JPH02105879A - ２成分系塗料用組成物 - Google Patents

２成分系塗料用組成物

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JPH02105879A
JPH02105879A JP1221898A JP22189889A JPH02105879A JP H02105879 A JPH02105879 A JP H02105879A JP 1221898 A JP1221898 A JP 1221898A JP 22189889 A JP22189889 A JP 22189889A JP H02105879 A JPH02105879 A JP H02105879A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特異な２成分系ポリウレタンを基材とする水
性塗料用組成物とその製造方法に関する。
（従来技術） 表面技術においては、生態的因子が重要な役割をはたす
。とくに緊急の問題にペイントおよび塗料用組成物に使
用する有機溶剤を減少することがある。
従来、有機溶剤なしに最高級品質の化学的架橋ポリウレ
タンペイントを調製することは可能ではなかった。これ
らのペイントは、その抜群の物性から塗料分野において
注目すべき重要性をもっていた。遊離のインシアネート
原子団を含有するポリイソシアネートをもとにした２成
分系ポリウレタンペイントにおいて、有機溶剤の代りに
水を使用することは、よく知られているように、イソシ
アネート原子団はアルコール性ヒドロキシル原子団のみ
ならずまた水とも反応するため、可能ではなかった。さ
らにこれらの系において、水から発する活性水素原子濃
度は、有機ＮＧＯ反応性成分中のヒドロキシル原子団濃
度よりはるかに大きい。
したがって、仮りにポリイソシアネート、有機ポリヒド
ロキシル化合物および水からなる３成分においては、イ
ソシアネート／水間の反応が優先して起こり尿素と二酸
化炭素を生成すると想定されうる。この反応のために、
有機ポリヒドロキシル化合物の架橋反応は起らず、二酸
化炭素の生成によりペイント混合物が発泡する。
有機ポリイソシアネートを水性高分子分散液に加えて物
性スペクトルを改良できることは西独公開特許第２，７
０８．４４２号と西独公開特許第３，５２９．２４９号
において知られているが、これら高分子分散液は、通常
ポリウレタン化学においてポリイソシアネートに対する
反応剤としてよく用いられている種類の有機ポリヒドロ
キシル化合物ではない。さらに、水性ポリマー分散液に
ポリイソシアネートを添加するこれら先行技術文献に記
載の影響は、水とポリイソシアネートとから生成した尿
素による分散ポリマーの塗布におそらく基因するもので
ある。
遊離のイソシアネート原子団を含有する有機ポリイソシ
アネートに対する反応剤として、以下に詳１．　＜述べ
る種類の例えばポリヒドロキシルポリアクリレートのよ
うな有機ポリヒドロキシル化合物を選択使用することに
より、遊離のイソシアネート原子団を含有するポリイソ
シアネートをポリマー水溶液または水分散液に乳化させ
水性２成分系ポリウレタン塗料用組成物の製造が可能と
なった発見は驚くべきことである。本発明による塗料用
組成物は、数時間の可使時間を有し、硬化により高品質
の架橋フィルムを形成し、その物性は溶媒含有の２成分
系ポリウレタンラッカーから得る既知塗料のものに匹敵
するものである。これは、水に溶解または分散された場
合に、ポリイソシアネートとヒドロキシル含有ポリマー
の間にこのような選択的な反応が起ることは予想外のこ
とであり上記の理由から、極めて驚（べきことである。
〔本発明の概要〕
本発明は、バインダー成分として含有するａ）化学的に
導入されたカルボキシレートとスルホネートの双方また
はその一方を有し、オレフィン性不飽和化合物にもとづ
いたヒドロキシルを少くとも１個を有するポリマーを含
むポリオール成分と ｂ）２３℃における粘度約５０ないし１０．０００ミリ
パスカル秒を有し、少くとも１個の有機ポリイソシアネ
ートをもとにしたポリイソシアネート成分とが、ＮＧＯ
１０Ｈ当量比が約０．５：１ないし５：１の対応量にあ
って、成分（ａｌは、ポリイソシアネート成分（ｂ）が
乳化した形で存在するヒドロキシル原子団含有ポリマー
の水溶液と水分散液の双方またはその一方であることを
特徴とする２成分系塗料用組成物に関する。
本発明はまた、２３℃における粘度約５０ないし１０．
０００ミリパスカル秒を有しおよび少くとも１個の有機
ポリイソシアネートにもとすくポリイソシアネート成分
が、水溶液と水分散液の双方またはその一方とする量に
あるヒドロキシル原子団および化学的導入のスルホネー
トとカルボキシレートの双方またはその一方を含有する
１個以上のポリマー樹脂の水溶液または水分散液に乳化
し、ポリイソシアネート成分のイソシアネート原子団と
ポリマー成分の導入ヒドロキシル原子団とをもとにした
ＮＧＯ１０Ｈ当量比に対応する２成分間の定量比が約０
．５：１ないし５：１にあることを特徴とする本塗料用
組成物の製造方法に関する。
〔発明の詳細な記載〕
成分ａ）は、ヒドロキシル原子団、スルホネートとカル
ボキシレートの双方または一方の原子団、好ましくはカ
