JPH0134092B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0134092B2
JPH0134092B2 JP60138075A JP13807585A JPH0134092B2 JP H0134092 B2 JPH0134092 B2 JP H0134092B2 JP 60138075 A JP60138075 A JP 60138075A JP 13807585 A JP13807585 A JP 13807585A JP H0134092 B2 JPH0134092 B2 JP H0134092B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sterically hindered
methyl
amino
amine
propanediamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP60138075A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6171819A (ja
Inventor
Sarutori Guido
Redaa Furederitsuku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JPS6171819A publication Critical patent/JPS6171819A/ja
Publication of JPH0134092B2 publication Critical patent/JPH0134092B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1475—Removing carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/20—Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ガス流れから酸性ガスをスクラツビ
ングするのに有用なアミン組成物に関する。 CO2、H2S、SO2及びCOSの如き酸性ガスを吸
収するために苛性カリ又は他のアルカリ金属塩特
に炭酸塩の溶液を様々の非立体障害アミンと併用
することは周知である。アルカリ金属化合物と指
定のアミンとの併用は、酸性ガスに対してアミン
単独の系よりも高い容量（能力）をもたらす。 しかしながら、従来技術では、以下に限定した
如き立体障害アミンの使用が、非立体障害アミン
を用いる従来技術の方法と比較して処理容量が高
められたCO2スクラツビング法を提供することは
認識されていなかつたことが明らかである。 予想外にも、ガス状流れから酸性ガスを除去す
るためのストリツピング用組成物中において、溶
媒中に溶解させた立体障害アミンを用いることが
できることが分つた。立体障害アミンを使用する
と、立体障害アミンを含まない場合と比較して吸
収及び再吸収速度、更に有意義には溶液の処理容
量が向上されたCO2スクラツビング法が提供され
る。立体障害アミンは、水性又は非水性溶媒中に
溶解させることができる。水性溶媒を用いるとき
には、溶液は、溶液への二酸化炭素の吸収を促進
させるための追加的な添加剤を含むことができ
る。１つの好ましい具体例では、水溶液は、アル
カリ金属塩又は水酸化物を含む。斯界では、ガス
状混合物から二酸化炭素を吸収するための種々の
水溶液が知られている。一般的に言つて、水溶液
は、元素周期律表の第Ａ族の金属から選定され
る塩基性アルカリ金属塩又は水酸化物を含む。更
に好ましくは、水溶液は、カリウム又はナトリウ
ムのほう酸塩、炭酸塩、水酸化物、燐酸塩又は重
炭酸塩を含む。最とも好ましくは、水溶液は炭酸
カリウムを含む。 塩基性アルカリ金属塩又は水酸化物は、10〜40
重量％更に好ましくは20〜35重量％で溶液中に存
在してよい。湿式スクラツビング法では、アルカ
リ物質の濃度は、ガス流れからのCO2の吸収及び
再生工程でのCO2の脱着の全サイクルを通じて溶
液状態のまゝであるように選定される。 本法での使用が必須であるところの立体障害ア
ミンは、第二若しくは第三炭素原子のどちらかに
結合した少なくとも１個の第二アミノ基又は第三
炭素原子に結合した第一アミノ基を含有する化合
物である。これらのアミンは、用いた特定の溶媒
中に少なくとも一部分可溶性であるように選択さ
れる。水溶液では、立体障害アミンは、アミノ基
即ち追加的な立体障害アミノ基又は非立体障害ア
ミノ基例えば第一アミノ基、ヒドロキシ基及びカ
ルボキシル基よりなる群から選定することのでき
る１個以上の水可溶化基を好ましくは追加的に含
む。少なくとも１つの窒素原子は、上記の立体障
害構造を有する。 本発明で用いることのできる立体障害アミンの
例としては、次のものが挙げられる。 モノ第一脂肪族ジアミン N1−第三ブチル−１，４−ペンタンジアミン N2−イソプロピル−４−メチル−２，４−ペ
ンタンジアミン N1−イソプロピル−２−メチル−１，２−プ
ロパンジアミン ２−エチルアミノ−２−メチル−４−アミノペ
ンタン Ｎ−第三ペンチル−１，４−ブタンジアミン Ｎ−第三ブチル−１，５−ペンタンジアミン N2−イソプロピル−２−メチル−１，２−プ
ロパンジアミン N1−イソプロピル−２−メチル−１，２−プ
ロパンジアミン Ｎ−第二ブチル−１，３−プロパンジアミン N1−ジメチル−２−アミノ−２−メチルブタ
ン Ｎ−ｔ−ブチル−エチレンジアミン Ｎ−ｔ−ブチル−１，３−プロパンジアミン ２−メチルアミノ−２−メチル−４−アミノペ
ンタン N1−ｔ−ブチル−２−メチル−１，２−プロ
パンジアミン N1−ブチル−２−メチル−１，２−プロパン
ジアミン Ｎ−第一ブチル−２−メチル−１，３−プロパ
ンジアミン N1−プロピル−２−メチル−１，２−プロパ
ンジアミン N1−第二ブチル−２−メチル−１，２−プロ
パンジアミン Ｎ−ｔ−ブチル−１，４−ブタンジアミン N2−エチル−１，２−ヘキサンジアミン シクロ脂肪族ジアミン N1−シクロヘキシル−１，２−プロパンジア
ミン １−アミノ−１−（２−アミノイソプロピル）
シクロヘキサン １−メチルアミノ−１−アミノメチルシクロペ
ンタン １−アミノ−１−アミノメチルシクロヘプタン Ｎ−イソプロピル−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン N2−シクロヘキシル−１，２−ブタンジアミ
ン N2−シクロヘキシル−１，２−プロパンジア
ミン Ｎ−シクロブチルエチレンジアミン N1−シクロヘキシル−２−メチル−１，２−
プロパンジアミン １−（２−アミノイソプロピル）−２−アミノ−
３−メチルシクロペンタン Ｎ−イソプロピル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン N1−シクロヘキシル−N2−メチルエチレンジ
アミン Ｎ−シクロヘキシルエチレンジアミン N1−シクロヘキシル−N2−エチルエチレンジ
アミン N1−シクロヘキシル−N2−メチル−１，２−
プロパンジアミン Ｎ−シクロヘキシル−１，３−プロパンジアミ
ン １，８−ｐ−メンタンジアミン １−アミノ−１−アミノメチルシクロヘキサン １，３−ジアミノ−１−メチルシクロヘキサン N2−シクロヘキシル−２−メチル−１，２−
プロパンジアミン せいぜい１個の第一アミノ基を含有する脂肪族ト
リアミン N1，N3，２−ペンタメチル−１，２，３−ト
リアミノプロパン N1−イソプロピル−N2−（３−アミノプロピ
ル）−２−メチル−１，２−プロパンジアミン せいぜい１個の第一アミノ基を含有するジアミノ
アルコール N1（１−ヒドロキシ−２−ブチル）−２−メチ
ル−１，２−プロパンジアミン Ｎ（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−ブチル）
−１，３−プロパンジアミン N1−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル）−２−メチル−１，２−プロパンジアミン N3−イソブチル−２−メチル−２，３−ジア
ミノ−１−プロパノール Ｎ（３−ヒドロキシ−２−ブチル）−２，３−ジ
アミノブタン N1−ヒドロキシエチル−２−メチル−１，２
−プロパンジアミン ２，N3，N3−トリメチル−２，３−ジアミノ
−１−プロパノール N1，２−ジメチル−N1−ヒドロキシエチル−
１，２−プロパンジアミン Ｎ（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）
−１，３−プロパンジアミン Ｎ−第三ブチル−１，３−ジアミノ−２−プロ
パノール 立体障害第一モノアミノアルコール ３−アミノ−３−メチル−２−ペンタノール １−ヒドロキシメチルシクロペンチルアミン ２，３−ジメチル−３−アミノ−１−ブタノー
ル ２−アミノ−２−エチル−１−ブタノール １−メチル−２−ヒドロキシシクロペンチルア
ミン ２−アミノ−２−メチル−３−ペンタノール ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール ２−アミノ−２−メチル−１−ブタノール ３−アミノ−３−メチル−１−ブタノール ３−アミノ−３−メチル−２−ブタノール ２−アミノ−２，３−ジメチル−３−ブタノー
ル ２−アミノ−２，３−ジメチル−１−ブタノー
ル １−ヒドロキシメチルシクロヘキシルアミン β−アミノ酸 Ｎ−シクロヘキシル−β−アラニン 上記表から推測することができるように本発明
の好ましいアミンは、非対称化合物である。ガス
流れと水溶液との接触間に、対称アミンは固体沈
殿物を与える傾向を有することが見出された。 本発明の好ましい具体例では、例えば二酸化炭
素の如き酸性ガスは、(1)ガス状供給流れをアミン
を含む溶液と該酸性ガスを該溶液中に吸収させる
条件で接触させ、そして(2)前記溶液を該溶液から
前記酸性ガスを脱着する条件で再生させることを
包含するプロセスにおいて、前記プロセスを、処
理容量即ち工程(1)及び(2)の終りに溶液中に吸収さ
れている酸性ガスのモル数の差が、ガス状供給物
から酸性ガスを除去するための同様の方法であつ
て立体障害アミン促進剤を使用しない方法で得ら
れるよりも大きい条件で操作することを特徴とす
る方法によつてガス状供給流れから除去される。 本明細書を通じて用語「処理容量」は、吸収条
件での溶液中のCO2吸収量（工程１）と再生条件
での溶液中のCO2量（工程２）との間の差と定義
することができる。処理容量は熱力学的循環容量
に関係し、即ち、吸収量は平衡条件で測定され
る。この処理容量は、気液平衡等温線から、即
ち、ガス中のCO2圧と溶液中のCO2吸収量との間
の関係から所定温度で平衡において得ることがで
きる。熱力学的循環容量を計算するためには、次
のパラメーター即ち(1)CO2吸収圧、(2)CO2再生
圧、(3)吸収温度、(4)再生温度、(5)溶液組成即ちア
ミンの重量％そしてもし該溶液中に存在するなら
ば、アルカリ金属塩又は水酸化物例えば炭酸カリ
ウムの重量％及び(6)ガス組成を通常特定しなけれ
ばならない。本発明の改良法を記述するためのこ
れらのパラメーターの使用は、以下の実施例及び
第２図に記載されている。しかしながら、当業者
は、立体障害アミンの使用によつて生じる改良法
を、立体障害アミンが水性スクラツビング溶液中
に含まれないところの方法と直接比較することに
よつて具合よく例示することができよう。例え
ば、２つの同様なCO2スクラツビング法（即ち、
同じガス組成、同じスクラツビング溶液組成、同
じ圧力及び温度条件）を比較すると、本発明の立
体障害アミンを使用する場合には、上記の工程１
（吸収工程）及び上記の工程２（脱着工程）の終り
に吸収されたCO2の量の間の差が有意義な程に大
きいことが分るだろう。この有意義な程向上した
処理容量は、たとえ比較しようとするスクラツビ
ング溶液がジエタノールアミン、１，６−ヘキサ
ンジアミン等の如き従来技術のアミン促進剤を等
モル量含むとしても観察される。本発明の立体障
害アミンの使用は、立体障害アミンを使用しない
がしかし非立体障害アミンを含んでよいスクラツ
ビング溶液の処理容量よりも少なくとも15％大き
い処理容量を提供することが分つた。本発明の立
体障害アミンの使用によつて20〜60％の処理容量
の増大を得ることができる。 CO2含有ガス状混合物と上記立体障害アミンを
含む水性吸収溶液との接触は、当業者によつて設
計できる適当な接触塔で行なうことができる。ガ
ス状混合物と水性吸収溶液との接触は、約25〜
200℃好ましくは35〜150℃の温度及び１〜
2000psi（0.07〜146Kg／cm2）好ましくは100〜
500psi（7.0〜35Kg／cm2）の圧力で行われる。アル
カリ金属塩及び水酸化物の他に、本発明のスクラ
ツビング溶液は、消泡剤、酸化防止剤、腐食抑制
剤等の如き様々の他の添加剤を含有することがで
きる。例えば、本発明の水性スクラツビング溶液
は、無水亜ヒ酸、亜セレン酸、亜テルル酸、たん
ぱく質、アミノ酸例えばグリシン、酸化バナジウ
ム例えばV2O3、クロム酸塩例えばK2Cr2O7を含
むことができる。ガス状混合物を水性吸収溶液と
接触する時間は、数秒から数時間まで変動してよ
く、例えば15分であつてよい。もしアミンを加え
たアルカリ金属化合物の水溶液を用いるならば、
水性吸収溶液は、その容量の約80〜90％が使い果
されるまでガス状混合物と接触される。水性吸収
溶液の容量は、二酸化炭素と反応するための溶存
アルカリ金属塩例えば炭酸カリウムの容量並びに
二酸化炭素に対する本発明の立体障害アミンの容
量を包含する。 ガス状混合物に水性吸収溶液を該溶液の少なく
とも80％又は好ましくは少なくとも90％の容量が
利用されるまで接触させた後、それを再生しなけ
ればならない。水性吸収溶液の再生は、吸収され
た二酸化炭素が放出する点まで圧力を下げ及び
（又は）該溶液の温度を上げることによつて行な
うことができる。吸収溶液の再生間における不活
性ガス例えばN2又はスチームの添加も亦本発明
の範囲内に入る。本発明の立体障害アミンは、従
来技術のアミンと比較して同じ脱着条件下におい
てより完全な脱着を可能にする。かくして、再生
工程間に水性吸収溶液を加熱及びパージするのに
用いるスチームが節約される。 いかなる理論によつても拘束されることを望ま
ないけれども、立体障害アミンの使用は、次の理
由によつて上記改善を提供する。 CO2が水性第一アミン溶液中に吸収されるとき
には、次の反応が起こる。 (1) Ｒ−NH2＋CO2→Ｒ−NH−COO-＋H+ (2) Ｒ−NH−COO-＋H2O→Ｒ−NH2＋HCO3 - (3) H+＋Ｒ−NH2→Ｒ−NH3 + 吸収させることのできるCO2の量は、反応(2)の
程度に左右される。もし反応(2)が無視できる程な
らば、反応(1)及び(3)の正味の結果は、次の如くで
ある。 2R−NH2＋CO2→Ｒ−NH−COO-＋Ｒ−NH3 + 即ち、吸収させることのできるCO2の最大量
は、アミン１モル当り0.5モルである。 他方、もし反応(2)が定量的であるならば、反応
(1)、(2)及び(3)の正味結果は次の如くである。 Ｒ−NH2＋CO2＋H2O→HCO3 -＋R-−NH3 + 即ち、吸収され得るCO2の最大量は、アミン１
モル当り１モルである。 反応(2)の程度は、Ｒの性質に特にその立体配置
に左右される。もしＲが第一アルキル基であるな
らば、カルバメートは比較的安定であり、そして
その分解即ち反応(2)は不完全である。吸収させる
ことのできるCO2の最大量は、アミン１モル当り
0.5モルよりも僅かに大きい。他方、もしＲが第
三アルキル基であるならば、カルバメートは極め
て不安定であり、そしてその分解即ち反応(2)は実
質上完全である。吸収させることのできるCO2の
最大量は、アミン１モル当り１モルに近い。かく
して、アミンが立体障害を受けていると、CO2吸
収は、それが障害を受けていないときよりも完全
である。 脱着を実施するときには、反応(1)、(2)及び(3)は
右から左へ進む。もしＲが第一アルキル基である
ならば、カルバメートの分解は不完全であり、即
ち、脱着は一部分だけである。他方、もしＲが第
三アルキル基であるならば、CO2が安定な形態に
なる方法がなく、そして脱着は実質上完全であ
る。それ故に、アミン１モル当り吸収又は脱着さ
れるCO2の量は、アミンが立体障害を受けている
ときよりも多い。 立体障害アミンをK2OO3と併用するときに観
察される循環容量の増大についても同様な説明を
与えることができる。この場合には、反応(1)で形
