JP2013518969A - 新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、およびこれを利用したフィルムの製造方法 - Google Patents
新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、およびこれを利用したフィルムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013518969A JP2013518969A JP2012551917A JP2012551917A JP2013518969A JP 2013518969 A JP2013518969 A JP 2013518969A JP 2012551917 A JP2012551917 A JP 2012551917A JP 2012551917 A JP2012551917 A JP 2012551917A JP 2013518969 A JP2013518969 A JP 2013518969A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- fluorine
- composition
- chemical formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 62
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- -1 Irgacure 819 Chemical compound 0.000 claims description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 4
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims description 2
- SZSMWWNXCCLLEK-UHFFFAOYSA-N dhp 3,4-dihydro-2h-pyran Chemical compound C1COC=CC1.C1COC=CC1 SZSMWWNXCCLLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQRBBVRBGGXTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanol Chemical compound COCCO.COCCO JQRBBVRBGGXTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POXAGMZRZMSXIP-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCC(O)=O.CC(C)COC(C)=O Chemical compound CC(C)CCC(O)=O.CC(C)COC(C)=O POXAGMZRZMSXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 abstract description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanol Chemical compound OCC(Cl)(Cl)Cl KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IELVMUPSWDZWSD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4-hexafluoropentane-1,5-diol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CO IELVMUPSWDZWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 CC(C(CCO*)(F)F)(F)F Chemical compound CC(C(CCO*)(F)F)(F)F 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2343/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Derivatives of such polymers
- C08J2343/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Abstract
【選択図】図1
Description
また、前記化合物を含む組成物を提供し、これを利用して低屈折フィルムを提供することを目的とする。
[化1]
{[(A−R1O)aSi(OR4)4−a−b]b−(X(1−b)−R2)}cSi(OR3−B)4−c
R1およびR3は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
AおよびBは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にアクリレート系またはメタクリレート系作用基であり、
XはFまたはHであり、
aは1〜3の間の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の間の整数である。
本発明は、全体組成物の重量を基準としてI)前記化学式(1)で表示される化合物からなる群より選択された1種以上の化合物0.1〜99.9重量部および、II)光開始剤0.01〜30重量部を含む組成物を提供する。本発明の前記組成物は、追加でIII)バインダ、不飽和基を含む共単量体、および溶媒からなる群より1種以上を選択し、それぞれ0.1〜99重量部で含むことができる。
[化1]
{[(A−R1O)aSi(OR4)4−a−b]b−(X(1−b)−R2)}cSi(OR3−B)4−c
R1およびR3は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
AおよびBは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にアクリレート系またはメタクリレート系作用基であり、
XはFまたはHであり、
aは1〜3の間の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の間の整数である。
前記化学式(1)の化合物は、下記化学式(1−a)または化学式(1−b)で表示されることができる。
[化1−a]
{[(A−R1O)aSi(OR4)3−a]−(R2)}cSi(OR3−B)4−c
[化1−b]
(X−R2)}cSi(OR3−B)4−c
[化2]
{[(Y)aSi(OR4)4−a−b]b−(X(1−b)−R2)}cSi(Z)4−c
XはFまたはHであり、
YおよびZはそれぞれ独立的にハロゲン原子であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
aは1〜3の間の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の整数である。
R5−C
前記化学式(3)において、
R5はヒドロキシ基とフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
Cはアクリレート系またはメタクリレート系作用基である。
<物性測定方法>:
1)屈折率;製造された化合物または組成物をSAIRON Tech社のSPA−400を使用して650mm波長の光源下で測定した。
2)透過性:PETフィルム上にコーティング厚さが100nmのフィルムを利用してAvantes社のAvaSec−2048から測定した。
3)光重合特性:赤外線分光器を利用し、不飽和基のC=C振動波数の強度変化で測定し、Bruker社のTensor37を利用した。
