JPH02243665A - 液晶混合物 - Google Patents

液晶混合物

Info

Publication number
JPH02243665A
JPH02243665A JP1249366A JP24936689A JPH02243665A JP H02243665 A JPH02243665 A JP H02243665A JP 1249366 A JP1249366 A JP 1249366A JP 24936689 A JP24936689 A JP 24936689A JP H02243665 A JPH02243665 A JP H02243665A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
liquid crystal
ring
crystal mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1249366A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0433834B2 (ja
Inventor
Maged A Osman
マーゲツト・アー・オスマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8186289&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH02243665(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH02243665A publication Critical patent/JPH02243665A/ja
Publication of JPH0433834B2 publication Critical patent/JPH0433834B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶混合物の正の誘電異方性を実用操作上に要
求される特定の数値に適合させる方〔式中、環に１環り
及び環Ｍは、それぞれ、ベンゼン環、トランス−シクロ
ヘキサン環又はペテロ環式環であり、Ｘ′及びＹ′は、
それぞれ、共有結合及び（又は）カルボキシ基及び（又
は）アゾメチン基でありかつＲ′及びＲ′はそれぞれ、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキ
ルカルボニルオキシ基又はニトリル基である〕で表わさ
れる化合物は、よく知られている。このような公知技術
水準を記述している代表的刊行物には西ドイツ国特許公
開公報第２３０６７３８号、同第２３０６７３９号、同
第２５４５１２１号、同第２６３６６８４号及び第２７
０１５９１号並びにり、デームス及びその他共著、′７
リユシゲ・クリスタμ・イン・タベレン“、　１９７４
年、ライグチツヒ在（Ｄ、　Ｄｅｍｕｓ　ｅｔ　ａｌ、
　”Ｆｌｕｓｓｉｇｅ　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　１ｎＴａ
ｂｅｌｌｅｎ　、　Ｌｅｉｐｚｉｇ、　１９７４）が挙
げられる。
液晶電界効果型ねじれセルにおいては、十分に高い正の
誘電異方性を有するネマチック液晶混合物が誘電体とし
て使用するのに適していることが一般に知られている。
高い正の誘電異方性を有する分子は、化合物（ｌＯ）お
よび（１１）に対して、分子の長袖に平行な大きな双極
子モーメントを有する置換基を導入することにより得る
ことができる。周知のように、誘電異方性（ΔＣ）は分
子軸に対して垂直の双極子モーメント（ｔユ　）と分子
軸に対して平行の双極子モーメント（１１１）との差、
即ち、 ６ｇ　１Ｅｉｔ　　　Ｋｌ であると定義される。
例えば、式（１０）および式（１１）で示される化合物
において、代表的な例として、Ｒ′がアルキル基又はア
ルコキシ基であり、Ｒ′がニトリル基、アルキル基又は
アルコキシ基である化合物でいえば、この構造及び分子
軸に対して垂直の置換基の配置によって、これらの化合
物のεよ　は約５であり、この場合の　　は例えば約５
である６〃 ことができ、あるいは２０〜３０の間で変動することが
できる。これらのことは多数の著者により認められてい
る〔例えばり、　Ｐｏｈｌ　ａｔ　ａｌ、　”Ｐｈｙｓ
。
Ｌｅｔｔ、”　、　６０Ａ、　４２１　（１９７７）　
；　Ａ、　Ｂｏｉｌｅｒ　ａｔ　ａｔ。
“Ｍｏ１．　ＣｒｙｓＬ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ”、
　４２，２１５．　（１９７７）；Ｒ，Ｔ、　）ｉｌｊ
ｎｇｂｉｅｌ　ａｔ　ａｌ、”Ｊ、　　Ａｍ、　　Ｓｏ
ｃ。
９６（２５）、　７６５１（１９７４）参考〕。
式（ｌＯ）及び式（ＩＩ）の構造中へのシクロヘキサン
環の導入は、ベンゼン環の場合に対し、相当する化合物
の粘度を低下させるという利点を有するが、このような
化合物ではスメクチック相形成傾向が増大され、かつま
た、△εの場合と同様に、分子軸に垂直の屈折率と分子
軸に平行の屈折率との差から決定される所謂△ｎ値を低
下させるという欠点を有する。
市販の有用な液晶表示装置には、操作上、制約される特
