CS200232B2 - Process for preparing 4-substituted imidazo 1,2-a-quinoxalines - Google Patents
Process for preparing 4-substituted imidazo 1,2-a-quinoxalines Download PDFInfo
- Publication number
- CS200232B2 CS200232B2 CS78169A CS16978A CS200232B2 CS 200232 B2 CS200232 B2 CS 200232B2 CS 78169 A CS78169 A CS 78169A CS 16978 A CS16978 A CS 16978A CS 200232 B2 CS200232 B2 CS 200232B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- compound
- starting material
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká určitých ^substKuovaný^ imMazoO ,2-e3 chinoxalinů a způsobu jejich výroby. Dále vynález popisuje určité 1-(2-acylaminofenyl)-iniidazoly, které jsou kromě toho užitečné jako meziprodukty pro přípravu 4-substituovaných imidazo[l ,2-eJchinoxalinů. Shora zmíněné sloučeniny jsou užitečné k řadě účelů, které budoudetailněji popsány dále. Některé z těchto látek jsou užitečné jako imunosupresiva, jiné jsou užitečné jako protizánětlivá činidla nebo vykazují antifungální účinnost. Některé z uvedených sloučenin mimoto vykazují dva nebo věechny tři typy těchto účinků.
4-substituované imidazojj,2-aJchinoxaliny spadajícído rozsahu vynálezu je možno popsat obecným vzorcem I
(I) ve kterém
X2 představuje zbytek vzorce -R5 nebo -NHR3 *, v nichž r5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 17 atomy uhlíku, rozvětvenou isoalkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, přímou nenasycenou alkenylovou skupinu se 4 až 17 atomy ’ uhlíku, obsahující 1 až 4 dvojné vazby, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, fenoxymethylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu v níž jednotlivé alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou sku, pinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovouskupinu, terc.butylovou skupinu, fenylovou skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenů a methoxyskupinu, dále znamená naftylovou skupinu, benzylovou skupinu,.alfa-fenylpropylovou - skupinu nebo styrylovou skupinu a
R2 znamená alkylovou slcup^u se 3 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až . třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu a kyanoskupinu, nebo znamená naftylovou skupinu.
Do . rozsahu vynálezu spadají i farmaceuticky upotřebitelné soli těchto látek.
V souhlase s vynálezem je možno sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravit záhřevem odpovídajícího l-(2-acylaminofenyl)imidazolu k varu pod zpětným chladičem v přítomnosti cyklizačně účinného množství cyklizačního činidla, například kyseliny polyfosforečné nebo oxychloridu fosforečného apod., po dobu potřebnou k podstatnému průběhu cyklizace· .
Výchozí 1-(2-acylaminofenyl)imidazoly, které je možno použít při práci způsobem podle vynálezu, lze popsat.obecným vzorcem II
o ve kterém X má shora uvedený význam.
Reakci podle vynálezu je možno popsat následujícím reakčním schématem:
i oxychlorid fosforečný var pod zpětným chladičem (I) .Reakce ve smyslu shora uvedeného schématu se s výhodou ' provádí v přítomnosti nadbytku organického rozpouštědla aminového typu. K danému účelu je možno použít širokou paletu rozpouštědel, z nichž je možno jmenovat například pyridin, 2,6-dimethylpyridin, Ν,Ν-dimethylanilin, trimethylamin, N-methylmorfolin apod. Výhodným organickým rozpouštědlem je - pyridin.
Množství oxychloridu fosforečného, nasazované k reakci, se může poněkud měnit. Obecně se oxychlorid fosforečný používá v množství zhruba od cca 0,5 mol do cca 6 mol, s výhodou 0,5 mol až 2 mol na každý mol sloučeniny obecného vzorce II. e
Žádaný produkt obecného vzorce I je možno, z reakční směsi izolovat libovolným obvyklým způsobem. Reakční doba závisí mimo jiné na charakteru reakčních komponent a na použitých molárních množstvích reakčních komponent. Obecně se reakční doba pohybuje zhruba od · 30 do T20 minut. , '
Reakční teplota při práci způsobem podle vynálezu se ' rovněž mění v závislosti na charakteru reakčních komponent, na použitém rozpouštědle a na jiných.faktorech. Obvykle se používá teplota odpovídající bodu varu reakční směsi·pod'zpětným chladičem, která se obvykle pohybuje zhruba od 95 °C do 195 °C.
Způsob výroby 1-(2-acylaminofenyl)imidazolů (sloučeniny , obecného vzorce II) závisí na typu vyráběné sloučeniny. Tak například k přípravě sloučenin obecného vzorce III
(III) ve kterém r' má shora uvedený význam, , ‘ se 1-(2-aminofenyl)imidazol nechá reagovat s halogenidem příslušné kyseliny, například s chloridem kyseliny. · t
Tuto reakci je možno popsat následujícím reakčním schématem:
v němž R^ má shora uvedený význam.
Reakce se obvykle provádí za · použití ekvlmolárního množství chloridu příslušné ·kyseliny a v přítomnosti nadbytku rozpouštědla (například pyridinu) za varu pod zpětným chladičem.
Sloučeniny fenylureylenového typu, například látky' odpovídající obecnému vzorci V
ve kterém R' má · shora uvedený význam, se připravují reakcí aminofenylimidazolu s příslušným isokyanátem.
Tuto reakci je možno popsat následujícím reakčním schématem:
(IV) <V) ve kterém R má shora uvedený význam.
Tato reakce se s výhodou provádí v přítomnosti rozpouštědla při teplotě parní lázně. Typickým použitým rozpouštědlem je toluen a reakční složky ·.. se obvykle používají v ekvimolárních množstvích.
Produkty získané oběma těmito posledně zmíněnými reakcemi je možno izolovat standardními . technikami, jež jsou.odborníkům známé.
Příprava 1-(2-acylaminofenyl)imidazolů ·
1-(2-acylaminofenyl)imidazoly podle vynálezu se připravují shora popsanými obecnými postupy. V následujících tabulkách I až IV je pro každou sloučeninu uveden příslušný postup její přípravy, jakož i její · fyzikálně-chemické vlastnosti. Teploty tání byly stanoveny v kapiláře za použití přístroje · k stanovení bodu tání Mel-Temp a nejsou korigovány. Ultrafialová spektra byla měřena v ethanolu na přístroji Beckman U. V. Acta III nebo Beckman DBG. 1-(2-aminofenyl)imidazol byl připraven postupem, který popsali A. F. Požarskij, A. M. Siminov a L. M. Sitkina v Chim. Geterot. Soedin., g, ' 1916 (1069) [Chem. Absti·., 22, 11 427® (1970)J.
S výjimkou poznámek uvedených v tabulkách I a II se amidy připravují reakcí ekvimolárních množství příslušného chloridu kyseliny a 1-(2-aminofenyl)imidazolu v přítomnosti nadbytku pyridinu na parní lázni po dobu 45 minut. Reakční směs se pak za míchání vnese do vody s ledem a surový produkt se izoluje některou z následujících metod:
Metoda A:
Pokud se získá pevný produkt, přímo se krystaluje z rozpouštědla uvedeného v tabulce.
Metoda B
Pokud se získá olejovitý produkt,·rozpustí se v co nejmenším množství chloroformu a roztok se nanese na sloupec kysličníku hlinitého, přičemž množství kysličníku hlinitého činí zhruba dvacetinásobek hmotnosti surového produktu. Sloupec se vymývá chloroformem. Po odpaření chloroformu se produkt krystaluje z rozpouštědla uvedeného v tabulce.
Metoda C
Pokud se po rozmíchání ve vodě s ledem získá roztok, oddestilovává · se z něj azeotropická směs pyridinu a vody tak dlouho, až se vyloučí surový produkt, který se pak zpracuje postupem popsaným výše u metody B.
U5 IA O ΙΛ CM lA Ф O f- — IA MĎ cm · v- -φ Ch ia cm — o *- m φ ' cm
-Φ -Φ cm ta ia o mo cm X0 cm c*· \o σχ mo — ř- (O (O Ch c- t* ko — MĎ —
O t- VĎ t- —
| Ο | LA | ||||||
| Д | MĎ | LA | -Φ | MĎ | ·— | 00 | |
| φ | on | MĎ | IA | co | |||
| •P | *** | ||||||
| X) | íR | •Φ | ’Φ | CM | IA | LA | O· |
| o o | 40 | MĎ | CM | ||||
| δ* | O | M | a | O | PC | £ |
| v© | □4 | CM | o | σχ | m | C_ | Φ | r- | -Φ | m | |
| Ch | o | LA | — | ΙΑ | m | — | o | CM | o | φ | m |
| MĎ | MĎ | Ch | OO | χο | co | σχ | t- | t* | o | t- | MĎ |
| MĎ | *“ | MĎ | ” | MĎ | C- | — | |||||
| O | tu | a | ω | tu | ÍS | o | M | K | ϋ | tu | a |
| -Φ | MO | MĎ | O | u\ | IA | |
| O | MĎ | •Φ | CM | O | ||
| V4 | CM | «- | ·“ . | — | — | |
| •S <·* | MN | MN | MN | MN | mn | MN |
| P o | CO | 03 | 00 | (0 | co | 0 |
| o | ||||||
| «ΰ | O | m | -Φ | CO | c*) | ΓΊ |
| o | o | MO | -Φ | o | CM | O |
| 43 | CM | ·— ' | — | — | »- |
-(2-alkanamidofenyl)imidazoly
| H | |||||||||
| M | Φ | >M | |||||||
| a | o | c | Λ | 45 | |||||
| H | 0 | P | -P | ||||||
| ό | H | φ | Φ | ||||||
| Ν | XV | H | a | Φ | »—1 | 14 | |||
| CC | •rH | P | co | O | co | φ | 45 | Mm | O |
| H | xn | TJ | c | TJ | 3 | a | h | ||
| | | 00 | S | o | co | o | rH | β | O | 45 |
| O“Q | P | o | M | 45 | M | O | Φ | -4 | O |
| O Q | ω | cx | P | P | 5 | CL | Ή | ||
| Z | >> | N | Φ | H | O | Й | |||
| u | o | O | m | p |
Λ4 P P Η I
m ro
o íQ CQ
| CM | ΟΊ | •Φ | ||||
| 4M | ||||||
| 1 | 1 | CM | CM | CM | ||
| CU | Л | m | OJ | « | tu | tu |
| 1 | я | K | o | o | O | |
| tu | o | - o | ||||
| m | m | m | rn | |||
| tu | tu | tu | tu | |||
| ϋ | O | O | u |
kj cu m
-Φ u\ mď oučenina R izolační výtěžek krystalizační bod tání analýza metoda (%) rozpouštědlo (°C) vypočteno nalezeno
| z-ч o | - | ||||||
| w r*· | m | t- | la | ta | M- | — | OJ |
| S - t- | OJ | to | O | tO | OJ | m- | CX |
| o « | |||||||
| t- t- | lA | v- | oo | 4#· | oj | o} | co |
| — | i- | t- | — |
| CO | ta | OJ | OJ | to | co | X- | 00 | co |
| ro | 00 | o | — | t- | ro | lA | OJ | t- |
| CO | OD | ro | JA | Ox | o | tO | O | Ct |
| ř- | - | t- | r- | — |
| ia | XO | CX | o | o | o | to | 00 | JA |
| — | CM | — | to | o | co | σχ | ||
| oa | X*· | t- | ot | c- | c*- | f- | M· | |
| to | XO | X* | ·— |
| (XI | o | 00 | UA | OJ | OJ | OJ | co | oo | ·- | OJ | Cx | t— | Ct | 00 | t- | M | r- | O | to | •e | IA | CM | OJ | |||
| co | co | lA | ·- | t- | OJ | M- | o | 00 | to | JA | co | JA | ·- | oo | — | o | OJ | to | co | ua | t- | |||||
| o | c- | 4A | r. | oo | *fr | OJ | 00 | OJ | co | ro | JA | ct | o | \O | o | ct | at | r- | ř* | cx | to | t- | co | |||
| t— | *· | t* | — | t- | r- | *- | t- | ** | X- | *- | to | to | t | — | ||||||||||||
| o | 33 | X | O | M | X | o | sc | X | u | « | X | u | w | X | o | M | X | o | M | a | o | w | и | O | m | X |
| OJ o | o | O | o co | ΟΝ | ||||
| co | ta | to | O | |||||
| Ct | □X | 00 | Ct | v— | ||||
| *3 | ХЯ | из | ||||||
| >N | CO | >N | >Ň | из | *5 | CD | 0 | |
| co | CD | CD | CO | |||||
| »— | OJ | CO | t!X | |||||
| to | o | ro | cx | ·Μ | 00 | O | OJ | OJ |
| Ct | ·“ | Ct | t“ | CX | Ct | ·- | r- | ·- |
i
| fa | fa | fa | fa | fa | ||||
| fa | Φ | φ | φ | φ | Φ | |||
| Φ | Λ | Λ | Λ | 43 | 43 | |||
| Λ | 4? | -p | ♦j | <J | ♦j | |||
| ♦j | Φ | Φ | φ | Φ | Φ | |||
| Φ | r-i | r4 | rH | rd | X! | (3 | · a | |
| H | >b | >> | fe | >> | Φ | Φ | w | |
| >> | CX | CX | a | a | Ct | N | N | o |
| O | O | O | o CJ | o | O | ti | ti | d |
| fa | fa | fa | fa co | fa | fa | φ | φ | φ |
| Q. | a | cx | a m | cx | CX | хи | £> | 43 |
| O | o | O | o Φ | o | o | |||
| N | ω | (0 | и Λ | w | w | |||
| •H | •H | Ή | •H i | •rH | •H |
| ro | «- | to | to | r- | to | oo | M· | 00 |
| IA | ΙΛ | in | o | co | o | co | IA | CM |
| JTX | IA | to | JA | co | ♦m· | OJ | ro | |
| *4 ' ' | <5 | C - | <0 | CQ | cn | O | O | 0} |
йГ o
ťO xc u i to z-v
AI
SC O ro M Q i
Xz“s
OJ w o ro
SC i
oo
OJ a u *“ro a o
| i | i | i | 1 a u z*4 OJ | |
| to | OJ | M | ||
| *— | X | Q | ||
| z*a | <4 | i | Q | CO |
| OJ | cti | Q | Q | w |
| SC | « | m | o | o |
| O | o | z-s | OJ | |
| CO | ro | |||
| ro | ro | SC | ro | |
| SC | SC | u | SE! | OJ |
| Q | o | o | SC υ ^ro « O |
OJ ro
ia
ω >ο
O
| fíí~ | |||||||||||||||||||||||||||
| t f | МО | O | O | X | vo | 00 | * r—- | b- | ·— | X | CM | cx- | •«í- | b— | UX | Ch | t | co | (M | t— | π— | b— | UX | b- | M· | «— | UX |
| H'Φ H | cm | UX | ΓΧ | b— | X | t- | 00 | UX | v | CO | X | Λ | ΟΧ | v— | ux | Ch | t— | oo | n | O | XO | co | Ό | m· | om | UX | |
| M- | oo | cm | xo | οχ | οχ | rx | ux | ux | M· | xo | m | xT | UX | •^t· | w- | UX | 00 | οχ | ux | ao · | ux | co | οχ | xo | t— | ||
| ffi я | ř- | *· | b- | b- | — | r— | b- | — | XO | XO | 9 | XO | m> |
| o | XO | e— | om | οι | r— | X | ux | IA | rx - | b— | XO | om | rx | CM | rx | XO | o | J-- | ux | rx | — | X0 | οχ | οχ | b— | ||
| Φ | oo | rx | οχ | οχ | cn | οχ | XO | * | 9— | b— | om | b— | t- | om | UX | rx | XO | XO | rx | b· | Tj- | XO | CM | M· | |||
| P r-s | οχ | ||||||||||||||||||||||||||
| K> fcR | rx | co | X0 | οχ | οχ | rx | ux | UX | Φ | XO | rx | ux | •Φ | om | ux | co | οχ | ux | -$ | oo | ux | co | XO | b— | |||
| O | b— | — | t- | b· | b· | *- | r— | ·— | XO | — | XO | ·“ | XO | r— | XO | ||||||||||||
