JPH0123057B2 - - Google Patents
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- JPH0123057B2 JPH0123057B2 JP57097877A JP9787782A JPH0123057B2 JP H0123057 B2 JPH0123057 B2 JP H0123057B2 JP 57097877 A JP57097877 A JP 57097877A JP 9787782 A JP9787782 A JP 9787782A JP H0123057 B2 JPH0123057 B2 JP H0123057B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の課題は一定で、かつ安定なコレステリ
ン含有量と共に、コール酸及びデスオキシコール
酸から、もしくはこれら酸の好適な塩又はグリコ
ー又はタウロー誘導体からなる界面活性剤混合物
を含有するコレステリン水溶液の形のコレステリ
ン―標準である。
ン含有量と共に、コール酸及びデスオキシコール
酸から、もしくはこれら酸の好適な塩又はグリコ
ー又はタウロー誘導体からなる界面活性剤混合物
を含有するコレステリン水溶液の形のコレステリ
ン―標準である。
種々の材料、特に生物学的な液体中のコレステ
リンの定量測定のための化学的及び酵素的な一連
の方法が公知である。この方法においては、測定
結果を評価するために、一定で公知のコレステリ
ン含有量のコレステリン溶液を標準として測定に
関係させることがほとんど常に必要である。この
目的のために、コレステリン標準といわれる限定
されたコレステリン含量のコレステリン溶液を使
用する。
リンの定量測定のための化学的及び酵素的な一連
の方法が公知である。この方法においては、測定
結果を評価するために、一定で公知のコレステリ
ン含有量のコレステリン溶液を標準として測定に
関係させることがほとんど常に必要である。この
目的のために、コレステリン標準といわれる限定
されたコレステリン含量のコレステリン溶液を使
用する。
生物学的な液体中のコレステリンの測定には、
一般にその特性が生物学的な液体の特性とほとん
ど同じである標準溶液が必要である。一般にこの
要求はコレステリン―標準水溶液を使用すること
により満たされる。コレステリン標準液において
は、この溶液が長時間十分に安定であり、コレス
テリン含量が全く一定であるという事が重要であ
る。従来、一定で、長時間安定なコレステリン含
量を示す一連のコレステリン標準水溶液が公知と
なつている。こうして、例えば西ドイツ国特許
2324386号明細書中にはコレステリン標準水溶液
が記載されており、これは溶解助剤、例えばオキ
シポリエトキシドデカン及びその他の含有物の他
に炭素原子数１〜４の第１級又は第２級脂肪族ア
ルコール１〜20容量％の含量を示す。このコレス
テリン標準溶液は安定であることがわかつてお
り、通常の条件下での長年の貯蔵においても不変
化のコレステリン含量を示す。
一般にその特性が生物学的な液体の特性とほとん
ど同じである標準溶液が必要である。一般にこの
要求はコレステリン―標準水溶液を使用すること
により満たされる。コレステリン標準液において
は、この溶液が長時間十分に安定であり、コレス
テリン含量が全く一定であるという事が重要であ
る。従来、一定で、長時間安定なコレステリン含
量を示す一連のコレステリン標準水溶液が公知と
なつている。こうして、例えば西ドイツ国特許
2324386号明細書中にはコレステリン標準水溶液
が記載されており、これは溶解助剤、例えばオキ
シポリエトキシドデカン及びその他の含有物の他
に炭素原子数１〜４の第１級又は第２級脂肪族ア
ルコール１〜20容量％の含量を示す。このコレス
テリン標準溶液は安定であることがわかつてお
り、通常の条件下での長年の貯蔵においても不変
化のコレステリン含量を示す。
西ドイツ国特許公開第2839433号明細書には脂
質の他にイオン系及び非イオン系界面活性剤を含
有する脂質標準水溶液が記載されている。この組
成により、回避できない試料の放置の際にできる
かぎり蒸発を僅かに押え、かつ標準溶液の粘度に
影響を与えないということが達せられるというこ
とである。クリニツシエン・ケミー（Clin.
