JPH01293340A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

感放射線性樹脂組成物

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JPH01293340A
JPH01293340A JP12358088A JP12358088A JPH01293340A JP H01293340 A JPH01293340 A JP H01293340A JP 12358088 A JP12358088 A JP 12358088A JP 12358088 A JP12358088 A JP 12358088A JP H01293340 A JPH01293340 A JP H01293340A
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JP
Japan
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naphthoquinonediazide
sulfonic acid
acid ester
weight
solvent
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Application number
JP12358088A
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English (en)
Inventor
Chozo Okuda
奥田 長蔵
Hitoshi Oka
岡 仁志
Takao Miura
孝夫 三浦
Tsuyoshi Yamagoshi
強 山腰
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JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/0226Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は感放射線性樹脂組成物に関し、さらに詳しくは
高集積度の集積回路作製用のポジ型レジストとして好適
な感放射線性樹脂組成物に関する。
〔従来の技術] 従来、高集積度化が要求される集積回路の作製に用いら
れるレジストとして、アルカリ可溶性樹脂に1.2−キ
ノンジアジド化合物を配合した溶液状態のポジ型レジス
トが知られている。
近年、ポジ型レジストは、パターンプロファイルを良く
してさらに高解像度化を可能にするため、ポジ型レジス
ト中の1.2−キノンジアジド化合物の配合割合を多く
する方法が行われている。しかし、1.2−キノンジア
ジド化合物を多く含む溶液状態のポジ型レジストを長期
間保存すると、1.2−キノンジアジド化合物が析出し
て集積回路の作製時の歩留りが低下するという問題があ
る。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、前記の問題点を解決し、長期間保存し
ても異物の増加がほとんどなく保存安定性および基板へ
の塗布性に優れたポジ型レジストとして好適な感放射線
性樹脂組成物を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、アルカリ可溶性樹脂、1.2−キノンジアジ
ド化合物、ジアルキルホルムアミドおよび沸点が140
℃〜180℃であってジアルキルホルムアミド以外の有
機溶剤を含有し、かつ前記ジアルキルホルムアミドと前
記有機溶剤の配合割合が重量比で0.1 / 99.9
〜50150であることを特徴とする。
本発明に用いられるジアルキルホルムアミドとしては、
例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド等
が挙げられ、特にジメチルホルムアミドが好ましい。
また本発明に用いられるジアルキルホルムアミド以外の
有機溶剤は、140℃〜180″C1好ましくは145
℃〜165℃の沸点を有する有機溶剤である。該有機溶
剤としては、例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリ
コールエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステ
ル類、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロ
ピオン酸エチル等のモノオキシモノカルボン酸エステル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、または
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。
これらのうち特に好ましくはエチルセロソルブアセテー
ト、2−オキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートである。
またこれらの有機溶剤は単独でまたは2種以上組み合わ
せて用いることができる。
本発明において、ジアルキルホルムアミドと前記有機溶
剤の配合割合は、重量比で0.1 / 99.9〜50
150、好ましくは0.1 / 99.9〜30/70
である。ジアルキルホルムアミド七前記有機溶剤中のジ
アルキルホルムアミドの占める割合が重量比で0.1未
満では保存安定性の効果を充分に発揮できず、また50
を超えると、塗布性が悪くなる。
またジアルキルホルムアミドおよび前記有機溶剤の使用
量は、本発明の組成物の固形分濃度が5〜50重景%と
なるように用いるのが好ましい。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例え
ばアルカリ可溶性ノボラック樹脂(以下、単に「ノボラ
ック樹脂」という)を挙げることができる。このノボラ
ック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の
存在下に縮合して得られる。この際用いられるフェノー
ル類としては、例えばフェノール、0−クレゾール、m
−クレゾール、p−クレゾール、〇−エチルフェノール
、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、0−
ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチル
フェノール、2.3−キシレノール、2.4−キシレノ
ール、2,5−キシレノール、3.4−キシレノール、
3,5−キシレノール、2.3.5−)リメチルフェノ
ール、p−フェニルフェノール、ヒドロキシノン、カテ
コール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、
ピロガロール、α−ナフトール、ビスフェノールA1ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル等が挙