| Ř > | o | tu | a | o | tc | ж | U | a | a | o | и | Q | X | a | o | X | ss | o | X | Ά | cra | X | ϋ | X | a |
| b— | b— | m· | οχ | rx | |||||||
| ^4- | o | . xo | o | ux | |||||||
| X | XO | CM | 9· . | ·— | X9 | CM | «— | ||||
| tí | οχ | b— | ® | ||||||||
| XO | >N | hN | *q | >N | hN | >N | |||||
| p | ϋ | >N | >N | CO | 0 | CD | CO | UX | ux | CD | CO |
| o | (0 | Λ | «* | ||||||||
| Ό | UX | UX | XO | XO | co | b— | |||||
| O | CM | m | o | xo | m· | rx | rx | O | UX | ||
| £> | οχ | b— | — | om | — | »— | — | om |
| tí | |||||||
| X | o> | ||||||
| tí | O | A | tí | ||||
| X) | H | P | Φ | ||||
| (0 | Ό | φ | rá | X | |||
| N | »Φ | rá | O | P | |||
| •Η | P | 2 | tí | φ | |||
| •á P | XO 3 O | 2 o tí | s | o | A X | á JE? | |
| CO | Cl | α | h | Φ | P | ||
| ?» | N | O | Φ | Φ | |||
| t< | O | co | A | •H | |||
| Λ4 | tí | X | 1 | - |
| X O | ||||
| rá | tí | |||
| O | tí | c | tí | |
| tí | Φ | Φ | Φ | |
| CO | 3 | 3 | O 1 | 3 |
| A | X | rá | tí | X |
| X | O | O | a | o |
| Φ | X | X | O co | X |
| •M | ||
| Φ XO | oo | |
| XD | s | |
| X | xo | |
| '>» > | b— |
XO * rx οχ *9·
o rX M· οχ břbXO
UX
UX
<5
| (0 | ||
| tí •H tí | ||
| Φ | 4) | b- |
| Ю 3 o M » CO KJ |
oo
| <h | o | CM | rx | ||
| OM | CM | CM | CM | CM |
Θ
| С 4) Ρ^ | in | *“ | o \o | \o | xo o | 00 b- | A o | oo CM | ΓΊ co | (XJ t— | ia co | m co | Ch | A m | A LA | LA (XJ | rt— | A | r- | m CXJ | u\ o | (XJ |
| Ю íR | ·— | b* | IA | (M | A | la | A | b- | Γ- | a | co | rn | LA | 43 | m | a | o | IA | 43 | |||
| О | o | *- | r— | — | JA | ΙΑ | — | ·“ | CM | ď\ | *- | A | ||||||||||
| Ř | o | Ж | « | и | и | o | м | O | к | S5 | и | И | Z | H | o | W | » | ϋ | M | |||
| U |
| Ж | Ό | Ж | _ | _ | ,— | **э Μ | •н | |
| ω | α | Φ | о | ж | ||||
| Ж | гЧ | Ж | ж | ж | гЧ Ш | 3 | ||
| ΙΑ | CD LA | Λ1 | ΙΑ ΙΑ | CD | φ | φ | Φ N | о |
| N | ω -н | сх | ||||||
| CXJ LA | A CO | ΙΑ Ο | (*Ί ΙΑ | (XJ | ΙΑ | оо | СХ гЧ | |
| αχ αχ | ΙΑ Си | А | 43 | CXJ | О ф | я | ||
| CM | сх Д | N | ||||||
| Р | ||||||||
| '>> S | Θ | |||||||
| Сн ф | хи | |||||||
| Ф д | Р | |||||||
| д | •р | •гЧ | ||||||
| φ | Л1 ® | д |
| д | о | >> | χυ | гЧ | |||||||
| ю | гЧ | л | а | Ό | XS | ||||||
| ф | Ό | гЧ | гЧ | Р | ф | о | |||||
| N | >Ф | д | о | R | д | о | ф | сх | t> | d | |
| •<ч | Р | ф | д | ф | ф | ф | д | tl | я | м | |
| гЧ | мп | 0 | ф | л | N | ф | о | Р | ф | Ή | |
| ф | 3 | гЧ | J3 | о | гЧ | д | «с | н | w | > | д |
| Р | о | о | Р | > | о | ф | Р | д | о | ю | |
| ω | сх | Р | ф | Р | JO | ф | о | сх | хч | н | |
| >» | N | чЧ | Р | гЧ | |||||||
| Си | О | Сн | Ή | т | ω | ||||||
| 5J | Сн | Р | ю | д | >> | ||||||
| ч | д | а | X | ||||||||
| ф | (9 | ||||||||||
| ► | о | ф | |||||||||
| со | Р | д | |||||||||
| Л4 | хч | ||||||||||
| ΛΙ | ф | •гЧ | |||||||||
| ф | ф | Р | 4ч | ||||||||
| ж | СП | 43 | Ch - | Ch | см | о | Г— | >J | со | ||
| XD | S | м | Л | «ь | хи | А | Си | ||||
| Р | Γ- | г— | W— | г- | m | см | t> | N | U) | ||
| >> | ΧΟ | (XJ | см | m | см | »— | о | о | |||
| t> | Р | ф | Р |
| хч | гЧ Р | |||||||||
| Д Ф | ф мп | а | ||||||||
| Ю Ό | W 3 | ХУ | ||||||||
| Ф о | >> о | -Р | ||||||||
| Н р | < | < | о | Δ4 а | ко | |||||
| О Ф | N | чЧ | ||||||||
| N В | о | ю. | ||||||||
| чЧ | Ό t | |||||||||
| ♦гЧ | гЧ | |||||||||
| Сч J | >> | |||||||||
| Ό ,м | А | |||||||||
| >> | ||||||||||
| А >> | 1 | |||||||||
| Έ а | ||||||||||
| Φ Ό | д | |||||||||
| ф | Ό | ф | ||||||||
| О Д | •И | > | ||||||||
| А | Сч | о | ||||||||
| ХУ X | Ό | N | ||||||||
| Д Д | •Н |
| СХ | сх | о | |||
| чЧ | * | Н | в | ||
| >Й | >й | ф | |||
| о. | ах | сх | д | ||
| Р | а\ | Р | Р | ||
| ,М | Δ4 | Д4 | • | ||
| <—· | 3 | 3 | 2 | ф | |
| -0 | Ό | Ό | гЧ | ||
| о | м· | О | О | О | Ό |
| Сн. | Сч | Сн | Си | чЧ | |
| СХ | 43 | сх | сх | а | Д |
| ш | XJ | о |
| 40 | ||
| < | P O O | 0 |
| o=ó | Ό o | 00 Ί |
| X | X> |
o o
o CM
Ch cn
CM co cn co 7 m
- (2-arylamidofenyl)imidazoly
| 0 | Ό | φ | Η | ρ | ρ | ρ | |
| N | χυ | >? | Ο | φ | φ | φ | |
| •H | P | X | Й | N | N | N | |
| T | rH | xo | о | 0 f | C | Й | tí |
| 0 | 2 | Λ | Λ | Φ | Φ | Φ | |
| 1 | P | o | Ρ | Ρ | X) | Χ3 | |
| и | P. | φ | φ | ||||
| — | >> | N | S | ||||
| и | O | •Η | |||||
| 1 0=0 | ΛΙ | Й | Ό |
| Μ | ||||
| Φ >Ν | Ch | ο | m | 4 |
| >Φ fcR | Λ | ·» | ·» | |
| Ρ | οο | со | t— | |
| м- | ΙΓ\ | ιτ\ | α\ | |
| > |
φ v co H £
4->
Ф .
cn ch
U\ \£>
cn cn
CO m σ\ m , СЛ Ю
Sloučenina Ar' izolační výtěžek krystalizační bod tání Amax analýza
5. metoda (%) rozpouátědi-o (°O (Am) vypojeno nalezeno
| XO | XO | CA | X0 | CA | o | t- | O | t- | IA | r- | CM | M· | UA | LA | XO | CM | r- | \O | t— | O | m | CD | M- | OO | 00 | ||
| z-M | M· | t- | o | CM | xo | CM | O | m | m | m | co | t- | *- | co | O | CA | CA | o | UA | LA | CO | IA | |||||
| Ift | U- | UM | CM | cn | co | CM | co | -f | cn | CA | O | f | CA | t- | Rf | IA | IA | xř | •Rf | XD | CA | CM | UA | CA | CM | ||
| t— | Ό | Ό | — | UA | ·— | t* | XO | ·— | XO | ·— | IA | e- | IA |
| XP | UA | 00 | cn | CM | t* | CA | CM | t* | o | Θ | CM | CM | o | CA | CM | o | Rf | o | t- | xo | m | OD | xo | -M- | oo | |
| éo | O | m | cn | CA | r- | m | CA | — | Rf | ·“ | OO | OO | CM | Rf | m | m | CA | CM | LA | Rf | IA | CM | UA | CM | ||
| t- | IA | CM | CM | m | co | CM | cn | oT | M· | m | CA | o | CA | co | Rf | Ό | Rf | Rf | xo | un | CM | xo | cn | CM | ||
| t~ | · | xo | ·“ | xo | *- | LA | ·“ | t- | ·- | xo | *- | XO | ·“ | IA | *- | IA | ||||||||||
| o | M | a | o | M | X | o | X | X | U | w | X | ϋ | M | a | U | X | X | U | a | X | O | X | X | ό | β | X |
| o | o | O |
| o | o | |
| z- | co | LA |
| CO | r- | xo |
| CM | z- | ·— |
| x_z | ||
| XO | o | o |
| t* | xo | UA |
| CM | CM | CM |
| O | O O | |
| Z-X | O | LA |
| o | UA | *m |
| * | 00 | |
| nf· | CA | |
| cn | CM | |
| CM | CM |
| o | o | O |
| o , | o | o |
| o | cm | o |
| z- | CM | UM |
| o | O | OO |
| XO | Tř | LA |
| CM | UM | UM |
LA
| O | xo | CM |
| O | CA | O |
| CM | CM | |
| MN | MN | MN |
| CD | 0} | CO |
| oo | Μ | 00 |
| CA | OA | CA |
| UA | la | Rf |
| ia | m | Rf |
| e | ř* | e- |
| UA > | LA | LA | |||
| xo | o | CO | o | Τ- | |
| LA | CM | o | CA | Ο | |
| CM | CM | UM | xo CA | CM | |
| MN | MN | *3 | MN | MN | |
| CO | CO | MN UO | CD | 0 | |
| -f | CA | UA | CA | Ca | |
| UA | z- | O | m | co | CA |
| CM. | CM | CM | CA | <— |
O rd
I § •ri (0 Ό
O t>
•<d g o $d H a Ф a •<d Ό δ* o
xo
•H §
S fc O *4 rd ££ φ co
O *
G -H §
É
O Ad rd
Φ в
co Ό
O t>
OO CM xo m
IA UA
O
O v- <MJ
U Φ Rf
| cn | UA | xo | t* | co | |
| R$- | -Rť | M· | v | M· | t- |
A
Sloučenina Ar izolační výtěžek krystalizační bod tání Λ max analýza
5. metoda (%) rozpouštědlo (°C) (Am) vypočteno nalezeno
| 0 | ιτκ | IfK | 01 | OJ | ok | Ф | Ol | IfK | КО | CO | IfK | «_ | co | O! | IfK | IfK | — | Ф | КО | Г- | Ol | 00 | t- | со | φ | ||
| s | r- | 0 | o\ | 00 | OK | ΙΓΚ | φ | OK | OK | 0 | φ | 0 | ко | 1ГК | OK | OJ | — | 00 | 0 | *- | oo | 01 | 0 | Ol | OK | о | ιτκ |
| Φ | co | Φ | CO | Φ | Φ | CO | CO | CO | co | co | Γ- | co | Ol | OK | co | 0 | OK | IfK | Ф | OK | IfK | Ф | КО | ΙΓΚ | со | ||
| КО | ·— | ко | КО | IfK | ΙΑ | Ф | — | ко | — . | КО | *— | ко | ·— |
| φ | ко | Ф | КО | ф | ко | 1ГК | ф | IÍK | IfK | ф | 1Гк | со | о | IfK | со | Г- | 1Л | со | КО | о | 0 | ||||||
| m | о | »- | ιτκ | о | г- | 1А | о | — | со | со | КО | со | со | КО | сп | *- | 00 | КО | — | со | КО | — | со | со | со | 0 | |
| s | Ф | ф | ф | ф | ф | ф | ф | ф | ф | г- | со | СМ | г- | ГО | СМ | ок | со | о | ок | ΙΓΚ | ф | ок | IfK | ф | ко | 1ГК | СП |
| КО | г- | ко | — | ко | — | 1ГК | *- | IfK | »- | ф | ·“ | ко | ·- | ко | ·- | КО | — | ||||||||||
| о | м | я | и | к | я | о | W | я | о | и | я | 0 | я | Я | о | И | Я | о | « | а | ϋ | к | Я | о | od | и |
КО (\l m o CM a
o OJ
| о | |||||||
| о | о | 0 | о | о | А—·* | д | |
| о | 0 | со | о | о | ф | ||
| ф | о | r- | ф | ф | о | i ~ | |
| о | •ь | »— | го о | ||||
| КО | »— | СМ | со | о | * | Ь о | |
| (XI | СМ | СМ | СМ | СМ | IfK | со | |
| о | ш | 1ГК | ш | со | Т— | Ф CKI | |
| ф | ко | СО | ΙΓΚ | ко | оо | ф — | |
| СМ | см | СМ | ΟΙ | OJ | СМ | CM | |
| in | |||||||
| Λ | |||||||
| ко | о | СМ | со | Ol | |||
| ф | с— | ·— | IfK | с— | со | ||
| OJ | КД | *4 | |||||
| о | (D | ||||||
| кд | .КД | >N | кд | >ы | кд | ||
| го | го | о | ш | ιτκ | го | го | to |
| ф | с-* | о | о m | КО ОК | КО | «г— | 0 |
| ф | КО | г— | оо оо | со оо | ф | г- | со |
| -- | OJ | ·— *— | *— ·— | — |
| é о | гЧ О 9 | гЧ | гЧ | о | СО | О | СО | гЧ | гЧ О д | é О | ГО | д | |
| JS | О | О | ¢4 | Ό | *4 | Ό | О | со | ^4 | Ό | ф | ||
| Д £ | Р Ф | i | * | § л | гЧ £ | О t> | г4 Ž | О > | § л | сх о й | гЧ | О | 8 ф |
| м | Р | Р | Р | л | Р | •ъ | Р | а | Р | '' ·>. | л | ||
| ф | Ф | ф | . ф | Ό | ф | ф | о | Ф | Ό | ||||
| б | •н | б | •Н | б | •Н | и | б | •Н | |||||
| »н | 9 | •г4 | •н | § | •г4 | •И Ό | § |
| Γ- | ш | г- | <0 | СМ |
| ΟΟ | оо | ок | ко | |
| СО | КО | IfK | СМ | кО |
| ОК | КО | см |
| OJ | 00 | m |
| «Ф | 1ГК | ОО |
Ol
Ό
CQ CQ
CH3O
I
со t9
2?
¢0 β CD o β Φ N
CD
| o | © | oo | LA | - t» | 00 | 00 | 00 |
| D | *— | 00 | la m | t- | m | CA | |
| •t | «* | ||||||
| 00 | IA | xcr | IA | m cm | t- | n- | xť |
| 00 | *- | LA | — | 00 |
| LA | ΓΊ | 00 | Χ- | со | CM | o | ||
| 00 | ·— | m | ΙΑ | CM | CO | » | 00 | |
| ·» | ||||||||
| 00 | LA | H- | 00 | C*l | CM | 00 | xt | H |
| 00 | *— | IA | — | 00 | ||||
| ϋ | M | X | D | a | as | O | M | X |
| 00 | D | 00 , | 00 | Ή | |
| t- | » | / | CM | 00 | CM |
| * | 0T ' | ||||
| m | CP | C0I | 0D | xř | n |
| IA | e* | ||||
| o | oo | o | 00 | ř*A | |
| H | CM | 00 | 00 | oo | H· |
| ·* | |||||
| Ή | CM | r~ | 00 | •Φ | m |
| LA | ·“ | ř* | — | ||
| D | X | X | и | as | £ |
| oo | IA | co | 00 | 00 | |
| 00 | t* | D | LA | m | o |
| 00 | •M· | CM | Η- | LA | CM |
| fr- | 00 | ||||
| 00 | M | 00 | CM | 00 | |
| 00 | 0D | xý | LA | xc | oo |
| * | |||||
| 00 | H· | m | Ή | LA | |
| ř* | r- | 00 | |||
| u | a | x | U | a | X |
| z—' | >·> | ^>4 | ||||||||||||
| o | O | D | D | o | ||||||||||
| CM | xt | o | o | o | ||||||||||
| X- | z-< | x- | CD | DO | . x- | oo | ||||||||
| К | ο | σχ | ||||||||||||
| co | z—·* | LA | X· | 00 | m | <*A | ||||||||
| Й | л | *- | .— | LA | 40 | |||||||||
| 4^ | ||||||||||||||
| m | 00 | C— | σχ | 00 | ||||||||||
| oo | CM | LA | <*) | со | 00 | |||||||||
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | |||||||||
| lA | LA | |||||||||||||
| D | ||||||||||||||
| CM | t- | Γ- | ||||||||||||
| t- | ΙΑ | |||||||||||||
| M | *5 | ж | >N | *3 | ||||||||||
| tí | CD | Φ | CD | CO | (0 | |||||||||
| xc | z-v | M | <4 | |||||||||||
| ♦* | u | LA | LA | LA | lA | LA | LA | lA | LA | LA | CD | Л | ||
| o | ||||||||||||||
| Ό | X-Z | m | 00 | x· | 00 | CM | LA | m | LA | o- | LA | 00 | ||
| o | m | С» | 40 | 00 | X- | xc | o | 0D | 00 | r- | lA | |||
| X3 | *“ | — | *“ | ·“ | CM | ·“ | ·” | *” | ||||||
| •ti | 1 Ф | |||||||||||||
| •r4 | s | |||||||||||||
| •fi | jrí | |||||||||||||
| Ή | 1 | CD | Ό | |||||||||||
| a | o | В | H | 1 | r4 | 1 | Ό | |||||||
| Ю | r-4 | £ | b | o | H | O | H | •rl | ||||||
| CD | o | CO | O | d | O | c | o | а | Д | |||||
| N | KU | Ό | S | c | 3 | q | а | Φ | ||||||
| •H | p | г—1 | O | H | cx | 3 | H | cx | CD | s | ta | |||
| rd a | xn ti | £ | ► | o | CX o | o | o kl | CX o | ε о | § | ||||
| P | o | >> | * | ♦> | * | Λ | Й | 3 | cx | Й | β | |||
| 03 | CX | Φ | Ό | Φ | CO | o | cx | β | o | a | Η | |||
| >» | N | в | •H | a | Ό | ω | o | +> | co | o | ||||
| ř< | O | •H | В | •H | O | •H | (0 | φ | «Н | 03 | 2 | |||
| Λ4 | Ό | 3 | > | •r4 | L | •H | •Ρ |
| Λ4 | |||||||
| Φ | 00 | 00 | ř— | oo | 00 | o | |
| >N | ř- | CM | o | 00 | 00 | , C— | oo |
| XD | w ъ | * | |||||
| P | 00 | 00 | ·— | LA | 00 | 00 | oo |
| ř | CM | LA | xt | m | m |
| Ή | ||
| a | CD | |
| Ю | Ό | |
| CD | D | |
| <4 | P | o |
| O | Φ | |
| N •H | s |
co
CD С < PQ
la σχ la
| O | CM | CA | O | |
| 40 | 40 | 40 | 40 | σχ |
| 8 | t- m | 00 KO |
| \o | un | CJ |
| чэ | »— |
| ςο | o | o |
| CO | n | o |
| KX> | UA | m |
| \o | r- |
| M 0 ~ e -51 | o o σ> -φ |
| 5 | co r<í |
*3 lA m
>N 0
CO
| M | ||
| β | o | |
| XJ | H | |
| 0 | Ό | H |
| N | KU | O |
| X | P | β |
| rd | XO | 0 |
| OO | ϋ | A |
| P | o | P |
| 01 | Ο- | Φ |
| >> | Ν | |
| Jd | o | |
| 44 | P |
XJ χυ P '>*
S- co
LA
MXJ Ό 0 O rd P
O ‘Φ n a <!
