JP2555589B2 - 集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物Info
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- JP2555589B2 JP2555589B2 JP62072665A JP7266587A JP2555589B2 JP 2555589 B2 JP2555589 B2 JP 2555589B2 JP 62072665 A JP62072665 A JP 62072665A JP 7266587 A JP7266587 A JP 7266587A JP 2555589 B2 JP2555589 B2 JP 2555589B2
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物
に関し、さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂、1,2−キ
ノンジアジド化合物およびアルキルアミンからなる、集
積回路作製のためのレジストとして好適なポジ型感放射
線性樹脂組成物に関する。
に関し、さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂、1,2−キ
ノンジアジド化合物およびアルキルアミンからなる、集
積回路作製のためのレジストとして好適なポジ型感放射
線性樹脂組成物に関する。
従来、集積回路を作製するために使用されるレジスト
としては、環化ゴムにビスアジド化合物を配合したネガ
型レジスト、アルカリ可溶性樹脂に1,2−キノンジアジ
ド化合物を配合したポジ型レジストとが知られている。
ネガ型レジストは、紫外線照射によりビスアジド化合物
が窒素が脱離してナイトレンとなり、環化ゴムを三次元
架橋するため、環化ゴムの溶剤からなる現像液に対する
紫外線照射部分と未照射部分との溶解性に差が生じ、こ
れによりパターニングされるが、架橋といっても紫外線
照射部分が完全に硬化するわけではないため、現像液中
でのレジストパターンの膨潤が大きく、レジストパター
ンの解像度が悪いという欠点がある。
としては、環化ゴムにビスアジド化合物を配合したネガ
型レジスト、アルカリ可溶性樹脂に1,2−キノンジアジ
ド化合物を配合したポジ型レジストとが知られている。
ネガ型レジストは、紫外線照射によりビスアジド化合物
が窒素が脱離してナイトレンとなり、環化ゴムを三次元
架橋するため、環化ゴムの溶剤からなる現像液に対する
紫外線照射部分と未照射部分との溶解性に差が生じ、こ
れによりパターニングされるが、架橋といっても紫外線
照射部分が完全に硬化するわけではないため、現像液中
でのレジストパターンの膨潤が大きく、レジストパター
ンの解像度が悪いという欠点がある。
一方、ポジ型レジストは、アルカリ可溶性樹脂にアル
カリ不溶性の1,2−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
ほとんど膨潤もしない。すなわちポジ型レジストでは紫
外線照射部分の1,2−キノンジアジド化合物がインデン
カルボン酸に変化し、アルカリ性水溶液からなる現像液
で現像されても、レジストパターンとなる紫外線未照射
部分の変化が極端に少ないため、高い解像度のレジスト
パターンが得られる。このため集積回路の高集積度化が
要求される近年は、解像度の優れたポジ型レジストが多
く用いられている。
カリ不溶性の1,2−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
ほとんど膨潤もしない。すなわちポジ型レジストでは紫
外線照射部分の1,2−キノンジアジド化合物がインデン
カルボン酸に変化し、アルカリ性水溶液からなる現像液
で現像されても、レジストパターンとなる紫外線未照射
部分の変化が極端に少ないため、高い解像度のレジスト
パターンが得られる。このため集積回路の高集積度化が
要求される近年は、解像度の優れたポジ型レジストが多
く用いられている。
しかしながら、アルカリ可溶性樹脂と1,2−キノンア
ジド化合物とからなるポジ型レジストを溶剤に溶解して
長期間保存すると、アルカリ可溶性樹脂の劣化および1,
2−キノンジアジド化合物の変質が徐々に進み、感度変
化、異物の増加等を起こす問題がある。例えば、室温で
は感度の変化や異物の増加が観察さない場合でも、さら
に高い温度で保存すると感度変化や異物の増加がみら
れ、やがては沈澱物が生成する。このような感度変化や
異物の発生は、解像度、感度、現像性等のレジスト性能
に大きな影響を与え、集積回路作製時の歩留まり悪化の
原因となる。
ジド化合物とからなるポジ型レジストを溶剤に溶解して
長期間保存すると、アルカリ可溶性樹脂の劣化および1,
2−キノンジアジド化合物の変質が徐々に進み、感度変
化、異物の増加等を起こす問題がある。例えば、室温で
は感度の変化や異物の増加が観察さない場合でも、さら
に高い温度で保存すると感度変化や異物の増加がみら
れ、やがては沈澱物が生成する。このような感度変化や
異物の発生は、解像度、感度、現像性等のレジスト性能
に大きな影響を与え、集積回路作製時の歩留まり悪化の
原因となる。
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、長
期間または室温よりも高い温度で保存しても、感度変化
や異物の増加がほとんどない保存安定性に優れた集積回
路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物を供給することに
ある。
期間または室温よりも高い温度で保存しても、感度変化
や異物の増加がほとんどない保存安定性に優れた集積回
路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物を供給することに
ある。
本発明の集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物
は、アルカリ可溶性樹脂100重量部と、1,2−キノンジア
ジド化合物22〜50重量部と、アルキルアミン0.002〜0.5
重量部とを含有することを特徴とする。
は、アルカリ可溶性樹脂100重量部と、1,2−キノンジア
ジド化合物22〜50重量部と、アルキルアミン0.002〜0.5
重量部とを含有することを特徴とする。
また、本発明の組成物は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、
電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プロト
ンビーム等の放射線に感応する。
電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プロト
ンビーム等の放射線に感応する。
なお、前記アルキルアミンは置換基を有していてもよ
い。
い。
本発明に用いられるアルキルアミンとしては、例えば
ブチルアミン、アミルアミン、２−アミノヘプタン、セ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、４−アミノデカリ
ン、β−シクロヘキシルエチルアミン、メチルブチルア
ミン、エチルシクロヘキシルアミン、ジアリルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジメチルシク
ロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシルジメチ
ルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、テトラメチルエチレンジアミン、ドデカメチレンジ
アミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、トルエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン等が挙げられる。
ブチルアミン、アミルアミン、２−アミノヘプタン、セ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、４−アミノデカリ
ン、β−シクロヘキシルエチルアミン、メチルブチルア
