JPH0130825B2 - - Google Patents
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- JPH0130825B2 JPH0130825B2 JP61006590A JP659086A JPH0130825B2 JP H0130825 B2 JPH0130825 B2 JP H0130825B2 JP 61006590 A JP61006590 A JP 61006590A JP 659086 A JP659086 A JP 659086A JP H0130825 B2 JPH0130825 B2 JP H0130825B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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Description
本発明は４―置換イミダゾ―〔１，２―ａ〕キ
ノオクザリン類製造に中間体として有用なある１
―（２―アシルアミノフエニル）―イミダゾール
類に関する。上記最終化合物類は種々の目的に有
用であるがその詳細は下記する。これらのあるも
のは免疫抑制剤として有用であり、一方他のもの
は炎症防止剤として有用でありあるいは菌制圧活
性を示す。更にあるものはこの活性の２又は３全
部を示す。 本発明化合物を経て得られる最終目的物は式： においてＸが―R1（但しR1は炭素―炭素結合で環
炭素に結合している脂肪族、環脂肪族、置換フエ
ニル、熔融双環式アリール又は単環式アリール置
換脂肪族基を表わす。）又は―NHR2（但しR2は
脂肪族、環脂肪族、フエニル、置換フエニル、熔
融双環式アリール又は単環式アリール―置換脂肪
族基より成る群から成る基であつて炭素―窒素結
合によつて窒素に結合している基を表わす。）で
ある上式で示される４―置換イミダゾ〔１，２―
ａ〕キノオクザリン類である： R1が脂肪族である場合それは飽和、モノ不飽
和又はポリ不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素基
である。それは炭素―炭素結合以外、例えばエー
テル結合、炭素―ハロゲン結合等の様な直鎖又は
分枝鎖基をも含む。普通それは炭素原子１乃至18
を含むが、この基の最も代表的なものは炭素原子
１乃至18を含むアルキル基である。 R1によつて表わされる脂肪族基の例としては
次のものがある：CH3―；CH3CH2―；CH3CH2
―CH2―；CH3（CH2）o―（但しｎはそれぞれ３、
４、５、６、７、８、14および16とする。）；
（CH3）2CH―CH2―；CH3（CH2）3―（CH3CH2）
CH；CH2＝CH―（CH2）8―、アルキル部分が炭
素原子１乃至４をもつアルコオキシアルキル、例
えばメトオキシメチル；ハロゲノアルキル（即ち
CH2Cl―；CH3CHCl―；CHCl2―；CCl3―；
CH2Br―；CF3） R1が環脂肪族基である場合、それは殆んど炭
素原子３乃至８をもつシクロアルキル基又は炭素
原子５又は６をもつシクロアルケニル基である。
式のR1に対応する環脂肪族基の例にはシクロ
プロピル（即ち
ノオクザリン類製造に中間体として有用なある１
―（２―アシルアミノフエニル）―イミダゾール
類に関する。上記最終化合物類は種々の目的に有
用であるがその詳細は下記する。これらのあるも
のは免疫抑制剤として有用であり、一方他のもの
は炎症防止剤として有用でありあるいは菌制圧活
性を示す。更にあるものはこの活性の２又は３全
部を示す。 本発明化合物を経て得られる最終目的物は式： においてＸが―R1（但しR1は炭素―炭素結合で環
炭素に結合している脂肪族、環脂肪族、置換フエ
ニル、熔融双環式アリール又は単環式アリール置
換脂肪族基を表わす。）又は―NHR2（但しR2は
脂肪族、環脂肪族、フエニル、置換フエニル、熔
融双環式アリール又は単環式アリール―置換脂肪
族基より成る群から成る基であつて炭素―窒素結
合によつて窒素に結合している基を表わす。）で
ある上式で示される４―置換イミダゾ〔１，２―
ａ〕キノオクザリン類である： R1が脂肪族である場合それは飽和、モノ不飽
和又はポリ不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素基
である。それは炭素―炭素結合以外、例えばエー
