WO2011096701A2 - 신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법 - Google Patents

신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a novel fluorinated compound, a composition comprising the same and a method for producing a film using the same.
  • an anti-reflection (AR) layer that prevents reflection caused by reflection of an external light source is one of important technologies in the display device.
  • AR anti-reflection
  • the manufacturing of an anti-reflection (AR) layer that prevents reflection caused by reflection of an external light source is one of important technologies in the display device.
  • the AR layer light reflected from an interface is extinguished by using a refractive index difference between the two layers.
  • a multi-layered film or a refractive index distribution of a low refractive material and a high refractive material has a gradient monolayer structure. The smaller the refractive index of the low refractive index layer is, the more effective the antireflection is. Therefore, the refractive index control technique of the low refractive layer is very important.
  • fluorine-based monomers and fluorine-based polymers prepared therefrom have received great attention as refractive index controlling materials due to their low refractive index and low absorption loss in the wavelengths of visible and infrared regions.
  • US Pat. Nos. 4,985,473, 6,306,563, and 6,323,361 disclose compositions comprising perfluorinated acrylate derivatives having epoxy or unsaturated groups and optical devices made therefrom.
  • the prepared thin film has low polarity and low adhesion properties to the substrate, and also has compatibility with dyes added to control refractive index and improve properties.
  • Low light transmittance is low and there is a difficulty in improving the function.
  • an object of the present invention is to provide a compound having a low refractive index and capable of photopolymerization.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1) and a method for producing the same.
  • R 1 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently represent a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • R 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • R 4 may be the same as or different from each other, and are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • a and B may be the same as or different from each other, and each independently an acrylate-based or methacrylate-based functional group;
  • X is F or H
  • a is an integer between 1 and 3
  • b is 0 or 1
  • c is an integer between 1 and 3.
  • the present invention provides a composition
  • a composition comprising 1) 0.1 to 99.9 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by Formula 1 and 2) 0.01 to 30 parts by weight based on the weight of the total composition.
  • the composition of the present invention may further comprise 0.1 to 99 parts by weight of each of at least one selected from the group consisting of 3) a binder, a comonomer containing an unsaturated group and a solvent.
  • the present invention also provides a film produced from the composition and a method of manufacturing the same.
  • composition containing the compound according to the present invention When the composition containing the compound according to the present invention is used, it has not only a low refractive index but also excellent transmittance, reflectance, adhesion to a substrate, compatibility with dyes, and the like, and excellent chemical resistance to commonly used organic solvents. It is possible to provide a molded article, an optical device and the like with excellent reliability.
  • Figure 1 shows the photopolymerization behavior of the composition prepared according to Example 39 according to the present invention.
  • the present invention relates to a compound represented by the following formula (1) in which one or more fluorine and acrylate functional groups are substituted in the silane core.
  • R 1 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently represent a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • R 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • R 4 may be the same as or different from each other, and are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • a and B may be the same as or different from each other, and each independently an acrylate-based or methacrylate-based functional group;
  • X is F or H
  • a is an integer between 1 and 3
  • b is 0 or 1
  • c is an integer between 1 and 3.
  • the compound of Formula 1 may be represented by Formula 1-a or Formula 1-b.
  • R1 to R4 are the same as defined in Formula 1, respectively.
  • Including the acrylate-based functional group in the compound has a property capable of photopolymerization, it is possible to obtain an effect of lowering the refractive index by increasing the content of fluorine.
  • the material of the silane core capable of interacting with the substrate it is possible to improve the adhesion ability after photocuring, increase the reactivity of the fluorinated alkyl chain, and at the same time improve the adhesion to the interface.
  • the compound has a property capable of thermal polymerization.
  • the preparation method of the compound represented by Chemical Formula 1 is as follows, but is not limited thereto.
  • the compound of Formula 2, and the compound of Formula 3 or one or two or more of the aromatic alcohols are prepared using a solvent, or prepared without solvent or MC (dichloromethane, CH 2 Cl 2 ), Dimethylformamide (DMF), tetrahydrofuran (THF), dimethylsulfoxide (DMSO), ethyl acetate (EA), isopropyl alcohol (IPA), ethylene carbonate (EC)
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared by stirring at least one minute or two or more kinds of solvents at a temperature of ⁇ 20 ° C. to 110 ° C., preferably at ⁇ 10 ° C. to 70 ° C. for 10 minutes to 48 hours. .
  • X is F or H
  • Y and Z are each independently a halogen atom
  • R 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • R 4 may be the same as or different from each other, and are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with fluorine, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • a is an integer between 1 and 3
  • b is 0 or 1
  • c is an integer of 1 to 3.
  • R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which hydroxy group and fluorine are substituted, and the number of substituted fluorine is 1 to 36;
  • C is an acrylate-based or methacrylate-based functional group.
  • Compounds of the compounds 2-1 to 2-11 can be purchased from Sigma Aldrich, Gelest Inc., Merck.
