JPH01259072A - 防湿コーティング剤 - Google Patents
防湿コーティング剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、防湿コーティング剤に関し、特に、半導体、
電子部品等の防湿コーティング剤に関する。
電子部品等の防湿コーティング剤に関する。
従来の技術とその問題点
従来より、一般式
%式%
〔式中、R1は水素又はメチル基を示す。X及びYlは
水素、フッ素、塩素又は臭素を示す。mは1〜9を示す
。nは2〜9を示す。〕で表わされる含フツ素アクリレ
ートを、プリント基板の防湿コーティング剤として使用
することは知られている(米国特許第3931454号
)。
水素、フッ素、塩素又は臭素を示す。mは1〜9を示す
。nは2〜9を示す。〕で表わされる含フツ素アクリレ
ートを、プリント基板の防湿コーティング剤として使用
することは知られている(米国特許第3931454号
)。
しかし、上記含フツ素アクリレートからなるコーティン
グ被膜は、基板との密着性に乏しいという欠点を有して
いる。この欠点を解消するため、上記含フツ素アクリレ
ートと炭化水素アクリレートの共重合体を防湿コーティ
ング剤として使用することが提案されている(米国特許
第4698240号)。しかしながら、このような防湿
コーティング剤は、レベリング性及び造膜性が悪いとい
う欠点を有している。従って、このコーティング剤を実
際にプリント基板に塗布及び乾燥して得られるコーティ
ング被膜には、発泡したり、クラックが発生したり、膜
厚にむらができたり、或いは濡れむらができるといった
問題点が生じる。このような問題点は、上記念フッ素ア
クリレートの共重合比を半分以下にすれば低減化される
が、反対に防湿性がなくなってしまう。
グ被膜は、基板との密着性に乏しいという欠点を有して
いる。この欠点を解消するため、上記含フツ素アクリレ
ートと炭化水素アクリレートの共重合体を防湿コーティ
ング剤として使用することが提案されている(米国特許
第4698240号)。しかしながら、このような防湿
コーティング剤は、レベリング性及び造膜性が悪いとい
う欠点を有している。従って、このコーティング剤を実
際にプリント基板に塗布及び乾燥して得られるコーティ
ング被膜には、発泡したり、クラックが発生したり、膜
厚にむらができたり、或いは濡れむらができるといった
問題点が生じる。このような問題点は、上記念フッ素ア
クリレートの共重合比を半分以下にすれば低減化される
が、反対に防湿性がなくなってしまう。
問題点を解決するための手段
本発明者は、上記従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を
重ねた結果、α−F−アクリレート若しくは該アクリレ
ートを主成分とする重合体を含む防湿コーティング剤が
、半導体、電子部品等に優れた防湿性を付与できるだけ
でなく、レベリング性及び造膜性にも優れていることを
見い出し、本発明を完成した。
重ねた結果、α−F−アクリレート若しくは該アクリレ
ートを主成分とする重合体を含む防湿コーティング剤が
、半導体、電子部品等に優れた防湿性を付与できるだけ
でなく、レベリング性及び造膜性にも優れていることを
見い出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、下記防湿コーティング剤に係る。
■ 一般式
%式%(1)
〔式中、Xは含フツ素有機基を示す。〕で表わされる含
フツ素アクリレート及び光重合開始剤を含有する防湿コ
ーティング剤(組成物Aとする)。
フツ素アクリレート及び光重合開始剤を含有する防湿コ
ーティング剤(組成物Aとする)。
■ 一般式
%式%(1)
〔式中、Xは上記に同じ。〕
で表わされる構成単位を含む共重合体を含有する防湿コ
ーティング剤(組成物Bとする)。
ーティング剤(組成物Bとする)。
本発明組成物Aにおいては、防湿コーティング被膜を形
成し得る成分(防湿コーティング成分という)として、
上記一般式(1)のα−F−アクリレートを使用する。
成し得る成分(防湿コーティング成分という)として、