ミン、エチルシクロヘキシルアミン、ジアリルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジメチルシク
ロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシルジメチ
ルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、テトラメチルエチレンジアミン、ドデカメチレンジ
アミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、トルエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン等が挙げられる。
これらのうち好ましい化合物としては、例えばトリエ
チルアミン、トリブチルアミン、エチレンジアミン、テ
トラメチルエチレンジアミン、ブチルアミン、セチルア
ミン、ドデシルジメチルアミン、トリプロピルアミン等
のアルキルアミンを挙げることができる これらのアルキルアミンは単独でまたは２種以上組み
合わせて用いることができる。
チルアミン、トリブチルアミン、エチレンジアミン、テ
トラメチルエチレンジアミン、ブチルアミン、セチルア
ミン、ドデシルジメチルアミン、トリプロピルアミン等
のアルキルアミンを挙げることができる これらのアルキルアミンは単独でまたは２種以上組み
合わせて用いることができる。
前記アルキルアミンの使用料は、アルカリ可溶性樹脂
100重量部に対し0.002〜0.5重量部である。使用量が0.0
02重量部未満であると感度変化や異物の増加の抑制に対
してほとんど効果がなく、また使用量が0.5重量部を超
えると、感度、残膜率、解像度、現像性等のレジスト性
能を悪化するので好ましくない。
100重量部に対し0.002〜0.5重量部である。使用量が0.0
02重量部未満であると感度変化や異物の増加の抑制に対
してほとんど効果がなく、また使用量が0.5重量部を超
えると、感度、残膜率、解像度、現像性等のレジスト性
能を悪化するので好ましくない。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例
えばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に「ノボ
ラック樹脂」という）を挙げることができる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存
在下に縮合して得られる。
えばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に「ノボ
ラック樹脂」という）を挙げることができる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存
在下に縮合して得られる。
この際用いられるフェノール類としては、例えばフェ
ノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ
ール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、
ｐ−エチルフェノール、ｏ−ブチルフェノール、ｍ−ブ
チルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、2,3−キシレ
ノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4
−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチ
ルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ヒドロキシノ
ン、カテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシ
ノール、ピロガロール、α−ナフトール、ビスフェノー
ルＡ、ジヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステ
ル等が挙げられる。これらのフェノール類のうちフェノ
ール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール、レゾルシノール、２−メチルレ
ゾルシノールおよびビスフェノールＡが好ましい。これ
らのフェノール類は、単独でまたは２種以上組合せて用
いられる。
ノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ
ール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、
ｐ−エチルフェノール、ｏ−ブチルフェノール、ｍ−ブ
チルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、2,3−キシレ
ノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4
−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチ
ルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ヒドロキシノ
ン、カテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシ
ノール、ピロガロール、α−ナフトール、ビスフェノー
ルＡ、ジヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステ
ル等が挙げられる。これらのフェノール類のうちフェノ
ール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール、レゾルシノール、２−メチルレ
ゾルシノールおよびビスフェノールＡが好ましい。これ
らのフェノール類は、単独でまたは２種以上組合せて用
いられる。
また、アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニ
ルプロピルアルデヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、ｍ−
クロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズア
ルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、ｏ−メチルベ
ンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、
ｐ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられ、これら
のアルデヒド類のうちホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒドおよびベンズアルデヒドが好ましい。これらのアル
デヒド類は、単独でまたは２種以上組合せて使用するこ
とができる。アルデヒド類の使用量は、フェノール類１
モル当たり、好ましくは0.7〜３モルである。
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニ
ルプロピルアルデヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、ｍ−
クロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズア
ルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、ｏ−メチルベ
ンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、
ｐ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられ、これら
のアルデヒド類のうちホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒドおよびベンズアルデヒドが好ましい。これらのアル
デヒド類は、単独でまたは２種以上組合せて使用するこ
とができる。アルデヒド類の使用量は、フェノール類１