げられる。これらのフェノール類のうち、フェノール、
0−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2
.5−キシレノール、3ゝ、5−キシレノール、2.3
.5−)リメチルフェノール、レゾルシノール、2−メ
チルレゾルシノールおよびビスフェノールAが好ましい
。これらのフェノール類は、単独でまたは2種以上組み
合わせて用いられる。
また、アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド
、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピル
アルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデ
ヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニル
プロピルアルデヒド、0−ヒドロキシベンズアルデヒド
、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、P−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、0−クロロベンズアルデヒド、m−ク
ロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、
0−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデ
ヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、0−メチルベンズ
アルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチル
ベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−
n−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられる。これらの
アルデヒド類のうち、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒドおよびベンズアルデヒドが好ましい。これらのアル
デヒド類は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用す
ることができる。これらのアルデヒド類の使用量は、フ
ェノールN1モル当たり、好ましくは0.7〜3モルで
ある。
酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、または
ギ酸、シュウ酸、酢酸等の有機酸が用いられる。これら
の酸触媒の使用量は、通常、フェノール類1モル当たり
、I X I O−’〜5×101モルである。
縮合反応においては、通常、反応媒質として水を用いる
が、縮合反応において使用するフェノール類がアルデヒ
ド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系になる
場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用することも
できる。この際用いられる親水性溶媒としては、例えば
メタ、I−ル、エタノール、プロパツール、ブタノール
等のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類が挙げられる。これらの反応媒
質の使用量は、通常、反応原料100重量部当たり、2
0〜1000重量部である。
縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜
調整することができるが、通常、10〜200℃である
縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、酸触媒お
よび反応媒質を除去し、ノボラック樹脂を回収する。
本発明に用いられるノボラック樹脂以外のアルカリ可溶
性樹脂としては、例えば1.2−キノンジアジド化ノボ
ラック樹脂、ポリヒドロキシスチレンまたはその誘導体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリビニルヒド
ロキシベンゾエート、カルボキシル基含有メタアクリル
系樹脂等が用いられる。
これらのアルカリ可溶性樹脂は単独でまたは2種以上組
み合わせて使用することができる。
本発明に用いられる1、2−キノンジアジド化合物とし
ては、例えば1.2−ベンゾキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル、1゜2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル等が挙げられる。具体的にはP
−クレゾール、レゾルシン、ピロガロール、フロログリ
シツール等の(ポリ)ヒドロキシベンゼンの1.2−ベ
ンゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1゜2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまた
は1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル;2,4−ジヒドロキシフェニル−プロピルケトン
、2.4−ジヒドロキシフェニル−n−へキシルケトン
、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3.4−
)ジヒドロキシフェニル−n−へキシルケトン、2,3
.4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4.6−)
ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4.4’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2−.3,4゜2′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、2.2’。
4.4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2゜2’
、3./I、6’−ペンタヒドロキシヘンシフエノン、
2,3.3”、4.4’、5’−へキサヒドロキシベン
ゾフェノン、2.3’、4.4”。
5′、6−へキサヒドロキシベンゾフェノン等の(ポリ
)ヒドロキシフェニルアルキルケトンもしくは(ポリ)
ヒドロキシフェニルアリールケトンの1.2−ベンゾキ
ノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1.