250mlの丸底フラスコに0.047molの1H、1H、5H、5H−パーフルオロ−1、5−ペンタンジオール(1H、1H、5H、5H−Perfluoro−1、5−pentanediol)と100mlの無水(anhydrous)THFを混合した。ここに0.047molのトリエチルアミン(Triethylamine)を窒素雰囲気で投入した。1時間に渡って撹拌した後、0.047molのメタクリロイルクロライド(methacryloyl chloride)をゆっくり投入した。反応混合物を3日間に渡って室温で撹拌した。反応が終結した後、反応後に生じた沈殿物をフィルタを通じてろ過し、ジクロロメタン(dichloromethane)100mlを追加した後、炭酸水素ナトリウム(Sodium bicarbonate)を溶解させた水溶液を利用して抽出過程を経るようにした。
最終結果物は55%の収率を示した。
アクリロイルクロライド(methacryloyl chloride)と2、2、3、3、4、4、5、5−オクタフルオロ−1、6−ヘキサンジオール(2、2、3、3、4、4、5、5−Octafluoro−1、6−hexanediol)を反応させることを除いては、前記製造例1と同じように実施して化合物3−4を製造し、最終結果物の収率は65%であった。
アクリロイルクロライドと2、2、3、3、4、4、5、5、6、6、7、7、8、8、9、9−ヘキサデカフルオロ−1、10−デカンジオール(2、2、3、3、4、4、5、5、6、6、7、7、8、8、9、9−Hexadecafluoro−1、10−decanediol)を反応させることを除いては、前記製造例1と同じように実施して化合物3−5を製造し、最終結果物の収率は62%であった。
最終結果物の収率は90%を示した。
前記実施例1の方法によって物質を合成し、合成された物質および反応条件を下記表1に示した。
前記実施例によって製造された物質、下記表2に示す成分、溶媒、および製造方法を使用して組成物を製造した。製造された組成物の屈折率を測定して下記表2に示した。
前記実施例16で製造された組成物をPETフィルムに塗布し、スピンコーティングによって1、500rpmで30秒間に渡ってコーティングした後、60℃オーブンで2分間に渡って乾燥させ、高圧水銀ランプのUVを5分間に渡って照射して100nmの低反射フィルムを製造した。
前記製造された膜の透過率は96%、反射率は4%である。
前記実施例13〜27で製造された組成物を前記実施例28と類似するように、ガラス、シリコンウエハ、またはPET基板上に塗布し、スピンコーティングによって200rpm〜2、000rpmでコーティングした後、60℃〜90℃オーブンで60分〜120分間に渡って乾燥させ、高圧水銀ランプのUV、可視光線、または赤外線を利用して3分〜180分間に渡って照射して50nm〜10μmの低反射フィルムを製造した。その測定結果を下記表3に示した。
また、添付の図1は前記実施例39によって製造された赤外線分光スペクトルを示すものであって、単量体で見えた不飽和基のC=C二重結合の振動に該当する1、640cm−1位置のピークが、光照射によってフィルムになった後に消えることを確認することができた。
Claims (22)
- 下記化学式(1)で表示される化合物。
[化1]
{[(A−R1O)aSi(OR4)4−a−b]b−(X(1−b)−R2)}cSi(OR3−B)4−c
前記化学式(1)において、
R1およびR3は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
AおよびBは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にアクリレート系またはメタクリレート系作用基であり、
XはFまたはHであり、
aは1〜3の間の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の間の整数である。 - 前記化学式(1)は、下記化学式(1−a)で表示されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
[化1−a]
{[(A−R1O)aSi(OR4)3−a]−(R2)}cSi(OR3−B)4−c
前記化学式(1−a)において、
R1およびR3は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
AおよびBは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にアクリレート系またはメタクリレート系作用基であり、
aは1〜3の間の整数であり、cは1〜3の間の整数である。 - 前記化学式(1)は、下記化学式(1−b)で表示されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
[化1−b]
(X−R2)}cSi(OR3−B)4−c
前記化学式(1−b)において、
R3はそれぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
Bはそれぞれ独立的にアクリレート系またはメタクリレート系作用基であり、
XはFまたはHであり、
cは1〜3の間の整数である。 - 前記化合物は、下記化学式(2)の化合物、および下記化学式(3)の化合物または芳香族アルコール1種または2種以上の化合物を使用して製造されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
[化2]
{[(Y)aSi(OR4)4−a−b]b−(X(1−b)−R2)}cSi(Z)4−c
前記化学式(2)において、
XはFまたはHであり、
YおよびZはそれぞれ独立的にハロゲン原子であり、
R2は炭素数1〜20のアルキレン基、またはフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキレン基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
R4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立的にフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
aは1〜3の間の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の整数であり、
[化3]
R5−C
前記化学式(3)において、
R5はヒドロキシ基とフッ素が置換されている線形(linear)または分枝型(branched)の炭素数1〜20のアルキル基であり、前記置換されたフッ素の数は1〜36であり、
Cはアクリレート系またはメタクリレート系作用基である。 - 全体組成物の重量を基準としてI)請求項1に係る化合物からなる群より選択された1種以上の化合物0.1〜99.9重量部、およびII)光開始剤0.01〜30重量部を含む、組成物。
- 全体組成物の重量を基準としてI)請求項2に係る化合物0.1〜99.9重量部、およびII)光開始剤0.01〜30重量部を含む組成物。
- 前記組成物は、請求項4に係る化合物0.1〜99.9重量部を追加で含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 全体組成物の重量を基準としてI)請求項4に係る化合物0.1〜99.9重量部、およびII)光開始剤0.01〜30重量部を含む、組成物。