モル当たり、好ましくは0.7〜３モルである。
酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ
酸、酢酸等が用いられる。これらの酸触媒の使用量は、
通常、フェノール類１モル当たり、１×10-4〜５×10-1
モルである。
酸、酢酸等が用いられる。これらの酸触媒の使用量は、
通常、フェノール類１モル当たり、１×10-4〜５×10-1
モルである。
縮合反応においては、通常、反応媒質として水を用い
るが、縮合反応において使用するフェノール類がアルデ
ヒド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系にな
る場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用すること
もできる。この際用いられる親水性溶媒としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
等のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類が挙げられる。これらの反応媒
質の使用量は、通常、反応原料100重量部当たり、20〜1
000重量部である。
るが、縮合反応において使用するフェノール類がアルデ
ヒド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系にな
る場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用すること
もできる。この際用いられる親水性溶媒としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
等のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類が挙げられる。これらの反応媒
質の使用量は、通常、反応原料100重量部当たり、20〜1
000重量部である。
縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応じて適
宜調整することができるが、通常、10〜200℃である。
宜調整することができるが、通常、10〜200℃である。
縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、酸触媒
および反応触媒を除去し、ノボラック樹脂を回収する。
および反応触媒を除去し、ノボラック樹脂を回収する。
本発明に用いられるノボラック樹脂以外のアルカリ可
溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシスチレンまた
はその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リビニルヒドロキシベンゾエート、カルボキシル基含有
メタアクリル系樹脂等が用いられる。
溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシスチレンまた
はその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リビニルヒドロキシベンゾエート、カルボキシル基含有
メタアクリル系樹脂等が用いられる。
これらのアルカリ可溶性樹脂または単独でまたは２種
以上組合せて使用することができる。
以上組合せて使用することができる。
本発明に用いられる1,2−キノンジアジド化合物とし
ては、例えば1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、1,2−ナフト−ノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等が挙げられる。具体的にはｐ−クレ
ゾール、レゾルシノール、ピロガロール等の（ポリ）ヒ
ドロキシベンゼンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エ
ステル類、2,4−ジヒドロキシフェニループロピルケト
ン、2,4−ジヒドロキシフェニル−ｎ−ヘキシルケト
ン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒ
ドロキシフェニル−ｎ−ヘキシルケトン、2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2′、3,4,6′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3′,4,4′,5′,6−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン等の（ポリ）ヒドロキシフェニルアルキルケトン
または（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトンの1,
2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（2,4−ジヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（2,3,4−トリヒドロキシフ
ェニル）メタン、2,2−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（2,3,4−トリヒドロキシフェ
ニル）プロパン等のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニ
ル〕アルカンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステ
ル類、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル、2,3,4−ト
リヒドロキシ安息香酸フェニル、3,4,5−トリヒドロキ
シ安息香酸プロピル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸
フェニル等の（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アルキルエス
テルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アリールエステ
ルの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
（2,5−ジヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（2,3,4
−トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（2,4,6−
トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ｐ−ビス（2,5−
ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、ｐ−ビス（2,3,4
−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、ｐ−ビス（2,
4,6−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン等のビス
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル〕アルカンまたはビス
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キ
ノンジアジドルスルホン酸エステル類、エチレングリコ
ール−ジ（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）、ポリエ
チレングリコール−ジ（3,4,5−トリヒドロキシベンゾ
エート）等の（ポリ）エチレングリコール−ジ〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノンジアジド
スルホン酸エステル類等が挙げられる。これらの化合物
の他に、J,Kosar著“Light−Sensitive Systems"339〜3
52（1965）、John Wiley ＆ Sons 社（New York）やW.
