JPH03193740A - 強誘電性液晶性化合物及びその製造方法 - Google Patents
強誘電性液晶性化合物及びその製造方法Info
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- JPH03193740A JPH03193740A JP33328489A JP33328489A JPH03193740A JP H03193740 A JPH03193740 A JP H03193740A JP 33328489 A JP33328489 A JP 33328489A JP 33328489 A JP33328489 A JP 33328489A JP H03193740 A JPH03193740 A JP H03193740A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、強誘電性液晶性化合物及びその製造方法に関
するものである。
するものである。
（従来技術及びその問題点）
現在用いられている液晶表示素子の殆んどは、ツイスト
ネマチック（ＴＮ）型のものであり、その液晶性化合物
としては、ネマチック相を示すものが用いられている。
ネマチック（ＴＮ）型のものであり、その液晶性化合物
としては、ネマチック相を示すものが用いられている。
しかし、この液晶表示素子の場合、応答速度の点で発光
型表示素子よりも劣っている。従って、応答速度の改良
された液晶表示素子の開発が望まれ、そのための研究が
多数行われている。
型表示素子よりも劣っている。従って、応答速度の改良
された液晶表示素子の開発が望まれ、そのための研究が
多数行われている。
ネマチック型液晶表示素子よりも応答性にすぐれた液晶
表示素子として、強誘電性液晶性化合物を用いた結晶表
示方式が知られている（ｒＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、、３６，８９９（１９８０）］、この液晶表示
方式は、強誘電性液晶性化合物の示すカイラルスメクチ
ックＣ相（以下、ＳＣ１相と略記）又はカイラルスメク
チックＨ相（以下、 ＳＨ”相と略記）を利用するもの
である。 ｓｃ”相を利用する液晶表示素子は、高速応
答性（ＴＮ表示型の応答時間の１／１００以下）にすぐ
れるとともに、メモリー効果を有し、さらに光スイツチ
ング効果を有し、グラフィック表示に最適である等の長
所を備えている。
表示素子として、強誘電性液晶性化合物を用いた結晶表
示方式が知られている（ｒＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、、３６，８９９（１９８０）］、この液晶表示
方式は、強誘電性液晶性化合物の示すカイラルスメクチ
ックＣ相（以下、ＳＣ１相と略記）又はカイラルスメク
チックＨ相（以下、 ＳＨ”相と略記）を利用するもの
である。 ｓｃ”相を利用する液晶表示素子は、高速応
答性（ＴＮ表示型の応答時間の１／１００以下）にすぐ
れるとともに、メモリー効果を有し、さらに光スイツチ
ング効果を有し、グラフィック表示に最適である等の長
所を備えている。
ところで１強誘電性液晶性化合物は、光学活性炭素炭素
を有するキラル部分と、ベンゼン環等の芳香族環を２環
以上含むアキラル部分とから構成されている。そして、
キラル部分を与える原料化合物としては、光学活性を有
する２−メチルブタノール及びその誘導体が一般的に用
いられている。
を有するキラル部分と、ベンゼン環等の芳香族環を２環
以上含むアキラル部分とから構成されている。そして、
キラル部分を与える原料化合物としては、光学活性を有
する２−メチルブタノール及びその誘導体が一般的に用
いられている。
しかしながら、このような光学活性２−メチルブタノー
ルから誘導された液晶性化合物の場合、これを用いて得
られる液晶表示素子は、未だその応答速度が遅いという
問題がある上、そのＳＣ＊相又はＳＨ”組形成温度が室
温よりも高く、また光安定性も低いという問題がある。
ルから誘導された液晶性化合物の場合、これを用いて得
られる液晶表示素子は、未だその応答速度が遅いという
問題がある上、そのＳＣ＊相又はＳＨ”組形成温度が室
温よりも高く、また光安定性も低いという問題がある。
（発明の目的）
本発明は、光学活性２−メチルブタノールから誘導され
る液晶性化合物に見られる前記問題点の解決された強誘
電性液晶性化合物を提供することをその目的とする。
る液晶性化合物に見られる前記問題点の解決された強誘
電性液晶性化合物を提供することをその目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記目的を解決するために種々研究を重
ねた結果、キラル部分として、光学活性を有するアルキ
ンアルコールを含むものは、粘度が低くかつ自発分極が
大きく、応答速度の高められた液晶表示素子を与え、し
かもそのＳＣ１相又はＳｕｌ相形酸形成温度り室温に近
く、光安定性に良好であることを見出し１本発明を完成
