JPH01293340A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は感放射線性樹脂組成物に関し、さらに詳しくは
高集積度の集積回路作製用のポジ型レジストとして好適
な感放射線性樹脂組成物に関する。

〔従来の技術］ 従来、高集積度化が要求される集積回路の作製に用いら
れるレジストとして、アルカリ可溶性樹脂に１．２−キ
ノンジアジド化合物を配合した溶液状態のポジ型レジス
トが知られている。

近年、ポジ型レジストは、パターンプロファイルを良く
してさらに高解像度化を可能にするため、ポジ型レジス
ト中の１．２−キノンジアジド化合物の配合割合を多く
する方法が行われている。しかし、１．２−キノンジア
ジド化合物を多く含む溶液状態のポジ型レジストを長期
間保存すると、１．２−キノンジアジド化合物が析出し
て集積回路の作製時の歩留りが低下するという問題があ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、前記の問題点を解決し、長期間保存し
ても異物の増加がほとんどなく保存安定性および基板へ
の塗布性に優れたポジ型レジストとして好適な感放射線
性樹脂組成物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、アルカリ可溶性樹脂、１．２−キノンジアジ
ド化合物、ジアルキルホルムアミドおよび沸点が１４０
℃〜１８０℃であってジアルキルホルムアミド以外の有
機溶剤を含有し、かつ前記ジアルキルホルムアミドと前
記有機溶剤の配合割合が重量比で０．１　／　９９．９
〜５０１５０であることを特徴とする。

本発明に用いられるジアルキルホルムアミドとしては、
例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド等
が挙げられ、特にジメチルホルムアミドが好ましい。

また本発明に用いられるジアルキルホルムアミド以外の
有機溶剤は、１４０℃〜１８０″Ｃ１好ましくは１４５
℃〜１６５℃の沸点を有する有機溶剤である。該有機溶
剤としては、例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリ
コールエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステ
ル類、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロ
ピオン酸エチル等のモノオキシモノカルボン酸エステル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、または
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。

これらのうち特に好ましくはエチルセロソルブアセテー
ト、２−オキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートである。

またこれらの有機溶剤は単独でまたは２種以上組み合わ
せて用いることができる。

本発明において、ジアルキルホルムアミドと前記有機溶
剤の配合割合は、重量比で０．１　／　９９．９〜５０
１５０、好ましくは０．１　／　９９．９〜３０／７０
である。ジアルキルホルムアミド七前記有機溶剤中のジ
アルキルホルムアミドの占める割合が重量比で０．１未
満では保存安定性の効果を充分に発揮できず、また５０
を超えると、塗布性が悪くなる。

またジアルキルホルムアミドおよび前記有機溶剤の使用
量は、本発明の組成物の固形分濃度が５〜５０重景％と
なるように用いるのが好ましい。

本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例え
ばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に「ノボラ
ック樹脂」という）を挙げることができる。このノボラ
ック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の
存在下に縮合して得られる。この際用いられるフェノー
ル類としては、例えばフェノール、０−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、〇−エチルフェノール
、ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、０−
ブチルフェノール、ｍ−ブチルフェノール、ｐ−ブチル
フェノール、２．３−キシレノール、２．４−キシレノ
ール、２，５−キシレノール、３．４−キシレノール、
３，５−キシレノール、２．３．５−）リメチルフェノ
ール、ｐ−フェニルフェノール、ヒドロキシノン、カテ
コール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、
ピロガロール、α−ナフトール、ビスフェノールＡ１ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル等が挙
げられる。これらのフェノール類のうち、フェノール、
０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２
．５−キシレノール、３ゝ、５−キシレノール、２．３
．５−）リメチルフェノール、レゾルシノール、２−メ
チルレゾルシノールおよびビスフェノールＡが好ましい
。これらのフェノール類は、単独でまたは２種以上組み
合わせて用いられる。