テル結合、炭素―ハロゲン結合等の様な直鎖又は
分枝鎖基をも含む。普通それは炭素原子１乃至18
を含むが、この基の最も代表的なものは炭素原子
１乃至18を含むアルキル基である。 R1によつて表わされる脂肪族基の例としては
次のものがある：CH3―；CH3CH2―；CH3CH2
―CH2―；CH3（CH2）o―（但しｎはそれぞれ３、
４、５、６、７、８、14および16とする。）；
（CH3）2CH―CH2―；CH3（CH2）3―（CH3CH2）
CH；CH2＝CH―（CH2）8―、アルキル部分が炭
素原子１乃至４をもつアルコオキシアルキル、例
えばメトオキシメチル；ハロゲノアルキル（即ち
CH2Cl―；CH3CHCl―；CHCl2―；CCl3―；
CH2Br―；CF3） R1が環脂肪族基である場合、それは殆んど炭
素原子３乃至８をもつシクロアルキル基又は炭素
原子５又は６をもつシクロアルケニル基である。
式のR1に対応する環脂肪族基の例にはシクロ
プロピル（即ち
【式】）；シクロブチル（即ち
【式】）；シクロヘキシル、シクロヘキセニ
ル（即ち
【式】）；およびノルボルネニル
（即ち
【式】）がある。
R1が式中の置換フエニル基である場合はフ
エニル基は１乃至５の置換基をもつてもよいが普
通は１―、２―又は３―置換されたものである。
フエニル基中に含まれ得る代表的基は(a)炭素原子
１乃至６をもつ直鎖又は分枝鎖アルキル基、例え
ばメチル、エチル、tertブチル；(b)炭素原子１乃
至６をもつアルコオキシ基、例えばメトオキシ、
エトオキシ；(c)ヒドロオキシ；(d)炭素原子１乃至
18をもつアルコオキシ；(e)ハロゲン、例えば１又
は２のCl、Ｆ、Brおよび、メタおよび（又は）
パラ位置のものがよい；(f)ニトロ；(g)アミノ；(h)
アシルアミノ、但しそのアシルアミノ部分が炭素
原子１乃至18をもつアルカノ酸とベンゼン環が炭
素原子１乃至５をもつアルキル基又はハロゲン原
子により１―、２―又は３―置換されている又は
置換されていないベンズアミド類とから誘導され
たもの；(i)炭素原子４乃至８をもつポリヒドロオ
キシアルキルアミノ基；(j)シアノ；(k)トリフルオ
ロメチル；(l)メルカプト；（ｍ）アルキルチオ；
（ｎ）炭素原子１乃至18をもつアシルチオ；（ｏ）
カルボキシル；（ｐ）脂肪族炭素原子１乃至３を
もつカルボアルコオキシル；（ｑ）フエニル；
（ｒ）フエノオキシおよびそれらの組合物がある。 R1が熔融双環式アリール基である場合は飽和
又は不飽和基であつてもよい。これらの例には１
―ナフチル、２―ナフチル等の様な熔融双環式炭
化水素基がある。 R1が単環式アリール置換脂肪族基である場合
はその単環式アリール部分は飽和又は不飽和いづ
れであつてもよい。この基の脂肪族部分は飽和又
は不飽和の直鎖又は分枝鎖炭化水素基のいづれで
あつてもよくあるいは炭素―炭素結合以外のもの
を含んでいてもよい。この様な例にはフエノオキ
シメチル；ベンジル、スチリル、
エニル基は１乃至５の置換基をもつてもよいが普
通は１―、２―又は３―置換されたものである。
フエニル基中に含まれ得る代表的基は(a)炭素原子
１乃至６をもつ直鎖又は分枝鎖アルキル基、例え
ばメチル、エチル、tertブチル；(b)炭素原子１乃
至６をもつアルコオキシ基、例えばメトオキシ、
エトオキシ；(c)ヒドロオキシ；(d)炭素原子１乃至
18をもつアルコオキシ；(e)ハロゲン、例えば１又
は２のCl、Ｆ、Brおよび、メタおよび（又は）
パラ位置のものがよい；(f)ニトロ；(g)アミノ；(h)
アシルアミノ、但しそのアシルアミノ部分が炭素
原子１乃至18をもつアルカノ酸とベンゼン環が炭
素原子１乃至５をもつアルキル基又はハロゲン原
子により１―、２―又は３―置換されている又は
置換されていないベンズアミド類とから誘導され
たもの；(i)炭素原子４乃至８をもつポリヒドロオ
キシアルキルアミノ基；(j)シアノ；(k)トリフルオ
ロメチル；(l)メルカプト；（ｍ）アルキルチオ；
（ｎ）炭素原子１乃至18をもつアシルチオ；（ｏ）
カルボキシル；（ｐ）脂肪族炭素原子１乃至３を
もつカルボアルコオキシル；（ｑ）フエニル；
（ｒ）フエノオキシおよびそれらの組合物がある。 R1が熔融双環式アリール基である場合は飽和
又は不飽和基であつてもよい。これらの例には１
―ナフチル、２―ナフチル等の様な熔融双環式炭