  • Florin-substituted diol which is a starting material of Compound 3-1, was purchased from Exfluor chem., And branched fluoro diol chains of Compound 3-4 were US registered patents ( US 5,204,441). In addition, a synthesis method for replacing acrylate or methacrylate is described in Chem. Mater, 2005, 17 (5) 962].
  • the compound of Chemical Formula 1 of the present invention prepared by the above method has a very low refractive index of 1.39 or less.
  • the composition to which the compound and the photoinitiator is added is also exposed to heat or light (ultraviolet, visible, infrared, etc.), it is also characterized in that it is made of a low refractive index transparent thin film.
  • the compound according to the present invention includes at least two silane groups in the compound, as shown in Formula 1-b, and when the composition including the compound of Formula 1-b is used, not only has a low refractive index, but also a transmittance, It is excellent in reflectance, adhesion to a substrate, compatibility with dyes, etc., and can provide a molded article, an optical device, etc. having excellent reliability by exhibiting excellent chemical resistance with respect to a commonly used organic solvent.
  • composition comprising the compound of Formula 1 according to the present invention is as follows.
  • the composition of the present invention comprises 1) 0.1 to 99.9 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by Formula 1, and 2) 0.01 to 30 parts by weight of photoinitiator, based on the weight of the total composition, In addition, 3) at least one selected from the group consisting of a binder, a comonomer containing an unsaturated group, and a solvent may be used, including 0.1 to 99 parts by weight, respectively.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is a compound represented by Chemical Formula 1-a alone; The compound represented by Formula 1-b alone; Or a mixture of the compound represented by Formula 1-a and the compound represented by Formula 1-b.
  • the photoinitiator includes a radical initiator and an acid generating initiator, and may be used an initiator generally used in the art, and is not particularly limited.
  • Union Carbide's Cyracure UVI6990, Cyracure UVI6974 product Degusa's Degacure, AsahiDenka's SP-55, SP-150, SP-170's Ciba-Geigy's Irgacure 261, Irgacure 184, Irgacure 819, Irgacure 907, Irgacure 2959, Irgacure 500, Irgacure 127, Irgacure 754, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 2100 and Fluka products, one or two or more initiators selected from Darocure 1173, Darocure 4265, Darocure 4265, Darocure 1664, Darocure MBF, Darocure TPO products,
  • the content of the photoinitiator may be 0.01 to 30 parts by weight, preferably 0.01 to 20 parts by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.01 parts by weight may cause a problem that the reaction may be slow or the molecular weight is small, and if it exceeds 30 parts by weight may cause a problem that the polymerization rate is slow or poor polymerization, It is preferable to use within the range.
  • binder those generally used in the art may be used, and the binder is not particularly limited.
  • one or two or more selected from fluororesin, poly ether sulfone (PES), polystyrene, polyethylene glycol, polycarbonate, polyimide, polyester, polysiloxane, polymethylmethacrylate (PMMA), and polydimethylsiloxane (PDMS) may be used. have.
  • the content of the binder is 0.1 to 99 parts by weight, preferably 30 to 90 parts by weight based on the total weight of the composition.
  • the binder is used in the above content range, there is an advantage that the thin film is uniform.
  • Comonomers containing an unsaturated group include unsaturated compounds, acrylate or methacrylate-based compounds, fluorinated alkyl chain compounds substituted with acrylates or methacrylates, well known methods (ref. E.kim. Monomers synthesized by S. Cho. D. Yeu, S. Shin. Chem. Mater. 2005, 17, 962 or Korean Patent Publication No. 2003-0097532), US Pat. Nos. 4,985,473, 6,306,563 and 6,323,361 One or more selected from the group consisting of monomers and compositions thereof prepared according to methods known in the art can be used.
  • the said unsaturated group means a vinyl group, an acetylene group, an epoxy group, etc.
  • the content of the comonomer containing the unsaturated group is 0.1 to 99 parts by weight, preferably 20 to 95 parts by weight based on the total weight of the composition.
  • the refractive index can be controlled and the thin film is uniform.
  • the composition may further use an organic solvent well known in the art.
  • the solvent may be selected from one or more selected from the group consisting of tetrahydrofuran, chloroform, tetrachloromethane and tetrachloroethane, or tripuloethanol, methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, and methyl iso Carboxol (methylisocarbinol), acetone, 2-butanone, ethyl amyl ketone, diacetonealcohols, isopropanone, cyclohexanone, N, N, N-dimethylformaide, N, N-dimethylacetoamide, diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane (1,4-dioxane), 3,4-dihydro-2H-pyran, 2-methoxy ethanol, 2-ethoxy ethanol (2- ethoxy ethanol, 2-butoxy ethanol
  • the content of the solvent is 0.1 to 99 parts by weight, preferably 10 to 95 parts by weight based on the total weight of the composition.
  • the refractive index of the composition comprising the compound of formula 1 according to the present invention has a range of 1.38 to 1.44.
