JPH0223537B2 - - Google Patents

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JPH0223537B2
JPH0223537B2 JP53154299A JP15429978A JPH0223537B2 JP H0223537 B2 JPH0223537 B2 JP H0223537B2 JP 53154299 A JP53154299 A JP 53154299A JP 15429978 A JP15429978 A JP 15429978A JP H0223537 B2 JPH0223537 B2 JP H0223537B2
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JP
Japan
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group
atom
formula
carbon atoms
hydroxy
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JP53154299A
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English (en)
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JPS5495519A (en
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Toomasu Guren Arasudea
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS5495519A publication Critical patent/JPS5495519A/ja
Publication of JPH0223537B2 publication Critical patent/JPH0223537B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/115—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/315—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03B—APPARATUS OR ARRANGEMENTS FOR TAKING PHOTOGRAPHS OR FOR PROJECTING OR VIEWING THEM; APPARATUS OR ARRANGEMENTS EMPLOYING ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ACCESSORIES THEREFOR
    • G03B31/00—Associated working of cameras or projectors with sound-recording or sound-reproducing means
    • G03B31/02—Associated working of cameras or projectors with sound-recording or sound-reproducing means in which sound track is on a moving-picture film

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規アミド誘導体、殊に抗男性ホルモ
ン作用を有する新規アシルアニリドに関する。 本発明によれば、式： 〔式中、R1はシアノ基、ニトロ基、トリフル
オルメチル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
水素原子又は炭素原子数４までのアルキル基であ
り；R2はシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメ
チル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
り；R3は水素原子又は炭素原子数４までのアル
キル基であり；R4は炭素原子数４までのアルキ
ル基であり；R5はトリフルオルメチル基、又は
ジフルオルメチル基であり；R6はヒドロキシ基、
炭素原子数４までのアルコキシ基、炭素原子数１
０までのアリールアルコキシ基又は炭素原子数１
５までのアシルオキシ基である〕で示されるアシ
ルアニリドが提供される。 R1，R3又はR4がアルキル基である場合の適当
なものは、例えばメチル基又はエチル基である。 R6がアルコキシ基である場合の適当なものは、
例えばメトキシ基又はエトキシ基である。 R6がアリールアルコキシ基である場合の適当
なものは、例えばベンジルオキシ基である。 R6がアシルオキシ基である場合の適当なもの
は、例えば炭素原子数１５までのアルカノイル
基、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基
又はデカノイルオキシ基である。 本発明のアシルアニリド誘導体は不斉炭素原
子、すなわち−CR4R5R6基の炭素原子を有し、
