JPH02218644A - フェニル３―フェニルブチレート誘導体 - Google Patents
フェニル３―フェニルブチレート誘導体Info
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- JPH02218644A JPH02218644A JP1096207A JP9620789A JPH02218644A JP H02218644 A JPH02218644 A JP H02218644A JP 1096207 A JP1096207 A JP 1096207A JP 9620789 A JP9620789 A JP 9620789A JP H02218644 A JPH02218644 A JP H02218644A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、フェニル３−フェニルブチレートの新規な誘
導体、該新規誘導体の製法および該新規誘導体の用途に
関する。
導体、該新規誘導体の製法および該新規誘導体の用途に
関する。
（従来の技術）
当該分野では、単変・ネマチツク相を形成するフェニル
４−フェニルブチレートの単一の誘導体が知られており
、例えば化合物９６７！が報告されている〔デムス、）
７−シｚ（Ｄｅｍｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）Ｊ第２表にお
ける液晶」、う４ブチｙヒＬ９８４年〕。かかる化合物
は、不整炭素原子を欠いているので、キラル結晶相を形
成しない。また、当該分野では、単変・スメクチックＡ
相を形成するフェニル２−フェニルブチレートの誘導体
が知られており、例えば化合物９０６５が報告されてい
る〔デムス、７アーシｚ（Ｄｅａｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ
）、前掲〕。また、単変および互変・ネマチツクおよび
キラル相を形成するフェニル２−フェニルイソブチレー
トの単一のアゾ誘導体が知られている〔化合物２３４０
．２３４１．２３５６ｃおよび２３５６ｄ、 デムス
、７アーシｘ（Ｄｅａ＋ｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）、ｒ第
２表における液晶」、う４ブチッＬ１９７４年〕。 他
方、液晶特性を有するフェニル３−フェニルブチレート
の誘導体は、いずれの文献にも記載されていない。
４−フェニルブチレートの単一の誘導体が知られており
、例えば化合物９６７！が報告されている〔デムス、）
７−シｚ（Ｄｅｍｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）Ｊ第２表にお
ける液晶」、う４ブチｙヒＬ９８４年〕。かかる化合物
は、不整炭素原子を欠いているので、キラル結晶相を形
成しない。また、当該分野では、単変・スメクチックＡ
相を形成するフェニル２−フェニルブチレートの誘導体
が知られており、例えば化合物９０６５が報告されてい
る〔デムス、７アーシｚ（Ｄｅａｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ
）、前掲〕。また、単変および互変・ネマチツクおよび
キラル相を形成するフェニル２−フェニルイソブチレー
トの単一のアゾ誘導体が知られている〔化合物２３４０
．２３４１．２３５６ｃおよび２３５６ｄ、 デムス
、７アーシｘ（Ｄｅａ＋ｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）、ｒ第
２表における液晶」、う４ブチッＬ１９７４年〕。 他
方、液晶特性を有するフェニル３−フェニルブチレート
の誘導体は、いずれの文献にも記載されていない。
（発明の概要）
本発明者らによれば、互変または単変液晶相が、分子中
に３つの６員環を有しかつそのうちの２つが相互に直接
的にまたはエステル、アゾまたはアゾキシ基を介して結
合しているフェニル３−フェニルブチレートの誘導体に
おいて生じることが判明した。 すなわち本発明は、式
■： Ａ！−ＣＩ（ＣＢ、）−Ｃ［１，−Ｃ（０）０６ Ｂ〔
式中、 Ａは水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、−〇−（
炭素数１〜１２のアルキル）、−Ｇｏ−Ｃ炭素数１〜１