上記一般式(1)のα−F−アクリレートを使用する。
該α−F−アクリレートとしては、例えば、下記一般式
(2)で表わされる含フツ素アクリレートを例示できる
。
(2)で表わされる含フツ素アクリレートを例示できる
。
CH2=C(2)
Coo−Y−Rf
〔式中、Yは炭素数1〜3のアルキレン基、基CH2C
H2N (R) S 02 (式中Rは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。)又は基−CH2CH(OZ)
CH2(式中Zは水素原子又はアセチル基を示す)を示
す。Rfは炭素数6〜29のフルオロアルキル基又は炭
素鎖中に1〜10の酸素原子を含む炭素数5〜29のフ
ルオロアルキル基(但し酸素原子同士が隣接することは
ない)を示す。〕 上記一般式(2)において、Rfで示される炭素数6〜
29のフルオロアルキル基又は炭素鎖中に1〜10の酸
素原子を含む炭素数5〜29のフルオロアルキル基(但
し酸素原子同士が隣接することはない)の具体例として
は、例えば、−液式%式%) 〔式中、mは1〜6の整数、R′はフッ素原子又はトリ
フルオロメチル基を示す。〕で表わされる基、一般式 %式%) 〔式中、R′は上記に同じ。nは1〜3の整数、qは1
〜5の整数を示す。〕で表わされる基、一般式 〔式中、R′は上記に同じ。pは0〜5の整数を示す。
H2N (R) S 02 (式中Rは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。)又は基−CH2CH(OZ)
CH2(式中Zは水素原子又はアセチル基を示す)を示
す。Rfは炭素数6〜29のフルオロアルキル基又は炭
素鎖中に1〜10の酸素原子を含む炭素数5〜29のフ
ルオロアルキル基(但し酸素原子同士が隣接することは
ない)を示す。〕 上記一般式(2)において、Rfで示される炭素数6〜
29のフルオロアルキル基又は炭素鎖中に1〜10の酸
素原子を含む炭素数5〜29のフルオロアルキル基(但
し酸素原子同士が隣接することはない)の具体例として
は、例えば、−液式%式%) 〔式中、mは1〜6の整数、R′はフッ素原子又はトリ
フルオロメチル基を示す。〕で表わされる基、一般式 %式%) 〔式中、R′は上記に同じ。nは1〜3の整数、qは1
〜5の整数を示す。〕で表わされる基、一般式 〔式中、R′は上記に同じ。pは0〜5の整数を示す。
〕で表わされる基、
一般式
−Ph−0−Rf’
〔式中、Rhはフェニレン基、R、f ’ は炭素数5
〜15のパーフルオロアルキレン基を示す。〕で表わさ
れる基等を例示できる。
〜15のパーフルオロアルキレン基を示す。〕で表わさ
れる基等を例示できる。
上記一般式(1)で表わされる含フツ素アクリレートの
具体例としては、例えば、 CH2=CF−COOCH2CH2C7F15、CH2
=CHCOOCH2CH2(CF2 CF2 )m C
2F 5 (mが3〜6の整数の混合物である)、C
H2=CH−COOCH2C2F5、CH2=CHCO
OCH2C8FI6 CF (CF3 )2 、CH
2=CH−COOCH2−CF (CF3’)OCF
2 CF (CF3 )OC3F7 、CH2子C
F−C00CH2−CF (CF3)OC3F7、CH
2=CF COOCH2CH2N (CH3)S
O2C8F17、CH2=CH−COOCH2CH(O
H)CH2C9F、9等を例示できる。
具体例としては、例えば、 CH2=CF−COOCH2CH2C7F15、CH2
=CHCOOCH2CH2(CF2 CF2 )m C
2F 5 (mが3〜6の整数の混合物である)、C
H2=CH−COOCH2C2F5、CH2=CHCO
OCH2C8FI6 CF (CF3 )2 、CH
2=CH−COOCH2−CF (CF3’)OCF
2 CF (CF3 )OC3F7 、CH2子C
F−C00CH2−CF (CF3)OC3F7、CH
2=CF COOCH2CH2N (CH3)S
O2C8F17、CH2=CH−COOCH2CH(O
H)CH2C9F、9等を例示できる。
組成物Aには、必要に応じて、上記含フツ素アクリレー
ト(1)以外の防湿コーティング成分として、炭化水素