また、アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド
、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピル
アルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデ
ヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニル
プロピルアルデヒド、０−ヒドロキシベンズアルデヒド
、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、Ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、０−クロロベンズアルデヒド、ｍ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、
０−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデ
ヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、０−メチルベンズ
アルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メチル
ベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−
ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられる。これらの
アルデヒド類のうち、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒドおよびベンズアルデヒドが好ましい。これらのアル
デヒド類は、単独でまたは２種以上組み合わせて使用す
ることができる。これらのアルデヒド類の使用量は、フ
ェノールＮ１モル当たり、好ましくは０．７〜３モルで
ある。

酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、または
ギ酸、シュウ酸、酢酸等の有機酸が用いられる。これら
の酸触媒の使用量は、通常、フェノール類１モル当たり
、Ｉ　Ｘ　Ｉ　Ｏ−’〜５×１０１モルである。

縮合反応においては、通常、反応媒質として水を用いる
が、縮合反応において使用するフェノール類がアルデヒ
ド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系になる
場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用することも
できる。この際用いられる親水性溶媒としては、例えば
メタ、Ｉ−ル、エタノール、プロパツール、ブタノール
等のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類が挙げられる。これらの反応媒
質の使用量は、通常、反応原料１００重量部当たり、２
０〜１０００重量部である。

縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜
調整することができるが、通常、１０〜２００℃である
。

縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、酸触媒お
よび反応媒質を除去し、ノボラック樹脂を回収する。

本発明に用いられるノボラック樹脂以外のアルカリ可溶
性樹脂としては、例えば１．２−キノンジアジド化ノボ
ラック樹脂、ポリヒドロキシスチレンまたはその誘導体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリビニルヒド
ロキシベンゾエート、カルボキシル基含有メタアクリル
系樹脂等が用いられる。

これらのアルカリ可溶性樹脂は単独でまたは２種以上組
み合わせて使用することができる。

本発明に用いられる１、２−キノンジアジド化合物とし
ては、例えば１．２−ベンゾキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、１゜２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル等が挙げられる。具体的にはＰ
−クレゾール、レゾルシン、ピロガロール、フロログリ
シツール等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１．２−ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１゜２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまた
は１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル；２，４−ジヒドロキシフェニル−プロピルケトン
、２．４−ジヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン
、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３．４−
）ジヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン、２，３
．４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４．６−）
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４．４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２−．３，４゜２′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２．２’。

４．４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２゜２’
、３．／Ｉ、６’−ペンタヒドロキシヘンシフエノン、
２，３．３”、４．４’、５’−へキサヒドロキシベン
ゾフェノン、２．３’、４．４”。

５′、６−へキサヒドロキシベンゾフェノン等の（ポリ
）ヒドロキシフェニルアルキルケトンもしくは（ポリ）
ヒドロキシフェニルアリールケトンの１．２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたは１．
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル；
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４
−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，３゜４−
　）　１７１：ドロキシフヱニル）メタン、２．２−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２゜２−ビス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（２，３，４−）ジヒドロキシフェニル）プロパン
等のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニルコアルカンの１
，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
、１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テルまたは１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル；３，５−ジヒドロキシ安息香酸うウリル
、２，３．４−トリヒドロキシ安息香酸フェニル、３，
４．５−）リヒドロキシ安息香酸ラウリル、３，４．５
−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、３，４．５−１−
リヒドロキシ安息香酸フェニル等の（ポリ）ヒドロキシ
安息香酸アルキルエステルもしくは（ポリ）ヒドロキシ
安息香酸アリールエステルの１，２−ベンゾキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、Ｉ、２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステルまたは１゜２〜ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル；ビス（２
，５−ジヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（２，３
，４−トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ｐ−ビス
（２，５−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、ｐ−ビ
ス（２゜３．４−）ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン
、Ｐ−ビス（２，４，６−１−ジヒドロキシベンゾイル
）ベンゼン等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイルコ
アルカンもしくはビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル
〕ベンゼンの１．２−ベンゾキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステルまたは１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル；エチレングリコールージ
（３゜５−ジヒドロキシベンゾエート）、ポリエチレン
グリコールージ（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）
、ポリエチレングリコールージ（３，４゜５−トリヒド
ロキシベンゾエート）等の（ポリ）エチレングリコール
ージ〔（ポリ）ヒドロキシベンゾエート〕の１．２−ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまた
は１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル等を挙げることができる。これらの化合物の他、Ｊ
、Ｋｏｓａｒ著”Ｌｉｇｈｔ−５ｅｎｓｉｔｉｖｅ　Ｓ
ｙｓｔｅｍｓ”　３３９〜３５２　（１９６５）　、Ｊ
ｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ　Ｙｏｒ
ｋ）やり、Ｓ、ＤｅＰｏｒｅｓｔ著”Ｐｈｏｔｏｒｅｓ
ｉｓｔ”　５０゜（１９７５）　、Ｍｃ　Ｇｒａｙ−旧
１１社（Ｎ６ＩＩＹｏｒｋ）に掲載されている１、２−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。また本出
願人の特願昭６２−３０２４８８号明細書および特願昭
６２〜３１６９１７号明細書に記載されている１、２−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。