| ♦ | ||
| g P 44 Φ cx to | ||
| {> P t> Φ | ||
| «·» | o | |
| P | s | |
| 3 | A | |
| Ό | u | |
| O | o | |
| ' b | 0) | |
| Ο- | A | |
| χ P | 0 X0> | |
| CO | 44 | |
| OJ | O | |
| XJ | χ | |
| XU | P •OT | |
| P | X | |
| XB | b | |
| b | Φ | |
| P | P | |
| N | •3 | |
| 44 | É4 | |
| a | 0 A | |
| φ | O | |
| Ό Φ | • X | |
| rd | β | |
| Xí | Φ | |
| P . | N | > |
| > | O | |
| O | P | 0 |
| á* | X t> | P m |
| •H | O | |
| a | β | o |
| φ | 0 | b |
| Λ | P | cx |
| o | co | xe |
| •3 | o | .M |
| 0 | β | N |
| T> | KN | χ |
| O | β | |
| *3 > | a o | X» X |
| 0 | rd | rd |
| r4 | >> | X |
| O | X> | Nh |
| N | Φ | cx |
| Ή | c | |
| P | 44 | Φ o |
| 44 | Φ | cx |
| 3 | >N | b |
| T? | χυ | o |
| o | P | co |
| ь | N>> | XJ |
| CX | > | 0 |
0 X O
| •H β | 0 | |
| Φ | t> | Ό |
| XJ | β | |
| s | CM | Φ |
| o | •ů0 | |
| rd · | Φ | |
| W X) | hd |
| CM | 00 | -v | CM | (A | KO | O | O | oo | |||
| CM | -v | r— | CM | o | cn | t- | IA | O | 00 | o | t- |
| 0* | Λ | ||||||||||
| r— | KO | CM | KO | xt | m | KO | m | KO | t- | <— | |
| CM | KO | ÍM | KO | CM | t— | OJ |
•Η $
P fe
| o | Ch | ch | cn | m | CM | o | cn | Ch | cm | σκ | |
| KO | IA | Ch | IA | cn | Ch | KO | ,σκ | o | O | ко | |
| * | л | ||||||||||
| IA | ia | CM | KO | M· | m | KO | CM | ia | r- | г— | |
| \O | CM | KO | CM | KO | CM | KO | OJ | ||||
| o | X | и | ta | sa | o | w | O | ta | й |
Ή TS d
P от £
X
O
X
TS *d Φ rH
CO
| g X | Φ P | *8 | |
| ъ | X | 0 | |
| Ф | u ' | 3 | |
| от X | 3 o | о Ό О > | |
| X X | P N | X | |
| 0 | O | 3 Ф | |
| rH | В | >ы 48 | |
| 3 | νφ | h | |
| Z3 | ► | О | ОТ |
| 0 | о | X | |
| P | й | Ό | |
| φ | XI) | ||
| 3 | Р | ||
| >» | X | ХО | 3 |
| c | о | 3 | |
| Ф | Р | о | •н |
| rd Je | t> . | g N | § |
| Ф | О | в | |
| h | 3 ·· | й |
rH fe
X
O
X TS 3 á 'S Ό Jí ►
N
Φ O
CD N •H H
O P o <й H P P $ •rl Ό .g ϋ O Λ ►
| 1 | g | N | ОТ | χ |
| СМ 1 | 0 | 3 | & | С XD |
| X | O | J4 | P | |
| а | r3 | fa Φ | 48 | xo σ |
| н | O | P | a | σ |
| с | N | Λ4 | X | N |
| β | >Φ | .4 | o | |
| •0 | β | O, | ||
| X a | Φ | ·*> | ||
| X | ОТ | <5 | S |
| о | z^b | о | о | о | ||||
| и | о | о | о | о | о | о | о | |
| 0 | LA | о | с- | о | 00 | о | о | |
| а | а | м | <м | см | * | М” | *> | |
| < | 1А | ж | см | ·» | см | ·» | 1А | |
| ·— | т— | |||||||
| О | оо | см | σ> | о | со | |||
| Í- | -м- | ř- | •е | Č- | ||||
| СМ | см | СМ | см | см | см | (\1 |
50,64 dimethylform- 164 až 166 241(12,200) 0:67,58 67,60 amid, voda H: 7,09 7,08
N:19,70 19,44
| X | ф | c XJ | o X | p | Ě | X o | ||
| H | 14 | ♦ | co | Ό | rH | P | P | a |
| X | T | N | XD | O | Φ | Φ | ш | |
| rH | •H | P | β . | $g | g | |||
| Ce | | | .rH | HO | CO | o | o | o | |
| rH | CO | β | X5 | X | H | |||
| g | O | P | O | P | β | x: | g | |
| N | O | (0 | g | Φ | o | o | o | |
| Λ4 | a) | o | Ce | N | •H | •H | от | |
| Ό | z | Cg | o | •iH | ||||
| rH | •H S | cc | -M | fg | P | P |
Aryl-2-(1-imidazolyDfenylureyleny (tabulka IV) se připravují tříhodinovou reakcí ekvimolárních množství aminofenylimidazolu a příslušného arylisokyanátu v suchém toluenu při teplotě parní lázně. Reakční směs se ochladí, surový produkt se odfiltruje, promyje se etherem a krystaluje se z uvedeného rozpouštědla.
| o | |||||||||||||||
| Ф | LA \© | LA | t- | 00 | LA | AJ | t- t- | 40 | t— | O | 40 — | TÍ- | |||
| ·- | — — | CO | AI | 04 | m | —’ | *— | AI | LA | *— | |||||
| hS | 04 | la o | 04 | LA | 04 | Os | LA | Os | 04 | 04 | M- | 04 | |||
| -a | \o | AJ | s© | so | 40 | 40 | 40 | »— |
| O Д | LA | ί- | га | M· | AI | t- | M- | AJ | 40 | AI | 40 | AI | t- | *© | AI | t- | ||
| Ф | O | ο | . — | 00 | LA | oo | LA | 00 | 04 | OO | μ· | 04 | 00 | ”Φ | 04 | |||
| Os | ir\ | o | 04 | LA | Gs | 04 | LA | σ\ | ’φ | 2 | ’φ | M- | 00 | Φ· | 'Φ | 00 | ||
| o3 | 40 | AI | 40 | v— | 40 | 40 | 40 | 9— | 40 | |||||||||
| Cl | ||||||||||||||||||
| >> | O | Z | O | Я | к | o | И | X | o | X | o | « | X | O | w | X |
| m | CA | AJ | AJ | |||||
| o | 00 | O | AJ | |||||
| *rl | AI | >N | *3 | Aí | AI | |||
| c | a | a | ||||||
| >N | >N | |||||||
| 4J | O | a | LA LA | a | LA | LA | a | a |
| O | ||||||||
| Ό | r- | m r- | AJ | AJ | m | τ- | o | |
| Q | o | O O | OO | O | o | ο | AJ | |
| AI | AJ AJ | »— | AJ | AJ | AJ | AJ |
| O 0 a | o a <Й *0 H o | O |
| 43 P | £ * | |
| Φ | P * ω Ό | +> 1 Φ Ό |
| Ф | |||
| M | 40 | 04 | |
| XD | «* | ||
| P | 40 | ||
| '>» | 40 | t* |
76,7 dimethylform- 204 až 206 258(30,900) C:61,45 61,57
CM 40 m b- us — CM О' M CM
CO 40 — 40 US b- 40 ь Ю n
CO 40 CM b- o О US — «φ o b- O,
CM — US 40 — 04 o m o oo со ь* m oo o
CM СП US ЧГ 04
US — 40 —
O US 00 00 cn US O US 00 b“ — US — b“ —
| 04 | X- | US | OO | o | 40 | CO | o | b- | oo | o | t- | OO | |
| — | 04 | m | v | *- | 00 | c* | 40 | 00 | 40 | 40 | oo | 40 | 40 |
| b- | US | ГП | 40 | m | (*4 | US | cn | m | US | m | m | US | |
| — | US | US | *“ | US | ·- | US | |||||||
| Ж | ж | o | as | ж | o | « | ж | ω | aa | я | o | И | Ж |
| 40 | CM | ř* | μ· | CM | ř- | 40 | co | oo | t- | CM | 04 |
| OO | •Φ | 04 | 00 | US | 04 | ř- | *- | US | 04 | CM | |
| 4Í· | v | OO | 04 | US | 04 | 00 | m | 40 | o* | US | oo |
| 40 | 40 | ·“ | US | ·” | r- | ||||||
| ω | řc | ж | o | Д | ж | o | ж | ϋ | ж | ж |
| <-S | X~4 | X~x | z—W | X-S | X-X | Х-Ч | X^ |
| o | o | o | o | o | o | o | o |
| o | o | o | o | o | oo | ||
| 04 | o | 40 | b— | o | b· | o | US |
| «к | |||||||
| CM | m | co | ř- | 40 | o | X- | b- |
| m | CM | CM | CM | CM | CM | m | CM |
| o | CM | co | o | m | o | 4? | o |
| 40 | US | US | 40 | US | US | us | 40 |
| cm | CM | CM | CM | CM | CM | CM | (M |
| US | US | US | |||||||
| US | 04 | o | CM | o | US | ||||
| v | T— | m | o | b- | |||||
| cm | ж | CM | CM | CM | ж | CM | |||
| CD | 60 | ||||||||
| ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ||||
| co | US | US | co | co | co | co | US | US | co |
| o | CM | co | t- | r— | t— | 40 | 00 | CM | |
| co | oo | CM | o | 40 | |||||
| CM | — | — | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
| s | Й | 6 | a | 6 | g | ||
| E | c | H | и | Й | (4 | ||
| o | o | o | o | o | o | o | |
| co | CD | <й co | Й | ¢4 (D | <V-( (D | *4 CD | 4-i co |
| Ό | rH Ό | Η Ό | CD | r4 Ό | Η Ό | H TJ | Η Ti |
cn US
CO XJ
СМ см м- vo la la ncocxj — — см os — — co - o
о
| Д | |||||||||
| Ф Q | O | 40 | O | CM | -Ф | 40 | ча- | ||
| N ífc | 04 | O | LA | co | 04 | LA | ем | ||
| Ф | |||||||||
| r4 | o | LA | 00 | o | LA | r— | 40 | VO | |
| <0 | b- | Ф— | b- | b- | ♦** | ||||
| tí |
— 40 t— LA LA 00 LA LA 00 t* — 40 — 40 —
| ,— | ’Ф | co | O | CM | 40 | oo | 4t | CM |
| 40 | — | 04 | 00 | 40 | 40 | m | 40 | |
| LA | LA | b- | 40 | LA | b- | co | 40 | LA |
| 40 | 40 | 40 |
<-> g:
ю
O O řx
| Γ- | CM ' | 04 | Γ- | CM | 04 | m | m | LA | m | 04 | 04 | CM | m | b; | CM | £ | CM | ΓΊ | t* | F- | co | s | LA | m | 04 | |
| ΙΑ | 04 | CM | ΙΑ | 04 | CM | co | 40 | F- | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | — | o | 40 | co | LA | co | 04 | |||
| O | LA | 2 | О | LA | 2 | 40 | 40 | — | 40 | b- | 40 | LA | 2 | 40 | LA | oo | 40 | LA | co | F- | LA | £ | OO | 40 | LA | |
| C* | г- | Г- | Г- | 40 | 40 | -*· | 40 | — | 40 | 40 | ||||||||||||||||
| O | Ж | ж | í> | Ж | И | o | Ж | Ж | o | Ж | Ж | O | Ж | Ж | U | Ж | ж | u | Ж | ж | , и | Ж | Ж | O | Ж | Ж |
| Ζ-χ | z-s | Z-ч. | z—ч | b->. | Z-\ | Z-ч | z~s | |
| O | o | O | o | o | o | O | o | O |
| Оч | F- | CM | CM | ΓΊ | 40 | 00 | 04 | |
| LA | b“ | 04 | 40 | 40 | LA | IA | »- | Φ |
| •4 | ||||||||
| 04 | co | 04 | t- | o | LA | ’Ф- | b- | 40 |
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | cM | CM | |
| K-Z | ||||||||
| co | oo | Γ- | CM | LA | CM | o | 04 | 00 |
| LA | LA | ΙΑ | co | 00 | LA | 40 | LA | IA |
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
| 40 | ||||
| 40 | ||||
| oo | CM | 04 | ||
| 2 | b- | O | ||
| Ή | >63 | CM | ||
| Й | CD | |||
| *3 | >63 | >63 | ж | |
| p o | co | LA | a | ÍD |
| o | ||||
| Ό <·' | LA | m | 04 . | 40 |
| o | CO | 40 | 40 1 | O |
| X> | — | — | CM |
| 40 | cn | LA | ||
| o | 04 | л | ||
| CM | CM | 04 | ||
| o | b- | |||
| >N | CM | >65 | ·— | |
| CO | CO | |||
| 00 | XSJ | >63 | ||
| LA | co | CD | LA | CD |
| O | O | 00 | ||
| O | O | 04 | t- | |
| CM | CM | <— |
n Ю co N •H r4 co +> tn
Л4
O
a Ό o t>
Ό •и §
| o | o | о | |
| CD | ‘ Лч CD | <p ra | |
| Ό | rH Ό | rH Ό | гЧ |
| O b | ž g | £ £ | Ž |
| P 1 | P 1 | Р | |
| Ό | Φ Ό | Φ Ό | ф |
| •H | Θ -и | Β ·Η | а |
| a | •h В | •и а | •Н |
| CO | Ό ra | ό га | Ό |
*4 r4
Ф a •H Ό
CD
Ф a •H Ό
X)
O > I
Ό •H co o
P Ф a •H Ό
CO Ό
O > I Ό •r4
CO
| ΛΙ | ||||||
| ф | ||||||
| KSL | 40 | СМ | ОО | 40 | о | |
| >Ф | м | ж | л | |||
| Р | 40 | 40 | г— | о | 04 | |
| £ | ь- | ь- | 40 | 00 | 40 |
Cb
O co
LA b-
i
| о β 0) | м- | СП | со | ко | OU | -φ | <\j | σκ | m | CKJ | 00 | о | о | о | Ок | о | о | -е | КО | о | ОК | их | |||
| N О) | IR | ст» | г- | СО | со | CKJ | ок | о | г- | СП | σκ | OK | ко | ЮК | о | ř* | 0- | СП | 00 | их | Ок | оо | о | ||
| гЧ | OJ | ь- | о | vf | ί— | — | СП | t— | ЮК | СП | ко | 0U | м- | t·— | СП | КО | сп | СП | м- | ||||||
| со | г* | ко | ко | КО | UX | КО | их | их | |||||||||||||||||
| ω д |
CD
64,1 . dimethylform- 202,5 až 205 259(35,850) C:71,34
| о | СП | м- | г* | г- | их | ОК | их | СП | их | 00 | 00 | СП | их | о | ко | м· | СП | 00 | ||||