化水素基がある。 R1が単環式アリール置換脂肪族基である場合
はその単環式アリール部分は飽和又は不飽和いづ
れであつてもよい。この基の脂肪族部分は飽和又
は不飽和の直鎖又は分枝鎖炭化水素基のいづれで
あつてもよくあるいは炭素―炭素結合以外のもの
を含んでいてもよい。この様な例にはフエノオキ
シメチル；ベンジル、スチリル、
【式】
【式】
の様な基がある。
上記式の―NHR2基中のR2の例には―R1の
例として上記したと同じ基がある。更にR2は
例として上記したと同じ基がある。更にR2は
【式】基の場合の様なフエニルであつ
てもよい。
一般に上記式およびが水素又はフエニルで
ある式の場合に含まれる化合物は対応する１―
（２―アシルアミノフエニル）―イミダゾールを
環化剤、例えば燐酸又はオキシ塩化燐の環化量の
存在で反応体の環化が充分行なわれる時間還流加
熱して製造出来る。上記化合物の中間体として使
用出来る本発明化合物１―（２―アシルアミノフ
エニル）イミダゾール反応体は一般式： においてX2がR5（但しR5は脂肪族、環脂肪族、フ
エニル又は置換フエニル、熔融双環式アリール又
は単環式アリール置換脂肪族基を表わす。）又は
―NHR2（但しR2は上記式において定義したと
おりとする。）である上式で示すことが出来る。 式におけるR5は式におけるR1と同じ基に
より例証される。しかし更にR5はフエニル基も
含む。 この中間体を用いる反応は次式で表わすことが
出来る。 式の方法は過剰の有機アミン溶媒の存在で行
なうのがよい。種々の溶媒がこの目的に使われる
が、その内に次のものがある；ピリジン、２，６
―ジメチルピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、トリメチルアミンおよびＮ―メチルモルフオ
リン等。しかし好ましい有機溶媒はピリジンであ
る。 この反応に使用するオキシ塩化燐の量は幾分変
えうる。しかし一般に使用するオキシ塩化燐は化
合物モル当り約0.5乃至約６モルの範囲であり、
0.5モル乃至２モルが好ましい。 望む生成物はこの技術分野の知識ある者には
よく知られた普通の方法でこの反応混合物から回
収出来る。反応時間は種々の条件、特に使用した
特定反応体又はそのモル量によつて変る。一般に
反応時間は約30乃至120分である。 反応を行なわせる温度も選んだ特定反応体、溶
媒等によつて変る。普通使用温度は反応混合物の
還流蒸留温度とする。一般にこの温度は約95℃乃
至195℃の範囲であろう。 １―（２―アシルアミノフエニル）イミダゾー
ル類（化合物）の製法はつくる特定型によつて
変る。したがつて例えば一般型： （式中R5は水素、脂肪族、環脂肪族、フエニル、
置換フエニル、熔融双環式アリール又は単環式ア
リール置換脂肪族基を表わす。）をもつ化合物製
造には１―（２―アミノフエニル）イミダゾール
を適当する酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物と反
応させる。 これは次式で表わすことが出来る： 上式中のR5は前記したとおりとする。この反
応は普通適当する酸塩化物の等モル量を使い過剰
の溶媒（例えばピリジン）の存在のもとで還流加
熱して行なわせる。 問題の化合物がフエニルウレイレン型、例えば
式： （式中R2は脂肪族、環脂肪族、フエニル、置換
フエニル、熔融双環式アリール又は単環式アリー
ル置換脂肪族基を表わす。）をもつものである場
合はこれらのアミノフエニルイミダゾールと適当
するイソシアネートを反応させて製造する。これ
は次式によつて表わされる： 式中R2は前記したとおりとする。この反応は
溶媒の存在で蒸気浴温度で行なうのがよい。使用
出来る代表的溶媒はトルエンで反応体は普通約等
モル量を使用する。反応およびから得た生成
物はこの技術分野の知識のある者のよく知つてい
る標準法によつて回収出来る。 １―（２―アシルアミノフエニル）イミダゾール
の製造 本発明の１―（２―アシルアミノフエニル）イ
ミダゾールは前記した一般法によつて製造する。
表―（下記）は各化合物の製造に用いた特殊
方法および得た化合物の物理化学的性質を示して
いる。融点はメルーテンプ融点測定装置を用い毛
細管法により測定し補正しなかつた。紫外線スペ
クトルはベツクマンU.V.アクタ又はベツクマ
ンDBGを用いてエタノール溶液中で測定した。
１―（２―アミノフエニル）イミダゾールはA.