成される水素イオンは、反応(3)でアミンによつて
捕捉されるよりはむしろ主としてCO3--イオンと
反応して重炭酸塩イオンを生成する。 もしアミノ基が第二であるならば、それに結合
した第二アルキル基は、Ｎ−シクロヘキシル−
１，３−プロパンジアミン及び１，７−ジ第二ブ
チルジエチレントリアミンによつて示される如く
立体障害を提供するのに十分である。 処理容量並びに吸収及び脱着の速度の増大の他
に、立体障害アミノ基の使用は、カルバメートの
量が少ないことその分解が容易であることに起因
して脱着間に低いスチーム消費をもたらす。 CO2スクラツピング装置を操作するエネルギー
費用の大部分は、スチームの要求数量による本発
明の方法の使用によつて、エネルギー即ち操作費
用の実質的な減少が得られる。また、本発明の方
法に従えば、新規なプラントへの投資費用の減少
及び既存のプラントの問題点の打開から追加的な
節約を得ることができる。ガス混合物からのCO2
の除去は、産業上極めて重要である。 本発明のアミンは、好ましくは、立体障害の他
に他のパラメータに従つて選択される。例えば、
本発明の方法で使用するためにアミンを選択する
に当つては、それが吸収及び脱着間に失われない
ような低い揮発度を有することも亦重要である。
アミンは、一般に少なくとも100℃好ましくは少
なくとも180℃の沸点を有するべきである。用い
られるアミンは、水中に完全に可溶性である必要
がない。と云うのは、部分的な不混合がガス状混
合物からの二酸化炭素吸収速度を増大できるから
である。 上記の立体障害アミンは非水性溶剤中に溶解で
き、そして得られた溶液はガス状供給流れからの
CO2の吸収に使用できる。溶媒は、アミンの溶解
度そしてある程度までその中のCO2を基にして選
択される。また、溶媒は、吸収及び脱着工程間に
実質的な損失が起らないようにそれらの沸点を基
にして選定することができる。炭化水素及び官能
価を与えた炭化水素例えば酸素、窒素、硫黄、
燐、けい素及びハロゲン含有基を有する炭化水素
を含めて有機溶媒を用いることができるが、但
し、前記化合物は、吸収及び脱着工程を実施する
ときの条件において前記立体障害アミンとの組合
せで実質上安定であるものとする。もちろん、こ
れらの化合物は前記条件において液体でなければ
ならず、そして好ましくは少なくとも100℃更に
好ましくは150〜250℃の沸点を有する。 本法において有用な非水性溶媒の特定の例とし
ては、スルホラン、Ｎ−メチル−ピコリドン、ジ
メチルスルホキシド、ポリアルキレングリコー
ル、並びにそれらのモノ−又はジアルキルエーテ
ル例えばトリエチレングリコール、ホルムアミド
及びヘキサメチルホスホルアミドが挙げられる。 以下に、本発明の好ましい具体例を記載する。
CO2含有混合物は、吸収帯域において約20〜約30
重量％の炭酸カリウム及び少なくとも２重量％の
立体障害アミンを含む溶液と約35〜150℃の温度
及び100〜500psig（７〜35Kg／cm2ゲージ）の圧力
において0.1〜60分間接触され、これによつて該
溶液は、少なくとも90％の容量までCO2で飽和さ
れる。次いで、溶液は２〜10psig（0.1〜0.7Kg／cm2
ゲージ）の圧力に維持されたフラツシユ室に送ら
れ、これによつて吸収された酸性ガスの少なくと
もいくらかが放出され、次いで再生塔に送られ、
これによつて前記溶液は約100〜160℃の温度及び
約２〜75psig（0.1〜5.3Kg／cm2ゲージ）の圧力に維
持され、これによつて該溶液中のCO2含量は0.25
％以下の容量に減少される。最後に、前記の再生
された溶液は再使用のために前記吸収帯域に戻さ
れる。 次に本発明の特定の具体例を記載するが、しか
しこれによつて拘束されるものでない。 実験室的反応装置は、第１図に示される。これ
は、約2.5の容量及び10cmの直径を有しそして
加熱ジヤケツトを備えた容器である。撹拌器の軸
は２つの三枚刃プロペラを有するが、そのうちの
上方のものは液体を下方に押し進めそして下方の
ものは液体を上方に押し進める。ポンプP1は、
反応器の底部から液体を取出してそれをステンレ
ス鋼製散布器S1を経て供給して気液界面に戻す。
更に、垂直そらせ板が液体と気体との間の接触を
高める。熱電対Ｔは、液体の温度の読取りを可能
にする。還流凝縮器の頂部は、Ｕ字形開口式マノ
メーターＭに連結される。本装置は、ポンプP2
から栓T1によつて排気することができる。窒素
及びCO2は、それぞれ栓T2〜T3を用いて散布器
S2を経て容器の底部に供給することができる。シ
リンダーからくるCO2はバラストとして作用する
２つの12フラスコF1及びF2に入り、次いで３
湿式テスターWTMに、次いでバツプラーB1に
入り、そこでそれは水で飽和される。Hg−バツ
プラーB2は、空気がフラスコF2に全く吸引され
ないことを確実にする。 CO2通路では、細口管及び栓はなるべく配置し
ないようにした。かゝる通路に挿入される唯一つ
のものである栓T3は、大きい孔（８mm）のキー
（Key）を有する。 吸収−脱着−再吸収実験の詳細な記載 Ａ 吸収 栓T2を通して窒素をバツブリングしそして
排出口Ｅを開き且つ栓T3を閉じて、装置に次
の反応体、 56ｇの２，２，５，５−テトラメチルジエチ
レントリアミン（0.35モル） 187.5ｇのK2CO3（1.35モル） 520mlの水 を仕込む。全容量は610mlである。アミンは、
水性相に不完全可溶性である。液体の温度を80
℃にし、１分当り約４の液体を吸収して供給
するようにポンプP1を調整し、そして撹拌器
を1200rpmで回転させる。排出口Ｅ及び栓T2
を閉じ、そして液体が沸騰し始めるまで（これ
は、残圧が約50mmHgであるときに起る）装置
をポンプP2によつて排出する。栓T1を閉じる。
この点において、栓T3を開くと、吸収が始ま
る。同時に、タイマーを始動させる。湿式テス
トメーターWTMが１の吸収を示す毎に、時
間を読み取る。開始時には、吸収は極めて急速
であり、そして最初の１分で13以上のCO2が
吸収される。合計して34.9のCO2が９分で吸
収される。ガス空間を満たすのに使用される
CO2の量を減じると、吸収されたCO2の量は
32.9であつて、これは59.5ｇ又は1.35モルに
相当する。吸収データから計算された全CO2含
量は14.8％であるのに対して、実測値は15.0％
である。１つの相だけが存在する。圧力は40mm
Hgである。 Ｂ 脱着 排出口Ｅを開き、そして栓T2及びT3を閉じ
る。反応混合物を、徐々に撹拌し且つ液体循環
速度を最低に保ちながら105℃にする。温度が
105℃に達したときに、栓T2から散布器S2を経
て窒素を１モル／hrの速度で吹込む。60分後
に、液体の試料を採取する。全CO2含量は8.9
％であり、これは54ｇのCO2が脱着されたこと
に相当する。少量の非水性相が存在する。 Ｃ 再吸収 窒素を吹込みそして撹拌器及びポンプP1を
吸収と同じ態様で調整して反応混合物を80℃に
戻す。排出口Ｅ及び栓T2を閉じ、そして装置
を液体が沸騰し始めるまで（これは、残留圧が
約60mmHgであるときに起る）ポンプP2によつ
て排気する。栓T1を閉じる。栓T3を開くと、
再吸収が始まる。同時に、タイマーを始動させ
る。吸収間における如くして時間を読む。最初
の１分で10以上のCO2が消費される。合計し
て、30のCO2が９分で吸引される。ガス空間
を満たすのに用いられるCO2の量を減じると、
再吸収されたCO2の量は28であり、これは51
ｇ又は1.15モルに相当する。全CO2含量は15.5
％である。圧力は32mmHgである。 第１表では、様々のアミンの存在下において脱
着そして再吸収されたCO2の量が比較される。脱
着又は再吸収し得るCO2の量は、“カタカーブ
（Catacarb）”（市場で入手できるCO2スクラツビ
ング溶液の商標名であつて、ジエタノールアミ
ン、ホウ酸及び腐食防止剤よりなるものと考えら
れる）、ジエタノールアミン又はテトラエチレン
ペンタミンの場合におけるよりも立体障害アミン
の場合における方が高いことが明らかである。 第２表には、同様の実験の結果が報告されてい
るが、アミンのモル量は第１表の実験で用いられ
るよりも２倍であつた。再び、脱着又は再吸収さ
れるCO2の量は、立体障害アミンの場合において
高い。第１表と第２表とを比較すると、立体障害
を受けていないアミン即ちジエタノールアミン、
１，６−ヘキサンジアミン及びテトラエチレンペ
ンタミンの場合においては、アミン濃度又はアミ
ノ基の数に関係なく本質上同じ量のCO2が脱着又
は再吸収されることが示されている。他方、Ｎ−
シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールの濃
度を二倍にすると、CO2の脱着又は再吸収量の増
大がもたらされる。 第３表には、水性アミン（アルカリ金属化合物
なし）で実施されたいくらかのCO2脱着−再吸収
実験の結果が報告されている。反応装置は、上で
用いたと同じであつた。アミンの量は窒素の２ｇ
原子に相当し、そして水の量は670mlの全容量を
与える程であつた。吸収及び再吸収は40℃で実施
され、そして脱着は100℃であつた。吸収及び再
吸収では、CO2／Ｎモル比は、腐食を回避するよ
うに工業的方法で使用される条件を模擬するため
に0.47を越えさせなかつた。第３表に示す如く、
立体障害を受けていないモノエタノールアミン
は、立体障害アミンよりも少ないCO2脱着又は再
吸収量を与える。後者によつて提供される利益は
約20％である。 第3A表には、いくらかの脱着−再吸収実験の
結果が与えられているが、こゝでは再び水性アミ
ンが使用された。条件は第３表の実験に対すると
同じであつて、唯一つの差異は吸収及び再吸収を
完全にさせたことである。再び、立体障害を受け
ている２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル及び３−アミノ−３−メチル−１−ブタノール
は、立体障害を受けていないアミンよりも良好に
作用する。 第４表には、アミン−有機溶媒中で実施したい
くらかのCO2脱着−再吸収実験の結果が報告され
ている。反応装置は、上で用いたものと同じであ
つた。有機溶媒は、スルホラン（テトラヒドロチ
オフエンジオキシド）であつた。 アミンの量は１モルであつた。吸収及び再吸収
は40℃で実施され、脱着は105℃であつた。第４
表では、工業的に使用される立体障害を受けてい
ないジイソプロパノールアミンは、立体障害を受
けている２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
ールよりも少ないCO2脱着又は再吸収量を与える
ことが示されている。利益は約50％である。ま
た、本発明の方法において立体障害を受けている
アミンを含む他の非水性スクラツピング溶液の結
果については第８表を参照されたい。 立体障害アミンが平衡位置の変更によつて循環
容量の拡大をもたらすことを確認するためにいく
らかの気液平衡測定を実施した。第２図には、等
しい全窒素含量におけるジエタノールアミンに吸
び１，８−ｐ−メンタンジアミン促進炭酸カリウ
ム溶液に関して平衡圧が121℃での炭酸塩転化率
の函数として示されている。低いPCO2値では、
炭酸化率は互いに極めて接近しており、これに対
して高いPCO2値では、炭酸化率は１，８−ｐ−
メタンジアミン溶液についてかなり高いことが明
らかである。典型的な圧力範囲を定める0.05〜
50psi（0.004〜3.5Kg／cm2）のPCO2間隔では、高い
及び低いPCO2（処理容量）に相当する炭酸化率の
差はメンタンジアミン促進剤の場合において約50
％大きい。これらのデータの実験測定について下
に記載する。 反応装置は、ガス用の流入及び流出管を備えた
１のオートクレーブである。次の反応剤、 41ｇの１，８−ｐ−メンタンジアミン 125ｇの炭酸カリウム 334ｇの水 を仕込む。オートクレーブを121℃にし、そして
20％のCO2及び80％のHeを含有するガス混合物
を液体中に200psi（14Kg／cm2）の圧力で徐々に吹
込む。これは、流出するガスが流入するガスと同
じ組成即ち20％のCO2を有するまで続けられる。
この点において、液体とガスとの間の平衡に達す
る。液体試料を採取し、そして全CO2に及びＫに
ついて分析する。結果は、16.5％のCO2及び13.1
％のＫである。炭酸化率即ち吸収されたCO2対初
期K2OO3のモル比は1.17である。 実験を反復するが、今度は0.2％のCO2を含有
するCO2−He混合物を用いそして50psi（3.5Kg／
cm2）で操作する。平衡に達した後、液体相の分析
は9.7％の全CO2含量及び13.8％のＫ含量を示し、
そしてこれから0.22の炭酸化率が計算される。２
組の条件下に多くの実験を行なう。高圧−高CO2
実験と低圧−低CO2実験との間の炭酸化比の変動
は約0.95である。 もしも同じ窒素濃度を有するように１，８−ｐ
−メンタンジアミンを二倍のモル量のジエタノー
ルアミンで置きかえた後に上記実験を反復する
と、炭酸化率の変動は僅か約0.66である。メンタ
ンジアミンの処理容量上の利益は、極めて明らか
である。 第５表では、同じ条件下に実施された上記実験
及び他の実験の結果が比較されている。K2CO3
の初期濃度は25重量％であり、そして全窒素含量
は0.47ｇ原子であつた。２種の立体障害を受けて
いないアミン即ちジエタノールアミン及び１，６
−ヘキサンジアミンは、立体障害を受けている
１，８−ｐ−メンタンジアミン、Ｎ−シクロヘキ
シル−１，３−プロパンジアミン及び２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノールよりも低い処理
容量を有することが明らかである。 第６表には、他の平衡実験の結果が与えられて
いるが、この場合にK2CO3濃度は再び25％であ
り、そして全窒素含量は0.94ｇ原子即ち第５表の
実験で用いられる濃度の２倍であつた。再び、立
体障害を受けているＮ−シクロヘキシル−１，３
−プロパンジアミンは、立体障害を受けていない
１，６−ヘキサンジアミンよりも50％高い処理容
量を与える。 第５表と第６表とを比較すると、立体障害を受
けていないアミンの濃度の増大は処理容量の変動
をもたらさないのに対して立体障害を受けている
アミンの場合にはそれがもたらされることが示さ
れる。結果として、立体障害を受けているアミン
と立体障害を受けていないアミンとを互いに比較
するときには、少なくともある範囲内において同
じ窒素濃度を有することは必要ではない。0.70ｇ
原子の全窒素濃度において25重量％のK2CO3と
併用させる２，２，５，５−テトラメチルジエチ
レントリアミンの場合には、処理容量は0.85であ
る。 第７表には、水性アミン（アルカリ金属化合物
なし）を用いた平衡実験の結果が与えられてい
る。立体障害を受けていないモノエタノールアミ
ンが立体障害を受けている２−アミノ−２−メチ
ル−１−プロパノールと比較されている。脱着で
は高温−低CO2−低圧の条件が用いられ、これに
対して吸収では低温−高CO2−高圧の条件が用い
られる。モノエタノールアミンに優る２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノールの容量利益は約
45％である。
【表】 レントリアミン
【表】 パンジアミン
3〓アミノ〓3〓メチル〓1〓ブタノ 46 45

ール
【表】 ロパンジアミン
【表】 ノール
【表】
【表】 タノール
【表】
【表】
【表】
【表】 ブタノール
本発明の方法で使用される立体障害アミンを溶
解させるのに非水性溶媒を使用するすべての実験
において、いくらかの水が存在することを書き留
めておく、本発明の方法では、“非水性”スクラ
ツビング溶液中には、アミン１モル当り0.5モル
のH2Oからアミン１モル当り10モルのH2Oが存
在することが好ましい。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の１つの具体例を実施するた
めのフローシートである。第２図は、２種のアミ
ンについての炭酸塩化率を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 立体障害アミン、及び (b) 該アミン用の非水性溶媒を含む酸性ガスのス
    クラツビングに有用なアミン−溶媒液体吸収剤
    組成物であつて、前記立体障害アミンは、第二
    若しくは第三炭素原子のどちらかに結合した少
    なくとも１個の第二アミノ基、又は第三炭素原
    子に結合した第一アミノ基を含有するものであ