| ОК | — | ОК | ОК | 04 | — | ОК | тС | 00 | со | СП | 'V | — | ко | ·“ | ко | ОК | ко | с- | ||||
| м- | их | см | кг | г. | fr- | е- | сП | t** | их | СП | ко | 04 | •V | ь- | со | СП | КО | СП | СП | 4ť | ||
| — | ко | — | КО | * | КО | юк | *- | КО | их | их | ||||||||||||
| зз | Я | о | 33 | 33 | о | 33 | 33 | ϋ | 33 | 33 | о | 53 | а | о | 33 | 33 | о | 33 | 3! | о | 33 | as |
| х-^ | x—s | Х-ч | Х-Ч | X-S | Х-> | |
| о | о | о | о | о | о | о |
| сп | г— | сп | со | о | СП | СП |
| «— | си | си | СП | СП | КО | |
| * | А | |||||
| OJ | о | их | си | ,— | их | t- |
| СП | СП | си | сп | сп | си | СП |
| 00 | ОК | си | со | 00 | КО | |
| с* | их | их | их | их | их | ко |
| си | си | си | 04 | си | си | си |
*1
CO
| ОК | ||||||
| СП | сп | |||||
| О | 04 | 04 | си | |||
| сп | ||||||
| HS3 | 04 | *3 | *3 | си | ||
| со | яи | Ф | Ф | *3 | х со | |
| их | ш | Ф | их | их | ф | их си |
| ** | ||||||
| ·— | со | 04 | Г- | ок | ок 04 | |
| ·— | ок | СП | СП | си | СП | |
| см | 04 | — | си | си | си | OJ <KJ |
CO TJ o t>
•H § o *4 r4 •P ω В •Η
Φ Ό О >
Ό •Η § со •н
со ю о > I ю со •а
со с •<ч
ю д о
СП ок
| м· | их | ко | 0- | со | ок | о |
| ОК | ок | ок | ок | ОК | ОК | о |
гЧ · ω ю
Sloučenina Ar Výtěžek krystalizační bod tání A max analýza
č. (%) rozpouštědlo (°C) (Am) vypočteno nalezeno i
| o | 5- | O | o | Ο | Φ | XO | Ο | *- | r— | r— | 04 | <*ί | mo | φ | co | £ | ΟΊ | t- | σχ | tfA | t- | O | 5- | m | |||
| íR | t- | σχ | Φ | ^- | Φ | · | »— | 5Ο | Ο | σ» | Ο | t- | ΟΊ | XO | 04 | \O | CO | ·- | 0Ω | φ | O | O | 5- | X0 | |||
| 0Ί | CM | φ | σχ | Φ | r_ | σχ | Φ | σχ | (H | m | m | σχ | ο | φ | Ο | t- | Φ | h- | UV | t— | 04 | φ | XO | ||||
| LA | *- , | ΙΑ | 04 | IA | CM | IA | C4 | UV | ·— | XO | CM | ΜΟ | 04 | ΜΟ | t- |
| OO | φ | ΙΑ | χο | φ | ΙΑ | χο | φ | ΙΑ | χο | 04 | 00 | Γ- | m | 00 | χο | 04 | 04 | σχ | οο | ΓΩ | σχ | ΙΑ | χο | ||||
| XO | t- | φ | ο | ΧΟ | φ | ο | χο | Φ | ο | χο | 0- | Γ) | ΙΑ | ΙΑ | φ | Γ- | m | ΟΙ | ο | φ | Ο | Φ | — | σχ | ο | ||
| * | Γ-Ί | 0Ί | Φ | σχ | φ | σχ | Φ | »- | σχ | φ | <Ί | m | σχ | ο | φ | ο | Γ— | Φ | σχ | Γ- | ΙΑ | ř- | ΠΊ | φ | Γ- | ||
| UV | LA | 04 | ΙΑ | 04 | ΙΑ | CM | ΙΑ | ·- | χο | CM | χο | 04 | ΧΟ | Ε- | |||||||||||||
| U | tc | a | ο | W | a | ϋ | Μ | a | ο | Μ | « . | Ο | W | β | ο | Μ | а | ο | W | a | ϋ | Μ | a | Ο | W | a |
| τ-χ | Ζ*Χ | ζ—χ | ζ-χ | ζ-Χ | ζ-χ | /—X | ζχ | |||
| Ο | Z~s | ο | Ζ—4 | ο | ο | ο | Ο ' | ο | ο | ο |
| (Α | Ο | t* | . Ο | ΟΊ | Τ- | οο | 0Ω ' | ζ— | ν— | V— |
| 0Ί | ο | σχ | Ο | ΙΑ | Ο | ο | σχ | ΙΑ | Γ- | Γ- |
| (Μ | 00 | |||||||||
| χο | ·» | 04 | χο | ο | m | χο | Γ- | 04 | χο* | |
| 04 | Φ | ΓΩ | ř~ | •φ | CM | 50 | ΟΊ | ΙΑ | (Ώ | 1— |
| χ~ζ | χ„Ζ | |||||||||
| ΙΑ | ΙΑ | 0Ω | C4 | φ | ο | Γ- | χο | Ο | Γ— | φ· |
| (Α | Ε- | ΙΑ | φ | χο | ΟΊ | ΙΑ | ΙΑ | σχ | σχ | οο |
| 04 | ΓΩ | 04 | m | 04 | ΟΊ | CM | CM | 04 | CXJ | 04 |
| 04 | ΙΑ | ||
| σχ | ο | ||
| (Μ | >Ν | ||
| <0 | |||
| >Ν | >Ν | ||
| φ | Φ | ΙΑ | ΙΑ |
| ο | 04 | Γ— | σχ |
| σχ | Ο | m | ΟΊ |
| »- | CXJ | 04 | .04 |
| οο ΙΑ | ||||
| CM | ΧΟ | |||
| Ζ—« | ΙΑ | ζ~χ | ||
| Ό | >4 | 04 | Ό | |
| β | Φ | Φ | ||
| Γ- | Г» | >Ν | Η | |
| ΙΑ | Ád | ΙΑ | Φ. | ΛΙ |
| OJ | Ν | Ν | ||
| Λ | . Ο | \Ο | Φ | Ο |
| ÍH | ΙΑ | ΙΑ | tu | |
| S | 04 | 04 | —* |
| >Ν | ΧΟ m CXJ | ||
| Φ | Φ | ||
| Φ | >Ν | ||
| 04 | ΙΑ | ΙΑ | Φ |
| Γ- | σχ | ΟΊ | |
| 04 | 04 | ΟΊ | |
| 04 | CXJ | 04 |
θ
Ο 44 Η £ •Ρ φ В •Η Ό φ Ό Ο ►
Ή §
| S | В | ||
| h | |||
| 0 | ο | ||
| *4 | φ | 44 | φ |
| rd | Ό | r4 | Ό |
| £ | Ο ► | £ | Ο b· |
| •Ρ | 1 | 4> | I |
| φ | Ό | Φ | Ό |
| φ | •Η | В | •η |
| •Η | В | •Η | s |
| Ό | ω | TJ | Φ |
ο
Η ΌΦ £.0 Ρ I $ Ό Β τί τΗ §
I
В fc ο Μ r4 £ ρ §
Φ Ό Ο >
I Ό •Η Ό
Β ο
Η £ •Ρ.
Φ В •Η Ό © Ό
Ο
I
Ό ·Η
В ο 44 Η £ •Ρ φ В •Η Ό
Φ Ό ο t>
I Ό ·γ4 §
В h ο 44 γ4 £ +> φ •Η Ό
Φ Ό
Ο ► I
Ό •Η
I Ε ο 44 Φ rd Ό Ο t> I
Ό £
•Ρ φ В
| ί- | Γ- | 04 | ΓΩ | Φ | ζ- | co | 04 | |
| ο | 04 | Φ | C4 | UA | Γ— | t— | ΓΊ | UA |
| ΙΑ | Φ | Φ | IA | 0Ω | ΙΑ | φ | m | (Ώ |
oj m φ ο o o
| LA | ό | Γ- | co |
| Ο | Ο | Ο | Ο |
I
| * 1 | со | X | |||||
| о | CD | ||||||
| OJ | χ | ||||||
| X? | х | ь | fi | 8 | |||
| о | о | fi | φ | 'S | |||
| X | сх | X | ti | X | CD | ||
| о | 0) | fi | X | φ | N | ||
| X | φ | m | ti | >» | |||
| тэ | ti | ю | τ> | XJ | X | ||
| ф | X | fi | о | Φ | CD | ||
| TJ | fi | о | fi | ||||
| OJ | X | φ | X | φ | O | s | |
| ΙΓ\ | ю | со | СО | x: | • | ||
| о | fi | a | |||||
| О | сх | о | * | X | 6 | X |
| fi | X | CD | •d | X | N | |
| X | X | X | ип | o | ||
| (0 | X | ® | fi | tl | ||
| o | o | co | ||||
| o | cx | fi | fi | xu | >> | Q |
| OJ | Ό | TJ | TJ | t> | ti | |
| σ\ | X | Φ | X | Ό | XD | |
| * | s | •Г5 | В | í> | Ф | C |
| OJ | CD | (0 | Ф | |||
| m | Д | >> | Ф | TJ | ||
| o | ► | O | > | Ф | ||
| OJ | Φ | CD | Xí | o | > | |
| IT\ | ХЭ | Й | XD | X | fi | |
| OJ | o | a | fi | Λ | N |
| X) | X | X! | ЛГ | |
| fi | >> | o | X | |
| Ф | co | ti | 1 | Ф |
| > | f | Ф | xu | 1 |
| Ф | -ď | fi | ||
| й | o | X | ||
| a | fi | χβ | ||
| X | X | Д4 | ||
| >ř< | в | X | ||
| CD | N |
Sloučenina R výtěžek krystalizační bod tání 4 max analýza
č. (%) rozpouštědlo (°C) (Am) vypočteno nalezeno
| os | cn | ’ф | ’ф | Φ | 00 | cn | OS | cn | СП | cn | o | ’Ф | b- | cn | ь· | o | OS | Ф | 40 | C41 | cn | C4Í OO | ’ф | CM | ’ф |
| os | OS | cn | c- | ’Ф | cn | «φ | O | 40 | ’Ф | 00 | b· | Ф | OS | CM | co | о | cn | irs | o | o co | irs | cn | |||
| m | 40 | os | «Φ | \o | 00 | ITS | b- | b- | ЧО | b- | 40 | ITS | c- | 40 | 40 | 00 | ’ф | t- | 00 | ’ф | os | o o | os | o | o |
| b- | «“ | b· | b | — | b- | t- | — | b- | — | b~ | — | b- | «— — | b- | — | — |
| r- | o | os | ’ф | о | ιΓ\ | со | 40 | 40 | 40 | 40 | os | b~ | CM | CM | cn | <φ | cn | irs | СП | CM | CM | b- | ’ф | ||||
| Os | CM | oo | МО | ь· | 40 | CM | — | irs | 00 | IÍS | irs | СП | OS | b· | 00 | см | os | CM | irs | CM | — | co | o | cn | |||
| s | m | 40 | OS | ’ф | 40 | oo | irs | c— | b- | irs | b- | 40 | 40 | b- | irs | 40 | 00 | ’ф | b- | co | ’ф | Os | os | Os | о | o | |
| t- | b- | «“ | b- | t- | —· | b- | b- | b- | ·“ | b- | ·- | b- | — | *- | |||||||||||||
| ϋ | Z | и | о | Z | а | o | Z | z | Q | к | z | o | z | z | ω | z | Z | ϋ | Z | Z | ϋ | z | z | ϋ | as | Z |
| o | o | О | о | о | о | о | ||
| o | o | o | о | о | о | о | о | о |
| Os | o | cn | 00 | о | 40 | irs | СП | m |
| M | O | * | Λ | ’ф | •к | •к | •к | •к |
| o | T—- . | о | е— | СМ | е— | <F-> | ||
| r- | co | OS | ||||||
| v.^ | ч-х | |||||||
| ’ф | ’ф | ’ф | СП | СП | ь· | СП | ,— | |
| CM | о | |||||||
| cn | cn | СП | СП | СП | сп | СП | СП | СП |
| r- | СП | ITS | LTS | b- | 40 | b- | irs | e- |
| κο OD | OS | 4D | ’ф | u\ | 40 | trs | b- | co |
| NM | >N | >N | NM | >N | NM | >63 | NM | |
| О | tíJ | ω | ca | co | ca | 00 | 00 | co |
| см | СП | cn | Ф | irs | irs | cn | ' OS | |
| OS | 40 | -Φ | IA | 40 | irs | ř- | b- |
0)
| CH | 40 | CM | r- | o | cn | ITS | cn | t— |
| ’ф | b- | os | o | . °0 | 40 | OS | ’ф | m |
| ·— | ·— | CM | T- | CM | CM | -- |
| CM | cn | ’ф | irs | 40 | b* | oo |
| Λ | ||||||
| o | CM | CM | CM | CM | CM | C4J |
| CM | ж | z | z | Z | z | z |
| z | o | o | Q | u | O | Q |
| o | ||||||
| m | m | m | СП | cn | cn | cn |
| π | Z | Z | re | Z | Z | Z |
| o | o | o | ϋ | O | O | Q |
CM
I
Μ-
ι
| CM | — | м- | хб | os | (М | со | 40 | Ch | o | o | b- | rs | 00 | os | 00 | CM | CM | M- | LA | LA | 40 | CO | ||||
| Os | 00 | ь* | Ch | xt | 40 | σ\ | Ch | Ch | LA | CM | — | o | os | CM | 40 | o | rs | Os | rs | co | b- | 40 | b- | IA | ||
| ’е | \о | оо | LA | СМ | ь- | t- | t- | ΓΊ | co | LA | 40 | b- | LA | Ch | xj- | xť | LA | O | xt | LA | LA | LA | 00 | 40 | 40 | 40 |
| b- | ”· | la | b- | ·“ | b- | — | 40 | — | t* | OO | t- | b· |
| xr | LA | o | LA | CM | xt- o | b- | xf | LA | o | Os | o | b~ | 40 | 40 | OO | rs | os | b- | CM | 40 | CSJ | CM | |||
| 40 | b- | 40 | b- | LA | b* | — CM | 40 | b- | O | CM | LA | CM | b- | ř- | CM | 40 | co | xT | rs | CO | oo | X#· | OO | b- | |
| M | 40 | co | IA | CM | b- | ω co | rs | 00 | lA | 40 | ь- | LA | OS | xť | LA | OS | xř | LA | LA | LA | 00 | 40 | 45 | 40 | |
| ·- | LA | — | b— | — | b- | — | 40 | — | b* | — | b- | — | b- | b“ | |||||||||||
| O | 04 | SE5 | O | X | SS | ό as | SS | o | as | ω | as | и | o | as | 25 | и | as | ss | ω | as | a | и | as | и |
| CSJ | IA | LA | |||||||||
| xí- | |||||||||||
| b- | *— | r- | b- | O | |||||||
| oo | OS | 40 | CM | ||||||||
| Ή | LA | CSJ | 43 | >63 | |||||||
| ti | LA | a | >63 | CO | CD | ||||||
| X» x-x | >60 | CO | 40 | >63 | |||||||
| -p ω | M | CD | *3 | la | LA | LA | CO | LA | LA | 60 | |
| 0 | OD | CO | LA | ||||||||
| Ό | xť | o | л | 40 | 00 | xt | 40 | b- | os | ||
| O | CSJ | CO | O | X#· | 40 | xý . | 40 | O | o | X- | |
| X» | LA | xt | ·— | Ch | — | *- | — |
i
| ti | ||||||
| S4 | Φ | |||||
| ti | o | 43 | ||||
| Ю | r4 | P | Й | r4 | ||
| CD | Ό | ti | Φ | ti | ti | O |
| N | MD | 00 | r4 | o | co | ti |
| •H | P | X | к | CO | ||
| H | xn | Φ | CL | O | Ф | xs |
| 00 | 3 | 43 | o | ti | .ri | P |
| P | o | ti | O | Ф | ||
| ω | a | CL | rj | |||
| ř» | N | O | Xí | |||
| ti | O | ω | o | |||
| «Μ | ti | •и | 1 |
о ti
| ri | ||
| φ | ti | д |
| N | CD | CD |
| ti | X | X |
| Ф | Ф | Ф |
| x> | 43 | 43 |
| id | ||||
| Ф 43 | ЧО | ř- | OO | b- |
| χυ г£ | * | |||
| P | CXJ | O* | Os | 40 |
| >> | IA | |||
| > |
г?