- 前記組成物は追加でIII)バインダ、不飽和基を含む共単量体、および溶媒からなる群より1種以上を選択し、それぞれ0.1〜99重量部で含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記光開始剤は、Cyracure UVI−6990、Cyracure UVI−6974;Degacure、SP−55、SP−150、SP−170;Irgacure 261、Irgacure 184、Irgacure 819、Irgacure 907、Irgacure 2959、Irgacure 500、Irgacure 127、Irgacure 754、Irgacure 369、Irgacure 651、Irgacure 2100、Darocure 1173、Darocure 4265、Darocure 4265、Darocure 1664、Darocure MBF、およびDarocure TPOからなる群より選択された1種または2種以上であることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記バインダは、フッ素樹脂、PES(poly ether sulfone)、ポリスチレン、ポリエチレングリコール、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリエステル、ポリシロキサン、PMMA(polymethylmethacrylate)、およびPDMS(polydimethylsiloxane)からなる群より選択された1種以上であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 前記不飽和基を含む共単量体は、アクリレートまたはメタクリレート系化合物;およびアクリレートまたはメタクリレートが置換されたフッ素化アルキル鎖化合物からなる群より選択された1種以上であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、クロロホルム、テトラクロロメタン、テトラクロロエタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、メチルイソカルビノール(methylisocarbinol)、アセトン、2−ブタノン(2−butanone)、エチルアミルケトン(ethyl amyl ketone)、ジアセトンアルコール(diacetonealcohols)、イソプロパノン(isopropanone)、シクロヘキサノン(cyclohexanone)、N、N−ジメチルホルムアミド(N、N−dimethylformaide)、N、N−ジメチルアセトアミド(N、N−dimethylacetoamide)、ジエチルエーテル(diethyl ether)、ジイソプロピルエーテル(diisopropyl ether)、1、4−ジオキサン(1、4−dioxane)、3、4−ジヒドロ−2H−ピラン(3、4−dihydro−2H−pyran)、2−メトキシエタノール(2−methoxy ethanol)、2−エトキシエタノール(2−ethoxy ethanol)、2−ブトキシエタノール(2−butoxy ethanol)、エチレングリコールジメチルエーテル(ethylene glycol dimethyl ether)、メチルアセテート(methyl acetate)、エチルアセテート(ethyl acetate)、イソブチルアセテート(isobutyl acetate)、アミルアセテート(amyl acetate)、エチルラクテート(ethyl lactate)、エチレンカーボネート(ethylene carbonate)、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペプタン、イソ−オクタン、シクロヘキサン、メチレンクロライド、1、2−ジクロロエタン(1、2−dichloroethane)、ジクロロプロパン(dichloropropane)、クロロベンゼン(chlorobenzene)、ジメチルスルホキシド(dimethylsulfoxide)、およびN−メチル−2−ピロリドン(N−methyl−2−pyrrolidone)からなる群より選択された1種以上であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 前記組成物は1.38〜1.44の屈折率を持つことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物を利用して製造される成形体。
- 前記成形体はフィルムであることを特徴とする、請求項17に記載の成形体。
- 前記フィルムの厚さは0.01μm〜3mmであることを特徴とする、請求項18に記載の成形体。
- 請求項7に記載の組成物を利用して成形体を製造する方法。
- 前記成形体はフィルムであることを特徴とする、請求項20に記載の成形体を製造する方法。
- 前記組成物をコーティングし、光照射をしてフィルムを形成することを特徴とする、請求項20に記載の成形体を製造する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20100010653 | 2010-02-04 | ||
KR10-2010-0010653 | 2010-02-04 | ||
PCT/KR2011/000696 WO2011096701A2 (ko) | 2010-02-04 | 2011-02-01 | 신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013518969A true JP2013518969A (ja) | 2013-05-23 |
JP5654050B2 JP5654050B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=44355945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012551917A Active JP5654050B2 (ja) | 2010-02-04 | 2011-02-01 | 新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、これを利用した成形体、及び成形体の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8835664B2 (ja) |
EP (1) | EP2532669B1 (ja) |
JP (1) | JP5654050B2 (ja) |
KR (1) | KR101251778B1 (ja) |
CN (1) | CN102858784B (ja) |
TW (1) | TWI424988B (ja) |
WO (1) | WO2011096701A2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016143565A1 (ja) * | 2015-03-12 | 2016-09-15 | 旭硝子株式会社 | 積層体の製造方法、積層体および光硬化性組成物 |
KR20190065866A (ko) * | 2017-12-04 | 2019-06-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101369381B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2014-03-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 함불소 화합물을 포함하는 저굴절 코팅 조성물, 이를 이용한 반사방지 필름, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 |
CN104403129B (zh) * | 2014-11-07 | 2017-06-13 | 上海交通大学 | 双组份交联剂及其制备方法、用途 |
EP3363793A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Merck Patent GmbH | Hydrophobic compounds for optically active devices |
EP3363787A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Merck Patent GmbH | Hydrophobic compounds for optically active devices |