Clem.）、第25巻（1979年）、第132〜135頁には、
ある一定量のコレステリンの他にデスオキシコー
ル酸ナトリウムを溶解助剤として含有する水性コ
レステリン―標準が記載されており、これがコレ
ステリンの酵素測定に有用であることが判明し
た。
質の他にイオン系及び非イオン系界面活性剤を含
有する脂質標準水溶液が記載されている。この組
成により、回避できない試料の放置の際にできる
かぎり蒸発を僅かに押え、かつ標準溶液の粘度に
影響を与えないということが達せられるというこ
とである。クリニツシエン・ケミー（Clin.
Clem.）、第25巻（1979年）、第132〜135頁には、
ある一定量のコレステリンの他にデスオキシコー
ル酸ナトリウムを溶解助剤として含有する水性コ
レステリン―標準が記載されており、これがコレ
ステリンの酵素測定に有用であることが判明し
た。
従来公知のコレステリン標準溶液はいわゆる終
点法による酵素コレステリン測定に多かれ少なか
れ使用可能である；しかしながらこれらの標準溶
液は例えば西ドイツ国特許出願P3046241、０号
明細書中に記載されているように動力学的なコレ
ステリン測定には使用することができない。この
ためには、コレステリン標準は、これに対する従
来の安定性及び粘性への必要性の他に、その動力
学的挙動が測定すべき試料の挙動と同じであると
いう付加的な必要性をも満たさなさければならな
い。従来公知のコレステリン標準溶液は動力学的
なコレステリン測定に使用することはできない。
この理由としては、これら標準溶液の動力学的挙
動がその界面活性剤含量のために明らかに測定す
べきコレステリン試料の挙動とは異なつているた
めである。
点法による酵素コレステリン測定に多かれ少なか
れ使用可能である；しかしながらこれらの標準溶
液は例えば西ドイツ国特許出願P3046241、０号
明細書中に記載されているように動力学的なコレ
ステリン測定には使用することができない。この
ためには、コレステリン標準は、これに対する従
来の安定性及び粘性への必要性の他に、その動力
学的挙動が測定すべき試料の挙動と同じであると
いう付加的な必要性をも満たさなさければならな
い。従来公知のコレステリン標準溶液は動力学的
なコレステリン測定に使用することはできない。
この理由としては、これら標準溶液の動力学的挙
動がその界面活性剤含量のために明らかに測定す
べきコレステリン試料の挙動とは異なつているた
めである。
従つて、本発明の課題はアルコール不含で、安
定で、かつ酵素的コレステリン測定においてその
動力学的挙動が測定すべきコレステリン試料の挙
動と同じであるコレステリン標準水溶液である。
定で、かつ酵素的コレステリン測定においてその
動力学的挙動が測定すべきコレステリン試料の挙
動と同じであるコレステリン標準水溶液である。
この課題は、コレステリン一定含有量の他に、
コール酸10〜90％及びデスオキシコール酸90〜10
％もしくはこれら酸の好適な塩又はグリコー又は
タウロー誘導体からなる界面活性剤混合物を含有
するコレステリン標準水溶液により解決する。
コール酸10〜90％及びデスオキシコール酸90〜10
％もしくはこれら酸の好適な塩又はグリコー又は
タウロー誘導体からなる界面活性剤混合物を含有
するコレステリン標準水溶液により解決する。
従つて、本発明の課題はコール酸10〜90％及び
デスオキシコール酸90〜10％から、もしくはこれ
ら酸の好適な塩又は誘導体からなる界面活性剤混
合物を含有することを特徴とする一定のコレステ
リン含有量のコレステリン標準水溶液に関する。
デスオキシコール酸90〜10％から、もしくはこれ
ら酸の好適な塩又は誘導体からなる界面活性剤混
合物を含有することを特徴とする一定のコレステ
リン含有量のコレステリン標準水溶液に関する。
コール酸及びデスオキシコール酸から、もしく
はこれらの酸の好適な塩又は誘導体からなる界面
活性剤混合物中のコレステリンの溶液は長時間安
定であり、十分に僅かな粘度を有することが判明
した。更に、両方の界面活性剤を組み合わせるこ
とにより、意外にも本発明によるコレステリン標
準の動力学的挙動をコレステリン含有試料のの動
力学的挙動に最適にあわせることができるという
ことが判明した。
はこれらの酸の好適な塩又は誘導体からなる界面
活性剤混合物中のコレステリンの溶液は長時間安
定であり、十分に僅かな粘度を有することが判明
した。更に、両方の界面活性剤を組み合わせるこ
とにより、意外にも本発明によるコレステリン標
準の動力学的挙動をコレステリン含有試料のの動
力学的挙動に最適にあわせることができるという
ことが判明した。
本発明によるコレステリン標準溶液の範囲にお
いて、コール酸及びデスオキシコール酸もしくは
これらの塩又はグリコー又はタウロー誘導体を
40：60〜60：40の比で含有する界面活性剤混合物
が有利である。西ドイツ国特許出願第P3046241.0
号明細書による動力学的なコレステリン測定のた
めには界面活性剤混合物としてコール酸ナトリウ
ム及びデスオキシコール酸ナトリウムを同量部有
するコレステリン標準が特に有利であることが判
明した。本発明によるコレステリン標準溶液は界