２のアルキル）、−Ｃ（０）０−（炭素数ｆ〜１２のア
ルキル）、−０（０）Ｃ−（炭素数１−１２のアルキル
）、ＣＮ、−ＮＣ８または−ＮＯ！、およびＢは弐■ａ
：６−Ｒ１式ＩｂニーＸ６−Ｒ−または式１ｃ：（＞Ｒ
’（Ｒは、Ａについて前記したものと同じ。Ｒｏは炭素
数１−１２のアルキル基およびＸは−Ｎ＝Ｎ−１−Ｎ（
０）Ｎ−１−Ｃ（０）Ｏ−または−〇（０）Ｃ−である
。）を意味する。〕 で示されるフェニル３−フェニルブチレート誘導体を提
供するものである。
に３つの６員環を有しかつそのうちの２つが相互に直接
的にまたはエステル、アゾまたはアゾキシ基を介して結
合しているフェニル３−フェニルブチレートの誘導体に
おいて生じることが判明した。 すなわち本発明は、式
■： Ａ！−ＣＩ（ＣＢ、）−Ｃ［１，−Ｃ（０）０６ Ｂ〔
式中、 Ａは水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、−〇−（
炭素数１〜１２のアルキル）、−Ｇｏ−Ｃ炭素数１〜１
２のアルキル）、−Ｃ（０）０−（炭素数ｆ〜１２のア
ルキル）、−０（０）Ｃ−（炭素数１−１２のアルキル
）、ＣＮ、−ＮＣ８または−ＮＯ！、およびＢは弐■ａ
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’（Ｒは、Ａについて前記したものと同じ。Ｒｏは炭素
数１−１２のアルキル基およびＸは−Ｎ＝Ｎ−１−Ｎ（
０）Ｎ−１−Ｃ（０）Ｏ−または−〇（０）Ｃ−である
。）を意味する。〕 で示されるフェニル３−フェニルブチレート誘導体を提
供するものである。
また、本発明は、式ＩＩ ： Ａ ｅ Ｃｌ（ＣＨ３）
−Ｃ１，−Ｃ（０）０■〔式中、Ａは前記と同じ。〕で
示される酸またはその酸塩化物を、式１ ：ＨＯ−ｅ
Ｂ （式中、Ｂは前記と同じ。〕で示されるフェノール
と反応させることを特徴とする、弐■： Ａ ６ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＨＩ−Ｃ（０）Ｏ（）８０式
中、 Ａは水素原子、炭素数１−１２のアルキル基、−〇−（
炭素数ｌ〜！２のアルキル）、−ＣＯ−（炭素数１〜１
２のアルキル）、−ｃ（ｏ＞ｏ−ｃ炭素数１〜１２のア
ルキル）、−０（０）Ｃ−（炭素数１−１２のアルキル
）、−ＯＮ、−ＮＣＳまたは−Ｎｏｔ、 Ｂは式Ｉａ：＠Ｒ，式ＩｂニーＸ６−Ｒまたは式Ｉ ｃ
：（） Ｒ’ （Ｒは、Ａについて前記したものと同じ
。Ｒｏは炭素数１〜１２のアルキル基およびＸは−Ｎ＝
Ｎ−１−Ｎ （０） Ｎ−１’−Ｃ（０）Ｏ−または−
〇（０）Ｃ−である。）を意味する。〕 で示されるフェニル３−フェニルブチレート誘導体の製
法を提供するものである。
−Ｃ１，−Ｃ（０）０■〔式中、Ａは前記と同じ。〕で
示される酸またはその酸塩化物を、式１ ：ＨＯ−ｅ
Ｂ （式中、Ｂは前記と同じ。〕で示されるフェノール
と反応させることを特徴とする、弐■： Ａ ６ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＨＩ−Ｃ（０）Ｏ（）８０式
中、 Ａは水素原子、炭素数１−１２のアルキル基、−〇−（
炭素数ｌ〜！２のアルキル）、−ＣＯ−（炭素数１〜１
２のアルキル）、−ｃ（ｏ＞ｏ−ｃ炭素数１〜１２のア
ルキル）、−０（０）Ｃ−（炭素数１−１２のアルキル
）、−ＯＮ、−ＮＣＳまたは−Ｎｏｔ、 Ｂは式Ｉａ：＠Ｒ，式ＩｂニーＸ６−Ｒまたは式Ｉ ｃ
：（） Ｒ’ （Ｒは、Ａについて前記したものと同じ
。Ｒｏは炭素数１〜１２のアルキル基およびＸは−Ｎ＝
Ｎ−１−Ｎ （０） Ｎ−１’−Ｃ（０）Ｏ−または−
〇（０）Ｃ−である。）を意味する。〕 で示されるフェニル３−フェニルブチレート誘導体の製
法を提供するものである。
さらに、本発明はキラルまたはラセミ体液晶混合物の製
造用の式■の化合物の用途を提供するものである。
造用の式■の化合物の用途を提供するものである。
（発明の詳細な
説明において、式ｆｆ ： Ａ ’９ ＣＩ（ＣＩ（ｓ
）−Ｃｕｔ−Ｃ（０）０［（（式中、Ａは前記と同じ。
）−Ｃｕｔ−Ｃ（０）０［（（式中、Ａは前記と同じ。
〕で示される酸または核酸の塩化物は、所望の、式１：
Ａ−ｅｃ■（ＣＨＩ）−ＣＨ，−Ｃ（０）０６ Ｂ （
ＡおよびＢは前記と同じ。〕のキラルまたはラセミ体エ
ステルに応じて、純粋な光学異性体形、それらの１つを
主成分として有する鏡像体混合物形またはラセミ体形で
