JPH01246214A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、口腔用組成物に関し、さらに詳しくは、殺菌
剤として、クロルヘキシジン類と、四級アンモニウム塩
のそろぞれから選ばれた一種又は二種以上とを併用する
ことにより、殺菌効果を相乗的に高め、歯垢形成の抑制
効果を従来のものに比べて増強した、う蝕・歯周疾患予
防にきわめて有効な口腔用組成物に関する。
剤として、クロルヘキシジン類と、四級アンモニウム塩
のそろぞれから選ばれた一種又は二種以上とを併用する
ことにより、殺菌効果を相乗的に高め、歯垢形成の抑制
効果を従来のものに比べて増強した、う蝕・歯周疾患予
防にきわめて有効な口腔用組成物に関する。
[従来の技術]
う蝕・歯周疾患の第−原因は歯垢の蓄積にあることは、
一般に広く認められるところである。口腔内常在菌であ
るストレプトコッカス・ミュータンス(5trepto
coccus mutans)は、シュークロースを基
質として、GTF(グルコシルトランスフェラーゼ)の
作用により、非水溶性グルカンを産生し、歯牙表面に強
固に付着して歯垢を形成する。
一般に広く認められるところである。口腔内常在菌であ
るストレプトコッカス・ミュータンス(5trepto
coccus mutans)は、シュークロースを基
質として、GTF(グルコシルトランスフェラーゼ)の
作用により、非水溶性グルカンを産生し、歯牙表面に強
固に付着して歯垢を形成する。
上述の過程で糖の分解により産生される乳酸等の有機酸
により、歯質が脱灰される現象がう蝕であり、また、歯
垢中にダラム陰性菌等の歯周病原菌が定着・増殖してく
ると、菌の産生ずる毒素や起炎物質等により歯肉炎がお
こり、やがて歯周疾患に発展する。
により、歯質が脱灰される現象がう蝕であり、また、歯
垢中にダラム陰性菌等の歯周病原菌が定着・増殖してく
ると、菌の産生ずる毒素や起炎物質等により歯肉炎がお
こり、やがて歯周疾患に発展する。
そこで従来より、う蝕・歯周疾患予防の目的で、歯刷子
や歯磨剤で歯垢を機械的に除去したり、あるいは、歯磨
剤等の口腔用組成物中にグルコン酸クロルヘキシジン等
の抗菌剤、ヒノキチオール等の抗炎症剤やデキストラナ
ーゼ等の分解酵素を配合する方法がとられている。
や歯磨剤で歯垢を機械的に除去したり、あるいは、歯磨
剤等の口腔用組成物中にグルコン酸クロルヘキシジン等
の抗菌剤、ヒノキチオール等の抗炎症剤やデキストラナ
ーゼ等の分解酵素を配合する方法がとられている。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、う蝕・歯周疾患が今だ広く蔓延している
現在、上記のものは相応の効果を発現しているが、必ず
しも満足すべきものではなく、より一層の改善が待ち望
まれているのが現状である。
現在、上記のものは相応の効果を発現しているが、必ず
しも満足すべきものではなく、より一層の改善が待ち望
まれているのが現状である。
本発明者等は、上記事情に鑑み、より一層の殺菌効果お
よび歯垢形成抑制効果を追求して鋭意研究した結果、ク
ロルヘキシジン類と、四級アンモニウム塩、特に環式四
級アンモニウム塩とを併用すると殺菌効果が相乗的に高
まり、歯垢形成の抑制効果が著しく増強されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
よび歯垢形成抑制効果を追求して鋭意研究した結果、ク
ロルヘキシジン類と、四級アンモニウム塩、特に環式四
級アンモニウム塩とを併用すると殺菌効果が相乗的に高
まり、歯垢形成の抑制効果が著しく増強されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
[課題を解決するための手段]
すなわち本発明は、クロルヘキシジン類と、四級アンモ
ニウム塩を含有すことを特徴とする口腔用組成物を提供
するものである。
ニウム塩を含有すことを特徴とする口腔用組成物を提供
するものである。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に使用するクロルヘキシジン類は、陽イオン性化
合物で、グルコン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン
酸塩、臭化水素酸塩等の化合物の一種又は二種以上が使
用されるが、口腔内で適用する点でグルコン酸クロルヘ
キシジンが好ましい。
合物で、グルコン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン
酸塩、臭化水素酸塩等の化合物の一種又は二種以上が使
用されるが、口腔内で適用する点でグルコン酸クロルヘ
キシジンが好ましい。
これらクロルヘキシジン類の配合量は、口腔用組成物全
量中の0.000001〜5重量%、好ましくは0.0
01〜1重量%である。0.000001重量%未満で
は四級アンモニウム塩より選ばれた一種又は二種以上を
併用した際の相乗効果は期待できず、5重量%を越えて
配合することは刺激性の点から好ましくない。
量中の0.000001〜5重量%、好ましくは0.0