面活性剤混合物10〜300ｇ／、有利に50〜100
ｇ／を含有する。
いて、コール酸及びデスオキシコール酸もしくは
これらの塩又はグリコー又はタウロー誘導体を
40：60〜60：40の比で含有する界面活性剤混合物
が有利である。西ドイツ国特許出願第P3046241.0
号明細書による動力学的なコレステリン測定のた
めには界面活性剤混合物としてコール酸ナトリウ
ム及びデスオキシコール酸ナトリウムを同量部有
するコレステリン標準が特に有利であることが判
明した。本発明によるコレステリン標準溶液は界
面活性剤混合物10〜300ｇ／、有利に50〜100
ｇ／を含有する。
更に、有利な実施形式によれば、本発明による
コレステリン標準溶液は付加的に、その緩衝範囲
が７〜９のPH値にある緩衝剤を含有する。緩衝剤
濃度は有利に10〜100ミリモル／の範囲内で移
動する。特に、トリス緩衝剤、PH8.0±0.2を50ミ
リモル／の濃度で使用するのが有利である。
コレステリン標準溶液は付加的に、その緩衝範囲
が７〜９のPH値にある緩衝剤を含有する。緩衝剤
濃度は有利に10〜100ミリモル／の範囲内で移
動する。特に、トリス緩衝剤、PH8.0±0.2を50ミ
リモル／の濃度で使用するのが有利である。
更に、バクテリアの発生を抑制するために１種
以上の好適な保存剤を添加することが有利である
ことが判明した。コレステリン標準の動力学的挙
動に影響を与えないすべての保存剤、例えばアジ
化物、ゲルマル（Germal）又はクロルアセトア
ミドが好適である。保存剤を標準溶液に0.1〜10
mg／mlの濃度で添加する。
以上の好適な保存剤を添加することが有利である
ことが判明した。コレステリン標準の動力学的挙
動に影響を与えないすべての保存剤、例えばアジ
化物、ゲルマル（Germal）又はクロルアセトア
ミドが好適である。保存剤を標準溶液に0.1〜10
mg／mlの濃度で添加する。
コール酸もしくはデスオキシコール酸はそのも
のとして又は有利にその塩の形で（この場合はナ
トリウム塩が特に有利である）、又は誘導体の形
で使用する。誘導体としては例えばグリコーコー
ル酸又はタウローコール酸もしくはグリコーデス
オキシコール酸又はタウローデスオキシコール酸
である。
のとして又は有利にその塩の形で（この場合はナ
トリウム塩が特に有利である）、又は誘導体の形
で使用する。誘導体としては例えばグリコーコー
ル酸又はタウローコール酸もしくはグリコーデス
オキシコール酸又はタウローデスオキシコール酸
である。
本発明において、特に有利なコレステリン標準
は次のものを含有する： コレステリン 50〜400ｍｇ／dl コール酸ナトリウム 50ｇ／ デスオキシコール酸ナトリウム 50ｇ／ ナトリウムアジド 1.0ｇ／ クロルアセトアミド 2.5ｇ／ トリス緩衝剤、PH8.0±0.2 50ミリモル／ 本発明によるコレステリン標準溶液の製造に
は、先ずコール酸及びデスオキシコール酸もしく
はこれらの好適な塩又は誘導体を付加的に保存剤
及び緩衝剤を含有していてよい蒸留水又は0.9％
食塩溶液中に溶かし、その後一定量のコレステリ
ン（溶剤混合物100mlあたり400mgまで）を撹拌及
び軽い加熱下に、有利に40〜60℃で加える。
は次のものを含有する： コレステリン 50〜400ｍｇ／dl コール酸ナトリウム 50ｇ／ デスオキシコール酸ナトリウム 50ｇ／ ナトリウムアジド 1.0ｇ／ クロルアセトアミド 2.5ｇ／ トリス緩衝剤、PH8.0±0.2 50ミリモル／ 本発明によるコレステリン標準溶液の製造に
は、先ずコール酸及びデスオキシコール酸もしく
はこれらの好適な塩又は誘導体を付加的に保存剤
及び緩衝剤を含有していてよい蒸留水又は0.9％
食塩溶液中に溶かし、その後一定量のコレステリ
ン（溶剤混合物100mlあたり400mgまで）を撹拌及
び軽い加熱下に、有利に40〜60℃で加える。
界面活性剤含有溶液中へのコレステリンの溶解
は超音波処理によつても有利に行なうことができ
る。更に、界面活性剤及びコレステリンを好適な
易揮発性有機溶剤、例えばメタノール中に溶か
し、得られた溶液を濃縮し、残留物を保存剤又は
緩衝剤を含有していてよい蒸留水又は0.9％食塩
溶液中に取り込むというように製法を変えること
もできる。
は超音波処理によつても有利に行なうことができ
る。更に、界面活性剤及びコレステリンを好適な
易揮発性有機溶剤、例えばメタノール中に溶か
し、得られた溶液を濃縮し、残留物を保存剤又は
緩衝剤を含有していてよい蒸留水又は0.9％食塩
溶液中に取り込むというように製法を変えること
もできる。
しかしながら、本発明によるコレステリン標準
溶液は動力学的コレステリン測定にのみ使用可能
なわけではない。これは同様にして、常用の酵素
的終点測定法においても使用できる。更に、これ
はHDL−コレステリンの測定にも好適である。
更に、標準を有利に希釈することができる。この
ことは蒸留水又は試料前処置に使用した沈殿試
薬、例えば燐タングステン酸／マグネシウムイオ
ンで実施するのが有利である。
溶液は動力学的コレステリン測定にのみ使用可能
なわけではない。これは同様にして、常用の酵素
的終点測定法においても使用できる。更に、これ