  • the present invention also provides a low-refractive film and a method for producing the same, which are manufactured by light irradiation after the composition according to the present invention is dried at -20 ° C to 110 ° C or less to form a film.
  • the composition of the present invention is contained in a mold or coated on a support such as a silicon wafer, a glass substrate, a resin film, and the like, and then dried at room temperature to 80 ° C., followed by ultraviolet light, visible light, and electrons.
  • the polymer thin film or the polymer molded body can be manufactured by irradiating light such as a beam, X-ray, gamma-ray, or the like.
  • the coating may be a method such as roll coating, spin coating, bar coating, spray coating, deep coating, etc. 0.01 ⁇ m to 3 mm are possible.
  • the polymer thin film and the molded article manufactured as described above have a low refractive index, excellent compatibility with dyes and adhesion to a substrate, and particularly exhibit excellent chemical resistance to commonly used organic solvents. Can provide a child.
  • the filtered solution was extracted through the extraction process and purified by silica gel column chromatography using a developing solvent (1: 2) of petroleum ether (Petroleum ether) and tetrahydrofuran (Tetrahydrofuran).
  • a material was synthesized according to the method of Example 1, and the synthesized materials and reaction conditions are shown in Table 1 below.
  • the composition was prepared using the materials prepared through the above examples, components shown in Table 2, solvents, and preparation methods.
  • the refractive index of the prepared composition was measured and shown in Table 2 below.
  • Example 16 The composition prepared in Example 16 was applied to a PET film and coated with spin coating at 1,500 rpm for 30 seconds, then dried at 60 ° C. for 2 minutes and irradiated with UV of a high pressure mercury lamp for 5 minutes to obtain a low thickness of 100 nm. Reflective film was prepared.
  • the prepared film had a transmittance of 96% and a reflectance of 4%.
  • composition prepared in Examples 13 to 27 was applied on a glass, silicon wafer or PET substrate similarly to Example 28 and coated at 200 rpm to 2,000 rpm by spin coating, followed by 60 minutes at 60 ° C. to 90 ° C. oven. Drying for 120 minutes and irradiating for 3 minutes to 180 minutes using UV, visible or infrared light of the high pressure mercury lamp to prepare a low reflection film of 50nm to 10 ⁇ m.
  • Table 3 The measurement results are shown in Table 3 below.
  • the prepared film had a transmittance of 90% to 99%, a reflectance of 1% to 10%, and a PET film was used as a substrate for measuring light transmittance.

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Abstract

본 발명은 신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 실란 코어에 하나 이상의 불소, 아크릴레이트계 작용기가 치환되어 있는 신규한 구조의 화합물, 그리고 상기 화합물 및 광개시제를 포함하는 조성물 및 이를 이용하여 필름을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물을 이용하면 굴절률이 낮고, 반사율이 감소되고 투과율이 증가된 필름을 제조할 수 있다.

Description

신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법
본 발명은 신규한 불소화 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법에 관한 것이다. 본 출원은 2010년 2월 4일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2010-0010653호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
최근 보급된 인터넷, 전자 상거래 등 디스플레이 및 정보 통신 기술의 발전에 따라 거대 용량의 광통신, 광 정보처리 및 고해상도 디스플레이의 필요성이 요구되고 있다. 특히, 디스플레이 소자에서는 외부 광원의 반사에 의해 일어나는 반사현상을 막는 AR(Anti-reflection) 층 제조가 중요한 기술 중 하나인데, AR 층은 두 층간의 굴절률 차를 이용하여 계면에서 반사되는 빛들이 소멸 간섭을 하도록 한 것으로서, 보통 저굴절 소재와 고굴절 소재의 다층막 또는 굴절률 분포가 비대칭적인 그라디언트(gradient) 단층막 구조로 이루어져 있다. 저굴절층의 굴절률이 작을수록 반사방지는 더욱 효과적이므로, 저굴절층의 굴절률 제어기술이 매우 중요하다.
저굴절 광학 소재로는 불소계 단량체 및 이로부터 제조되는 불소계 고분자가 굴절률이 낮고 가시광 및 적외선 영역의 파장에서의 낮은 흡수 손실 때문에 굴절률 제어 소재로서 큰 관심을 받아오고 있다.
일례로 미국 특허 제4,985,473호, 제6,306,563호 및 제6,323,361호에는 에폭시기나 불포화기를 가지는 과불소화된 아크릴레이트 유도체를 포함하는 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학 소자가 개시되어 있다. 상기 조성물로부터 저손실 및 저이방성 특성을 가지는 박막 제조가 가능하기는 하나, 제조된 박막은 극성(polarity)이 낮아 기판과의 접착 특성이 낮고 굴절률 제어 및 특성 개선을 위해 첨가되는 염료와의 상용성 또한 낮아 투광도가 떨어지고 기능 향상에 어려움이 있다.