01〜1重量%である。0.000001重量%未満で
は四級アンモニウム塩より選ばれた一種又は二種以上を
併用した際の相乗効果は期待できず、5重量%を越えて
配合することは刺激性の点から好ましくない。
本発明に使用する四級アンモニウム塩はカチオン性界面
活性剤で、水に溶解したときに親水基の部分がカチオン
に解離するものである。構造からは、アルキル四級アン
モニウム塩、環式四級アンモニウム塩に大別されるが、
本発明においては、環式四級アンモニウム塩を使用した
場合の効果が特に優れており、特に塩化セチルピリジニ
ウムが好ましいことが分かつている。。
活性剤で、水に溶解したときに親水基の部分がカチオン
に解離するものである。構造からは、アルキル四級アン
モニウム塩、環式四級アンモニウム塩に大別されるが、
本発明においては、環式四級アンモニウム塩を使用した
場合の効果が特に優れており、特に塩化セチルピリジニ
ウムが好ましいことが分かつている。。
本発明の口腔用組成物においては、上述した四級アンモ
ニウム塩からなる群より一種又は二種以上が適宜選択さ
れ使用される。
ニウム塩からなる群より一種又は二種以上が適宜選択さ
れ使用される。
これら四級アンモニウム塩の配合量は口腔用組成物全量
中の0.000001〜5重量%、好ましくは0.00
1〜1%である。0.000001重量%未満ではクロ
ルヘキシジン類を併用した際の相乗効果は期待できず、
5重量%を越えて配合することは刺激性の点から好まし
くない。
中の0.000001〜5重量%、好ましくは0.00
1〜1%である。0.000001重量%未満ではクロ
ルヘキシジン類を併用した際の相乗効果は期待できず、
5重量%を越えて配合することは刺激性の点から好まし
くない。
本発明の口腔用組成物には上記の必須成分に加えて口腔
用組成物のタイプに応じて、第ニリン酸カルシウム・二
水和物及び無水物、第一リン酸カルシウム、第三リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、
非晶質シリカ、結晶質シリカ、無水アルカリ金属ケイ酸
塩錯塩等のシリカ系研摩剤、ケイ酸アルミニウム、不溶
性メタリン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム、
不溶性ポリリン酸カルシウム、第三リン酸マグネシウム
、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウ
ム、ポリメタクリル酸メチル、ベントナイト、ケイ酸ジ
ルコニウム、ハイドロキシアパタイト、合成樹脂等の研
磨剤、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、1
.3−ブチレングリコール、キシリトール、マルチトー
ル、ラクチトール等の湿潤剤、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリ
ウム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、ポリアク
リル酸ナトリウム、アラビアガム、キサンタンガム、ト
ラガカントガム、カラヤガム、ポリビニルアルコール、
カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の
増粘剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナト
リウム等の炭素数が8〜18のアルキル硫酸エステルの
水溶性塩、ラウリルモノグリセリド硫酸ナトリウム、ヤ
シ油脂肪酸モノグリセリド硫酸ナトリウム、高級脂肪酸
モノグリセリド硫酸ナトリウム等の脂肪酸基の炭素数が
10〜18である水溶性の高級脂肪酸モノグリセリド硫
酸塩、α−オレフィンスルフェート、パラフィンスルフ
ェート、N−メチル−N−バルミトイルタウライドのナ
トリウム塩、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、
N−ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩等のアニオ
ン性活性剤、ラウリン酸ジェタノールアミド等の脂肪酸
アルカノールアミド、ショ糖モノ及びジラウレート等の
ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ラクトース脂
肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステル、マルチト
ール脂肪酸エステル、ボリオキシエチレンポリオキシブ
ロビレンブロックコポリマー等のノニオン性活性剤、更
にカチオン性活性剤、両性活性剤等の界面活性剤、高級
アルコール、ワックス類等の油分、低級アルコール、サ
ッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスベリジ
ンジヒドロカルコン、グリチルリチン、ヘリラルチン、
p−メトキシシンナミックアルデヒド等の甘味剤、ペパ
ーミント、スペアミント、フェンネルオイル等の精油、
l−メントール、カルボン、オイゲノール、アネトール