F.ポツアルスキー、A.M.シミノフおよびL.M.シ
ツキナのKhim Geterotskl、Soedin.、５、1916
（1969）〔Chem.Abstr.、72、11427a（1970）〕に報
告されたとおり製造した。 下記表は本発明の脂肪族、環脂肪族および単
環式アリール置換脂肪族アミドフエニルイミダゾ
ール類の製造を示している。表は本発明のアリ
ール（熔融環アリールを含む）アミドフエニルイ
ミダゾール類の製造を示している。 表とに示した以外のアミド類は適当する酸
塩化物と１―（２―アミノフエニル）―イミダゾ
ールの等モル量を過剰のピリジンの存在のもとで
蒸気浴上で45分間反応させて製造した。次いで反
応混合物を氷水中に注入撹拌し粗生成物を次の方
法のいづれかによつて分離した。 方法A.固体を得たならば表に示した溶媒か
ら直接晶出させた。 方法B.油を得たならばそれを最少量のクロロ
フオルムに溶かし粗固体重量の約20倍量のアルミ
ナと共にアルミナカラムにとおしクロロフオルム
で溶離した。粗生成物からクロロフオルムを蒸発
し表に示したとおり晶出させた。 方法C.氷水混合液の溶液を得たならば粗生成物
が分離する迄ピリジン／水を共沸除去した。次い
で方法Ｂのとおり処理した。
ある式の場合に含まれる化合物は対応する１―
（２―アシルアミノフエニル）―イミダゾールを
環化剤、例えば燐酸又はオキシ塩化燐の環化量の
存在で反応体の環化が充分行なわれる時間還流加
熱して製造出来る。上記化合物の中間体として使
用出来る本発明化合物１―（２―アシルアミノフ
エニル）イミダゾール反応体は一般式： においてX2がR5（但しR5は脂肪族、環脂肪族、フ
エニル又は置換フエニル、熔融双環式アリール又
は単環式アリール置換脂肪族基を表わす。）又は
―NHR2（但しR2は上記式において定義したと
おりとする。）である上式で示すことが出来る。 式におけるR5は式におけるR1と同じ基に
より例証される。しかし更にR5はフエニル基も
含む。 この中間体を用いる反応は次式で表わすことが
出来る。 式の方法は過剰の有機アミン溶媒の存在で行
なうのがよい。種々の溶媒がこの目的に使われる
が、その内に次のものがある；ピリジン、２，６
―ジメチルピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、トリメチルアミンおよびＮ―メチルモルフオ
リン等。しかし好ましい有機溶媒はピリジンであ
る。 この反応に使用するオキシ塩化燐の量は幾分変
えうる。しかし一般に使用するオキシ塩化燐は化
合物モル当り約0.5乃至約６モルの範囲であり、
0.5モル乃至２モルが好ましい。 望む生成物はこの技術分野の知識ある者には
よく知られた普通の方法でこの反応混合物から回
収出来る。反応時間は種々の条件、特に使用した
特定反応体又はそのモル量によつて変る。一般に
反応時間は約30乃至120分である。 反応を行なわせる温度も選んだ特定反応体、溶
媒等によつて変る。普通使用温度は反応混合物の
還流蒸留温度とする。一般にこの温度は約95℃乃
至195℃の範囲であろう。 １―（２―アシルアミノフエニル）イミダゾー
ル類（化合物）の製法はつくる特定型によつて
変る。したがつて例えば一般型： （式中R5は水素、脂肪族、環脂肪族、フエニル、
置換フエニル、熔融双環式アリール又は単環式ア
リール置換脂肪族基を表わす。）をもつ化合物製
造には１―（２―アミノフエニル）イミダゾール
を適当する酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物と反
応させる。 これは次式で表わすことが出来る： 上式中のR5は前記したとおりとする。この反
応は普通適当する酸塩化物の等モル量を使い過剰
の溶媒（例えばピリジン）の存在のもとで還流加
熱して行なわせる。 問題の化合物がフエニルウレイレン型、例えば
式： （式中R2は脂肪族、環脂肪族、フエニル、置換
フエニル、熔融双環式アリール又は単環式アリー
ル置換脂肪族基を表わす。）をもつものである場
合はこれらのアミノフエニルイミダゾールと適当
するイソシアネートを反応させて製造する。これ
は次式によつて表わされる： 式中R2は前記したとおりとする。この反応は
溶媒の存在で蒸気浴温度で行なうのがよい。使用
出来る代表的溶媒はトルエンで反応体は普通約等
モル量を使用する。反応およびから得た生成
物はこの技術分野の知識のある者のよく知つてい
る標準法によつて回収出来る。 １―（２―アシルアミノフエニル）イミダゾール
の製造 本発明の１―（２―アシルアミノフエニル）イ
ミダゾールは前記した一般法によつて製造する。
表―（下記）は各化合物の製造に用いた特殊
方法および得た化合物の物理化学的性質を示して
いる。融点はメルーテンプ融点測定装置を用い毛
細管法により測定し補正しなかつた。紫外線スペ
クトルはベツクマンU.V.アクタ又はベツクマ
ンDBGを用いてエタノール溶液中で測定した。
１―（２―アミノフエニル）イミダゾールはA.
F.ポツアルスキー、A.M.シミノフおよびL.M.シ
ツキナのKhim Geterotskl、Soedin.、５、1916
（1969）〔Chem.Abstr.、72、11427a（1970）〕に報
告されたとおり製造した。 下記表は本発明の脂肪族、環脂肪族および単
環式アリール置換脂肪族アミドフエニルイミダゾ
ール類の製造を示している。表は本発明のアリ