するに到った。
ねた結果、キラル部分として、光学活性を有するアルキ
ンアルコールを含むものは、粘度が低くかつ自発分極が
大きく、応答速度の高められた液晶表示素子を与え、し
かもそのＳＣ１相又はＳｕｌ相形酸形成温度り室温に近
く、光安定性に良好であることを見出し１本発明を完成
するに到った。
すなわち、本発明によれば、下記一般式（１）で表わさ
れる光学活性アルキンアルコールを光学活性部位とする
強誘電性液晶性化合物が提供される。
れる光学活性アルキンアルコールを光学活性部位とする
強誘電性液晶性化合物が提供される。
一般式（Ｉ）：
（前記式中、Ｃ０は不斉炭素を示し、工は０又は１を、
ｑは０ないし４を示す。Ａは次の一般式で表わされるア
キラルな基を示す。
ｑは０ないし４を示す。Ａは次の一般式で表わされるア
キラルな基を示す。
前記一般式（ｉ）−（ｖｉ）において、Ｒはアルキル基
、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を示し、
２は水素、水酸基、シアノ基又はハロゲンを示し、ｋ、
ｆｉ、ｎは０又は１の数であり−ｊ＊Ｉ＊は！又は２の
数である。） 本発明の液晶性化合物は、キラル部分を形成する光学活
性アルキンアルコール、アキラル部分を形成する水酸基
含有化合物又はその反応性誘導体とを従来公知の方法に
従って反応させることにより得ることができる。この反
応を一般式で示すと次の通りである。
、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を示し、
２は水素、水酸基、シアノ基又はハロゲンを示し、ｋ、
ｆｉ、ｎは０又は１の数であり−ｊ＊Ｉ＊は！又は２の
数である。） 本発明の液晶性化合物は、キラル部分を形成する光学活
性アルキンアルコール、アキラル部分を形成する水酸基
含有化合物又はその反応性誘導体とを従来公知の方法に
従って反応させることにより得ることができる。この反
応を一般式で示すと次の通りである。
（１）Ａ−ＯＨ＋ ＨＯ−Ｌ ４ Ａ−０−Ｌ ＋ Ｈ
，０（２）Ａ−Ｘ ＋ ＭＯ−Ｌ→Ａ−０−Ｌ＋ＭＸ（
３）Ａ−ＯＭ ＋ Ｘ−Ｌ −＋ Ａ−０−Ｌ ＋ Ｍ
Ｘ（６）Ａ−ＯＲ’ ＋ ＨＯ−Ｌ −４Ａ−０
−Ｌ ＋ Ｒ’ＯＨ前記式中、Ｘはハロゲン、には
アルカリ金属、Ｒ′はアルキル基を示す、＾は前記した
一般式（ｉ）〜（ｖｆｆｌ）で示した基を示す、Ｌは前
記一般式（１）で表わされる化合物のキラル部に対応す
るアルコール残基を示す。
，０（２）Ａ−Ｘ ＋ ＭＯ−Ｌ→Ａ−０−Ｌ＋ＭＸ（
３）Ａ−ＯＭ ＋ Ｘ−Ｌ −＋ Ａ−０−Ｌ ＋ Ｍ
Ｘ（６）Ａ−ＯＲ’ ＋ ＨＯ−Ｌ −４Ａ−０
−Ｌ ＋ Ｒ’ＯＨ前記式中、Ｘはハロゲン、には
アルカリ金属、Ｒ′はアルキル基を示す、＾は前記した
一般式（ｉ）〜（ｖｆｆｌ）で示した基を示す、Ｌは前
記一般式（１）で表わされる化合物のキラル部に対応す
るアルコール残基を示す。
本発明で用いる光学活性アルキンアルコールは。
たとえば酵素反応等を利用することにより製造される。
また、前記した一般式（１）の化合物におけるアキラル
な部位を構成する水酸基含有化合物の具体例を示すと次
の通りである。
な部位を構成する水酸基含有化合物の具体例を示すと次
の通りである。
（５） Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｎ＝１．Ｚ＝Ｈ（６）
Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｎ＝１．Ｚ＝ＯＨ（７）Ｒ＝Ｃｚ
Ｊ＊５ （８） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝１ （９）Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｎ＝１ （１）Ｒ＝Ｃ，Ｈｌ、、ｎ＝０ （２） Ｒ”Ｃ１５Ｈ＊ｓ 、ｎ＝０ （１のＲ＝Ｃ，亀、０ （１１） Ｋ、鳥、０ （３）Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝０ （４） Ｒ＝Ｃ＠Ｈ，，０，ｎ＝０ （１２） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝０ （１３） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、Ｏ，ｎ＝０ （１４）ｎ＝Ｃ，ｏＨｘｘ ｔｊ＝２．に＝１ 、ｎ＝
Ｏ，ｍ＝１．ｎ＝１（１５）ｎ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｊ＝
１．に＝ｏ、Ｑ＝１．ｍ＝２．ｎ＝１（発明の効果） 本発明の化合物は１強誘電性液晶として用いられ、その
粘度が低くかつ自発分極が大きいために、応答速度の高
められた液晶表示素子を与える。さらに、そのＳＣ０相
又はＳＨ”相形成温度は従来のものに比較してより室温
に近く、かつ良好な光安定性を有する。
Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｎ＝１．Ｚ＝ＯＨ（７）Ｒ＝Ｃｚ
Ｊ＊５ （８） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝１ （９）Ｒ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｎ＝１ （１）Ｒ＝Ｃ，Ｈｌ、、ｎ＝０ （２） Ｒ”Ｃ１５Ｈ＊ｓ 、ｎ＝０ （１のＲ＝Ｃ，亀、０ （１１） Ｋ、鳥、０ （３）Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝０ （４） Ｒ＝Ｃ＠Ｈ，，０，ｎ＝０ （１２） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、、ｎ＝０ （１３） Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、Ｏ，ｎ＝０ （１４）ｎ＝Ｃ，ｏＨｘｘ ｔｊ＝２．に＝１ 、ｎ＝
Ｏ，ｍ＝１．ｎ＝１（１５）ｎ＝Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ｊ＝
１．に＝ｏ、Ｑ＝１．ｍ＝２．ｎ＝１（発明の効果） 本発明の化合物は１強誘電性液晶として用いられ、その
粘度が低くかつ自発分極が大きいために、応答速度の高
められた液晶表示素子を与える。さらに、そのＳＣ０相
又はＳＨ”相形成温度は従来のものに比較してより室温
に近く、かつ良好な光安定性を有する。
実施例１
〔第１工程〕
４−メトキシブロモベンゼン１８．７ｇ（０，１ｍｏＱ
）を乾燥ベンゼン７０１ＩＱに溶解し、窒素気流下に置
き、撹拌下に１５％ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン７４
ｍ（０，１２ｓｏ幻溶液を滴下し１滴下後室温で１２時
間撹拌を続けた６反応後、沈析した４−メトキシフェニ
ルリチウムを窒素気流下で濾過し、乾燥ヘキサンで洗浄
後、真空乾燥した。
）を乾燥ベンゼン７０１ＩＱに溶解し、窒素気流下に置
き、撹拌下に１５％ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン７４
ｍ（０，１２ｓｏ幻溶液を滴下し１滴下後室温で１２時
間撹拌を続けた６反応後、沈析した４−メトキシフェニ
ルリチウムを窒素気流下で濾過し、乾燥ヘキサンで洗浄
後、真空乾燥した。
〔第２工程（１）〕
次に、窒素気流下、これを乾燥ジエチルエーテル１５０
ｄに溶解し、水浴上で５℃以下に冷却し、撹拌下に乾燥
ピリジン６．３ｇ（０，０８■ｏＱ）を滴下し、滴下後
室温で３時間撹拌を続けた。
ｄに溶解し、水浴上で５℃以下に冷却し、撹拌下に乾燥
ピリジン６．３ｇ（０，０８■ｏＱ）を滴下し、滴下後
室温で３時間撹拌を続けた。
〔第２工程（２）〕
次いで反応溶液を寒剤上で冷却し、乾燥テトラヒドロフ
ラン８０ｍを徐々に加え、−１５℃以下に冷却した後、
臭化オクチル１５．４ｇ（０，０８■ｏＱ）のテトラヒ
ドロフラン４０ｍ溶液を滴下した０滴下後室温にもどし
、１時間撹拌を続けた。
ラン８０ｍを徐々に加え、−１５℃以下に冷却した後、
臭化オクチル１５．４ｇ（０，０８■ｏＱ）のテトラヒ
ドロフラン４０ｍ溶液を滴下した０滴下後室温にもどし
、１時間撹拌を続けた。
反応抜水１００ｍを加え、エーテル層を分取し、エーテ
ル層を３回水洗し、エーテルを留去した残留物を直径５
ｃ園、長さ１００ｃｍのシリカゲルカラムクロマト上で
ヘキサン及び次いでベンゼンを用いて処理し、得られた
成分をメタノールとアセトンの混合溶媒より再結晶し、
２−（４−メトキシフェニル）−５−オクチルピリジン
１０．５ｇ（０，０３６ｍｏＱ）を得た。
ル層を３回水洗し、エーテルを留去した残留物を直径５
ｃ園、長さ１００ｃｍのシリカゲルカラムクロマト上で
ヘキサン及び次いでベンゼンを用いて処理し、得られた
成分をメタノールとアセトンの混合溶媒より再結晶し、
２−（４−メトキシフェニル）−５−オクチルピリジン
１０．５ｇ（０，０３６ｍｏＱ）を得た。
〔第３工程〕
次に、これを酢酸１００ｍに溶解し、４８％臭化水素酸
８−を加え、１５時間還流下に加熱した。反応抜水１０
０ｍＱを加え、クロロホルム抽出し、クロロホルム層を
３回水洗し、クロロホルムを留去した。
８−を加え、１５時間還流下に加熱した。反応抜水１０
０ｍＱを加え、クロロホルム抽出し、クロロホルム層を
３回水洗し、クロロホルムを留去した。
残留物をアセトンとヘキサンの混合溶媒より再結晶し、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルピリジ
ン５．３ｇ（０，０２９ｍｏｎ）を得た。
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルピリジ
ン５．３ｇ（０，０２９ｍｏｎ）を得た。
〔第４工程〕
次にこの２ｇ（０，００７ｍｏＱ）と（Ｒ）−３−ブチ
ン−２−オール０．４９ｇ（０，００７ｍｏＱ）の混合
撹拌下に３０％水酸化ナトリウム水溶液２０−を滴下し
、その後９０〜１００℃に３時間加熱した。反応抜水１
５０威を加え、クロロホルム抽出し、クロロホルム層を
３回水洗し、クロロホルムを留去した。残留物を直径２
．５ｃｍ＋、長さ１００ｃｍのシリカゲル・カラムクロ
マト上でヘキサン及びベンゼンを用いて処理し、得られ
た成分をメタノールとアセトンの混合溶媒より再結晶を
繰り返し、下記式で示される２−（４−（２−（３−ブ
チニル）オキシ〕フェニル）−５−オクチルピリジン１
．３ｇを得た。
ン−２−オール０．４９ｇ（０，００７ｍｏＱ）の混合
撹拌下に３０％水酸化ナトリウム水溶液２０−を滴下し
、その後９０〜１００℃に３時間加熱した。反応抜水１
５０威を加え、クロロホルム抽出し、クロロホルム層を
３回水洗し、クロロホルムを留去した。残留物を直径２
．５ｃｍ＋、長さ１００ｃｍのシリカゲル・カラムクロ
マト上でヘキサン及びベンゼンを用いて処理し、得られ
た成分をメタノールとアセトンの混合溶媒より再結晶を
繰り返し、下記式で示される２−（４−（２−（３−ブ
チニル）オキシ〕フェニル）−５−オクチルピリジン１
．３ｇを得た。
ＣＩ＋１１７＋且
ＩＬ
この化合物は、カイラルスメクチックｃ（ｓｃ”）相と
、組織未同定のスメクチック（Ｓｘ）相をとる液晶化合
物であり、等六相よりＳｃ”相への転移温度は６５℃、
５ｃ１１相よりＳｘ相への転移温度は５４℃、融点は５
９℃であった。
、組織未同定のスメクチック（Ｓｘ）相をとる液晶化合
物であり、等六相よりＳｃ”相への転移温度は６５℃、
５ｃ１１相よりＳｘ相への転移温度は５４℃、融点は５
９℃であった。
この化合物を厚さ３ｐｒａのスペーサーを使用した２枚
のラビング配向処理済ガラス透明電極間に等方性液体と
して充填した薄層セルを作成した。このセルを１分間に
０．５℃の割合で冷却し、カイラルスメクチックＣ相を
均一なモノドメインとして得た。
のラビング配向処理済ガラス透明電極間に等方性液体と
して充填した薄層セルを作成した。このセルを１分間に
０．５℃の割合で冷却し、カイラルスメクチックＣ相を
均一なモノドメインとして得た。
このセルに６０℃にて５０Ｖ１００Ｈｚの矩形波を印加
して。
して。
その光スイツチング動作を検出したところ、その応答速
度は約４０μｓｅｃであった。これによって応答速度の
速い液晶表示素子が得られた。
度は約４０μｓｅｃであった。これによって応答速度の
速い液晶表示素子が得られた。
実施例２
４−ｎ−デシルオキシ−４１−ビフェニルカルボン酸１
０ｇと過剰の塩化チオニル５０７２を還流下で３時間加
熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−デシル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸塩化物を得た。
０ｇと過剰の塩化チオニル５０７２を還流下で３時間加
熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−デシル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸塩化物を得た。
次に、４−ペンチン−２−オール２．４ｇ（０，０２９
ｍｏＩｌ）ビリジンに溶解したものに上記の酸塩化物の
トルエン溶液を滴下し、８０℃で２時間反応を行った。
ｍｏＩｌ）ビリジンに溶解したものに上記の酸塩化物の
トルエン溶液を滴下し、８０℃で２時間反応を行った。
次いで氷と６ＮＨＣｆｉを加えて酸性にし、有機層を水
、２Ｎ Ｎａ０１１水溶液及び水の順に洗浄した後、溶
媒を留去した。残留物を活性アルミナのクロマトグラム
カラムで精製しく展開溶媒：トルエン）さらに酢酸エチ
ルから２回再結晶して、下記式で表わされる４−ゾシル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−（２−（４−ペ
ンチニルオキシカルボニル）フェニルエステル１８．４
ｇを得た。
、２Ｎ Ｎａ０１１水溶液及び水の順に洗浄した後、溶
媒を留去した。残留物を活性アルミナのクロマトグラム
カラムで精製しく展開溶媒：トルエン）さらに酢酸エチ
ルから２回再結晶して、下記式で表わされる４−ゾシル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−（２−（４−ペ
ンチニルオキシカルボニル）フェニルエステル１８．４
ｇを得た。
ｕ′＋３
（Ｔｓニドシル基残基）
この化合物は実施例１の化合物と同様に、Ｓｃ”相を示
し、高速応答性に優れていた。
し、高速応答性に優れていた。
実施例３
４−デシルオキシ安息香酸２７．８ｇに塩化チオニル６
０ｄ及び１１ＩＩ２のピリジンを加え加熱撹拌する。２
時間後、過剰の塩化チオニルを減圧上留去した。これに
ピリジン３〇−及び塩化メチレンに溶解した４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドを加え、１時間加熱還流させる。