또한, 다가의 관능기를 함유한 단량체 제조가 어렵다. 기재와의 상호작용이 가능한 작용기로는 높은 극성을 갖는 카보네이트(-O-C(=O)-O-) 또는 카바메이트(-NH-C(=O)-O-) 작용기를 분자 내에 포함시킨 화합물이 알려져 있으나(한국 공개 특허 제2003-0097532호), 상기 화합물들은 단량체 굴절률이 1.4 이상으로 비교적 높기 때문에 저굴절 박막으로 사용하기 어렵다는 문제점이 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 굴절률이 낮을 뿐만 아니라, 광중합이 가능한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 화합물을 포함하는 조성물을 제공하고, 이를 이용하여 저굴절 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 그 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
{[(A-R1O)aSi (OR4)4-a-b]b-(X(1-b)-R2)}cSi(OR3-B)4-c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
A 및 B는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이며;
X는 F 또는 H 이며;
a는 1 내지 3 사이의 정수이고, b는 0 또는 1 이며, c는 1 내지 3 사이의 정수이다.
본 발명은 전체 조성물의 중량을 기준으로 1) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99.9 중량부 및 2) 광개시제 0.01 내지 30 중량부를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 상기 조성물은 추가로 3) 바인더, 불포화기를 함유하는 공단량체 및 용매로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 선택하여 각각 0.1 내지 99 중량부로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 조성물로부터 제조되는 필름 및 그 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물을 이용하면, 저굴절률을 가질 뿐만 아니라 투과율, 반사율, 기재와의 접착성, 염료와의 상용성 등이 우수하며, 통상적으로 사용되는 유기용매에 대해 우수한 내화학성을 나타내어 신뢰도가 우수한 성형체, 광소자 등을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 39에 따라 제조된 조성물의 광중합 거동을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 실란 코어에 하나 이상의 불소, 아크릴레이트계 작용기가 치환되어 있는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
{[(A-R1O)aSi (OR4)4-a-b]b-(X(1-b)-R2)}cSi(OR3-B)4-c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
A 및 B는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이며;
X는 F 또는 H 이며;
a는 1 내지 3 사이의 정수이고, b는 0 또는 1 이며, c는 1 내지 3 사이의 정수이다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시될 수 있다.
[화학식 1-a]
{[(A-R1O)aSi (OR4)3-a]-(R2)}cSi(OR3-B)4-c
[화학식 1-b]
(X-R2)}cSi(OR3-B)4-c
상기 화학식 1-a 및 화학식 1-b에서, R1 내지 R4, A, B, X, a 및 c는 각각 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 1에 해당하는 화합물들의 구체적인 예는 하기와 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화합물 1-1]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000001
[화합물 1-2]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000002
[화합물 1-3]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000003
[화합물 1-4]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000004
[화합물 1-5]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000005
[화합물 1-6]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000006
[화합물 1-7]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000007
[화합물 1-8]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000008
[화합물 1-9]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000009
[화합물 1-10]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000010
[화합물 1-11]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000011
상기 화합물에서 아크릴레이트계 작용기를 포함함으로써 광중합이 가능한 특성을 가지게 되며, 불소의 함량을 증가시킴에 따라 굴절률이 낮아지는 효과를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라, 기재와의 상호작용이 가능한 실란 중심체의 물질을 이용함으로써 광경화 후 접착 능력을 향상시킬 수 있고, 불소화 알킬 사슬의 반응성을 증가시키며, 동시에 계면과의 접착성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화합물은 열중합이 가능한 특성을 가진다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은 하기와 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
즉, 하기 화학식 2의 화합물, 및 하기 화학식 3의 화합물 또는 방향족 알코올 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용하여 제조하되, 용매 없이 제조하거나 또는MC(dichloromethane, CH2Cl2), DMF(dimethylformamide), THF(tetrahydrofuran), DMSO(dimethylsulfoxide), EA(Ethyl acetate), IPA(Isopropyl alcohol), EC(ethylene carbonate) 등 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 용매를 사용하여 온도 -20℃내지 110℃ 바람직하게는 -10℃내지 70℃에서 10분 내지 48시간 이상 교반함으로써 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 2]
{[(Y)aSi (OR4)4-a-b]b-(X(1-b)-R2)}cSi(Z)4-c
상기 화학식 2에서,
X는 F 또는 H 이고,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며,
R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
a는 1 내지 3 사이의 정수이고, b는 0 또는 1 이며, c는 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 3]
R5-C
상기 화학식 3에서,
R5는 히드록시기와 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
C는 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이다.
상기 화학식 2와 화학식 3에 해당하는 화합물들의 구체적인 예는 하기와 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화합물 2-1]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000012
[화합물 2-2]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000013
[화합물 2-3]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000014
[화합물 2-4]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000015
[화합물 2-5]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000016
[화합물 2-6]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000017
[화합물 2-7]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000018
[화합물 2-8]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000019
[화합물 2-9]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000020
[화합물 2-10]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000021
[화합물 2-11]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000022
상기 화합물 2-1 내지 2-11의 화합물들은 시그마 알드리치(sigma Aldrich), 겔레스트(Gelest Inc.), 머크(Merck) 사에서 구입하여 사용할 수 있다.