(メタ)アクリレート、官能基を有する(メタ)アクリ
レート等が含まれていてもよい。
ト(1)以外の防湿コーティング成分として、炭化水素
(メタ)アクリレート、官能基を有する(メタ)アクリ
レート等が含まれていてもよい。
炭化水素(メタ)アクリレートとしては、例えば、下記
一般式(3)で表わされる化合物を例示できる。
一般式(3)で表わされる化合物を例示できる。
CH2=C(3)
OOB
〔式中Aは水素原子、フッ素原子又はメチル基を示す。
Bは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10の脂
環式基又は芳香族含有基を示す。
環式基又は芳香族含有基を示す。
〕
上記炭化水素メタアクリレート(3)の具体例としては
、例えば、CH2= CHCOOCH3、CH2=CH
C00C42H26、CH2=CHCC00C,8H3
□、CH2= C(CH3) CO0CH2CH2C
7H45等を例示できる。
、例えば、CH2= CHCOOCH3、CH2=CH
C00C42H26、CH2=CHCC00C,8H3
□、CH2= C(CH3) CO0CH2CH2C
7H45等を例示できる。
また官能基を有する(メタ)アクリレートとしては、例
えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、グリシジル基、ジ
アルキルアミノ基、トリアルコキシシリル基等の官能基
を有する(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和単
量体を例示できる。
えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、グリシジル基、ジ
アルキルアミノ基、トリアルコキシシリル基等の官能基
を有する(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和単
量体を例示できる。
その具体例を以下に挙げる。
・CH2=C(CH3)Coo (CH2)3−8 i
(OCH3) 3 壷 CH2=CHCOOCH2CH20H・CH2=C
HC0OH ・CH2=CFCoo (CH2)3−3 i (OC
H3) 3 防湿コーティング成分として、含フツ素アクリレート(
1)、炭化水素(メタ)アクリレート(3)及び官能基
を有する(メタ)アクリレートを併用する場合、それら
の配合量は特に制限されず適宜選択すればよいが、通常
含フツ素アクリレート(1)を25〜95重量%程度、
好ましくは50〜95重量%程度、炭化水素(メタ)ア
クリレート(3)を5〜75重量%程度、好ましくは5
〜50重量%、及び官能基を有する(メタ)アクリレー
トを30重量%を越えない範囲、好ましくは0.5〜2
0重量%重量%箱囲で配合すればよい。
(OCH3) 3 壷 CH2=CHCOOCH2CH20H・CH2=C
HC0OH ・CH2=CFCoo (CH2)3−3 i (OC
H3) 3 防湿コーティング成分として、含フツ素アクリレート(
1)、炭化水素(メタ)アクリレート(3)及び官能基
を有する(メタ)アクリレートを併用する場合、それら
の配合量は特に制限されず適宜選択すればよいが、通常
含フツ素アクリレート(1)を25〜95重量%程度、
好ましくは50〜95重量%程度、炭化水素(メタ)ア
クリレート(3)を5〜75重量%程度、好ましくは5
〜50重量%、及び官能基を有する(メタ)アクリレー
トを30重量%を越えない範囲、好ましくは0.5〜2
0重量%重量%箱囲で配合すればよい。
組成物Aは、上記防湿コーティング成分の他に、光重合
開始剤を含んでいる。光重合開始剤としては公知のもの
が使用でき、例えば、ベンゾイルアルキルエーテル、α
−ヒドロキシイソブチルフェノン、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン等を例示できる。光重合開始
剤の配合量は特に制限されないが、通常防湿コーティン
グ成分100重量部に対して0.5〜10重量%程度、
好ましくは1〜5重量部程度とすればよい。