適用する。
Ａ−ｅｃ■（ＣＨＩ）−ＣＨ，−Ｃ（０）０６ Ｂ （
ＡおよびＢは前記と同じ。〕のキラルまたはラセミ体エ
ステルに応じて、純粋な光学異性体形、それらの１つを
主成分として有する鏡像体混合物形またはラセミ体形で
適用する。
式Ｉｆ ： Ａｅ ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＩＩ−Ｃ（０）
ＯＨＣ式中、Ａは前記と同じ。〕で示されるキラル酸は
、ラセミ体の分割によるかまたはキシル３−フェニル酪
酸からの合成によって得られる。
ＯＨＣ式中、Ａは前記と同じ。〕で示されるキラル酸は
、ラセミ体の分割によるかまたはキシル３−フェニル酪
酸からの合成によって得られる。
本発明において、好ましくは、式ｎ ： Ａ ６ ＣＨ
（ＣＩ（、）−ＣＩＩ−Ｃ（０）ＯＨＣ式中、Ａは前記
と同じ。〕で示される酸として、天然原料の加工生成物
であるクルクマ酸を用いる。
（ＣＩ（、）−ＣＩＩ−Ｃ（０）ＯＨＣ式中、Ａは前記
と同じ。〕で示される酸として、天然原料の加工生成物
であるクルクマ酸を用いる。
本発明において、好ましくは、Ｂが式Ｉｃｅ（＞Ｒ’（
Ｒ’は前記と同じ。）である式Ｉ［：Ｉ（ＯｅＨのフェ
ノールとして、トランス形の置換異性体を用いる。
Ｒ’は前記と同じ。）である式Ｉ［：Ｉ（ＯｅＨのフェ
ノールとして、トランス形の置換異性体を用いる。
式ＩＩ ：ＡＩＣＩ（ＣＨｓ）−Ｃｕｔ−Ｃ（０）ＯＨ
の酸と、式■：ＨｏｅＢのフェノール〔ＡおよびＢは前
記と同じ。
の酸と、式■：ＨｏｅＢのフェノール〔ＡおよびＢは前
記と同じ。
〕のエステル化反応は、不活性溶媒中、公知の反応触媒
および縮合剤の存在下に行なわれる。酸塩化物形の核酸
のエステル化においては、好ましくは該反応は、塩化水
素結合剤または同時に該塩化水素結合剤となりうる溶媒
の存在下に、行なう。
および縮合剤の存在下に行なわれる。酸塩化物形の核酸
のエステル化においては、好ましくは該反応は、塩化水
素結合剤または同時に該塩化水素結合剤となりうる溶媒
の存在下に、行なう。
溶媒として、このタイプの反応を著しく妨げないような
溶媒であれば、いずれの溶媒も使用することができる。
溶媒であれば、いずれの溶媒も使用することができる。
例えば、芳香族炭化水素を単独または混合物として使用
することができる。塩化水素結合剤として、窒素含有・
芳香族複素環塩基、例えばピリジン、キノリン、イソキ
ノリンなどやまたは三級脂肪族アミン類を使用すること
ができる。反応は、室温または高温、例えば５０℃〜溶
液の沸点にて、等モル量の反応体または好ましくは２倍
または３倍量過剰の酸またはその酸塩化物を用いて行な
うことができる。反応生成物は常法で単離する。
することができる。塩化水素結合剤として、窒素含有・
芳香族複素環塩基、例えばピリジン、キノリン、イソキ
ノリンなどやまたは三級脂肪族アミン類を使用すること
ができる。反応は、室温または高温、例えば５０℃〜溶
液の沸点にて、等モル量の反応体または好ましくは２倍
または３倍量過剰の酸またはその酸塩化物を用いて行な
うことができる。反応生成物は常法で単離する。
本発明の方法によって得られる式Ｉ ： Ａ６− ＣＩ
（ＣＨｓ）−ＣＨｓ−Ｃ（０）０６ Ｂ （ＡおよびＢ
は前記と同じ。
（ＣＨｓ）−ＣＨｓ−Ｃ（０）０６ Ｂ （ＡおよびＢ
は前記と同じ。
〕の〕フェニル３−フェニルブチレート誘導は、置換基
の選択により単変形または互変形のいずれかの液晶とな
る。例えば、互変形のネマチック相は、置換基Ａが一〇
ＣＨｓで置換基Ｘが−Ｎ＝Ｎ−で置換基Ｒが一０ＣＪｓ
である化合物によって得られる一方、単変形のネマチッ
ク相は、該分子中に−Ｎ Ｏｘおよび一〇Ｈのような強
力な極性基が存在する場合に容易に観察される。
の選択により単変形または互変形のいずれかの液晶とな
る。例えば、互変形のネマチック相は、置換基Ａが一〇
ＣＨｓで置換基Ｘが−Ｎ＝Ｎ−で置換基Ｒが一０ＣＪｓ
である化合物によって得られる一方、単変形のネマチッ
ク相は、該分子中に−Ｎ Ｏｘおよび一〇Ｈのような強
力な極性基が存在する場合に容易に観察される。
フェニル３−フェニルブチレートの新規誘導体は、その
特性により、情報のデイスプレィに使用される液晶混合
物、とくにキラルネマチックまたはスメチック相をベー
スするものの成分として良好に適用することができる。
特性により、情報のデイスプレィに使用される液晶混合