前記１．２−キノンジアジド化合物のうち、特に２，３
．４−）リヒドロキシベンゾフエノンの１．２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたはＩ、２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２
，４．６−１−リヒドロキシベンゾフエノンの１．２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたは
１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ルなどのトリヒドロキシベンゾフェノンの１．２−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル類；２゜２’、４
．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたは１
．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
、２，３，４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
の１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テルまたは１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２，３，４．２’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンの１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステルまたは１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、３″−メトキシ−２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１．２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたは
１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ルなどのテトラヒドロキシベンゾフェノンの１．２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類が好ましい。

これらの化合物は単独でまたは２種以上混合して使用さ
れる。

また１、２−キノンジアジド化合物中の１．２−ナフト
キノンジアジド基の含有量は、通常４０〜９０重量％で
あり、特にトリヒドロキシベンゾフェノンまたはテトラ
ヒドロキシベンゾフェノンにエステル結合している１、
２−ナフトキノンジアジドスルホン酸基の数（縮合比）
は、トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルの場合は平均１．５〜
３、テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルの場合は平均２〜４
が好ましい。

これらの１．２−キノンジアジド化合物は、前記アルカ
リ可溶性樹脂ｔｏｏｔ量部に対して５〜１００重量部が
好ましく、より好ましくは１０〜５０重量部である。こ
の使用量が少なすぎると、１．２−キノンジアジド化合
物が放射線を吸収して生成するカルボン酸量が少なく、
また多すぎると、短時間の放射線照射では１．２−キノ
ンジアジド化合物の全てを分解することができず、いず
れの場合もアルカリ性水溶液からなる現像液による現像
が困難となる。

本発明の組成物には、保存安定剤を配合することもでき
る。これらの保存安定剤としては、例えばｐ−フヱニル
フェノール、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、２．
５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、４，４′−ジヒドロ
キシジフェニルシクロヘキサン、２，２°−メチレンビ
ス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２．６
−ジーＬ−ブチル−ｐ−クレゾール、４．４′−ブチリ
デン−ビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、２．
６−１−ブチル−４−オクタデカニルプロピオニツタフ
ェノール、２．４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（
４−ヒドロキシ−３，５−を−ブチルアニリド）−１，
３，５−１−リアジン等のフェノール系老化防止剤、各
種含イオウ系老化防止剤、および本出願人の特願昭６２
−７２６６５号明細書に記載されている含窒素化合物、
例えばトリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチルエチレ
ンジアミン、ブチルアミン、トリプロピルアミン、モノ
エタノールアミン、セチルアミン、ドデシルジメチルア
ミン、ジェタノールアミン等のアルキルアミン；ベンジ
ルアミン等のアラルキルアミン：モルフォリン、Ｎ−エ
チルモルフォリン、ピペリジン等の含窒素複素環式化合
物を挙げることができる。