ルボキシレート原子団、および任意としてスルホン酸と
カルボキシル原子団の双方またはその一方、好ましくは
カルボキシル原子団を含有するオレフィン性不飽和モノ
マーのポリマーをもととしている。これらのポリマーは
、ゲル透過クロマトグラフィー測定による分子量Ｍ　ｎ
　（数平均）約５００ないし５０，０００、好適には約
１　、０００ないしｉｏ、ｏｏｏと、ヒドロキシル価約
１６．５ないし２６４、好適には約３３ないし１６５■
ＫＤＨ／ｇポリマーと、酸価（任意の未中和のスルホン
酸とカルボキシル原子団の双方またはその一方をもとに
して）約０ないし１５０、好適には約Ｏないし１００ｔ
ｒｗ　ＫＯＨ／ｇポリマーと、スルホネートとカルボキ
シレートの双方またはその一方の原子団の含有量はポリ
マー（固体）１００ｇあたり、５ないし４１７、好適に
は２４ないし２７８ミリ当量とを有する。特に好ましい
実施例においては、これらのアニオン性原子団はカルボ
キシレート原子団である。
ポリマー樹脂ａ）は、粘度約１０ないし１０５好適には
約１００ないし１０．０００ミリパスカル秒／２３℃お
よびｐｉ値約５ないし１０、好適には約６ないし９を有
する約ＩＯないし５０重量％好適には約２０ないし４０
重景％の水溶液と水分散液の双方またはその一方の形で
、本塗料用組成物の製造に使用する。ポリマーの分子量
およびアニオン性原子団または遊離酸原子団の含有量に
応じポリマー含有の水系は、コロイド分散液か分子分散
液のどちらか一方になるが、一般にはいわゆる部分分散
液、すなわち、一つには分子分散でありまた一つにはコ
ロイド分散である水系となる。
ヒドロキシル原子団含有ポリマーは、オレフィン性不飽
和モノマーの共重合により既知の方法で製造され、ヒド
ロキシル原子団含有モノマーと酸原子団（すなわちスル
ホン酸原子団またはカルボキシル原子団、好ましくはカ
ルボキシル原子団）モノマーとの双方を、モノマーとし
て共重合させ、一般には他のモノマーも加えるが、その
後酸原子団は少くとも一部は中和され製造される。
酸原子団含有モノマーは、コポリマー中にカルボキシル
とスルホン酸の双方またはその一方を４入するために使
用されるが、それはそれらの親水性によりポリマーの水
溶解性または水分散性を確実にするためのものであり、
酸原子団の少くとも部分中和後は、とくにそのとおりで
ある。使用される“酸性”コモノマー量および初めに得
られた“酸性゛ポリマーの中和の程度は、下記の指針に
従い選択される。一般に、“酸性”コモノマーは、使用
される七ツマ−の全重量をもとにして、約１ないし３０
重量％、好適には約５ないし２０重量％が使用される。
５重量％未満の“酸性モノマーが使用されるとき、水分
散液は、たとえ完全中和後でさえ、分子分散の形にある
ポリマーは多くとも百分率が低いものである。約１２重
量％を超える含有率でコロイド分散成分が消失するまで
、中和の程度を同一とすると、“酸性”モノマーの含有
率が大きいほど、分子分散の形にあるポリマーの百分率
は増加する。
基本的には、適切な“酸性”コモノマーは、オレフィン
性不飽和の重合性のどの化合物でもよいが、それらは少
くともカルボキシルとスルホン酸原子団１個を含有する
ものであり、例えば分子量７２ないし２０７を有するオ
レフィン性不飽和モノもしくはジカルボン酸（例えば、
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸もしくはイタコ
ン酸）またはスルホン酸原子団含有のオレフィン性不飽
和化合物例えば２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸、またはこのようなオレフィン性不飽和酸
の混合物である。
ヒドロキシル原子団含有モノマーは、ポリマーが約０．
５ない−し８、好適には１ないし５重量％のポリマーの
ヒドロキシル原子団含有量に相当する上記ヒドロキシル
価を有する量で使用される。−般に、ヒドロキシ官能性
コモノマーは、使用モノマーの全重量をもとにして、約
３ないし７５重量％、好適には約６ないし４７重量％の
量で使用される。さらに、ヒドロキシ官能性モノマーの
量は、コポリマーが確実に平均して１分子当り少くとも
２個のヒドロキシ原子団を含有するように選択すること
が重要である。
適切なヒドロキシル原子団含有モノマーは、特に、好適
には炭素原子２ないし４個のアルキル基を含有するアク
リル酸またはメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステ
ルであり、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレートま
たはメタクリレート、２−もしくは３−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートまたはメタクリレート、各異性のヒド
ロキシブチルアクリレートまたはメタクリレート、およ
びこれらモノマーの混合物である。
コポリマーの製造に使用されるオレフィン性不飽和モノ
マーの第３のグループは、含有原子団が酸性でもヒドロ
キシルでもないオレフィン性不飽和化合物である。これ
らの化合物には、アルコール基の炭素原子数が１ないし
１８、好適には１ないし８のアクリル酸またはメタクリ