物、とくにキラルネマチックまたはスメチック相をベー
スするものの成分として良好に適用することができる。
本発明の方法によって得ることができる化合物は、２−
メチルブタノールの誘導体〔デムス、ブアーシｚ（Ｄｅ
ｍｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）、前掲〕やＮ−１−フェニル
−エチルアミド〔ボーランド仮特許第１２６３１８号〕
等と比較して、キラル形のより大きな光学活性とねじれ
力を有する点で、特に有利な特性を有する。アゾ基含有
化合物も同様に液晶色素として使用することができる。
メチルブタノールの誘導体〔デムス、ブアーシｚ（Ｄｅ
ｍｕｓ、Ｚａｓｃｈｋｅ）、前掲〕やＮ−１−フェニル
−エチルアミド〔ボーランド仮特許第１２６３１８号〕
等と比較して、キラル形のより大きな光学活性とねじれ
力を有する点で、特に有利な特性を有する。アゾ基含有
化合物も同様に液晶色素として使用することができる。
（実施例）
つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する
が、これらに限定されるものではない。
が、これらに限定されるものではない。
後記の第１表には、本発明の方法によって得られたフェ
ニル３−フェニルブチレートの＠種の新規誘導体の物性
を示した。
ニル３−フェニルブチレートの＠種の新規誘導体の物性
を示した。
実施例！
４−ヒドロキシ−４゛−メトキシアゾベンゼン４．２４
９（０，２ｔｍｏｌ）をピリジン無水物２５ｃｉ”に溶
解し、塩化ｄＱ−３−７ｘ ニル酪酸７，３９（０，４
ｘｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１００時間放置
し、次いで氷水に注いだ。反応生成物を塩化メチレン１
００ｃｉ’で３回抽出した。抽出物を炭酸カリウム、塩
酸および水の希釈溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥して溶媒を留去した。
９（０，２ｔｍｏｌ）をピリジン無水物２５ｃｉ”に溶
解し、塩化ｄＱ−３−７ｘ ニル酪酸７，３９（０，４
ｘｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１００時間放置
し、次いで氷水に注いだ。反応生成物を塩化メチレン１
００ｃｉ’で３回抽出した。抽出物を炭酸カリウム、塩
酸および水の希釈溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥して溶媒を留去した。
カラム・クロマトグラフィ法（シリカゲル、溶離剤；ベ
ンゼン）により、結晶残渣を精製したのち、明橙色結晶
形の生成物６．８８９Ｃ９２％）を得た。
ンゼン）により、結晶残渣を精製したのち、明橙色結晶
形の生成物６．８８９Ｃ９２％）を得た。
メタノールから結晶化させた後、表記化合物の物性を測
定して第１表に示した値を得たが、これは、数週間の該
化合物の露光後でも、全く変化しなかった。
定して第１表に示した値を得たが、これは、数週間の該
化合物の露光後でも、全く変化しなかった。
実施例２
６−３−フェニルブチレート（４°−メトキシフエニ光
学的高純度のＱ−３−フェニル酪酸４．０？ＣＱ−メン
トールのエステル：融点４７〜４８℃、比旋光度［α］
：’＝ ８３．１°（１，０％ベンゼン溶液中）〕を
塩化チオニル４．０９と共に穏やかに加熱して４時間沸
騰させ、次いで過剰の塩化チオニルを大気圧下に留去し
た。１２−３−フェニル酪酸の粗塩化物２．３ｇに、ピ
リジン１２ｃｍ’中４−ヒドロキシ−４゜−メトキシア
ゾベンゼン２．３９を添加した。さらに、実施例１と同
様に処理して、第１表に示した特性を有する表記エステ
ル３，７８９（収率９２％）を得た。
学的高純度のＱ−３−フェニル酪酸４．０？ＣＱ−メン
トールのエステル：融点４７〜４８℃、比旋光度［α］
：’＝ ８３．１°（１，０％ベンゼン溶液中）〕を
塩化チオニル４．０９と共に穏やかに加熱して４時間沸
騰させ、次いで過剰の塩化チオニルを大気圧下に留去し
た。１２−３−フェニル酪酸の粗塩化物２．３ｇに、ピ
リジン１２ｃｍ’中４−ヒドロキシ−４゜−メトキシア
ゾベンゼン２．３９を添加した。さらに、実施例１と同
様に処理して、第１表に示した特性を有する表記エステ
ル３，７８９（収率９２％）を得た。
実施例３