等の香料素材等の香料、色素、防腐防黴剤、抗酸化剤、
水等や、デキストラナーセ、プロテアーゼ、リテイクエ
ンザイム、ムタナーゼ、ムタステイン、ソルビン酸、ア
レキシジン、ヒノキチオール、ジヒドロコレステリン、
エビジヒドロコレステリン、アルキルグリシン、アルキ
ルジアミノエチルグリシン塩、アラントイン、ε−アミ
ノカプロン酸、トラネキサム酸、アズレン、その他のビ
タミン類、水溶性第−又は第ニリン酸塩、塩化ナトリウ
ム、生薬抽圧物等の有効成分など、通常口腔用組成物に
用いられる成分を配合することができる。
用組成物のタイプに応じて、第ニリン酸カルシウム・二
水和物及び無水物、第一リン酸カルシウム、第三リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、
非晶質シリカ、結晶質シリカ、無水アルカリ金属ケイ酸
塩錯塩等のシリカ系研摩剤、ケイ酸アルミニウム、不溶
性メタリン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム、
不溶性ポリリン酸カルシウム、第三リン酸マグネシウム
、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウ
ム、ポリメタクリル酸メチル、ベントナイト、ケイ酸ジ
ルコニウム、ハイドロキシアパタイト、合成樹脂等の研
磨剤、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、1
.3−ブチレングリコール、キシリトール、マルチトー
ル、ラクチトール等の湿潤剤、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリ
ウム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、ポリアク
リル酸ナトリウム、アラビアガム、キサンタンガム、ト
ラガカントガム、カラヤガム、ポリビニルアルコール、
カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の
増粘剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナト
リウム等の炭素数が8〜18のアルキル硫酸エステルの
水溶性塩、ラウリルモノグリセリド硫酸ナトリウム、ヤ
シ油脂肪酸モノグリセリド硫酸ナトリウム、高級脂肪酸
モノグリセリド硫酸ナトリウム等の脂肪酸基の炭素数が
10〜18である水溶性の高級脂肪酸モノグリセリド硫
酸塩、α−オレフィンスルフェート、パラフィンスルフ
ェート、N−メチル−N−バルミトイルタウライドのナ
トリウム塩、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、
N−ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩等のアニオ
ン性活性剤、ラウリン酸ジェタノールアミド等の脂肪酸
アルカノールアミド、ショ糖モノ及びジラウレート等の
ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ラクトース脂
肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステル、マルチト
ール脂肪酸エステル、ボリオキシエチレンポリオキシブ
ロビレンブロックコポリマー等のノニオン性活性剤、更
にカチオン性活性剤、両性活性剤等の界面活性剤、高級
アルコール、ワックス類等の油分、低級アルコール、サ
ッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスベリジ
ンジヒドロカルコン、グリチルリチン、ヘリラルチン、
p−メトキシシンナミックアルデヒド等の甘味剤、ペパ
ーミント、スペアミント、フェンネルオイル等の精油、
l−メントール、カルボン、オイゲノール、アネトール
等の香料素材等の香料、色素、防腐防黴剤、抗酸化剤、
水等や、デキストラナーセ、プロテアーゼ、リテイクエ
ンザイム、ムタナーゼ、ムタステイン、ソルビン酸、ア
レキシジン、ヒノキチオール、ジヒドロコレステリン、
エビジヒドロコレステリン、アルキルグリシン、アルキ
ルジアミノエチルグリシン塩、アラントイン、ε−アミ
ノカプロン酸、トラネキサム酸、アズレン、その他のビ
タミン類、水溶性第−又は第ニリン酸塩、塩化ナトリウ
ム、生薬抽圧物等の有効成分など、通常口腔用組成物に
用いられる成分を配合することができる。
また、本発明の口腔用組成物の剤型も任意であり、練歯
磨、粉歯磨、潤製歯磨、水歯磨等の歯磨、口腔用パスタ
、マウスウォッシュなどの口腔洗浄剤、洗口剤等に用い
る事ができる。
磨、粉歯磨、潤製歯磨、水歯磨等の歯磨、口腔用パスタ
、マウスウォッシュなどの口腔洗浄剤、洗口剤等に用い
る事ができる。
[作用1
次に実験例を示し、本発明の作用効果を具体的に説明す
る。
る。
実験例 l
5treptococcus mutans E49株
(a型)をB旧寒天培地で37°C548時間、Gas
Pak Systemで嫌気的に前培養した。5%シ
