PL155158B1 - Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate - Google Patents

Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate

Info

Publication number
PL155158B1
PL155158B1 PL27184888A PL27184888A PL155158B1 PL 155158 B1 PL155158 B1 PL 155158B1 PL 27184888 A PL27184888 A PL 27184888A PL 27184888 A PL27184888 A PL 27184888A PL 155158 B1 PL155158 B1 PL 155158B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
general formula
acid
phenyl
phenylbutyrate
alkyl
Prior art date
Application number
PL27184888A
Other languages
English (en)
Other versions
PL271848A1 (en
Inventor
Wieslaw J Pyzuk
Zbigniew Bonczatomaszewski
Teodor Krupkowski
Original Assignee
Univ Warszawski
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Warszawski filed Critical Univ Warszawski
Priority to PL27184888A priority Critical patent/PL155158B1/pl
Priority to DD32759289A priority patent/DD283805A5/de
Priority to SU4613836 priority patent/RU1819258C/ru
Priority to JP9620789A priority patent/JPH02218644A/ja
Priority to EP19890106741 priority patent/EP0337489A3/en
Publication of PL271848A1 publication Critical patent/PL271848A1/xx
Publication of PL155158B1 publication Critical patent/PL155158B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA POLSKA OPIS PATENTOWY 155158
nubfc Patent dodatkowy do patentu nr--- Int. Cl.5 C07C 69/612 C09K 19/20
llllR Zgłoszono: 88 04 15 /P. 271848,/ C09K 19/24 C09K 19/30
Pierwszeństwo ----
URZĄD PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 16 CZYTELNA 0 G 0 ί m
RP Opis patentowy opublikowano: 1992 02 28
Twórcy wynalazku: Wiesław 3. Pyżuk, Zbigniew Bortcza-Tomaszewskl, Teodor Krupkowski
Uprawniony z patentu: Uniwersytet Warszawski, Warszawa /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA NOWYCH POCHODNYCH 3-FENYLOMAŚLANU FENYLU
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych S-fenylomaślanu fenylu o ogólnya wzorze 1, w którya A oznacza atoa wodoru, rodnik C-TC-?-all<i^, resztę -O/C^Clj-alkil/, -οο/^-^-βlkil/, -COO/Ci-C-alkki!/, TOOC/CjTC-Talkil/, grupę -cn,
-NCS lub -NO?» 6 oznacza reszty o wzorach la, lb lub lc, w których R oznacza podstawniki wymienione dla A, R' oznacza rodnik Cj-C^-alkil, natomiast X oznacza grupę -N=N~,
-N/O/N-. -COC- lub -OOC-.
Nowe pochodne S-fenylomaślanu fenylu znajduję zastosowanie do sporządzania chiralnych lub racemicznych mieszanek ciekłokrystalicznych.
Znane sę pojedyncze pochodne 4-fenylomaślanu fenylu tworzęce monotropowe fazy nematyczne, na przykład takie jak zwięzek 9671 według Oemus, Zaschke: “Flusslge Kristalle in Tabellen II*, Leipzig 1984. Zwięzki te. Jako pozbawione asymetrycznego atomu węgla, nie tworzę chiralnych faz ciekłokrystalicznych. Znana jest również pochodna Z-fenylomaślenu fenylu tworząca monotropowę fazę smektycznę A /zwięzek 9065 według Oemus, Zaschke: op.clt./, zawierajęca grupę benzylidenowę o małej trwałości chemicznej. Znane sę także pojedyńcze pochodne azowe i-fenylo-izo-maślanu fenylu tworzęce monotropowe i enancjotropowe fazy nematyczne i chiralne /zwięzki 2340, 2341, 2356c i 2356d według Demus, Zaschke: “Flussige Kristalle in Tabellen*, Leipzig 1974/, natomiast pochodne 3-fenylomaślanu fenylu o własnościach ciekłokrystalicznych nie były dotychczas w literaturze opisane.
