JPH02291228A

JPH02291228A - 食用油脂組成物

Info

Publication number: JPH02291228A
Application number: JP1112533A
Authority: JP
Inventors: Takuji Yasukawa; 安川　拓次; Daisuke Yasumura; 大介保村; Kimiko Yamazawa; 山澤　公子; Yukitaka Tanaka; 幸隆田中; Tsutomu Nishide; 勤西出
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1989-05-01
Filing date: 1989-05-01
Publication date: 1990-12-03
Anticipated expiration: 2009-09-28
Also published as: JPH0675469B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は食用油脂組成物に関し、更に詳しくはジグリセ
リドを含んでなるグリセリド混合物と特定の組成を有す
るリン脂質とから成り、揚げ物、炒め物、焼き物などの
加熱調理に用いた場合、酸化安定性、加熱安定性に優れ
、あるいはドレッシング、マヨネーズなどの生食用とし
て用いた場合に、油性感がきわめて少なく、゛胃もたれ
感゜゛等のない食用油脂組成物に関する．〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在使
われている食用油の多くは大豆油、菜種油、コーン油、
綿実油、サフラワー油、ひまわり油、ごま油などを単独
あるいはこれらを調合したものである。最近は食の嗜好
の軽質化からさっぱりした風味が好まれる傾向が認めら
れる。また油脂は他の主要栄養素（タンパク質、Ｉ！質
）に比べ、消化管中の消化液と混和しにくいという性質
をもつ為、消化管内滞留時間が長く、このことが油料理
を多量に食べた時の胃もたれ感等の生理的不快感の原因
になっていると考えられる．しかしながら、一方で、油
脂は料理においしさを付与する、あるいは料理の外観を
良好にする上できわめて重要なものであり、単純に使用
量を減らすことで、油っぽさ、胃もたれ感等の生理的不
快感は軽減できたとしても、料理の風味、外観が不良と
なり、嗜好上の満足感が得られないというのが現状であ
る。

他方、油脂はその機能面から特に調理において重要な役
割を担う。例えば菓子、パン類を製造する際、あるいは
焼き物、炒め物の加熱処理を行う際、加熱焼成後に食材
が調理器具、焼き型、天板等へ付着する事を防止する目
的で油脂が用いられる．調理における離型性に優れたものとして、従来からスポ
ンジケーキ生地あるいは卵焼きの様に加熱付着を起こし
易い食材の離型に対して種々の界面活性物質のうちレシ
チンが特異的に有効である事が知られていおり、植物油
に大豆レシチンを添加溶解した油脂が離型油として使用
されている．またレシチンは８周理の際のスバッタリン
グを抑制する効果も有しており、レシチンを配合した油
脂が「油ハネの少ない鉄板焼き油」として、市販されて
いる。

ここでいうレシチンとはホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン等を主成分とするリン脂質混
合物であって、大豆あるいは卵黄等から抽出あるいは精
製して得られるレシチンが代表的なものである。

これら大豆レシチン、卵黄レシチン等の天然レシチンは
不安定である為、油脂に保護された状態であっても１５
０゜Ｃ以上の温度に加熱すると褐変現象を生じて黒褐色
に着色してしまう。また、生成したレシチンの分解物、
変性物は悪臭、異臭を生じる為、食品の風味を損なう．
この為レシチンについては利用法、使用量等がかなり限
定されているのが現状である。これらレシチンの欠点を
改良する為、例えばレシチンの改質（ヒドロキシル化、
米国特許第３，６６１，６０５）、特定の肛Ｂのレシチ
ンを用いる（米国特許第３，８９６，９７５）等レシチ
ンそのものの改質へのアプローチがとられ、他方では有
機酸塩やアミノ酸塩をレシチンに混合して使用する等の
方法も提案されいるが、いずれも本質的な問題解決には
至っていない。