    つて、しかも、モノ第一脂肪族ジアミン、シク
    ロ脂肪族ジアミン、せいぜい１個の第一アミノ
    基を含有する脂肪族トリアミン、せいぜい１個
    の第一アミノ基を含有するジアミノアルコー
    ル、立体障害第一モノアミノアルコール及びβ
    −アミノ酸よりなる群から選定される立体障害
    アミンであることからなるアミン−溶媒液体吸
    収剤組成物。 ２ 立体障害アミンがアミノエーテル、アミノア
    ルコール、ジアミン及びトリアミンよりなる群か
    ら選定される特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ３ 立体障害アミンが、Ｎ−シクロヘキシル−
    １，３−プロパンジアミン、１，８−ｐ−メンタ
    ンジアミン、１，７−ビス第二ブチルエチレント
    リアミン、２，２，５，５−テトラメチルジエチ
    レントリアミン、３−アミノ−３−メチル−１−
    ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−ブタ
    ノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
    ール、３−アミノ−３−メチル−２−ペンタノー
    ル、N1−イソプロピル−２−メチル−１，２−
    プロパンジアミン、N1−（１，１−ジメチル−２
    −ヒドロキシエチル）−２−メチル−１，２−プ
    ロパンジアミン及びN1−イソプロピル−N2−ア
    ミノプロピル−２−メチル−１，２−プロパンジ
    アミンよりなる群から選定される特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。 ４ 立体障害アミンがＮ−シクロヘキシル−１，
    ３−プロパンジアミンである特許請求の範囲第３
    項記載の組成物。 ５ 立体障害アミンがアミノアルコールである特
    許請求の範囲第２項記載の組成物。 ６ 非水性溶媒がスルホラン、Ｎ−メチルピロリ
    ドン、ジメチルスルホキシド、ポリアルキレング
    リコール及びこれらのモノ−又はジアルキルエー
    テル、ホルムアミド並びにヘキサメチルホスホル
    アミドよりなる群から選定される特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。 ７ 非水性溶媒がスルホランである特許請求の範
    囲第６項記載の組成物。 ８ アミン１モル当り0.5〜10モルのH2Oを更に
    含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ 消泡剤、酸化防止剤、腐食防止剤及びこれら
    の混合物よりなる群から選定される添加剤を更に
    含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ (A)10〜約40重量％の塩基性アルカリ金属塩
    又は水酸化物及び(b)少なくとも２重量％の少なく
    とも１種の立体障害アミンを含む水溶液からなる
    酸性ガスクラツビングに有用な水性アミン吸収剤
    組成物であつて、前記立体障害アミンは、第二若
    しくは第三炭素原子のどちらかに結合した少なく
    とも１個の第二アミノ基、又は第三炭素原子に結
    合した第一アミノ基を含有するものであつて、し
    かも、モノ第一脂肪族ジアミン、シクロ脂肪族ジ
    アミン、せいぜい１個の第一アミノ基を含有する
    脂肪族トリアミン、せいぜい１個の第一アミノ基
    を含有するジアミノアルコール、立体障害第一モ
    ノアミノアルコール、及びβ−アミノ酸よりなる
    群から選定される立体障害アミンであることから
    なる水性アミン吸収剤組成物。 １１ 塩基性アルカリ金属塩又は水酸化物が炭酸
    カリウムである特許請求の範囲第１０項記載の組
    成物。 １２ 炭酸カリウムが約20〜約30重量％の範囲の
    量で存在する特許請求の範囲第１０項記載の組成
    物。 １３ 立体障害アミンがアミノエーテル、アミノ
    アルコール、ジアミン及びトリアミンよりなる群
    から選定される特許請求の範囲第１０項記載の組
    成物。 １４ 立体障害アミンが、Ｎ−シクロヘキシル−
    １，３−プロパンジアミン、１，８−ｐ−メンタ
    ンジアミン、１，７−ビス第二ブチルジエチレン
    トリアミン、２，２，５，５−テトラメチルジエ
    チレントリアミン、３−アミノ−３−メチル−１
    −ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−ブ
    タノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
    ノール、３−アミノ−３−メチル−２−プロパノ
    ール、N1−イソプロピル−２−メチル−１，２
    −プロパンジアミン、N1−（１，１−ジメチル−
    ２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１，２−
    プロパンジアミン及びN1−イソプロピル−N2−
    アミノプロピル−２−メチル−１，２−プロパン
    ジアミンよりなる群から選定される特許請求の範
    囲第１０項記載の組成物。 １５ 立体障害アミンがＮ−シクロヘキシル−
    １，３−プロパンジアミンである特許請求の範囲
    第１４項記載の組成物。 １６ 立体障害アミンがアミノアルコールである
    特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 １７ 消泡剤、酸化防止剤、腐食防止剤及びこれ
    らの混合物よりなる群から選定される添加剤を更
    に含む特許請求の範囲第１０項記載の組成物。
JP60138075A 1975-06-26 1985-06-26 酸性ガススクラツビング用組成物 Granted JPS6171819A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59042775A 1975-06-26 1975-06-26
US590427 1975-06-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6171819A JPS6171819A (ja) 1986-04-12
JPH0134092B2 true JPH0134092B2 (ja) 1989-07-18

Family

ID=24362231

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51074596A Granted JPS525679A (en) 1975-06-26 1976-06-25 Method and composite for eliminating carbon dioxide from gas stream
JP60138075A Granted JPS6171819A (ja) 1975-06-26 1985-06-26 酸性ガススクラツビング用組成物
JP63261667A Granted JPH01159021A (ja) 1975-06-26 1988-10-19 立体障害アミンを含有する非水性吸収溶液を使用してガス流れから二酸化炭素を除去する方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51074596A Granted JPS525679A (en) 1975-06-26 1976-06-25 Method and composite for eliminating carbon dioxide from gas stream

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63261667A Granted JPH01159021A (ja) 1975-06-26 1988-10-19 立体障害アミンを含有する非水性吸収溶液を使用してガス流れから二酸化炭素を除去する方法

Country Status (11)

Country Link
US (3) US4112052A (ja)
JP (3) JPS525679A (ja)
AU (1) AU506199B2 (ja)
CA (1) CA1081917A (ja)
DE (1) DE2628376A1 (ja)
FR (1) FR2316999A1 (ja)
GB (3) GB1567945A (ja)
IT (1) IT1061456B (ja)
MY (3) MY8300064A (ja)
NL (1) NL189750C (ja)
PH (1) PH12585A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994022560A1 (en) * 1993-03-30 1994-10-13 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Carbon dioxide absorbent

Families Citing this family (275)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4094957A (en) * 1976-12-14 1978-06-13 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acid gases with hindered amines and amino acids
US4101633A (en) * 1977-02-14 1978-07-18 Exxon Research & Engineering Co. Process and composition for removing carbon dioxide containing acidic gases from gaseous mixtures
US4100257A (en) * 1977-02-14 1978-07-11 Exxon Research & Engineering Co. Process and amine-solvent absorbent for removing acidic gases from gaseous mixtures
US4343716A (en) * 1978-08-02 1982-08-10 Exxon Research & Engineering Co. 1-Secondary or 1-tertiary alkyl or cycloalkyl-hexahydro-2-pyrimidinones and 1-secondary or 1-tertiary alkyl or 1-cycloalkyl-2-imidazolidinones and their use as antifoaming agents
US4183903A (en) * 1978-08-02 1980-01-15 Exxon Research & Engineering Co. Method of removing carbon dioxide from gases utilizing an alkaline absorption solution containing a cyclic urea anti-foaming agent
US4208385A (en) * 1978-08-04 1980-06-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for defoaming acid gas scrubbing solutions and defoaming solutions
US4344863A (en) * 1978-08-04 1982-08-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for defoaming acid gas scrubbing solutions and defoaming solutions
JPS5537439A (en) * 1978-09-08 1980-03-15 Idemitsu Kosan Co Ltd Absorption-removing method for carbon dioxide
DE2839506C2 (de) * 1978-09-11 1983-09-08 Linde Ag, 6200 Wiesbaden Verfahren zum Auswaschen saurer Gase aus Gasgemischen
US4292286A (en) * 1978-12-22 1981-09-29 Exxon Research & Engineering Co. Process for selective removal of cyclic urea from hindered amine gas treating solution
US4180548A (en) * 1978-12-22 1979-12-25 Exxon Research & Engineering Co. Process for selective removal of cyclic urea from hindered amine gas treating solution
US4259301A (en) * 1979-07-30 1981-03-31 Exxon Research And Engineering Co. Removal of acidic compounds from gaseous mixtures
US4251494A (en) * 1979-12-21 1981-02-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acidic compounds from gaseous mixtures using a two liquid phase scrubbing solution
US4282193A (en) * 1980-02-19 1981-08-04 Exxon Research & Engineering Co. Process for converting cyclic urea to corresponding diamine in a gas treating system
US4282194A (en) * 1980-02-19 1981-08-04 Exxon Research & Engineering Co. Process for converting cyclic urea to corresponding diamine in a gas treating system
DE3165315D1 (en) * 1980-02-19 1984-09-13 Exxon Research Engineering Co Acid gas scrubbing process using hindered amine solution with hindered amine recovery from side-product cyclic urea
US4372873A (en) * 1981-03-16 1983-02-08 Texaco Inc. Vanadium-amine corrosion inhibitor system for sour gas conditioning solutions
GB2095818B (en) * 1981-03-27 1985-10-02 Exxon Research Engineering Co Staged adsorption/resorption heat pump
US4341746A (en) * 1981-06-01 1982-07-27 Exxon Research & Engineering Co. Removal of degradation product from gas treating solution
US4511001A (en) * 1981-09-01 1985-04-16 Yulin Wu Composition and method for corrosion inhibition
US4460482A (en) * 1981-09-01 1984-07-17 Phillips Petroleum Company Composition and method for corrosion inhibition
US4518489A (en) * 1981-09-22 1985-05-21 Phillips Petroleum Company Oil Treatment
US4525294A (en) * 1981-11-13 1985-06-25 Exxon Research And Engineering Co. Amino acid mixtures, their alkali metal salts and process for preparing same
US4405578A (en) * 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Co-promoted acid gas scrubbing solution and process for using same
CA1170642A (en) * 1981-11-13 1984-07-10 Guido Sartori Process for removing acid gases using a basic salt activated with a non-sterically hindered diamino compound
US4405577A (en) * 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Non-sterically hindered-sterically hindered amine co-promoted acid gas scrubbing solution and process for using same
US4376101A (en) * 1981-11-13 1983-03-08 Exxon Research And Engineering Co. Process for removing acid gases using a basic salt activated with a non-sterically hindered diamine
US4376102A (en) * 1981-12-02 1983-03-08 Exxon Research And Engineering Co. Process for removing acid gases using a basic salt activated with a diaminoalcohol
US4405586A (en) * 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. N-Secondary butyl glycine promoted acid gas scrubbing process
US4405579A (en) * 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Sterically hindered amino acids and tertiary amino acids as promoters in acid gas scrubbing processes
US4405583A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using di-severely sterically hindered secondary aminoethers
US4405585A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4762934A (en) * 1982-01-18 1988-08-09 Exxon Research And Engineering Company Diaminoether compositions
US4405580A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 with tertiary amino azabicyclic alcohols
US4417075A (en) * 1982-01-18 1983-11-22 Exxon Research And Engineering Co. Di-(Secondary and tertiaryalkylaminoalkoxy)alkanes
US4405582A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using diaminoether solutions
US4471138A (en) * 1982-01-18 1984-09-11 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4405581A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary amino compounds
US4508692A (en) * 1982-01-18 1985-04-02 Exxon Research & Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with strongly basic tertiary amino compounds
US4483833A (en) * 1982-01-18 1984-11-20 Exxon Research & Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 with heterocyclic tertiary aminoalkanols
US4405811A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered tertiary amino compounds
CA1188879A (en) * 1982-02-02 1985-06-18 Z. Andrew Foroulis Corrosion inhibitor and process for inhibiting corrosion
US4590036A (en) * 1982-02-02 1986-05-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for corrosion inhibition utilizing an antimony-molybdenum salt corrosion inhibitor composition
CA1220774A (en) * 1982-07-14 1987-04-21 Exxon Research And Engineering Company Process for preventing corrosion in alkaline systems
US4944917A (en) * 1982-07-14 1990-07-31 Exxon Research And Engineering Company Use of thiosulfate salt for corrosion inhibition in acid gas scrubbing processes
US4482529A (en) * 1983-01-07 1984-11-13 Air Products And Chemicals, Inc. Catalytic hydrolysis of COS in acid gas removal solvents
US4524050A (en) * 1983-01-07 1985-06-18 Air Products And Chemicals, Inc. Catalytic hydrolysis of carbonyl sulfide
EP0125358B1 (en) * 1983-05-12 1987-09-16 Exxon Research And Engineering Company A non-sterically hindered - sterically hindered amino co-promoted acid gas scrubbing solution and a process for using same
JPS59216615A (ja) * 1983-05-20 1984-12-06 エクソン　リサーチ　アンド　エンヂニアリング　コムパニー 非立体障害−立体障害アミンで共促進された酸性ガススクラビング溶液およびその使用方法
US4536382A (en) * 1983-12-20 1985-08-20 Shell Oil Company Process for the conversion of H2 S and adjustment of the H2 /CO ratio in gaseous streams containing hydrogen sulfide, hydrogen, and carbon monoxide
US4536381A (en) * 1983-12-20 1985-08-20 Shell Oil Company Process for the removal of H2 S and adjustment of the H2 /CO ratio in gaseous streams containing hydrogen sulfide, carbon monoxide, and hydrogen
US4647397A (en) * 1984-01-23 1987-03-03 Chevron Research Company Composition for removing sulfides from industrial gas
US4539189A (en) * 1984-01-23 1985-09-03 Chevron Research Company Method for removing sulfides from industrial gas
GB2156327A (en) * 1984-03-26 1985-10-09 Dow Chemical Co Alkanolamine process for removal of carbon dioxide from industrial gases using copper and an additional inhibitor
CA1254231A (en) * 1984-12-03 1989-05-16 Guido Sartori Diaminoalcohols, their preparation and their use as acid gas removal agents
US4640831A (en) * 1984-12-18 1987-02-03 The Dow Chemical Company Method for recovering protic acids using reversible bases
US4624838A (en) * 1985-04-29 1986-11-25 Exxon Research And Engineering Company Process for removing acidic gases from gaseous mixtures using aqueous scrubbing solutions containing heterocyclic nitrogen compounds
DE3675723D1 (de) * 1985-09-12 1991-01-03 British Gas Corp Verfahren zur beseitigung eines sauren gases.
US4919904A (en) * 1986-04-15 1990-04-24 Exxon Research And Engineering Company Primary hindered aminoacids for promoted acid gas scrubbing process
IT1191805B (it) * 1986-06-11 1988-03-23 Snam Progetti Processo per la rimozione selettiva di acido solfidrico
JPS63111918A (ja) * 1986-10-30 1988-05-17 Toho Chem Ind Co Ltd 酸性ガス吸収剤用組成物
US4814104A (en) * 1987-02-05 1989-03-21 Uop Tertiary alkanolamine absorbent containing an ethyleneamine promoter and its method of use
US4892674A (en) * 1987-10-13 1990-01-09 Exxon Research And Engineering Company Addition of severely-hindered amine salts and/or aminoacids to non-hindered amine solutions for the absorption of H2 S
US4894178A (en) * 1987-10-13 1990-01-16 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S
US4895670A (en) * 1987-10-13 1990-01-23 Exxon Research And Engineering Company Addition of severely-hindered aminoacids to severely-hindered amines for the absorption of H2 S
US4894179A (en) * 1987-10-13 1990-01-16 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing a tertiary amino azabicyclic alcohol and an amine salt
US4961873A (en) * 1987-10-13 1990-10-09 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing a severely-hindered amine mixture with amine salts and/or aminoacid additives for the absorption of H2 S
US4869884A (en) * 1988-05-06 1989-09-26 Kerr-Mcgee Chemical Corporation Process for recovering acidic gases
UA24004A1 (uk) * 1988-05-24 1998-08-31 Сосьєте Насьональ Елф Акітен (Продюксьон) Абсорбеhт для очищеhhя промислових газів від кислих компоhеhтів та спосіб очищеhhя промислових газів від кислих компоhеhтів
US5366709A (en) * 1990-01-18 1994-11-22 Societe Nationale Elf Aquitaine Production Liquid absorbent for acidic gases and process of deacidification of a gas
US5167479A (en) * 1988-09-26 1992-12-01 Bott John Anthony Cargo restraint system
US5061465A (en) * 1989-08-24 1991-10-29 Phillips Petroleum Company Bulk CO2 recovery process
US5104630A (en) * 1990-11-13 1992-04-14 Uop Processes for removing carbonyl sulfide from hydrocarbon feedstreams
IT1244686B (it) * 1991-01-24 1994-08-08 Snam Progetti Processo per la rimozione spinta di gas acidi da miscele gassose
US5486605A (en) * 1991-07-11 1996-01-23 Gatlin; Larry W. Hydrogen sulfide converter
US5488103A (en) * 1991-07-11 1996-01-30 Gatlin; Larry W. Hydrogen sulfide converter
JPH065506U (ja) * 1991-12-13 1994-01-25 茂郎 槇島 靴の中敷
KR0123107B1 (ko) * 1992-02-27 1997-11-12 아끼야마 요시히사 연소배기가스중의 2산화탄소의 제거방법
CN1055872C (zh) * 1992-03-14 2000-08-30 南京化学工业(集团)公司研究院 复合活化剂脱除混合气体中的二氧化碳
JP2895325B2 (ja) * 1992-09-16 1999-05-24 関西電力株式会社 燃焼排ガス中の二酸化炭素を除去する方法
US6689332B1 (en) 1992-09-16 2004-02-10 The Kansai Electric Power Co, Inc. Process for removing carbon dioxide from combustion gases
US5603908A (en) * 1992-09-16 1997-02-18 The Kansai Electric Power Co., Inc. Process for removing carbon dioxide from combustion gases
US5508012A (en) * 1993-03-05 1996-04-16 Quaker Chemical Corporation Methods for recovering sodium sulfides from a sulfur scavenging reaction
US5347003A (en) * 1993-03-05 1994-09-13 Quaker Chemical Corporation Methods for regenerating a sulfur scavenging compound from a product of a sulfur scavenging reaction
US5498707A (en) * 1993-04-22 1996-03-12 Gatlin; Larry W. Hydrogen sulfide converter
EP1062999A3 (en) * 1993-10-06 2001-03-14 The Kansai Electric Power Co., Inc. Method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas
JPH07246313A (ja) * 1994-03-09 1995-09-26 Kansai Electric Power Co Inc:The 燃焼排ガス中の二酸化炭素と硫黄酸化物を除去する方法
DE69503937T2 (de) * 1994-03-09 1999-01-07 Kansai Electric Power Co Verfahren zur Entfernung von Kohlendioxid aus Verbrennungsabgasen
US5618506A (en) * 1994-10-06 1997-04-08 The Kansai Electric Power Co., Inc. Process for removing carbon dioxide from gases
US5660603A (en) * 1995-09-05 1997-08-26 International Process Services, Inc. Process for separating selected components from multi-component natural gas streams
US5698171A (en) * 1996-01-10 1997-12-16 Quaker Chemical Corporation Regenerative method for removing sulfides from gas streams
JP3945724B2 (ja) * 1996-04-17 2007-07-18 日揮株式会社 炭酸ジエステルの製造方法、ｃｏ２除去方法、ｃｏ２吸収剤および炭酸ジエステル製造装置
US5885538A (en) * 1997-07-02 1999-03-23 Quaker Chemical Corporation Method and composition for the regeneration of an aminal compound
US6168768B1 (en) * 1998-01-23 2001-01-02 Exxon Research And Engineering Company Production of low sulfer syngas from natural gas with C4+/C5+ hydrocarbon recovery
DE19828977A1 (de) * 1998-06-29 1999-12-30 Basf Ag Verfahren zur Entfernung saurer Gasbestandteile aus Gasen
US6165432A (en) * 1998-09-30 2000-12-26 The Dow Chemical Company Composition and process for removal of acid gases
JP4782294B2 (ja) * 2001-03-02 2011-09-28 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 多層被覆
CA2353307A1 (fr) * 2001-07-13 2003-01-13 Carmen Parent Appareil et procede pour le traitement des effluents gazeux
KR100418627B1 (ko) * 2001-10-29 2004-02-11 한국전력공사 혼합가스로부터의 이산화탄소 분리용 흡수제
US8273693B2 (en) 2001-12-12 2012-09-25 Clearwater International Llc Polymeric gel system and methods for making and using same in hydrocarbon recovery
CA2405635A1 (en) 2002-09-27 2004-03-27 C02 Solution Inc. A process and a plant for the production of useful carbonated species and for the recycling of carbon dioxide emissions from power plants
DE10313438A1 (de) * 2003-03-26 2004-11-04 Uhde Gmbh Verfahren zur selektiven Entfernung von Schwefelwasserstoff und CO2 aus Rohgas
KR20060002927A (ko) 2003-04-04 2006-01-09 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 가스 흐름으로부터 이산화탄소를 제거하기 위한폴리아민/알칼리 염 혼합물
US7140433B2 (en) 2003-12-12 2006-11-28 Clearwater International, Llc Diamine terminated primary amine-aldehyde sulfur converting compositions and methods for making and using same
US20050154069A1 (en) * 2004-01-13 2005-07-14 Syntroleum Corporation Fischer-Tropsch process in the presence of nitrogen contaminants
EP1718596B1 (en) * 2004-02-17 2014-08-27 ExxonMobil Research and Engineering Company Catalytic preparation of severely sterically hindered amino-ether alcohols using a metal loaded catalyst
KR101143065B1 (ko) * 2004-02-17 2012-05-08 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 입체 장애 2급 아미노에터 알콜의 합성 방법
JP4682157B2 (ja) * 2004-02-17 2011-05-11 エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー 高活性粉末触媒を用いる高度立体障害アミノ−エーテルアルコールおよびジアミノポリアルケニルエーテルの改良合成
EP1716096B1 (en) * 2004-02-17 2012-05-02 ExxonMobil Research and Engineering Company Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols
US7538251B2 (en) * 2004-02-17 2009-05-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Synthesis of severely sterically hindered secondary aminoether alcohols from a ketene and/or carboxylic acid halide and/or carboxylic acid anhydride
EP1718598B1 (en) * 2004-02-17 2013-10-02 ExxonMobil Research and Engineering Company Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols from acid anhydride and/or acid halide and sulfur trioxide
US7022742B2 (en) * 2004-04-08 2006-04-04 Syntroleum Corporation Process to control nitrogen-containing compounds in synthesis gas
WO2006089423A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 Co2 Solution Inc. An improved co2 absorption solution
US8563481B2 (en) 2005-02-25 2013-10-22 Clearwater International Llc Corrosion inhibitor systems for low, moderate and high temperature fluids and methods for making and using same
KR101324432B1 (ko) * 2005-08-09 2013-10-31 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 산 가스 세정 공정을 위한 장애 아민 및 금속 설폰에이트,포스폰에이트 또는 카복실레이트 구조를 갖는 분자를함유하는 흡수제 조성물
EP1924667A4 (en) * 2005-08-09 2011-08-10 Exxonmobil Res & Eng Co TETRAORGANOAMMONIUM SALTS AND TETRAORGANOPHOSPHONIUM SALTS FOR ACIDIC GAS WASHING
KR101283169B1 (ko) * 2005-08-09 2013-07-05 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 산 가스 세정 공정을 위한 폴리알킬렌이민 및폴리알킬렌아크릴아마이드 염
CN101300223B (zh) * 2005-08-09 2013-07-03 埃克森美孚研究工程公司 用于酸气涤气工艺的烷基氨基烷氧基（醇）单烷基醚
DE602006019744D1 (de) * 2005-08-09 2011-03-03 Exxonmobil Res & Eng Co Gehinderte cyclische polyamine und ihre salze für ein säuregaswäscheverfahren
DE102005050385A1 (de) * 2005-10-20 2007-04-26 Basf Ag Absorptionsmittel und Verfahren zum Entfernen von Kohlendioxid aus Gasströmen
US8950493B2 (en) 2005-12-09 2015-02-10 Weatherford Technology Holding LLC Method and system using zeta potential altering compositions as aggregating reagents for sand control
US8871694B2 (en) 2005-12-09 2014-10-28 Sarkis R. Kakadjian Use of zeta potential modifiers to decrease the residual oil saturation
US9334713B2 (en) 2005-12-09 2016-05-10 Ronald van Petegem Produced sand gravel pack process
US8946130B2 (en) 2005-12-09 2015-02-03 Clearwater International Llc Methods for increase gas production and load recovery
US8097567B2 (en) 2006-01-09 2012-01-17 Clearwater International, Llc Well drilling fluids having clay control properties
US8084401B2 (en) 2006-01-25 2011-12-27 Clearwater International, Llc Non-volatile phosphorus hydrocarbon gelling agent
WO2007146162A2 (en) * 2006-06-08 2007-12-21 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Devices, systems and methods for reducing the concentration of a chemical entity in fluids
US7921046B2 (en) * 2006-06-19 2011-04-05 Exegy Incorporated High speed processing of financial information using FPGA devices
WO2008022437A1 (en) * 2006-08-23 2008-02-28 University Of Regina Method for capturing carbon dioxide from gas streams
US20080096023A1 (en) * 2006-10-18 2008-04-24 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for preparing coated optical elements