従つて該誘導体はラセミ体及び光学活性形で存在
し得ることが認められる。本発明はアシルアニリ
ド誘導体のラセミ体ならびに抗男性ホルモン作用
を有する任意の光学活性形を包含し、ラセミ化合
物をどのようにして光学活性形に分割することが
できるか及びこれらのいずれかの形に存在する任
意の抗男性ホルモン作用がどのようにして測定す
ることができるかは極く一般的な常識の事項であ
ることは明らかである。 本発明のすぐれたアシルアニリドは、前記式中
R1及びR2は同一か又は異なつていてもよく、そ
れぞれシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメチル
基、塩素原子又は臭素原子であり、R3は水素原
子であり、R4はメチル基であり、R5は前記のも
のを表わし、R6はヒドロキシ基であるものであ
る。 本発明の詳細なアシルアニリドは下記に実施例
中に記載されている。 特に活性の化合物は、３，４−ジシアノ−（２
−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオ
ニル）アニリド、３−クロル−４−ニトロ−（２
−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオ
ニル）アニリド、３，４−ジクロル−（２−ヒド
ロキシ−２−トリフリオルメチルプロピオニル）
アニリド、４−ニトロ−３−トリフルオルメチル
−（２−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプ
ロピオニル）アニリド及び４−シアノ−３−トリ
フルオルメチル−（２−ヒドロキシ−２−トリフ
ルオルメチルプロピオニル）アニリドであり、こ
れらのうち後者の２つが有利である。 本発明のアシルアニリドは、化学的類縁化合物
の製造に好適であることが公知の任意の化学的方
法によつて製造することができる。 本発明のアシルアニリドのすぐれた製造法は、
式： 〔式中、R1，R2及びR3は前記のものを表わす〕
で示されるアミンと、式： HOCOCR4R5R6 〔式中、R4，R5及びR6は前記のものを表わす〕
で示される酸、もしくは該酸の反応性誘導体との
反応から成る。 酸のすぐれた反応性誘導体は、例えば無水酸又
はハロゲン化アシル、例えば塩化アシル、又は該
酸の低級アルキルエステル、例えばメチルエステ
ル又はエチルエステルである。該反応性誘導体
は、その場で、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はＮ−メチ
ルピロリジノンのような双性中性溶媒中で該酸と
塩化チオニルとを反応させることによつて製造す
ることができる。 本発明に関連してR6がヒドロキシ基であるア
シルアニリド誘導体を製造する場合には、式： 〔式中、R1，R2，R3，R4及びR5は前記のもの
を表わす〕で示されるアミドのスマイルズ転位か
ら成る。 該転位は、該アミドを強塩基、例えばアルカリ
金属、水素化物例えば水素化ナトリウムで無水条
件下で処理することによつて実施することができ
る。該反応は有利に室温で実施される。 この場合、R3がアルキル基であるアシルアニ
リドは、R3が水素原子である相応するアシルア
ニリドのアルキル化によつて製造することができ
る。 R6がアシルオキシ基であるアシルアニリドは、
R6がヒドロキシ基である相応するアシルアニリ
ドのアシル化によつて製造することができ、R6
がヒドロキシ基であるアシルアニリドは、R6が
アシルオキシ基である相応するアシルアニリドの
加水分解によつて製造することができる。 前記したように、本発明のアシルアニリドは、
同時にプロピオン酸テストステロンと同時に投与
した場合、去勢雄ネズミの貯精嚢及び腹前立腺の
重量を減少する能力によつて表わされるような抗
男性ホルモン作用を有する。従つて、本発明のア
シルアニリドは、ヒトを含めた温血脊椎動物にお
ける、例えば悪性又は良性前立腺病の治療、もし
くは座瘡、多毛症又は脂漏のようなアンドロゲン
従属病状態の治療に使用することができる。家畜
の排卵を改善するために使用することもできる。 本発明のすぐれたアシルアニリドは、化学的に
関連する公知の抗男性ホルモンフルタミド
（Flutamide）及びヒドロキシフルタミド
（Hydroxyflutamide）抗男性ホルモンとして４
倍まで活性である。ネズミに抗男性ホルモン作用
を生じる本発明のアシルアニリドの投与量では毒
性症状は明らかでない。 本発明のアシルアニリドは、アシルアニリドを
薬学的に認容性の稀釈剤又は担持剤と組合せて成
る薬学的又は獣医学的組成物の形で温血動物に投
与することができる。 該組成物は、錠剤、カプセル、水性又は油性の
溶液、懸濁液又は乳濁液のように経口投与に好適
な形であつてもよい。また、該組成物は非経口的
投与に好適な無菌溶液又は懸濁液の形であるか、
又は局所投与に好適な軟膏又は外用水薬の形であ
るか、又は座薬の形であつてもよい。 該組成物は付加的に抗エストロゲン、例えばタ
モキシフエン；黄体ホルモン、例えば酢酸メドロ
キシプロゲステロン
（medroxyprogesteroneacetate）；ゴナドトロピ
ン分泌防止剤、例えばダナゾール（danazol）；
細胞毒剤、例えばシクロホスフアミド
（cyclophosphamide）；抗性物質、例えばペニシ
リン又はオキシテトラサイクリン；及び抗炎症