S.DeForest著“Photoresist"50,（1975）、McGraw−Hil
l,Inc.,（New York）に掲載されている1,2−キノンジア
ジド化合物を用いることもできる。
ては、例えば1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、1,2−ナフト−ノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等が挙げられる。具体的にはｐ−クレ
ゾール、レゾルシノール、ピロガロール等の（ポリ）ヒ
ドロキシベンゼンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エ
ステル類、2,4−ジヒドロキシフェニループロピルケト
ン、2,4−ジヒドロキシフェニル−ｎ−ヘキシルケト
ン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒ
ドロキシフェニル−ｎ−ヘキシルケトン、2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2′、3,4,6′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3′,4,4′,5′,6−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン等の（ポリ）ヒドロキシフェニルアルキルケトン
または（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトンの1,
2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（2,4−ジヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（2,3,4−トリヒドロキシフ
ェニル）メタン、2,2−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（2,3,4−トリヒドロキシフェ
ニル）プロパン等のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニ
ル〕アルカンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステ
ル類、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル、2,3,4−ト
リヒドロキシ安息香酸フェニル、3,4,5−トリヒドロキ
シ安息香酸プロピル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸
フェニル等の（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アルキルエス
テルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アリールエステ
ルの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
（2,5−ジヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（2,3,4
−トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（2,4,6−
トリヒドロキシベンゾイル）メタン、ｐ−ビス（2,5−
ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、ｐ−ビス（2,3,4
−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、ｐ−ビス（2,
4,6−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン等のビス
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル〕アルカンまたはビス
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キ
ノンジアジドルスルホン酸エステル類、エチレングリコ
ール−ジ（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）、ポリエ
チレングリコール−ジ（3,4,5−トリヒドロキシベンゾ
エート）等の（ポリ）エチレングリコール−ジ〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノンジアジド
スルホン酸エステル類等が挙げられる。これらの化合物
の他に、J,Kosar著“Light−Sensitive Systems"339〜3
52（1965）、John Wiley ＆ Sons 社（New York）やW.
S.DeForest著“Photoresist"50,（1975）、McGraw−Hil
l,Inc.,（New York）に掲載されている1,2−キノンジア
ジド化合物を用いることもできる。
これらの1,2−キノンジアジド化合物は単独でまたは
２種以上混合して使用される。
２種以上混合して使用される。
これらの1,2−キノンジアジド化合物の配合量は、前
記アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、22〜50重量
部用いられる。この場合量が少なすぎりと、1,2−キノ
ンジアジド化合物が放射線を吸収して生成するカルボン
酸量が少ないので、パターニングが困難となり、一方、
多すぎると、短時間の放射線照射では加えた1,2−キノ
ンアジド化合物の全てを分解することができず、アルカ
リ性水溶液からなる現像液による現像が困難となる。
記アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、22〜50重量
部用いられる。この場合量が少なすぎりと、1,2−キノ
ンジアジド化合物が放射線を吸収して生成するカルボン
酸量が少ないので、パターニングが困難となり、一方、
多すぎると、短時間の放射線照射では加えた1,2−キノ
ンアジド化合物の全てを分解することができず、アルカ
リ性水溶液からなる現像液による現像が困難となる。
本発明の組成物には、通常のポジ型感放射線性樹脂組
成物の保存安定性改良剤を併用することもできる。これ
らの保存安定性改良剤としては、例えばｐ−フェニルフ
ェノール、4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,5−ジ−
ｔ−アミルヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルシクロヘキサン、2,2′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）、2,6−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、4,4′−ブチリデン−ビス（６−
ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）2,6−ｔ−ブチル−４−
オクタデカニルプロピオニックフェノール、2,4−ビス
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−3,5−
ｔ−ブチルアニリド）−1,3,5−トリアジン等のフェノ
ール系老化防止剤、さらに公知の含イオウ系老化防止剤
が挙げられる。
成物の保存安定性改良剤を併用することもできる。これ
らの保存安定性改良剤としては、例えばｐ−フェニルフ
ェノール、4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,5−ジ−
ｔ−アミルヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルシクロヘキサン、2,2′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）、2,6−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、4,4′−ブチリデン−ビス（６−
ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）2,6−ｔ−ブチル−４−
オクタデカニルプロピオニックフェノール、2,4−ビス
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−3,5−
ｔ−ブチルアニリド）−1,3,5−トリアジン等のフェノ
ール系老化防止剤、さらに公知の含イオウ系老化防止剤
が挙げられる。
これらの保存安定性改良剤の使用割合は、前記アルカ
リ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、10重量部以
下、好ましくは0.01〜５重量部である。
リ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、10重量部以
下、好ましくは0.01〜５重量部である。
本発明の組成物には、レジストとしての感度を向上さ
せるために、増感剤を配合することもできる。これらの
増感剤としては、例えば2H−ピリド〔3,2−ｂ〕−1,4−
オキサジン−３〔4H〕オン類、10H−ピリド〔3,2−ｂ〕
〔1,4〕−ベンゾチアジン類、ウラゾール類、ヒダント
イン類、バルビツール酸類、グリシン無水物類、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール類、アロキサン類、マレイ
ミド類、さらに特公昭48−12242号公報、特公昭48−354
02号公報、特開昭58−37641号公報、特開昭58−149042
号公報等に記載されている増感剤が挙げられる。これら
の増感剤の配合量は前記1,2−キノンジアジド化合物100
重量部に対して、通常、100重量部以下、好ましくは４
〜60重量部である。
せるために、増感剤を配合することもできる。これらの
増感剤としては、例えば2H−ピリド〔3,2−ｂ〕−1,4−
オキサジン−３〔4H〕オン類、10H−ピリド〔3,2−ｂ〕
〔1,4〕−ベンゾチアジン類、ウラゾール類、ヒダント
イン類、バルビツール酸類、グリシン無水物類、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール類、アロキサン類、マレイ
ミド類、さらに特公昭48−12242号公報、特公昭48−354
02号公報、特開昭58−37641号公報、特開昭58−149042
号公報等に記載されている増感剤が挙げられる。これら
の増感剤の配合量は前記1,2−キノンジアジド化合物100
重量部に対して、通常、100重量部以下、好ましくは４
〜60重量部である。
本発明の組成物には、塗布性、例えばストリエーショ
ンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良する
ために界面活性剤を配合することもできる。界面活性剤
としは、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオシキエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系
界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352（新秋田
化成社製）、メガファックF171、F173（大日本インキ社
製）、特開昭57−178242号公報に例示されるフッ化アル
キル基まはパーフルオロアルキル基を有する直鎖状のフ
ッ素系界面活性剤、フロラードFC430、FC431（住友スリ
ーエム社製）、アサヒガードAG710、サーフロンＳ−38
2、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106（旭硝
子社製）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサン
ポリマーKP341（信越化学工業社製）、アクリル酸系ま
たはメタクリル酸系（共）重合体ポリフローNo.75、No.
95（共栄社油脂化学工業社製）等が挙げられる。これら
の界面活性剤の配合量は、組成物中のアルカリ可溶性樹
脂および1,2−キノンジアジド化合物の総量1000重量部
当たり、通常、２重量部以下、好ましくは１重量部以下
である。
ンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良する
ために界面活性剤を配合することもできる。界面活性剤
としは、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオシキエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系
界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352（新秋田
化成社製）、メガファックF171、F173（大日本インキ社
製）、特開昭57−178242号公報に例示されるフッ化アル
キル基まはパーフルオロアルキル基を有する直鎖状のフ
ッ素系界面活性剤、フロラードFC430、FC431（住友スリ
ーエム社製）、アサヒガードAG710、サーフロンＳ−38
2、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106（旭硝
子社製）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサン
ポリマーKP341（信越化学工業社製）、アクリル酸系ま
たはメタクリル酸系（共）重合体ポリフローNo.75、No.