（課題を解決するための手段〕現在使用されているサラダ油等の食用油は油脂原料の違
いにより構成脂肪酸は種々異なるが、いずれも脂肪酸三
残基がグリセリンにエステル結合した、いわゆるトリグ
リセリドを主成分とする。トリグリセリドは消化管中で
消化酵素による加水分解を受け、ジグリセリド、モノグ
リセリドといった特性の大きい（親水性が高い）グリセ
リドに変換され、最終的に小腸上皮細胞より吸収される
と考えられている（Ａ，Ｐ．Ｉｌｏｆｏ＋ａｎｎ＆　　
Ｂ．Ｂｏｒｇｓｔｒｏｍ　（’６４），Ｊ．Ｃｌｉｎ．
Ｉｎｖｅｓｔ．，４３．（８）．２４など）．本発明者らはグリセリド混合物について詳細に検討した
結果、特定のグリセリド組成を有する、特にジグリセリ
ドを含有するグリセリドが、通常のサラダ油と同様の性
状を示し、さらには一般的調理油脂として充分な使い勝
手を有し、しかも意外なことに通常のサラダ油と同量以
上を食しても、油料理を多量に食べた際特有の胃もたれ
感等がないことを見い出した。さらに驚くべきことにこ
のような食用油脂組成物で調理した料理は、用いる油脂
量をかなり多めにしても油性惑がきわめて少なく、油っ
ぽい味が嫌われる現代の嗜好の流れに好適な食用油脂で
あることを見い出した。

更に、本発明者らは前記した従来の調理油の欠点を改良
し、加熱による発煙、風味上の欠点の無い調理油用の食
用油脂組成物を得るべく鋭意検討を行った。

その結果、前述したような大豆レシチン、卵黄レシチン
等の天然レシチンはＰＣ，　ＰＲ等のリン脂質を主成分
とし、これらに含有されるコリン、エタノールアミン等
の含窒素化合物が熱に対してきわめて不安定であり、加
熱すると容易に着色、悪臭の発生を起こすことを見いだ
した。本発明者らはこれら天然レシチンを原料として酵
素処理（ホスフォリパーゼＤ、ホスフォリパーゼＡ８）
、分画処理等によりリン脂質中のＰＣ，　ＰＥ含有量を
低減し、ホスファチジン酸（ＰＡ）、リゾホスファチジ
ン酸（ＬＰＡ）　、ホスファチジルグリセロール（ＰＧ
）、ホスファチジルイノシトール（Ｐ！）含有量を特定
量以上に増加させると、良好な離型性、スパッタリング
防止効果を有しながら、なおかつ加熱時の着色、悪臭の
発生が著しく軽減されることを見いだし本発明を完成す
るに至った。

従って、本発明は、ジグリセリドを含有するグリセリド
混合物と特定の組成を有するリン脂質との組合わせによ
り、食後の油性感がなく、良好な離型性、スパッタリン
グ防止効果を有し、なおかつ加熱時の着色、悪臭の発生
が著しく軽減された食用油脂組成物を提供するものであ
る。

即ち、本発明はジグリセリドを５〜１００重量％含有す
るグリセリド混合物及び下式（Ｉ）で示されるリン脂質
を含有する事を特徴とする食用油脂組成物Ｃｌ（２０１？，ＯＸ．（式中、Ａは水素又はＲ．．　Ｒ．及びＲ２は炭素数８
〜２４の飽和又は不飽和の脂肪族アシル基であり、χ１
はコリン、エタノールアミン、セリン、イノシトール及
びグリセロールのリン脂質塩基残基、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、３価の金属及びアンモニウムの群から
選ばれる１であり、Ｘ２は水素、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、３価の金属及びアンモニウムの群から選ば
れるｌであり、前記リン脂質についてｘ１及びＸ２に窒
素を含有しないリン脂質の重量がＸ，及びＸ，に窒素を
含有するリン脂質の重量に対して重量比１．０以上であ
る）である．本発明に値したリン脂質を得るには、その製造法は特に
限定されていないが例えば大豆レシチンに代表される天
然レシチンを原料にして、ホスフォリパーゼＤ、ホスフ
ォリパーゼＡ２を触媒としホスファチジルコリン、ホス
ファチジルエタノールアミンを選択的に分解して、これ
らの含有量を減少させると同時に、ホスファチジン酸ま
たは／およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
、３価の金属塩、アンモニウム塩の含有量及びリゾホス
ファチジン酸又は／及びそのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、３価の金属塩、アンモニウム塩等の塩の含
有量を増加させる方法により、或いは天然レシチンを原
料にして、ホスフォリバーゼＤを触媒としたトランスホ
スファチジレーションにより、天然レシチン中のＰＣ，
　ＰＥＳＰＳ含有量を低減し、ＰＧ、Ｐ！含有量を増大
させる方法により得られる。