Sak niespodziewanie stwierdzono, enancjotropowe lub monotropowe fazy ciekłokrystaliczne występuję w pochodnych S-fenylomaślanu fenylu zawierajęcych w częsteczce trzy pierścienie sześcioczłonowe, z których dwa połęczone sę ze sobę bezpośrednio albo poprzez grupę estrowę, azową lub azoksy.
155 158
155 158
Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-fenylornaślanu fenylu o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom wodoru, rodnik Cj-C^-H kil, resztę -^(^^-^C^-glai^l/, -OO/O^-O^alkil/, -COO/Ci-Ci2-alkil/, -OOO/C1--l2-a-ail/, grupę -CN, -NCS lub -N02, B oznacza reszty o wzorach la, lb lub lc, w których R oznacza podstawniki wymienione dla A, R' oznacza rodnik Cj-Cj^-alkil, natomiast X oznacza grupę -N=N-, -N/O/N-, -C00- lub -OCC-, według wynalazku polega na tym, że kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyże- podane znaczenie, ewennualnie w postaci chlorku kwasowego, poddaje się reakcji z fenolem o wzorze ogólnym 3, w którym B ma wyże- podane znaczenie.
W sposobie według wynalazku, kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyże- podane znaczenie, lub chlorek tego kwasu, stosu-e się w postaci czystego izomeru optycznego, mieszaniny eiaic-omerów z przewagę -jednego z nich lub w postaci racematu, dzięki czemu otrzymu-e się chiralne lub racemiczne estry o wzorze ogólnym 1, w którym A i B maję wyże- podane znaczenia. Chiralne kwasy o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyże- podane znaczenie otrzymu-e eię przez rozdział racamatów lub drogę syntezy z chiralnych kwasów 3-fenylomasłowych.
□ako kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyże- podane znaczenie w sposobie według wynalazku stosu-e się również kwas kurkumowy będęcy produktem przeróbki surowców naturalnych.
W sposobie według wynalazku, -ako fenol o ogólnym wzorze 3, w przypadku gdy B oznacza resztę o wzorze lc, w którym R* ma wyże- podane znaczenie, stosu-e się izomer podstawiony w konfiguracji trans.
Reakc-e estryfikacji pomiędzy kwasem o wzorze 2 i fenolem o wzorze 3, w których to wzorach A i B maję w^^e;- podane znaczm^e prowadzi się w środowisku obojętnego rozpuszczalnika w obecności znanych katalizaoorów reakcji 1 czynników kondensających. W korzys^m przypadku ^^try^ika^ji kwasu w postaci chlorku kwasowego, reakc-ę prowadzi się w obecności środka więżęcego chlorowodór lub w środowisku rozpuszczalnika, będęcego zarazem środkom więżącym chlorowodór.
□ako rozpuszczalnik można stosować każdy rozpuszczalnik nie zakłóca-ęcy poweżnnereakcji tego typu. Możliwe Jest na przykład stosowanie węglowodorów aromatycznych po^-edynczo lub w mieszaninach. Oako środek więżący chlorowodór można stosować aromatyczne azotowe zasady heterocykliczne, na przykład takie Jak pirydyna, chinolina, izochinolina lub trzecioiZdlowe am.ny alffetyczne. Reakcję można prowadzić w temperaturze otoczenia lub w podwyższone- tempera turz^ na przykład od 50°C do temperatur wrzenia rlztwlrj, stosu-ęc reagenty w HośHech równomolowych, lub korzystnie- stosu-ęc dwu- lub trzykrotny nadmiar kwasu lub Jego chlorku kwasowego. Produkt reakcji wyodrębnia się znanymi metodami.
Nowe pochodne 3-f omy^ma ślanu fenylu o wzorze ogólnym 1, w którym A i B maję wyżepodane znaczenie κ^ζ^^ι sposobem według wynalazku sę monotropowymi lub eiancjotlopowyii ciekłymi kryształami, zależnie od doboru podstawników. Na przykład lianc-otlpoowyi nematyk^^i -est zwięzek o podstawnikach A= -OCHg, X= -N=N-, R= -0C2Hs. natomiast monotropowę fazę ne^^tycznę łatwo obserwuje się w przypadku obecności w częst^zce silnie polarnych grup, na przykład takich -ak -NO2 i -CN.
Dzięki swoim własnościom nowe pochodne 3-fenylomfślanu fenylu doskonale nadaję się do zastosowania -ako składniki mieszanek yilkłokrystfΗϋηγοϊι wykorzystywanych w urządiliiach zobrazowania iiforiacyi, zwłaszcza opartych na chirannych il.iifykfyh lub smektykach. Związki, których sposób wytwarzania -est przedmiotem wynalazku, ldziaczaję się szczególnie korzystnymi cechami w formie chiralm- posiada-ęc większę aktywność optycznę i siłę skręca-ę^cę w porównaniu ze znanymi pochodnymi 2-metylobutarnlu /Demos, Zaschke: op. cit./, lub N-l-metylutyloamidu /polski opis patentowy nr 126 318/. Związki zawiera-ące grupę azowę mogę być użyte również -ako barwniki yilkłlkrystαlycznl.
Przedmiot wynalazku lustrują poniższe przykłady. Tabela zawiera właściwości fzzyczne kilku nowych pochodnych 3-f eny ś lan u fenylu ltizmmfiyyh sposobem według wynalazku.
Przykład I. dl-3-lenyioiaślan-/4'-metoksyfenyloazolflnylu-4 4,24 g /0,2 mola/ 3
4-hydroksy-4'-ietlksyazoblizenj rozpuszczono w 25 cm bezwodne- pirydyny i dodano 7,3 g /0,4 mola/ chlorku kwasu dl-3-lnnylimaslowlgl. Mieszaninę pozostawiono w temperaturze pokojowe- przez 100 godzin, po czym wylano na wodę z lodem. Produkt rea^ci ekstaahowαio chlorkom
155 158 metylenu /3x100 cm /. Ekstrakt, przemyty kolejno rozcieńczonymi roztworami węglanu potasu, kwasu solnego i wodę, osuszono bezwodnym siarczanem magnezu i oddestylowano rozpuszczalnik. Po oczyszczeniu krystalicznej pozostałości metodę chromatografii kolumnowej /silikażel/, eluent benzen/ otrzymano 6,88 g /92% wydajności/ produktu w formie Jasnopomarańczowych kryształów. Własności fizyczne tytułowego zwięzku podane w tabeli, określone po krystalizacji z metanolu, nie ulegaję zmianie po kilkutygodniowym wystawieniu zwięzku na działanie światła słonecznego.
Przykład II. 1-3-fenylomaślan- /4*-matoksyfenyloazo/fenylu-4
4,0 g kwasu 1-3-fenylomasłowego o dużej czystości optycznej /ester z l-matanolem: t.t. 47-48°C, skręcalność właściwa -83,1° w 1,0% roztworze benzenowym/ łagodnie ogrzewano do wrzenia przez 4 godz. z 4,0 g chlorku tionylu, który następnie oddestylowano pod ciśnieniem atmosferycznym. Do surowego chlorku kwasu 1-3-fenylomasłowego dodano 2,3 g 3
4-hydrokey-4'-metoksyazobenzenu w 12 cm pirydyny. Postępujęc dalej Jak w przykładzie I otrzymano 3,78 g tytułowego estru /wydajność 92%/ o własnościach przedstawionych w tabeli.
Przykład III. dl-3-/4’-nitro/fenylomaślan-/4'-n-propylo-transcykloheksylo/ fenylu.