95（共栄社油脂化学工業社製）等が挙げられる。これら
の界面活性剤の配合量は、組成物中のアルカリ可溶性樹
脂および1,2−キノンジアジド化合物の総量1000重量部
当たり、通常、２重量部以下、好ましくは１重量部以下
である。
また、本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可
視化させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少
なくするために着色剤を、また接着性を改良するために
接着助剤を、さらに必要に応じて消泡剤等を配合するこ
ともできる。
視化させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少
なくするために着色剤を、また接着性を改良するために
接着助剤を、さらに必要に応じて消泡剤等を配合するこ
ともできる。
本発明の組成物を基板に塗布するに際しては、前記ア
ルカリ可溶性樹脂、前記1,2−キノンジアジド化合物、
前記含窒素化合物および各種配合剤を、例えば濃度が５
〜50重量％となるように適当な溶剤を所定両ずつ溶解
し、例えば孔径0.2μｍ程度のフィルターで濾過するこ
とにより組成物溶液を調製し、回転塗布、流し塗布、ロ
ール塗布等によるシリコンウエーハ等に塗布する。この
際に用いられる溶剤としては、例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレグリコールモノエチルエ
ーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オ
キシプロピオン酸エチル、トルエン、キシレン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等が挙げられる。これらの溶剤は単独でまた２種以
上組み合わせて用いられる。また必要に応じベンジルエ
チルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプ
ロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−ノナノー
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチ
ル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチ
ロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニル
セロソルブアセテート等の高沸点溶剤を添加することも
できる。
ルカリ可溶性樹脂、前記1,2−キノンジアジド化合物、
前記含窒素化合物および各種配合剤を、例えば濃度が５
〜50重量％となるように適当な溶剤を所定両ずつ溶解
し、例えば孔径0.2μｍ程度のフィルターで濾過するこ
とにより組成物溶液を調製し、回転塗布、流し塗布、ロ
ール塗布等によるシリコンウエーハ等に塗布する。この
際に用いられる溶剤としては、例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレグリコールモノエチルエ
ーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オ
キシプロピオン酸エチル、トルエン、キシレン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等が挙げられる。これらの溶剤は単独でまた２種以
上組み合わせて用いられる。また必要に応じベンジルエ
チルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプ
ロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−ノナノー
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチ
ル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチ
ロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニル
セロソルブアセテート等の高沸点溶剤を添加することも
できる。
本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピ
ベリジン、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）−７−ウンデ
セン、1,5−ジアザビシクロ（4,3,0）−５−ノナン等を
溶解してなるアルカリ性水溶液が使用される。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピ
ベリジン、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）−７−ウンデ
セン、1,5−ジアザビシクロ（4,3,0）−５−ノナン等を
溶解してなるアルカリ性水溶液が使用される。
また前記現像液には水溶性有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添
加して使用することもできる。
ル、エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添
加して使用することもできる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって何ら制約されるものでは
ない。
発明はこれらの実施例によって何ら制約されるものでは
ない。
（Ａ）ノボラック樹脂Ａの合成 フラスコに、ｍ−クレゾール324g（３モル）、3,5−
ジメチルフェノール244g（２モル）、37重量％ホルムア
ルデヒド水溶液770gおよびシュウ酸0.8gを仕込んだ後、
該フラスコを油浴に浸し、内温を100℃に保持しながら
１時間反応させ、その後さらにｍ−クレゾール324g（３
モル）および3,5−ジメチルフェノール244g（２モル）
を反応の進行とともに連続的にフラスコに仕込み、２時
間反応させた。次いで油浴温度を180℃まで上昇させ、
同時にフラスコ内を減圧にして水、未反応のホルムアル
デヒド、ｍ−クロゾールおよび3,5−ジメチルフェノー
ル、シュウ酸等を除去し、ノボラック樹脂を回収した
（以下、この樹脂を「ノボラック樹脂Ａ」と称する）。
ジメチルフェノール244g（２モル）、37重量％ホルムア
ルデヒド水溶液770gおよびシュウ酸0.8gを仕込んだ後、
該フラスコを油浴に浸し、内温を100℃に保持しながら
１時間反応させ、その後さらにｍ−クレゾール324g（３
モル）および3,5−ジメチルフェノール244g（２モル）
を反応の進行とともに連続的にフラスコに仕込み、２時
間反応させた。次いで油浴温度を180℃まで上昇させ、
同時にフラスコ内を減圧にして水、未反応のホルムアル
デヒド、ｍ−クロゾールおよび3,5−ジメチルフェノー
ル、シュウ酸等を除去し、ノボラック樹脂を回収した
（以下、この樹脂を「ノボラック樹脂Ａ」と称する）。
（Ｂ）ノボラック樹脂Ｂの合成 フラスコに、ｍ−クレゾール162g（1.5モル）、ｐ−
クレゾール468g（６モル）、37重量％ホルムアルデヒド
水溶液770gおよびシュウ酸0.45gを仕込み、フラスコを
油浴に浸し、内温を100℃に保持しながら１時間反応さ
せ、その後さらにｍ−クレゾール270g（2.5モル）を反
応の進行とともに連続的にフラスコに仕込み、２時間反
応させた。次いで油浴温度を180℃まで上昇させ、同時
にフラスコ内を減圧にして、水、未反応のホルムアルデ
ヒド、ｍ−クレゾールおよびｐ−クレゾール、シュウ酸
等を除去し、ノボラック樹脂を回収した（この樹脂を
「ノボラック樹脂Ｂ」と称する）。
クレゾール468g（６モル）、37重量％ホルムアルデヒド
水溶液770gおよびシュウ酸0.45gを仕込み、フラスコを
油浴に浸し、内温を100℃に保持しながら１時間反応さ
せ、その後さらにｍ−クレゾール270g（2.5モル）を反
応の進行とともに連続的にフラスコに仕込み、２時間反
応させた。次いで油浴温度を180℃まで上昇させ、同時
にフラスコ内を減圧にして、水、未反応のホルムアルデ
ヒド、ｍ−クレゾールおよびｐ−クレゾール、シュウ酸
等を除去し、ノボラック樹脂を回収した（この樹脂を
「ノボラック樹脂Ｂ」と称する）。
実施例１ フラスコにノボラック樹脂A100重量部、2,3,4,4′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン（TEHB）に1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホニルクロリド（NQD）を
平均2.5モル縮合させた化合物a29重量部、トリエチルア
ミン0.005重量部をエチルセロソルブアセテート320重量
部とともに仕込み、撹拌して溶解させた。次にで孔径0.