本発明では、ホスファチジン酸及び／又はその塩とりゾ
ホスファチジン酸及び／又はその塩を、その含有量の和
がホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノール
アミンの含有量の和に対し１．０以上の割合で含有する
リン脂質が好適である．ホスファチジン酸、リゾホスファチジン酸の遊離の酸で
も、また塩の形でも使用できる．塩を構成するものとし
ては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カル
シウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム等の３価の金属塩、及びアンモニウム塩等が挙げ
られるが、特にナトリウム、カリウムの１価のアルカリ
金属塩が好適である．またホスファチジン酸、リゾホス
ファチジン酸を構成する脂肪酸は炭素数８〜２０の飽和
又は不飽和脂肪酸が好ましく、中でも炭素数１６〜ｌ８
の不飽和脂肪酸が最適である。

ホスファチジン酸又は／及びリゾホスファチジン酸はこ
れら単独もしくは混合物をリン脂質として使用しても良
いが、他のホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン等が全ては分離等されていないで残存し、
ホスファチジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸の含
有量がホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノ
ールアミンの含有量の和に対して１．０以上であり、就
中ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールア
ミンの合計残存量がリン脂質中で０．０１〜２０重量％
のリン脂質を使用した方が、これを用いて調理したもの
が所謂油っぽさが減少し風味が良く好ましい。

ＰＧやＰＩを含むリン脂質の組成は、Ｎ／Ｐ比がＯ〜０
．２０であってＰＧ＋ＰＩがＰＣ　＋　ＰＥ　十ＰＳに
対して重量比で１．０以上であることにより、本発明の
使用に適したリン脂質が得られる。

ＰＧやＰＩを含むリン脂質を構成する脂肪酸についても
前記した組成が好ましい。このような脂肪酸組成のリン
脂質を得るには原料レシチンとして植物種子、特に、大
豆、菜種、ひまわり等の種子に由来するレシチンを用い
ることにより達成できる。

なお、上記リン脂質の配合量はアセトン不溶分の量とし
て取り扱うのが適当である。アセトン不溶分とは総リン
脂質分の目安となるもので、食品添加物公定書に記載さ
れたレシチン分の規定に準ずるものである。

本発明を構成する食用油脂については食用油脂組成物の
取扱いや利用面から好適な油脂のひとつとして液状の食
用油があげられる。かかる食用油としては、グリセリド
の組成が、（ａ）　　ジグリセリド対モノグリセリドの
重量比が５：１〜９９０：１の範囲であり、（ｂ）　　ジグリセリドが全油量を基準にして５〜１０
０重量％（好ましくは８〜８０重量％）の範囲で含まれ
、（Ｃ）　　モノ、ジ及びトリグリセリドを構成する脂肪
酸残基の炭素数が８〜２４であり、不飽和脂肪酸残基の
含量が該脂肪酸残基の７０重量％以上であり、（ｄ）　　ジグリセリドが、飽和／不飽和脂肪酸の組み
あわせから成るジグリセリド含！４０重量％以下、飽和
／飽和脂肪酸の組合わせからなるジグセリド含量５重量
％以下、残余が不飽和／不飽和脂肪酸の組合わせから成
るジグリセリドである食用油が好適である。

ジグリセリドの量が５重量％より少ない場合はリン脂質
の溶解性において十分な性能が得られない。またジグリ
セリドの量が多く、かつグリセリド混合物中のモノグリ
セリドの量も多い場合は加熱時に発煙を生じ易くなるた
め、ジグリセリドの含有量は８〜８０重量％の範囲が好
適である。モノグリセリドはジグリセリド同様リン脂質
の溶解性増大に効果が有るが、ジグリセリドと違って油
相成分中の含有量が少量でも（１０重量％を越えると）
加熱時に著しい発煙を生ずるようになる。従って、モノ
グリセリドのグリセリド混合物中の量は１０重量％以下
、好まし《は２重量％以下まで抑えるのが望ましい。