CN112979691B (zh) * | 2019-12-18 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种可双固化硅氧烷及其制备方法和用途 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01197570A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | Daikin Ind Ltd | 低屈折率ハードコート剤 |
JPH0312410A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フツ素含有共重合体及びそれよりなるコンタクトレンズ |
JP2002003595A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化物 |
JP2005132827A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-05-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素重合性エステル化合物及びその製造法 |
JP2008050549A (ja) * | 2005-09-28 | 2008-03-06 | Chisso Corp | フッ素系重合体および樹脂組成物 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4201808A (en) | 1978-06-12 | 1980-05-06 | Union Carbide Corporation | Radiation curable silicone release compositions |
US4985473A (en) | 1980-05-20 | 1991-01-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions for providing abherent coatings |
US5204441A (en) | 1990-03-12 | 1993-04-20 | Fluorochem Inc. | Polyfluorinated, branched-chain diols and diisocyanantes and fluorinated polyurethanes prepared therefrom |
US5240774A (en) | 1990-10-25 | 1993-08-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorocarbon-based coating film and method of manufacturing the same |
TW376408B (en) * | 1995-12-01 | 1999-12-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Coating film having water repellency and low refractive index |
CN1279108C (zh) * | 1996-02-14 | 2006-10-11 | 日本油脂株式会社 | 低折射率材料和减反射膜 |
US6323361B1 (en) | 1997-04-17 | 2001-11-27 | Corning Inc. | Photocurable halofluorinated acrylates |
US6025017A (en) * | 1997-05-21 | 2000-02-15 | Ncr Corporation | Photopolymerizable coating formulation for thermal transfer media |
US6306563B1 (en) | 1999-06-21 | 2001-10-23 | Corning Inc. | Optical devices made from radiation curable fluorinated compositions |
CN1337013A (zh) * | 1999-11-12 | 2002-02-20 | 日本板硝子株式会社 | 感光性组合物与光波导元件及其制造方法 |
TW468053B (en) * | 1999-12-14 | 2001-12-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Antireflection film, process for forming the antireflection film, and antireflection glass |
US20020115820A1 (en) | 2001-01-25 | 2002-08-22 | Fang Wang | Hyperbranched fluorinated multifunctional alcohols and derivatives |
US7078445B2 (en) | 2001-02-01 | 2006-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photosensitive acrylate composition and waveguide device |
JP2002243907A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止フィルムおよび画像表示装置 |
US6716534B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising a fluorochemical polyether silane partial condensate and use thereof |
KR20030097532A (ko) | 2002-06-21 | 2003-12-31 | 한국화학연구원 | 불소화된 카보네이트기-함유 아크릴레이트 유도체 및 이를포함하는 중합성 조성물 |
KR20040087534A (ko) | 2003-04-08 | 2004-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 광디스크 표면처리용 조성물 |
TWI265956B (en) * | 2003-10-07 | 2006-11-11 | Shinetsu Chemical Co | Polymerizable fluorinated ester compounds and their preparing |
US7247386B2 (en) * | 2003-12-23 | 2007-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Composition of an oligomeric fluorosilane and surface treatment of retroreflective sheet |
US7550040B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-06-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating fluid for forming film, and film thereof and film-forming process |
EP1970421B1 (en) * | 2005-12-22 | 2015-04-29 | JGC Catalysts and Chemicals Ltd. | Coating liquid for forming low dielectric constant amorphous silica coating film and low dielectric constant amorphous silica coating film obtained from such coating liquid |
KR100955912B1 (ko) | 2008-02-14 | 2010-05-03 | 연세대학교 산학협력단 | 광고분자 조성물 및 이로부터 제조된 저수축성 광고분자필름 |