はHDL−コレステリンの測定にも好適である。
更に、標準を有利に希釈することができる。この
ことは蒸留水又は試料前処置に使用した沈殿試
薬、例えば燐タングステン酸／マグネシウムイオ
ンで実施するのが有利である。
次に実施例につき本願発明を詳細に説明する。
例 １
コール酸ナトリウム50ｇ及びデスオキシコール
酸ナトリウム50ｇを0.9％食塩溶液500ml中に溶か
す。こうして得られた溶液にコレステリン0.5ｇ、
1.0ｇ、1.5ｇ、2.0ｇ又は4.0ｇを撹拌下に、かつ
約50℃の水浴中で加熱下に加える。室温に冷却し
た後0.9％塩化ナトリウム溶液で１にする。
酸ナトリウム50ｇを0.9％食塩溶液500ml中に溶か
す。こうして得られた溶液にコレステリン0.5ｇ、
1.0ｇ、1.5ｇ、2.0ｇ又は4.0ｇを撹拌下に、かつ
約50℃の水浴中で加熱下に加える。室温に冷却し
た後0.9％塩化ナトリウム溶液で１にする。
本発明による、このようにして製造されたコレ
ステリン標準はストレプトマイシス属菌からのコ
レステリンオキシダーゼ及び３，４―ジクロルフ
エノールを用いての酵素的コレステリン測定にお
いて全コレステリンを含有する試料、例えばコン
トロール血清、人血清等と同じ動力学的特性を示
す。
ステリン標準はストレプトマイシス属菌からのコ
レステリンオキシダーゼ及び３，４―ジクロルフ
エノールを用いての酵素的コレステリン測定にお
いて全コレステリンを含有する試料、例えばコン
トロール血清、人血清等と同じ動力学的特性を示
す。
例 ２
コール酸ナトリウム50ｇ及びデスオキシコール
酸ナトリウム50ｇ並びにナトリウムアジド１ｇ、
クロルアセトアミド2.5ｇ、トリス―緩衝剤、PH
8.0±0.2、50ミリモルを蒸留水500ml中に溶かす。
得られた溶液をメンブランフイルター（0.2〜
0.4μm）を介して濾過し、その後、約50℃に加温
する。コレステリン0.5、1.0、1.5、2.0又は4.0ｇ
を添加し、10〜30分撹拌する。その後、この溶液
を冷却し、蒸留水で１にする。
酸ナトリウム50ｇ並びにナトリウムアジド１ｇ、
クロルアセトアミド2.5ｇ、トリス―緩衝剤、PH
8.0±0.2、50ミリモルを蒸留水500ml中に溶かす。
得られた溶液をメンブランフイルター（0.2〜
0.4μm）を介して濾過し、その後、約50℃に加温
する。コレステリン0.5、1.0、1.5、2.0又は4.0ｇ
を添加し、10〜30分撹拌する。その後、この溶液
を冷却し、蒸留水で１にする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ コール酸10〜90％及びデスオキシコール酸90
〜10％から、もしくはこれら酸の好適な塩又はグ
リコー又はタウロー誘導体からなる界面活性剤混
合物を含有することを特徴とする一定のコレステ
リン含有量のコレステリン標準水溶液。 ２ 界面活性剤混合物がコール酸40〜60％及びデ
スオキシコール酸60〜40％から、もしくはこれら
酸の好適な塩又はグリコー又はタウロー誘導体か
らなる特許請求の範囲第１項記載のコリステリン
標準水溶液。 ３ 界面活性剤としてコール酸ナトリウム及びデ
スオキシコール酸ナトリウムの混合物を同量部ま
で使用する特許請求の範囲第１項又は第２項記載
のコレステリン標準水溶液。 ４ 界面活性剤を10〜300ｇ／の濃度で使用す
る特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれ
か１項に記載のコレステリン標準水溶液。 ５ 付加的に１種以上の保存剤0.1〜10ｇ／及
びPH範囲７〜９で作用する好適な緩衝剤10〜100
ミリモル／を含有する特許請求の範囲第１項か
ら第４項までのいずれか１項に記載のコレステリ
ン標準水溶液。 ６ コレステリン50〜400mg／ｄ、 コール酸ナトリウム50ｇ／、 デスオキシコール酸ナトリウム50ｇ／、 ナトリウムアジド1.0ｇ／、 クロルアセトアミド2.5ｇ／、 トリス緩衝剤PH8.0±0.2 50ミリモル／ を含有する特許請求の範囲第５項記載のコレステ
リン標準水溶液。 ７ コール酸10〜90％及びデスオキシコール酸90
〜10％から、もしくはこれら酸の好適な塩又はグ
リコー又はタウロー誘導体からなる界面活性剤混
合物を含有する一定のコレステリン含有量のコレ
ステリン標準水溶液を製造するために、コール酸
及びデスオキシコール酸、もしくはこれらの酸の
好適な塩及びグリコー又はタウロー誘導体からな
る界面活性剤混合物を蒸留水又は0.9％塩化ナト
リウム溶液中に溶かし、かつこのようにして得ら
れた溶液中に一定の、正確に限定した量のコレス
テリンを撹拌及び40〜60℃に加熱下に溶かすこと
を特徴とするコレステリン標準水溶液の製法。 ８ 付加的に好適な保存剤を加える特許請求の範
囲第７項記載の製法。 ９ 付加的にPH範囲７〜９で作用する緩衝剤を加
える特許請求の範囲第７項記載の製法。 １０ 付加的に好適な保存剤及びPH範囲７〜９で
作用する緩衝剤を加える特許請求の範囲第７項記