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4
−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3゜4−
 ) 171:ドロキシフヱニル)メタン、2.2−ビ
ス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2゜2−ビス
(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(2,3,4−)ジヒドロキシフェニル)プロパン
等のビス〔(ポリ)ヒドロキシフェニルコアルカンの1
,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル
、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エス
テルまたは1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸エステル;3,5−ジヒドロキシ安息香酸うウリル
、2,3.4−トリヒドロキシ安息香酸フェニル、3,
4.5−)リヒドロキシ安息香酸ラウリル、3,4.5
−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、3,4.5−1−
リヒドロキシ安息香酸フェニル等の(ポリ)ヒドロキシ
安息香酸アルキルエステルもしくは(ポリ)ヒドロキシ
安息香酸アリールエステルの1,2−ベンゾキノンジア
ジド−4−スルホン酸エステル、I、2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1゜2〜ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;ビス(2
,5−ジヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(2,3
,4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(2,
4,6−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、p−ビス
(2,5−ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、p−ビ
ス(2゜3.4−)ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼン
、P−ビス(2,4,6−1−ジヒドロキシベンゾイル
)ベンゼン等のビス〔(ポリ)ヒドロキシベンゾイルコ
アルカンもしくはビス〔(ポリ)ヒドロキシベンゾイル
〕ベンゼンの1.2−ベンゾキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステル;エチレングリコールージ
(3゜5−ジヒドロキシベンゾエート)、ポリエチレン
グリコールージ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)
、ポリエチレングリコールージ(3,4゜5−トリヒド
ロキシベンゾエート)等の(ポリ)エチレングリコール
ージ〔(ポリ)ヒドロキシベンゾエート〕の1.2−ベ
ンゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまた
は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル等を挙げることができる。これらの化合物の他、J
、Kosar著”Light−5ensitive S
ystems” 339〜352 (1965) 、J
ohn Wiley & 5ons社(New Yor
k)やり、S、DePorest著”Photores
ist” 50゜(1975) 、Mc Gray−旧
11社(N6IIYork)に掲載されている1、2−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。また本出
願人の特願昭62−302488号明細書および特願昭
62〜316917号明細書に記載されている1、2−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。
前記1.2−キノンジアジド化合物のうち、特に2,3
.4−)リヒドロキシベンゾフエノンの1.2−ナフト
キノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたはI、2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2
,4.6−1−リヒドロキシベンゾフエノンの1.2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは
1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルなどのトリヒドロキシベンゾフェノンの1.2−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル類;2゜2’、4
.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1
.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル
、2,3,4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エス
テルまたは1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸エステル、2,3,4.2’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステル、3″−メトキシ−2,3,
4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1.2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは
1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルなどのテトラヒドロキシベンゾフェノンの1.2−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類が好ましい。
これらの化合物は単独でまたは2種以上混合して使用さ
れる。
また1、2−キノンジアジド化合物中の1.2−ナフト
キノンジアジド基の含有量は、通常40〜90重量%で
あり、特にトリヒドロキシベンゾフェノンまたはテトラ
ヒドロキシベンゾフェノンにエステル結合している1、
2−ナフトキノンジアジドスルホン酸基の数(縮合比)
は、トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルの場合は平均1.5〜
3、テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルの場合は平均2〜4
が好ましい。
これらの1.2−キノンジアジド化合物は、前記アルカ
リ可溶性樹脂toot量部に対して5〜100重量部が
好ましく、より好ましくは10〜50重量部である。こ
の使用量が少なすぎると、1.2−キノンジアジド化合
物が放射線を吸収して生成するカルボン酸量が少なく、
また多すぎると、短時間の放射線照射では1.2−キノ
ンジアジド化合物の全てを分解することができず、いず
れの場合もアルカリ性水溶液からなる現像液による現像
が困難となる。
本発明の組成物には、保存安定剤を配合することもでき
る。これらの保存安定剤としては、例えばp−フヱニル
フェノール、4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2.
5−ジ−t−アミルヒドロキノン、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルシクロヘキサン、2,2°−メチレンビ
ス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2.6
−ジーL−ブチル−p−クレゾール、4.4′−ブチリ
デン−ビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、2.