ル酸のエステル、例えばメチルアクリレート、エチルア
クリレート、イソプロピルアクリレート、ノルマルプロ
ピルアクリレート、ノルマルブチルアクリレート、２−
エチルへキシルアクリレート、ノルマルステアリルアク
リレート、これらのアクリレートに対応するメタクリレ
ート、スチレン、アルキル置換スチレン類、アクリロニ
トリル、メタクリレートリル、ビニルアセテート、ビニ
ルステアレート、およびそれらモノマーの混合物がある
。エポキシド原子団含有コモノマー例えばグリシジルア
クリレートもしくはメタクリレートまたはＮ−メトキシ
メチルアクリルアミドもしくはメタクリルアミドのよう
な七ツマ−も少量使用できる。
この第３グループのモノマーは、使用されるモノマーの
全重量をもとにして、９０重量％まで、好適には約４０
ないし８０重■％で使用される。
ポリマーは標準的重合方法により製造される。
ポリマーは好ましくは有機溶液中で製造される。
連続または不連続重合法が適用される。不連続性中では
、バッチ法および流入法が使用されるが、流入法が好ま
しい。流入法においては、溶媒ははじめ単独またはモノ
マー混合物の１部とともに導入され重合温度に加熱され
る。重合反応は、モノマーがまずはじめに導入された時
にラジカル的に開始し、モノマー混合物残部は、開始剤
混合物とともに約１ないし１０時間にわたり、好適には
約３ないし６時間にわたり添加される。それ以後、さら
に活性剤が任意に添加され重合の転化率を少くとも９９
％にすることもできる。
適切な溶剤には、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび
クロルベンゼンのような芳香族炭化水素類と、エチルア
セテート、ブチルアセテート、メチルグリコールアセテ
ート、エチルグリコールアセテートおよびメトキシプロ
ピルアセテートのようなエステル類と、ブチルグリコー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびエチルグリ
コールエーテルのようなエーテル類と、アセトンおよび
メチルエチルケトンのようなケトン類と、メチレンクロ
リドおよびトリクロロモノフルオロエタンのようなハロ
ゲン含有溶剤類とこれら溶剤の混合物がある。
重合は、８０ないし１８０℃で約０．０１ないし４００
分の分解半減期を有する開始剤により開始される。一般
に、共重合反応は、さきに述べた温度範囲、好適には約
１０００ないし２０，０００ミリバールの圧力下で約１
００ないし１６０℃の温度で起る。正確な重合温度は使
用する開始剤の種類により決定される。開始剤は、七ツ
マ−の全量をもとにして、約０．０５ないし６重量％の
量が使用される。
適当な開始剤には、アゾイソブチロニトリルのようなア
ゾ化合物類とジベンゾイルペルオキシ阻ターシャリブチ
ルペルピパレート、ターシャリブチルペルー２−エチル
ヘキサノエート、ターシャリブチルペルベンゾエート、
ターシャリブチルヒドロペルオキシド、ジ−ターシャリ
ブチルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドならび
にジシクロヘキシルおよびジベンジルペルオキシジカル
ボネートのようなペルオキシド類がある。
ポリマーの分子量は、ノルマルドデシルメルカプタン、
ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、ジー（メチ
レントリメチロールプロパン）−キサントゲンジスルフ
ィドおよびチオグリコールのような標準的調節剤により
調節される。これらは、モノマー混合物をもとにして、
約３重量％以下の量で添加される。
重合完結後、コポリマーは水溶液または水分散液に転換
される。有機ポリマー溶液は予熱された水系に導入され
、同時に有機溶媒は好適には減圧下に、蒸留により除去
される。水に良好な溶解性または分散性を得るために、
無機塩基、アンモニアまたはアミンのような中和剤が、
水系に好適には添加される。無機塩基には、水酸化ナト
リウムおよび水酸化カリウムがあり、一方アンモニアに
加うるに、アミンには、トリメチルアミン、トリエチル
アミンおよびジメチルエタノールアミンがある。中和剤
は、化学量論的以下または以上の量が使用され、上記の
酸価およびスルホネートとカルボキシレートの双方また
はその一方の原子団好適にはカルボキシレート原子団の
含有量をあたえる。存在する酸性原子団が完全に中和さ
れる場合には、酸価はゼロとなるが、一方スルホネート
とカルボキシレートの原子団の双方またはその一方の含
有量は元のスルホン酸原子団またはカルボキシル原子団
の含有量に相当する。これらの原子団が部分的に中和さ
れる場合には、スルホネートとカルボキシレートの双方
またはその一方の原子団の含有量は使用された中和剤の
量に対応する。しかしながら、特に化学量論的過剰量の
中和剤が使用される場合、ポリマーの高分子電解質的特
性から明白な粘度増加が起こることは注目すべき重要な
ことである。得られた水溶液または水分散液は上記の濃
度と粘度を有するものであり、５重量％未満の、好適に
は２重量％未満の残留溶媒を含有するのが一般的である
。水より高い温度で沸騰する溶媒の実質的完全除去は共
沸蒸留により可能である。