KR101005221B1 (ko) | 2008-07-23 | 2011-01-21 | 엄재욱 | 도난방지기구를 가진 교량난간 |
-
2011
- 2011-02-01 CN CN201180011718.5A patent/CN102858784B/zh active Active
- 2011-02-01 JP JP2012551917A patent/JP5654050B2/ja active Active
- 2011-02-01 WO PCT/KR2011/000696 patent/WO2011096701A2/ko active Application Filing
- 2011-02-01 TW TW100103971A patent/TWI424988B/zh active
- 2011-02-01 KR KR1020110010259A patent/KR101251778B1/ko active IP Right Grant
- 2011-02-01 EP EP11739997.2A patent/EP2532669B1/en active Active
- 2011-02-01 US US13/577,036 patent/US8835664B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01197570A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | Daikin Ind Ltd | 低屈折率ハードコート剤 |
JPH0312410A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フツ素含有共重合体及びそれよりなるコンタクトレンズ |
JP2002003595A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化物 |
JP2005132827A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-05-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素重合性エステル化合物及びその製造法 |
JP2008050549A (ja) * | 2005-09-28 | 2008-03-06 | Chisso Corp | フッ素系重合体および樹脂組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016143565A1 (ja) * | 2015-03-12 | 2016-09-15 | 旭硝子株式会社 | 積層体の製造方法、積層体および光硬化性組成物 |
KR20190065866A (ko) * | 2017-12-04 | 2019-06-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 |
KR102219054B1 (ko) * | 2017-12-04 | 2021-02-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201141833A (en) | 2011-12-01 |
US8835664B2 (en) | 2014-09-16 |
WO2011096701A2 (ko) | 2011-08-11 |
CN102858784A (zh) | 2013-01-02 |
JP5654050B2 (ja) | 2015-01-14 |
US20120308802A1 (en) | 2012-12-06 |
CN102858784B (zh) | 2015-07-01 |
KR101251778B1 (ko) | 2013-04-08 |
WO2011096701A3 (ko) | 2012-01-05 |
TWI424988B (zh) | 2014-02-01 |
EP2532669B1 (en) | 2015-04-01 |
EP2532669A4 (en) | 2013-07-17 |
KR20110090830A (ko) | 2011-08-10 |
EP2532669A2 (en) | 2012-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5654050B2 (ja) | 新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、これを利用した成形体、及び成形体の製造方法 | |
JP5050473B2 (ja) | フッ素系重合体および樹脂組成物 | |
JP6773033B2 (ja) | 光学材料用組成物及びそれを用いた光学材料 | |
JP5522200B2 (ja) | コーティング膜 | |
TWI616459B (zh) | 矽可相容光引發劑 | |
JP2007022991A (ja) | フェノール誘導体及びその製造方法 | |
JP6579837B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
JP2001270990A (ja) | 光活性オニウム塩を配合した硬化性シリコーン組成物 | |
WO2020196140A1 (ja) | 光学材料用重合性組成物 | |
KR20210124274A (ko) | 광경화성 실리콘 수지 조성물 및 그것을 경화시킨 실리콘 수지 성형체, 및 상기 성형체의 제조 방법 | |
CN105295050B (zh) | 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用 | |
JP7234677B2 (ja) | 多官能プロパルギル化合物及びそれを含む光学用組成物 | |
JP2014198699A (ja) | アントラキノン系化合物、及び光硬化性樹脂組成物 | |
JP6774815B2 (ja) | 重合体およびその製造方法 | |
JP4785773B2 (ja) | 光記録媒体用組成物および記録/表示媒体 | |
KR101627167B1 (ko) | 아자이드 그룹이 도입된 폴리실세스퀴옥산, 이의 제조방법 및 이를 이용한 고강도 필름 | |
JP5762391B2 (ja) | 高耐熱性含硫黄有機置換ポリゲルマン化合物 | |
KR101268203B1 (ko) | 환형 올레핀계 수지 조성물 및 이로부터 제조된 환형 올레핀계 수지 필름 | |
KR20160081375A (ko) | 불소 함유 공중합체를 포함하는 디스플레이용 코팅제 조성물 | |
WO2022196516A1 (ja) | 硬化性組成物、及び当該組成物から得られる光学材料 | |
JP2008050266A (ja) | フェノール誘導体及びそれから得られるコア架橋型スターポリスルフィド | |
JP2019026755A (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP2019006721A (ja) | ポリ(オキシアルキレンオキシナフチレン)化合物、その製造法及びその用途。 | |
JP2008031394A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂誘導体及びその製造方法 | |
JP2010222435A (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化樹脂、および硬化樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140925 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141119 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5654050 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |