JP4485815B2 - カリックスアレーン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
1.式(1)で表されるカリックスアレーン誘導体。
2.式(2)で表されるカリックスアレーン誘導体。
3.式(3)で表されるカリックスアレーン誘導体。
4.式(4)で表されるカリックスアレーン誘導体。
5.Xが酸素で、lが1である4に記載のカリックスアレーン誘導体。
6.3〜5のいずれか一に記載のカリックスアレーン誘導体を硬化させて得られる3次元硬化物。
7.下記式に示されるフェノール体にアセチルクロリド誘導体を反応させる1に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
8.1に記載の誘導体に、チオエステル誘導体のカリウム塩を反応させる2に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
9.2に記載の誘導体に、チイラン化合物を反応させる3に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
10.3に記載の誘導体に、エポキシ化合物又はチイラン化合物を反応させる4又は5に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
11.3〜5のいずれか一に記載のカリックスアレーン誘導体を、加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって硬化させる6に記載の3次元硬化物の製造方法。
式(1)〜(4)中のR1は、1〜20の2価の有機基であり、例えばメチレン基やエチレン基等のアルキレン基やフェニレン基等の芳香族基及びそれらの置換化合物であるが、塩素基の反応性の観点からメチレン基等の炭素数1〜3のアルキレン基又はジニトロ置換フェニレン基等の電子吸引性基が望ましい。
式(3)の誘導体の好適な分子量は、3000〜200000である。
式(4)の誘導体の好適な分子量は、3000〜200000である。
式(5)で示される化合物(以下(5)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分析結果を以下に示す。
質量分析(MALDI−TOF MS):
計算値(m/z)1932.68(M+Na)+、
実測値(m/z)1932.68(M+Na)+
IR(cm−1):2958、1777、1596、1479
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6):δ(ppm)1.18(s、9H)、3.44〜3.79(m、4H)、6.96(s、2H)
式(7)で示される化合物(以下(7)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分析結果を以下に示す。
融点:147〜148℃
質量分析(MALDI−TOF MS):
計算値(m/z)2762.57(M+K)+、
実測値(m/z)2761.65(M+K)+
IR(cm−1):2962、1758、1669、1596、1480、1128、755
1H−NMR(500MHz、CDCl3):δ(ppm)0.80〜1.10(m、9H)、2.94〜4.32(m、4H)、5.80〜8.00(m、7H)
式(8)で示される化合物(以下(8)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量をGPC法で測定したところ、数平均分子量9.8x103、分散度1.7であった。得られた化合物の1H−NMRスペクトルを図1に示す。
また、3−フェノキシプロピレンスルフィドの量を変えて同様の条件で反応を行い、屈折率を測定したところ以下の値が得られた。
式(9)で示される化合物(以下(9)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量をGPC法で測定したところ、数平均分子量9.9x103、分散度1.7であった。
式(10)で示される化合物(以下(10)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量をGPC法で測定したところ、数平均分子量1.2x104、分散度1.8であった。
式(11)で示される化合物(以下(11)と略す)を下記の方法で合成した。
得られた化合物の分子量をGPC法で測定したところ、数平均分子量9.3x103、分散度1.9であった。
(10)の3次元硬化物を下記の方法で合成した。
(10)1.0gをN,N−ジメチルアセトアミド1mlに溶解し、アゾイソブチロニトリル0.01gを加える。溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム上にキャストし、オーブン中60℃で20時間加熱後ポリエチレンテレフタレートフィルムからはがしフィルム状の淡黄色固体を得た。
得られた固体のガラス転移温度をDSC法で測定したところ、Tg=130℃であった。固体の熱分解開始温度を測定したところ、空気中で5%重量減少する温度は295℃であった。また固体の屈折率をアッベ法で測定したところ、nD=1.65であった。
(11)の3次元硬化物を下記の方法で合成した。
(11)1.0gをN,N−ジメチルアセトアミド1mlに溶解し、アゾイソブチロニトリル0.01gを加える。溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム上にキャストし、オーブン中60℃で20時間加熱後ポリエチレンテレフタレートフィルムからはがしフィルム状の淡黄色固体を得た。
得られた固体のガラス転移温度をDSC法で測定したところ、Tg=125℃であった。固体の熱分解開始温度を測定したところ、空気中で5%重量減少する温度は280℃であった。また固体の屈折率をアッベ法で測定したところ、nD=1.67であった。
Claims (9)
- 式(2)で表されるカリックスアレーン誘導体。
- 式(3)で表されるカリックスアレーン誘導体。
- 式(4)で表されるカリックスアレーン誘導体。
- Xが酸素で、lが1である請求項3に記載のカリックスアレーン誘導体。
- 請求項2〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン誘導体を硬化させて得られる3次元硬化物。
- 下記式(1)で表される誘導体に、チオエステル誘導体のカリウム塩を反応させる請求項1に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
- 請求項1に記載の誘導体に、チイラン化合物を反応させる請求項2に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
- 請求項2に記載の誘導体に、エポキシ化合物又はチイラン化合物を反応させる請求項3又は4に記載のカリックスアレーン誘導体の製造方法。
- 請求項2〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン誘導体を、加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって硬化させる請求項5に記載の3次元硬化物の製造方法。
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