US8366966B2 (en) * 2006-10-25 2013-02-05 Engineuity Research And Development Ltd. Methods and systems for producing energy from carbon dioxide
US7712535B2 (en) * 2006-10-31 2010-05-11 Clearwater International, Llc Oxidative systems for breaking polymer viscosified fluids
NO333560B1 (no) 2006-11-24 2013-07-08 Aker Clean Carbon As Fremgangsmåte og regenerator for regenerering av flytende CO2 absorbent.
NO333144B1 (no) 2006-11-24 2013-03-18 Aker Clean Carbon As Fremgangsmåte og regenerator for regenerering av absorbent som har absorbert CO2
AU2007332216B2 (en) * 2006-12-15 2013-02-07 Sinvent As Method for capturing CO2 from exhaust gas
US7601315B2 (en) * 2006-12-28 2009-10-13 Cansolv Technologies Inc. Process for the recovery of carbon dioxide from a gas stream
US8172952B2 (en) * 2007-02-21 2012-05-08 Clearwater International, Llc Reduction of hydrogen sulfide in water treatment systems or other systems that collect and transmit bi-phasic fluids
NO332158B1 (no) * 2007-03-05 2012-07-09 Aker Clean Carbon As Fremgangsmåte for fjerning av CO2 fra en eksosgass
NO20071983L (no) * 2007-04-18 2008-10-20 Aker Clean Carbon As Fremgangsmate og anlegg for CO2-innfanging
US7565933B2 (en) 2007-04-18 2009-07-28 Clearwater International, LLC. Non-aqueous foam composition for gas lift injection and methods for making and using same
US7992653B2 (en) 2007-04-18 2011-08-09 Clearwater International Foamed fluid additive for underbalance drilling
US8158562B2 (en) 2007-04-27 2012-04-17 Clearwater International, Llc Delayed hydrocarbon gel crosslinkers and methods for making and using same
US7942201B2 (en) 2007-05-11 2011-05-17 Clearwater International, Llc Apparatus, compositions, and methods of breaking fracturing fluids
US8034750B2 (en) * 2007-05-14 2011-10-11 Clearwater International Llc Borozirconate systems in completion systems
US8728989B2 (en) 2007-06-19 2014-05-20 Clearwater International Oil based concentrated slurries and methods for making and using same
US8065905B2 (en) 2007-06-22 2011-11-29 Clearwater International, Llc Composition and method for pipeline conditioning and freezing point suppression
US8099997B2 (en) 2007-06-22 2012-01-24 Weatherford/Lamb, Inc. Potassium formate gel designed for the prevention of water ingress and dewatering of pipelines or flowlines
JP5452222B2 (ja) 2007-06-28 2014-03-26 公益財団法人地球環境産業技術研究機構 ガス中の二酸化炭素を効率的に回収する方法
NO336193B1 (no) 2007-09-14 2015-06-08 Aker Engineering & Technology Forbedret fremgangsmåte ved regenerering av absorbent
EP2235777A1 (en) 2007-12-28 2010-10-06 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Fuel cell system
DE102008007087A1 (de) * 2008-01-31 2009-08-06 Universität Dortmund Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen mit einer extraktiven Regenerationsstufe
EP2087930A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
US7989404B2 (en) 2008-02-11 2011-08-02 Clearwater International, Llc Compositions and methods for gas well treatment
EP2257371A1 (en) * 2008-02-28 2010-12-08 Aker Clean Carbon AS Co2 absorbent and method for co2 capture
US9090638B2 (en) 2008-04-17 2015-07-28 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US8334402B2 (en) * 2008-04-17 2012-12-18 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US8519141B2 (en) 2008-04-17 2013-08-27 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US20170313920A1 (en) 2010-10-06 2017-11-02 Thomas P. Daly Biological Buffers with Wide Buffering Ranges
US7939659B2 (en) * 2008-04-17 2011-05-10 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US9447310B2 (en) 2008-04-17 2016-09-20 Thomas P. Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US8822728B2 (en) 2008-04-17 2014-09-02 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
US7635791B2 (en) * 2008-04-17 2009-12-22 Tpat Ip Llc Biological buffers with wide buffering ranges
US8034951B2 (en) 2008-04-17 2011-10-11 Thomas Daly Biological buffers with wide buffering ranges
JP5558036B2 (ja) * 2008-09-04 2014-07-23 株式会社東芝 二酸化炭素回収型汽力発電システム
US8141661B2 (en) * 2008-07-02 2012-03-27 Clearwater International, Llc Enhanced oil-based foam drilling fluid compositions and method for making and using same
US7956217B2 (en) 2008-07-21 2011-06-07 Clearwater International, Llc Hydrolyzed nitrilotriacetonitrile compositions, nitrilotriacetonitrile hydrolysis formulations and methods for making and using same
CN102170954A (zh) * 2008-07-31 2011-08-31 诺维信公司 用于二氧化碳提取的模块化膜反应器和方法
US20110174156A1 (en) * 2008-07-31 2011-07-21 Novozymes A/S Modular Reactor and Process for Carbon-Dioxide Extraction
US8287640B2 (en) 2008-09-29 2012-10-16 Clearwater International, Llc Stable foamed cement slurry compositions and methods for making and using same
US7947240B2 (en) 2008-10-08 2011-05-24 Expansion Energy, Llc System and method of carbon capture and sequestration
US8501125B2 (en) * 2008-10-08 2013-08-06 Expansion Energy, Llc System and method of carbon capture and sequestration, environmental remediation, and metals recovery
US9909404B2 (en) 2008-10-08 2018-03-06 The Lubrizol Corporation Method to consolidate solid materials during subterranean treatment operations
US9945220B2 (en) 2008-10-08 2018-04-17 The Lubrizol Corporation Methods and system for creating high conductivity fractures
US7932214B2 (en) * 2008-11-14 2011-04-26 Clearwater International, Llc Foamed gel systems for fracturing subterranean formations, and methods for making and using same
US20100154639A1 (en) * 2008-12-24 2010-06-24 General Electric Company Liquid carbon dioxide absorbent and methods of using the same
US9440182B2 (en) 2008-12-24 2016-09-13 General Electric Company Liquid carbon dioxide absorbents, methods of using the same, and related systems
US8011431B2 (en) * 2009-01-22 2011-09-06 Clearwater International, Llc Process and system for creating enhanced cavitation
US8093431B2 (en) 2009-02-02 2012-01-10 Clearwater International Llc Aldehyde-amine formulations and method for making and using same
NO332812B1 (no) 2009-03-13 2013-01-21 Aker Clean Carbon As Amin utslippskontroll
US9328285B2 (en) 2009-04-02 2016-05-03 Weatherford Technology Holdings, Llc Methods using low concentrations of gas bubbles to hinder proppant settling
US8466094B2 (en) 2009-05-13 2013-06-18 Clearwater International, Llc Aggregating compositions, modified particulate metal-oxides, modified formation surfaces, and methods for making and using same
CN102712919B (zh) 2009-06-26 2017-06-23 诺维信北美公司 热稳定性碳酸酐酶及其用途
US8524184B2 (en) * 2009-07-08 2013-09-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Sulfur recovery plant tail gas treatment process
CA2673711A1 (en) * 2009-07-23 2011-01-23 Cansolv Technologies Inc. Carbon dioxide and hydrogen sulfide absorbents and process for their use
AU2010226936B2 (en) * 2009-10-07 2012-03-15 Kabushiki Kaisha Toshiba CO2 recovery system and CO2 absorption liquid
KR101157141B1 (ko) 2009-12-28 2012-06-22 한국에너지기술연구원 입체장애 시클릭 아민이 첨가된 알칼리탄산염계 이산화탄소 흡수제 및 이를 이용한 이산화탄소 제거방법
US8795618B2 (en) 2010-03-26 2014-08-05 Babcock & Wilcox Power Generation Group, Inc. Chemical compounds for the removal of carbon dioxide from gases
WO2011121635A1 (ja) * 2010-03-29 2011-10-06 株式会社 東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法
JP5713997B2 (ja) 2010-03-29 2015-05-07 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法
