JPH01265259A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この゛発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。

［従来の技術及びその問題点コ 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている０例えば、セレン系感光体では
、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また熱や
機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。また
、酸化亜鉛系感光体や硫化カドミウム系感光体では、多
湿の環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤と
して添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光に
よる光退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を
与えることができないという欠点を有している。

一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバゾ
ールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用い
ることも検討された。しかし、これらの有機光導電性ポ
リマーは、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電性
材料に比べ劣っていた。

そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性機
能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物
質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機能
分離型感光体が開発された。

このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことができ、これによって高性能な感光体を提供するこ
とができる。また、塗工で生産できるなめ、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供でき、しがも電荷発生材
料を適当に選択することによって感光波長域を自在にコ
ントロールすることができる。例えば、電荷発生材料と
しては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キノ
ン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の有機顔料や染
料、またセレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化
カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機
材料を用いることができる。

しかし、このような機能分離型感光体であっても、依然
として静電特性全般を満足するものは容易に得られず、
感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層怒度がよ
く、静電特性全般に優れた感光体が望まれるようになっ
た。

［発明が解決しようとする課題］ この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、そ
の課題とするところは、静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供する　。

ことにある。

［課題を解決するための手段］ この発明に係る感光体においては、導電性支持体上に、
下記の一般式［１］で示されるアゾ顔料を含有する感光
層を設けるようにしたのである。

〜 ［式中、Ｒ１，Ｒ２は、水素、アルキル基、アルコキシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基を示す。Ｃｐは、フェノ
ール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す、］ ここで、この発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔
料は、通常の方法により容易に合成することができる。

すなわち、下記の一般式［ＸＩ］ ［式中、Ｒ，、Ｒ２は、前記［Ｉ］の場合と同意義コ で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸
を用いてジアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［
ＩＩ］〜［ＸＪ］で表される適当なカップラー成分とカ
ップリングさせるか、またはジアミノ化合物をジアゾ化
し、次いでＨＢＦ４等の酸を加えて塩の形で単離した後
、カップリング反応を行うことにより合成することがで
きる。なお、カップリングは、公知の方法に従い通常、
水及び／又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒中、反応温度３０〜２５℃以下で１時間ないし１０時
間反応させるようにする。

［１１］　　　　　　　　　　　　　　［Ｉ［Ｎ［■コ
　　　　　　　　　　　　　［Ｖ］［■〕　　　　　　
　　　　　［■］ ［■］　　　　　　　　　　　　　　［■］［Ｘコ　　
　　　　　　　　　　　　　［Ｘｌコ［式中、Ｘは酸素
、イオウ、置換基を有していてもよい窒素原子、Ｙは芳
香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒になっ
て複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と縮合し
て多環共役環あるいは複素環を形成する残基である。　
Ｒ，、Ｒ４・Ｒ６・Ｒ）、Ｒ１０・　Ｒ１１・　Ｒ１２
・　Ｒ１３は水素、または置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、複素環基であり、そ
れぞれ−緒になって環を形成してもよい。Ｒ５，Ｒ１４
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基または複素環基を示す。Ｒｓ　、　Ｒ
９は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリール基２ｍ合多環式基または複素環基
を示す。Ｒ１５，Ｒ１６及びＲ，、、Ｒ，８は水素、ハ
ロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、
Ｎ−置換されてもよいカルバモイル基若しくはスルファ
モイル基、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基
もしくはフタルイミジル基を示し、Ｒ１５，Ｒｔ６及び
Ｒ１？。

Ｒ１８は一体となって環を形成してもよい、］特に、上
記一般式［１］、［ＩＶコ、［■コ。

［■］、［］Ｘ］のカップラー成分においては、Ｒ，、
Ｒ４，Ｒ１，、Ｒ１２が水素であり、Ｒ４，Ｒ，。

Ｒ目、　Ｒ１３，Ｒ１４が次の一般式；口式中、Ｒ１９
はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル基よ
り選択される置換基］で表される置換フェニルであるも
のが好ましい。

なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１］〜［３０］のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。

［１コ　　　　　　　　　　　　　　［２コ［３コ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　［４コ　　。

［５］　　　　　　　　　　　　［６コＣ１ ［７コ　　　　　　　　　　　　　　［８］［９］　　
　　　　　　　　　　　［１０１［１１］　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　［１２コ［１３］　　　　
　　　　　　　　［１４］［１５］ ［１６コ　　　　　　　　　　　　　　　　［１７コ［
１ｇ］　　　、　　　　　　　　　［１９］［２０コ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　［２１］［２２］
　　　　　　　　　　　　　　　　　　［２３コ［２４
コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　［２５］Ｎ　
−Ｎ ［２６］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　［２
７コ［２ｇ］　　　　　　　　　　　　［２９］［３０
コ まな、前記一般式［Ｘｆｆ］で表されるジアミノ化合物
は、公知の方法によって調製することができる。

例えば、先ず下記の反応式に示すように、一般式［ＸＩ
］で示されるジニトロフルオレノンと、ビス（トリメチ
ルシリル）カルボジイミド［ＸＦ／］とを、四塩化チタ
ンを触媒として縮合させることにより、一般式［ＸＶ］
で示されるジニトロ化合物を合成する。