０ｄ及び１１ＩＩ２のピリジンを加え加熱撹拌する。２
時間後、過剰の塩化チオニルを減圧上留去した。これに
ピリジン３〇−及び塩化メチレンに溶解した４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドを加え、１時間加熱還流させる。
放冷後酢酸エチル２００ｍ＋１２を加え、１０％塩酸、
飽和重炭酸ナトリウム水、水、飽和食塩水で順次、洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。
飽和重炭酸ナトリウム水、水、飽和食塩水で順次、洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。
溶媒を留去して得られた粗結晶をエタノールから２回再
結晶を行って、４−ホルミルフェニル−４−デシルオキ
シベンゾエートの白色結晶１５．６ｇを得た。
結晶を行って、４−ホルミルフェニル−４−デシルオキ
シベンゾエートの白色結晶１５．６ｇを得た。
次に、この４−ホルミルフェニル−４−デシルオキシベ
ンゾエート５．５６ｇに酢酸３０ｍ１２を加え、５０℃
で加熱撹拌し、溶解した。これに３．３−の酢酸と１．
７−の水に溶解した無水クロム酸１．５ｇを内温を５０
℃に保ちながら３０分かけて滴下した。滴下終了後１時
間、５０℃で撹拌した後、氷水中にあけ、沈殿を濾別し
て粗結晶４．９７ｇを得た。エタノールから再結晶して
４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸の
白色結晶３．８２．を得た。
ンゾエート５．５６ｇに酢酸３０ｍ１２を加え、５０℃
で加熱撹拌し、溶解した。これに３．３−の酢酸と１．
７−の水に溶解した無水クロム酸１．５ｇを内温を５０
℃に保ちながら３０分かけて滴下した。滴下終了後１時
間、５０℃で撹拌した後、氷水中にあけ、沈殿を濾別し
て粗結晶４．９７ｇを得た。エタノールから再結晶して
４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸の
白色結晶３．８２．を得た。
次に、この４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸３．７０ｇに塩化チオニル２０ｄ及びピリジン
１−を加え、３時間加熱撹拌した。過剰の塩化チオニル
を減圧上留去して得られた粗結晶にベンゼン１００ｄを
加え、不溶物を濾別した。ベンゼンを留去後、ｎ−ヘキ
サンから再結晶して、 ４−（４−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸塩化物２．９６ｇ得た。
安息香酸３．７０ｇに塩化チオニル２０ｄ及びピリジン
１−を加え、３時間加熱撹拌した。過剰の塩化チオニル
を減圧上留去して得られた粗結晶にベンゼン１００ｄを
加え、不溶物を濾別した。ベンゼンを留去後、ｎ−ヘキ
サンから再結晶して、 ４−（４−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸塩化物２．９６ｇ得た。
次にこの酸塩化物４１６．５＋ｍｇ及び（Ｓ）−３−ブ
チン−２−オール１６８ｗ＋ｇを５−の塩化メチレン及
び３ｍ１２のピリジンに溶解して３時間加熱還流した。
チン−２−オール１６８ｗ＋ｇを５−の塩化メチレン及
び３ｍ１２のピリジンに溶解して３時間加熱還流した。
放冷後１００ｍＱの酢酸エチルエステルを加え、１０％
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を留去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製しく展開溶媒：クロロホルム）、さらに、エ
タノールから再結晶して、下記式で表わされる４−（２
−（３−ブチニルオキシカルボニル）〕〕フェニルー４
−４−デシルオキシベンゾイルオキシ）ベンゾエート５
２６鵬ｇを得た。
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を留去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製しく展開溶媒：クロロホルム）、さらに、エ
タノールから再結晶して、下記式で表わされる４−（２
−（３−ブチニルオキシカルボニル）〕〕フェニルー４
−４−デシルオキシベンゾイルオキシ）ベンゾエート５
２６鵬ｇを得た。
ＳＣ＊相を示し、高速応答性にすぐれていた。
実施例４
実施例３において、（Ｓ）−３−ブチン−２−オールに
代えて（Ｓ）−１−オクチン−３−オールを用い、同様
の操作を行って、４−（３−（１−オクチニルオキシ力
ルボニル）〕〕フェニルー４−４−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）ベンゾエートを得た。この化合物は、実施
例１゜２．３の化合物と同様にｓｃ”相を示し、高速応