これらの保存安定剤の配合量は、例えば前記フェノール
系老化防止剤および含イオウ系老化防止剤では、アルカ
リ可溶性樹脂１００重量部に対して１０重置部以下であ
り、また含窒素複素環式化合物ではアルカリ可溶性樹脂
１００重量部に対して５重量部以下である。

また本発明の組成物には、レジストの感度を向上させる
ため、増感剤を配合することもできる。

これらの増感剤としては、例えば２Ｈ−ピリド（３，２
−ｂ〕−１，４−オキサジン−３〔４Ｈ］オン類、ｌ０
Ｈ−ピリド（３，２−ｂ）　　（１゜４〕−ベンゾチア
ジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッール
酸類、グリシン無水物類、ニーヒドロキシベンゾトリア
ゾール類、アロキサン類、マレイミド類等が挙げられる
。これらの増感剤の配合量は、ｌ、２−キノンジアジド
化合物１００重量部に対して、通常、１００重量部以下
である。

本発明の組成物には、塗布性、例えばストリエーション
や乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良するた
め、界面活性剤を配合することもできる。界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等
のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポ
リエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリ
コールジステアレート等のポリエチレングリコールジア
ルキルエーテル類などのノニオン系界面活性剤、エフト
ップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２　（新秋用化
成社製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３
　（大日本インキ社製）、フロラードＦＣ４３０，ＦＣ
４３１（住人スリーエム社製）、アサヒガードＡＧ７１
０、サーフロンＳ−３８２，５ＣＩＯＩ、５Ｃ１０２，
５Ｃ１０３，５Ｃ１０４，５Ｃ１０５，５Ｃ１０６（旭
硝子社製）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサ
ンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、アクリル
酸系またはメタクリル酸系（共）重合体ポリフローＮα
７５、Ｎｏ、９５（共栄社油脂化学工業社製）等が挙げ
られる。これらの界面活性剤の配合量は、組成物の固形
分当たり、通常、２重量％以下である。

さらに本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可視
化させ、放射線照射時のハレーションの影響を少なくす
るための染料や顔料、および接着性を改良するための接
着助剤を配合することもできる。

本発明の組成物を基板に塗布するに際しては、前記した
アルカリ可溶性樹脂、１．２−キノンジアジド化合物お
よび各種配合剤を、ジアルキルホルムアミドおよび沸点
が１４０℃−１８０℃の有機溶剤を含む溶剤に所定量ず
つ溶解し、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルターで濾
過して組成物を調製し、これを回転塗布、流し塗布、ロ
ール塗布等によってシリコンウェーハ等に塗布する。

本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニウム水等の無機アル
カリ類、エチルアミン、ｎ　−プロピルアミン等の第１
級アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン
等の第２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチ
ルアミン等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド、コリン等の第４級アンモニウ
ム塩またはピロール、ピペリジン、１．８−ジアザビシ
クロ（５，４，０）−７−ウンデセン、１，５−ジアザ
ビシクロ（４，３゜０）−５−ノナン等の環状アミン類
を溶解してなるアルカリ性水溶液が使用される。

また前記現像液には、水溶性有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添
加して使用することもできる。

（実施例〕 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何ら制約されるものではな
い。

実施例１ 〈ノボラック樹脂の合成〉 フラスコにｍ−クレゾール４３２ｇ　（４モル）、２．
３．５〜トリメチルフ工ノール１３６ｇ（１モル）、３
７重置部ホルムアルデヒド水溶液８９２ｇおよびシュウ
酸３ｇを仕込み、該フラスコを油浴に浸して内温１００
℃に保持しながら３時間反応させ、その後ざらにｍ−ク
レゾール１０８ｇ（１モル）、２．３．５−）リメチル
フェノール５４４ｇ（４モル）を反応の進行とともに連
続的にフラスコに仕込み、２時間反応させた。次いで油
浴温度を１８０℃まで上昇させ、同時にフラスコ内を減
圧し、水、未反応のホルムアルデヒド、ｍ−クレゾール
および２，３．５−）リメチルフェノール、シュウ酸等
を除去し、ノボラック樹脂を回収した。