ポリイソシアネート成分ｂ）は、室温において液状であ
って、脂肪族的、環状脂肪族的、芳香族置換脂肪族的、
芳香族的のいづれの組合せの結合であってもよいイソシ
アネート原子団を有するどの有機ポリイソシアネートで
もよいものである。
ポリイソシアネート成分は、２３℃の粘度が約５０ない
し１０，０００好適には約５０ないし１　、０００　ミ
リパスカル秒を有し、好ましくない実施例には改質され
たものであるが、水分散性または水溶性にするために改
質されていないものが好ましい。ポリイソシアネート成
分ｂ）は、もっばら脂肪族的と環状脂肪族的の双方また
はその一方からなる結合のイソシアネート原子団を含有
しく平均）　ＮＧＯ官能価約２．２ないし５．０を有し
、２３℃粘度約５０ないし５００ミリパスカル秒を有す
る。好ましくはポリイソシアネートまたはポリイソシア
ネート混合物である。
所望ならば、ポリイソシアネートは、粘度を上述の限度
内の値に減少させるために、少量の不活性溶剤と混合し
て使用できる。しかしながら、このような溶剤の最大使
用量は、もしあるならば、ポリマー分散液または溶液中
にまだ存在する溶剤を含めて水の量をもとにして、本発
明の塗料用組成物が多くて溶剤２０重量％を含有するよ
うにきめられる。ポリイソシアネートに対する適切な溶
剤には“ソルベントナフサ”のような芳香族炭化水素類
またはポリオール成分に対し適切であった前述の溶剤が
ある。
適切なポリイソシアネートには、特に、芳香族的にまた
は（環状の）脂肪族的に結合のイソシアネート原子団を
含有するいわゆる“ペイントポリイソシアネート”があ
る。すなわち既述のように、（環状の）脂肪族系ポリイ
ソシアネートが、特に好ましい。特に適切な“ペイント
ポリイソシアネート”は、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、１−イツシアナトー３．３．５−　トリメチル−
５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（Ｉ　ＰＤ　Ｉ
）とビス−（イソシアナトシクロへキシル）−メタンの
双方またはその一方をもとにしたもの、特にヘキサメチ
レンジイソシアネートをもとにしたものである。これら
のジイソシアネートをもとにした１ペイントポリイソシ
アネート”は、ビウレット、ウレタン、ウレトジオンと
これらジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体の双
方またはその一方であると理解されており、これらは、
それらの製造後に、好ましくは蒸留により、過剰の出発
ジイソシアネートから０．５重量％未満の残留含有量に
まで既知の方法により除去される。本発明において使用
される好適な脂肪族系ポリイソシアネートには、ヘキサ
メチレンジイソシアネートをもとにしたビウレットポリ
イソシアネートがあり、これは上述の基準に対応するも
のであり、Ｎ、Ｎ’Ｎ＃−トリス−（６−イツシアナト
ヘキシル）−ビウレットと少量のその高級同族体との混
合物をもとにしたものである。これらのポリイソシアネ
ートは、米国特許第３．１２４．６０５号、第３．３５
８．１０１号、第３．９０３．１２６号、第３．９０３
．１２７号または第３、９７６、６２２号による方法に
より得られる。また好ましいものに、上記の基準に対応
するヘキサメチレンジイソシアネートの環状３量体があ
り、これは米国特許第４．３２４，８７９号により得ら
れるもので、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス−（６−イツシア
ナトヘキシル）−イソシアヌレートと少量のその高級同
族体との混合物をもとにしたものである。トリアルキル
フォスフインを使用するヘキサメチレンジイソシアネー
トの接触オリゴマー化により得られる種類のへキサメチ
レンジイソシアネートをもとにしたウレトジオンとイソ
シアヌレートポリイソシアネートの双方またはその一方
の前記基準に対応する混合物の使用が特に好ましい。最
後に述べた混合物は、２３℃における粘度が約５０ない
し５００ミリパスカル秒を有し、ＮＧＯ官能価約２．２
ないし５．０を有するものであり、特に好ましいもので
ある。
本発明において好ましくはないが使用できる芳香族系ポ
リイソシアネートには、２．４−ジイソシアナトトルエ
ンもしくはそれと２．６−ジイソシアナトトルエンとの
混合物市販品をもとにした、または４．４′−ジイソシ
アナトジフェニルメタンもしくはその異性体と高級同族
体の双方またはその一方との混合物をもとにした“ペイ
ントポリイソシアネート”が特にある。この種の芳香族
系ペイントポリイソシアネートには、トリメチロールプ
ロパンのような多価アルコールと２．４−ジイソシアナ
トトルエンの過剰量との反応とその次に蒸留による未反
応ジイソシアネートの過剰量の除去により得られるウレ
タンイソシアネートがある。他の芳香族系ペイントポリ
イソシアネートには、既述のジイソシアネート単量体の
３量体があり、これは製造後好適には蒸留により過剰の
ジイソシアネート単量体がまた除去されたものである。
粘度に関する前記要件に対応する場合に限り例により述
べた種類のポリイソシアネートの未改質品の使用もまた
