JPH01197570A - 低屈折率ハードコート剤 - Google Patents

低屈折率ハードコート剤

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JPH01197570A
JPH01197570A JP63021611A JP2161188A JPH01197570A JP H01197570 A JPH01197570 A JP H01197570A JP 63021611 A JP63021611 A JP 63021611A JP 2161188 A JP2161188 A JP 2161188A JP H01197570 A JPH01197570 A JP H01197570A
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JP
Japan
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group
double bond
fluorine
unsaturated double
refractive index
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JP63021611A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Inukai
宏 犬飼
Takahiro Kitahara
隆宏 北原
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、低屈折率で高硬度のハードコート剤に関する
ものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
ガラスやプラスチックの表面に低屈折率ノ反射防止層を
設け、乱反射を防止することが行われている。このため
に、フッ素含有化合物をコーティングすることが提案さ
れている（特開昭５９−２６９４４号公報及び特開昭５
９−１１５８４０１５８４０号公 報参照、これらの化合物は軟らかい為、傷が付きやすい
という欠点があった。
一方、プラスチックの表面の硬度改良の要望はますます
強くなり、多数のハードコート剤が提案されている（特
公昭５５−４７２号公報及び特開昭５２−７６３４３号
公報参照）。
しかし、これらのハードコート剤はいずれも屈折率が高
く　（最低でも１．４２以上ある）、乱反射を防止する
ことはできない。
本発明の目的は、低屈折率であり、かつ高硬度を有し、
しかも容易にコーティングできるハードコート剤を提供
することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、低屈折率であり、かつ高硬度を有し、し
かも容易にコーティングできる材料について鋭意検討し
た結果、含フッ素有ａ基を有する不飽和二重結合含有エ
ステル化合物、アルコキシシリル基を有する不飽和二重
結合含有化合物及び光重合開始剤を含有する組成物又は
前記の化合物を共重合して得られた共重合体を含有する
組成物が前記条件を満足することを見出し本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明の要旨は（１）含フッ素有機基を有す
る不飽和二重結合含有エステル化合物、アルコキシシリ
ル基を有する不飽和二重結合含有化合物及び光重合開始
剤を含有することを特徴とする低屈折率ハードコート剤
及び（２）含フッ素有機基を存する不飽和二重結合台を
エステル化合物及びアルコキシシリル基を有する不飽和
二重結合含有化合物を共重合して得られた共重合体を含
有する低屈折率ハードコート剤に存する。
まず、（１）の含フッ素有機基を有する不飽和二重結合
台をエステル化合物、アルコキシシリル基を有する不飽
和二重結合含有化合物及び光重合開始剤を含有すること
を特徴とする低屈折率ハードコ−ト剤について、詳細に
説明する。
前記の含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エス
テル化合物としては、一般式：％式％（） 〔式中、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメ
チル基を、Ｘは（ｃｏｔＬ　（ｐは１〜３の整数）、Ｏ
Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　０（Ｃ１ｌｚ
）、Ｎ０ｚＳ　（Ｑは１〜４の整数、ｒはＯ〜３の整数
）を、（Ｃ１ｌｚ）−ＣＨｉ Ｒ２はフッ素を含むアルキル基、アルケニル基又はエー
テル基を示す。〕 で表される化合物が好ましい。
上記一般式（＋）で表される化合物においてＲ１は、硬
度の点から好ましくは、フッ素原子、塩素原子又はメチ
ル基であり、屈折率が低く、光硬化速度が早く、できた
膜の密着性が良いという特性も併せて考えると、特に好
ましくはフッ素原子である。Ｒ２は好ましくは、炭素数
１〜２０のフッ素を含むアルキル基であって、例えば（
Ｃｈ）ｔｃＦｓ、（ＣＦ　ｚ）　？ＣＦ　（ＣＦ　ｔ）
　を等の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、Ｃ
Ｐ、ＣＦ！Ｈ、（ＣＦ宜ＣＦ　ｔ）　ｔｌｌ、Ｃ（Ｃｈ
）＊ＣＨ２等の一部がフッ素で置換されたアルキル基、
（ンｏｃ、。Ｐ、嗜、　（ン０Ｃ９Ｆｌ？等のフッ素で
置換されたアルケニル基、Ｃ（ＣＦ＋）ＦＯＣＦｚＣ（
ＣＦｓ）ＰＯＣｓＦｙ等のフッ素で置換されたエーテル
基である。
上記一般式（りで表される化合物を具体的に例示すると
、 Ｃ１１ｇ１ＩＣＦＣ００ＣＩＩ□Ｃｈ、　　ＣＩＩｔ＝
ＣＦＣＯＯＣ１ｌｔＣｔＦｓ、Ｃ１ｈ＝ＣＦＣＯＯＣＩ
ＩｔＣ（ＣＦ＋）　ｚｃＩＩｓ、ＣＩＩｔＩＩＣＦＣＯ
ＯＣＨｚＣＨｔＣｓＦ＋ｔ、ＣＨｚ＝ＣＦＣＯＯＣｔｌ
ｘＣ（Ｃｈ）ＦＯＣＦｔＣ（ＣＦ＊）ＦＯＣｓＦ＋、Ｃ
１１ｇ＝ＣＦＣ００Ｃ１ｌ□Ｃ８〜）ＯＣｌ。Ｆ１９Ｃ
Ｉｌｙ＝Ｃ（ＣＨｉ）ＣＯＯ（ＣＩｌｔ）　Ｊ（Ｃ１ｌ
ｉ）ＯｇＳＣｍＦ＋ｔ、Ｃｌ１ｉ＝Ｃ（ＣＩりＣｏｏ（
ＣｈＣｈ）　ｓＨ。
ＣＩＩヒＣＦＣＯＯＣＩＩｔＣＨｚ　（ＣＦｚＣＦｔ）
　５Ｃ（Ｃｈ）　ｔＦ。
Ｃｌ１ｚ＝ＣＣＩＣＯＯＣ（ＣＦａ）　！　、Ｃｌ１ｚ
＝ＣＦＣＯＯＣ１ｈＣ（ＣＦ＋）　ｓ、Ｃ１ｂＩＣＦＣ
ＯＯＣ）ＩｔＣ（ＣＦ３）　Ｊ。
ＣＩｌ＊＝ＣＦＣＯＯＣＬＣＨ（ＯＨ）ＣＩｉｉＣｓＦ
＋を等である。
前記のアルコキシシリル基を有する不飽和二重結合含有
化合物としては、一般式よ 〔式中、Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメ
チル基を、Ｒ４はアルキル基、フッ素を含むアルキル基
又はシクロアルキル基を、Ｒ５は炭素数１〜４のアルキ
ル基を、ｔは０又は１の整数を、―は０又は１〜４の整
数を、ｎは１〜３の整数示す、〕で表される化合物が好
ましい。
上記一般式（ｎ）で表される化合物において、硬度、屈
折率及び強度の点から特に好ましいのは、Ｒ３がフッ素
原子又はメチル基で、Ｒ８が炭素数１〜３のアルキル基
で、ｔが１の整数で、ｍが１〜４の整数で、ｎが１〜３
の整数である場合である。
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物を具体的に例示す
ると、 Ｃ１１ｔ＝ＣＩＩＳｉ（ＯＣＩＩｓ）ｓ　、Ｃ１１ｔ＝
ＣＩＩＳｉ（ＯＣｚｌｌｓ）ｓ、ＣＩｌ□＝ＣｌｌＳｉ
　（ＯＣｔｌｚ）　＊ＣＩｌ＋　　、ＣＨｇ＝Ｃ（ＣＩ
ｌｓ）ＣＯＯ（ＣＨｉ）　ｚｓｉ　（ＯＣＩＩｓ）３、
ＣＨ！＝（：ＦＣＯＯ（ＣＨｚ）　ｓｓｉ　（ＯＣＩ＋
３）　ｔｅｌＩ□Ｃ１ｌ□ＣＦ、　　、Ｃ１ｂＩＣＦＣ
ＯＯ（ＣＨｚ）＊５ｉ（ＯＣＨｓ）ｓ、Ｃｌ１ｇ＝Ｃｌ
１ＣＯＯＣＨｘＳｉ　（ＯＣＩＩａ）　ｓ　　、Ｃｌｌ
ｍ−ＣＣＩＣ０ＯＣＨｚＣＩｌｔＳｉ（ＯＣｔｌ（ｓ）
ｔｃＨ＊　　、ｃｏｘ、、ｃｎ＠ｓｔ　（ＯＣｌ３）　
ｓ　等テア４−本発明のハードコート剤における含フッ
素有機基を有する不飽和二重結合含有エステル化合物と
アルコキシシリル基を有する不飽和二重結合含有化合物
との含有割合は、特に制限されないが、含フッ素有機基
を有する不飽和二重結合含有エステル化合物が３０〜９
５重量％、重畳コキシシリル基を有する不飽和二重結合
含有化合物が５〜７０重量％の範囲から適宜選択される
。ただし、硬度の点からアルコキシシリル基を有する不
飽和二重結合含有化合物が１０重量％以上であるのが好
ましく、屈折率の点から５０重量％以下であるのが好ま
しい。
本発明において使用することができる光重合開始剤とし