載の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813122917 DE3122917A1 (de) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Waessrige cholesterin-standardloesung und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57212199A JPS57212199A (en) | 1982-12-27 |
| JPH0123057B2 true JPH0123057B2 (ja) | 1989-04-28 |
Family
ID=6134312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57097877A Granted JPS57212199A (en) | 1981-06-10 | 1982-06-09 | Cholesterin standard aqueous solution and manufacture |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4868139A (ja) |
| EP (1) | EP0067394B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57212199A (ja) |
| AT (1) | ATE12257T1 (ja) |
| CA (1) | CA1184836A (ja) |
| DE (2) | DE3122917A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61108400A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-27 | Amano Pharmaceut Co Ltd | コレステロ−ルの定量法 |
| DE4022878A1 (de) * | 1990-07-18 | 1992-01-23 | Boehringer Mannheim Gmbh | Konservierung von diagnostischen tests |
| US5362649A (en) * | 1993-02-16 | 1994-11-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Method for concentration based analysis of lipid fatty acids and its use in determining the likelihood that a patient is at risk for coronary artery disease |
| ATE223060T1 (de) * | 1994-11-28 | 2002-09-15 | Abbott Lab | Stabile wässrige steroid-standardproben für immuntests |
| US5614414A (en) * | 1995-03-30 | 1997-03-25 | Streck Laboratories, Inc. | Liquid lipoprotein control |
| US5770451A (en) * | 1995-03-30 | 1998-06-23 | Streck Laboratories, Inc. | Liquid lipoprotein control |
| AU2005282773B2 (en) * | 2004-09-01 | 2010-07-08 | Maine Standards Company, Llc | Stable lipid standards |
| CN101762709B (zh) * | 2008-12-19 | 2013-06-12 | 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 | 一种胆固醇水质定标液及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3274062A (en) * | 1963-08-20 | 1966-09-20 | Hyland Lab | Diagnostic reagent |
| US3615232A (en) * | 1970-02-05 | 1971-10-26 | Research Corp | Method and reagent for determining total cholesterol in blood serum |
| US3764556A (en) * | 1971-02-02 | 1973-10-09 | Us Health Education & Welfare | Alcoholic precipitation and 1000x centrifugation preparation of hypercholesterolemic and hypertriglyceridemic sera as lipid determination control |