US9447657B2 (en) 2010-03-30 2016-09-20 The Lubrizol Corporation System and method for scale inhibition
US8835364B2 (en) 2010-04-12 2014-09-16 Clearwater International, Llc Compositions and method for breaking hydraulic fracturing fluids
US8899328B2 (en) 2010-05-20 2014-12-02 Clearwater International Llc Resin sealant for zonal isolation and methods for making and using same
US8851174B2 (en) 2010-05-20 2014-10-07 Clearwater International Llc Foam resin sealant for zonal isolation and methods for making and using same
EP2609196B2 (en) 2010-08-24 2020-05-06 Novozymes A/S Heat-stable persephonella carbonic anhydrases and their use
AU2011299054B2 (en) 2010-09-09 2015-05-07 Exxonmobil Research And Engineering Company High CO2 to amine adsorption capacity CO2 scrubbing proccesses
US8846585B2 (en) 2010-09-17 2014-09-30 Clearwater International, Llc Defoamer formulation and methods for making and using same
US8524639B2 (en) 2010-09-17 2013-09-03 Clearwater International Llc Complementary surfactant compositions and methods for making and using same
US9085724B2 (en) 2010-09-17 2015-07-21 Lubri3ol Oilfield Chemistry LLC Environmentally friendly base fluids and methods for making and using same
US9062241B2 (en) 2010-09-28 2015-06-23 Clearwater International Llc Weight materials for use in cement, spacer and drilling fluids
DE102011077377A1 (de) 2010-11-12 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen
AU2011254003B2 (en) * 2010-12-22 2013-05-16 Kabushiki Kaisha Toshiba Acid gas absorbent, acid gas removal method, and acid gas removal device
JP5655593B2 (ja) * 2011-01-27 2015-01-21 株式会社Ihi 二酸化炭素の回収方法及び回収装置
US8841240B2 (en) 2011-03-21 2014-09-23 Clearwater International, Llc Enhancing drag reduction properties of slick water systems
US9022120B2 (en) 2011-04-26 2015-05-05 Lubrizol Oilfield Solutions, LLC Dry polymer mixing process for forming gelled fluids
US9464504B2 (en) 2011-05-06 2016-10-11 Lubrizol Oilfield Solutions, Inc. Enhancing delaying in situ gelation of water shutoff systems
JP5659084B2 (ja) 2011-05-30 2015-01-28 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置
EP2532412A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
US20130052109A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 General Electric Company Compositions for absorbing carbon dioxide, and related processes and systems
US8944164B2 (en) 2011-09-28 2015-02-03 Clearwater International Llc Aggregating reagents and methods for making and using same
US9475754B2 (en) 2011-10-06 2016-10-25 Thomas P. Daly Biological buffers with wide buffering ranges
DE102011119327B4 (de) * 2011-11-25 2013-11-07 Hermann Büttner Verfahren zum reversiblen Abtrennen von CO2, Verwendung des Verfahrens und Verwendung von 3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexanamin (IDA) zur reversiblen CO2-Absorption
US20130142717A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Michael Siskin Offshore gas separation process
US8932996B2 (en) 2012-01-11 2015-01-13 Clearwater International L.L.C. Gas hydrate inhibitors and methods for making and using same
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
US9458367B2 (en) 2012-03-14 2016-10-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Low temperature transport and storage of amine gas treatment solutions
US20130243676A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine treating process for acid gas separation using blends of amines and alkyloxyamines
US8741247B2 (en) * 2012-03-27 2014-06-03 Alstom Technology Ltd Method and system for low energy carbon dioxide removal
DE102012207509A1 (de) 2012-05-07 2013-11-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
JP5986796B2 (ja) 2012-05-11 2016-09-06 三菱重工業株式会社 複合アミン吸収液、ｃｏ２又はｈ２ｓ又はその双方の除去装置及び方法
US20130310623A1 (en) * 2012-05-15 2013-11-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine gas treatment solutions
JP6490579B2 (ja) 2012-05-31 2019-03-27 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 硫化水素の選択的な吸収処理を改善する方法
EA029139B1 (ru) 2012-05-31 2018-02-28 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Композиция абсорбента для селективной абсорбции сероводорода
US20150093314A1 (en) 2012-05-31 2015-04-02 Shell Oil Company Absorbent composition for the selective absortption of hydrogen sulfide and process of use thereof
JP5868795B2 (ja) * 2012-06-25 2016-02-24 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置
WO2014022052A1 (en) * 2012-07-30 2014-02-06 Exxonmobil Research And Engineering Company High cyclic capacity amines for high efficiency co2 scrubbing processes
US8916117B2 (en) 2012-08-07 2014-12-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Corrosion control in acid gas removal equipment by the situ generation of polysulfide ions
US8668887B2 (en) 2012-08-07 2014-03-11 Exxonmobil Research And Engineering Company In situ generation of polysulfide ions using elemental sulfur for improved corrosion control, cyanide management, mercury management, arsine management and performance and reliability of acid gas removal equipment
EP2892635A4 (en) 2012-09-04 2016-08-10 Blue Planet Ltd METHODS AND SYSTEMS FOR CARBON SEQUESTRATION, AND COMPOSITIONS THUS PRODUCED
WO2014052238A1 (en) 2012-09-25 2014-04-03 Weatherford/Lamb, Inc. High water and brine swell elastomeric compositions and method for making and using same
CA2895228C (en) * 2012-12-21 2019-03-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine promotion for co2 capture
EP2934723A1 (en) * 2012-12-21 2015-10-28 ExxonMobil Research and Engineering Company Co2 capture via amine-co2 product phase separation
WO2014113740A1 (en) 2013-01-18 2014-07-24 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Removal of carbon dioxide via dialysis
US10203434B2 (en) 2013-03-15 2019-02-12 Blue Planet, Ltd. Highly reflective microcrystalline/amorphous materials, and methods for making and using the same
CA2917802A1 (en) 2013-07-29 2015-02-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Separation of hydrogen sulfide from natural gas
US10669468B2 (en) 2013-10-08 2020-06-02 Weatherford Technology Holdings, Llc Reusable high performance water based drilling fluids
WO2015055651A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Karlsson Hans T Method for removing carbon dioxide from a gas stream by means of a solution comprising 2-amino-2-methyl-1 -propanol (amp)
JP2015107443A (ja) 2013-12-03 2015-06-11 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法
EP3077081A1 (en) 2013-12-05 2016-10-12 ExxonMobil Research and Engineering Company Improved corrosion control in acid gas removal equipment by the situ generation of polysulfide ions
CN105980033B (zh) * 2014-02-13 2019-05-28 研究三角协会 非水性酸性气体去除系统中的水控制
US10202828B2 (en) 2014-04-21 2019-02-12 Weatherford Technology Holdings, Llc Self-degradable hydraulic diversion systems and methods for making and using same
WO2016030277A1 (de) * 2014-08-25 2016-03-03 Basf Se Diamin mit tert-alkylamino- und primärer aminogruppe zur verwendung in der gaswäsche
JP6462323B2 (ja) * 2014-11-12 2019-01-30 三菱重工業株式会社 ガス中のｃｏ２分離装置及びその膜分離方法
US10001769B2 (en) 2014-11-18 2018-06-19 Weatherford Technology Holdings, Llc Systems and methods for optimizing formation fracturing operations
JP6479543B2 (ja) 2015-04-09 2019-03-06 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法および酸性ガスの除去装置
KR101746561B1 (ko) * 2015-06-24 2017-06-13 광주과학기술원 이산화탄소 흡수제 및 이산화탄소 흡수제의 재생방법