定のしきい値電圧を有し、かつまた特定の正のΔε値、
例えば、１〜１０又はそれ以上のへＣ値を有する液晶混
合物が要求される。
公知技術水準では、これらの要件は大きなΔＣ値を有す
る成分と非常に小さいΔε値を有する成分との混合物を
使用することによって充足することを可能にするのみで
あるが、これによりまた、スメクチック相形成傾向が増
大される。
このことは数人の著者により認められているＣＧ、　Ｈ
ｅｐｐｋｅ　ｅｔ　ａｌ、　”Ｚ、　Ｎａｔｕｒｆｏｒ
ｓｃｈ、”、３３ａ。
＋８５　（１９７ｇ）及びＢ、　　Ｅｎｇｅｌｅｎ　　
ｅＬ　　ａｌ　”Ａｎｎ。
Ｐｈｙｓ、　、　（Ｐａｒｉｓ）　３，４０３　（１９
７８）参照〕。
しきい値電圧値に要求される一定のΔε値を維持しなが
ら、εユ　値を拡大することが望まれている〔例えば、
Ａ、　Ｒ，Ｋｍｅｔｚ著、ＳＪＤ　Ｄｉｇｅｓｔ。
Ｔｅｃｈｎ、　Ｐａｐｅｒｓ　ＩＩ　”、　７０（１９
７Ｂ）参照〕。
しかし、この目的は、従来知られている、式（１０）８
よび式（目）で示される液晶物質によっては達成するこ
とはできない。その理由は、正のΔε値を有するネマチ
ック液晶物質としては、そのＣエ　値が約５である化合
物が知られているのみであるからである。従来この問題
は、正のΔε値を有するネマチック液晶物質を負のΔε
値を有する成分と混合することにより対処されているが
、この場合、比較的高いしきい値電圧が得られるが、し
ばしばスメクチック相も形成される。
〔発明の目的〕
本発明の課題は、特にスメクチック相形成傾向を低減ず
るか、もしくは排除するために、非常に異なる種々の△
Ｃ値を有する物質を使用することなく上記の問題を解決
することにある。
本発明により、この課題が下記の式（１）ををする化合
物を提供することにより解決されｌ：。
〔発明の開示〕
式（１）で示される化合物は数値５を上回る種種のεよ
　値を有することができ、それ故に、これらの化合物は
、単に　　値を変えることによ６々 るだけであるばかりでなく、Δε値をさらに容易ｌこ＃
節することを可能にするので、液晶混合物を実用操作上
の要求に対してさらに有利に適合させることができる。
本発明において液晶混合物に使用される異方性化合物は
式（１）： 〔式中ｘ１〜ｘ５は同じか又は異なっており、水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基又はニトリル基であり、２は
共有結合又はカルボキシル基Ｃ（０）０−であり、核Ａ
はベンゼン環又はトランス−シクロヘキサン環でありか
つＹは基Ｒ−トランス Ｃ−原子！−１２個を有するアルキル基又はＣ原子１〜
１２個を有するアルコキシ基である）である。ただしく
ａ）Ｘ　’〜ｘ２の基のうち少なくとも１個は水素原子
を表わさず、まｔ；、（ｂ）Ｘ’がニトリル基又はニト
ロ基である場合には、ｘ３〜ｘ１の基のうちの少なくと
も１個は水素原子を表わさない〕を有する。
１つの優れた実施態様では式（１）中の基ｘｌｘ２及び
ｘ３は水素ではなく、有利にはニトリル基である。同様
に優れているのは　ＸＩ、　ＸＩ及びｘ４が水素ではな
く、特にニトリル基を表わす式（１）の化合物である。
ＸＩ、ｘ３及びＸＩが水素ではなく、有利には、ニトリ
ル基を表わす式（１）の化合物も同様である。
“異方性”という記載は、挙げられている化合物が互変
液晶又は潜在液晶であることを表わす。潜在液晶である
化合物とは（ａ）その溶融状態で適冷可能であり、かつ
また適冷状態で液晶（単変性液晶）であるか、又は潜在
液晶化合物と互変液晶化合物との混合物のＴ、　（透明
点）を測定した場合に、例えば、エキストラポレーショ
ンにより検知可能なフェイスを示す化合物である。
本発明で使用する式（１）の化合物のうち同様に優れて
いるグループは式（２）に相当する化合物群である。
〔式中Ｒ１はアルキル分中にＣ原子１〜１２個を有する
アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基又はアル
キルカルボニルオキシ基を表わし、環Ａ１及び環Ａ！は
、同じか又は異なっていて、ベンゼン環又はトランス−
シクロヘキサン環を表わしかつｎは２又は３を表わす〕
。
式（３）： 〔式中Ｒ８はＣ原子１〜１２個を有するアルキル基であ
る〕で表わされる化合物群も同様に優れている。
式（４）： 〔式中Ｒ２はＣ原子１〜１２個を有するアルキル基であ
る〕で表わされる化合物群も有利である。
式（５）： 〔式中Ｒ２はＣ原子１〜１２個を有するアルキル基であ
る〕で表わされる化合物群も有利である。
式（３）、式（４）及び式（５）で示される好ましい化
合物は、その分子中に存在するｎ−アルキル基であるＲ
″が、例えば、ＣｙＫ子３〜７個のような中程度の鎖長
を有する相当する化合物であり、ｎ−ペンチルは代表的
例である。
特に１式（１）を有する優れている化合物は次の合成図
式により得られる： 〔式中の記号は前記の式（２）の化合物に関して記載し
たものを表わす〕。
Ｚが直接結合（単結合）を表わす式（１）の化合物は前
記の西ドイツ国特許公開公報第２６３６６８４号もしく
は同第２７０１５９１号に記載の化合物と同様にして、
Ｘ′〜Ｘ″で置換されている環を有する相当する化合物
を使用することにより得られる。
Ｚが共有結合である式（１）の化合物は、常法で相応す
る炭化水素化合物のハロゲン化、例えば臭素化〔例えば
Ｇ、　５ｕｎｄｓｔｒ６−及びその他共著、Ｔｈｅ　５
ｃｉｎｃｅ　ｏｆ　Ｔｏｔａｌ　Ｅｎｖｉｒｏ＋＊ｅｎ
ｔ”、６巻、１５〜２９頁（１９７６年）参照〕により
得られるかもしくはこのようにして得られたハロゲン誘
導体−特にブロム誘導体をｎ−メチルピロリドン中でＣ
ｕＣＮと公知方法（Ｇ、　Ｖｌ、　Ｇｒａｙ及びそ、の
他共著、”Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ
　Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ”、２巻、９７頁（１９７
６年）〕により反応させることによって相応するニトリ
ル化合物に変換することにより得られる。式（１）のニ
トロ誘導体の製造には相応する炭化水素を公知方法を用
いて直接ニトロ化することができる。
次の第１表・および第２表に、それぞれ、式（１）およ
び式（２）を有する化合物を相応する特性と共に記載し
た。これら化合物の製造については後に詳説する。
次に公知方法により式（１）で示される化合物を製造す
る方法を例示する。
＠　１ ｐ−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
安息香酸（１０ｇ、３６．５　ミリモル）を塩化チオ゛
ニル（５０ｍｆｆ）と１時間還流下に沸騰させた。生成
した酸クロリドから過剰の塩チオニルを除去した。この
酸クロリドをピリジン１００ｍＱ中の２．４−ジシアノ
フェノール（５，３９，３６，５ミリモル；融点２３０
℃、分解）の溶液に滴加した。反応の終結後に混合物を
過剰の稀塩酸中に注入しかつ塩化メチレンで抽出した。
有機相から溶剤の蒸発濃縮により生成物が得られた。粗
生成物を真空下に蒸留させ（２５０℃１０．０２ｍ１＋
Ｈｇ）かつ次いでベンゼン／ヘキサンから再結晶させて
精製させた、融点１３２．２℃、Ｔｃ１７８．７℃（透
明点）。
得られた化合物は前記の表１の化合物Ｎｏ、ｌである。
この化合物はネマチック液晶である。
例　　２ ｐ−（４−）ランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
安息香酸（１０９，３６，５ミリモル）を塩化チオニル
（５０ｍ１２）と１時間還流下に沸騰させた。過剰の塩
化チオニルを留去させた。生成した酸クロリドをピリジ
ン１００ｍｆｆ中の３．４−ジシアノフェノール（融点
１５８℃；　５．３ｇ、３６．５ミリモル）の溶液に滴
加した。反応混合物を一晩撹拌し、その後稀塩酸上に注
いだ。生成物を塩化メチレンで抽出した。生成物をヘキ
サンから再結晶させて精製した（融点８５．２℃；　Ｔ
ｃ１４３．９°Ｃ）。得られた化合物は表１の化合物Ｎ
ｏ、２である。それは互変ネマチック相を呈する。
例　　３ ４−トランス−（４’−）ランス−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル 酸（７ｇ、２５ミリモル）を塩化チオニル（４０１１１
２）と共に３０分間還流温度に加熱した。生じた酸クロ
リドから過剰の塩化チオニルを除去した。このようにし
て得られた酸クロリドをピリジン１００１１１２中の３
，４−ジシアノフェノール（３．５９　；　２５ミリモ
ル）の溶液に０℃で滴加しｔ；。反応の終結後に反応混
合物を例２と同様に後処理した。
生成物をヘキサンから再結晶させた（融点９６．８℃、
Ｔｃ１６５．５°Ｃ）。この生成物は表１の化合物Ｎｏ
．３であり、この化合物はネマチック互変性である。
例　　４〜６ 例１の作業法により表１の化合物Ｎｏ．ｌに相応する同
族体（Ｒ’　−　Ｈ　；　Ｒ’＝ＣＨ３；　Ｒ’−ｎＣ
．２Ｈ．、）を製造した。
例　　７〜ｌＯ 例２の作業法により表１の化合物Ｎｏ．２に相応する同
族体（Ｒ’＝　Ｈ　；　Ｒ’−ＣＨ３　；　Ｒ’−ｎｃ
＋＊Ｈｘｉ）を製造した。
例　　１１〜１３ 例３の作業法により表１の化合物Ｎｏ．３に相応する同
族体（Ｒ’＝　Ｈ　；　Ｒ’−ＣＨ３　；　Ｒ’＝ｎＣ
＋ｚＨ２ｓ）を製造した。
例１　−１３で製造したすべての式（１）で示される化
合物が前記の定義の異方性（液晶もしくは潜在液晶）化
合物であることが明らかになった。
例４〜１３の化合物の（／／　　およびＣよ　は、それ
ぞれ例１〜３による構造的に相応する化合物と類似して
おり、その分極の絶対値はアルキル連鎖の長さにより僅
かに変化するだけである（即ちアルキル鎖長が短くなる
に伴い若干高まる）。
しかしながら、ε７７／εエ　比は、異なるＲ１基を何
していても、表１の化合物Ｎｏ−１〜３に相応する各構
造において実質的に同等である。
例　　１４ 表１の化合・物Ｎｏ．ｌを次の方法により製造しｌ二　
　二 トルエン３５０ｃｍ’にｐ−（４−トランス−〇ペンチ
ルシクロヘキシル）安息香ｍ　ＩＯ９（　３６．５ミリ
モル’）　、２．４−ジシアノフェノール５．３９（３
６．５ミ’）　−Ｔ−　ル）　、濃ｉ１Ｅａ０．２５ｇ
及（Ｊ　ｉｉｌａｏ−１５ｇヲ加よる。溶液を１２０時
間還流させ、この際に反応の際に形成された水を排出す
る。粗生成物が得られ、これをシリカカラムでクロマト
グラフィー処理により精製する。その際に純粋な物質１
０ｇが得られ、即ち収率６７％が達成される。