CM сь b- bо
СМ
| Ф | О (И | А | |
| N >ů | СМ | *— | |
| Ф 04 | ·» | *4 | |
| X | г— | чэ | А |
| <Л | г* | ·— |
| β | |||||||||
| φ | ο | 00 | ο | σχ | oo | г— | СП | σχ о | |
| N | Γ- | (Η | Οχ | со | о | СМ | 1А | — (М | |
| Φ | * «. | ||||||||
| X | ΟΟ* | φ | А | со | ΙΓΧ | А | СО | 1ГХ А | |
| 0 | Γ— | t- | Г— | ||||||
| β |
| X | СО д | 1ГХ | CXJ cn | ΪΓΧ | о | ф | 1ГХ | о | |||||||
| д | LJ | ф | m | irx — | о | см | с— | о | см | ||||||
| О | X | ||||||||||||||
| О | м | ю | оо | < г- | СО | LCX | А | со | LCX | А | |||||
| β | ОХ | оо | СМ | 0 | о | t> | г— | ·— | г— | ·- | |||||
| ф | гп | А | σχ | ЧД | А | а | |||||||||
| X л | X | X | >> | и | X S5 | о | Q | X | и |
| X | Ф | ||
| Д | о | ,Д | • |
| ю | гЧ | А | Д |
| 0 | А | Ф | X |
| N | >Ф | X | А |
| X | X | >j | Ф |
| X | МП | А | О |
| 0 | д | О | ω |
| X | о | Сн | |
| ω | А | А | • |
| >> | N | О | X |
| ti | О | И | о |
| ΛΙ | ti | X | β ш |
| • | X | |||
| в | о | |||
| X | о | |||
| 00 | Л | 0 | ||
| ϋ | А | Ф | ||
| о | оо | |||
| О | ||||
| 0 | СМ | |||
| Д | • ·> | X | ж | |
| X | ϋ | 0 | ||
| Д4 | о | о | ||
| >> | о | •ф | ||
| А | г— | о | г— | |
| ÍD | σχ | |||
| о | ||||
| X | •гЧ | |||
| 0 | >й | >Сн | ||
| 1ГХ | А | А | ||
| Ы | m | X | X |
| о | ι-Ч | . X | О | £3 | ||||||
| ф | 0 | т | Д | о | Си | 1 | X | |||
| А | X | ю | X | А | X | ф | ||||
| о | о | 0 | А | О | О | гЧ | ||||
| х | . β | 1 | N | >Ф | д | сП | Д | h | ||
| X | > | х | * > | •н | X | ф | X | 0 | А | |
| тэ | А | с | гЧ | МП | N | 1 | А | О | ||
| д | о | хо | 0 | Д | д | Д | О | ti | ||
| X | е | X | О | ф | Ф | X | Сч | А | ||
| о | со | п? | и о | ω | А | А | Д | О | А | О |
| N | I | >> | N | гЧ | д | О | СП | |||
| •гЧ | ^4 | см | V} | β | О | о | 0 | т | X | |
| σΐ | ΛΙ | Си | X | А | X | 1 |
| 0 | 1 >» |
| А | ф t> |
| Д | |
| Ф | <п |
| ω | * |
φ oj m.m ко oo σ' co o oj o\ co -φ oo σ\ m — чочо oo oo o- co t— on m оч m t- оч o cn oo o — \o ia m co c- m \o o m o oj o ř-^oo φ- φ co
Sloučenina Ar výtěžek krystalizeční bod tání λ max analýza
| г—1 | oo φ la | CJ Φ OJ | ia m cn | os ko on | Φ Φ LA | O LA cn | 04 m ia | 00 cn Tt | OO cn Φ |
| 0 | t- - | oo — | 40 | ř- - | t- — | 40 | 40 — | 40 | |
| a |
| o Й | Φ | lA | o | Ckl | 0 | t- | 00 | OJ | o | ia | ’Φ | r- | 4D | 40 | LCS | 40 | 0 | o | Ckl | 0 | 0 | CJ | 0 | 0 | CJ | ||
| Φ p | t- | 0 | CJ | CJ | r- | 0 | · | CJ | Ф | ř- | m | 04 | r- | CJ | 00 | 04 | t-. | c- | kD | 0 | r* | 40 | 0 | c- | 40 | 0 | |
| *> ΪΛ | co | ď4 | 40 | Ckl | Ф | сП | lA | cn | СП | 04 | 40 | cn | Φ | Φ | LA | 0 | ’Φ | cn | 00 | cn | la | 00 | cn | ia | 00 | m | LA |
| O P* | ř- | ·“ | co | 40 | — | c- | — | c- | *- | e- | *- | kO | *- | 40 | 40 | — | |||||||||||
| tn ► | 0 | я | o | ж | 2Í | 0 | и | и | ЭД | Q | w | Й | ϋ | ϋ | и | z | 0 | Щ | a | 0 | Щ | a |
| z—\ | z— | ||||||||
| O | O | Φ | O | 0 | 0 | 0 | O | ||
| O | 00 | »— | LC4 | LA | 0 | 00 | 0 | O | |
| / | t | φ | СП | 40 | 40 | OJ | СП | O | |
| * | |||||||||
| 00 | e- | o | O | OJ | 40 | 40 | O | Φ | |
| r~ | CJ | *- | OJ | OJ | «— | ||||
| < | 0 | ||||||||
| 04 | «— | OJ | 04 | -Φ | 04 | 00 | «— | O | |
| CJ | cn | m | CJ | on | OJ | CJ | m | m | |
| cn | m | cn | cn | m IA | on | cn | cn | cn | |
| 0 | 0- | cn | t- | 0 | co | LA | oo | Φ | |
| CJ | cn | ·— | O | LA | cn | c— | ,40 | m | |
| *“ | *“ | *” | — | ||||||
| *q | xj | XJ | XJ | xs> | XJ | XJ | XJ | XJ | |
| O | 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 04 | 40 | OJ | ΙΓ4 | 04 | 40 | m | 40 | cn | |
| — | m | ·— | O | Φ | cn | t- | 40 | cn | |
| v“ | ·— | ·“ | —· | ·— | ·— |
| 0 | 1 | Й | |||||||
| г-1 | r4 | H | гЧ | гЧ | 0 | гЧ | |||
| tJ | O | 0 | Й | О | О | гЧ | X | О | |
| XD | й | й | 0 | C | Й | Й | о | Ф | й |
| P | 0 | 0 | -P | 0 | 0 | 0 | с: | л | 0 |
| XO | tx | tx | Л4 | К | tx d | a | 0 | (X | |
| 5 | 0 | 0 | O | 0 | О 0) | О | Л | Й | о |
| 0 | Й | Й | O | Л | ь й | й | Р | ф | й |
| tx | CL. | 0. | V) | tx η | a | ф | N | ÍX | |
| N | 0 | 0 | о о | О | Й | о | |||
| O | от | от | ОТ Р | от | ф | от | |||
| Й | •H | тЧ | •н I | •н | х> | •и |
oo
O t-<\|
O 40tφ u\m ia u\ ia
ГП
ЧО
CJ ia cn
o
CO ta s>> X я § со a
P no O a. a
| st | o | 3- | A | ř- | a | m | o | |
| os | 00 | A | to | CO | A | r- | o | os |
| o | CM | m | o | CM | m | oo | m | cm |
| to | to | ·— | A |
| xř | on | o | <0 | f* | <t | ^- | ||
| m | — | CM | o | o | t* | A | e*· | to |
| os | m | ΠΊ | ГП | Xt | A | O | m | X- |
| A | ·— | t- | *— | ř- | 3- |
| a | a | t0 | O' | 00 | n | o | π· | co |
| — ' | oo | to | — | K” | A | x· | '<M | |
| A | m | o | to | r*S | os | to | m | os |
| t- | CM | to | Ό | — |
| to | OS | r* | t- | OS | r- | CO | v— | Ό | CO | T— | to | OS | rn | to | oo | m | CM | xt | m | m | o | ř* | O | O | t- | O |
| v— | oo | cn | CO | co | CM | -— | OS | CM | os | OS | oo | Ch | A | 00 | A | A | r* | t- | CM | s- | m | CM | x- | ΡΊ | ||
| 3- | CM | on | — | CM | m | OS | m | CM | OS | on | CM | CM | m | A | o | m | X· | US | rn | o | to | m | OS | to | on | OS |
| to | to | ·“ | A | *- | A | *- | C— | *- . | r~ | r- | CM | to | to | |||||||||||||
| o | W | « | O | M | Z | O | Z | O | M | a | u | to | Z | u | Z | a | o | ao | a | u | Z | o | z | Z |
Й a χ»
| r\ | z-x | z—s | <s | χ-.s | Z-x | |||
| O | O | O | O | o | o | o | o | A |
| m | m | O | O | o | o | o | A | to |
| A | o | CM | OS | A | o | os | 00 | CM |
| to | rS | O | CM | «Φ | oo | x- | m | a |
| 3· | ”t | |||||||
| 3- | ||||||||
| rn | «_ | OS | OS | oo | CM | A | m | to |
| m | CM | 3- | CM | CM | CM | m | m | X“ |
| m | rS | ΓΊ | rS | rS | CM | cn | m | ro |
| C- | o | A | OJ | .CM | |||||||
| t— | ř— | OO | os | a | |||||||
| X | CM | XS1 | XN | >N | CM | ||||||
| β | ¢0 | β | Я | ||||||||
| *0 | NN | *9 | CM | >N | >ы | NN | |||||
| P o | 0 | 0 | A A | O | Я | Я | a | ia | a | a | 0 |
| 0 | |||||||||||
| f 3z | A | 00 | — Xt | . on | o | t>* | Ch | o | oí | OV. | |
| O | v— | to | to to | oo | os | A | a | CM | CM | s· | |
| X) | CM | *“ | *“ ·— | »- | CM | CM | CM | CM | CM |
| X β KN 0 | O X Ό | 1 Φ g | É O | É O | ||||
| N | N0 | β | o | *H | 0 | <P | 0 | |
| X | P | 4) | x | X | Ό | X | Ό | |
| X 0 | XO 3 | 3 rH | 2 o | £ | O t> | £ | O t> | |
| P | o | O | 0 | P | 1 | P | 1 | |
| ω | o | P | fa | β | Φ | Ό | Φ | Ό |
| fe | N | P | 0 | a | X | a | X | |
| O | Φ | X3 | X | 0 | X | g | ||
| AI | fa | P | P | Ό | 0 | Ό | 0 | |
| 44 | ||||||||
| Φ | ||||||||
| >K | z—4 | Ch | x- | — | x- | |||
| ND | ·. | № | ·» | |||||
| »— | m | X- | on | |||||
| fe | to | CM | 3- | |||||
| a | 0 | |||
| X | fa | A | ||
| o | X | o | P | |
| β | O | X4 0 | Φ | β |
| 0 | β | X Ό | fe | Φ |
| ox | 0 | fe O | X . | 3 |
| o | A | x: > | Q | X |
| fa | P | P 1 | A | O |
| ox | φ | Φ Ό | P | P |
| o | a x | Φ x | ||
| 0 | x a | 1 . o | ||
| X | Ό 0 | ov tl | ||
| o | oo | OO | m | |
| Oh | a | m | os | o |
| *- | A | A | x- |
ω X)
| 00 | Ф »- | 00 | cn | Ф | 40 | 00 | σχ | 40 | σχ | 40 | φ | O O | Φ | ro φ | ΙΑ φ — | O 94 | Φ | σχ | — IA | |
| s* | o | a- *“ | Ф | 40 | IA | IA | t- | 40 | Φ | СУХ | ř- | IA | σχ o | Φ | 00 - | CXJ O — | O a- | 00 | o | a- o |
| г-1 | C- CM — | m - | ГО Φ <— | oo φ a- | 00 ro φ | OJ ro 40 | σχ ro ro | ro co ia | φ Φ IA |
| Φ <0 tí | IA OJ | t— CM | t- CXJ | 40 — | 40 — | a- - | IA — | a- — | a- - |
N
| c | o | |||||||||||||||||||||||
| co | tí | o | — <74 | ro | lA | ro | ro | IA | ro | op 40 | lí> | Φ | o | φ | 04 | ro | 40 | 00 | *- 40 | σχ | со | 40 | а- 4θ | Ό |
| Φ P—4 | ro | a· oo | oo | 40 | IA | oo | 40 | IA | co 40 | oo | CM | σχ | oo | σχ | OO | <74 | CXI | — σχ | σχ | 00 | σχ | — t- | CXI |
| t- | CXJ | o | ro | φ | ro | φ | — | 00 | Φ | а- | 00 | ГО | ГО | см | со | ΙΑ | σχ | ro | см | CXI | со | ΙΑ | φ | φ | ΙΑ | ||
| IA | CXI | t- | CXJ | a- | CM | 40 | 40 | — | а- | — | ΙΑ | ί- | |||||||||||||||
| ϋ | a | o | ЙЙ | a | o | к | a | ϋ | ж | а | о | ас | а | ω | ас | а | ω | ас | а | о | ж | а | ο | Ж | £ |
| z-ч | Ζ~\ | z-' | ,-4 | Z—* | |||||
| о | о | о | о | о | О | о | о | о | |
| о | а- | го | о | 1А | σχ | 40 | t- | о | |
| X | со | ф | 00 | с— | ГО | о | см | σχ | IA |
| S о | |||||||||
| 0 5 | о | СП | ф | г- | CXI | го | ф | ro | 40 |
| см | см | со | |||||||
| о | σχ | 40 | см | 1А | 1— | см | о | σχ | |
| ф | 40 | CXJ | ф | Ф | см | го | ro | см | |
| го | го | го | со | го | го | со | го | го |
| LA | о | 40 | ф | 1А | |||||
| ф | со | го | |||||||
| ΙΑ | Ох | го | с- | см | а- | Т— | ф | ||
| со | Ох | го | 1А | ||||||
| Ή | см | ·— | ч— | см | *4 | >N | |||
| а | ф - | со | |||||||
| *» | ΜΝ | ж | >N | ||||||
| Р о | со | сь | ® | со | ΙΑ | аз | IA | IA | со |
| о | |||||||||
| Ό — | го | 00 | о | ф | t- | 1А | ф | с\Г | со |
| о | 00 | ох | го | г— | го | 1А | го | СО | 1— |
| JO | см | ·— | »- | см | см | — | — | ·— |
| N-»1.11 1 II | |||||||||||||||
| tí | о | в | 0 | В | | | б | б | б | |||||||
| ю | н | к | Ut | Е | Р | Е | Е | ||||||||
| со | Ό « | о | О | о | 40 | о | о | О | гЧ | ||||||
| N | >ф | 9ч | 9ч | аз | 9ч | аз | Р | 9ч | СО | 9ч | аз | 9ч | О | ||
| •н | Р | н | гЧ | Ό | гЧ | Ό | ф | гЧ | Ό | гЧ | Ό | гЧ | а | ||
| »—1 аз | хо 3 | Ž | О > | £ | 0 > | о аз | tí | £ | О > | н о | £ | О > | ω д | ||
| Р | о | *> | -м | 1 | Р | 1 | гЧ | аз | Р | t | tí | Р | Р | Р | |
| w | CL | Φ Ό | ф | Ό | Ф | £ | X | ф | Ό | ® | ф | Ό | Ф Ό | ф | |
| S | N | 0 '3 | 0 | •гЧ | 0 | •гЧ | Ф | б | •И | д | б | •Н | б ·Η | ||
| h | о | •н a | •гЧ | б | гЧ | 0 | Р | X! | гЧ | б | Р | •гЧ | б | Ή 0 | |
| й | Ό СО | Т7 | 3 | Ό | а | ф | 1 | S | ф | СП | ό аз |
аia bCb o
cn ro
CM
CM ro
IA
IA tФ tOJ IA
| / | ||||||||
| го | Ф | 1А | 40 | ГО | а- | 00 | <74 | |
| ΙΑ | 1Л | 1А | 1А | а- | 1А | 1А | 1А |
Sloučenina Ar výtěžek krystalizační bod tání λ. max analýza,
č. ,___ (%) rozpouštědlo (°C) (Am) vypočteno nalezeno σχ — oj σχ b- oj σχ π oj *- φ· ua co oj чо t* чо ф oo la — b- b- m σχ 00 чо <xj φ cxj un σχ σ> чо σχ γί φ co on φ- on оо — σχ ua о co on — cn oo чо φ·
| — φ Φ· | »- φ· on | 00 φ· φ- | _ φ | OJ IA CXJ | φ- r- σχ чо oo o | Ф· UA Ф | — OJ «- | |
| OO — | oo - | v© — | b· » | ř* — | b· | t— - | t* — | tA — |
| φ* | on | co | φ | φ | on | σχ | φ· | oo | AI | UA | σχ | b· | oo | UA | ΟΊ | oo | — | φ· | OJ | on | OJ | o— | OJ | OJ | ||
| СП | φ | cxj | on | φ | CXJ | oo | чо | o | OJ | m | 00 | φ- | чо | ·“ | O | O) | UA | r- | b- | OJ | UA | t- | b- | ΓΊ | ||
| Φ· | φ* | φ“ | φ- | oo | φ | UA | - v- | φ | cn | CXJ | UA | CJ | IA | b· | o | чо | 00 | Φ· | UA | Φ· | OJ | |||||
| 00 | co | — | чо | v- | o— | v- | b· | r~ | b- | — | b- | r- | ί- | γ- | UA | |||||||||||
| u | w | z | o | M | z | 6 | tu | z | o | X | a | ϋ | z | a | O | a | a | O | a | Z | ο | a | a | O | a | a |
| <x | Z~\ | o | <“* | z-x | z-x | z-x | Z—- | |
| o | O | O | o | O | o | o | O | O |
| σχ | O | O | UA | O | o | Φ· | O | o |
| CM | OO | oo | σχ | r- | v— | OJ | σχ | on |
| •k | «к | |||||||
| (A | r~ | 00 | φ· | lA | IA | b* | CJ | b· |
| OJ | OJ | ♦— | e— | v— | OJ | OJ | OM | |
| S/ · . | XwZ | x«z | Xe* | |||||
| on | o | on | on | UA | UA | φ· | CXJ | O |
| CXJ | φ· | φ | m | m | on | φ | φ | on |
| rn | on | on | cn | m | on | on | m | m |
| UA | IA | IA | ||||||
| v-» | UA | o | 00 | on | UA | OJ | «— | |
| чо | чо | σχ | UA | IA | oo | |||
| *1 | CXJ | |||||||
| CJ | NN | |||||||
| NN | NN | NN | NN | «9 | NN | |||
| LA UA | o | 0 | ||||||
| UA | ||||||||
| σχ | φ- XO | O | oo | чо | «» | Φ· | O | 00 |
| UA | UA UA | r- | UA | «— | O | IA | UA | b· |
| — | ·— »— | CXJ | *— | *— | σχ | ' r- | *“ | *- |
| ε | rH | S | h | |||||
| o | / | O | rH | ' rH | rH | 1-4 | rH | o |
| β | β | . O | O | O | о | O | 4h | |
| o | . φ | 0 | u | β | β | rH | ||
| ÍH | N | CL | ® | o | φ | O | o | s |
| o | 0 | O | a | 45 | Λ | h | a | a |
| rH | φ | Й | P | P | P | o - | P | P |
| a | 43 | CL | φ | φ | φ | rH | φ | φ Ό |
| o | O | a | 0 -H | |||||
| w | o | •r 0 | ||||||
| «Η |
| OJ чо | OJ | φ· |
| O | on | UA |
| — | φ | OJ |
| CJ | on | чо |
| φ· | o | OM |
| CO | 00 | чо |
| UA | O | |
| CO | 00 | CM |
| IA | σχ | CO |
| ф | OM |
| o | _ | OJ | m | ф | UA | о | СП | чо |
| \o | —о | чо | чо | чо | чо | о | Оч | оч |
| «— | *— | — | *— |
rozpouštědlo ( C) (Am) vypočteno nelezeno
СО Ю
| tj <5 | ω | а | ||||||||||
| ω | tc X | ϋ | Д X | О К X | U M X | О Д X | a | v— | В | ча | ||
| X | X | C | а | |||||||||
| Λ | X | 0 | 0 | |||||||||
| o | X | Ф | а | х | ||||||||
| X | *3 | £> | ||||||||||
| в | *3 | ЧЙ | 0 | 0 | ||||||||
| 0 | Й | Ό | й | |||||||||
| o | O | O | o | o | tí | O | а | X | О | |||
| o | O | o | o | o | a. | >> | В | |||||
| ·— | AJ | 40 | XV | а | ||||||||
| ·» | * | * ' | a | а | в | >» | ||||||
| AJ | AJ | 04 | N | N | В | й | X | |||||
| AJ | AJ | AJ | AJ | X | о | а | ||||||
| · | O | TJ | O | ^ч | и | |||||||
| ca | t- | CA | 00 | 04 | o | o | 0 | X | н | о. | ||
| m | CA | CA | a | TJ | •гэ | Š | о | |||||
| CA | CA | CA | CA | CA | LA | 0 | X e | 0 TJ | a | |||
| 0 | а | Ф | ф | 'г*> | ||||||||
| LA | *3 | а | В | X | в | й | ||||||
| 3 | Й | а | х | ф | ||||||||
| LA | a | X | o | 4fl | Т) | X | ||||||
| *3 | *3 | <A | 40 | TÍ- | o X | я | 0 | ь | м | |||
| a | a | co | LA | % | а | А | ||||||
| >N | r- | > | В | |||||||||
| LA | LA | LA | LA | O | *3 | X | & | с? | ф | |||
| л | »> | * | O | a | X | 0 | Ф | X | a | |||
| ·— | CA | ·— | CA | CA. | £ | TJ | 3 | X | х | 0 |
| а | 0 | X | ||||
| 0 | «> | а | ||||
| О | X | X | X | |||
| с | 0 | > | о | 0 | *Ч | |
| ф | Ф | 1 | 0 | Ф | а | |
| 0 | N | X | а | 0 | 0 | а |
| н | 0 | о | Д | X | ф | |
| о | Ф | 0 | X | О | т> | 0 |
| X | ХЗ | а | ф | X | о | X |
| 43 | ► | О | ||||
| X | 0 | N | ||||
| а | а |
| TD | 44 | хв | ГА *~ | Ю | _ | AJ | |
| о | 0 | О | й | LA | 0 | LA | |
| 40 0 | -М | а | т | · | О | • | |
| 40 В | о | 0 | >» | Ю | X | ю | |
| LA | X | ф | > | ω | • | ||
| Л | N | «о | ю >> | Ю | ь | ||
| о | О | о | ф | 0 | X | 0 | |
| СО X | й | й | w | >> X | X | >> | X |
| СО 0 | Ό | 0 0 | О | 0 | 0 |
| X | TJ | О | тЗ | TJ О | TJ | в | TJ | |
| TJ | О | О | О | О Т1 | о | Φ | о | |
| о | й | а | й | й | й О | й | 43 | Й |
| 43 | 0. | тэ | Си | 0 | a > | 0 | ϋ | 0 |
A-alkylaminoimidazol [ ,2-aJchinoxaliny (tabulka VII) se připraví půlhodinovou reakcí odpovídajících alkylureylenů (tabulka III) s oxychloridem fosforečným a pyridinem za varu pod zpětným chladičem.Reakční směs se vylije do studené vody a nadbytek pyridinu se odstraní azeotropickou destilací. Surový produkt se rozpustí v chloroformu a . roztok se nechá protéci sloupcem kysličníku hlinitého. Po odpaření chloroformu se pevný produkt krystaluje z uvedeného rozpouštědla, čímž se získá v níže uvedeném výtěžku.
