JPH0433834B2 - - Google Patents

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JPH0433834B2
JPH0433834B2 JP1249366A JP24936689A JPH0433834B2 JP H0433834 B2 JPH0433834 B2 JP H0433834B2 JP 1249366 A JP1249366 A JP 1249366A JP 24936689 A JP24936689 A JP 24936689A JP H0433834 B2 JPH0433834 B2 JP H0433834B2
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Description

【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕 本発明は液晶混合物の正の誘電異方性を実用操
作上に要求される特定の数値に適合させる方法に
関するものであり、また、実用操作上の要求に適
合するようにした特定の正の誘電異方性△ε（ε
｜｜−ε⊥）を有する液晶混合物に関するもので
ある。 〔背景技術〕 式(10)又は式(11)： 〔式中、環Ｋ、環Ｌ及び環Ｍは、それぞれ、ベン
ゼン環、トランス−シクロヘキサン環又はヘテロ
環式環であり、X′及びY′は、それぞれ、共有結
合及び（又は）カルボキシ基及び（又は）アゾメ
チン基でありかつR′及びＲ″はそれぞれ、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アル
キルカルボニルオキシ基又はニトリル基である〕
で表わされる化合物は、よく知られている。この
ような公知技術水準を記述している代表的刊行物
には西ドイツ国特許公開公報第2306738号、同第
2306739号、同第2545121号、同第2636684号及び
第2701591号並びにD.デームス及びその他共著、
“フリユシゲ・クリスタレ・イン・タベレン”、
1974年、ライプチツヒ在（D.Demus et al，
“Flussige Kristalle in Tabellen”，Leipzig，
1974）が挙げられる。 液晶電界効果型ねじれセルにおいては、十分に
高い正の誘電異方性を有するネマチツク液晶混合
物が誘電体として使用するのに適していることが
一般に知られている。高い正の誘電異方性を有す
る分子は、化合物(10)および(11)に対して、分子の長
軸に平行な大きな双極子モーメントを有する置換
基を導入することにより得ることができる。周知
のように、誘電異方性（△ε）は分子軸に対して
垂直の双極子モーメント（ε⊥）と分子軸に対し
て平行の双極子モーメント（ε||）との差、即
ち、 △ε＝ε||−ε⊥ であると定義される。 例えば、式(10)および式(11)で示される化合物にお
いて、代表的な例として、R′がアルキル基又は
アルコキシ基であり、Ｒ″がニトリル基、アルキ
ル基又はアルコキシ基である化合物でいえば、こ
の構造及び分子軸に対して垂直の置換基の配置に
よつて、これらの化合物のε⊥は約５であり、こ
の場合のε||は例えば約５であることができ、
あるいは20〜30の間で変動することができる。こ
れらのことは多数の著者により認められている
〔例えばL.Pohl et al，“Phys.Lett.”，60A，421
（1977）；A.Boller et al，“Mol.Cryst.Liq.
Cryst”，42，215，（1977）；R.T.Klingbiel et
al，“J.Am，Soc.”，96（25），7651（1974）参考〕
。 式(10)及び式(11)の構造中へのシクロヘキサン環の
導入は、ベンゼン環の場合に対し、相当する化合
物の粘度を低下させるという利点を有するが、こ
のような化合物ではスメクチツク相形成傾向が増
大され、かつまた、△εの場合と同様に、分子軸
に垂直の屈折率と分子軸に平行の屈折率との差か
ら決定される所謂△ｎ値を低下させるという欠点
を有する。 市販の有用な液晶表示装置には、操作上、制約
される特定のしきい値電圧を有し、かつまた特定
の正の△ε値、例えば、１〜10又はそれ以上の△
ε値を有する液晶混合物が要求される。公知技術
水準では、これらの要件は大きな△ε値を有する
成分と非常に小さい△ε値を有する成分との混合
物を使用することによつて充足することを可能に
するのみであるが、これによりまた、スメクチツ
ク相形成傾向が増大される。このことは数人の著
者により認められている〔G.Heppke et al，“Z.