ール（熔融環アリールを含む）アミドフエニルイ
ミダゾール類の製造を示している。 表とに示した以外のアミド類は適当する酸
塩化物と１―（２―アミノフエニル）―イミダゾ
ールの等モル量を過剰のピリジンの存在のもとで
蒸気浴上で45分間反応させて製造した。次いで反
応混合物を氷水中に注入撹拌し粗生成物を次の方
法のいづれかによつて分離した。 方法A.固体を得たならば表に示した溶媒か
ら直接晶出させた。 方法B.油を得たならばそれを最少量のクロロ
フオルムに溶かし粗固体重量の約20倍量のアルミ
ナと共にアルミナカラムにとおしクロロフオルム
で溶離した。粗生成物からクロロフオルムを蒸発
し表に示したとおり晶出させた。 方法C.氷水混合液の溶液を得たならば粗生成物
が分離する迄ピリジン／水を共沸除去した。次い
で方法Ｂのとおり処理した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
アミノフエニルイミダゾールと適当するイソシ
アネートの等モル量をトルエン溶液中水蒸気浴温
度で２又は３時間反応させてアルキル―２―（１
―イミダゾリル）フエニルウレイレン類（表）
を製造した。冷却して生成した粗生成物を過捕
集した後、(A)適当な溶媒から直接晶出させるか、
(B)熱ジメチルフオルムアミドにとかし水で沈澱さ
せた後晶出させるかいづれかの方法で処理した。
アネートの等モル量をトルエン溶液中水蒸気浴温
度で２又は３時間反応させてアルキル―２―（１
―イミダゾリル）フエニルウレイレン類（表）
を製造した。冷却して生成した粗生成物を過捕
集した後、(A)適当な溶媒から直接晶出させるか、
(B)熱ジメチルフオルムアミドにとかし水で沈澱さ
せた後晶出させるかいづれかの方法で処理した。
【表】
【表】
アミノフエニルイミダゾールと適当するアリー
ルイソシアネートの等モル量を乾燥トルエン中水
蒸気浴温度で３時間反応させてアリール―２―
（１―イミダゾリル）フエニルウレイレン類（表
）を製造した。反応混合物を冷却し反応粗生成
物を過分離しエーテルで洗い示した溶媒から晶
出させた。
ルイソシアネートの等モル量を乾燥トルエン中水
蒸気浴温度で３時間反応させてアリール―２―
（１―イミダゾリル）フエニルウレイレン類（表
）を製造した。反応混合物を冷却し反応粗生成
物を過分離しエーテルで洗い示した溶媒から晶
出させた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の最終目的化合物（）は菌類および酵
母に対して抑制活性を示す。故に例えばキヤンデ
イダ アルビカンス（ATCC No.10231）、キヤン
デイダ トロピカリス、アスパラジス ナイガー
（ATCC No.16404）、トリコフイトン メンタグ
ロフイテス（ATCC No.8757および9129）、トリ
コフイトン ルブラム（ATCC No.10218および
14001）およびトリコフイトンアジエロイの様な
有機体に対し有効な抑制剤であることが発見され
た。 これらの菌抑制活性はテイニア キヤピチス、
テイニア フアボサ、テイニア ペジス、テイニ
ア コルポリス、テイニア インブリカタ、テイ
ニア クルリス、テイニア バービー、テイニア
マヌス、テイニア アンキウムの様な皮膚真菌
症およびグロツシチス、ストマチチス、ケリチ
ス、パーレチエ、バギニチスおよびバラニチスの
様な種々のキヤンデイデイアシスに対し効果を示
す。 これらを菌抑制医療用に用いる場合は普通適当
な調剤用担体と混合する。この菌抑制処方は溶
液、ローシヨン、クリーム、軟膏等の形をとる。
本発明の菌抑制剤の量は変えられる。しかし普通
その量は組成物全重量を基準として約0.5乃至
10.0重量％である。
母に対して抑制活性を示す。故に例えばキヤンデ
イダ アルビカンス（ATCC No.10231）、キヤン
デイダ トロピカリス、アスパラジス ナイガー
（ATCC No.16404）、トリコフイトン メンタグ
ロフイテス（ATCC No.8757および9129）、トリ
コフイトン ルブラム（ATCC No.10218および
14001）およびトリコフイトンアジエロイの様な
有機体に対し有効な抑制剤であることが発見され
た。 これらの菌抑制活性はテイニア キヤピチス、
テイニア フアボサ、テイニア ペジス、テイニ
ア コルポリス、テイニア インブリカタ、テイ
ニア クルリス、テイニア バービー、テイニア
マヌス、テイニア アンキウムの様な皮膚真菌
症およびグロツシチス、ストマチチス、ケリチ
ス、パーレチエ、バギニチスおよびバラニチスの
様な種々のキヤンデイデイアシスに対し効果を示
す。 これらを菌抑制医療用に用いる場合は普通適当
な調剤用担体と混合する。この菌抑制処方は溶
液、ローシヨン、クリーム、軟膏等の形をとる。
本発明の菌抑制剤の量は変えられる。しかし普通
その量は組成物全重量を基準として約0.5乃至
10.0重量％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： において―X2が―R5（但しR5は炭素―炭素結合に
よりカルボニル炭素に結合している脂肪族、環脂
肪族、フエニル、置換フエニル、熔融双環式アリ
ール又は単環式アリール置換脂肪族基を表わす。）
又は―NHR2（但しR2は脂肪族、環脂肪族、フエ
ニル、置換フエニル、熔融双環式アリール、およ
び単環式アリール置換脂肪族基より成る群から選