2μｍのメンブランフィルターで濾過して組成物溶液を
調製した。
テトラヒドロキシベンゾフェノン（TEHB）に1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホニルクロリド（NQD）を
平均2.5モル縮合させた化合物a29重量部、トリエチルア
ミン0.005重量部をエチルセロソルブアセテート320重量
部とともに仕込み、撹拌して溶解させた。次にで孔径0.
2μｍのメンブランフィルターで濾過して組成物溶液を
調製した。
この調製直後の組成物溶液について、該溶液中の粒径
0.5μｍ以上の微粒子数およびポジ型レジストとして使
用した場合の感度を測定した。
0.5μｍ以上の微粒子数およびポジ型レジストとして使
用した場合の感度を測定した。
また、この組成物溶液を30℃で２カ月間保存した後、
該溶液中の粒径0.5μｍ以上の微粒子数およびポジ型レ
ジストとして使用した場合の感度を測定し、さらに感度
についてはその変化率を求めた。
該溶液中の粒径0.5μｍ以上の微粒子数およびポジ型レ
ジストとして使用した場合の感度を測定し、さらに感度
についてはその変化率を求めた。
なお、上記の微粒子数は、HIAC/ROYCO社製自動微粒子
計測器を使用して測定した。
計測器を使用して測定した。
また、感度は、シリコンウエーハ上にスピンナーで組
成物溶液を塗布した後、ホットプレート上にて90℃で２
分間プレベークして1.2μｍ厚のレジスト層を形成さ
せ、次いでステッパーで露光したのち、テトラメチルア
ンモニウムフドロキシド2.4重量％水溶液を現像液とし
て、60秒間現像し、水でリンスし乾燥したのち、得られ
たレジストパターンの走査型電子顕微鏡で観察し、２μ
ｍパターンのラインとスペースが１対１になる露光量を
求めることにより測定した。
成物溶液を塗布した後、ホットプレート上にて90℃で２
分間プレベークして1.2μｍ厚のレジスト層を形成さ
せ、次いでステッパーで露光したのち、テトラメチルア
ンモニウムフドロキシド2.4重量％水溶液を現像液とし
て、60秒間現像し、水でリンスし乾燥したのち、得られ
たレジストパターンの走査型電子顕微鏡で観察し、２μ
ｍパターンのラインとスペースが１対１になる露光量を
求めることにより測定した。
比較例１ 実施例１において、トリエチルアミン0.005重量部を
添加しない以外は実施例１と同様に組成物溶液を調製
し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その結果
を第１表に示した。
添加しない以外は実施例１と同様に組成物溶液を調製
し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その結果
を第１表に示した。
実施例２ 実施例１において、ノボラック樹脂Ａの代わりにノボ
ラック樹脂Ｂを用いた以外は実施例１と同様にして組成
物溶液を調製し、実施例１と同様の操作で測定を行なっ
た。その結果を第１表に示した。
ラック樹脂Ｂを用いた以外は実施例１と同様にして組成
物溶液を調製し、実施例１と同様の操作で測定を行なっ
た。その結果を第１表に示した。
比較例２ 実施例２において、トリエチルアミン0.005重量部を
添加しない以外は実施例２と同様に組成物溶液を調製
し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その結果
を第１表に示した。
添加しない以外は実施例２と同様に組成物溶液を調製
し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その結果
を第１表に示した。
実施例３〜６ 実施例１において、トリエチルアミンを第１表に示す
化合物に代え、その使用量を第１表に示す量に代えた以
外は実施例１と同様に組成物溶液を調製し、実施例１と
同様の操作で測定を行なった。その結果を第１表にし
た。
化合物に代え、その使用量を第１表に示す量に代えた以
外は実施例１と同様に組成物溶液を調製し、実施例１と
同様の操作で測定を行なった。その結果を第１表にし
た。
実施例７〜11 実施例２において、1,2−キノンジアジド化合物を第
１表に示す1,2−キノンジアジド化合物〔b:2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン（THB）１モルと1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルホニルクロリド（NQD）2.2モ
ルとの縮合物、c:THB1モルとNQD3モルとの縮合物、d:TE
HB1モルとNQD2.6モルとの縮合物〕に代え、その使用量
を第１表に示す量に代え、さらにトリエチルアミンをト
リプロピルアミンに代えた以外は実施例２と同様にして
組成物溶液を調製し、実施例２と同様の操作で測定を行
なった。その結果を第１表に示した。
１表に示す1,2−キノンジアジド化合物〔b:2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン（THB）１モルと1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルホニルクロリド（NQD）2.2モ
ルとの縮合物、c:THB1モルとNQD3モルとの縮合物、d:TE
HB1モルとNQD2.6モルとの縮合物〕に代え、その使用量
を第１表に示す量に代え、さらにトリエチルアミンをト
リプロピルアミンに代えた以外は実施例２と同様にして
組成物溶液を調製し、実施例２と同様の操作で測定を行
なった。その結果を第１表に示した。
比較例３ 実施例１において、トリエチルアミン0.005重量部の
代わりに2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール0.005重
量部を用いた以外は実施例１と同様にして組成物溶液を
調製し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その
結果を第１表に示した。
代わりに2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール0.005重
量部を用いた以外は実施例１と同様にして組成物溶液を
調製し、実施例１と同様の操作で測定を行なった。その
結果を第１表に示した。