Kwas dl-3-/4’-nitro/fenylomasłowy o t.t. 167-168°C ogrzewano do wrzenia z dwukrotnie większą wagowo ilością chlorku tionylu, którego nadmiar oddestylowano następnie pod ciśnieniem atmosferycznym, 1,0 g /4,7 mmola/ tak otrzymanego surowego chlorku kwasowego rozpuszO czono w 10 cr bezwodnej pirydyny i dodano 0,7 g /3,7 mmola/ 4-propylo-trans-cykloheksylofenylu o temperaturze topnienia 137-138°C. Mieszaninę ogrzewano w atmosferze argonu pod chłodnicą zwrotną przez 1,5 godziny, po czym wylano do wody z lodem. Produkt reakcji ekstrahowano, ekstrakt przemyto, osuszono i oddestylowano rozpuszczalnik Jak w przykładzie
I. Po oczyszczeniu krystalicznej pozostałości metodą chromatografii kolumnowej /tlenek glinu obojętny, eluent benzen/ otrzymano 1,1 g /81% wydajności/ produktu w formie bladożółtawych kryształów.
Własności fizyczne tytułowego związku podano w tabeli, określono po krystalizacji z metanolu.
Tabela
Przykład Grupy funkcyj B ne Forma optyczJ na Temperatury przejść fazowych /°C/ r,-. 20
A X R R'
I -H -N=N- -0CH3 dl- K 98-98,5 /N 53,5/ I 0
II -H -N«N- -0CH3 1- K 86 /Ch 54/ I -88,4°
III -no2 -C3H7 dl- K 79,5-80 /N 27/ I 0
IV -CK3 -COOCKH,< o 11 dl- K 66-67 /N 17/ I 0
V -cochh2: -CN dl- K 91-93 /S 72/ I 0
VI -no2 -CN dl- K 118-119 /N 40/ I 0
VII -no2 -N=N- -0CH3 d- K 96-97 /Ch 86/ I 175° x
VIII -N02 -ooc- -0CH3 dl- K 151,5 /N 109/ I 0
IX -N02 -ooc- -°C2H5 dl- K 111-112ΧΧ N 120 I 0
X -H -N/O/N- -0CH3 dl- K 95-96,5 /N 81,5/ I 0
XI -H -N/O/N- -°Cl2H25 dl- K 64,5-66 /S 58/ N 86 I 0
XII -NCS -N-N- -0CH3 dl- K 88 /N 88/ 1 0
Objaśnienia : K I N S faza krystaliczna faza izotropowa faza nematyczna faza smektyczna
Ch /«/o x
xx
- faza cholesteryczna
- skręcalność właściwa mierzona w 1,0% roztworze chloroformowym
- Z^D25 o
- odmiana polimorficzna wykazuje t.t. 94 C
155 158

Claims (4)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-fenylomaślanu fenylu o ogólnym wzorze 1, w którym. A oznacza atom wodoru, rodnik Cj^-C^^gJieiiil, resztę -^C1~Cl2-aakil/. -00/0.^-0^alkil/, -CCKI/Cj-C^-alkil/, 00/0/.0^--1^1/, grupę -CN, -NCS lub -NO2, B oznacza reszty o wzorach la, lb lub lc, w których R oznacza podstawniki wymienione dla A, R' oznacza rodnik ^-^2-eakkl, natomiast X oznacza grupę -N=N-, -N/O/N-, -COO- lub -00C-, znamienny tym, że kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyżej podane znaczenie, ewennualnie w postaci chlorku kwasowego, poddaje się reakcji z fenolem o wzorze ogólnym 3, w którym B ma wyżej podane znaczenie.
  2. 2. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A me wyżej podane znaczenie lub chlorek tego kwasu stosuje się w postaci czystego izomeru optycznego, mieszaniny enancjomerów z przewagę Jednego z nich, lub w postaci racematu.
  3. 3. Sposób według zastrz.l elbo 2, znamienny tym, że Jako kwas o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyżej podane znaczenie stosuje się kwas kurkumowy.