6−1−ブチル−4−オクタデカニルプロピオニツタフ
ェノール、2.4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(
4−ヒドロキシ−3,5−を−ブチルアニリド)−1,
3,5−1−リアジン等のフェノール系老化防止剤、各
種含イオウ系老化防止剤、および本出願人の特願昭62
−72665号明細書に記載されている含窒素化合物、
例えばトリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチルエチレ
ンジアミン、ブチルアミン、トリプロピルアミン、モノ
エタノールアミン、セチルアミン、ドデシルジメチルア
ミン、ジェタノールアミン等のアルキルアミン;ベンジ
ルアミン等のアラルキルアミン:モルフォリン、N−エ
チルモルフォリン、ピペリジン等の含窒素複素環式化合
物を挙げることができる。
これらの保存安定剤の配合量は、例えば前記フェノール
系老化防止剤および含イオウ系老化防止剤では、アルカ
リ可溶性樹脂100重量部に対して10重置部以下であ
り、また含窒素複素環式化合物ではアルカリ可溶性樹脂
100重量部に対して5重量部以下である。
また本発明の組成物には、レジストの感度を向上させる
ため、増感剤を配合することもできる。
これらの増感剤としては、例えば2H−ピリド(3,2
−b〕−1,4−オキサジン−3〔4H]オン類、l0
H−ピリド(3,2−b)  (1゜4〕−ベンゾチア
ジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッール
酸類、グリシン無水物類、ニーヒドロキシベンゾトリア
ゾール類、アロキサン類、マレイミド類等が挙げられる
。これらの増感剤の配合量は、l、2−キノンジアジド
化合物100重量部に対して、通常、100重量部以下
である。
本発明の組成物には、塗布性、例えばストリエーション
や乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良するた
め、界面活性剤を配合することもできる。界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等
のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポ
リエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリ
コールジステアレート等のポリエチレングリコールジア
ルキルエーテル類などのノニオン系界面活性剤、エフト
ップEF301、EF303、EF352 (新秋用化
成社製)、メガファックF171、F172、F173
 (大日本インキ社製)、フロラードFC430,FC
431(住人スリーエム社製)、アサヒガードAG71
0、サーフロンS−382,5CIOI、5C102,
5C103,5C104,5C105,5C106(旭
硝子社製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサ
ンポリマーKP341(信越化学工業社製)、アクリル
酸系またはメタクリル酸系(共)重合体ポリフローNα
75、No、95(共栄社油脂化学工業社製)等が挙げ
られる。これらの界面活性剤の配合量は、組成物の固形
分当たり、通常、2重量%以下である。
さらに本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可視
化させ、放射線照射時のハレーションの影響を少なくす
るための染料や顔料、および接着性を改良するための接
着助剤を配合することもできる。
本発明の組成物を基板に塗布するに際しては、前記した
アルカリ可溶性樹脂、1.2−キノンジアジド化合物お
よび各種配合剤を、ジアルキルホルムアミドおよび沸点
が140℃−180℃の有機溶剤を含む溶剤に所定量ず
つ溶解し、例えば孔径0.2μm程度のフィルターで濾
過して組成物を調製し、これを回転塗布、流し塗布、ロ
ール塗布等によってシリコンウェーハ等に塗布する。
本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニウム水等の無機アル
カリ類、エチルアミン、n −プロピルアミン等の第1
級アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン
等の第2級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチ
ルアミン等の第3級アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド、コリン等の第4級アンモニウ
ム塩またはピロール、ピペリジン、1.8−ジアザビシ
クロ(5,4,0)−7−ウンデセン、1,5−ジアザ
ビシクロ(4,3゜0)−5−ノナン等の環状アミン類
を溶解してなるアルカリ性水溶液が使用される。
また前記現像液には、水溶性有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添
加して使用することもできる。
(実施例〕 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何ら制約されるものではな
い。
実施例1 〈ノボラック樹脂の合成〉 フラスコにm−クレゾール432g (4モル)、2.