[화합물 3-1]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000023
[화합물 3-2]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000024
[화합물 3-3]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000025
[화합물 3-4]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000026
[화합물 3-5]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000027
[화합물 3-6]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000028
[화합물 3-7]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000029
상기 화합물 3-1의 출발물질인 플로린이 치환된 다이올은 익스플루어(exfluor chem.)에서 구입하였고, 화합물 3-4의 분지형 플루오로다이올(branched fluoro diol) 사슬은 미국 등록 특허(US 5,204,441)을 참고문헌으로 하여 합성되었다. 또한, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 치환시키는 합성법은 논문[Chem. Mater, 2005, 17(5) 962]을 참고로 하였다.
상기와 같은 방법으로 제조된 본 발명의 화학식 1의 화합물은 굴절률이 1.39 이하로 매우 낮은 특징을 가진다. 또한, 상기 화합물 및 광개시제를 첨가한 조성물을 열 또는 광(자외선, 가시광선, 적외선 등)에 노출시키면 저굴절의 투명한 박막으로 제조되는 특징도 가진다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1-b와 같이 화합물 내에 적어도 두 개의 실란기를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 상기 화학식 1-b의 화합물을 포함하는 조성물을 이용하면, 저굴절률을 가질 뿐만 아니라 투과율, 반사율, 기재와의 접착성, 염료와의 상용성 등이 우수하며, 통상적으로 사용되는 유기용매에 대해 우수한 내화학성을 나타내어 신뢰도가 우수한 성형체, 광소자 등을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 하기와 같다.
본 발명의 조성물은 전체 조성물의 중량을 기준으로 1) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99.9 중량부 및 2) 광개시제 0.01 내지 30 중량부를 포함하며, 상기 조성물에 추가로 3) 바인더, 불포화기를 함유하는 공단량체 및 용매로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 선택하여 각각 0.1 내지 99 중량부로 포함하여 사용할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1-a로 표시되는 화합물 단독; 화학식 1-b로 표시되는 화합물 단독; 또는 화학식 1-a로 표시되는 화합물 및 화학식 1-b로 표시되는 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 라디칼 개시제와 산 발생 개시제를 포함하며, 당업계에서 일반적으로 사용되는 개시제를 사용할 수 있고, 특별히 한정하지는 않는다. 바람직하게는 Union Carbide 사의 Cyracure UVⅠ6990, Cyracure UVⅠ6974 제품 Degusa 사의 Degacure, AsahiDenka의 SP-55, SP-150, SP-170 제품 Ciba-Geigy 사의Irgacure 261, Irgacure 184, Irgacure 819, Irgacure 907, Irgacure 2959, Irgacure 500, Irgacure 127, Irgacure 754, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 2100 제품 및 플루카 제품으로서 Darocure 1173, Darocure 4265, Darocure 4265, Darocure 1664, Darocure MBF, Darocure TPO 제품 등 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 개시제를 사용할 수 있다.
상기 광개시제의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 30 중량부이며, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량부일 수 있다. 그 함량이 0.01 중량부 미만인 경우에는 반응이 느리거나 분자량이 작아질 수 있는 문제가 발생할 수 있고, 30 중량부를 초과하는 경우에는 중합 속도가 느려지거나 중합이 잘 되지 않는 문제가 발생할 수 있기 때문에, 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하다.
상기 바인더로는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있고, 특별히 한정하지는 않는다. 바람직하게는 불소 수지, PES(poly ether sulfone), 폴리스티렌, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에스터, 폴리실록산, PMMA(polymethylmethacrylate), PDMS(polydimethylsiloxane) 등 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
상기 바인더의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 99 중량부이며, 바람직하게는 30 내지 90 중량부일 수 있다. 바인더를 상기 함량 범위에서 사용하면, 박막이 균일하다는 장점이 있다.
상기 불포화기를 함유하는 공단량체로는 당업계에서 널리 알려진 불포화 화합물, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트계 화합물, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트가 치환된 불소화 알킬 사슬 화합물, 공지의 방법(ref. E.kim. S.Cho. D.Yeu, S.Shin. Chem. Mater. 2005, 17, 962 또는 한국 공개 특허 제2003-0097532호)에 의해 합성되는 단량체, 미국 특허 제 4,985,473호, 제6,306,563호 및 제 6,323,361호에 알려진 방법에 따라 제조된 단량체 및 그 조성물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 불포화기는 비닐기, 아세틸렌기, 에폭시기 등을 말한다.
상기 불포화기를 함유하는 공단량체의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 99 중량부이며, 바람직하게는 20 내지 95 중량부일 수 있다. 불포화기를 함유하는 공단량체를 상기 함량 범위에서 사용하면, 굴절률을 제어할 수 있고 박막이 균일해지는 장점이 있다.