他方、食用油脂組成物として、食用脂肪であるバター、
ショートニング、ラード等が多方面で利用されている。

かかる分野においても、前記した様な調理特性（酸化安
定性、耐熱性）或いは消化特性（油性感がない）を具備
した食用油脂組成物は今なお強《望まれているのが現状
である．かかる要望に対しても、本発明に好適な油脂と
してグリセリド組成が（ａ）　　ジグリセリド対モノグリセリドの重量比が５
：１〜９９０　　：　１の範囲であり、（ｂ）　　ジグ
リセリドが全油量を基準にして５〜１００重量％の範囲
で含まれ、（Ｃ）　　ジグリセリドを構成する脂肪酸残基の炭素数
が８〜２４であり、（ｄ）　　飽和／不飽和脂肪酸の組みあわせから成るジ
グリセリド含量が４０重量％を越え、飽和／飽和脂肪酸
の組合わせから成るジグリセリド含量が５重量％を越え
、残余が不飽和／不飽和脂肪酸の組合わせから成るジグ
リセリドである油脂があげられる。

本発明に用いるグリセリド混合物は不飽和脂肪酸残基の
レベルが高い油脂、例えばサフラワー油、オリーブ油、
綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、米油
、ひまわり油、ごま油、更に、ラード、牛脂、魚油、バ
ター脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化油、硬化
油、エステル交換油から選ばれた１種又は２種以上の油
脂とグリセリンとの混合物をエステル交換反応するか、
又はこれら油脂由来の不飽和脂肪酸とグリセリンをエス
テル化反応して得られるジグリセリド含量の高い油脂を
単独もしくは上述した原料油脂と混合することにより得
られる。

エステル交換反応或いはエステル化反応で生成した過剰
のモノグリセリドは分子蒸留法またはクロマトグラフィ
法によって除去することができる．これらの反応はアル
カリ触媒等を用いた化学的反応でも行なうことが可能で
あるが、１．３位選択的リバーゼ等を用いて酵素的に、
温和な条件で反応を行なうのが風味等で優れた本発明の
食用油を得る上で望ましい。

グリセリド混合物中のジグリセリド含量を高くする別の
方法として、例えば天然食用油脂の分別油の利用があげ
られる。この方法は前述の天然油脂の内、比較的飽和脂
肪酸含有量の高い油脂に好適で、分別により低融点画分
を分取することにより、冷却耐性が向上すると同時に、
該油脂中のジグリセリド含量を増大させ、本発明に用い
ることが可能となる。

本発明の食用油脂組成物は、前記したリン脂質の酵素処
理で得られたＰ＾やＬＰＡ及び／又はそれらの塩、ＰＧ
，　ＰＩを含有するリン脂質を、６０゜Ｃ〜８０℃に加
温した前記食用油或いは食用脂肪に０．１〜３０重量％
、好ましくは０．３〜２０′Ｙｉ量％配合する事により
得られる．加熱調理に用いた際のこげつき防止効果、油ハネ防止効
果あるいはドレッシング、マヨネーズ等に用いる際の乳
化力を増大させる目的で、本発明の組成物に各種の乳化
剤、例えばシヨ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸
モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル等も添
加できる．また目的に応じて、各種の抗酸化剤、風味付
与剤（フレーバー）、栄養強化剤、減粘剤等も添加でき
る。

本発明の食用油脂組成物の他の特長のひとつとして、溶
解性が低く、通常の液状油脂では溶解不能、あるいはい
ったん溶解しても経時的に不溶化折出してしまうような
乳化剤等についても良好な溶解性を示すことが挙げられ
る。

〔発明の効果〕

本発明の食用油脂組成物は離型効果、スパッタリング抑
制効果が優れており、風味が良好で、なおかつ加熱時の
着色、臭い（悪臭）の生成が無い汎用性の高いものであ
る。

消化性についても消化管への負担が少なく、さらに油性
感がなくさっぱりした味を呈することから、油の摂取量
が増加する傾向にありながら、一方で油っぽい味が嫌わ
れる現代の嗜好の流れに好適な食用油脂である。

〔実施例〕

以下に参考例、実施例等をもって本発明の効果をより詳
細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない．尚、例中の％は特記しない限り重量基準である．参考例１〜３固定化１．３位選択的リバーゼである市販リパ一ゼ製剤
（リパーゼ商品名：　ｒＬｉｐｏｚｙｍｅ　３Ａ　４、
ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を触媒として、表１
記載の植物油由来脂肪酸８６０ｇ及びグリセリン１４０
　ｇを４０’Ｃで反応させた。リパーゼ製剤を濾別した
後、反終品を分子蒸留にかけ、常法により精製を行なっ
てジグリ，セリド混合物１〜３を得た（第１表）。