可能である。さらに、ポリイソシアネート成分ｂ）は、
前記の例で述べたポリイソシアネートの混合物をもとに
したものである。
すぐ使用できる塗料用組成物の調製のため、ポリイソシ
アネート成分ｂ）がポリマー成分ａ）の水分散液に乳化
される。可溶化また分散化されたポリマーは、同時に添
加されたポリイソシアネートに対し乳化剤としての働き
をする。混合は室温で単純攪拌により行われる。ポリイ
ソシアネート成分量は、成分ｂ）のイソシアネート原子
団と成分ａ）のアルコール性ヒドロキシル原子団とをも
とにしたＮＣＯ：　０）１当量比が約０．５：１ないし
５：ｌ、好ましくは約０．８：１ないし２：１を与える
ように選択される。
ポリイソシアネート成分ｂ）の添加前に、ラッカー技術
に使用される典型的な補助剤および添加剤がポリマー成
分ａ）に導入できる。補助剤および添加剤は、抑泡剤、
均展助剤、顔料、顔料に対する分散助剤等である。
こうして得られた本発明の塗料用組成物は、高度な物性
プロファイルを有する溶剤含有、無溶剤、または他の水
性のペイントおよび塗料系が現在使用されている実質上
どの用途に対しても適している。石灰とセメントの双方
またはその一方の結合プラスター、石膏含有表面、繊維
−セメント系建築材料およびコンクリートのようないづ
れの鉱物系建築材料表面の塗布と、パーティクルボード
、繊維板および紙のような木材および水系材料の塗装お
よびシールと、金属表面の塗装および塗布と、アスファ
ルトもしくはビチューメン含有舗装の塗装および塗布と
各種プラスチック表面の塗装およびシールが例としてあ
げられる。それらはまた同一または異なる材料間での各
種材料の表面結合にも適している。
本発明は、次の実施例によりさらに説明されるが限定さ
れるものではなく、実施例の部および百分率は特に指示
しない限り重量によるものである。
〔実施例〕
出発物質： ポ１イソシアネ−１ ウレトジオン、すなわち２量化された、２個の末端ＮＧ
Ｏ原子団含有のへキサメチレンジイソシアネート、７０
重量部と、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス−（６−イソシアナ
トヘキシル）−イソシアスレート３０重量部、さらに両
製品の高級同族体の少量も加えられた混合物。この無溶
剤形（すなわち固形分１００％）におけるポリイソシア
ネートｌは、 平均粘度が１５０ミリパスカル秒／２３℃で平均ＮＧＯ
含有率は２２．５％であった。
ボ■イソシア゛−ト２ 少量の高級同族体を含むＮ、Ｎ’、Ｎ″−トリス−（６
−イソシアナトヘキシル）−ビウレット。
固形分１００％において本製品は、２２．５重量％の平
均ＮＧＯ含有率と約３，０００　ミリパスカル秒／２３
℃の平均粘度を有した。
ポリイソシアネート３ 米国特許筒４．３２４．８７９号にもとづいて得られた
少量の高級同族体を含むＮ、Ｎ’、Ｎ“−トリス−（６
−イソシアナトヘキシル）−イソシアヌレート、１００
％固形分において、本製品は、約３２００ミリパスカル
秒／２３℃の粘度および２１．５％の平均ＮＧＯ含有率
を有した。
ボｉイソシア゛・−４ ヒドロキシル原子団含有率２％を有するプロピレングリ
コールとフクル酸との飽和ポリエステル２０重量部とポ
リイソシアネート２の８０重量部とを反応させて調製さ
れたポリイソシアネートプレポリマー。ソルベントナフ
サ１００／メトキシプロピルアセテート（溶剤重量比４
：１）の６５％溶液の形で、プレポリマーはＮＣＯ含有
率１０．４％および粘度１，３００　ミリパスカル秒／
２３°Ｃを有した。
ボ言イソシアネ−５ ジフェニルメタン系列のポリイソシアネート混合物。１
００％固形分において、本製品はＮＧＯ含有率３１％と
粘度１２０ミリパスカル秒／２３℃を有した。
崖ユ１よ」■しυ”ｌ　Ｉｔｌし１上 製造方法： 出発媒質■　（表参照）が、還流コンデンサー攪拌機、
ガス入口および出日付３リットルオートクレーブに初め
に導入され、窒素パージされた。
次で窒素は定常に流通され、混合物は、約２００回毎分
（ｒｐｍ）の攪拌において、内部温度１１０℃まで加熱
された。次で混合物■が４時間にわたり均一に添加され
た。添加後も反応混合物は約３０分間攪拌され、次で混
合物■でラジカル重合を行なった。反応時間は６時間で
あった。その後、残留モノマー約１００ｍ１が、約２０
０ないし４００ミリバールの減圧下で、溶媒ノルマルブ
チルアセテートとともに、留去された。留去された量は
、新鮮溶剤で置換された。有機溶剤に可溶のポリマー樹
脂は、表に示した物理化学的データを有した。
有機溶液を水分散液に変換するために、混合物■がまず
初めに８リットル反応器に導入され、撹拌しながら約９
５℃に加熱された。次いで、約０．５ないし１時間にわ
たり有機ポリマー溶液が添加され、同時に、ノルマルブ
チルアセテートが共沸蒸留により留去された。留去され
た水の量は連続的に置換された。ｐＨ値７ないし８が、
約２５％アンモニア水溶液（または実施例Ｈにおいては
Ｎ−ジメチルエタノールアミン）の添加により確保され
た。
ポリマー水分散液の物理化学的データをまた表に示す。
最終的りこ得られる水性部分分散液の溶媒含有率は、常
に２％未満であった。
Ｂ Ｃ ■、出発媒質 ノルマルブチルアセテート　　　　（ｇ）　　　９００
　　９００■。