상기 조성물에는 당업계에서 잘 알려진 유기 용매를 추가로 사용할 수 있다. 상기 용매로는 테트라하이드로퓨란, 클로로포름, 테트라클로로메탄 및 테트라클로로에탄으로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으며, 또는 트리풀로로에탄올, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 메틸이소카르비놀(methylisocarbinol), 아세톤, 2-부탄온(2-butanone), 에틸 아밀 케톤(ethyl amyl ketone), 디아세톤알코올(diacetonealcohols), 이소프로판온(isopropanone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), N,N-디메틸폼아미드(N,N-dimethylformaide), N,N-디메틸아세토아미드(N,N-dimethylacetoamide), 디에틸 에테르(diethyl ether), 디이소프로필 에테르(diisopropyl ether), 1,4-다이옥산(1,4-dioxane), 3,4-디하이드로-2H-피란(3,4-dihydro-2H-pyran), 2-메톡시 에탄올(2-methoxy ethanol), 2-에톡시 에탄올(2-ethoxy ethanol), 2-부톡시 에탄올(2-butoxy ethanol), 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(ethylene glycol dimethyl ether), 메틸 아세테이트(methyl acetate), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 이소부틸 아세테이트(isobutyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate); 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 헥산, 펩탄, 이소-옥탄, 싸이클로헥산 등의 방향족 탄화수소, 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 디클로로프로판(dichloropropane), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide), N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone)으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 용매의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 99 중량부이며, 바람직하게는 10 내지 95 중량부일 수 있다. 용매를 상기 함량 범위에서 사용하면, 박막 두께를 제어할 수 있다는 장점이 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 상기 조성물의 굴절률은 1.38 내지 1.44의 범위를 가진다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 상기 조성물을 -20℃내지 110℃이하에서 건조하여 필름을 형성한 후, 광조사에 의해 제조되는 저굴절 필름 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 상기 조성물을 몰드에 담거나 지지체, 예를 들어 실리콘 웨이퍼, 유리 기판, 수지 필름 등과 같은 지지체에 코팅한 후, 상온 내지 80℃ 온도에서 건조한 후에 자외선, 가시광선, 전자 빔, X-선, 감마-선 등의 광을 조사함으로써 고분자 박막 또는 고분자 성형체를 제조할 수 있다.
이 때, 코팅은 롤(roll) 코팅, 스핀(spin) 코팅, 바(bar) 코팅, 스프레이(spray) 코팅, 딥(deep) 코팅 등의 방법을 사용할 수 있으며, 박막 두께는 통상 0.01㎛ 내지 3mm까지 가능하다.
이와 같이 제조된 고분자 박막 및 성형체는 저굴절률이면서 염료와의 상용성 및 기판과의 접착성이 우수할 뿐만 아니라, 특히 통상적으로 사용되는 유기용매에 대해 우수한 내화학성을 나타내어 신뢰도가 우수한 반사방지막 및 광소자를 제공할 수 있다.
본 발명을 하기의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 단지 예시적인 것일 뿐, 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
<실시예>
<물성측정방법>:
1) 굴절률 제조된 화합물 또는 조성물을 SAIRON Tech 사의 SPA-400을 사용하여 650mm 파장의 광원 하에서 측정하였다.
2) 투과성 PET 필름 위에 코팅 두께 100nm의 필름을 이용하여 Avantes 사의AvaSec-2048로부터 측정하였다.
3) 광중합특성 적외선 분광기를 이용하여, 불포화기의 C=C 진동파수의 강도 변화로 측정하였으며, Bruker 사의Tensor 37을 이용하였다.
<제조예 1> 화합물 3-1의 제조
250ml의 둥근 바닥 플라스크에 0.047mol의 1H,1H,5H,5H-퍼플루오로-1,5-펜탄디올(1H,1H,5H,5H-Perfluoro-1,5-pentanediol)과 100ml의 무수(anhydrous) THF를 혼합하였다. 여기에 0.047mol의 트리에틸아민(Triethylamine)을 질소 분위기에서 투입하였다. 1시간 동안 교반한 후 0.047mol의 메타크릴로일 클로라이드(methacryloyl chloride)를 천천히 투입하였다. 반응 혼합물을 3일간 실온에서 교반하였다. 반응이 종결된 후, 반응 후 생긴 침전물을 필터를 통하여 거르고, 디클로로메탄(dichloromethane)을100ml 추가한 후 소디윰 바이카보네이트(Sodium bicarbonate)를 용해시킨 수용액을 이용하여 추출과정을 거치도록 하였다.
추출 과정을 통해 걸러진 용액은 용매가 제거되고, 페트롤리움 에테르(Petroleum ether)와 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran)의 전개용매(1 : 2)를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제되었다.
최종 결과물은 55%의 수율을 나타내었다.