ては、ベンゾインアルキルエーテル、α−ヒドロキシジ
イソブチルフェノン、１−ヒドロキシシクロへキシルフ
ェニルケトン等公知の化合物が挙げられる。光重合開始
剤の含を量は特に限定されないが、含フッ素有機基を有
する不飽和二重結合含有エステル化合物及びアルコキシ
シリル基を存する不飽和二蓋結合金有化合物に対して、
通常０．５〜１０重噴％、好ましくは１〜５重量％の範
囲である。
また、本発明のハードコート剤は含フッ素有機基を有す
る不飽和二重結合金存エステル化合物とアルコキシシリ
ル基を有する不飽和二重結合含有化合物の他に、スチレ
ン、メチルメタクリレート、多官能アクリレート、メタ
ルリル酸、グリシジルメタクリレート等を含んでいても
よい。さらに、二重結合を持たないシラン化合物、例え
ばＳｉ　（ＯＣＩｈ）　４．５ｉ（ＱＣアｌｌ５Ｌ、Ｃ
ＩＩｚＳｉ（ＯＣＩＩｚ）　ｓ、Ｎ１１ｚＣＩｈＣＨｔ
Ｓｉ　（ＯＣｌｈ）　ｓ、５ＩＩＣＩＩｚＣＬＣ）Ｉｔ
Ｓｉ　（ＯＣＩ＋りｙ、　ＣＦ、ＣＨｔＣＨｔＳ玉（Ｏ
ＣＨ３）ｚ、　　シリカゾル等やポリビニルアルコール
を含んでいてもよい。
本発明のハードコート剤の使用方法としては、本発明の
ハードコート剤を基材上にコーティングした後、紫外線
を照射して、ハードコート剤中の不飽和二重結合含有化
合物を重合せしめて、基板上に被覆層（低反射ＷＪ）を
設ける方法が挙げられる。光源としては、高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプなどが使用される。本発明の
ハードコート剤が使用される基材としては、特に限定さ
れないが、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
ト、バリスチレン、ポリエステル等のプラスチックやガ
ラスなどが例示される。
基材上にコーティングする方法としは、ディッピング、
ロールコート、スピンコード、スプレーコート、フロー
コート、バーコード等の均一に塗るための公知の方法が
使用される。なお、コーティング時に、塩酸、酢酸、ジ
ブチルスズジラウレート等のシリル基の架橋促進剤を添
加してもよい。
また、基材との密着性を上げるために、シラン系、アク
リル系、ウレタン系、メラミン系、エポキシ系、ポリエ
ステル系等のプライマーを使用してもよい、これらは公
知のプライマーであり、例えばシラン系プライマーは、
シランカップリング剤の縮合物であり、特公昭４８−３
２４２３号公報に記載されている。これらのプライマー
の屈折率は、基材と同しか、それ以上であるが、反射防
止の効果をより発揮するために好ましい。
また、コーテイング後、空気中の湿気や恒温恒温槽等に
より充分架橋させて、硬度を上げること（湿気硬化）が
好ましい。この場合架橋時間は３０分〜２４時間が好ま
しい。
コーテイング後の被覆層（低反射層）の厚みは、０．０
１〜３０μ鋼が好ましい。これより薄くなると低反射層
の硬度が小さくなり、厚くなるとコスト高となる。
次に、含フッ素有４Ｒ基を有する不飽和二重結合含有エ
ステル化合物及びアルコキシシリル基を有する不飽和二
重結合含有化合物を共重合して得られた共重合体を含有
する低屈折率ハードコート剤について説明する。
含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エステル化
合物及びアルコキシシリル基を有する不飽和二重結合金
存化合物については、前記と同様の化合物を使用するこ
とができる。ただし、前記−ａ式（１）で表される化合
物のＲ１は、屈折率、密着性以外に、重合速度が早く、
分子量が上がりやすいこと等生産性の点から、フッ素原
子が好ましい。
重合方法としては、塊状重合、？８液重合が好ましく使
用される。生産性の点からすると溶液重合が特に好まし
い。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチルケトン
、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、！、
１．２−　トリクロロトリフルオロエタン、メタキシレ
ンへキサフルオライド、１．１．１−　）リクロロエタ
ン等が例示される。重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド等の公知の化
合物が使用される０重合基度としては、１５〜１００℃
が好ましい。
得られる重合体は分子量が１００００以上であることが
、低反射層の強度の面より好ましい。特に好ましくは、
分子量が５ｏｏｏｏｏ以上である。
本発明において、好ましい共重合体としては、一般式： −ｆＣ）１．Ｃ← ＣＯＯＸＲ” 〔式中、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメ
チル基を、Ｘは（ＣＨｚ）　Ｄ　（＋３は１〜３の整数
）、（ＣＨｇ）−ＮＯｔＳ　（ｑは１〜４の整数、ｒは
θ〜３の整数）を、」 （ＣＨＩ）、ＣＨ３ Ｒ２はフッ素原子、又はフッ素を含むアルキル基、アル
ケニル基、若しくはエーテル基を示す。〕で表される構
造単位３０〜９５重量％と一般式：〔式中、Ｐは水素原
子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基を、Ｒ４はアル
キル基、フッ素を含むアルキル基又はシクロアルキル基
を、Ｒ５は炭素数１〜４のアルキル基を、ｔは０又は１
の整数をｌはＯ又は１〜４の整数をｎは１〜３の整数示
す。〕で表される構造単位５〜７０重量％からなる共重
合体が挙げられる。
得られた重合体は、溶剤で濃度が０．１〜２０重量％に
なるように希釈して、本発明の低屈折率ハードコート剤
として使用される。溶剤は重合体を溶解し、基材を侵さ
ないものなら特に制限されない。
好ましくは、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、１．１
．２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエタン、
メタキシレンへキサフルオライド等フッ素系溶剤、１，
１．１−　トリクロロエタン等の塩素系溶剤及びこれら
の混合物を例示することができる。
使用方法としては、本発明の低屈折率ハードコート剤を
基材の上にコーテイング後、溶剤を飛散させれば良い、
この際、基材の軟化温度以下での加熱は溶剤の飛散を早
め、架橋を促進させるのに有効である。加熱時間は３０
分〜２４時間の範囲である。この場合も室温又は加熱下
で湿気硬化を行う。
湿気硬化の時間は３０分〜１週間の範囲である。光を照
射することも硬化促進のために有効である。
本発明のハードコート剤は、屈折率が１．４１以下であ
って反射防止効果を有しており、また鉛筆硬度（ＪＩＳ
−に５４００に準拠）が３部冒以上を示す高硬度のもの
である。
また、本発明のハードコート剤は、フッ素原子・シリル
基の効果により、撥水ｎ油・防汚用ハードコート剤とし
ても使用可能である。
〔実施例〕
次に実施例及び比較例及び試験例により、本発明を更に
具体的に説明する。
実施例１ ５００ｍ　ＩＩのガラス製フラスコ内に減圧蒸溜によっ
て精製したヘキサフルオロネオペンチルα−フルオロア
クリレート８０部、トリメトキシシリルプロピルα−フ
ルオロアクリレート２０部、ｎ−ドデシルメルカプタン
０．０４部、重合開始剤の２．２゛−アゾイソブチロニ
トリル０．５部、酢酸エチル２３３部及びイソプロパツ
ール５部を混合溶解した後、脱気窒素置換を繰り返して
密封した。
次いで５０℃に維持された反応槽で１８時間重合させた
。重合終了後、得られた重合溶液のうち２０ｇをメタノ
ール中に注ぎ込む、沈澱する重合体を液体から分離し、
そして２０℃の温度で２０時間真空乾燥し５．９３ｇの
重合体を得た（重合率９６％）０重合体の分子量をＧＰ
Ｃ（Ｗａ　ｔｅｒｓ社製１５０Ｃ型）で測定したところ
、ポリスチレン換算で２０万であった。
この重合体をアツベ屈折計（アタゴ光学機器製作所■製
）上で架橋させ、屈折率を測定したところｎＩｌ！′は
、１．３９８であった。
残りの重合溶液３１３部に酢酸を重合体に対してｔｏｐ
ｐｍ添加し、酢酸エチル／酢酸ブチル／イソプロパツー
ル（重量比１０／９／１）　１５６５部で希釈して、５
重量％濃度のハードコート剤組成物を調整した。
実施例２〜５ 実施例１と同様にして、下記第１表に示す条件でハード
コート剤組成物を調整した。
実施例６ 減圧蒸溜によって精製したヘキサフルオロネオペンチル
α−フルオロアクリレート８０部及びトリメトキシシリ
ルプロピルα−フルオロアクリレート２０部をよく混合
し、光重合開始剤としてダロキョア−１１１６（メルク
社製）３部をよく混合し、ハードコート剤組成物を調整
した。
実施例７ ヘブタデカフルオロデシルα−フルオロアクリレート７
０部及びトリメトキシシリルプロピルα−フルオロアク
リレート３０部をよく混合し、光重合開始剤としてイル
ガキョア−１８４（メルク社製）３部をよく混合し、ハ
ードコート剤組成物を調製した。
試験例１ 実施例１〜５で調製した本発明のハードコーティング剤
を、洗浄した厚さ２龍のポリメチルメタクリレート板（
ＰＭＭＡ板）又はジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート板（ＣＲ−３９板）の両面に２５０μｍのドク
タブレードで塗布した。９０℃で１時間乾燥し試ｔ′４
仮を調製した。さらに８５℃、８５１７＋１の恒温恒湿
槽に１０時間入れ架橋を完結させた。
この時の膜厚は５μｍであった。評価試験法として以下
のことを行った。
（ア）反射率 ５部正反射測定装置の付いたＵＶスペクトル（日立ｔＪ
３２００）により４００〜７００ｎｍの平均反射率を測
定した。
一菰」ｊ旧り倦株 太平理化製ラビングラスターにスチールウール布をとり
付は荷重２００ｇで２０回こすり、傷の付きやすさを調
べた。評価は次の３段階で行った。
傷が見られない二〇 少し傷が見られる：△ 多数の傷が見られ白化する：× （つ）鉛筆硬度 Ｊ　Ｉ　Ｓ　Ｋ５４００に準拠して行った（１）密着性 ごばん目−セロテープ剥離試験をＪ　Ｉ　Ｓ　Ｋ５４０
０に準拠して行った （オ）可視光透光率 ４００〜７００ｎｍの波長で紫外・可視スペクトルによ
り測定した（日立Ｕ　３２００使用）。
結果を第２表に示す。
試験例２〜５ 試験例１と同様の試験を行った。結果を第２表に示す。
試験例６及び７ 実施例６及び７で調製した本発明のハードコーティング
剤を、それぞれ洗浄した厚さ２−のポリカーボネート板
（ＰＣ板）の両面に１２．５．ｃ＋ｍのドクタブレー゛
ドで塗布した。次に日本電池製コンベア式紫外線照射装
置（ＡＳＥ−２０００）を用い５ｍ／分のコンベア速度
で露光し、次に裏面も同様にしてハードコーティング剤
を硬化させて試料板を調製した。
そして、試験例１と同様の評価を行った。結果を第２表
に示す。
比較例１〜３ 未処理の基板を用いて比較試験を行った。結果を第２表
に示す。
比較例４ ＣａＦ＋７Ｃ８１ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＲｓ）ｓｌｏ部及び
酢酸０４０１部を混合し、２４時間反応させたのち、Ｐ
ＭＭＡ板に３μ蒙になるように塗布した６次に、８５℃
、８５Ｒｆｌの恒温恒湿槽に２４時間入れ、架橋させて
試料板を調製した。
そして、試験例１と同様の評価を行った。結果を第２表
に示す。
比較例５ 比較例４においてＰＭＭＡ板をＰＣ板に換えた以外は比
較例４と同様に試料板を調製した。そして、試験例１と
同様の評価を行った。結果を第２表に示す。
比較例６ 無水テトラヒドロフタル酸０．５モル、トリメチルプロ
パン１モル及びアクリル酸２モルを反応させて調製した
オリゴアクリレート５０重量部にテトラヒドロフルフリ
ルアクリレート５０重量部及びイルガキュアー１８４を
２部加えよく混合し、試験例６と同じ方法で試料板を調
製した。そして、試験例１と同様の評価を行った。結果
を第２表に示す。
〔参考試験例〕
試験例５で得た試料板を使い、接触角を測定したところ
水の場合１１８９、ｎ−ヘキサデカンの場合７５°であ
り、臨界表面張力は１０．１であった。
マタ、ＪＩＳ　−Ｐ　８１３７ニヨリ、ｔａ水性を試験
したところ、最高値のＲ１゜（水滴が完全に転がり落ち
る）であり、高い１Ｂ水性を示した。
〔発明の効果〕
本発明によれば、低屈折率で反射防止効果があり、かつ
高硬度を有し、しかも容易にコーティングできるハード
コート剤が提供される。本発明のハードコート剤は自動
車のフロントガラス、ＯＡ機器のパネル、ショーウィン
ド等広範囲に使用できるものである。
以上 特許出願人　ダイキン工業株式会社 手８６墜ネ市正魯（自発） 平成１年２月３　日 昭和６３年特許願第２１６１１号 ２、発明の名称 低屈折率ハードコート剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ５、補正の対象　：　明細書の発明の詳細な説明の欄ク