Naturforsch.”，33a，185（1978）及びB.Engelen
et al“Ann.Phys.”，（Paris）３，403（1978）参
照〕。 しきい値電圧値に要求される一定の△ε値を維
持しながら、ε⊥値を拡大することが望まれてい
る〔例えば、A.R.Kmetz著，“SJD Digest，
Techn.Papers ”，70（1978）参照〕。 しかし、この目的は、従来知られている、式(10)
および式(11)で示される液晶物質によつては達成す
ることはできない。その理由は、正の△ε値を有
するネマチツク液晶物質としては、そのε⊥値が
約５である化合物が知られているのみであるから
である。従来この問題は、正の△ε値を有するネ
マチツク液晶物質を負の△ε値を有する成分と混
合することにより対処されているが、この場合、
比較的高いしきい値電圧が得られるが、しばしば
スメクチツク相も形成される。 〔発明の目的〕 本発明の課題は、特にスメクチツク相形成傾向
を低減するか、もしくは排除するために、非常に
異なる種々の△ε値を有する物質を使用すること
なく上記の問題を解決することにある。本発明に
より、この課題が下記の式(1)を有する化合物を提
供することにより解決された。 〔発明の開示〕 式(1)で示される化合物は数値５を上回る種種の
ε⊥値を有することができ、それ故に、これらの
化合物は、単にε||値を変えることによるだけ
であるばかりでなく、△ε値をさらに容易に調節
することを可能にするので、液晶混合物を実用操
作上の要求に対してさらに有利に適合させること
ができる。 本発明において使用される異方性化合物は式
(1)： ［式中X1〜X3は、同一か又は異なつており、水
素原子、ハロゲン原子又はニトリル基であり、Ｚ
は共有結合又はカルボキシル基−Ｃ（０）０−で
あり、そしてＹは基Ｒ−又はＲ
【式】 （式中Ｒは炭素原子１〜12個を有するアルキル基
である）であり、ただし、(a)X1〜X3の基のうち
少なくとも１個は水素原子でなく、また、(b)X1
がニトリル基である場合には、X2〜X3の基のう
ちの少なくとも１個は水素原子ではないものとす
る］で表わされる化合物である。 １つの優れた実施態様において、式(1)中の基
X1、X2及びX3は水素ではなく、有利にはニトリ
ル基である。同様に優れた実施態様においては、
X1及びX2が水素ではなく、特に、ニトリル基で
ある式(1)の化合物である。X1及びX3が水素では
なく、有利には、ニトリル基である式(1)の化合物
の場合も同様である。 “異方性”という記載は、挙げられている化合
物が互変液晶又は潜在液晶であることを表わす。
潜在液晶である化合物とは(a)その溶融状態で過冷
可能であり、かつまた過冷状態で液晶（単変性液
晶）であるか、又は潜在液晶化合物と互変液晶化
合物との混合物のTc（透明点）を測定した場合
に、例えば、エキストラポレーシヨンにより検知
可能なフエイスを示す化合物である。 本発明で使用する式(1)の化合物のうちの同様に
優れているグループは式(2)に相当する化合物群で
ある： ［式中R1はアルキル部分中にＣ原子１〜12個を
有するアルキル基を表わし、環A1及び環A2はト
ランス−シクロヘキサン環を表わし、そしてｎは
２又は３を表わす］。 式(3)： ［式中R2はＣ原子１〜12個を有するアルキル基
である］で表わされる化合物のグループを有利で
ある。 式(3)で示される好ましい化合物は、その分子中
に存在するｎ−アルキル基であるR2が、例えば、
Ｃ原子３〜７個のような中程度の鎖長を有する相
当する化合物であり、ｎ−ペンチルはその代表的
例である。 特に、式(1)を有する優れている化合物は次の合
成図式により得られる： 〔式中の記号は前記の式(2)の化合物に関して記載
したものを表わす〕。 Ｚが直接結合（単結合）を表わす式(1)の化合物
は前記の西ドイツ国特許公開公報第2636684号も
しくは同第2701591号に記載の化合物と同様にし
て、X1〜X5で置換されている環を有する相当す
る化合物を使用することにより得られる。 Ｚが共有結合である式(1)の化合物は、常法で相
応する炭化水素化合物のハロゲン化、例えば臭素
化〔例えばG.Sundstro¨m及びその他共著、“The
Scince of Total Enviroment”、６巻、15〜29
頁（1976年）参照〕により得られるかもしくはこ
のようにして得られたハロゲン誘導体−特にブロ
ム誘導体をｎ−メチルピロリドン中でCuCNと公
知方法〔G.W.Gray及びその他共著、“J.Chem.
Soc.，Perkin Transactions”、２巻、97頁
（1976年）〕により反応させることによつて相応す
るニトリル化合物に変換することにより得られ
る。式(1)のニトロ誘導体の製造には相応する炭化
水素を公知方法を用いて直接ニトロ化することが
できる。 次の第１表および第２表に本発明に係る化合物
ならびに類似化合物の相応する特性について記載
する。
【表】
【表】
【表】 次に式(1)で示される化合物を含めて各化合物を
公知方法により製造する製造例を掲げる。 例 １ ｐ−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−安息香酸（10ｇ、36.5ミリモル）を塩化
チオニル（50ml）と１時間還流下に沸騰させた。
生成した酸クロリドから過剰の塩チオニルを除去
した。この酸クロリドをピリジン100ml中の２，
４−ジシアノフエノール（5.3ｇ、36.5ミリモ
ル；融点230℃、分解）の溶液に滴加した。反応
の終結後に混合物を過剰の稀塩酸中に注入しかつ
塩化メチレンで抽出した。 有機相から溶剤の蒸発濃縮により生成物が得ら
れた。粗生成物を真空下に蒸留させ（250℃／
0.02mmHg）かつ次いでベンゼン／ヘキサンから
再結晶させて精製させた、融点132.2℃、Tc178.7
℃（透明点）。 得られた化合物は前記の第２表の化合物No.１で
ある。この化合物はネマチツク液晶である。 例 ２ ｐ−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−安息香酸（10ｇ、36.5ミリモル）を塩化
チオニル（50ml）と１時間還流下に沸騰させた。
過剰の塩化チオニルを留去させた。生成した酸ク
ロリドをピリジン100ml中の3.4−ジシアノフエノ
ール（融点158℃；5.3ｇ、36.5ミリモル）の溶液
に滴加した。反応混合物を一晩撹拌し、その後稀
塩酸上に注いだ。生成物を塩化メチレンで抽出し
た。生成物をヘキサンから再結晶させて精製した
（融点85.2℃；Tc143.9℃）。得られた化合物は第
２表の化合物No.２である。それは互変ネマチツク
相を呈する。 例 ３ ４−トランス−（4′−トランス−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
（７ｇ、25ミリモル）を塩化チオニル（40ml）と
共に30分間還流温度に加熱した。生じた酸クロリ
ドから過剰の塩化チオニルを除去した。このよう
にして得られた酸クロリドをピリジン100ml中の
３，４−ジシアノフエノール（3.5ｇ；25ミリモ
ル）の溶液に０℃で滴加した。反応の終結後に反
応混合物を例２と同様に後処理した。生成物をヘ
キサンから再結晶させた（融点96.8℃、Tc165.5
℃）。この生成物は第２表の化合物No.３であり、
この化合物はネマチツク互変性である。 例 ４〜６ 例１の作業法により第２表の化合物No.１に相応
する同族体（Ｒ＝Ｈ；Ｒ＝CH3；Ｒ＝nC12H25）
を製造した。 例 ７〜10 例２の作業法により第２表の化合物No.２に相応
する同族体（Ｒ＝Ｈ；Ｒ＝CH3；Ｒ＝nC12H25）
を製造した。 例 11〜13 例３の作業法により第２表の化合物No.３に相応
する同族体（Ｒ＝Ｈ；Ｒ＝CH3；Ｒ＝nC12H25）
を製造した。 例１〜13で製造したすべての化合物が前記の定
義の異方性（液晶もしくは潜在液晶）化合物であ
ることが明らかになつた。例４〜13の化合物の
ε||およびε⊥は、それぞれ例１〜３による構造
的に相応する化合物と類似しており、その分極の
絶対値はアルキル連鎖の長さにより僅かに変化す
るだけである（即ちアルキル鎖長が短かくなるに