| US3876375A (en) * | 1971-11-22 | 1975-04-08 | Jonas Maurukas | Biological composition for use as a reference control in diagnostic analysis |
| US4186251A (en) * | 1973-03-01 | 1980-01-29 | Miles Laboratories, Inc. | Composition and method for determination of cholesterol |
| DE2324386C2 (de) * | 1973-05-14 | 1975-07-03 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Wäßriger Cholestrin-Standard |
| US3859047A (en) * | 1973-05-29 | 1975-01-07 | Hoffmann La Roche | Standard for serum cholesterol determination |
| US4164448A (en) * | 1973-12-07 | 1979-08-14 | Boehringer Mannheim Gmbh | Activation of cholesterol oxidase for cholesterol assay |
| US4042330A (en) * | 1976-08-23 | 1977-08-16 | Deshmukh Arvind D | In a method for checking the accuracy of a test using an enzymatically hydrolyzable, serum-soluble cholesterol compound |
| SE398487B (sv) * | 1977-01-26 | 1977-12-27 | Ericsson Telefon Ab L M | Sett att venda ett antal langsmala detaljer samt anordning for utforande av settet |
| US4189400A (en) * | 1977-08-17 | 1980-02-19 | Bonderman Dean P | Compound useful in cholesterol assay procedures |
| US4226713A (en) * | 1978-04-24 | 1980-10-07 | Goldberg Jack M | Diagnostic agents |
| DE2839433A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-20 | Merck Patent Gmbh | Waessrige lipid-standardloesung und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1981
- 1981-06-10 DE DE19813122917 patent/DE3122917A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-26 CA CA000403716A patent/CA1184836A/en not_active Expired
- 1982-06-07 DE DE8282104965T patent/DE3262632D1/de not_active Expired
- 1982-06-07 AT AT82104965T patent/ATE12257T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-07 EP EP82104965A patent/EP0067394B1/de not_active Expired
- 1982-06-09 JP JP57097877A patent/JPS57212199A/ja active Granted
-
1987
- 1987-11-17 US US07/122,019 patent/US4868139A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1184836A (en) | 1985-04-02 |
| EP0067394A1 (de) | 1982-12-22 |
| JPS57212199A (en) | 1982-12-27 |
| DE3262632D1 (en) | 1985-04-25 |
| EP0067394B1 (de) | 1985-03-20 |
| US4868139A (en) | 1989-09-19 |
| ATE12257T1 (de) | 1985-04-15 |
| DE3122917A1 (de) | 1983-02-24 |
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