| Q) | OM | LA | ·— · | OM | »— | r- | H· | LA | o | ||
| N | z; | O | ř* | OO | r· | ř- | OM | on | 10 | ||
| Φ | |||||||||||
| rH | OM | 10 | o | O | 10 | m | 01 | 10 | H- | ||
| OD β | O- | OM | t— | OM | 10 | OM | |||||
| co | |||||||||||
| N | |||||||||||
| >> | |||||||||||
| rd | |||||||||||
| CD | |||||||||||
| Д | O | ||||||||||
| CO | Д | LA | 9— | xř | r- | L— | o | H· | 10 | ||
| Φ | ·— | co | O | 01 | c* | OO | o | OJ | t- | ||
| P | |||||||||||
| Ю | z* | OM | 10 | 01 | 10 | on | 01 | 10 | Ή | ||
| O | t- | OM | 10 | OM | 10 | <M | |||||
| O | Ж | a | o | Ж | X | O | Ж | a |
LA
O
O
MS)
| 00 | O | (0 | ХЧ | |||
| К | Λ | Ό v-z | 00 | МЛ | ||
| O | т | O. | LA | OO | ||
| Д | до | OM | ||||
| •H | | | co | O | OM | ||
| Λ | σι | r— | F- | |||
| H | и | s > | ||||
| H t> | Ή | с | ||||
| 1 см | о | |||||
| л | Й | |||||
| CD | г— | И | Ή | Ф | Ф | |
| t—t | О | д ο | Λ | X5 | ||
| Д1 | о | XJ Η | Ρ | P | ||
| N | GJ Ό | φ | Ф | |||
| rH | CD | N >φ | Д | гЧ | H | |
| Ό | о | •Η Ρ | CD | >> | >> | |
| β | •Η | гЧ Χ0 | Η | Ct | Q. | |
| а | о | 00 3 | φ | . о | o | |
| x> | •Η | > | Ρ ο | X! | й | Д |
| О | X | w α | сх | cx | ||
| (0 | д | о | £ N | о | o | |
| •Η | 4_ | £ Ο | ф | (ň | ||
| ЕЧ | ΛΙ д | •и | •H |
LA
C— σι OO
OD β •H β
Φ β O rH w
OO σι
| t* | - 00 | vo | 40 | 04 | m | 40 | CM | О' | trs | 40 | |||
| 40 | t- | »— | o | O | CM | 04 | O | o | t- | 04 | ·— | O | |
| «ь | * | ||||||||||||
| OJ | o- | o | LA | O | m | LA | O | IA | on | OO | co | m | |
| e* | OJ | r* | C4I . | e- | CM | 40 | ·“ | LA |
| X ř | X β Ю | Φ O o. | |
| fl | 44 | 3 | |
| CD | o | ||
| A | Φ | r-C | |
| o | b | « | |
| ·& | Xfl | Φ | |
| XT) | tí | to | |
| β | Φ | ||
| rd | N | Φ | |
| to | ffi | Ό | X |
| X | rd | X | X |
| >b | 2 | rd | X |
| Ο- | o | O | fc» |
| Q | b | ||
| Χ | CX | Φ | |
| o | • | o | |
| 44 | a | CO | H |
| CD | φ | β | |
| Φ | Ю | X | A |
| b | X | XO | CD |
| β | ffi | 03 | • z 7 | \__/ | P o | . | . | X4 | XSJ | ||||
| O | 3 | >> | ► | c | Я | Ф | |||||||
| t> | ► | G | 43 | >N | XJ | ||||||||
| O | o | o | X | o | CO | LA | co | CA | LA | ||||
| a | Φ | XI | X | t | A | ||||||||
| X | а | to | χυ | oa | o | m | 40 | OO | |||||
| Ό | § | G | К | CM | LA | t- | t- | ||||||
| O | G | Я | φ | o | 1 | ||||||||
| XJ | P | O | Ό | Д | » X | ||||||||
| O | χυ | P | Φ | X | X | c | |||||||
| ё | cx | N | t> | X | XJ | ||||||||
| N | O | Д | X | и | c | ||||||||
| Ф Ό | Ό | b | co | i* | T? | <s | Ó | o | 1 o | 1 0 |
31.
N ъ й
| о а ф | см | О | 04 | 04 | xf | СП | КО | О | «Μ- | «М- | 04 | 00 | со | см | сп | см | о | *ф | о | см | КО | 1А | КО | ||||
| N | ř- | си | КО | СМ | СМ | СМ | ΙΑ | 04 | ··“ | IÍ4 | со | о | — . | 04 | о | 1Г4 | 04 | ω | гй | см | 1А | 40 | ·“ | — | |||
| Н | 04 | СП | •Ф | КО | СП | 40 | КО | СП | ко | СМ | «м- | 00 | со | «0- | о | 00 | «м- | о | 00 | СП | 04 | кхГ | СП | 40 | О | 1А | 04 |
| 0 д | LT4 | 1Г4 | *“ | КО | КО | см | ко | см | КО | ·“ | ΙΑ | *“ | Г- | — |
КО Ь- — 40
Ь- СО U4 40 ьсм см
1Г4 ко ьсм см
1Г4 гсм
04
1Г4 Tf
1Г4
О
1Г4 О
US с» оо m 04 — řсм
СМ
1Г4 о си
К) О В
ЕЙ
О ЕЙ
О ЕЙ
ЕЙ
ЕЙ
O ЕЙ
| о | о | о | о | о | О | О | О | |
| О | о | о | о | х- | СП | сп | СП | X- |
| о | 40 | X“ | 40 | 00 | см | о | ь- | «м- |
| LA | «ч | л | ||||||
| КО | м- | 04 | 04 | о | со | г— | сп | |
| «ф | см | X— | х- | см | X- | см | СП | |
| \_z | ||||||||
| см | 'М- | 04 | сп | 04 | СП | ь~ | 40 | |
| (И | см | см | «м- | ГЛ | ГО | «м- | 40 | |
| η | сп | СП | сп | СП | СП | СП | σ'» | СП |
/
| ΙΑ | 1А | 1А | |||||
| 1А | оо | 1А | 04 | X- | |||
| X | 04 | 04 | 00 | •м- | •М | ||
| d | V— | М- | |||||
| 40 | \ | СМ | |||||
| Р | ж ' | ж | Ж | X- | ж | ж | |
| 0 | 0 | 0 | 04 | 0 | 0 | ||
| Ό | ж | СП | |||||
| О | 1А | 1А | U4 | 0 | ·— | LA | LA |
| СП | 40 | •м· | см | ОО | 04 | ||
| σ\ | СП | СО | см | м- | СП |
us со ж (0
КО
S'-см о см
I
| м | о | |||
| а | о | д | ||
| ю | н | о | гЧ | |
| 0 | н | о | ||
| N | хи | 2 | й | |
| •Н | Р | о | 0 | |
| r~1 | хп | 1 | Л | |
| 0 | й | а | Р | |
| Р | о | ф | ф | |
| ω | a | Й | Й | |
| >> | N | гЧ | к | |
| к | о | о | о | |
| h | Р |
I о É4 о £
Р ф Θ •и
Ό
СО Ό
О >
I £
Р ф б н
§ 0 а £ о. о ω ι
и
Е á В §
TJ о > I t
TJ
Ό
О ►
I
Л4
Ф Ж ~
К см <0
1Г4
СМ
1Г4 оо ш
ΙΓ4 сп
СП ю
| o tí ω | Ό | co | 00 | ch | s | OJ | X | oo | X | X | CM | kO | CM | X | KO | ch | Ch | KO | X | & | Ch | CD | |||||
| N φ | ÍR | *“ | Ol | X | · | ox | o | OJ | 00 KO | KO | KO | KO | b- | ř- | co | o | KO | o | KO | o | KO | ux | M· | 44· | oo | ||
| rH | o | ux | (h | o | Ch | o | X — | CM | X | OJ | CM | X | OJ | ux | ux | 44 | ux | o | 4$- | ux | Ch | X | ux | co | |||
| 60 tí | b“ | b- | *“ | KO | OJ | KO | CM | KO | CM | b- | b~ | b- | CM | b- |
| o Я | X | O | X | КО | о | (0 | их | с— | их | X | чг | их | X | ЧГ | σχ | 00 | о | X | ΙΛ | (М | оо | σ\ | X | X | X | |||
| Ф p | z^4 | X | 00 | X | X | 00 | X | CM | Ch | ок | (h | ко | Ок | ОК | КО | ок | ок | их | ОК | 41 | О\ | их | ч4 | 00 | ||||
| Ю | IR | o | «9- | Ch | o | Ch | о | X | 9~ | OJ | X | см | см | X | (М | м- | -м- | их | 4ř | их | о | их | ch | X | их | ОК | ||
| o 2 | b- | -* | t— | ·“ | ко | см | ко | см | ко | см | ь- | ·- | ь- | см | ь- | г* | ||||||||||||
| b | O | Д | a | и | ж | а | и | ж | а | о | ж | а | ϋ | ж | а | о | ж | а | о | ж | а | о | ж | а | о | ж | а |
| Z—s | Х“ч | z—ч | 9-Х | Z-Ч | |||||
| О | о | о | о | о | о | о | о | ||
| СМ | м- | ь- | о | Ь- | о | о | о | о | |
| к | оо | их | X | КО | КО | ОК | о | со | 00 |
| я с? | л | ОК | |||||||
| ·— | СО | о | 94 | X | см | 00 | оо | о | |
| см | 9— | см | 00 | (М | см | см | |||
| ^-9 | |||||||||
| их | Ок | v— | О | оо | их | о | ь- | X | |
| X | X | 44· | о | ко | X | X | X | X | |
| X | X | X | X | X | X | X | X |
| их | их | |||||||||||||||||
| ь7 | их | их | их | |||||||||||||||
| ко | ||||||||||||||||||
| V4 | ок | ь- | X | 4f | их | |||||||||||||
| я | 41 | ок | *4- | СМ | 41 | |||||||||||||
| ЧП | ж | СМ | X | Ж | ж | X | ||||||||||||
| Р | и | СП | Ф | ф | со | |||||||||||||
| о | ж | ж | Ж | ж | ж | |||||||||||||
| TJ | их | (D | со | со | ф | их | ф | их | ж | |||||||||
| о | ф | |||||||||||||||||
| л | ко | ь- | их | 9- | X | со | X | Гу | ||||||||||
| 9— | 4$· | ок | ^4- | см | X | Μ- | КО | |||||||||||
| СМ | X | со | ||||||||||||||||
| 1 Ό | 1 Ό | 1 Ό | 1 Ό | » Ό | ι Ό | Ό | TJ | |||||||||||
| •Н | •н | 1 | х | •н | •гЧ | •гЧ | х | •н | ||||||||||
| б | •гЧ | •ΰ | Й | в | В | в | § | в | ||||||||||
| X | ф | со | Ό | •н | ш | ф | ф | 3 | ф | |||||||||
| tí | о | в | в | 1 | € | В | в | В | в | в | в | |||||||
| ю | гЧ | tí | tí | н | φ | tí | tí | Й | Й | tí | й | |||||||
| ф | Ό | о | о | о | в | о | о | о | о | о | о | |||||||
| N | >ф | <й | *ч | tí | tí | «Й | <Й | •Й | *4 | <Й | ^ч | |||||||
| •И | Р | н | гЧ | а | о | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | |||||||
| гЧ со | XD 3 | 2 | £ | 2 О | «Й гЧ | £ | / | £ | £ | Ž | ||||||||
| Р | о | Р | СП | Р | со | tí | Р | Ф | Р | Ф | Р | Ф | +-> | Ф | Р | Р | Ф | |
| CQ | 2 | ф | Ό | 2 | Ό | 2 | ш | Ό | ф | Ό | ф | Ό | ф | Ό | ф | ф | Ό | |
| 2 | N | в | О | а | о | О | Р | в | О | в | О | в | О | в | О ' | В | в | О |
| tí | О | X | > | •н | í> | СО | ф | •гЧ | t> | •гЧ | > | •гЧ | > | •сЧ | > | •И | х | > |
| Л | tí | Ό | 1 | тз | •н | В | Ό | 1 | Ό | ( | Ό | 1 | Ό | 1 | Ό | Ό | 1 |
| ф | см | ||
| ж | X | ||
| >ф | 5 | м. | |
| Р | 00 | ||
| '2 | |||
| > |
o
СМ чо
X
(h o
Ch OJ ux
| ф | ||
| tí •гЧ Д | ||
| ф | их | ко |
| ю | 00 | оо |
| 3 о гЧ · |
Ch co ux <h
CD (h
Ch σ\ ω ю
| φ | Γ- | СМ | Φ | Γ- | (Μ | 00 | СМ | 00 | СМ | OJ | ко | φ | КО | ко | Í— ОО | ко | Ф | к© | ко | СМ | СО | СМ | КА | ||
| φ | Ο | ·“ | φ | ο | ΙΑ | ΙΑ | ΙΑ | СО | СО | КО | ΙΑ | ГО | ф | 1А | КА со | IA | го | Ф | Г- | со | — | Г- | СО | ||
| φ | ΙΑ | Οκ | Φ | ΙΑ | σκ | КО | Φ | Γ- | οο | ΙΑ | Г— | ГО | г- | КА | ф с— | со | £ | КА | см | КА | КО | СМ | КА | ||
| Γ- | ·“ | Γ~ | *- | Γ~ | — | КО | КО | КО | КО | КА | — | КА | — |
| со | е~ | ГО | со | со | ок | ко | о | ок | 1А | 9 | о | 00 | с- | оо | см | см | о | 00 | ί- | ок | 00 | КА | ок | со | 1А | |
| оо | LA | — | 00 | КА | — | см | КА | оо | Ок | — | оо | см | со | о | ко | ко | о | см | со | ο | см | с- | ф | см | с- | ф |
| со | КА | Ок | со | 1А | СП | ко | ф | г- | оо | КА | г- | см | со | Í— | КА | ф | оо | см | СО | г- | ко | см | КА | VO | см | КА |
| г> | — | г- | — | С— | ко | КО | КО | ко | КА | — | КА | *- | ||||||||||||||
| О | .» | Я | и | ж | Я | и | я | я | о | к | я | о | ж | я | о | ж | я | о | ж | я | ω | ж | я | о | ж | я |
| о | о | О | о | о | о | о | О | О | |
| о | о | О | о | о | о | о | о | о | |
| к | см | о | СМ | со | ко | ф | со | КА | ок |
| со | 94 | ||||||||
| 0 б | со | ф | о | ОК | ко | о | КА | ф | |
| см | (М | СМ | см | г— | см | см | СМ | см | |
| КА | КА | см | о | о | г— | г- | Ф | КА | |
| со | СО | ф | ф | ф | ф | ф | СМ | Ф | |
| со | ГО | со | ' со | со | го | со | со | СО | |
| W | КА | КА | |||||||
| г- | КА | со | ί- | ОК | СО | ||||
| см | см | ο | С- | Г— | |||||
| S4 | о | о | |||||||
| д | ок | ок | СО | ||||||
| хЭ | ИД | >ы | ид | Г— | Ж | ||||
| Р и | го | ид | со | со | Ок | СО | СО | ||
| о | го | ид | Л9 | ||||||
| Т) | КА | со | КА | КА | ИД | СО | КА | КА | |
| о | КА | со | |||||||
| X) | ф | Γ- | О | см | ок | со | СМ | ||
| см | Ок | ΟΟ | см | о | о | СМ | Г- | с— | |
| *— | оо | ·— | ·— | ·— | ок | — | ·“ |
| со | 1 | ό | Ό | Ό | ||||||||||||||
| •И | Ό | о | •Н | •гЧ | •гЧ | •н | •Н | •с4 | ||||||||||
| О | h | б | б | i | 6 | i | ||||||||||||
| Ή | со | t> | о | со | S | ГО | го | СО | со | |||||||||
| Д | О | а | 1 | гЧ | б | б | б | б | б | е | ||||||||
| Ю | г-1 | К | гЧ | ж | д | д | й | й | Си | д | ||||||||
| со | Ό | о | О | о | 0 | о | о | О | о | о | ||||||||
| N | >Ф | <й | Д | 1 | <й | <й | *4 | «Й | <й | |||||||||
| •Н | Р | гЧ | СО | Н | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | ||||||||
| Н СО | ио 3 | £ | а о | О д | £ | £ | £ | £ | Ž | £ | ||||||||
| Р | о | Р | СО | Си | го | Р | 03 | Р | ГО | Р | СО | Р | СО | Р | СО | Р | ГО | |
| ω | (X | ω | и | а | ж | 0 | ф | Ό | ф | Ό | ф | Ό | ф | Ό | ф | Ό | ф | Ό |