２−ヒドロキシエチルメタクリレート軸）　　　３４４
　　４５９メチルメタクリレート　　　　　　軸）　　
　３２３　　２６６スチレン　　　　　　　　　　　　
（ｇ）　　　３２３　　２６６ノルマルブチルアクリレ
ート　　　（ｇ）　　　３００　　３００アクリル酸　
　　　　　　　　　　（ｇ）　　　１５０　　１５０ア
ゾイソブチロニトリル　　　　　（ｇ）　　　５０　　
　５０■。
ターシャリペルオクトエート　　　（ｇ）　　　１０　
　　１０ノルマルブチルアセテート　　　　軸’）　　
　１００　　１００濃　度（重量％）　　　　　　　　
　　　　　６３，７　　６５．３粘　度（パスカル秒／
２３℃）　　　　　　　２７，９　　７４．４ヒドロキ
シル価（■ＫＯＨ／ｇ溶液＞　　　　　　６２．７　　
８２．８酸　価（呵ＫＯＨ／ｇ溶液）　　　　　　　　
　　４７，３　　４６．８■。
脱イオン水　　　　　　　　　　（ｇ）　　　３５００
　　３５００アンモニア水溶液（２５％）　　　　（ｇ
）　　　１４３　　１４３ノルマルジメチルエタノール
アミン（ｇ）濃　度（重量％）　　　　　　　　　　　
　　２６，３　　３０．ｌｐＨ値　　　　　　　　　　
　　　　　６．８　　６．５粘度＊　（パスカル秒／２
３℃） 力・Ｖτ方省蓋ン［臀孟す、ゎオ、　　　　　　１３９
　　１３９瞥壇！、Ｗｔｉル品採樹脂、中和後）００＊
平均値；構造粘度のために粘度は一定ではなかった）６
４．４ ４９、Ｏ ９５，３ ４４，６ ５８，８ ７，８ ８０，３ ４６，１ ５８，６ ５，０ ７７，７ ４６，１ ６０，９ ２０，８ ８０，８ ４８，６ ０Ｏ ５８，９ ６，０ ７９，７ ４６，６ ５９，１ ６，１ ７９，９ ４６，５ ３０，１ ６，６ ２４，８ ７，１ ０，９７ ２６，２ ７，１ ４，６ ２７，８ ７，１ ５，７ ２６，２ ７，０ １，８ ■７５ ３０．３ ７．６ ４．４ （例１） 固形分含有率２６．２重量％、２３℃における粘度１，
８００　ミリパスカル秒およびｐＨ値７．０を有するポ
リヒドロキシアクリレートＧ１００．０重量部を脱イオ
ン水８．０重量部、市販シリコン含有抑泡剤（フォーメ
ツ久ス１４８Ｂ、テーバーゴールドシュミット会社、エ
ラセンの製品、　Ｆｏａｍｅｘ　１４８１ＬＴｈ、　Ｇ
ｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧ、　Ｅｓ５ｅｎ　）　０．
２５重量部、市販分散助剤（ピグメントフェアタイラー
Ａ、ベーアーエスエフ会社、ルードビイッヒシャーフェ
ンの製品、　Ｉ’ｉｇｍｅｎｔｖｅｒｔｅｉｌｅｒ　Ａ
、　ＢＡＳＦＡＧ、、Ｌｕｄｗｉｇｓ−ｈａｆｅｎ）　
ｏ、　３　Ｍｆｉ部および二酸化チタン、ルチル（バイ
エルチタンＲ−ＫＢ　４．バイエル会社、レーヴアーク
ーゼン、の製品＋　Ｂａｙｅｒｔｉｔａｎ　Ｒ−ＫＢ　
４＋Ｂａｙｅｒ　ＡＧ、　Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ）　　
１９．０重量部と混合し、得られた混合物をミキサーで
回転速度約１４ｍ／秒で約２０分間分散した。はとんど
無期限に貯蔵可能の分散液を得た。
ａ）ポリイソシアネート１の１１．７重量部を添加後、
白色顔料入りの水稀釈可能の２成分系ポリウレタンペイ
ントが得られ、次の組成を有するものであった。
重量による ２７．２１ １３、６１ ０．４３ ４１、２５ ５８、７５ １００．００ すぐ使用できるペイントは全く有機溶媒を含有しないも
のであった。ＮＧＯ対ＯＨ原子団の比は１．０で、可使
時間は約４時間であった。
温液膜厚さ１００ないし６００マイクロメートル（乾燥
フィルム厚さ２５ないし１８０マイクロメートルに相当
）で適用されたフィルムは３０ないし１２０分で乾燥し
指触乾燥かつ無欠陥フィルムを形成した。硬化過程はフ
ないし１４日で完了した。
ｂ）ポリイソシアネート４（６ｇのソルベントナフサ１
００で固形分含有率５０％に稀釈されたバインダー 顔料 添加剤 全固形分 水 もの）２０．０ｇをａ）で使用の分散液に添加後、すぐ
使用できる、白色顔料入りの水稀釈可能の２成分系ポリ
ウレタンペイントが得られ、次の組成を有するものであ
った。
重量による ２　５、５４ １２、３７ ０．３５ ３８、２６ ５３、２７ ８．４７ １００．００ 混合物は全体として有機溶剤８．４７重量％のみを含有
するものであった。ＮＧＯ対ＯＨ原子団の比は１．０で
可使時間は数時間であった。
温液膜厚さ１００ないし６００マイクロメートル（乾燥
フィルム厚さ２５ないし１８０マイクロメートルに相当
）で適用されたフィルムは、３０ないし１２０分で乾燥
し、指触乾燥かつ無欠陥フィルムを形成した。硬化過程
は、７ないし１４日バインダー 顔料 添加剤 全固形分 水 有機溶剤 で完了した。
Ｃ）ポリイソシアネート３　（ソルベントナフサ１００
に５０％溶液の形にあるもの）２２．４重量部をａ）で
使用した分散液に添加後、白色顔料入りの水稀釈可能２
成分系ポリウレタンペイントが得られ、次の組成を有す
るものであった。
重量による ２４．９４ ０．３７ １２、６７ ３７、９８ ５４、５５ ７．４７ １００、００ 混合物は、全体として有機溶剤７．４７重四％のみを含
有するものであった。ＮＧＯ対ＯＨ原子団の比は１．０
で可使時間は数時間であった。温液膜厚さ１００ないし