、／Ｃ−３−（４°〜ニトロ）フェニル酪酸（融点１６
７〜１６８℃）を２倍重量の塩化チオニルと共に加熱し
て沸騰させ、次いでこの過剰量を大気圧下に留去した。
７〜１６８℃）を２倍重量の塩化チオニルと共に加熱し
て沸騰させ、次いでこの過剰量を大気圧下に留去した。
得られた粗酸塩化物１ 、０９Ｃ４、７１１０１）をピ
リジン無水物１０ｃｍ３に溶解し、４−プロピル−トラ
ンス−シクロヘキシルフェノール０．７９（３゜７１１
１０１０スメクチツク相から等方性相への相転位温度１
３７〜１３８℃）を添加した。混合物をアルゴン中、大
気圧下にて還流凝縮器により１．５時間加熱し、次いで
氷水中に注いだ。実施例１と同様に、反応生成物を抽出
し、抽出物を洗浄し、乾燥して溶媒を留去した。カラム
・クロマトグラフィ法（中性酸化アルミニウム、溶離剤
：ベンゼン）により、結晶残渣を精製したのち、淡黄色
結晶形の生成物１．１９（収率８１％）を得た。メタノ
ールから結晶化させた後、表記化合物の物性を測定し、
得られた結果を第１表に示した。
リジン無水物１０ｃｍ３に溶解し、４−プロピル−トラ
ンス−シクロヘキシルフェノール０．７９（３゜７１１
１０１０スメクチツク相から等方性相への相転位温度１
３７〜１３８℃）を添加した。混合物をアルゴン中、大
気圧下にて還流凝縮器により１．５時間加熱し、次いで
氷水中に注いだ。実施例１と同様に、反応生成物を抽出
し、抽出物を洗浄し、乾燥して溶媒を留去した。カラム
・クロマトグラフィ法（中性酸化アルミニウム、溶離剤
：ベンゼン）により、結晶残渣を精製したのち、淡黄色
結晶形の生成物１．１９（収率８１％）を得た。メタノ
ールから結晶化させた後、表記化合物の物性を測定し、
得られた結果を第１表に示した。
実施例４〜７
第１表に示す置換基を有する種々の式■の化合物を前記
と類似の方法で製造し、第１表に示す物性を得た。
と類似の方法で製造し、第１表に示す物性を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、−Ｏ−
（炭素数１〜１２のアルキル）、 −ＣＯ−（炭素数１〜１２のアルキル）、 −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（炭素数１〜１２のアルキル）、−Ｏ（
Ｏ）Ｃ−（炭素数１〜１２のアルキル）、−ＣＮ、−Ｎ
ＣＳまたは−ＮＯ＿２、およびＢは、式 I ａ：▲数式
、化学式、表等があります▼、式 I ｂ：▲数式、化学
式、表等があります▼または式 I ｃ：▲数式、化学式
、表等があります▼（Ｒは、Ａについて前記したものと
同じ。Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基およびＸは−
Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）Ｎ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ
（Ｏ）Ｃ−である。）を意味する。〕 で示されるフェニル３−フェニルブチレート誘導体。 ２、請求項１記載の式 I ：▲数式、化学式、表等があ
ります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、ＡおよびＢ
は前記と同じ。〕で示されるフェニル３−フェニルブチ
レート誘導体を製造するにあたり、 式II：▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ａは 前記と同じ。〕で示される酸またはその酸塩化物を、式
III：▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｂは
前記と同じ。〕で示されるフェノールと反応させること
を特徴とする製法。 ３、式II：▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、 Ａは前記と同じ。〕で示される酸または該酸の塩化物が
、純粋な光学異性体形、それらの１つを主成分として有
する鏡像体混合物形またはラセミ体形である請求項２記
載の製法。 ４、式II：▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、 Ａは前記と同じ。〕で示される酸が、クルクマ酸である
