JPS60188410A - 被覆材料 - Google Patents

被覆材料

Info

Publication number
JPS60188410A
JPS60188410A JP59046183A JP4618384A JPS60188410A JP S60188410 A JPS60188410 A JP S60188410A JP 59046183 A JP59046183 A JP 59046183A JP 4618384 A JP4618384 A JP 4618384A JP S60188410 A JPS60188410 A JP S60188410A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
structural units
coating material
weight
polymerization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP59046183A
Other languages
English (en)
Inventor
Akira Omori
晃 大森
Kazuo Ishiwari
和夫 石割
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Daikin Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd, Daikin Kogyo Co Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to JP59046183A priority Critical patent/JPS60188410A/ja
Publication of JPS60188410A publication Critical patent/JPS60188410A/ja
Priority to US06/821,519 priority patent/US4690869A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C09D133/16Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2433/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、耐候性や耐水性に優れた被覆材料に関する。
従来、外装材や包装材を被覆する透明性を有する材料と
しては、ポリメチルメタクリレートがよくしられている
。しかし、このポリメチルメタクリレートは、耐水性が
悪く耐候性も不足しており、例えば室外にこのポリメチ
ルメタクリレートを被覆した外装材等を放置しておくと
、しだいにポリメチルメタクリレートは劣化し始め、甚
だしいときは微小クラックが入り、その結果被僑材が劣
化し、外装材等は著しく美観を損ねてしまう。
本発明の目的は、耐候性および耐水性に優れた透明な被
覆材料を提供することである。
かかる本発明の要旨は、一般式: %式%() (式中、Xはフッ素または低級アルキル基、R1はフル
オロアルキル基を示す。) で表わされる構造単位を50重量%以上含有する重合体
からなる被覆材料に存する。
上記構造単位(a)は、該重合体からなる被覆材料の耐
候性および耐水性を良好なものにする上で、該重合体に
50重量%以上含有されることが必要でめる。
上記構造単位(a)に含有されるフルオロアルキル基R
1の炭素数は、好まし7くは炭素数2〜10である。
上記構造単位(a) は該重合体は50重量%以上含有
されるのであるが、通常この他に含有してもよい構造単
位としては、一般式: (式中、Xは前記と同じ、R2は低級アルキル基を示す
。) で表わされる構造単位および一般式: (式中、R3は水素または+CH2+X基〔但し、1;
lニーOHまたfi−CH−CH2基、+1は1〜5\
 1 の整数である。)を示す。) で表わされる構造単位がある。構造単位fb)および(
C)は、該重合体に含有されるときは通常それぞれ20
−50重童%および0〜30重量%含有される。
構造単位(C)は官能基を有するので、これと架橋剤と
を反応させることにより重合体を架橋させることもでき
、板積材料の機械的強度を上げることができる。
上記構造単位(a)〜(C)を含有する重合体は、通常
、一般式。
X (式中、XおよびR1は前記と同じ。)X (式中、XおよびR2Ir1前記と同じ。)および(式
中、R3は前記と同じ。) 等で表わされる単量体を重合することにより調髪するこ
とができる。
上記単量体のほか、被覆材料の物性を損わない範囲で他
のエチレン性不飽和単量体を共重合させてもよい。
前記谷単齢体は、通常浴液、懸濁、乳化、塊状重合等で
重合される。
重合温度は、上記いずれの重合方法でも通常0〜150
“C1反応圧力はいずれの重合方法でも0.5〜5kQ
/cdaである。
重合媒体は、懸濁重合では水、1.1..2−トIJク
ロロ〜1.2.2−1リフルオロエタンt;l;tl、
2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン
あるいはこれらの混合媒体、溶液重合ではノテルエテル
ケトン、酢酸エテル、酢酸ブチル等である。重合開始剤
は、乳化重合ては過硫酸アンモニウム等の酸化剤、亜硫
酸ソーダ等の還元剤および硫酸鉄(1)等の遷移金属の
塩類からなるレドックス開始剤、懸濁および浴液重合で
はアゾ系化合物や有機過酸化物、例えばアゾビスイソブ
チロニトリル、イソブチリルパーオキサイド、オクタノ
イルパーオキサイド等が使用される。
乳化重合における乳化剤としては、パーフルオロカルボ
ン酸、ω−ハイドロパーフルオロカルボン酸等のアンモ
ニウム塩、ナlウム塩等が例示できる。
前記構造単位(C)に含有Bれる官能基と反応し重5− 合体を架橋させることのできる架橋剤は、例えばルイス
酸化合物、アミン化合物、アミド化合物、イはノ化合物
、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸
無水物等が挙げられるが、通常ハへキサメチレンジイソ
シアネートトリマー、トリレンジイソシアネート等イン
シアネート化合物が用いられる。架橋反応は、上記官能
基を有する重合体に架橋剤を加えてよく混合し、通常1
0〜150”C好ましくは室温で行なわれる。
本発明に係る被覆材料は、その安定な透明性を利用し2
、塗料として家具、機械器具等各棟物品の塗装に、建築
物、橋梁等建造物の塗装に、またポリカーボネート、ポ
リスチレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル等にけシ合わせてラミネート材を作り、遮音板、ソ
ーラーコレクタ用フィルム、農業用フィルム、医薬品あ
るいは食品包装材料等に好的に利用することができる。
次に本発明の実施例と比較例を示す。
実施例1〜6および比較例1 第1表に示す単量鉢合tc loo 3I7部、アゾビ
ス6− インブチロニトリル1重量部および酢酸エチル500車
量部を21の四つ目フラスコに入れ、得られた溶液を攪
拌しながら60°Cに5時間保ち、上記単量体を重合さ
せた。その後、反応混合物を第1表に示す厚さl MH
の透明プラスチック板状にスプレーで塗布し室温で冴時
間乾燥させた。
得られた試料について第1表に示す試験を行なった。な
お、上記塗布して得られた塗膜の厚みは、試料を切断し
て顕微鏡で測定したところ100〜120μツノ2であ
った。
実施例7 第1表に示す単量体を上記実施例と同様の手順で重合さ
せた後、反応混合物を石油エーテル中へ滴下した。重合
体が沈殿したので、これをとり20M11Hgの減圧下
80゛Cで16時間乾燥させた。次いで重合体を230
”Cに加熱したヒートルスで圧延し、厚さ0.5 we
tの薄膜を作った。この薄膜を厚さINMのポリカーボ
ネートの両側に〔η)−Q、5dl/ノ(但し、35°
C)のポリブナルアクリレート粘着剤を用いて貼り合わ
せ試験試料を調製した。試験結果を第1表に示す。
なお、第1表中の60度鏡面光沢度および透光率の欄に
は、上記各実施例および比較例で調製した。
(i)1.lJ製直後の試料および、(ii)前記(1
)と同じ試料をスガ試験機株式会社製スーパーロングラ
イフカーボンアークウェザ−メーター中、ただし降雨サ
イクル18分/120分、2000時間放置後のもの、
について下記の測定法で測定して得られた値を示した。
60度鏡面光沢度・・・JISK5400 6.7透 
光 率・・・波長5QQnn1での透光率(日立製作新
製556型分光光度計) をめた。
後記表中、単量体を示す、CXF5F%CX F M、
5FM%MMA、HEMAおよびGMAは、それぞれ / CH2=C \ C00CH2CF2CF3、 CH,=C \ COOCH3、 CH3 / CH2=C \ C00CH2CF2 CF3 、 CH3 / CH2=C \ C00CH3、 CH。
/ CH2=C \ C00CH2CH20Hおよび CH3 / CH2=C \ を意味する。
(以下余白次頁に続く。) 9− 10− 実施例8〜9 第2表に示す単駿体合計100重量部を使用したほかは
実施例1と同様の手順で重合を行なった。
反応混合物をスプレーでアルばニウム板状に塗布し室温
でU時間乾燥きせだ。得られた試料について第2表に示
す試験を行なった。なお、実施例1と同様の手順で測定
した塗膜の厚さは10〜30μηlであった。
実施例10〜12および比較例2 第2表に示す単科体合計100重量部を使用した#丘か
は実施例1と同様の手順で重合を行なった。
得られた反応混合物100重量部に対しヘキサメチレン
ジイソシアネートトリマーf265重量部添加し、よく
混合した後前記と同様の手順でアルミニウム板上にスプ
レー塗装し、−週間室温で放置し重合体を架橋させた。
得られた試料について第2表に示す試験を行なった。
実施例13 第2表中に示す単量体合計100重量部を使用し実施例
10と同様の手順で重合を行なった。得られた反応混合
物100重量部に対し7ジエチレンlアば70.25重
量部を添加し、その後は実施例12と同様の手順で試料
を調製1〜た。試験結果を第2表に示す。
なお、第2表中の60度鏡面光沢度は、前記と同意義で
あシ、その他の鉛筆引っかき試験および基盤目試験は、
それぞれJISK 5400 6.14 オよび6.1
5の方法を利用して行なった。
(以下余白次頁に続く。) 手続補正曹(方式) 1、事件の表示 昭和59年特許願第46183号2、
発明の名称 被接材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区梅田1丁目12番39号新阪急ビル5
、補正の対象 願書および明細書 6、補正の内容 願書および明細書の浄書(内容に変更なし)以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■、一般式 (式中、Xはフッ素または低級アルキル基、R1はフル
    オロアルキル基を示す。) で表わされる構造単位を50重量%以上含有する重合体
    からなる被覆材料。
JP59046183A 1984-03-09 1984-03-09 被覆材料 Pending JPS60188410A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59046183A JPS60188410A (ja) 1984-03-09 1984-03-09 被覆材料
US06/821,519 US4690869A (en) 1984-03-09 1986-01-23 Transparent coating material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59046183A JPS60188410A (ja) 1984-03-09 1984-03-09 被覆材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS60188410A true JPS60188410A (ja) 1985-09-25