<제조예 2> 화합물 3-4의 제조
아크릴로일 클로라이드(methacryloyl chloride)와 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1,6-헥산디올(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-1,6-hexanediol)을 반응시키는 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 실시하여 화합물 3-4를 제조하였으며, 최종 결과물의 수율은 65%이었다.
<제조예 3> 화합물 3-5의 제조
아크릴로일 클로라이드와 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디올(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluoro-1,10-decanediol)을 반응시키는 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 실시하여 화합물 3-5를 제조하였으며, 최종 결과물의 수율은 62%이었다.
<실시예 1> 화합물 1-4의 제조
Figure PCTKR2011000696-appb-I000030
상기 제조예 1로 얻어진 물질을 이용하여 질소 분위기로 충진된 50ml의 둥근 바닥 플라스크에 화학식 2-3의 염소화 실란0.5mol, 화학식 3-7의 플루오르화 알킬 메타크릴레이트 1.5mol을 넣고, 유기용매를 첨가하지 않은 상태에서 7시간 동안 교반시켰다. 이 때의 반응 온도는 0℃ 계속 유지시켰다. 이렇게 얻어진 물질은 페트롤리움 에테르(Petroleum ether)와 디클로로메탄(dichloromethan)의 전개용매(1 : 2)를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제되었다.
최종 결과물의 수율은 90%를 나타내었다.
<실시예 2 ~ 12> 화합물 1-1 내지 화합물 1-11의 제조
상기 실시예 1의 방법에 따라 물질을 합성하였으며, 합성된 물질 및 반응조건을 하기 표 1에 나타내었다.
이렇게 합성된 최종 결과물의 수율, 1H NMR 및 19F NMR 을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000031
<실시예 13 ~ 27> 저굴절 조성물의 제조
상기 실시예를 통하여 제조된 물질, 하기 표 2에 나타낸 성분, 용매 및 제조방법을 사용하여 조성물을 제조하였다. 제조된 조성물의 굴절률을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000032
Figure PCTKR2011000696-appb-I000033
상기 표 2에 기재된 화학식 4 내지 화학식 7의 화합물은 하기와 같다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000034
[화학식 5]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000035
[화학식 6]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000036
[화학식 7]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000037
<실시예 28> 저반사 필름의 제조방법
상기 실시예 16에서 제조된 조성물을 PET 필름에 도포하고 스핀 코팅으로 1,500rpm에서 30초 동안 코팅한 후, 60℃오븐에서 2분 동안 건조시키고 고압 수은 램프의 UV를 5분 동안 조사하여 100nm의 저반사 필름을 제조하였다.
상기 제조된 막의 투과율은 96%, 반사율은 4%이다.
<실시예 29 ~ 42>
상기 실시예 13 ~ 27에서 제조된 조성물을 상기 실시예 28과 유사하게 유리, 실리콘 웨이퍼 또는 PET 기판 위에 도포하고 스핀 코팅으로 200rpm 내지 2,000rpm에서 코팅한 후, 60℃내지 90℃오븐에서 60분 내지 120분 동안 건조시키고 고압 수은 램프의 UV, 가시광선, 또는 적외선을 이용하여 3분 내지 180분 동안 조사하여, 50nm 내지 10㎛의 저반사 필름을 제조하였다. 그 측정결과를 하기 표 3에 나타내었다.
상기 제조된 막의 투과율은 90% 내지 99%, 반사율은 1% 내지 10%이며, 투광도 측정시의 기판은 PET 필름을 사용하였다.
[표 3]
Figure PCTKR2011000696-appb-I000038
상기 표 3에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 필름을 제조하는 경우에는 투과율이 높고, 반사율은 낮은 저반사 필름을 제조할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 하기 도 1은 상기 실시예 39에 따라 제조된 적외선 분광 스펙트럼을 나타낸 것으로서, 단량체에서 보이던 불포화기의 C=C 이중결합의 진동에 해당하는 1,640cm-1 위치의 피크가 광조사로 인해 필름으로 된 후에는 사라지는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (22)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    {[(A-R1O)aSi (OR4)4-a-b]b-(X(1-b)-R2)}cSi(OR3-B)4-c
    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    A 및 B는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이며
    X는 F 또는 H 이며;
    a는 1 내지 3 사이의 정수이고, b는 0 또는 1 이며, c는 1 내지 3 사이의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 1-a]
    {[(A-R1O)aSi (OR4)3-a]-(R2)}cSi(OR3-B)4-c
    상기 화학식 1-a에서,
    R1 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    A 및 B는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이며;
    a는 1 내지 3 사이의 정수이고, c는 1 내지 3 사이의 정수이다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화합물 1-1]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000039
    [화합물 1-2]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000040
    [화합물 1-3]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000041
    [화합물 1-11]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000042
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-b로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 1-b]
    (X-R2)}cSi(OR3-B)4-c
    상기 화학식 1-b에서,
    R3는 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    B는 각각 독립적으로 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이며;
    X는 F 또는 H 이며;
    c는 1 내지 3 사이의 정수이다.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화합물 1-4]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000043
    [화합물 1-5]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000044
    [화합물 1-6]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000045
    [화합물 1-7]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000046
    [화합물 1-8]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000047
    [화합물 1-9]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000048
    [화합물 1-10]
    Figure PCTKR2011000696-appb-I000049
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2의 화합물, 및 하기 화학식 3의 화합물 또는 방향족 알코올 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 2]
    {[(Y)aSi (OR4)4-a-b]b-(X(1-b)-R2)}cSi(Z)4-c
    상기 화학식 2에서,
    X는 F 또는 H 이고,
    Y 및 Z는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며,
    R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    R4는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    a는 1 내지 3 사이의 정수이고, b는 0 또는 1 이며, c는 1 내지 3의 정수이며,
    [화학식 3]
    R5-C
    상기 화학식 3에서,
    R5는 히드록시기와 불소가 치환되어 있는 선형(linear) 또는 분지형(branched)의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 상기 치환된 불소의 수는 1 내지 36이며;
    C는 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계 작용기이다.