請求項２または３記載の製法。 ５、式IIIのフェノールが、Ｂが式 I ｃ：▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｒ’は前記と同じ。）である式
III▲数式、化学式、表等があります▼であってトラン
ス形の置換異性体である請求項２記載の製法。 ６、請求項１記載の式 I ：▲数式、化学式、表等があ
ります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、ＡおよびＢ
は前記と同じ。〕で示されるフェニル３−フェニルブチ
レート誘導体を含有する、キラルまたはラセミ体の液晶
混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27184888A PL155158B1 (en) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate |
| PL271848 | 1988-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218644A true JPH02218644A (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=20041632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1096207A Pending JPH02218644A (ja) | 1988-04-15 | 1989-04-14 | フェニル３―フェニルブチレート誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0337489A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02218644A (ja) |
| DD (1) | DD283805A5 (ja) |
| PL (1) | PL155158B1 (ja) |
| RU (1) | RU1819258C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010030974A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0263843B1 (en) * | 1986-02-21 | 1992-12-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| GB8623582D0 (en) * | 1986-10-01 | 1986-11-05 | Secr Defence | Mandelic acid derivatives |
-
1988
- 1988-04-15 PL PL27184888A patent/PL155158B1/pl unknown
-
1989
- 1989-04-13 DD DD32759289A patent/DD283805A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-14 RU SU4613836 patent/RU1819258C/ru active
- 1989-04-14 EP EP19890106741 patent/EP0337489A3/en not_active Withdrawn
- 1989-04-14 JP JP1096207A patent/JPH02218644A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010030974A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0337489A2 (en) | 1989-10-18 |
| PL271848A1 (en) | 1989-05-16 |
| RU1819258C (en) | 1993-05-30 |
| EP0337489A3 (en) | 1991-01-16 |
| DD283805A5 (de) | 1990-10-24 |
| PL155158B1 (en) | 1991-10-31 |
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