ロロトリフルオロエタン」をｒｌ、１．２−トリクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン」と訂正する。
以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エステ
    ル化合物、アルコキシシリル基を有する不飽和二重結合
    含有化合物及び光重合開始剤を含有することを特徴とす
    る低屈折率ハードコート剤。 ２、含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エステ
    ル化合物及びアルコキシシリル基を有する不飽和二重結
    合含有化合物に対する含フッ素有機基を有する不飽和二
    重結合含有エステル化合物の含有割合が３０〜９５重量
    ％で、アルコキシシリル基を有する不飽和二重結合含有
    化合物の含有割合が５〜７０重量％である特許請求の範
    囲第１項記載の低屈折率ハードコート剤。 ３、含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エステ
    ル化合物が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、フッ素原子、塩素原子又は
    メチル基を、Ｘは（ＣＨ＿２）＿ｐ（ｐは１〜３の整数
    ）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙは水素原子
    又はＣＣＨ＿３）又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼（ｑは１〜４の整数、ｒは０〜３の整数）を、Ｒ＾２
    はフッ素を含むアルキル基、アルケニル基又はエーテル
    基を示す。〕 で表される化合物である特許請求の範囲第１項又は第２
    項記載の低屈折率ハードコート剤。 ４、アルコキシシリル基を有する不飽和二重結合含有化
    合物が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子又は
    メチル基を、Ｒ＾４はアルキル基、フッ素を含むアルキ
    ル基又はシクロアルキル基を、Ｒ＾５は炭素数１〜４の
    アルキル基を、ｔは０又は１の整数をｍは０又は１〜４
    の整数をｎは１〜３の整数示す。〕で表される化合物で
    ある特許請求の範囲第１項又は第２項記載の低屈折率ハ
    ードコート剤。 ５、含フッ素有機基を有する不飽和二重結合含有エステ
    ル化合物及びアルコキシシリル基を有する不飽和二重結
    合含有化合物を共重合して得られた共重合体を含有する
    ことを特徴とする低屈折率ハードコーコート剤。 ６、共重合体が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、フッ素原子、塩素原子又は
    メチル基を、Ｘは（ＣＨ＿２）＿ｐ（ｐは１〜３の整数
    ）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙは水素原子
    又は▲数式、化学式、表等があります▼）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ｑは１〜４の整数
    、ｒは０〜３の整数）を、Ｒ＾２はフッ素を含むアルキ
    ル基、アルケニル基又はエーテル基を示す。〕 で表される構造単位３０〜９５重量％と一般式：▲数式
    、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子又は
    メチル基を、Ｒ＾４はアルキル基、フッ素を含むアルキ
    ル基又はシクロアルキル基を、Ｒ＾５は炭素数１〜４の
    アルキル基を、ｔは０又は１の整数をｍは０又は１〜４
    の整数をｎは１〜３の整数示す。〕で表される構造単位
    ５〜７０重量％からなる共重合体である特許請求の範囲
    第５項記載の低屈折率ハードコート剤。
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