JP2008031134A - フェノール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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- RUZKKEYWCRCDQK-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC1)C1SCC Chemical compound CCC(CCCC1)C1SCC RUZKKEYWCRCDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
例として、グラフトポリマー、ブロックポリマーは従来のポリマーが単一相であるのに対してミクロ的に多相構造を有するポリマーであり、その組み合わせの多様性等から、柔軟性と多面的な機能を持つポリマーとして今後の展開が期待されている。
本発明によれば、以下のフェノール誘導体及びその製造方法が提供される。
1.下記式(1)、(2)、(3)、(4)で表されるフェノール誘導体。
2.下記式(5)、(6)、(7)、(8)で表されるフェノキシド塩に、下記式(9)で表されるチイラン誘導体及び/又は下記式(10)で表される化合物を反応させ、さらにR2Z(R2は式(1)、(2)、(3)、(4)と同じであり、Zはハロゲンである。)を反応させる1記載のフェノール誘導体の製造方法。
3.重合性基を有する1記載のフェノール誘導体。
4.3記載のフェノール誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって得られる3次元硬化物。
5.3記載のフェノール誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射する4記載の3次元硬化物の製造方法。
式(1)〜(4)のフェノール誘導体の数平均分子量は好ましくは1000〜50000である。
反応は、アンプル封管等、水分を除去できる状態で行うのが望ましい。
実施例1
下記式(11)で示される化合物(以下(11)と略す)を下記の方法で合成した。
(a)サイズ排除クロマトグラフィー(SEC):東ソー株式会社製、ゲル浸透クロマトグラフィー(SEC)HLC−8020型
(b)カラム:TSKgelG1000H(東ソー株式会社製)
(c)展開溶媒:テトラヒドロフラン
(d)標準物質:ポリスチレン
ポリマー20mgを、テトラヒドロフラン2mlに溶解させ、この溶液0.2mlをシリコンウエハー上に滴下し、スピンコータ(浅沼製作所株式会社製)により塗布した。次いで、この溶液が塗布されたシリコンウエハーを室温で24時間減圧乾燥後、エリプソメータ(ガードナー社製、115B型)により波長632.8nmにおける屈折率測定を5回行い、最大値と最小値を除いた3回の測定値の平均を屈折率とした。結果を表1に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、2.10ppmに末端のメチル基に起因するピークと1.29ppmに開始剤におけるt−ブチル基のCH3に起因するピークを確認したことから、このポリマーは末端にp−tert−ブチルフェニル骨格とメチル基を有していることが明らかになった。
また、表1に示すようにビスフェノールAの量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表1に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、2.10ppmに末端のメチル基に起因するピークと1.29ppmに開始剤におけるメチル基に起因するピークを確認したことから、このポリマーは骨格と末端にメチル基を有していることが明らかになった。
また、表1に示すように4−4’−4’’−トリスヒドロキシフェニルエタンの量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表1に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、2.10ppmに末端のメチル基に起因するピークと1.29ppmに開始剤におけるt−ブチル基のCH3に起因するピークを確認したことから、このポリマーは骨格と末端にメチル基を有していることが明らかになった。
さらに、表1に示すように(15)の量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表1に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、6.76〜7.24ppmに末端に開始剤における芳香環のピークを確認したことから、このポリマーは末端にp−tert−ブチルフェニル骨格を有していることが明らかになった。また、
さらに、表2に示すようにp−tert−ブチルフェノールの量を変えて同様の条件で反応を行い、実施例1と同じ方法で得られた化合物について数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表2に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、6.76〜7.24ppmに末端に開始剤における芳香環のピークを確認したことから、このポリマーは骨格にビスフェノールAを有していることが明らかになった。
さらに、表2に示すようにビスフェノールAの量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表2に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、6.76〜7.24ppmに末端に開始剤における芳香環のピークを確認したことから、このポリマーは骨格にトリスヒドロキシフェニルエタンを有していることが明らかになった。
また、表2に示すように4−4’−4’’−トリスヒドロキシフェニルエタンの量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表2に示す。
また、1H−NMRを測定した結果、開始剤に起因するピークを確認することができなかった。しかし、実施例5〜7で開始剤骨格を有しているポリマーが生成できたことから、(19)の骨格を有したポリスルフィドが得られたものと考えられる。
さらに、表2に示すように(15)の量を変えて同様の条件で反応を行い、得られた化合物について実施例1と同じ方法で数平均分子量、重合度、分散度、屈折率及び硫黄含有量を測定した。結果を表2に示す。
得られたポリマーの構造確認はIR、1H−NMRで行い、末端にt−ブチルフェノール骨格とナフタレン骨格を有するポリスルフィドであることが判明した。また、1H−NMRの結果より重合度mは30と算出された。
また、表3に示すようにスルフィドAの量を変えて同様の条件で反応を行ったところ表3の値が得られた。
Claims (5)
- 下記式(1)、(2)、(3)、(4)で表されるフェノール誘導体。
- 下記式(5)、(6)、(7)、(8)で表されるフェノキシド塩に、
下記式(9)で表されるチイラン誘導体及び/又は下記式(10)で表される化合物を反応させ、
さらにR2Z(R2は式(1)、(2)、(3)、(4)と同じであり、Zはハロゲンである。)を反応させる請求項1記載のフェノール誘導体の製造方法。
- 重合性基を有する請求項1記載のフェノール誘導体。
- 請求項3記載のフェノール誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって得られる3次元硬化物。
- 請求項3記載のフェノール誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射する請求項4記載の3次元硬化物の製造方法。
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