ばれた炭素―窒素結合により窒素に結合している
基を表わす。）である上式で示されることを特徴
とする１―（２―アシルアミノフエニル）イミダ
ゾール化合物。 ２ ―X2が―R5である特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。 ３ R5が炭素原子１乃至17をもつ直鎖又は分枝
鎖の飽和、モノ不飽和又はポリ不飽和の基であつ
てその中の１又は２以上の水素原子がハロゲン又
はエーテルにより置換されている基又は置換され
ていない基である特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 ４ ―X2が―NHR2である特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ５ ―R2が炭素原子１乃至18をもつ脂肪族基で
ある特許請求の範囲第４項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75764077A | 1977-01-07 | 1977-01-07 | |
| US757640 | 1977-01-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171470A JPS61171470A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0130825B2 true JPH0130825B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=25048641
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15758177A Granted JPS5387398A (en) | 1977-01-07 | 1977-12-28 | 44substituted imidazo*1*22a* quinoxalines intermediates thereof and process for preparing same |
| JP61006590A Granted JPS61171470A (ja) | 1977-01-07 | 1986-01-17 | イミダゾール誘導体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15758177A Granted JPS5387398A (en) | 1977-01-07 | 1977-12-28 | 44substituted imidazo*1*22a* quinoxalines intermediates thereof and process for preparing same |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4160097A (ja) |
| JP (2) | JPS5387398A (ja) |
| AU (1) | AU521807B2 (ja) |
| BE (1) | BE862608A (ja) |
| CA (1) | CA1149385A (ja) |
| CH (2) | CH636102A5 (ja) |
| CS (1) | CS200232B2 (ja) |
| DE (2) | DE2858766C2 (ja) |
| DK (1) | DK157024C (ja) |
| FI (1) | FI64374C (ja) |
| FR (1) | FR2376858A1 (ja) |
| GB (2) | GB1579499A (ja) |
| GR (1) | GR73168B (ja) |
| IE (1) | IE46191B1 (ja) |
| LU (1) | LU78813A1 (ja) |
| NL (1) | NL7800114A (ja) |
| SE (2) | SE436359B (ja) |
| YU (1) | YU44663B (ja) |
| ZA (1) | ZA7827B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE439308B (sv) * | 1978-08-02 | 1985-06-10 | Roussel Uclaf | Imidazo(1,2-a)kinoxaliner och farmaceutiska kompositioner derav |
| JPS5569567A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-26 | Eisai Co Ltd | Novel imidazole compound, and antidepressant containing the same |
| IT1209431B (it) * | 1980-11-28 | 1989-07-16 | Angeli Inst Spa | Imidazolilfenil amidine, processi per la loro preparazione e loro impiego farmaceutico, ed intermedi di preparazione. |
