JP5396716B2 - 光学材料用樹脂組成物およびそれから得られる光学材料 - Google Patents
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Description
しかしながら、一般的に屈折率が上昇するほどアッベ数が低下するため、これまでに両者を同時に向上させる検討が行われている。これらの検討の中で最も優れた方法は、特許文献1に示されるエピスルフィド化合物を使用する方法であり、屈折率1.7かつアッベ数36を達成している。
屈折率が1.7を超える領域ではエピスルフィドの優れた光学特性を活かした光学材料が開発されている。しかしながら、眼鏡レンズとして最も使用されている屈折率1.6付近の中屈折率材料ではこれに相応する材料が開発されておらず、優れた光学特性を保持する材料がなかった。
本願発明者らは、先に屈折率1.6付近の中屈折率材料で優れた光学特性を示すエピスルフィド化合物からなる光学材料を見出し、さらに性能を向上させる組成物に関しても出願した。しかしながら、このようにして得られたレンズ表面へのコートあるいは染色といった加熱操作を含む工程を行なう際、色調変化を起こす場合があった。
したがって、屈折率1.6付近の中屈折率材料で優れた光学特性を示すエピスルフィド化合物からなる組成物において、良好な色調、さらに加熱による色調の変化が小さいことが求められていた。
1.(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物を含有する光学材料用組成物100重量部に対して、(b)三ハロゲン化ホウ素錯体、有機酸およびそのエステル、並びに金属ハロゲン化物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物0.001から3.0重量部の存在下、重合硬化して得られる光学材料用樹脂。
2.(a)化合物を10重量%以上90重量%以下含有する光学材料用組成物を用いる第1項記載の光学材料用樹脂。
3.更に(c)過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物0.001から3.0重量部の存在下、重合硬化して得られる請求項1又は2記載の光学材料用樹脂。
4.(a)化合物が下記(1)式で表される化合物である、請求項1または2記載の光学材料用樹脂。
5. (1) 式の化合物がチオグリシジルメタクリレートである第4項記載の光学材料用樹脂。
6.(b)化合物が三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチルである第1項記載の光学材料用樹脂。
7.(c)化合物がtert−ブチルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートである第3項記載の光学材料用樹脂。
三ハロゲン化ホウ素錯体の具体例としては、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素ジn−ブチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素フェノール錯体、三フッ化ホウ素エチルアミン錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体、三フッ化ホウ素酢酸錯体、三フッ化ホウ素トリエタノールアミン錯体、三フッ化ホウ素アンモニア錯体が挙げられる。
有機酸およびそのエステル類としては、スルホン酸、カルボン酸およびそのエステル類が好ましい。その具体例としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、10−カンファースルホン酸、およびそのメチルおよびエチルエステル類が挙げられる。
金属ハロゲン化物の具体例としては、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化スズ、塩化チタン、二塩化メチルアルミニウム、二塩化エチルアルミニウム、塩化ジメチルアルミニウム、塩化ジエチルアルミニウムが挙げられる。
以上(b)化合物の具体例を示したが、これらに限定されるわけではなく、またこれらは単独でも2種以上を混合して使用しても構わない。好ましい化合物は三ハロゲン化ホウ素錯体、有機酸およびそのエステル類である。中でも好ましい化合物は三ハロゲン化ホウ素錯体、スルホン酸およびそのエステル類であり、その具体例は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチルである。特に好ましい化合物は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体である。
過酸化物の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド、1,1−ジ(tert−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(tert−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ジ(tert−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ジ(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ブタン、n−ブチル−4,4−ジ(tert−ブチルパーオキシ)バレレート、2,2−ジ〔4,4−ジ(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキシル〕プロパン等のパーオキシケタール、p−メンタハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド、ジ(2−tert−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン、tert−クミルパーオキサイド、ジ−tert−ヘキシルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)−3−ヘキシン等のジアルキルパーイキサイド、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジ(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ベンゾイル(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、ジ(4−メチルベンゾイル)パーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−n−ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、tert−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、tert−ヘキシルパーオキシピバレート、tert−ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、tert−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、tert−ブチルパーオキシマレイン酸、tert−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシラウレート、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、tert−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、tert−ブチルパーオキシアセテート、tert−ブチルパーオキシ−3−メチルベンゾエート、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、tert−ブチルパーオキシネオベンゾエート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、tert−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、等のパーオキシエステル、tert−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が挙げられる。
また、(b)化合物と(c)化合物を併用する場合は、(a)化合物からなる光学材料用組成物100重量部に対して、(b)化合物0.001から3重量部、(c)化合物0.001から3重量部を用いる。好ましくは(b)化合物0.005から2重量部、(c)化合物0.005から2重量部、より好ましくは(b)化合物0.01から1重量部、(c)化合物0.01から1重量部である。
ヒドロキシチオフェノール類としては、2−ヒドロキシチオフェノール、3−ヒドロキシチオフェノール、4−ヒドロキシチオフェノール等を挙げることができる。
以上具体例を示したが、これらに限定されるわけではなく、またこれらは単独でも2種以上を混合して使用しても構わない。
以上具体例を示したが、これらに限定されるわけではなく、またこれらは単独でも2種以上を混合して使用しても構わない。
これらの中で好ましいものは、硫黄、二硫化炭素、硫化リン、硫化セレン、金属硫化物、金属水硫化物、セレン、二セレン化炭素、セレン化リン、金属セレン化物であり、より好ましいものは硫黄、二硫化炭素、硫化セレン、セレン、二セレン化炭素であり、特に好ましいものは硫黄、二硫化炭素であり、最も好ましいものは硫黄である。
メタアクリロイル基を有する化合物の具体例としては、上記アクリル化合物で例示した化合物のアクリロイル基の一部もしくは全てをメタクリロイル基に置き換えた化合物が挙げられる。
具体的には、ポリイソシアネートとポリオールを先に反応させ(イソシアネート末端とする)、次にヒドロキシ(メタ)アクリレートと反応させて得られる化合物や、ポリイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アクリレートを反応させ(イソシアネート末端とする)、次にポリオールと反応させて得られる化合物等が挙げられる。好ましい化合物は、2官能ポリイソシアネートと2官能ポリオールを反応させ、次にペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと反応させ得られる化合物である。また反応触媒にはジブチル錫ジラウレート等の公知のウレタン化触媒を使用することができる。
この場合、使用されるヒドロキシ(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシドールジ(メタ)アリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、エポキシアクリレート等が挙げられる。好ましいのは、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートである。これらヒドロキシ(メタ)アクリレートは単独で用いても又は2種類以上を混合して用いてもよい。
ポリオールとしては、分子内に2個以上の水酸基を有するポリオールが用いられる。具体例としては、ポリ(プロピレンオキサイド)ジオール、ポリ(プロピレンオキサイド)トリオール、コポリ(エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド)ジオール、ポリ(テトラメチレンオキサイド)ジオール、エトキシ化ビスフェノールA、エトキシ化ビスフェノールS、スピログリコール、カプロラクトン変性ジオール、カーボネートジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。これらは単独で用いても又は2種類以上を混合して用いてもよい。
紫外線吸収剤の好ましい例としてはサリチル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物が挙げられる。中でも好ましい化合物はベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物であり、最も好ましい化合物はベンゾトリアゾール系化合物である。これらは単独でも2種類以上を混合して使用してもかまわない。
ブルーイング剤の好ましい例としてはアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの酸化防止剤、紫外線吸収剤およびブルーイング剤の添加量は、通常、光学材料用組成物に対してそれぞれ0.000001〜5重量%である。
光学物性:アタゴ社製アッベ屈折計NAR−4Tを用い、d線での屈折率とアッベ数を25℃で測定した。
色調(YI値):カラーテクノシステム社製分光測色計JS555を用いて、2.5mm厚の平板のYI値(YI0)を測定した。
加熱前後の色調変化:初期のYI値をYI0、120℃で3時間加熱後の2.5mm厚平板のYI値をYI1とし、その差(デルタ)YIを求めた。(デルタ)YI=YI1−YI0である。
(a)化合物としてチオグリシジルメタクリレート((1)式においてXがO、Yがメタクリロイル基の化合物、(以下TGMAと略))100重量部に(b)化合物として三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体0.1重量部、(c)化合物としてtert−ブチルパーオキシネオデカノエート0.1重量部を加え室温で攪拌し均一液とした。次いでこれを10torrで10分間脱気した後ろ過し、レンズ用モールドに注入し、オーブン中で30℃から110℃まで22時間かけて昇温して重合硬化させた。その後70℃程度に降温した後、型から外し、110℃で1時間加熱してアニール処理を行った。得られたレンズは透明であり、良好な外観であった。光学物性等を測定し、その結果を表1に示した。
(a)化合物
TGMA:チオグリシジルメタクリレート
ATGE:アリルチオグリシジルエーテル
EPTMS:3−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンと4−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンの50/50(重量比)の混合物
(b)化合物
BE :三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体
TFM :トリフルオロメタンスルホン酸メチル
TF :トリフルオロメタンスルホン酸
ZC :塩化亜鉛
(c)化合物
POO :1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
PBND:tert−ブチルパーオキシネオデカノエート
PBO :tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
その他化合物
ST :スチレン
DVB :ジビニルベンゼン
BMES:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
BES :ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
PETP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
BMA :ベンジルメタクリレート
PGE :フェニルグリシジルエーテル
BPG :2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン
(a)化合物としてチオグリシジルメタクリレート((1)式においてXがO、Yがメタクリロイル基の化合物、(以下TGMAと略))100重量部に、N−メチルイミダゾール0.1重量部、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.1重量部を加え室温で攪拌し均一液とした。次いでこれを10torrで10分間脱気した後ろ過し、レンズ用モールドに注入し、オーブン中で30℃から110℃まで22時間かけて昇温して重合硬化させた。その後型から外し、110℃で1時間加熱してアニール処理を行った。得られたレンズは透明であり、良好な外観であったが、色調および色調変化が実施例に比べて著しく劣っていた。光学物性等を測定し、その結果を表2に示した。
表2に示す組成、触媒を用いて比較例1と同様に重合硬化させてレンズを得た。得られたレンズは透明であり、良好な外観であったが、色調および色調変化が実施例に比べて著しく劣っていた。光学物性等を測定し、その結果を表2に示した。
(a)化合物
TGMA:チオグリシジルメタクリレート
ATGE:アリルチオグリシジルエーテル
EPTMS:3−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンと4−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンの50/50(重量比)の混合物
触媒
MI :N−メチルイミダゾール
TBPB:テトラブチルホスホニウムブロマイド
EBAC:トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
TBAC:テトラブチルアンモニウムクロライド
POO :1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
PBND:tert−ブチルパーオキシネオデカノエート
PBO :tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
TBP :トリブチルホスフィン
その他化合物
ST :スチレン
DVB :ジビニルベンゼン
BMES:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
BES :ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
PETP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
BMA :ベンジルメタクリレート
PGE :フェニルグリシジルエーテル
BPG :2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン
Claims (7)
- (a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物を10重量%以上90重量%以下含有する光学材料用組成物100重量部に対して、(b)三ハロゲン化ホウ素錯体、有機酸およびそのエステル、並びに金属ハロゲン化物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物0.001から3.0重量部の存在下、重合硬化して得られる樹脂からなる光学材料。
- 更に(c)過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物0.001から3.0重量部の存在下、重合硬化して得られる請求項1記載の光学材料。
- (1) 式の化合物がチオグリシジルメタクリレートである請求項3記載の光学材料。
- (b)化合物が三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチルである請求項1記載の光学材料。
- (c)化合物がtert−ブチルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートである請求項2記載の光学材料。
- 請求項1〜6いずれかに記載の光学材料からなるレンズ。
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