６００マイクロメートル（乾燥フィルム厚さ２５ないし
１８０マイクロメートルに相当）で適用されたフィルム
は、３ｏないし１２０バインダー 添加剤 顔料 全固形分 水 有機溶剤 分で乾燥し、指触乾燥の、無欠陥フィルムを形成した。
硬化過程は、フないし１４日で完了した。
実施例１ａないしｌｃの硬化フィルムは次の物性を有し
た。
ｌａ　　　　　Ｉｂ　　　　　　ｌｃ アセトン 中程度 中程度 中程度 （例２） 固形分含有率２６．２重量％、２３℃における粘度１８
００ミリパスカル秒およびｐＨ値７．０を有するポリヒ
ドロキシアクリレート０１００重量部を脱イオン水８．
０ｔｌｉ部と市販シリコン含有抑泡剤（フォーノックス
１４８Ｂ、テーバーゴールドシユミツト会社、エラセン
＊　Ｐｏａｍｅｘ　１４８８＋　　Ｔｈ、　Ｇｏｌｄ−
ｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧ、　Ｅｓ５ｅｎの製品　）０．２
５重量部と均一に攪拌した。
樹脂溶液は、抑泡剤のために少し曇りを有し、平均流動
粘度（ドイツ工業規格（ＤＩＮ）５３２１１　）２００
秒で、実質上無期限に貯蔵できるものであった・ 樹脂溶液中にポリイソシアネート１の重量が撹拌され、
ＮＧＯ：ＯＨ比として Ａ＝０．５（ポリイソシアネートｌの５．５７重量部の
添加） Ｂ：１．０（ポリイソシアネート１の１１．５１重量部
の添加） Ｃ：１．５（ポリイソシアネート１の１７．２６重量部
の添加） Ｄ：２．０（ポリイソシアネート１の２３．００重量部
の添加） の４つの異なる混合物を与えた。すぐ使用できるクリヤ
ーラッカーが各場合について得られ次の組成を有した。
ＢＣＤ ＮＣＯ：　Ｏｌｌ　　　　　　０．５　　　　１．０　
　　　１．５　　　　２．０バインダー　　２３．０３
　３１．４９　３４．６３　３７．４９添加剤　　　　
０．２２　　０．２１　　０．１９　　０．１９全固形
分　　２８．２５　３１．７０　３４．８３　３７．６
８水　　　　　　　　７１．７５　　６８．７０　　６
５．１７　　６２．３２有機溶剤 １００．０　　１００．０　　１００．０　　１００．
０湿被膜厚さ１００ないし６００マイクロメーター（乾
燥フィルム厚さ２５ないし１８０マイクロメーターに相
当）で適用された実施例２Ａないし２Ｄのフィルムは、
３０ないし１２０分で乾燥し、指触乾燥かつ無欠陥のフ
ィルムを形成した。硬化過程はフないし１４日で完了し
た。
実施例２Ａないし２Ｄの硬化フィルムは次の物性を有し
た。
６７５３０例度６０） 振子型硬度 ドイツコロｊ路大ｐオ＠（ＤＩＮ） ５３１５７（秒） 耐溶剤性 ホワイト スピリット トルエン Ａ 非常に　　非常に　　非常に　　非常に１１女子　　　
　　１１女子　　　　　鉗子　　　　　ｆ延虫子中程度 メトキシプロ　　　中程度 ピルアセテート ｍ子 良好 后ｌ子 ｍ女子 非常に 鉗子 非常に ｔμ子 アセトン エタノール 中程度　　中程度　　中程度 不良　　−不良　　−不良 中程度　　中程度 不良　　−不良 中程度 動子 非常に 良好 （例３） 固形分含有率２７．８重量％、２３℃における粘度５７
００ミリパスカル秒およびｐｉｔ値７．１を有するポリ
ヒドロキシアクリレートＦ　　１００重量部を、脱イオ
ン水８．０重量部、市販シリコン含有抑泡剤（フォーメ
ノクス１４８８．テーハーゴールドシュミソト会社、エ
ラセン、　Ｆｏａｍｅｘ　１４８８＋　Ｔｈ。
Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧ、ε５ｓｅｎの製品）０
．２５重量部。
市販分散助剤（ピグメントフェアタイラーＡ、べ一アー
エスエフ会社、ルードビイッヒシャーフェン、　Ｐｉｇ
ｍｅｎｔｖｅｒｔｅｉｌｅｒ　Ａ、　ＢＡＳＦ　ＡＧ、
、　Ｌｕｄｗｉｇｓ−ｃｈａｆｅｎ、の製品）０．３重
量部および市販二酸化チタン、ルチル（バイエルチタン
Ｒ−ＫＢ４．バイエル会社、レーヴ丁−クーゼン、　Ｂ
ａｙｅｒｔｉｔａｎ　Ｒ−ＫＢ４、　Ｂａｙｅｒ　ＡＧ
、　Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎの製品）２０．０重量部と混
合し、得られた混合物をミキサーで回転速度約１４ｍ／
秒で約２０分間分散した。はとんど無期限の貯蔵性を存
する分散液を得た。
ａ、ポリイソシアネート２の１６．２８重量部を添加後
、すぐ使用できる、白色顔料入りの、水稀釈可能の２成
分系ポリウレタンペイントが得られ、次の組成を有した
。
重量による ２　７、６２ １３、８１ ０．３８ ４１．８１ ５５、３８ ２．８１ １００．００ すぐ使用できるペイントは有機溶剤２．８１重量％のみ
を含むものであった。ＮＣＯ：　ＯＨ原子団比は１．０
で可使時間は数時間であった。
温液膜厚さ１８０マイクロメートル（乾燥フィルム厚さ
約５０マイクロメートルに相当）で適用されたフィルム
は３０ないし６０分で乾燥し、指触乾燥かつ無欠陥フィ
ルムを形成した。硬化過程はフないし１４日で完了した
。
ｂ、述べられた顔料分数用硬化剤としてポリイソシアネ
ート１を使用した場合、次の組成をもつバインダー 顔料 添加剤 全固形分 水 有機溶剤 すぐ使用できる白色ペイントを得た。