［ＸＩコ 暑 ［Ｘｖコ そして、このジニトロ化合物［ＸＶ］を、亜鉛−塩化カ
ルシウム、塩化スズ−塩酸等を用いて公知の方法で還元
することにより、前記一般式［ＸＩ］で表されるジアミ
ノ化合物が得られる。

［ＸＶ］　　　　　　　　　　　［ＸＩ］そして、この
発明にかかる感光体においては、導電性支持体上に感光
層を形成するにあたり、感光層に前記のようにして製造
した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または２種以
上含有させるようにしたのである。

このように、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料
を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が光導
電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率
で電荷担体を発生するようになり、感光体の悪魔が向上
されるようになる。なお、発生した電荷担体を、このア
ゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送
材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的である。

ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体としては
、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合金
の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや、
これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸着、無
電解メツキ等によって付着させたもの、あるいは導電性
ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したもの等を
使用することができる。

また、感光体としては各種の形態のものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。

例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、光導電性材料（２）と電荷輸送材料（３
）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成した
単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形成される感光層が、光導電性材料（２）を
含有する電荷発生層（５〉と電荷輸送材料（３）を含有
する電荷輸送層（６）とが順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形成される感光層が、第２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（３）を含有する電ｖｒ輸送層（６）
と光導電性材料（２）を含有する電荷発生層（５）とが
順々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であって
もよい。

また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表面
保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、導
電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層り８
）を設けたものであってもよい、なお、第５図に示すも
ののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を設
けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工性
を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性支
持体から感光層への電荷の注入を改善できるようになる
。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機能
分離型の積層感光体に設けることも可能である。

まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、上記−最大［Ｉ］で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると忌度
が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、
好ましくは０．２〜１．２重量部の範囲となるようにす
る。なお、ポリビニルカルバゾール等のように、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料を用いた場
合には、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量
部に対して０．０１〜０．５重量部となるようにするこ
とが好ましい。

次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよう
な積層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。

そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成する。

この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μｍ、好ましく
は５〜３０μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料
の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２〜２重
量部、好ましくは０．３〜１．３重量部となるようにす
る。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして
使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバ
インダー樹脂を使用しなくてもよい。

ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこ
れらのものに限定されるものではないが、例えば、飽和
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレフィン共
重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェンブロッ
ク共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロ
−ル樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂
、シリコーン樹脂、フェノール樹脂。

メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化
性アクリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルビロール等の光導電性樹脂等があ
る。なお、これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組
み合わせて使用することができ、これらの電気絶縁性は
、単独で測定して１×１０１２Ω・Ω以上の体積抵抗率
を有することが望ましい。

また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、２，４．７−）リニトロフルオレノン、
５．６−ジシアツベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３．５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増悪剤や、メチルバイオレット、
ローダミンＢ、シアニン染料、ビリリウム塩、チアピリ
リウム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ス
チリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジア
ゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物
、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニル
アミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、
テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニ
ルナフタレン、アザピレン、２，３−ベンゾクリセン、
３．４−ベンゾピレン、フルオレン、１．２−ベンゾフ
ルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−Ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カシオン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
ｐ−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ〉ス
チルベン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，５−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−
５−ピラゾロン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニル
オキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル〉−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ−２−エチルフェニル）へブタン、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、１゜１．
２．２−テトラキス−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−エチルフェニル〉エタン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
フェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メチルベン
ズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチル−４−Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベン、α
−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン
、１，１−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，
４−ジフェニル−１，３−ブタジェン等の電荷輸送物質
を、単独または２種以上混合して使用する。

また、第４図のように表面保護層を設ける場合、その材
料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそのまま
、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分
散させたもの等が適当で、また有機プラズマ重合膜も使
用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第■族、第Ｖ族原子を含め
ることも可能である。なお、表面保護層の膜厚は、５μ
ｍ以下が望ましい。

また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが望
ましい。

なお、前記−最大［１］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のような積層型恣光体の電荷発生材料として有効に
作用する。

［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が優
れたものであることを明らかにする。

まず、この発明において使用する前記−最大［１］で示
されるアゾ顔料を合成する場合について具体的に説明す
る。

釦（隨 この合成例では、前記−最大［Ｉ］におけるＲ１．Ｒ２
が水素であり、カップラー成分Ｃｐが前記化学式［１コ
で示されるものからなるアゾ顔料を合成する場合につい
て説明する。

なお、−ａ式［Ｉ］で示されるその他のアゾ顔料につい
ても略同様にして合成することができる。

ここで、この合成例では、下記化学式（ａ）に示す化合
物を用いるようにした。

（ａ） そして、この化合物（ａ　）　２．３４ｇ　（０，０１
モル）を２Ｎ塩酸１００　ｍｌ中に分散させ、この分散
液を攪拌しながら温度５℃まで冷却し、これに亜硝酸ナ
トリウム１．４ｇを２０ｍ１の水に溶解させた水溶液を
滴下して加え、滴下終了後、さらに１時間、冷却下で攪
拌を行った。その後、これを濾過し、得られた濾液にホ
ウフッ化水素酸１゜ｇを加え、生成した結晶を濾取して
、Ｎ−シアノフルオレンイミンのテトラフルオロボレイ
トを得た。