実施例１〜６参考例１〜３で得た第１表のジグリセリド混合物に植物
油並びにリン脂質を混合して第２表に示す組成の食用油
を調製した．食用油のグリセリド組成、不飽和脂肪酸の
含有量を第２表に示した．リン脂質混合物の組成は第３
表に示した．第　１　表　ジグリセリド混合物ＴＧ：｝リグリセリドＤＧ＝ジグリセリドＭＧ：モノグリセリド数値（％）は、ガスクロマトグラフィーによる分析値２）ＤＧ；ジグリセリド組成は次のとおりである．ン脂譬混合物の組成注）ｌ）アセトン不溶分：食品添加物公定書に記載されたレシチン分に準ずる。

ｐｃ含量：リン脂質混合物中のホスファチジルコリン（ＰＣ）含量（重量％）。

油化学，　３５　（１２）．　Ｐ１０１８〜１０２４，
’８６の方法に準じ、ｐｃ分子量を７７３として求めた
。

ＰＲ含量：リン脂質混合物中のホスファチジルエタノールアミン（Ｐｆ！）含量（重量％）。

油化学，井（１２），　Ｐ１０１８〜１０２４，’８６
の方法に準じ、ＰＥ分子量を７２８として求めた。

ＰＡ　＋　ＬＰＡ含量：リン脂質混合物中のホスファチン酸（ＰＡ）とリソ゛ホスファチジン酸（ＬＰＡ）の含有量
の和。

油化学，■（１２），　Ｐ１０１８〜１０２４．’８６
の方法に準じ、ＰＡ，　ＬＰＡ分子量を各々７０４　、
４４４として求めた。

５）　ＰＡ　４８．６％とＰＬＡ　Ｏ．１％との混合物
６）　Ｐ＾５５．６％とＰＬＡ　１．０％との混合物次
に本発明による油脂を用いて焼きそば、フレンチドレッ
シングを作り、３０名のパネラーを用いて風味、食後の
胃もたれ惑について官能テストを実施した。結果を第４
表に示した．第４表　焼きそば、フレンチドレッシング
の官能テスト（注）＊ｌ　焼きそば；１人分の材料・・・豚肉５０ｇ、キャベツ５０ｇ、たけ
のこ２５ｇ、玉ねぎ２５ｇ、椎茸１５ｇ、油３０ｇ，中
華そば１８０　ｇ本２　フレンチドレ・冫シング；油１８０ｇ，ワインビネガー１００　ｇ、塩、こしょう
で作ったフレンチドレッシング５０ｇをせん切りキャベ
ツ３０ｇにかけて評価本３〜＊４　風味、食後の胃もたれ惑；各パネラーに＊
ｌの焼きそば１人分を全量食べてもらい、食後に風味に
関する評価を、また食後４時間後にその時間までに感じ
た胃もたれ感の有無の評価を実施した．風味（さっぱり感）は５段階評価で、５：とてもさっぱりしている、４：ややさっぱりしてい
る、３：どちらともいえない、２：あまりさっぱりして
いない、１：まったくさっぱりしていないの中からあて
はまる番号を選ばせ、３０人のパネラーの平均値を求め
て表２に示した。

また胃もたれ感については少しでも感じた人を“有り゜′として、３０人中“有り”の人の数
ＮをＮ／３０として表２に示した。

評価は１日につきｌサンプルについて実施した．申５　風味；各パネラーに傘２のフレンチドレッシングかけキャベツ
を全量食べてもらい、風味（さっぱり感）について評価
を実施した。評価方法、結果の表示方法は＊３の焼きそ
ばの場合と同様にして行なった．参考例４〜５固定化１，３位選択的リバーゼである市販リパーゼ製剤
（リパーゼ商品名：　ｒＬｉｐｏｚ）ｎｗｅ　３Ａ　Ｊ
、ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を触媒として、ナ
タネ油由来脂肪酸８６０ｇ及びグリセリン１４０ｇを４
０゛Ｃ、１０時間反応させた。リバーゼ製剤を濾別した
後、反終品を分子蒸留にかけ、常法により精製を行なっ
て液状の油脂（Ａ）を得た。このものの組成はモノグリ
セリド２．０％、ジグリセリド８０．０％、トリグリセ
リド１８．０％及びグリセリドを構成する全脂肪酸中の
不飽和脂肪酸の割合は８９．３％であった。

上記油脂（Ａ）にナタネ油又はサフラワー油を混合して
第５表に示す組成の参考例４、５の食用油を精製した。

これらの油脂及び比較としたナタネ油、サフラワー油の
グリセリド組成、不飽和脂肪酸の含有量を第５表に示し
た。

第　５　表　食用油の組成（注）＊ＩＭＧ；モノグリセリド＊２ＤＧ；ジグリセリド組成は次のとおりである。

ＳＳ　　０．２％ＳＵ　　１３．５％００　　Ｂ６．３％但しＳＳは飽和脂肪酸／飽和脂肪酸の組合わせからなる
ＤＧＳＵは飽和脂肪酸／不飽和脂肪酸の組合わせからなるＤＧＵＵは不飽和脂肪酸／不飽和脂肪酸の組合わせからなるＤＧ寧３ＴＧ；　トリグリセリド実施例７、８ホスフォリパーゼＤにより大豆レシチンとグリセロール
との間にトランスホスファチジレーションを起こして得
られたリン脂質混合物１、２（組成：第６表）２ｇを８
０℃に加熱した参考例４、５で調製した食用油脂｝００
ｇに各々溶解し、このものを象，冷固化してペースト状
の油脂組成物（実施例７、８）を得た。高純度大豆レシ
チン（アセトン不溶分９５％以上）２ｇを用い、同様に
してペースト状のショートニングを調製し比較例４とし
た。

これらの油脂組成物について、鉄製フライパンを用いた
調理評価を実施した。結果を第７表に示す。

第６表　実施例７、８に用いたリン脂質混合物及び比較
例４に用いた高純度大豆レシチンの組成ＰＣ，　ＰＥ，　ＰＩ、ＰＧ，　ＰＳ含量；油化学，刹
（１２），Ｐ１０１８〜１０２４，　（１９８６）の方
法に準じ、分子量を各々ＰＣ　？７３、Ｐ４　７２８、
ＰＩ，　ＰＧＳＰＡ　７０４、ｐｓとして求めた。′》Ｐはリンモリブデン法、Ｎはケルダール法により測定ＰＣ：ホスファＰＥ：ホスファＰＩ：ホスファＰＧ：ホスファＰ八：ホスファＰＳ：ホスファチジルコリンチジルエタノールアミンチジルイノシトールチジルグリセロールチジン酸チジルセリン表実施例７、８及び比較例４の油脂組成物ｌ）　リンモリブデン法により測定２）　　ＩＣＰにより測定３）鉄製フライパン（２４ｃｍ）に油脂組成物９ｇを入
れ、ねぎ（１０ｇ）、卵（４０ｇ）を炒めた後、冷えた
ごはん（３００ｇ）を炒め、塩（Ｉｇ）、Ｌよう油（２
．５　ｄ）で味つけした。

参考例６天然油脂起源の油脂７５部（部と重量部、以下同じ）及
びグリセリン２５部を混合し、水酸化カルシウム０．１
部を加えてエステル交換反応を行った後、分子蒸留法に
よりモノグリセリドをできるだけ多く除去し、ジグリセ
リド混合物１〜２を４０部得た。

得られた２種類のジグリセリド混合物の組成（％）、上
昇融点（℃）、及びジグリセリド混合物中のジ不飽和ジ
グリセリド含有率（％）は第８表に示した。

第表リド組成、不飽和脂肪酸の含有量を第９表に示した．実施例９〜１５次に、このジグリセリド混合物と、第９表に示す油脂を
加熱下に混合溶解せしめて、均一な油相を調製し、次い
で固形脂並びにリン脂質混合物（第３表のもの）を混合
して第９表に示す組成の食用油脂組成物を調製した．そ
のグリセ実施例９〜１５をフライパンに塗布し、実施例
７、８と同様の調理特性を調べた。いずれの場合も、焦
げつき、加熱時の臭い、油ハネ、油脂の着色は認められ
ず、風味においても極めて良好であった。

実施例１６〜ｌ８第２表の本発明品１〜３及び比較品１〜３の各油脂組成
物に２０重量％の９９．５％エチルアルコールを添加し
て、それぞれ本発明品１６、ｌ７、１８、比較品５、６
、７を得、これらの試料を１０゛Ｃ、１週間保存した時
の状態、及び粘度を測定し、更にこれらをポンプ式スプ
レーに充填し、ｉｏ”ｃでスプレーした時の噴霧性の評
価を行ったところ、第１０表の結果を得た。

即ち、本発明品１６、１７、１８の試料はいずれも均一
、良好な保存状態で３２〜４０ｃｐの低粘度を示し、噴
霧製も良好であったのに対し、比較品５、６、７の試料
は保存後、エチルアルコールの分離を生じ、粘度が高く
、従って噴霧性は不良（水鉄砲状）であった。

手続補正書（自発）１．事件の表示特願平１−１１２５３３号事件との関係（０９１）花　王４．代理人

Claims

【特許請求の範囲】１　ジグリセリドを５〜１００重量％含有するグリセリ
ド混合物及び下式〔 I 〕で示されるリン脂質を含有す
る事を特徴とする食用油脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ａは水素又はＲ＿２、Ｒ＿１及びＲ＿２は炭素
数８〜２４の飽和又は不飽和の脂肪族アシル基であり、
Ｘ＿１はコリン、エタノールアミン、セリン、イノシト
ール及びグリセロールのリン脂質塩基残基、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、３価の金属及びアンモニウムの
群から選ばれる１であり、Ｘ＿２は水素、アルカリ金属
、アルカリ土類金属、３価の金属及びアンモニウムの群
から選ばれる１であり、前記リン脂質についてＸ＿１及
びＸ＿２に窒素を含有しないリン脂質の重量がＸ＿１及
びＸ＿２に窒素を含有するリン脂質の重量に対して重量
比１．０以上である）２　グリセリド混合物が（ａ）モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリ
ドを含有し、（ｂ）ジグリセリド：モノグリセリドの重量比が５：１
〜９９０：１であり、（ｃ）グリセリド構成脂肪酸が炭素数８〜２４である、請求項１記載の食用油脂組成物。３　グリセリド混合物が（ａ）モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリ
ドを含有し、（ｂ）ジグリセリド：モノグリセリドの重量比が５：１
〜９９０：１であり、（ｃ）グリセリド構成脂肪酸が炭素数８〜２４で、グリ
セリドを構成する不飽和脂肪酸残基の全量が該脂肪酸残
基の７０重量％以上であり、（ｄ）ジグリセリドが飽和／不飽和脂肪酸の組みあわせ
から成るジグリセリド含量４０重量％以下、飽和／飽和
脂肪酸の組合わせからなるジグリセリド含量５重量％以
下、残余が不飽和／不飽和脂肪酸の組合わせから成るジ
グリセリドである、請求項１記載の食用油脂組成物。４　グリセリド混合物が（ａ）モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリ
ドを含有し、（ｂ）ジグリセリド：モノグリセリドの重量比が５：１
〜９９０：１であり、（ｃ）グリセリド構成脂肪酸が炭素数８〜２４であって
、（ｄ）ジグリセリドが飽和／不飽和脂肪酸の組みあわせ
から成るジグリセリド含量が４０重量％を越え、飽和／
飽和脂肪酸の組合わせからなるジグリセリド含量が５重
量％を越え、残余が不飽和／不飽和脂肪酸の組合わせか
ら成るジグリセリドである、請求項１記載の食用油脂組成物。５　エチルアルコールを０．１〜５０重量％含有する請
求項４記載の食用油脂組成物。６　リン脂質を０．１〜３０重量％及びグリセリド混合
物を２０〜９９．９％含有する請求項１記載の食用油脂
組成物。７　リン脂質中の窒素含有量のリン含有量に対する比率
が０〜０．２０である請求項１記載の食用油脂組成物。８　エチルアルコールを０．１〜５０重量％含有する請
求項１記載の食用油脂組成物。９　ホスファチジン酸及び／又はホスファチジン酸塩の
含有量とリゾホスファチジン酸及び／又はリゾホスファ
チジン酸塩の含有量の和がホスファチジルコリン及びホ
スファチジルエタノールアミンの含有量の和に対して１
．０以上である請求項１記載の食用油脂組成物。