〔発明の効果〕 本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂と1,2−キノン
ジアジド化合物とを含むポジ型感放射線性樹脂組成物
に、アルキルアミンを添加することにより、感度変化や
異物の増加がほとんどない優れた保存安定性を有する組
成物を得ることができる。
ジアジド化合物とを含むポジ型感放射線性樹脂組成物
に、アルキルアミンを添加することにより、感度変化や
異物の増加がほとんどない優れた保存安定性を有する組
成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−158440（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−212436（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−108002（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−47875（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−9610（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂100重量部と、1,2−キ
ノンジアジド化合物22〜50重量部と、アルキルアミン0.
002〜0.5重量部とを含有することを特徴とする集積回路
作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072665A JP2555589B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072665A JP2555589B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63237053A JPS63237053A (ja) | 1988-10-03 |
| JP2555589B2 true JP2555589B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=13495885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62072665A Expired - Lifetime JP2555589B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 集積回路作製用ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2555589B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2799610B2 (ja) * | 1989-12-15 | 1998-09-21 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| EP0537524A1 (en) * | 1991-10-17 | 1993-04-21 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions and methods |
| JPH05127369A (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-25 | Nec Corp | レジスト材料 |
| JPH0915852A (ja) * | 1995-07-03 | 1997-01-17 | Fuji Hanto Electron Technol Kk | ポジ型レジスト組成物とそれを用いた微細パターン形成方法 |
| JP3705332B2 (ja) | 1999-01-11 | 2005-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその製造方法 |
| JP3915402B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2007-05-16 | Ｊｓｒ株式会社 | 有機ｅｌ表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成された絶縁膜、および有機ｅｌ表示素子 |
| JP3909552B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2007-04-25 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物および有機ｅｌ素子の絶縁膜 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5614970B2 (ja) * | 1974-02-01 | 1981-04-07 | ||
| JPS5747875A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Resist composition |
| US4348471A (en) * | 1981-06-15 | 1982-09-07 | Polychrome Corporation | Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising acid free novolak, diazo oxide and acid sensitive dyestuff |
| JPH0648381B2 (ja) * | 1984-01-26 | 1994-06-22 | 三菱化成株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
-
1987
- 1987-03-26 JP JP62072665A patent/JP2555589B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63237053A (ja) | 1988-10-03 |
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