剤、例えば特に局所用のフルオシノロンアセトニ
ド（fluocinoloneacetonide）から選択される１
つ以上の薬剤を含有することができる。 本発明のアシルアニリドは、普通体重１Kg当り
0.1mg〜25mgの用量で温血動物に投与される。 抗男性ホルモン作用の測定法 ５匹の未熟の雄のラツトの群の中のそれぞれの
動物を去勢し、動物にテストステロンプロピオネ
ート（200mg／Kg）および試験化合物（試験用量）
をそれぞれ７日間連続的に皮下投与した。次に、
動物を殺し、種々の副次的性器、すなわち腹側前
立腺および貯精嚢の重量を測定した。また、前記
の副次的性器の重量をテストステロンプロピオネ
ートのみを投与した５匹の対照である去勢された
未熟のラツトの群の中のそれぞれの動物から測定
した。 上記試験を試験化合物の種々の用量を使用して
繰り返し、一般には５mg／Kg、2.5mg／Kg、1.0
mg／Kg、0.5mg／Kg、0.25mg／Kg、0.1mg／Kg、
0.05mg／Kgおよび0.025mg／Kgを使用した。 前記用量で処理した動物の副次的性器のそれぞ
れの平均重量が統計的に対照動物の相当する副次
的性器の平均的重量よりも著しく少ない（５％の
濃度で）場合には、任意の特殊な用量で化合物は
有効であるものと考慮された。 種々の化合物の最小有効量は、次表に示されて
いる：
【表】
【表】 次に本発明を実施例によつて詳述するが、本発
明は該実施例によつて限定されるものではない。 例 １ ３，４−ジクロルアニリン（0.5ｇ）と２−ヒ
ドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオン酸
（0.6ｇ）との混合物を180℃で３時間加熱し、次
に冷却し、酢酸エチルと水との混合物と一緒に振
盪する。酢酸エチル層を分離し、希水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、次に水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、かつ蒸発乾涸する。残留物
を溶離剤としてクロロホルム中の酢酸エチルの20
％／溶液を用いて珪酸ゲルカラム（200ｇ）
上でクロマトグラフイ−にかける。溶離液を集
め、蒸発乾涸し、残留物をトルエンから晶出させ
る。こうして、３，４−ジクロル−（２−ヒドロ
キシ−２−トリフルオルメチルプロピオニル）−
アニリド（融点125℃〜127℃）が得られる。 例 ２ 塩化チオニル（0.25ml）を、−10℃に冷却して
あるヘキサメチル燐酸トリアミド（１ml）中の２
−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオ
ン酸（0.5ｇ）の撹拌溶液に加え、混合物を10℃
で１時間撹拌する。３，４−ジシアノアニリン
（0.3ｇ）を加え、混合物を１時間室温で撹拌し、
次に水で稀釈する。混合物を酢酸エチルで抽出
し、抽出物を希水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、かつ蒸発乾涸する。残留物を酢酸エチルに溶
かし、溶液を珪酸ゲルの短いカラムに通過させ
る。溶離液を蒸発乾涸し、残留物を酢酸エチルと
石油エーテル（沸点60℃〜80℃）との混合物から
晶出させる。こうして、３，４−ジシアノ−（２
−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオ
ニル）アニリド（融点153℃〜155℃）が得られ
る。 前記方法を繰り返すが、但しジシアノアニリン
の代りに適当なアニリンを使用する。こうして、
次表に示した化合物が得られる：
【表】 例 ３ 塩化チオニル（0.45ml）を、−20℃に冷却して
あるＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（10ml）中の
２−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピ
オン酸（1.2ｇ）の撹拌溶液に加え、混合物をこ
の温度で１時間撹拌し、３−シアニ−４−ニトロ
アニリン（0.5ｇ）を加え、混合物を室温で16時
間撹拌し、次に水で稀釈し、酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を水で洗浄し、乾燥して蒸発乾涸す
る。残留する油分をトルエンに溶かし、溶離剤と
してトルエンと酢酸エチルとの19：１／混合
物を用いてトリ珪酸マグネシウム（50ｇ）のカラ
ム上でクロマトグラフイーにかける。溶離液を蒸
発乾涸し、残留物をトルエンから晶出させる。こ
うして、３−シアノ−４−ニトロ−（２−ヒドロ
キシ−２−トリフルオルメチルプロピオニル）ア
ニリド（融点125℃〜126℃）が得られる。 前記又は例２に記載した方法を、出発物質とし
て適当なアニリン及び適当な２−ヒドロキシ−２
−（弗素化−メチル）プロピオン酸を用いて繰り
返す。こうして、次表に記載した化合物が得られ
る：
【表】
【表】 例 ４ ３，４−ジクロルアニリン（0.5ｇ）を、ピリ
ジン（10ml）中の２−メトキシ−２−トリフルオ
ルメチルプロピオニルクロリド（1.5ｇ）の溶液
に加え、混合物を室温で16時間撹拌し、水で稀釈
し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄
し、乾燥し、蒸発乾涸し、残留物をトルエンに溶
かし、溶離剤としてトルエンと酢酸エチルとの
４：1V／Ｖ混合物を用いてトリ珪酸マグネシウ
ム（40ｇ）のカラム上でクロマトグラフイーにか
ける。溶離液を蒸発乾涸し、残留物を水／エタノ
ールから晶出させる。こうして、３，４−ジクロ
ル−（２−メトキシ−２−トリフルオルメチルプ
ロピオニル）アニリド（融点53℃〜55℃）が得ら
れる。 出発物質として使用される酸塩化物は次のよう
にして得られる： 沃化メチル（1.42ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド（10ml）中の水素化ナトリウムの撹拌溶
液（鉱油中の60％Ｗ／Ｗ分散液0.8ｇ）に加え、
混合物を室温で１時間撹拌し、水で稀釈し、希塩
酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発乾涸する。残
留物を塩化チオニル（10ml）とＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（0.1ml）との混合物に溶かし、混
合物を還流下に２時間加熱し、次に塩化チオニル
の過剰量を蒸発によつて除去する。残留物は、２
−メトキシ−２−トリフルオルメチルプロピオニ
ルクロリドから成り、さらに精製することなく使
用される。 例 ５ 例４に記載した方法を繰り返すが、但し出発物
質として２−ベンジルオキシ−２−トリフルオル
メチルプロピオニルクロリド（沃化メチルの代り
に臭化ベンジルを使用すること以外は例４の後半
に記載したのと同様の方法で製造）を使用する。
こうして、３，４−ジクロル−（２−ベンジルオ
キシ−２−トリフルオルメチルプロピオニル）ア
ニリド（融点83℃〜85℃）が得られる。 例 ６ ３，４−ジクロルアニリン（1.0ｇ）と２−ヒ
ドロキシ−２−トリフルオルメチル酪酸（1.5ｇ）
との混合物を200℃で４時間加熱し、冷却し、酢
酸エチルと水との混合物と一緒に振盪する。酢酸
エチル層を希塩酸で洗浄し、次に水で洗浄し、乾
燥して蒸発乾涸する。残留物をトルエンに溶か
し、溶離剤としてトルエンと酢酸エチルとの17：
3V／Ｖ混合物を用いてトリ珪酸マグネシウム
（40ｇ）のカラム上でクロマトグラフイーにかけ
る。溶離液を蒸発乾涸し、残留物をトルエンから
晶出させる。こうして、３，４−ジクロル−（２
−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルブチリ
ル）アニリド（融点122℃〜124℃）が得られる。 出発物質として使用される酪酸は次のように得
られる。 １，１，１−トリフルオルブタン−２−オン
（14ｇ）を、０℃に維持してある水（30ml）中の
シアン化カリウム（8.2ｇ）の撹拌溶液に滴加す
る。25％Ｖ／Ｖ硫酸（50ml）を加え、混合物を室
温で16時間撹拌し、次にエーテルで抽出する。抽
出物を水で洗浄し、乾燥し、蒸発乾涸し、残存す
る油分を70℃〜75℃に維持してある濃硫酸（６
ml）に滴加する。水（50ml）を加え、混合物を95
℃〜100℃で72時間加熱し、冷却し、エーテルで
抽出する。エーテル抽出物を水で洗浄し、次に飽
和重炭酸ナトリウム水溶液で抽出する。抽出物を
塩酸で酸性にし、次にエーテルで抽出する。エー
テル抽出物を水で洗浄し、乾燥し、蒸発乾涸し、
残留物をクロロホルムと石油エーテル（沸点60℃
〜80℃）との混合物から晶出させる。こうして、
２−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチル酪酸
（融点95℃〜100℃）が得られる。 例 ７ ３−クロル−４−ニトロ−（２−ヒドロキシ−
２−トリフルオルメチルプロピオニル）アニリド
（2.0ｇ）、水素化ナトリウム（鉱油中の60％懸濁
液0.55ｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（30ml）の混合物を室温で泡立ちが止むまで撹拌
する。沃化メチル（22.8ｇ）を加え、混合物を室
温で16時間撹拌し、次に水で稀釈し、酢酸エチル
で抽出する。抽出物を水で洗浄し、乾燥して蒸発
乾涸し、残留物をトルエンと石油エーテル（沸点
60℃〜80℃）との混合物から晶出させる。こうし
て、３−クロル−４−ニトロ−（２−メトキシ−
２−トリフルオルメチルプロピオニル）−Ｎ−メ
チルアニリド（融点72℃〜74℃）が得られる。 例 ８ ３，４−ジシアノ−（２−ヒドロキシ−２−ト
リフルオルメチルプロピオニル）アニリド（0.5
ｇ）、塩化アセチル（２ml）及び濃塩酸（0.1ml）
の混合物を95℃〜100℃で16時間加熱し、水で稀
釈し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄
し、乾燥して蒸発乾涸し、残留物をクロロホルム
と石油エーテル（沸点60℃〜80℃）との混合物か
ら２回晶出させる。こうして、３，４−ジシアノ
−（２−アセトキシ−２−トリフルオルメチルプ
ロピオニル）アニリド（融点103℃〜105℃）が得
られる。 前記方法を繰り返すが、但し出発物質として４
−ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２−ヒド
ロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオニル）