この操作方法でも化合物Ｎｏ．ｌに相応する同族体（Ｒ
’皐Ｈ又はＲ凰−Ｃ１〜Ｃ１，−アルキル）が相応する
安息香酸誘導体の使用により得られる。
式（１）の化合物を使って公知の電界効果型ねじれセル
に有利な液晶混合物を調製することができる。そのよう
な液晶混合物が式（１）の化合物少なくとも１種を約２
５重量％まで、殊に約１０〜２０重量％含有すると有利
である。
本発明に使用される液晶混合物としては、有利には、式
（１）の化合物の数種を総量で液晶混合物の重量の約半
分までの割合で含有することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｘ＾１〜Ｘ＾５は独立して、それぞれ、水素原
    子、ハロゲン原子、ニトロ基又はニトリル基であり、Ｚ
    は共有結合又はカルボキシル基−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、
    核Ａはベンゼン環又はトランス−シクロヘキサン環であ
    り、そしてＹは基Ｒ−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ は水素原子、Ｃ原子１〜１２個を有するアルキル基又は
    Ｃ原子１〜１２個を有するアルコキシ基である）である
    。ただし、（ａ）Ｘ＾１〜Ｘ＾５の基のうちの少なくと
    も１個は、水素原子ではなく、また（ｂ）Ｘ＾１がニト
    リル基又はニトロ基である場合には、Ｘ＾２〜Ｘ＾５の
    基のうちの少なくとも１個は水素原子ではないものとす
    る〕で示される化合物の１種または２種以上を使用し、
    そして■値を変えることによって液晶混合物 の正の誘電異方性を、実用操作上に要求される特定の数
    値に適合させる方法。 ２、非常に多種のΔ■値を有する化合物を使用すること
    なく誘電異方性の適合を行う、特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ３、スメクチツク相形成傾向を減ずるか、または消滅さ
    せる、特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４、正のΔ■値が１〜１０である、特許請求の範囲第１
    〜３項のいずれか一項に記載の方 法。 ５、上記液晶混合物が、数種の上記式（１）で示される
    化合物を全部で、重量割合で混合物のほぼ半量までの量
    で含有している、特許請求の範囲第１〜４項に記載の方
    法。 ６、上記式（１）で示される化合物を式（１０）および
    式（１１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） 〔式中、環Ｋ、環Ｌ及び任意の環Ｍは、それぞれ、ベン
    ゼン環、トランス−シクロヘキサン環又はヘテロ環式環
    であり、Ｘ′及び任意のＹ′は、それぞれ、直接結合及
    び（又は）カルボキシル基であり、Ｒ′はアルキル基ま
    たはアルコキシ基であり、そしてＲ″はニトリル基、ア
    ルキル基またはアルコキシ基である〕で示される化合物
    とともに配合されている、特許請求の範囲第５項に記載
    の方法。
JP1249366A 1979-05-28 1989-09-27 液晶混合物 Granted JPH02243665A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP79200259A EP0019665B2 (de) 1979-05-28 1979-05-28 Flüssigkristalline Verbindungen
CH79200259.4 1979-05-28

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6607080A Division JPS562952A (en) 1979-05-28 1980-05-20 Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02243665A true JPH02243665A (ja) 1990-09-27
JPH0433834B2 JPH0433834B2 (ja) 1992-06-04

Family

ID=8186289

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6607080A Pending JPS562952A (en) 1979-05-28 1980-05-20 Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same
JP1249366A Granted JPH02243665A (ja) 1979-05-28 1989-09-27 液晶混合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6607080A Pending JPS562952A (en) 1979-05-28 1980-05-20 Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4664840A (ja)