ュークロース添加BHI培地に各濃度に調製した試料を
添加し、更に最終菌濃度105〜106CFLI/ml
になるように滅菌水に懸濁した5trept。
(a型)をB旧寒天培地で37°C548時間、Gas
Pak Systemで嫌気的に前培養した。5%シ
ュークロース添加BHI培地に各濃度に調製した試料を
添加し、更に最終菌濃度105〜106CFLI/ml
になるように滅菌水に懸濁した5trept。
coccus mutans E49株(a型)を加え
、37°Cにて嫌気的に本培養した。菌添加24時間後
に肉眼観察により、下記の判定基準に基づいて抗Str
eptococcusmutans活性を評価した。
クルコン酸クロルヘキシジンと四級アンモニウム塩とを
併用した際の5treptoeoccus mutan
sに対する効果を第1表に示(以下余白) 第1表 第1表の結果より、グルコン酸クロルヘキシジンと塩化
セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム又は塩化ベン
ザルコニウムとを併用することにより、抗菌作用は相乗
的に増強し、特に塩化セチルピリジニウムを併用したと
きの作用が著しいことが認められた。
、37°Cにて嫌気的に本培養した。菌添加24時間後
に肉眼観察により、下記の判定基準に基づいて抗Str
eptococcusmutans活性を評価した。
クルコン酸クロルヘキシジンと四級アンモニウム塩とを
併用した際の5treptoeoccus mutan
sに対する効果を第1表に示(以下余白) 第1表 第1表の結果より、グルコン酸クロルヘキシジンと塩化
セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム又は塩化ベン
ザルコニウムとを併用することにより、抗菌作用は相乗
的に増強し、特に塩化セチルピリジニウムを併用したと
きの作用が著しいことが認められた。
実験例 2
第2表に示す組成の練歯磨を作製し、段階的に希釈した
後、最終菌濃度105〜106CFU/mlになるよう
に滅菌水に懸濁した5treptococcus mu
tans E49株(a型)を添加した。37°Cで2
4時間保存した後、産生された不溶性グルカン量を下記
の判定基準に基づいて肉眼的に判定した。その結果を第
1図に示す。
後、最終菌濃度105〜106CFU/mlになるよう
に滅菌水に懸濁した5treptococcus mu
tans E49株(a型)を添加した。37°Cで2
4時間保存した後、産生された不溶性グルカン量を下記
の判定基準に基づいて肉眼的に判定した。その結果を第
1図に示す。
不溶性グルカン量の判定基準
第2表
第1図の結果より、グルコン酸クロルヘキシジンと塩化
セチルピリジニウムとを併用することにより歯磨剤の歯
垢形成抑制効果が著しく増強されることが認められた。
セチルピリジニウムとを併用することにより歯磨剤の歯
垢形成抑制効果が著しく増強されることが認められた。
実験例1.2より判断されるように、本発明の口腔用組
成物はクロルヘキシジン類と四級アンモニウム塩を併用
することにより、従来の殺菌効果および歯垢形成抑制効
果が増強された極めて有用な口腔用組成物である。
成物はクロルヘキシジン類と四級アンモニウム塩を併用
することにより、従来の殺菌効果および歯垢形成抑制効
果が増強された極めて有用な口腔用組成物である。
[実施例]
つぎに実施例をあげて、本発明の実施態様を具体的に明
らかにする。以下の実施例は、いずれも前記した作用効
果を有する極めて有用な口腔用組成物であるが、本発明
はこれに限定されるものではない。配合量はいずれも重
量%である。
らかにする。以下の実施例は、いずれも前記した作用効
果を有する極めて有用な口腔用組成物であるが、本発明
はこれに限定されるものではない。配合量はいずれも重
量%である。
実施例 1 練歯磨
第ニリン酸カルシウム・2水和物 40.0グリセ
リン 10.0ソルビトール
10.0カルボキシメチルセ
ルロースナト リウム 1.5ラウリ
ル硫酸ナトリウム 1.5サツカリンナ
トリウム 0.1香料
1.0グルコン酸クロルヘキシジ
ン 0.001塩化セチルピリジニウム
0.001精製水
残部実施例 2 練歯磨 無水ケイ酸 20.0ソルビ
トール 50.0カラギーナン
0.5カルボキシメチルセル
ロースナト リウム 1,0ラウリ
ル硫酸ナトリウム 1.8サツカリンナ
トリウム 0.08パラオキシ安息香
酸メチル 0.2香N
O,9グルコン酸クロルヘキシジン
0.1塩化ベンゼトニウム
0.1精製水
残部実施例 3 練歯磨 ソルビトール 20.0無水
ケイ酸 50.0ポリアクリ
ル酸ナトリウム 0.7ラウリル硫酸ナト
リウム 1.8トリエタノールアミン
0.5サツカリンナトリウム
0.1バラオキシ安息香酸ナトリウム
0.2香料 0
.9グルコン酸クロルヘキシジン 0.05
塩化セチルピリジニウム 0.05アラ
ントイン 1.0精製水
残部実施例 4 マウ
スウォッシュ エチルアルコール 10.0サツ
カリンナトリウム 0.05香料
0.8ポリオキシエチ
レン(20モル) ソルビタンラウリン酸エステル 1.0グルコ
ン酸クロルヘキシジン 0.02塩化セチル