次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩３．１６ｇ
　（０，０１モル〉を、前記化学式［１］に示すカップ
リング剤６．９８ｇとともにＮ−メチルピロリドン３０
０１に溶解させな、そして、これに酢酸ナトリウム５ｇ
を水１００ｍ１に溶解させた溶液を、１０〜２０℃にて
約３０分で滴下し、滴下終了後は、室温にて更に３時間
攪拌した後、析出している結晶を濾取した。

そして、この得られた粗結晶をＤ　Ｍ　Ｆ　１１に分散
させ、室温で３時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更
にこの操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾
燥し、ビスアゾ顔料６．７ｇ（収率８８．９％）を得た
。

このようにして得られたビスアゾ顔料は、紫色結晶であ
った。

また、このビスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実
測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１表
に示す通りであった。

ＬＬ 次に、上記のようにして得られる各アゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。

及Ｊ この実施例では、−最大［Ｉ］で示されるアゾ化合物と
して、そのＲ１及びＲ２成分がそれぞれ水素であり、カ
ップラー成分Ｃｐが前記の化学式［２］で示されるもの
からなるものを用いた。

そして、このアゾ化合物０．４５重量部とポリエステル
樹脂（バイロン２００東洋紡績■製）　０．４５重量部
とを、シクロへキサノン５０重量部と共にサンドグライ
ダ−によって分散させ、この分散液を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
塗布し、これを乾燥させて膜厚が０．３ｇ／ｍ”の電荷
発生層を形成した。

次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、１
．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−
ジフェニル−１，３−ブタジェン７重量部とポリカーボ
ネイト樹脂（Ｋ−１３００帝人化成■製）７重量部とを
、１．４−ジオキサン５０重量部に溶解した溶液を塗布
し、これを乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成した。

このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ化
合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層から
なる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。

及１１エヱ徨 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、そのＲ工ｒ　Ｒ２及びカップラー
成分Ｃｐが下記の第２表に示すものを用いた。そして、
それ以外については、上記実施例１の場合と同様にして
、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を有
する積層型感光体を得た。

なお、この第２表において、Ｒ，、Ｒ２の元素の前に示
した数字は、フルオレン環における位置を示し、またＣ
ｐ酸成分ついては、前記化学式［１］〜［３０］の番号
を用いて示しな。

第２表 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、そのＲ，、Ｒ２及びカップラー成
分Ｃｐが下記の第３表に示すものを用いると共に、電荷
輸送層に用いる電荷輸送材として、１，１−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジトリル−１，３
−ジエン及びアリール樹脂（Ｕ−ポリマー　ユニチカ■
製）を使用するようにした。

そして、これら以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２Ｎからなる
感光層を有する積層型感光体を得な。

なお、この第３表においても、Ｒ，、Ｒ２の元素の前の
数字は、フルオレン環における位置を示し、またＣｐ酸
成分、前記化学式［１］〜［３０］の番号を用いて示し
た。

第３表 地ＭＭＩ この比較例においては、電荷発生材料とじて下記の化学
式（ｂ）に示すものを使用し、それ以外については、前
記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送
層との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た
。

（ｂ） 比較例２ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（Ｃ）に示すものを使用するようにし、それ以外につ
いては、前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層
と電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感
光体を得た。

（ｃ） 土！ｆｆｌ＋　３ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｄ）に示すものを使用するようにし、それ以外は、
前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸
送層との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得
た。

［ｄコ 比！ヱしＬ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｅ）に示すものを使用するようにし、それ以外につ
いては、前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層
と電荷輸送層との２Ｎからなる感光層を有する積層型感
光体を得た。

（ｅ） そして、上記のようにして作製された実施例１〜１５及
び比較例１〜４の各感光体についてその悪魔を比較する
ため、各感光体の半減露光量Ｅｌ／□を測定した。なお
、半減露光量Ｅ１／２の測定にあたっては、前記の各感
光体をまず暗所で−６，５ＫＶのコロナ放電により帯電
させ、次いで、これらの感光体を照度５　　ｌｕｘ　　
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するのに必要な露光量（ｌｕｘ−ｓｅｅ）を測定した
。

この測定結果は、下記の第４表に示す通りであった。

第４表 このように、この発明の実施例に係る各感光体は、比較
例の各感光体に比べて、半減露光量Ｅ１／２が著しく低
くなっており、電子写真特性、特に感度の点において優
れていた。

［発明の効果］ 以上詳述したように、この発明に係る感光体においては
、その感光層に含有させる材料として、前記−最大［１
］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにしたた
め、電子写真特性全般、特に、感度や繰り返し安定性に
優れた感光体が得られるようになった。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図はこの発明に係る感光体の模式断面図で
あり、第１図、第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
   アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
   光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、水素、アルキル基、アルコ
   キシル基、ハロゲン原子、シアノ基を示す、Ｃｐは、フ
   ェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す。］