3.5〜トリメチルフ工ノール136g(1モル)、3
7重置部ホルムアルデヒド水溶液892gおよびシュウ
酸3gを仕込み、該フラスコを油浴に浸して内温100
℃に保持しながら3時間反応させ、その後ざらにm−ク
レゾール108g(1モル)、2.3.5−)リメチル
フェノール544g(4モル)を反応の進行とともに連
続的にフラスコに仕込み、2時間反応させた。次いで油
浴温度を180℃まで上昇させ、同時にフラスコ内を減
圧し、水、未反応のホルムアルデヒド、m−クレゾール
および2,3.5−)リメチルフェノール、シュウ酸等
を除去し、ノボラック樹脂を回収した。
上記で得られたノボラック樹脂100重量部、2.3,
4.4”−テトラヒドロキシベンゾフヱノンに1,2−
ナフトキノン−5−スルホニルクロリドを平均3モル縮
合させた1、2−キノンジアジド化合物(a)30重量
部、ジメチルホルムアミド(DMF)32重量部および
エチルセロソルブアセテート288重量部をフラスコに
仕込み、攪拌して溶解させた。次いで孔径0.2 a 
mのフィルターで濾過して本発明の組成物を調製した。
この調製直後の組成物について、該組成物中の粒径0.
5μm以上の微粒子数をHIACI?0YCO社製自動
微粒子測定器を用い測定した。またこの組成物を35℃
で3月間保存した後、該組成物中の粒径0゜5μm以上
の微粒子数を測定した。
さらに組成物のシリコンウェーハへの塗布性を評価する
ため、シリコンウェーハ上に該組成物1゜5mlを中央
部に滴下して初速500rpmで2秒間、終速4000
rpmで30秒間スピンナーを回転させて塗布した。塗
布後、シリコンウェーハの表面を観察した。結果を第1
表に示す。
実施例2〜6および比較例1〜4 実施例1において、DMFとエチルセロソルブアセテー
トの使用割合を第1表のように代えた以外は実施例1と
同様にして本発明の組成物を調製し、実施例1と同様に
評価を行った。結果を第1表に示す。
実施例7 実施例1において、1,2−キノンジアジド化合物(a
)の代わりに2.3.4−)リヒドロキシベンゾフヱノ
ンに1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルク
ロリドを平均2.6モル縮合させた1、2−キノンジア
ジド化合物(b)を35重量部用いた以外は実施例1と
同様にして本発明の組成物を調製し、実施例1と同様に
評価を行った。結果を第1表に示す。
実施例8および9 実施例1において、エチルセロソルブアセテートの代わ
りに2−オキシプロピオン酸エチルまたはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテートを用いた以外は
実施例1と同様にして本発明の組成物を調製し、実施例
1と同様に評価を行った。結果を第1表に示す。
比較例5 実施例8において、DMFを用いずに2−オキシプロピ
オン酸エチル320重量部を用いた以外は実施例8と同
様にして組成物を調製し、実施例1と同様に評価を行っ
た。結果を第1表に示す。
比較例6 実施例9において、DMFを用いずプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート320重量部を用いた
以外は実施例9と同様にして組成物を調製し、実施例1
と同様に評価を行った。結果を第1表に示す。
以下余白 〔発明の効果〕 本発明の感放射線性樹脂組成物は、長期間保存しても異
物の増加がほとんどなく、保存安定性および基板への塗
布性に優れ、集積回路の作製時の歩留りを向上させるこ
とができる。従って本発明の感放射線性樹脂組成物は、
紫外線、遠紫外線、X線、電子線、分子線、T線、シン
クロトロン線、プロトンビーム等の放射線に感応する高
集積度の集積回路作製用のポジ型レジストとして好適で
ある。
代理人 弁理士 川 北 武 長

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)アルカリ可溶性樹脂、1、2−キノンジアジド化
    合物、ジアルキルホルムアミドおよび沸点が140℃〜
    180℃であってジアルキルホルムアミド以外の有機溶
    剤を含有し、かつ前記ジアルキルホルムアミドと前記有
    機溶剤の配合割合が重量比で0.1/99.9〜50/
    50であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
JP12358088A 1988-05-20 1988-05-20 感放射線性樹脂組成物 Pending JPH01293340A (ja)

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