答性にすぐれていた。
代えて（Ｓ）−１−オクチン−３−オールを用い、同様
の操作を行って、４−（３−（１−オクチニルオキシ力
ルボニル）〕〕フェニルー４−４−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）ベンゾエートを得た。この化合物は、実施
例１゜２．３の化合物と同様にｓｃ”相を示し、高速応
答性にすぐれていた。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされる光学活性アルキ
ンアルコールを光学活性部位とする強誘電性液晶性化合
物。 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （前記式中、Ｃ＾＊は不斉炭素を示し、ｐは０又は１を
、ｑは０ないし４を示す。Ａは次の一般式で表わされる
アキラルな基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉｉ） 前記一般式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）において、Ｒは炭素数
１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はア
シルオキシ基を示し、Ｚは水素、水酸基、シアノ基又は
ハロゲンを示し、ｋ、ｌ、ｎは０又は１の数であり、ｊ
、ｍは１又は２の整数である） - （２）請求項１の強誘電性液晶性化合物を製造するにあ
たり、下記一般式（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （前記式中、Ｃ＾＊は不斉炭素を示し、ｐは０又は１を
、ｑは０ないし４を示す） で表わされる光学活性アルキンアルコールまたはその反
応誘導体と下記一般式（ｉ′）〜（ｖｉｉｉ′）で表わ
される水酸基含有化合物又はその反応性誘導体とを反応
させる方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｉｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｖ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉｉ′） （前記一般式（ｉ′）〜（ｖｉｉｉ′）において、Ｒは
炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アシル基
又はアシルオキシ基を示し、Ｚは水素、水酸基、シアノ
基又はハロゲンを示し、ｋ、ｌ、ｎは０又は１の整数で
あり、ｊ、ｍは１又は２の数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33328489A JPH03193740A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 強誘電性液晶性化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33328489A JPH03193740A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 強誘電性液晶性化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03193740A true JPH03193740A (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=18264379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33328489A Pending JPH03193740A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 強誘電性液晶性化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03193740A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009108321A (ja) * | 1996-10-31 | 2009-05-21 | Merck Patent Gmbh | ドープ剤 |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP33328489A patent/JPH03193740A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009108321A (ja) * | 1996-10-31 | 2009-05-21 | Merck Patent Gmbh | ドープ剤 |
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