JPH0229063B2 - Shinkinemachitsukuekishokagobutsu - Google Patents
ShinkinemachitsukuekishokagobutsuInfo
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- JPH0229063B2 JPH0229063B2 JP8503382A JP8503382A JPH0229063B2 JP H0229063 B2 JPH0229063 B2 JP H0229063B2 JP 8503382 A JP8503382 A JP 8503382A JP 8503382 A JP8503382 A JP 8503382A JP H0229063 B2 JPH0229063 B2 JP H0229063B2
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Links
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な安息
香酸誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関す
る。本発明によつて提供される新規ネマチツク液
晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン
環の配置はトランス（エカトリアル―エカトリア
ル）配置である。〕 で表わされる４―｛トランス（エカトリアル―エ
カトリアル）―４―アルキルシクロヘキシルメト
キシ｝フエニル4′―アルキルベンゾエートであ
る。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチツク相を有す
ることは各種表示セルに共通して要求されている
重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
亙つてネマチツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度
領域にネマチツク相を有する化合物として、４，
4′―置換ターフエニル、４，4′―置換ビフエニル
シクロヘキサン、４，4′―置換ベンゾイルオキシ
安息香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結
晶相―ネマチツク相転移温度（Ｃ―Ｎ点）を有す
ると共に約200℃のネマチツク相―等方性液体相
転移温度（Ｎ―Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のＮ―Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク
液晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ
―Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する
際、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘
度上昇を遥かに小幅に抑えることができる。更
に、式（）の化合物は、本出願人が特開昭54−
83694号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマ
チツク液晶材料として報告した４，4′―置換シク
ロヘキシルカルボン酸又フエニルエステルと極め
て良好な相溶性を有するから、これらの化合物と
混合することによつて更に優れた混合液晶を得る
ことができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階―式（）の化合物とハイドロキノンと
をエタノール中で水酸化カリウムあるいは水酸
化ナトリウムの如きアルカリの存在下で反応さ
せて式（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物にエーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活
性有機溶媒中でピリジンの如き塩基性化合物を
触媒として式（）の化合物を反応させ本発明
に係る式（）の化合物を製造する。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
香酸誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関す
る。本発明によつて提供される新規ネマチツク液
晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン
環の配置はトランス（エカトリアル―エカトリア
ル）配置である。〕 で表わされる４―｛トランス（エカトリアル―エ
カトリアル）―４―アルキルシクロヘキシルメト
キシ｝フエニル4′―アルキルベンゾエートであ
る。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチツク相を有す
ることは各種表示セルに共通して要求されている
重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
亙つてネマチツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度
領域にネマチツク相を有する化合物として、４，
4′―置換ターフエニル、４，4′―置換ビフエニル
シクロヘキサン、４，4′―置換ベンゾイルオキシ
安息香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結
晶相―ネマチツク相転移温度（Ｃ―Ｎ点）を有す
ると共に約200℃のネマチツク相―等方性液体相
転移温度（Ｎ―Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のＮ―Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク
液晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ
―Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する
際、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘
度上昇を遥かに小幅に抑えることができる。更
に、式（）の化合物は、本出願人が特開昭54−
83694号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマ
チツク液晶材料として報告した４，4′―置換シク
ロヘキシルカルボン酸又フエニルエステルと極め
て良好な相溶性を有するから、これらの化合物と
混合することによつて更に優れた混合液晶を得る
ことができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階―式（）の化合物とハイドロキノンと
をエタノール中で水酸化カリウムあるいは水酸
化ナトリウムの如きアルカリの存在下で反応さ
せて式（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物にエーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活
性有機溶媒中でピリジンの如き塩基性化合物を
触媒として式（）の化合物を反応させ本発明
に係る式（）の化合物を製造する。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
【表】
１ n−C３H７− n−C３H
７− 98(Ｃ→Ｎ) 159(Ｎ〓Ｉ)
２ n−C４H９− n−C３H
７− 80(Ｃ→Ｎ) 151(Ｎ〓Ｉ)
３ n−C５H１１− n−C３H
７− 74(Ｃ→Ｎ) 153(Ｎ〓Ｉ)
７− 98(Ｃ→Ｎ) 159(Ｎ〓Ｉ)
２ n−C４H９− n−C３H
７− 80(Ｃ→Ｎ) 151(Ｎ〓Ｉ)
３ n−C５H１１− n−C３H
７− 74(Ｃ→Ｎ) 153(Ｎ〓Ｉ)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン
環の配置はトランス（エカトリアル―エカトリア
ル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8503382A JPH0229063B2 (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Shinkinemachitsukuekishokagobutsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8503382A JPH0229063B2 (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Shinkinemachitsukuekishokagobutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203943A JPS58203943A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH0229063B2 true JPH0229063B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=13847382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8503382A Expired - Lifetime JPH0229063B2 (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Shinkinemachitsukuekishokagobutsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0229063B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
-
1982
- 1982-05-21 JP JP8503382A patent/JPH0229063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58203943A (ja) | 1983-11-28 |
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