EP (1) EP0019665B2 (ja)
JP (2) JPS562952A (ja)
DE (1) DE2967129D1 (ja)
HK (1) HK66488A (ja)
SG (1) SG74786G (ja)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0019665B2 (de) * 1979-05-28 1987-12-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Verbindungen
US4400061A (en) * 1980-01-30 1983-08-23 Her Majesty's Government of the UK. Liquid crystal ester compounds exhibiting a low or negative dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
JPS574960A (en) * 1980-06-09 1982-01-11 Chisso Corp 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate
FR2486955A1 (fr) * 1980-07-18 1982-01-22 Thomson Csf Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4406814A (en) * 1981-04-10 1983-09-27 Eaton Corporation Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same
JPS57179783A (en) * 1981-04-30 1982-11-05 Citizen Watch Co Ltd Attachment structure for windshielding glass of watch case
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
US4490277A (en) * 1981-05-29 1984-12-25 Grebenkin Mikhail F Mesomorphic material with low optical anisotropy and process for producing same
DE3221462A1 (de) * 1981-06-18 1983-01-05 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Fluessigkristallines gemisch
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3151356A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3362830D1 (en) * 1982-02-04 1986-05-15 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds and liquid crystal compositions
JPH0623156B2 (ja) * 1982-02-25 1994-03-30 三菱化成株式会社 フタロニトリル誘導体
DE3208089A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Halogenbiphenylderivate
DE3209178A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Polyhalogenaromaten
DE3211601A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Merck Patent Gmbh Hydroterphenyle
US4502974A (en) * 1982-03-31 1985-03-05 Chisso Corporation High temperature liquid-crystalline ester compounds
US4548731A (en) * 1982-05-17 1985-10-22 Chisso Corporation 2,4-Difluorobenzene derivatives
JPS5920248A (ja) * 1982-07-27 1984-02-01 Chisso Corp トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル
DE3220155A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Piperidinderivate
CH651822A5 (de) * 1982-08-11 1985-10-15 Merck Patent Gmbh Biphenylesterderivate und fluessigkristallmischungen mit diesen.