| >э | N | б | О | о | Р | Е | б | О | 6- | О | б | О | б | О | б | О | б | О |
| Í4 | О | •гЧ | > | со | а> | 0 | •и | > | •и | t> | •и | •Н | •н | > | •н | > | ||
| Л4 | 1 | •н | б | <и | Ό | 1 | Ό | 1 | Ό | 1 | Ό | 1 | Ό | 1 | 1 |
| o OJ Φ N Φ | —t | LA rx | UA | a- | cm a- | UA | ao | xo b | b o | b UA | IA rx | b cm | 0 | o UA | xo O | o CM | b- a- | co o | Φrx | to M· | O a- | UA | aoo | φa- | ao | <0 o | φrx | rx UA | |
| rH> | UA | Φ- | b | Φ- | rx | a- | -0 | rx | XO | rx | b· | 00 | rx | CM | Φ· | v— | xo | CM | o | o | rx | φ· | UA | XO | oo | ||||
| CO | OJ OJ | XO | XO | — | UA | *“ | XO | UA | CM | xo | CM | lA | CM | b- | CM | e* | |||||||||||||
| N Sb | |||||||||||||||||||||||||||||
| Oj š | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||
| OJ | CO | OO | o- | xo | o | ·— | CM | 00 | t* | LA | CM | CM | rx | UA | xo | XO | CM | rx | r* | r- | »— | OO | τ- | o- | b- | o | rx | ||
| Φ | OO | 00 | φ· | a- | 00 | CM | UA | M· | CM | a- | xo | rx | o | XO | UA | a- | XO | Φ· | ο- | φ· | o | UA | |||||||
| P | |||||||||||||||||||||||||||||
| K) | UA | φ- | b | Φ | rx | 00 | xo | rx | XO | r- | rx | b- | co | rx | r— | rx | φ· | v— | xo | CM | O | o | rx | φ· | LA | xo | a>’ | ||
| O Ď. | XO | * | xo | ·- | UA | - | XO | UA | CM | \O | CM | UA | CM | b | CM | b- | |||||||||||||
| £ | O | a | a | u | a | £ | O | a | a | o | a | a | O | a | a | ϋ | a | a | U | M | a | ϋ | a | a | ϋ | a | a |
| 1 | ||||||||
| o | o | o | o | o | o | o | Z“4 | |
| o | o | o | o | o | o | o | o | |
| a | 00 | rx | CKJ | φ- | σκ | xř | XO | o |
| CO | M | b- | ||||||
| s e | rx | b | rn | co | σκ | V— | a- | |
| -e < | CM | CM | CM | »— | Φ· | |||
| к./ | ||||||||
| CM | b | CM | rx | V— | Ф | xo | a- | |
| rx | rn | Φ | φ· | M· | φ- | Φ- | ||
| rx | rx | rx | rx | rx | rx | rx |
UA
| rx . b | xo | IA | |||||||
| M | CM | CM | O | O | rx | xo | IA | ||
| OS | b- | o | rx | b- | C- | Co | |||
| XC z-x | >N | >4 | CM | CM | CM | CM | XO | ||
| P O | CD | Ox | |||||||
| O | >N | >N | *4 | ||||||
| tj | CD | IA | UA | OJ | CO | OJ | OJ | OJ | MSL |
| 3 | O | a- | 00 | a- | 00 | »— | Φ· | OJ | |
| b | b- | UA | a- | CM | xo | b- | CM | UA | |
| ·— | ·— | CM | ·— | CM | ·— | CM | CM | a- |
д ю со
N со
Р ω
I
О Н Ό хи Р ко
I tJ •<Ч
I о 4-( о á о
I г-1
О
| o | P | 0 | P | 0 | P | 0 | P | co 3 | ||
| CU | Φ | Ό | Φ | TJ | Φ | TJ | Φ | Ό | A | OJ |
| N | OJ | O | S | O | ч В | o | OJ | O | P | OD |
| O | •rO | > | •rO | > | •rO | > | •rt | > | Φ | o |
| Oj | Ό | tJ | I | τ3 | I | TJ | I | в | 4-i |
o
O 4-1
I TJ •Η § g о 4-1 гЧ P § •Η TJ
Ό O
O>
I
I
| TJ •H | ||
| ctí а | ||
| 14 | r4 | |
| o 44 r-4 | § | |
| £ | Q. O | |
| P | OJ | Oj |
| TJ | 0. | |
| В | O | O |
| Ή | > | 0 |
| TJ | I | •rt |
| J4 | |||
| Φ | CO | XO | |
| LA | |||
| >Φ | s | •k | |
| P | OA | rx | |
| чъ | |||
| t> |
CO CMφb CMo o b-m
rx Фσκ xo o>
UA rx
CM
tJ •rt β
| Φ | a- | O |
| K> | o | ' «— |
| 3 O rH · ω o | CM | CM |
| z- | CM | rx | φ· |
| CM | CM | CM | CM |
UA XO 00
CM CM CM
Legenda: a)všechny údaje se vztahují na hydratovanou formu obsahující 1/4 mol vody
Různé' sloučeniny podle vynálezu vykazují antifungální a protikvasinkovou účinnost. Tak například bylo zjištěno, - že jsou zmíněné sloučeniny účinné proti takovým organismům, jako jsou Candida albicans (ATCC č. 10 231), Candida tropicalis, Aspergillus niger (ATCC č. - 16 404), Trichophyton mentagrophytes (ATCC č. 8 757 a 9'129), Trichophyton rubrum (ATCC č. 10 218 a 14 001) a Trichiphyton ajelloi.
Antifungální účinnost sloučenin podle vynálezu svědčí o jejich použitelnosti'proti dermatomykózám, jako jsou tinea capitis, . tinea'favosa, tinea ' berbae, tinea corporis, tinea impricata, - tinea cruris, tinea pedis, tinea manus, tinea unquium a různé typy kandidóz, jako glositida, ' stomatitida, chelitida, perlěche, vaginitida a balanitida. ‘
Používají-li se sloučeniny podle vynálezu jako antifungálně účinná léčiva, kombinují . se obvykle s vhodným farmaceutickým nosičem. Tyto antifungální prostředky mohou mít formu roztoků, prostředků k - omývání krémů, mastí apod. Obsah antifungálního činidla podle vynálezu v těchto prostředcích se může pohybovat v určitých mezích, obvykle však činí cca 0,5 až 10,0 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku·^
V následující tabulce IX - jsou uvedeny hodnoty antifungální .účinnosti řady sloučenin spadajících do' rozsahu vynálezu. - Tyto hodnoty byly stanovovány zřeňovácí metodou na- . agaru, jak je popsáno.v kapitolách 2 . a 3 publikace Methods in Microbiology, sv. - 73, redaktoři J. R. Norris a D. W. Ribbons, Academie Press, New York, - 1972.
Tabulka IX antifungální účinnost (koncentrace v ppm inhibující růst různých druhů hub a kvasinek)
| Sloučenina č. | C. albicans | C. , -tropicalis | A. niger | T. ajelloi | T. mentagrophytes | T. rubrum |
| 20 | 100 | 100 | ||||
| 136 | 100 | |||||
| 40 | 100 ' | 100 . | ,00 | 100 | ||
| 35 | 100 | 16 | ||||
| 39 | 100 | 10'0 | ||||
| 133 | 100 | 100 | 8 | 8 | 8 | |
| 134 | 100 | 16 | ||||
| 139 | ' 100 | |||||
| 137 | 100 | 100 | ||||
| 135 | 100 | 100 | ||||
| 142 | 100 | |||||
| , 132 | 100 | 100 | ||||
| 138 | 100 | . 100 | ||||
| 130 | 100 | 100 , | 100 | 100 | ||
| 113 | 100 | 100 | T00 | |||
| 9 | 16 | 16 | ||||
| 10 | 16 | |||||
| 116 | 16 | 16 | ||||
| 127 | 16 | 16 . ' | ||||
| 109 · | * | 128 | 32 | |||
| 114 | 16 | 1 | ||||
| 118 | 256 | 4 | ||||
| 123 | 2 | |||||
| 131 | 16 ’ | 2 | ||||
| 140 | <0,5 | |||||
| 151 | 1 | |||||
| 119 | 8 |
| 200232 | C. tropicalis | 36 | ||||
| Sloučenina č. | C. albicans | A. niger | T. ajelloi | T. mentagrophytes | T. rubrum | |
| 120 | 1 | |||||
| 8 | 8 | 8 | ||||
| 16 | 4 | 2 | ||||
| 110 | 128 | 128 | 64 | |||
| 122 | 32 | |||||
| 112 | 128 | 64 | ||||
| 153 | ' 100 | |||||
| 124 | 100 | 100 | 100 | 100 | 8 | |
| 5Θ | 100 | 100 | 100 | |||
| 59 | 100 | |||||
| 62 | 100 | 100 | 100 | |||
| 126 | 100 | 100 | 100 | |||
| 145 | 100 | 100 . | 100 | |||
| 159 | 100 | 100 | 100 | |||
| 160 | 100 | 100 | 100 | |||
| 163 | 100 | 100 | 100 | |||
| 164 | 100 | 100 | 100 | |||
| 165 | 100 | 100 | 100 | |||
| 167 | 100 . | 100 | 100 | |||
| 168 | 100 | 100 | 100 | |||
| 169 | 100 | 100 | 100 | |||
| 173 | 100 | 100 | 100 | |||
| 179 | 100 | 100 | 100 | |||
| 182 | 100 | |||||
| 184 | 100 | 100 | 100 | |||
| 185 | 100 | 100 | 100 | |||
| ' 186 | 100 | 100 | 100 | |||
| 189 | 100 | 100 | ||||
| 187 | 100 | 100 | ||||
| 123 | 16 | |||||
| 129 | 1 | 16 | 16 | 8 | ||
| Bylo | zjištěno,že řada sloučenin spadajících do | rozsahu vynálezu vykazuje imunosupresivní | ||||
| účinnost. | Z testovaných | sloučenin náleží | většina k | typu 4-subst'ituovaných imidazofl ,2-a] - |
chninoxalinů odpovídajících shora uvedenému obecnému vzorci I, dvě sloučeniny však náležejí i k l-(2-acylaminofenyl)imidazolovému typu odpovídajícímu . shora uvedenému obecnému vzorci II. Vzhledem k této účinnosti jsou zmíněné sloučeniny vhodné pro použití k léčbě těch chorob, které je'možno podle dosavadního stavu techniky příznivě ovlivnit podáním imunosupresiv. Mezi tyto stavy náležejí glomerulonefritida, sérová. choroba, transplencace orgánů, revmatoidní arthritida, systemický lupus erythematosis, ulcerativní kolitida, chronická aktivní hepatitida, roztroušená skleróza, heterogenní a homogenní štěpy u spálenin, psoriatická arthritida, kopřivka, respirační alergie, tj. astma a senná rýma, scleroderma, mysosis fungoides, dermatomyositis, psoriáza a kontaktní dermatitida (včetně reakce na škumpový jed).
Výše dávek při aplikaci imunosupresivních činidel padle vynálezu se mění v závislosti na aplikované sloučenině, obecně však zhruba - odpovídá dávkování používanému u imunosupresiv známých- z dosavadního stavu techniky. Ve většině případů se při orálním nebo, intravenózním podání imunopresiv podle vynálezu pohybuje denní - dávka zhruba od 0,i mg do 15 mg/kg tělesné hmotnosti. Pokud se používá jiného způsobu podání, například depotních injekcí, implantátů apod., může být dávkování podstatně vyšší, tj. zhruba až do 100 mg/kg tělesné hmostnosti . v jediné injekci.
- 200232 ι
Imunosupresivní účinnost sloučenin podle vynálezu se stanovuje hemolysinovým · testem na myších a testem zpožděné hypersensitivity. Používá se hemolysinový test popsaný v Methods of Immunology, red, D. H. Campbell a spol., W. A. Bejnamin, New York 1963, str. 172 až 1*75, jímž se zjištuje tkánová odpovéd nebo tvorba protilátek. při ·testu zpožděné hypersensitivity se zjišťuje účinek testované sloučeniny na schopnost pokusné myši vytvořit buněčně· · zprostředkovanou imunologickou odpověd na antigen Mycobacterium tuberculosis H37Ra. Myš se sen^itizuje na antigen subkutání aplikací do kořene ocasu. Vznik zpožděné · hypersensitivity je možno stanovovat v ’ libovolné době počínaje·šestým dnem po senzitizaci, obvykle · se však stanovuje devátý . den, a to následujícím způsobem: .
Do pravé zadní končetiny pokusného zvířete se injekčně · aplikuje vyčištěný proteinový derivát (tuberkulin), zatímco do levé zadní končetiny (kontrolní) fyziologický solný roztok. Po · 24 hodinách se změří objemy obou · končetin a výrazné zvýšení objemu pravé zadní končetiny se·bere jako měřítko účinku na zpožděnou_hypersensitivitu.
Výsledky těchto · pokusů · jsou shrnuty do následující tabulky X. Výraz HL( Εϋ^θ) mg/kg, s. c. vyjadřuje počet miligramů (na kilogram tělesné·hmotnosti) subkutánně aplikované testované sloučeniny, potřebný k snížení účinnosti protilátky o 50 % ve srovnání s kontrolním pokusem. V tomto případě platí, že čím nižší je pro'tu kterou látku hodnota HL(ED^q), tím je tato látka účinnějším imunosupresivem.
Hodnota D.H.S.(EDgg) mg/kg, s.c.·uváděná ve třetím sloupci tabulky vyjadřuje účinnost testované sloučeniny na potlačení edému doprovázejícího buněčně zprostředkovanou · imunologickou odpověd. Tato hodnota·představuje počet miligramů subkutánně aplikované testované sloučeniny na kilogram tělesné hmotnosti, potřebný k potlačení edému buněčně zprostředkované imunologické odpovědi o 60 % ve srovnání s kontrolním pokusem. I zde platí, že čím nižší je hodnota D.H.S^ED^q), tím je testovaná sloučenina účinnějším · imunosupresivem pro buněčně zprostředkovanou imunologickou odpověd.