アニリド及び塩化デカノイルを使用する。粗製物
を溶離剤としてのトルエンを用いて珪酸ゲルカラ
ム上でのクロマトグラフイーによつて精製し、該
精製物をエーテルと石油エーテル（沸点60℃〜80
℃）との混合物から晶出させる。こうして、４−
ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２−デカノ
イルオキシ−２−トリフルオルメチルプロピオニ
ル）アニリド（融点56℃〜57℃）が得られる。 例 ９ 濃塩酸（0.5ml）を無水酢酸（4.5ml）中の４−
ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２−ヒドロ
キシ−２−トリフルオルメチルプロピオニル）ア
ニリド（1.04ｇ）の溶液に加え、混合物を95℃〜
100℃で48時間加熱し、次に水で稀釈し、濾過す
る。固体残留物を乾燥し、クロロホルムから晶出
させ、こうして４−ニトロ−３−トリフルオルメ
チル−（２−アセトキシ−２−トリフルオルメチ
ルプロピオニル）アニリド（融点148℃〜150℃）
が得られる。 例 10 ４−ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２−
ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオニ
ル）アニリド（1.0ｇ）、水素化ナトリウム（鉱油
中の60％懸濁液0.3ｇ）及び乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（10ml）の混合物を室温で泡立ち
が止むまで撹拌する。沃化ｎ−プロピル（6.8ｇ）
を加え、混合物を80℃で48時間加熱し、水で稀釈
し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄
し、乾燥して蒸発乾涸し、残留物を溶離剤として
のトルエンと酢酸エチルとの20：1V／Ｖ混合物
を用いてトリ珪酸マグネシウム（30ｇ）のカラム
上でクロマトグラフイーにかける。溶離液を蒸発
乾涸し、残留物をトルエンと石油エーテル（沸点
60℃〜80℃）との混合物から晶出させる。こうし
て、４−ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２
−ｎ−プロポキシ−２−トリフルオルメチルプロ
ピオニル）アニリド（融点77℃〜79℃）が得られ
る。 例 11 例６に記載した方法を繰り返すが、但し出発物
質として２−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチ
ル酪酸の代りに２−ヒドロキシ−２−トリフルオ
ルメチルヘキサン酸（例６の後半に記載したのと
同様の方法で１，１，１−トリフルオルヘキサン
−２−オンから製造）を使用する。こうして、
３，４−ジクロル（２−ヒドロキシ−２−トリフ
ルオルメチルヘキサノイル）アニリド（融点101
℃〜103℃）が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、R1はシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
    水素原子又は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R2はシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメ
    チル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
    り；R3は水素原子又は炭素原子数４までのアル
    キル基であり；R4は炭素原子数４までのアルキ
    ル基であり；R5はトリフルオルメチル基又はジ
    フルオルメチル基であり；R6はヒドロキシ基、
    炭素原子数４までのアルコキシ基、炭素原子数１
    ０までのアリールアルコキシ基又は炭素原子数１
    ５までのアシルオキシ基である〕で示されるアシ
    ルアニリド。 ２ 式中、R1及びR2は同一か又は異なつていて
    もよく、それぞれシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子又は臭素原子であり、
    R3は水素原子、メチル基又はエチル基であり、
    R4はメチル基又はエチル基であり、R5は前記の
    ものを表わし、R6はヒドロキシ基、メトキシ基、
    エトキシ基、ベンジルオキシ基、アセトキシ、プ
    ロピオニルオキシ基又はデカノイルオキシ基であ
    る、特許請求の範囲第１項記載のアシルアニリ
    ド。 ３ 式中、R1及びR2は同一か又は異なつていて
    もよく、それぞれシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子又は臭素原子であり、
    R3は水素原子であり、R4はメチル基であり、R5
    は前記のものを表わし、R6はヒドロキシ基であ
    る、特許請求の範囲第１項記載のアシルアニリ
    ド。 ４ ３，４−ジシアノ−（２−ヒドロキシ−２−
    トリフルオルメチルプロピオニル）アニド、３−
    クロル−４−ニトロ−（２−ヒドロキシ−２−ト