伴い若干高まる）。しかしながら、ε||／ε⊥比
は、異なるＲ基を有していても、第２表の化合物
No.１〜３に相応する各構造において実質的に同等
である。 例 14 第２表の化合物No.１を次の方法により製造し
た： トルエン350cm3にｐ−（４−トランス−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）安息香酸10ｇ（36.5ミリモ
ル）、２，４−ジシアノフエノール5.3ｇ（36.5ミ
リモル）、濃硫酸0.25ｇ及び硼酸0.15ｇを加える。
溶液を120時間還流させ、この際に反応の際に形
成された水を排出する。粗生成物が得られ、これ
をシリカカラムでクロマトグラフイー処理により
精製する。その際に純粋な物10ｇが得られ、即ち
収率67％が達成される。 この操作方法でも化合物No.１に相応する同族体
（Ｒ＝Ｈ又はＲ＝Ｃ、〜C12−アルキル）が相応す
る安息香酸誘導体の使用により得られる。 式(1)の化合物を使つて公知の電界効果型ねじれ
セルに有利な液晶混合物を調整することができ
る。そのような液晶混合物が式(1)の化合物少なく
とも１種を約25重量％まで、殊に約10〜20重量％
含有すると有利である。 本発明に使用される液晶混合物としては、有利
には、式(1)の化合物の数種を総量で液晶混合物の
重量の約半分までの割合で含有することができ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式(1) 〔式中、X1〜X3は独立して、それぞれ、水素原
    子、ハロゲン原子又はニトリル基であり、Ｚは共
    有結合又はカルボキシル基−Ｃ（０）０−であり、
    そして、Ｙは基Ｒ−又は【式】（式中 Ｒは炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
    る）であり、ただし、(a)X1〜X3の基のうちの少
    なくとも１個は、水素原子ではなく、また(b)X1
    がニトリル基である場合には、X2〜X3の基のう
    ちの少なくとも１個は水素原子ではないものとす
    る〕で示される化合物の１種または２種以上を使
    用することによつてε⊥値を変え、それにより実
    用操作上の要求に適合するようにした特定の正の
    誘電異方性△ε（＝ε｜｜−ε⊥）を有する液晶
    混合物。 ２ 非常に多種の△ε値を有する化合物を使用す
    ることなく、上記の誘電異方性の適合を行つた、
    特許請求の範囲第１項に記載の液晶混合物。 ３ スメクテイツク相形成傾向を減少させたか、
    または消滅させた、特許請求の範囲第２項に記載
    の液晶混合物。 ４ 正の△ε値が１〜10である、特許請求の範囲
    第１〜３項のいずれか一項に記載の液晶混合物。 ５ 上記液晶混合物が、上記式(1)で示される化合
    物数種を全部で、その混合物のほぼ半量までの重
    量割合で含有している、特許請求の範囲第１〜４
    項に記載の液晶混合物。 ６ 上記式(1)で示される化合物が式(10)および式(11) 〔式中、環Ｋ、環Ｌ及び環Ｍは、それぞれ、ベン
    ゼン環、トランス−シクロヘキサン環又はヘテロ
    環式環であり、X′及びY′は、それぞれ、直接結
    合及び（又は）カルボキシル基であり、R′はア
    ルキル基またはアルコキシ基であり、そしてＲ″
    はニトリル基、アルキル基またはアルコキシ基で
    ある〕で示される化合物とともに配合されてい
    る、特許請求の範囲第５項に記載の液晶混合物。
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