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
NO341515B1 (en) * 2015-09-08 2017-11-27 Capsol Eop As Fremgangsmåte og anlegg for CO2 fangst
JP6659293B2 (ja) * 2015-09-30 2020-03-04 三菱重工エンジニアリング株式会社 Ｃｏ２、ｈ２ｓ又はそれら双方の吸収液並びにそれを用いた装置及び方法
JP6694642B2 (ja) * 2015-12-07 2020-05-20 国立研究開発法人産業技術総合研究所 二酸化炭素吸収液および二酸化炭素分離回収方法
US9962644B2 (en) 2015-12-28 2018-05-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Process for increased selectivity and capacity for hydrogen sulfide capture from acid gases
US10494564B2 (en) 2017-01-17 2019-12-03 PfP INDUSTRIES, LLC Microemulsion flowback recovery compositions and methods for making and using same
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2017-12-20 Evonik Degussa GmbH Method of preparing a high purity imidazolium salt
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
GB2567095B (en) 2016-07-05 2023-05-10 Ineos Americas Llc Method and for recovering absorbing agents in acid gas treatment
US10927364B2 (en) 2016-07-20 2021-02-23 Novozymes A/S Heat-stable metagenomic carbonic anhydrases and their use
RU2748547C2 (ru) 2016-11-01 2021-05-26 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ получения очищенного газового потока
US10570718B2 (en) 2016-11-14 2020-02-25 Halliburton Energy Services, Inc. Capture and recovery exhaust gas from machinery located and operated at a well site
CN106984152B (zh) * 2017-03-27 2019-08-09 大连理工大学 一种用于捕集二氧化碳的两相混合物
ES2697300B2 (es) * 2017-07-21 2019-05-24 Univ Sevilla Composicion acuosa para la separacion de co2 y/o gases acidos
US10870791B2 (en) 2017-08-14 2020-12-22 PfP Industries LLC Compositions and methods for cross-linking hydratable polymers using produced water
CN109569194B (zh) * 2017-09-29 2022-04-15 中国石油化工股份有限公司 一种用于捕集二氧化碳的离子液体
GB2570549B (en) 2017-11-28 2021-12-15 Toshiba Kk Acid gas absorbent, acid gas removal method, and acid gas removal device
US11236609B2 (en) 2018-11-23 2022-02-01 PfP Industries LLC Apparatuses, systems, and methods for dynamic proppant transport fluid testing
US10822549B2 (en) 2019-01-18 2020-11-03 Baker Hughes Holdings Llc Methods and compounds for removing non-acidic contaminants from hydrocarbon streams
EP3986596B1 (en) 2019-08-23 2023-07-12 John W. SCHULTES Method and a direct reduction plant for producing direct reduced iron
CN115605561A (zh) 2020-03-11 2023-01-13 埃克森美孚化学专利公司（Us） 含硫进料的烃热解
US11905462B2 (en) 2020-04-16 2024-02-20 PfP INDUSTRIES, LLC Polymer compositions and fracturing fluids made therefrom including a mixture of cationic and anionic hydratable polymers and methods for making and using same
CN111603892A (zh) * 2020-05-29 2020-09-01 中国华电科工集团有限公司 一种吸收液及其制备方法和应用
CN114247266B (zh) * 2022-03-01 2022-05-06 华能平凉发电有限责任公司 一种氧弹更换保护装置
NL2031615B1 (en) * 2022-04-19 2023-11-06 Host Holding B V Absorption medium and method for carbon dioxide absorption from flue gas
US11931694B1 (en) 2023-10-11 2024-03-19 Globalfoundries U.S. Inc. Carbon dioxide and nitrogen oxides removal system for point of use abatement

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4842987A (ja) * 1971-10-01 1973-06-21

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA619193A (en) * 1961-04-25 Relken Gunther Process for separating carbon dioxide from gas mixtures
FR685992A (fr) * 1930-10-07 1930-07-21 Girdler Corp Perfectionnements à la séparation des gaz entre eux
GB457343A (en) * 1935-04-04 1936-11-26 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in washing out gaseous weak acids from gases
US2139124A (en) * 1937-08-13 1938-12-06 Purdue Research Foundation Aminoalcohols
US2139122A (en) * 1937-08-13 1938-12-06 Purdue Research Foundation Aliphatic aminoalcohols
US2718454A (en) * 1947-10-11 1955-09-20 Exxon Research Engineering Co Recovery of acidic gases
US3039251A (en) * 1959-10-02 1962-06-19 El Paso Natural Gas Prod Products and process for purifying gases
BE611855A (ja) * 1960-12-23
GB1063517A (en) * 1963-12-30 1967-03-30 Eickmeyer Allen Garland Methods and composition for the purification of gases
GB1058304A (en) * 1964-03-12 1967-02-08 Shell Int Research Process for the purification of fluids
GB1218083A (en) * 1968-06-17 1971-01-06 Ici Ltd Process for separating and recovering acid gases from gaseous mixtures
GB1238696A (ja) * 1968-12-13 1971-07-07
US3637345A (en) * 1969-05-16 1972-01-25 Exxon Research Engineering Co Process for removing acid gases from gascous method
GB1309785A (en) * 1969-05-16 1973-03-14 Exxon Research Engineering Co Promotor for acid gas absorption
GB1305718A (ja) * 1969-07-24 1973-02-07
BE758101A (fr) * 1969-11-04 1971-04-28 Inst Francais Du Petrole Elimination des traces d'hydrogene sulfure et de mercaptans dans les gaz
US3681015A (en) * 1970-01-21 1972-08-01 Lummus Co Purification of gases
GB1306853A (en) * 1970-05-13 1973-02-14 Ici Ltd Process for separating and recovering acid gases from gaseous mixtures
US3856921A (en) * 1970-07-22 1974-12-24 Exxon Research Engineering Co Promoting scrubbing of acid gases

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4842987A (ja) * 1971-10-01 1973-06-21

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994022560A1 (en) * 1993-03-30 1994-10-13 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Carbon dioxide absorbent

Also Published As

Publication number Publication date
PH12585A (en) 1979-06-27
US4112050A (en) 1978-09-05
JPH048089B2 (ja) 1992-02-14
MY8300064A (en) 1983-12-31
FR2316999A1 (fr) 1977-02-04
AU1480076A (en) 1977-12-15
MY8300065A (en) 1983-12-31
JPH01159021A (ja) 1989-06-22
JPS525679A (en) 1977-01-17
NL7606979A (nl) 1976-12-28
IT1061456B (it) 1983-02-28
GB1567943A (en) 1980-05-21
DE2628376C2 (ja) 1990-10-04
GB1567944A (en) 1980-05-21
GB1567945A (en) 1980-05-21
JPS6171819A (ja) 1986-04-12
US4112051A (en) 1978-09-05
DE2628376A1 (de) 1977-01-13
US4112052A (en) 1978-09-05
JPS647812B2 (ja) 1989-02-10
CA1081917A (en) 1980-07-22
MY8300063A (en) 1983-12-31
FR2316999B1 (ja) 1982-09-17
NL189750C (nl) 1993-07-16
NL189750B (nl) 1993-02-16
AU506199B2 (en) 1979-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0134092B2 (ja)
US4217236A (en) Process and composition for removing carbon dioxide containing acidic gases from gaseous mixtures
US4217237A (en) Process for removing carbon dioxide containing acidic gases from gaseous mixtures using a basic salt activated with a hindered amine
EP2618914B1 (en) Solvent composition for carbon dioxide recovery
AU2012367110B2 (en) Method and absorption medium for absorbing CO2 from a gas mixture
JP2006240966A (ja) 排ガス中の二酸化炭素を吸収及び脱離して回収する方法
UA111789C2 (uk) СПОСІБ АБСОРБЦІЇ CO<sub>2</sub> ІЗ ГАЗОВОЇ СУМІШІ
JPS5889934A (ja) 立体障害アミノ酸で促進された酸性ガス洗浄法
AU2016202116B2 (en) Acidic gas absorbing agent, method for removing acidic gas and apparatus for removing acidic gas
JP5243595B2 (ja) ガス流からのｃｏ２除去のための改善されたアルカノールアミン
JP2016000381A (ja) 酸性ガス処理方法および酸性ガス処理装置
JP7204369B2 (ja) 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法及び酸性ガス除去装置
JP2006150298A (ja) 吸収液、吸収液を用いたｃｏ２又はｈ２ｓ除去装置及び方法
JP7204391B2 (ja) 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法及び酸性ガス除去装置
AU633292B2 (en) Primary hindered aminoacids for promoted acid gas scrubbing process
US5602279A (en) Primary hindered aminoacids for promoted acid gas scrubbing process
JP2023123011A (ja) 二酸化炭素の分離回収方法
CN118146104A (zh) 一类新型羰基功能化质子型离子液体及其制备方法和用途
JP2011189346A (ja) 吸収液、吸収液を用いたｃｏ２又はｈ２ｓ除去装置及び方法