Tabulka X sloučenina č.
hb(ED50) mg/kg, s.c.
D.H.S.CED60 · mg/kg, s.c.
| 151 | 0,3 | 1,52 |
| 140 | 0,26 | 1,15 |
| 131 | 18 | 81 |
| 1 16 | >50 | 56 |
| 117 | >50 | 46 |
| 1 18 | >50 | 43 |
| 109 | >50 | >50 |
| 110 | 50 | |
| 3 | 50 | 50 |
| 66 | 46 | >50 |
| 147 | 0,027 | 1,7 |
| 134 | 0,5 | 7,2 |
| 137 | <0,125 | 3,2 |
| 135 | 0,033 | 0,22 |
| 142 | 0,20 | 4,2 |
| 136 | 2,7 | >50 |
| 133 | 0,75 | 32 |
| 139 | 3,0 | >50 |
| 138 | 0,72 | 27 |
| 127 | >50 | 36 |
| 170 | 6,6 | >50 |
| 150 | 22 | >50 |
| sloučenina č. | hl(ed50) mg/kg, s.c. | D.H.S.(ED6q) mg/kg, s.c. |
| 143 | 0,36 | 1,3 |
| 174 | 0,61 | 8,0 |
| 171 | 0,96 | 59,0 |
| 175 | 0,09 | 5,9 |
| 178 | 11,0 | 46,0 |
| 196 | 0,42 | 45,0 |
| 197 | 1,6 | 37 |
| 3 | 50,0 | 50,0 |
| 169 | 46 | > 50,0 |
| 146 | 0,11 | 3,1 |
| 153 | 1,2 | 5,7 |
| 149 | 0,16 | 8,8 |
| 126 | 35,0 | >50,0 |
| 177 | i 3,0 | >50,0 |
| 182 | 1,1 | |
| 162 | 13,0 | |
| 173 | 40 | |
| 159 | 3,0 | 27 |
| 181 | 16,0 | |
| 180 | 5,6 | |
| 183 | 0,39 | 15 |
| 158 | 1,0 | 7,6 |
| 157 | 0,39 | 12 |
| 218 | 1,5 | 25 |
| 219 | 2,5 | >32 |
| 220 | 2,3 | 1 1 |
| 221 | 1,0 | >32 |
Legenda: hodnota >50 znamená, Že je zapotřebí více než 50 mg/kg testované sloučeniny к snížení účinnosti tkáňových protilátek o 50 % nebo к potlačení edému buněčně zprostředkované imunologické odpovědi o 60 %. Protože tyto hodnoty jsou vyšší než je pro klinickou praxi zajímavé, neprovádí se s těmito sloučeninami další testování·
Řada sloučenin spadajících do rozsahu vynálezu vykazuje protizánětlivé vlastnosti nesteroidního typu. Zdá se, že se obecně jedná o 4-substituované imidazo 1,2-a chinoxaliny shora uvedeného obecného vzorce I a o l-(2-acylaminofenyl)imidazoly obecného vzorce II. Vzhledem к této vlastnosti jsou zmíněné sloučeniny vhodné pro použití к léčení těch chorob, které je možno podle dosavadních znalostí příznivě ovlivnit podáním protizánětlivě účinných léčiv nesteroidního typu. Mezi takovéto stavy náležejí například ichtyosa, psoriasa, alopecia, atypické ekzémy apod.
Výše dávek při aplikaci protizánětlivě účinných sloučenin podle vynálezu se může poněkud měnit v závislosti na příslušné sloučenině, na léčené chorobě a na způsobu podání. Obecně se pro místní aplikaci účinné látky rozptýlí ve farmaceutickém nosiči, vhodném pro místní aplikaci. V těchto prostředcích se obsah účinné látky podle vynálezu pohybuje zhruba od 0,5 do 15,0 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.
Protizánětlivé účinné sloučeniny podle vynálezu lze rovněž aplikovat orálně, intravenózně, subkutánně, intramuskulárně nebo intradermálně. V těchto případech se denní dávka protizánětlivé účinné sloučeniny podle vynálezu pohybuje v rozmezí od 0,5 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti.
Protizánětlivé účinnost·reprezentativních 1 sloučenin podle vynálezu se zkoumá testem. ' na edému na tlapce krysy, a to jak při lokální . aplikaci (viz tabulku XI) tak při orálním · podání (viz tabulku XII). V případě orální aplikace se používá postupu, který popsali C. A. Winter, E. A. Risley a G. W. Nuss, Proč. Soc. Exp. · Biol.·Med. 111. 544 (1962), přičemž hodnocení se provádí za 4 hodiny po podání ’ testované sloučeniny. Při lokální aplikaci se tesy provádějí obdobně pouze s tím rozdílem, že se látka vyvolávající podráždění (karagenin) a testovaná sloučenina se injekčně aplikují současně v čase 0.
V následujících · · tabulkách XI a XII jsou uvedeny hodnoty protizánětlivé účinnosti jako procenta rozdílu v objemu edému nebo otoku v porovnání s kontrolním pokusem. V těchto tabulkách jsou rovněž v četných případech uvedeny výsledky dosažené· s různými dávkami jedné a téže sloučeniny.
Tabulka
XI test na edému na tlapce krysy při lokálním podání (injekční aplikace přímo do tlapky) rozdíl v % oproti kontrolnímu pokusu při aplikaci dávky
Sloučenina č.
| 1 Z»g | 10 /ug | 1 00 /ig | 100 mg/kg | |
| 148 | -32,6 | -53,5 | -14,3 | -39 |
| 109 | -30,8 | - 3,9 | +31,6 | |
| 114 | -68,2 | -30,0 | -131,6 |
117
110
122
140
Tab ulka
XII test na edému na tlapce krysy při orálním podání
| sloučenina č. | rozdíl v % oproti kontrolnímu pokusu při aplikaci dávky | |
| 100 mg/kg | 400 mg/kg |
| Indomethacin | -65 |
| Fenylbutazon | -76 |
| Aspirin | -57 |
| 1,4 | -61 |
| 110 | -43 |
| 122 | -61 |
| 148 | -52 |
| 49 | -35 |
| 7 | -52 |
| 51 | -57 |
| 140 | -35 |
| 131 | -52 |
| 10 | -30 |
| sloučenina | rozdíl v % oproti kontrolnímu | |
| č. | pokusu při | aplikaci'dávky |
| 100 mg/kg | 400 mg/kg | |
| 39 | -50 | |
| 133 | -17 | |
| 137 | -26 | |
| 112 | -17 | -68 |
| 11 1 | -43 | |
| 121 | -61 | |
| 147 | -39 | |
| 134 | -43 | |
| 139 | -22 | -25 |
| 132 | -76 | |
| 150 | -30 | |
| 144 | -26 | |
| 115 | +70 | -25 |
| 117 | -7 | -18 |
| 123 | 0 | -50 |
| 116 | + 104 | -18 |
| 136 | -9 | -25 |
| 8 | -22 | -13 |
| 29 | , -24 | -25 |
| . 14 | -52 | |
| 20 | -59 | |
| 38 | -41 | |
| 57 | -35 | |
| 50 | -20 | -33 |
| 45 | -33 | |
| 40 | -43 | |
| 35 | -50 | |
| 37 | -35 | |
| 18 | -28 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 4-substituovaných imidazo [1,2-aJ chínoxalinů obecného vzorce I (I) ve kterém ·
- 2 5 2X představuje zbytek vzorce -R' nebo -NHR , v nichž Ri představuje alkylovou skupinu s 1 až 17 atomy uhlíku, rozvětvenou isoalkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, přímou nenasycenou alkenylovou skupinu se 4 až 17 atomy uhlíku, obsahující 1 až 4 dvojné vazby, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, 'trifluormethylovou skupinu, fenoxymethylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, v níž jednotlivé alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, fenylovou skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenů a methoxyskupinu, dále znamená naftylovou skupinu, benzylovou skupinu, alfa-fenylpropylovou skupinu nebo styrylovou skupinu a оR znamená alkylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylová skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atorný halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu a kyanoskupinu, nebo znamená naftylovou skupinu, vyznačující se tím, že se 1-(2-acylaminofenyl)imidazol obecného vzorce II ve kterém X má shora uvedený význam, cyklizuje působením oxychloridu fosforečného.2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se jako výchozí látka použije sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém X^ představuje výše definovaný zbytek r\
- 3. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látka po-2 5 užije sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II,.ve kterém X představuje zbytek R znamenající alkylovou skupinu s 1 až 17 atomy uhlíku, rozvětvenou isoalkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, přímou nenasycenou alkenylovou skupinu se 4 až 17 atomy uhlíku, obsahující 1 až 4 dvojné vazby, trifluormethylovou skupinu, fenoxymethylovou skupinu nebo alkoxyalkylovou skupinu,v níž jednotlivé alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku.
- 4. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, Že se jako výchozí látka použije2 5 sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém X představuje zbytek R znamenající alkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, rozvětvenou isoalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku.
- 5. Způsob, podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látka použije2 5 sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém X představuje zbytek R znamenající fenylovou skupinu substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, fenylovou skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenů a methoxyskupinu.
- 6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látka použije sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém představuje zbytek -NHR2, kde R^ má význam jako v bodu 1·
- 7. Způsob podle bodu 1 nebo 6, vyznačující se tím, že se jako výchozí látka použije sloučenina shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém X^ představuje zbytek -NHR2, kde
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75764077A | 1977-01-07 | 1977-01-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200232B2 true CS200232B2 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=25048641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS78169A CS200232B2 (en) | 1977-01-07 | 1978-01-09 | Process for preparing 4-substituted imidazo 1,2-a-quinoxalines |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4160097A (cs) |
| JP (2) | JPS5387398A (cs) |
| AU (1) | AU521807B2 (cs) |
| BE (1) | BE862608A (cs) |
| CA (1) | CA1149385A (cs) |
| CH (2) | CH636102A5 (cs) |
| CS (1) | CS200232B2 (cs) |
| DE (2) | DE2858766C2 (cs) |
| DK (1) | DK157024C (cs) |
| FI (1) | FI64374C (cs) |
| FR (1) | FR2376858A1 (cs) |
| GB (2) | GB1579499A (cs) |
| GR (1) | GR73168B (cs) |
| IE (1) | IE46191B1 (cs) |
| LU (1) | LU78813A1 (cs) |
| NL (1) | NL7800114A (cs) |
| SE (2) | SE436359B (cs) |
| YU (1) | YU44663B (cs) |
| ZA (1) | ZA7827B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE439308B (sv) * | 1978-08-02 | 1985-06-10 | Roussel Uclaf | Imidazo(1,2-a)kinoxaliner och farmaceutiska kompositioner derav |
| JPS5569567A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-26 | Eisai Co Ltd | Novel imidazole compound, and antidepressant containing the same |
| IT1209431B (it) * | 1980-11-28 | 1989-07-16 | Angeli Inst Spa | Imidazolilfenil amidine, processi per la loro preparazione e loro impiego farmaceutico, ed intermedi di preparazione. |
| DE3830054A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenylamide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH0349309U (cs) * | 1989-09-21 | 1991-05-14 | ||
| US6235740B1 (en) | 1997-08-25 | 2001-05-22 | Bristol-Myers Squibb Co. | Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors |
| US6635626B1 (en) | 1997-08-25 | 2003-10-21 | Bristol-Myers Squibb Co. | Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors |
| CN1285834A (zh) | 1997-11-11 | 2001-02-28 | 小野药品工业株式会社 | 稠合吡嗪化合物 |
| DE69940808D1 (de) * | 1998-03-04 | 2009-06-10 | Bristol Myers Squibb Co | Heterocyclen substituierte imidazopyrazine als protein- tyrosin-kinase-inhibitoren |
| US6869956B2 (en) * | 2000-10-03 | 2005-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IκB kinase (IKK) |
| DE60117835T2 (de) | 2000-10-03 | 2006-10-19 | Bristol-Myers Squibb Co. | Amino- substituierte tetracyclische Verbindungen,die als entzündungshemmende Mittel nützlich sind, und diese enthaltende Arzneimittel |
| CA2436770A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | James R. Burke | Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of ikb kinase (ikk) |
| EP2066642A1 (en) * | 2006-09-25 | 2009-06-10 | Arete Therapeutics, INC. | Soluble epoxide hydrolase inhibitors |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541109A (en) * | 1968-06-25 | 1970-11-17 | Du Pont | 1-substituted imidazoles useful in acth reserve assay |
| US4011236A (en) * | 1968-09-09 | 1977-03-08 | Merck & Co., Inc. | N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (uv) light absorbers |
| GB1347493A (en) * | 1971-02-11 | 1974-02-27 | Aspro Nicholas Ltd | Benzazine derivatives |
| US3994893A (en) * | 1975-11-03 | 1976-11-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 4-Amino derivatives of pyrozolo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid and esters |
-
1977
- 1977-12-08 US US05/858,515 patent/US4160097A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-23 GR GR55051A patent/GR73168B/el unknown
- 1977-12-28 CA CA000293972A patent/CA1149385A/en not_active Expired
- 1977-12-28 JP JP15758177A patent/JPS5387398A/ja active Granted
-
1978
- 1978-01-03 BE BE184085A patent/BE862608A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-04 DK DK004278A patent/DK157024C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-01-04 FI FI780023A patent/FI64374C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-01-04 NL NL7800114A patent/NL7800114A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-04 ZA ZA00780027A patent/ZA7827B/xx unknown
- 1978-01-05 SE SE7800138A patent/SE436359B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-05 DE DE2858766A patent/DE2858766C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1978-01-05 DE DE19782800480 patent/DE2800480A1/de active Granted
- 1978-01-05 LU LU78813A patent/LU78813A1/xx unknown
- 1978-01-06 FR FR7800308A patent/FR2376858A1/fr active Granted
- 1978-01-06 IE IE37/78A patent/IE46191B1/en unknown
- 1978-01-06 GB GB13335/79A patent/GB1579499A/en not_active Expired
- 1978-01-06 CH CH15278A patent/CH636102A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 GB GB492/78A patent/GB1579498A/en not_active Expired
- 1978-01-06 YU YU21/78A patent/YU44663B/xx unknown
- 1978-01-09 CS CS78169A patent/CS200232B2/cs unknown
- 1978-01-11 AU AU32331/78A patent/AU521807B2/en not_active Expired
-
1983
- 1983-01-18 CH CH27483A patent/CH640229A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-02-21 SE SE8300945A patent/SE460477B/sv not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61006590A patent/JPS61171470A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3780263T2 (de) | Imidazopyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| US4200750A (en) | 4-Substituted imidazo [1,2-a]quinoxalines | |
| CS200232B2 (en) | Process for preparing 4-substituted imidazo 1,2-a-quinoxalines | |
| JPH11501925A (ja) | 置換Ｎ−アリールメチルおよびヘテロシクリルメチル−１Ｈ−ピラゾロ〔３，４−ｂ〕キノリン−４−アミン並びにそれらを含有する組成物 | |
| Denny et al. | Hypoxia-selective antitumor agents. 6. 4-(Alkylamino) nitroquinolines: a new class of hypoxia-selective cytotoxins | |
| Greco et al. | Synthesis of sydnones and sydnone imines | |
| Suzuki et al. | New antiinflammatory agents. 2. 5-Phenyl-3H-imidazo [4, 5-c][1, 8] naphthyridin-4 (5H)-ones: a new class of nonsteroidal antiinflammatory agents with potent activity like glucocorticoids | |
| JPH01503782A (ja) | 単球および／またはマクロファージによるインターロイキン‐１産生の抑制 | |
| US4191767A (en) | Method for treating fungal infection in mammals with imidazo [1,2-a]quinoxalines | |
| US5019581A (en) | 5-substituted (4,5-c) imidazopyridine compounds which have useful platelet activating factor antagonistic activity | |
| US4172947A (en) | 1-(2-Acylaminophenyl)imidazoles | |
| WO1994007862A1 (de) | Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide | |
| Ackerman et al. | Steroidal heterocycles. X. 1 Steroidal [3, 2-d] pyrimidines and related compounds | |
| DE3150486A1 (de) | Imidazo(4,5-c)pyridine, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4197403A (en) | 4-Aminosubstituted imidazo(1,2-A)quinoxalines | |
| US4229452A (en) | Treatment of inflammatory disorders with 4-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxaline | |
| US4236015A (en) | 1-(2-Acylaminophenyl)imidazoles | |
| US4225724A (en) | 1-(2-Phenylureylene)imidazoles | |
| US4191766A (en) | Method for reducing immunological response | |
| US4072679A (en) | 1,4- AND 4,10-DIHYDRO-4-OXO-PYRIMIDO (1,2-A)-benzimidazole-3-carboxylic acids, esters and amides | |
| US5302601A (en) | 5-substituted imidazo[4,5-c]pyridines | |
| US4198508A (en) | Process for preparing 4-substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines | |
| US4091219A (en) | Amino derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrido[2,3-b]-pyrazine carboxylic acids and esters | |
| DE2838846A1 (de) | Imidazo- und pyrimido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu chinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US4547501A (en) | Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as antidepressant and antifatigue agents |