JP2008031394A - ノボラック型フェノール樹脂誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明によれば、以下のノボラック型フェノール樹脂誘導体及びその製造方法が提供される。
1.式(1)で表されるノボラック型フェノール樹脂誘導体。
2.式(2)で表されるノボラック型フェノール樹脂誘導体。
3.式(3)で表されるノボラック型フェノール樹脂誘導体。
4.式(4)で表されるノボラック型フェノール樹脂誘導体。
5.下記式で表されるノボラック型フェノール樹脂にCl−R6−COY(R6は式(1)と同じであり、Yはハロゲンである。)を反応させる1記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体の製造方法。
6.1記載の誘導体にR7−COS−Z(R7は式(2)と同じであり、Zはアルカリ金属である。)を反応させる2記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体の製造方法。
7.2記載の誘導体に、下記式(A)で表されるチイラン誘導体を反応させる3記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体の製造方法。
8.3記載の誘導体に、下記式(B)で表されるエポキシ化合物又はチイラン化合物を反応させる4記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体の製造方法。
9.重合性基を有する3又は4記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体。
10.9記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって得られる3次元硬化物。
11.9記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射する10記載の3次元硬化物の製造方法。
式(3)の数平均分子量は好ましくは1000〜50000である。
式(4)の数平均分子量は好ましくは1000〜50000である。
にCl−R6−COY(R6は式(1)と同じであり、Yはハロゲンである。)
反応は、アンプル封管等、水分を除去できる状態で行うのが望ましい。
反応は、アンプル封管等、水分を除去できる状態で行うのが望ましい。
実施例1
下記式(5)で示される化合物(以下(5)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分析結果を以下に示す。
IR(cm−1):3014、2952、1772、1631、1504、1141
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6):δ(ppm)3.49〜3.76(b、2H)、4.06〜4.54(b、2.4H)、6.62〜7.11(b、3.7H)
下記式(7)で示される化合物(以下(7)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分析結果を以下に示す。
IR(cm−1):3025、2925、1758、1666、1569、1496、1126、688
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6):δ(ppm)3.77(b、2H)、4.22(b、2H)、6.96〜7.85(b、8.5H)
下記式(8)で示される化合物(以下(8)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量をSEC法で測定したところ、数平均分子量1.96x104、分散度1.65であった。SEC法の測定条件は以下の通りであった。
(a)サイズ排除クロマトグラフィー(SEC):東ソー株式会社製、ゲル浸透クロマトグラフィー(SEC)HLC−8020型
(b)カラム:TSKgelG1000H(東ソー株式会社製)
(c)展開溶媒:テトラヒドロフラン
(d)標準物質:ポリスチレン
得られた化合物のIR結果を以下に示す。
IR(cm−1):3025、2925、1737、1666、688
屈折率の測定:ポリマー20mgを、テトラヒドロフラン2mlに溶解させ、この溶液0.2mlをシリコンウエハー上に滴下し、スピンコータ(浅沼製作所株式会社製)により塗布した。次いで、この溶液が塗布されたシリコンウエハーを室温で24時間減圧乾燥後、エリプソメータ(ガードナー社製、115B型)により波長632.8nmにおける屈折率測定を5回行い、最大値と最小値を除いた3回の測定値の平均を屈折率とした。屈折率は、1.632であった。
Tgの測定:アルミニウムパンにポリマーを約5mg秤とり、パンを密閉した後、示差走査熱量計(Seiko Instruments EXSTAR 6000/TG/DTA6200)により、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/min、昇温設定−50℃〜50℃により測定を行った。Tgは−19.2℃であった。
下記式(9)で示される化合物(以下(9)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量を実施例3と同様にSEC法で測定したところ、数平均分子量1.39x104、分散度2.90であった。その他、得られた化合物の特性を表2に示す。
IR(cm−1):3037、2925、1718、1681、1637
(9)を用いて3次元硬化物を下記の方法で合成した。
(9)1.0gをテトラヒドロフラン1mlに溶解し、Irgacure907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、0.003g)、2−エチルアントラキノン0.001gを加えた。溶液を臭化カリウム板上に塗布しフィルムを形成した。その後、光源として250W超高圧水銀灯を用いて15分間光照射を行った。得られた光硬化物のメタクリロイル基の転化率は、全ての共重合体で約80%に達し、3次元硬化物を得られたことが判明した。
共重合体の屈折率は、スルフィドBの仕込み比が上昇するに従い、低下する傾向を示した。これは共重合体中の芳香環含有率の減少に従い、屈折率が低下していることから、屈折率はポリマーの芳香環含有量に大きく依存していることが判明した。
また、共重合体の屈折率は光照射により上昇し、最大nD=1.633の硬化物が得られた。
本発明のノボラック型フェノール樹脂誘導体は、屈折率調整可能であり、高屈折率を有する。また、光照射することでさらに高屈折率な硬化物が得ることがきる。この樹脂は光学レンズ、光学フィルム、光学フィルムを用いた液晶表示装置等に用いることができる。
Claims (11)
- 請求項1記載の誘導体にR7−COS−Z(R7は式(2)と同じであり、Zはアルカリ金属である。)を反応させる請求項2記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体の製造方法。
- 重合性基を有する請求項3又は4記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体。
- 請求項9記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって得られる3次元硬化物。
- 請求項9記載のノボラック型フェノール樹脂誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射する請求項10記載の3次元硬化物の製造方法。
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JP2008050266A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-03-06 | Hitachi Chem Co Ltd | フェノール誘導体及びそれから得られるコア架橋型スターポリスルフィド |
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---|---|---|---|---|
JP2005225799A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | カリックスアレーン誘導体及びその製造方法 |
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2006
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