ピリジニウム 0.02精製水
残部実施例 5 洗口剤 グルコン酸クロルヘキシジン 0.01塩化
セチルピリジニウム 0.01リン酸二
ナトリウム 0.3リン酸−ナトリ
ウム 0.7香料
0.5サツカリンナトリウム
0.02精製水
残部[発明の効果] 本発明の口腔用組成物は、クロルヘキシジン類と四級ア
ンモニウム塩を併用しているので、従来それぞれ単独使
用した場合に殺菌効果および歯垢形成抑制効果が発揮さ
れないような低濃度の使用においても充分な殺菌効果お
よび歯垢形成抑制効果がえられ、またそれぞれ単独使用
した場合と同濃度の使用で相乗的に同効果を増強するこ
とが出来る極めて有用な口腔用組成物である。
リン 10.0ソルビトール
10.0カルボキシメチルセ
ルロースナト リウム 1.5ラウリ
ル硫酸ナトリウム 1.5サツカリンナ
トリウム 0.1香料
1.0グルコン酸クロルヘキシジ
ン 0.001塩化セチルピリジニウム
0.001精製水
残部実施例 2 練歯磨 無水ケイ酸 20.0ソルビ
トール 50.0カラギーナン
0.5カルボキシメチルセル
ロースナト リウム 1,0ラウリ
ル硫酸ナトリウム 1.8サツカリンナ
トリウム 0.08パラオキシ安息香
酸メチル 0.2香N
O,9グルコン酸クロルヘキシジン
0.1塩化ベンゼトニウム
0.1精製水
残部実施例 3 練歯磨 ソルビトール 20.0無水
ケイ酸 50.0ポリアクリ
ル酸ナトリウム 0.7ラウリル硫酸ナト
リウム 1.8トリエタノールアミン
0.5サツカリンナトリウム
0.1バラオキシ安息香酸ナトリウム
0.2香料 0
.9グルコン酸クロルヘキシジン 0.05
塩化セチルピリジニウム 0.05アラ
ントイン 1.0精製水
残部実施例 4 マウ
スウォッシュ エチルアルコール 10.0サツ
カリンナトリウム 0.05香料
0.8ポリオキシエチ
レン(20モル) ソルビタンラウリン酸エステル 1.0グルコ
ン酸クロルヘキシジン 0.02塩化セチル
ピリジニウム 0.02精製水
残部実施例 5 洗口剤 グルコン酸クロルヘキシジン 0.01塩化
セチルピリジニウム 0.01リン酸二
ナトリウム 0.3リン酸−ナトリ
ウム 0.7香料
0.5サツカリンナトリウム
0.02精製水
残部[発明の効果] 本発明の口腔用組成物は、クロルヘキシジン類と四級ア
ンモニウム塩を併用しているので、従来それぞれ単独使
用した場合に殺菌効果および歯垢形成抑制効果が発揮さ
れないような低濃度の使用においても充分な殺菌効果お
よび歯垢形成抑制効果がえられ、またそれぞれ単独使用
した場合と同濃度の使用で相乗的に同効果を増強するこ
とが出来る極めて有用な口腔用組成物である。
第1図は実験例2に示す不溶性グルカン量を表す図であ
る。 特許出願人 株式会社資生堂 第1図 2xlO22xlO32xlO’ 2xlO5歯磨剤
の希釈倍数(log) ○ 本発明 口 比較例1 △ 比較例2 ・ 比較例3
る。 特許出願人 株式会社資生堂 第1図 2xlO22xlO32xlO’ 2xlO5歯磨剤
の希釈倍数(log) ○ 本発明 口 比較例1 △ 比較例2 ・ 比較例3
Claims (1)
- 1、クロルヘキシジン類と、四級アンモニウム塩を含有
すことを特徴とする口腔用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7421688A JPH01246214A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7421688A JPH01246214A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01246214A true JPH01246214A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=13540777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7421688A Pending JPH01246214A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01246214A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008110999A (ja) * | 2008-02-04 | 2008-05-15 | Mandom Corp | 抗菌性組成物及びデオドラント剤 |
US20170100383A1 (en) * | 2015-10-13 | 2017-04-13 | Practical Solution, Inc. | Topical formulations for preventing skin infection |
WO2022251438A1 (en) * | 2021-05-26 | 2022-12-01 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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