Family

ID=12739918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59046183A Pending JPS60188410A (ja) 1984-03-09 1984-03-09 被覆材料

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4690869A (ja)
JP (1) JPS60188410A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62270638A (ja) * 1986-05-16 1987-11-25 Neos Co Ltd 磁気記録媒体用プラスチックフィルの表面改質剤
JPS63278913A (ja) * 1987-05-09 1988-11-16 Daikin Ind Ltd 含フッ素ポリマ−ラテックス及びその用途
JPS644230A (en) * 1987-05-14 1989-01-09 Dow Chemical Co Reactive polymer surfactant containing fluorocarbon and cover composition composed thereof and production thereof
JPH01197570A (ja) * 1988-02-01 1989-08-09 Daikin Ind Ltd 低屈折率ハードコート剤
JPH01259072A (ja) * 1988-04-08 1989-10-16 Daikin Ind Ltd 防湿コーティング剤

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0333083A3 (en) * 1988-03-16 1990-05-30 Daikin Industries, Limited Water- and oil-repellent antifouling finishing agent
US5229229A (en) * 1990-04-27 1993-07-20 Tosoh Corporation Pellicle having reflection-preventing function
US5478886A (en) * 1995-02-01 1995-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic block copolymers
US20070137696A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Hans-Joachim Krokoszinski Solar panels, methods of manufacture thereof and articles comprising the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5676414A (en) * 1979-11-26 1981-06-24 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Discharge-polymerized membrane and production thereof
JPS58215410A (ja) * 1982-06-07 1983-12-14 Mitsubishi Rayon Co Ltd 耐熱性に優れたメタクリル酸フルオロアルキル系重合体の製造方法
JPS60170606A (ja) * 1984-02-16 1985-09-04 Central Glass Co Ltd 含フツ素重合体の製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2628958A (en) * 1950-05-03 1953-02-17 Du Pont Polymerizable esters of alphamethylene carboxylic acids
US3282905A (en) * 1961-05-03 1966-11-01 Du Pont Fluorine containing esters and polymers thereof
DE1444114C3 (de) * 1963-09-26 1975-09-18 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Latex zum Wasser- und ÖlabstoBendmachen von Fasermaterial
US3459696A (en) * 1965-06-24 1969-08-05 Du Pont Water-repellent compositions
US3384627A (en) * 1965-08-02 1968-05-21 Allied Chem Novel polyfluoroalkyl acrylate monomers, polymers and intermediates
US3532659A (en) * 1967-04-26 1970-10-06 Pennsalt Chemicals Corp Fluorinated organic compounds and polymers thereof
US3637614A (en) * 1969-02-27 1972-01-25 Du Pont Solvent soluble dry soil resistant fluoropolymers