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
US4550981A (en) * 1982-09-30 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline esters and mixtures
EP0107116B1 (de) * 1982-10-21 1986-08-27 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Dicyanobenzole
GB2132192B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives
GB2134110B (en) * 1983-01-26 1987-01-14 Secr Defence Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
DE3332691A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
US4659501A (en) * 1984-01-30 1987-04-21 Chisso Corporation 2-cyano-4-halogenophenyl substituted-benzoates
JPH0794406B2 (ja) * 1984-02-08 1995-10-11 チッソ株式会社 液晶性置換ビフエニルエステル類
DE3405914A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline verbindungen
DE3546828C1 (de) * 1984-04-16 1993-02-18 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Anzeigeelement
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
US4759870A (en) * 1984-08-14 1988-07-26 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition
JPH0610170B2 (ja) * 1984-12-26 1994-02-09 チッソ株式会社 新規光学活性化合物及び液晶組成物
US4659499A (en) * 1984-12-31 1987-04-21 Crystaloid Electronics Company Liquid crystal materials
DE3504866A1 (de) * 1985-02-13 1986-08-14 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorbenzolderivate
JPS61207347A (ja) * 1985-03-12 1986-09-13 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
JPH0825957B2 (ja) * 1985-03-12 1996-03-13 チッソ株式会社 ジフルオロ芳香族化合物
EP0202514B1 (en) * 1985-05-22 1991-01-09 Chisso Corporation Liquid crystal esters
DE3530126A1 (de) * 1985-08-23 1987-02-26 Merck Patent Gmbh Bicyclooctanderivate
JPH0613461B2 (ja) * 1985-09-17 1994-02-23 チッソ株式会社 フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体
WO1987001717A2 (fr) * 1985-09-18 1987-03-26 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Phases smectiques a cristaux liquides
JPH0781141B2 (ja) * 1986-01-20 1995-08-30 チッソ株式会社 ネマチツク液晶組成物
JPH07100790B2 (ja) * 1986-09-01 1995-11-01 チッソ株式会社 ネマチツク液晶組成物
USRE37270E1 (en) * 1986-09-08 2001-07-10 Merck Patent Gesellschaft Liquid crystal phase
JPS6436A (en) * 1987-02-06 1989-01-05 Chisso Corp Cyclohexane derivative
DE3807862A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristallphase
EP0317175B1 (en) * 1987-11-17 1993-09-22 Seiko Epson Corporation Pyrimidine derivatives
GB8804330D0 (en) * 1988-02-24 1988-03-23 Secr Defence Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates
EP0358741B1 (de) * 1988-03-10 1993-02-10 MERCK PATENT GmbH Derivate der 2,3-difluorbenzoesäure
DE3807863A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh 2,3-difluorbenzolderivate
DE3807861A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh 2,3-difluorbiphenyle
DE3807871A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische derivate des 1,2-difluorbenzols
US5248447A (en) * 1988-03-10 1993-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,3-difluorohydroquinone derivatives
US5273680A (en) * 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
US4925590A (en) * 1988-03-10 1990-05-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol
US5211878A (en) * 1988-03-10 1993-05-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Difluorobenzonitrile derivatives
US5279764A (en) * 1988-03-10 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Dihalogenobenzene derivatives
DE3807802A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Chirale derivate des 1,2-difluorbenzols
DE3835803A1 (de) * 1988-03-10 1990-04-26 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement und fluessigkristallmischung
GB8909489D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline composition
DE10018598A1 (de) 1999-04-30 2000-11-02 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US8224065B2 (en) 2007-01-09 2012-07-17 Purdue Research Foundation Reconstruction of shapes of objects from images

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4955579A (ja) * 1972-10-03 1974-05-29
JPS4986278A (ja) * 1972-12-23 1974-08-19
JPS52239A (en) * 1975-04-30 1977-01-05 Thomson Csf Novel organic compound and liquid crystal mixture having high scattaring effect and preraration
JPS52118450A (en) * 1976-03-29 1977-10-04 Merck Patent Gmbh Cyanoosubstituted biphenyl compounds and liquid crysta dielectrics containing same
JPS52142683A (en) * 1976-05-25 1977-11-28 Citizen Watch Co Ltd Liquid crystal composite
JPS5346942A (en) * 1976-10-06 1978-04-27 Citizen Watch Co Ltd Liquid crystal and process for preparing same
JPS5376984A (en) * 1976-12-21 1978-07-07 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
JPS562952A (en) * 1979-05-28 1981-01-13 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same
JPS57154135A (en) * 1981-03-04 1982-09-22 Chisso Corp 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene
JPS5832845A (ja) * 1981-08-20 1983-02-25 Chisso Corp トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル
JPS59170042A (ja) * 1983-03-18 1984-09-26 Dainippon Ink & Chem Inc しきい値電圧低下用化合物
JPS6164785A (ja) * 1984-09-06 1986-04-03 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチツク液晶組成物

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923857A (en) * 1972-02-23 1975-12-02 Hoffmann La Roche Liquid crystal esters
CA997134A (en) * 1972-04-26 1976-09-21 Eastman Kodak Company Liquid crystalline compositions ii
GB1417403A (en) * 1972-06-22 1975-12-10 Ici Ltd Coating composition
US3953491A (en) * 1972-08-19 1976-04-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Phenyl esters of 4-benzoyloxybenzoic acid
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
DD105701A1 (ja) * 1973-07-02 1974-05-05
JPS5043076A (ja) * 1973-08-20 1975-04-18
US4009934A (en) * 1974-01-11 1977-03-01 Eastman Kodak Company Electro-optic display devices and methods
JPS5133785A (ja) * 1974-09-17 1976-03-23 Hitachi Ltd Nemateitsukuekishososeibutsu
US4017416A (en) * 1974-10-11 1977-04-12 Chisso Corporation P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same
US3984344A (en) * 1975-04-30 1976-10-05 General Electric Company Positive dielectric anisotropy liquid crystal compositions
FR2347427A1 (fr) * 1976-04-06 1977-11-04 Thomson Csf Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, et dispositif de visualisation utilisant un tel cristal liquide
CH599333A5 (ja) * 1976-05-04 1978-05-31 Bbc Brown Boveri & Cie
US4029594A (en) * 1976-06-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
JPS6023718B2 (ja) * 1976-12-15 1985-06-08 セイコーエプソン株式会社 液晶組成物
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DD138473A3 (de) * 1977-02-11 1979-11-07 Deutscher Hans Joachim Kristallin-fluessige substanzen
JPS546884A (en) * 1977-06-20 1979-01-19 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
JPS5421976A (en) * 1977-07-19 1979-02-19 Chisso Corp Liquid crystal material
JPS5421978A (en) * 1977-07-19 1979-02-19 Canon Inc Liquid crystal composition
FR2400545A1 (fr) * 1977-08-17 1979-03-16 Thomson Csf Famille de cristaux liquides de type " diester ", et dispositif electro-optique utilisant de tels cristaux liquides
JPS5490144A (en) * 1977-11-18 1979-07-17 Dainippon Ink & Chem Inc 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
JPS55311A (en) * 1978-06-08 1980-01-05 Seiko Epson Corp Liquid crystal compound
JPS5529545A (en) * 1978-08-22 1980-03-01 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
US4279770A (en) * 1978-09-20 1981-07-21 Chisso Corporation Liquid crystal 2,3-dicyano-hydroquinone derivatives
FR2439765A1 (fr) * 1978-10-27 1980-05-23 Thomson Csf Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose
DE2853728A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS6013032B2 (ja) * 1978-12-15 1985-04-04 セイコーエプソン株式会社 ４↓−アルキル↓−４′↓−（４″↓−シアノベンゾイルオキシ）↓−３′↓−シアノビフェニル
JPS5584385A (en) * 1978-12-20 1980-06-25 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
US4225454A (en) * 1979-01-08 1980-09-30 Hughes Aircraft Company Ortho-cyanophenyl biphenylcarboxylate liquid crystal esters and mixtures thereof
GB2039937A (en) * 1979-01-17 1980-08-20 Gray G Liquid crystal composition
GB2046731B (en) * 1979-01-26 1983-04-20 Suwa Seikosha Kk (2'-cyano-4'-alkyl-)phenyl 3-chloro-4alkoxybenzoates theirpreparation and use in liquid crystal compositions
GB2053193B (en) * 1979-05-01 1983-05-05 Suwa Seikosha Kk 2'-cyano-4'-n-alkylphenyl 3-cyano-4-n-alkoxybenzoates
DE2933563A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie
JPS5616457A (en) * 1979-07-19 1981-02-17 Seiko Epson Corp Ester compound
JPS5643386A (en) * 1979-09-14 1981-04-22 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
WO1981000853A1 (en) * 1979-09-28 1981-04-02 M Barnik Liquid crystal material with low value of optical anisotropy and method of making it
GB2063287A (en) * 1979-10-02 1981-06-03 Secr Defence Liquid Crystal Materials Incorporating Benzoate Ester Derivatives and Liquid Crystal Devices Incorporating such Materials
GB2063250B (en) * 1979-10-02 1984-05-31 Bdh Chemicals Ltd Liquid crystal esters
GB2061311A (en) * 1979-10-02 1981-05-13 Secr Defence Liquid crystal mixture
JPS575780A (en) * 1980-06-16 1982-01-12 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
FR2484435A1 (fr) * 1980-06-17 1981-12-18 Grebenkin Mikhail Matiere nematique a basse valeur d'anisotropie optique et procede de preparation de ladite matiere
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
EP0050023B1 (en) * 1980-10-13 1984-07-11 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Liquid crystal devices
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS57154158A (en) * 1981-03-18 1982-09-22 Chisso Corp Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy
US4406814A (en) * 1981-04-10 1983-09-27 Eaton Corporation Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same
JPS5818351A (ja) * 1981-07-27 1983-02-02 Seiko Epson Corp 液晶性化合物
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS6055058B2 (ja) * 1981-11-11 1985-12-03 大日本インキ化学工業株式会社 ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン
JPS58210057A (ja) * 1982-06-01 1983-12-07 Dainippon Ink & Chem Inc ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン
US4424371A (en) * 1982-09-23 1984-01-03 Timex Corporation 3-Chloro-4-cyanophenyl 4'-substituted benzoates
GB2132192B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
JPS60161957A (ja) * 1984-01-31 1985-08-23 Chisso Corp 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4955579A (ja) * 1972-10-03 1974-05-29
JPS4986278A (ja) * 1972-12-23 1974-08-19
JPS52239A (en) * 1975-04-30 1977-01-05 Thomson Csf Novel organic compound and liquid crystal mixture having high scattaring effect and preraration
JPS52118450A (en) * 1976-03-29 1977-10-04 Merck Patent Gmbh Cyanoosubstituted biphenyl compounds and liquid crysta dielectrics containing same
JPS52142683A (en) * 1976-05-25 1977-11-28 Citizen Watch Co Ltd Liquid crystal composite
JPS5346942A (en) * 1976-10-06 1978-04-27 Citizen Watch Co Ltd Liquid crystal and process for preparing same
JPS5376984A (en) * 1976-12-21 1978-07-07 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
JPS562952A (en) * 1979-05-28 1981-01-13 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same
JPS57154135A (en) * 1981-03-04 1982-09-22 Chisso Corp 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene
JPS5832845A (ja) * 1981-08-20 1983-02-25 Chisso Corp トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル
JPS59170042A (ja) * 1983-03-18 1984-09-26 Dainippon Ink & Chem Inc しきい値電圧低下用化合物
JPS6164785A (ja) * 1984-09-06 1986-04-03 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチツク液晶組成物

Also Published As

Publication number Publication date
HK66488A (en) 1988-09-02
US4664840A (en) 1987-05-12
EP0019665A1 (de) 1980-12-10
EP0019665B1 (de) 1984-07-25
SG74786G (en) 1987-02-27
JPS562952A (en) 1981-01-13
DE2967129D1 (en) 1984-08-30
EP0019665B2 (de) 1987-12-16
JPH0433834B2 (ja) 1992-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02243665A (ja) 液晶混合物
US4456545A (en) Dichroitic anthraquinone dyestuffs useful in liquid crystalline dielectrics and electro-optical indicator elements
US4256656A (en) Mesomorphous 4-alkoxytetrafluorobenzoic acid esters
KR102565571B1 (ko) 다이벤조퓨란 유도체 및 다이벤조티오펜 유도체
EP0255700B1 (en) A tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same
JP2016199543A (ja) フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体
JPH0764767B2 (ja) 異方性化合物およびそれらを用いた液晶混合物
US4364838A (en) Liquid crystal mixtures
JPH0446934B2 (ja)
Sekine et al. Synthesis and properties of high birefringence liquid crystals: thiophenylacetylene and benzothiazolylacetylene derivatives
KR980009250A (ko) 사이클로펜틸 유도체
US4212762A (en) Liquid crystal materials having a formula containing a diphenylethane nucleus
EP0276067B1 (en) Novel tolan type liquid crystal compound
JPH02231473A (ja) ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相
US4839091A (en) Tolan derivative and liquid crystal composition containing the same
US3963311A (en) Liquid crystal esters
US4640796A (en) 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative
US4058477A (en) Liquid crystal Schiffs bases
Ruoliene et al. Liquid crystalline 4-alkylamino-4'-cyanobiphenyls
JP3981844B2 (ja) 新規アルケニルトラン誘導体
JPS61143350A (ja) カルボニトリル化合物
US4167489A (en) Liquid crystalline compounds
US3963313A (en) Liquid crystal Schiffs bases
JP4315298B2 (ja) アルケニルトラン誘導体
JP3865084B2 (ja) ジアルケニルトラン誘導体