    リフルオルメチルプロピオニル）アニド又は３，
    ４−ジシクロ−（２−ヒドロキシ−２−トリフル
    オルメチルプロピオニル）アニリドである、特許
    請求の範囲第１項記載のアシルアニリド。 ５ ４−ニトロ−３−トリフルオルメチル−（２
    −ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプロピオ
    ニル）アニリドである、特許請求の範囲第１項記
    載のアシルアニリド。 ６ 化合物４−シアノ−３−トリフルオルメチル
    −（２−ヒドロキシ−２−トリフルオルメチルプ
    ロピオニル）アニリドである、特許請求の範囲第
    １項記載のアシルアニリド。 ７ 式： 〔式中、R1はシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
    水素原子又は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R2はシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメ
    チル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
    り；R3は水素原子又は炭素原子数４までのアル
    キル基であり；R4は炭素原子数４までのアルキ
    ル基であり；R5はトリフルオルメチル基又はジ
    フルオルメチル基であり；R6はヒドロキシ基、
    炭素原子数４までのアルコキシ基、炭素原子数１
    ０までのアリールアルコキシ基又は炭素原子数１
    ５までのアシルオキシ基である〕で示されるアシ
    ルアニリドの製造法において、 式： 〔式中、R1，R2及びR3は前記のものを表わす〕
    で示されるアミンを、式： HOCOCR4R5R6 〔式中、R4，R5及びR6は前記のものを表わす〕
    で示される酸もしくは該酸の反応性誘導体として
    反応させることを特徴とする、アシルアニリドの
    製造法。 ８ 式： 〔式中、R1はシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
    水素原子又は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R2はシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメ
    チル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
    り；R3は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R4は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R5はトリフルオルメチル基又はジフルオル
    メチル基であり；R6はヒドロキシ基、炭素原子
    数４までのアルコキシ基、炭素原子数１０までの
    アリールアルコキシ基又は炭素原子数１５までの
    アシルオキシ基である〕で示されるアシルアニリ
    ドの製造法において、 式： 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わし、R3
    は水素原子を表わす〕で示されるアミンを、式： HOCOCR4R5R6 〔式中、R4、R5及びR6は前記のものを表わす〕
    で示される酸もしくは該酸の反応性誘導体として
    反応させ、その後R3が水素原子であるアシルア
    ニリドをアルキル化してR3が炭素原子数４まで
    のアルキル基である相応するアシルアニリドを得
    ることを特徴とする、アシルアニリドの製造法。 ９ 式： 〔式中、R1はシアノ基、ニトロ基、トリフル
    オルメチル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
    水素原子又は炭素原子数４までのアルキル基であ
    り；R2はシアノ基、ニトロ基、トリフルオルメ
    チル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
    り；R3は水素原子又は炭素原子数４までのアル
    キル基であり；R4は炭素原子数４までのアルキ
    ル基であり；R5はトリフルオルメチル基又はジ
    フルオルメチル基であり；R6は炭素原子数１５
    までのアシルオキシ基である〕で示されるアシル
    アニリドの製造法において、 式： 〔式中、R1、R2及びR3は前記のものを表わす〕
    で示されるアミンを、式： HOCOCR4R5R6 〔式中、R4及びR5は前記のものを表わし、R6は
    ヒドロキシ基である〕で示される酸もしくは該酸
    の反応性誘導体として反応させ、その後R6がヒ
    ドロキシ基であるアシルアニリドをアシル化して
    R6が炭素原子数１５までのアシルオキシ基であ
    る相応するアシルアニリドを得ることを特徴とす
    る、アシルアニリドの製造法。
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