重量による ２　８、４２ １４．２１ ０．３９ ４３、０２ ５６、９８ １００．００ すぐ使用できる２成分系ペイントは全く有機溶剤を含有
しなかった。ＮＣＯ：　ＯＨ原子団比は１．０で、可使
時間は数時間であった。
温液膜厚さ１８０マイクロメートル（乾燥フィルム厚さ
約５０マイクロメートルに相当）で適用されたフィルム
は、３０ないし６０分で乾燥し、指触乾燥かつ無欠陥の
フィルムを形成した。硬化過程は、フないし１４日で完
了した。
実施例３ａおよび３ｂにより適用したフィルムの物性は
次のとおりである。
バインダー 顔料 添加剤 全固形分 水 振子型硬度（秒） ａ 約６５ ｂ トルエン 非常に良好 非常に良好 アセトン　　　　　中程度　　　中程度エタノール　　
　　中程度　　　中程度本発明は上述のように解説のた
めに詳しく述べられたが、このような詳細はもっばら解
説のためのものであり、本願の請求範囲により限定した
以外本発明の精神および範囲に反することなく当業者に
より各種変更ができるものと理解すべきである。
本発明の態様は以下の通りである。
（１）バインダー成分が ａ）ヒドロキシルを少くとも１個含有するオレフィン性
不飽和化合物のポリマーの水溶液と水分散液の双方また
はその一方からなるポリオール成分であって、該ポリマ
ーに水溶性と水分散性の双方またはその一方をあたえる
のに十分な量の化学的導入のカルボキシレートとスルホ
ネートの双方またはその一方を該ポリマーは含有するこ
とからなるポリオール、成分と ｂ）該ポリオール成分に乳化の形で存在し、２３℃にお
ける粘度約５０ないし１０．０００ミリパスカル秒を有
し、有機ポリイソシアネートを少くとも１個含有するこ
とからなるポリイソシアネート成分とからなり、成分ａ
）とｂ）がＮＣＯ：　０）１当量比で０．５：１ないし
５：１に対応する量で存在することを特徴とする２成分
系塗料用組成物。
（２）該ポリマーが、約５００ないし５０，０００の平
均分子量Ｍｎと、該ポリマーｇ当り１６．５ないし２６
４■ＫＯＨのヒドロキシル価と、該ポリマーｇ当り０な
いし１５０ｍｇ　ＫＯＨの酸価と、８亥ポリマー１００
ｇ当り５ないし４１７ミリ当量の化学的導入のカルボキ
シレートとスルホネートの双方またはその一方の含有量
を有することを特徴とする上記第１項記載の塗料用組成
物。
（３）該ポリイソシアネート成分がもっばら脂肪族的ま
たは環状脂肪族的に結合のイソシアネート原子団を含有
することを特徴とする上記第１項記載の塗料用組成物。
（４）該ポリイソシアネート成分がもっばら脂肪族的ま
たは環状脂肪族的に結合のイソシアネート原子団を含有
することを特徴とする上記第２項記載の塗料用組成物。
（５）ａ）約５０ないし１０，０００ミリパスカル秒の
２３℃における粘度を有し、少（とも１個の有機ポリイ
ソシアネートからなるポリイソシアネート成分を ｂ）少くとも１個のヒドロキシルを含有するオレフィン
性不飽和化合物のポリマーの水溶液と水分散液の双方ま
たはその一方からなるポリオール成分であって、該ポリ
マーに水溶性と水分散性の双方またはその一方をあたえ
るのに十分量の化学的導入のカルボキシレートとスルホ
ネートの双方またはその１方の原子団を該ポリマーが含
有するポリオール成分で乳化させ、成分ａ）およびｂ）
が、０．５＝１ないし５：１のＮＣＯ：　ＯＦＩ当量比
に対応する量で存在することを特徴とする塗料用組成物
の製造方法。
（６）該ポリマーが、約５００ないしｓｏ、ｏｏｏの平
均分子１Ｍｎと、該ポリマー１ｇ当り１６．５ないし２
６４■ＫＯＨのヒドロキシル価と、該ポリマー１ｇ当り
０ないし１５０■ＫＯＪ１の酸価と、該ポリマー１００
ｇ当り５ないし４１７ミリ当量の化学的導入のカルボキ
シレートとスルホネートの双方またはその一方の原子団
の含有量を有することを特徴とする上記第５項記載の方
法。
（７）該ポリイソシアネート成分が、もっばら脂肪族的
または環状脂肪族的に結合のイソシアネート原子団を含
有することを特徴とする上記第５項記載の方法。
（８）該ポリイソシアネート成分が、もっばら脂肪族的
または環状脂肪族的に結合のイソシアネート原子団を含
有することを特徴とする上記第６項記載の方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）バインダー成分が、 ａ）ヒドロキシルを少くとも１個含有するオレフィン性
    不飽和化合物のポリマーの水溶液と水分散液の双方また
    はその一方からなるポリオール成分であって、該ポリマ
    ーに水溶性と水分散性の双方またはその一方をあたえる
    のに十分な量の化学的導入のカルボキシレートとスルホ
    ネートの双方またはその一方を該ポリマーは含有するこ
    とからなるポリオール成分と ｂ）該ポリオール成分に乳化の形で存在し、２３℃にお
    ける粘度約５０ないし１０，０００ミリパスカル秒（ｍ
    ・Ｐａ・ｓ）を有し、有機ポリイソシアネートを少くと
    も１個含有することからなるポリイソシアネート成分と
    からなり、 成分ａ）とｂ）が、ＮＣＯ：ＯＨ当量比で０．５：１な
    いし５：１に対応する量で存在することを特徴とする２
    成分系塗料用組成物。
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