US3808179A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
CH582719A5 (ja) * 1973-09-12 1976-12-15 Ciba Geigy Ag
US4130706A (en) * 1977-08-08 1978-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrophilic, oxygen permeable contact lens
JPS5518638A (en) * 1978-07-27 1980-02-08 Chiyou Lsi Gijutsu Kenkyu Kumiai Ionized radiation sensitive positive type resist
JPS6021686B2 (ja) * 1980-08-08 1985-05-29 旭硝子株式会社 常温硬化可能な含フツ素共重合体
JPS58193501A (ja) * 1982-05-07 1983-11-11 Daikin Ind Ltd 光学材料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5676414A (en) * 1979-11-26 1981-06-24 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Discharge-polymerized membrane and production thereof
JPS58215410A (ja) * 1982-06-07 1983-12-14 Mitsubishi Rayon Co Ltd 耐熱性に優れたメタクリル酸フルオロアルキル系重合体の製造方法
JPS60170606A (ja) * 1984-02-16 1985-09-04 Central Glass Co Ltd 含フツ素重合体の製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62270638A (ja) * 1986-05-16 1987-11-25 Neos Co Ltd 磁気記録媒体用プラスチックフィルの表面改質剤
JPS63278913A (ja) * 1987-05-09 1988-11-16 Daikin Ind Ltd 含フッ素ポリマ−ラテックス及びその用途
JPS644230A (en) * 1987-05-14 1989-01-09 Dow Chemical Co Reactive polymer surfactant containing fluorocarbon and cover composition composed thereof and production thereof
JPH01197570A (ja) * 1988-02-01 1989-08-09 Daikin Ind Ltd 低屈折率ハードコート剤
JPH01259072A (ja) * 1988-04-08 1989-10-16 Daikin Ind Ltd 防湿コーティング剤

Also Published As

Publication number Publication date
US4690869A (en) 1987-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4814207A (en) Method for making protective coatings
EP0372213B1 (de) UV-Absorber-haltige Methacrylatschutzschicht für Polycarbonat
US5418304A (en) Scratch-resistant coating agent based on acrylates
US3458348A (en) Transparent coated optical element
US5128389A (en) Hard coating agents comprising fluorine-containing acxylate copolymers
JPS60188410A (ja) 被覆材料
US3037955A (en) Resinous coating compositions and methods of coating materials with them
JPH03157440A (ja) 塗料用組成物
CN108774474B (zh) 一种pet保护膜及其制备方法
JPS6241534B2 (ja)
US5284893A (en) Coating composition
JP2001323029A (ja) 光硬化性樹脂組成物、積層体およびディスプレー前面板
JP4678912B2 (ja) 高分子液晶
JPS5857954A (ja) 屋外展張用プラスチツク材料
JPH01110572A (ja) プライマー
JPS60238311A (ja) 外壁弾性仕上構造用トップ塗料
JPH04189879A (ja) 塗料用組成物
JPS61221253A (ja) 水性被覆用組成物
JPH02115238A (ja) プラスチック塗料用樹脂組成物
JP2878068B2 (ja) 液晶ディスプレー用偏光板
JPS59127754A (ja) 耐候性を有する積層構造物
JPS621660B2 (ja)
JPS5839451A (ja) 金属蒸着フイルム又はシ−ト
JPS62146968A (ja) 帯電防止用組成物
JPH02264611A (ja) プラスチックミラー