| DE3830054A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenylamide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH0349309U (ja) * | 1989-09-21 | 1991-05-14 | ||
| US6635626B1 (en) | 1997-08-25 | 2003-10-21 | Bristol-Myers Squibb Co. | Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors |
| US6235740B1 (en) | 1997-08-25 | 2001-05-22 | Bristol-Myers Squibb Co. | Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors |
| KR20010031983A (ko) | 1997-11-11 | 2001-04-16 | 우에노 도시오 | 축합 피라진 화합물 |
| JP2002505330A (ja) * | 1998-03-04 | 2002-02-19 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ヘテロシクロ−置換イミダゾピラジン・たんぱくチロシンキナーゼ抑制剤 |
| DE60117835T2 (de) | 2000-10-03 | 2006-10-19 | Bristol-Myers Squibb Co. | Amino- substituierte tetracyclische Verbindungen,die als entzündungshemmende Mittel nützlich sind, und diese enthaltende Arzneimittel |
| US6869956B2 (en) * | 2000-10-03 | 2005-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IκB kinase (IKK) |
| CZ20032287A3 (cs) * | 2001-02-01 | 2004-02-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Způsoby léčení zánětlivých a imunitních nemocí za použití inhibitorů IkB kinázy (IKK) |
| WO2008039794A1 (en) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Arete Therapeutics, Inc. | Soluble epoxide hydrolase inhibitors |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541109A (en) * | 1968-06-25 | 1970-11-17 | Du Pont | 1-substituted imidazoles useful in acth reserve assay |
| US4011236A (en) * | 1968-09-09 | 1977-03-08 | Merck & Co., Inc. | N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (uv) light absorbers |
| GB1347493A (en) * | 1971-02-11 | 1974-02-27 | Aspro Nicholas Ltd | Benzazine derivatives |
| US3994893A (en) * | 1975-11-03 | 1976-11-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 4-Amino derivatives of pyrozolo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid and esters |
-
1977
- 1977-12-08 US US05/858,515 patent/US4160097A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-23 GR GR55051A patent/GR73168B/el unknown
- 1977-12-28 CA CA000293972A patent/CA1149385A/en not_active Expired
- 1977-12-28 JP JP15758177A patent/JPS5387398A/ja active Granted
-
1978
- 1978-01-03 BE BE184085A patent/BE862608A/xx not_active IP Right Cessation
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Non-Patent Citations (1)
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