上記で得られたノボラック樹脂１００重量部、２．３，
４．４”−テトラヒドロキシベンゾフヱノンに１，２−
ナフトキノン−５−スルホニルクロリドを平均３モル縮
合させた１、２−キノンジアジド化合物（ａ）３０重量
部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３２重量部および
エチルセロソルブアセテート２８８重量部をフラスコに
仕込み、攪拌して溶解させた。次いで孔径０．２　ａ　
ｍのフィルターで濾過して本発明の組成物を調製した。

この調製直後の組成物について、該組成物中の粒径０．
５μｍ以上の微粒子数をＨＩＡＣＩ？０ＹＣＯ社製自動
微粒子測定器を用い測定した。またこの組成物を３５℃
で３月間保存した後、該組成物中の粒径０゜５μｍ以上
の微粒子数を測定した。

さらに組成物のシリコンウェーハへの塗布性を評価する
ため、シリコンウェーハ上に該組成物１゜５ｍｌを中央
部に滴下して初速５００ｒｐｍで２秒間、終速４０００
ｒｐｍで３０秒間スピンナーを回転させて塗布した。塗
布後、シリコンウェーハの表面を観察した。結果を第１
表に示す。

実施例２〜６および比較例１〜４ 実施例１において、ＤＭＦとエチルセロソルブアセテー
トの使用割合を第１表のように代えた以外は実施例１と
同様にして本発明の組成物を調製し、実施例１と同様に
評価を行った。結果を第１表に示す。

実施例７ 実施例１において、１，２−キノンジアジド化合物（ａ
）の代わりに２．３．４−）リヒドロキシベンゾフヱノ
ンに１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルク
ロリドを平均２．６モル縮合させた１、２−キノンジア
ジド化合物（ｂ）を３５重量部用いた以外は実施例１と
同様にして本発明の組成物を調製し、実施例１と同様に
評価を行った。結果を第１表に示す。

実施例８および９ 実施例１において、エチルセロソルブアセテートの代わ
りに２−オキシプロピオン酸エチルまたはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテートを用いた以外は
実施例１と同様にして本発明の組成物を調製し、実施例
１と同様に評価を行った。結果を第１表に示す。

比較例５ 実施例８において、ＤＭＦを用いずに２−オキシプロピ
オン酸エチル３２０重量部を用いた以外は実施例８と同
様にして組成物を調製し、実施例１と同様に評価を行っ
た。結果を第１表に示す。

比較例６ 実施例９において、ＤＭＦを用いずプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート３２０重量部を用いた
以外は実施例９と同様にして組成物を調製し、実施例１
と同様に評価を行った。結果を第１表に示す。

以下余白 〔発明の効果〕 本発明の感放射線性樹脂組成物は、長期間保存しても異
物の増加がほとんどなく、保存安定性および基板への塗
布性に優れ、集積回路の作製時の歩留りを向上させるこ
とができる。従って本発明の感放射線性樹脂組成物は、
紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、Ｔ線、シン
クロトロン線、プロトンビーム等の放射線に感応する高
集積度の集積回路作製用のポジ型レジストとして好適で
ある。

代理人　弁理士　川　北　武　長

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルカリ可溶性樹脂、１、２−キノンジアジド化
   合物、ジアルキルホルムアミドおよび沸点が１４０℃〜
   １８０℃であってジアルキルホルムアミド以外の有機溶
   剤を含有し、かつ前記ジアルキルホルムアミドと前記有
   機溶剤の配合割合が重量比で０．１／９９．９〜５０／
   ５０であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。