  4. 4. Spoeób według zastrit.!., znamienny tym, że fenol o ogólnym wzorze 3, gdy B oznaczę resztę o wzorze lc, w którym R' ma wyżej podene znaczenie stosuje się w postaci izomeru podstawionego w konfiguracji trans.
    a ch(ch3)-ch2-coo<d>- b wtór / wór fo wtór tb jwró^Ar
    A -<U>CH (ati-CHt-COOH wtór 2 wtór 3
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 3000 zł
PL27184888A 1988-04-15 1988-04-15 Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate PL155158B1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27184888A PL155158B1 (en) 1988-04-15 1988-04-15 Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate
DD32759289A DD283805A5 (de) 1988-04-15 1989-04-13 Verfahren zur herstellung neuer derivate des phenyl(iii)-phenylbutyrat
SU4613836 RU1819258C (en) 1988-04-15 1989-04-14 Method of synthesis of phenyl-3-phenylbutyrate derivatives
JP9620789A JPH02218644A (ja) 1988-04-15 1989-04-14 フェニル３―フェニルブチレート誘導体
EP19890106741 EP0337489A3 (en) 1988-04-15 1989-04-14 New derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate, a method of obtaining new derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate and the application of new derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate for liquid crystalline mixtures

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27184888A PL155158B1 (en) 1988-04-15 1988-04-15 Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL271848A1 PL271848A1 (en) 1989-05-16
PL155158B1 true PL155158B1 (en) 1991-10-31

Family

ID=20041632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL27184888A PL155158B1 (en) 1988-04-15 1988-04-15 Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0337489A3 (pl)
JP (1) JPH02218644A (pl)
DD (1) DD283805A5 (pl)
PL (1) PL155158B1 (pl)
RU (1) RU1819258C (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5277776B2 (ja) * 2008-07-31 2013-08-28 日本ゼオン株式会社 液晶化合物の製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1987005012A2 (en) * 1986-02-21 1987-08-27 The Secretary Of State For Defence In Her Britanni Liquid crystal compounds, mixtures and devices
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02218644A (ja) 1990-08-31
EP0337489A2 (en) 1989-10-18
PL271848A1 (en) 1989-05-16
DD283805A5 (de) 1990-10-24
RU1819258C (en) 1993-05-30
EP0337489A3 (en) 1991-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4149413A (en) Optically active liquid crystal mixtures and liquid crystal devices containing them
US4876027A (en) Optically active composition, mesomorphic compound and liquid crystal device
Ruslim et al. Z-Isomers of 3, 3′-disubstituted azobenzenes highly compatible with liquid crystals
EP0217354B1 (en) Novel optically active tolan derivative
EP0283326B1 (en) Liquid crystal compounds with 4-(optically active alkyl)-3-cyanophenyl groups
PL155158B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of phenyl 3-phenylbutyrate
JPH04346964A (ja) 液晶化合物
JPH0645573B2 (ja) 液晶化合物および液晶組成物
JPS62111950A (ja) 液晶
EP0427166B1 (en) Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
JPH01221351A (ja) トラン化合物及び液晶組成物
JPH02225434A (ja) 光学活性化合物
JP2524341B2 (ja) 光学活性液晶化合物および組成物
JPH02229128A (ja) 光学活性化合物
JPH04338360A (ja) 新規なシクロブタンカルボン酸誘導体並びにそれらを含む液晶組成物
WO2001000548A1 (fr) Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose
US5098599A (en) Optically active compound and liquid crystal composition
JP2579810B2 (ja) アルキルチオ安息香酸誘導体
JP2750915B2 (ja) 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
Spadlo et al. Synthesis and mesomorphic properties fluoro-and chloro-substituted isothiocyanatotolanes
PT et al. Synthesis and characterization of new homologous series of unsymmetrical liquid crystalline compounds based on chalcones and 3, 5-disubstituted isoxazoles
JPH06102635B2 (ja) 新規液晶性化合物および液晶組成物
JP2001506582A (ja) 液晶性を有するキラル化合物及びこれを採用した強磁性液晶装置
JPH03167176A (ja) 光学活性化合物
JPH0314553A (ja) 光学活性化合物