を含有することを特徴とする液状油脂組成物。