  7. 전체 조성물의 중량을 기준으로 1) 청구항 1에 따른 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99.9 중량부 및 2) 광개시제 0.01 내지 30 중량부를 포함하는 조성물.
  8. 전체 조성물의 중량을 기준으로 1) 청구항 2에 따른 화합물 0.1 내지 99.9 중량부 및 2) 광개시제 0.01 내지 30 중량부를 포함하는 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 조성물은 청구항 4에 따른 화합물 0.1 내지 99.9 중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 전체 조성물의 중량을 기준으로 1) 청구항 4에 따른 화합물 0.1 내지 99.9 중량부 및 2) 광개시제 0.01 내지 30 중량부를 포함하는 조성물.
  11. 청구항 7에 있어서, 상기 조성물은 추가로 3) 바인더, 불포화기를 함유하는 공단량체 및 용매로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 선택하여 각각 0.1 내지 99 중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 청구항 7에 있어서, 상기 광개시제는 Cyracure UVⅠ6990, Cyracure UVⅠ6974; Degacure, SP-55, SP-150, SP-170; Irgacure 261, Irgacure 184, Irgacure 819, Irgacure 907, Irgacure 2959, Irgacure 500, Irgacure 127, Irgacure 754, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 2100, Darocure 1173, Darocure 4265, Darocure 4265, Darocure 1664, Darocure MBF, 및 Darocure TPO로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 바인더는 불소 수지, PES(poly ether sulfone), 폴리스티렌, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에스터, 폴리실록산, PMMA(polymethylmethacrylate) 및PDMS(polydimethylsiloxane)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 청구항 11에 있어서, 상기 불포화기를 함유하는 공단량체는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트계 화합물 및 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트가 치환된 불소화 알킬 사슬 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 청구항 11에 있어서, 상기 용매는 테트라하이드로퓨란, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 테트라클로로에탄, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 메틸이소카르비놀(methylisocarbinol), 아세톤, 2-부탄온(2-butanone), 에틸 아밀 케톤(ethyl amyl ketone), 디아세톤알코올(diacetonealcohols), 이소프로판온(isopropanone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), N,N-디메틸폼아미드(N,N-dimethylformaide), N,N-디메틸아세토아미드(N,N-dimethylacetoamide), 디에틸 에테르(diethyl ether), 디이소프로필 에테르(diisopropyl ether), 1,4-다이옥산(1,4-dioxane), 3,4-디하이드로-2H-피란(3,4-dihydro-2H-pyran), 2-메톡시 에탄올(2-methoxy ethanol), 2-에톡시 에탄올(2-ethoxy ethanol), 2-부톡시 에탄올(2-butoxy ethanol), 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(ethylene glycol dimethyl ether), 메틸 아세테이트(methyl acetate), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 이소부틸 아세테이트(isobutyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate), 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 헥산, 펩탄, 이소-옥탄, 싸이클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 디클로로프로판(dichloropropane), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide) 및 N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 청구항 7에 있어서, 상기 조성물은 1.38 내지 1.44의 굴절률을 가지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 청구항 7의 조성물을 이용하여 제조되는 성형체.
  18. 청구항 17에 있어서, 상기 성형체는 필름인 것을 특징으로 하는 성형체.
  19. 청구항 18에 있어서, 상기 필름의 두께는 0.01㎛ 내지 3mm인 것을 특징으로 하는 성형체.
  20. 청구항 7의 조성물을 이용하여 성형체를 제조하는 방법.
  21. 청구항 20에 있어서, 상기 성형체는 필름인 것을 특징으로 하는 성형체를 제조하는 방법.
  22. 청구항 20에 있어서, 상기 조성물을 코팅하고, 광 조사를 하여 필름을 형성하는 것을 특징으로 하는 성형체를 제조하는 방법.
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