開始剤を含んでいる。光重合開始剤としては公知のもの
が使用でき、例えば、ベンゾイルアルキルエーテル、α
−ヒドロキシイソブチルフェノン、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン等を例示できる。光重合開始
剤の配合量は特に制限されないが、通常防湿コーティン
グ成分100重量部に対して0.5〜10重量%程度、
好ましくは1〜5重量部程度とすればよい。
組成物Aを被処理品に適用して防湿コーティング被膜を
形成するに当っては、光重合開始剤を含む通常のコーテ
ィング剤と同様の方法が採用できる。例えば、被処理品
に組成物Aを適用した後、紫外線を照射して、組成物A
中の(メタ)アクリレート化合物を重合させることによ
り、コーティング被膜が形成される。適用方法としては
公知の方法が何れも採用でき、例えば、ディッピング、
ロールコート、スピンコード、スプレーコート、フロー
コート、バーコード等を例示できる。また、紫外線の光
源としては、例えば、高圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプ等を例示できる。
形成するに当っては、光重合開始剤を含む通常のコーテ
ィング剤と同様の方法が採用できる。例えば、被処理品
に組成物Aを適用した後、紫外線を照射して、組成物A
中の(メタ)アクリレート化合物を重合させることによ
り、コーティング被膜が形成される。適用方法としては
公知の方法が何れも採用でき、例えば、ディッピング、
ロールコート、スピンコード、スプレーコート、フロー
コート、バーコード等を例示できる。また、紫外線の光
源としては、例えば、高圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプ等を例示できる。
防湿コーティング被膜の膜厚は0.1〜150μm程度
となるようにすればよい。0.1μm未満では、防湿性
が低下するおそれがある。150μmを越えると、コス
ト高となる。
となるようにすればよい。0.1μm未満では、防湿性
が低下するおそれがある。150μmを越えると、コス
ト高となる。
次に組成物Bの防湿コーティング成分としては、−に記
−液式(1′)で表わされる構成単位を含む念フッ素重
合体を使用する。該含フツ素重合体の具体例としては、
例えば、含フツ素アクリレート(1)の単独重合体若し
くは共重合体、該アクリレート(1)と共重合可能なモ
ノマーとの共重合体等を例示できる。アクリレート(1
)と共重合可能なモノマーとしては、例えば、上記の、
炭化水素(メタ)アクリレート(3)、官能基を有する
(メタ)アクリレート等を例示できる。炭化水素(メタ
)アクリレートを重合成分とすることにより、得られる
含フツ素共重合体の溶媒に対する溶解性が一層向上する
。また、官能基を有する(メタ)アクリレートを重合成
分とすることにより、基材に対するコーティング被膜の
密着性が一層向上する。
−液式(1′)で表わされる構成単位を含む念フッ素重
合体を使用する。該含フツ素重合体の具体例としては、
例えば、含フツ素アクリレート(1)の単独重合体若し
くは共重合体、該アクリレート(1)と共重合可能なモ
ノマーとの共重合体等を例示できる。アクリレート(1
)と共重合可能なモノマーとしては、例えば、上記の、
炭化水素(メタ)アクリレート(3)、官能基を有する
(メタ)アクリレート等を例示できる。炭化水素(メタ
)アクリレートを重合成分とすることにより、得られる
含フツ素共重合体の溶媒に対する溶解性が一層向上する
。また、官能基を有する(メタ)アクリレートを重合成
分とすることにより、基材に対するコーティング被膜の
密着性が一層向上する。
上記含フツ素重合体の製造は、公知のラジカル重合法、
例えば、溶液重合法、塊状重合法等に従って行なうこと
ができる。
例えば、溶液重合法、塊状重合法等に従って行なうこと
ができる。
溶液重合に使用できる溶媒としては、例えば、メタキシ
レンヘキサフルオライド、トリクロロトリフルオロエタ
ン等のフッ素系溶媒、1,1.1−トリクロロエタン等
の塩素系溶媒、酢酸エチルエステル系溶媒、メチルイソ
ブチルケトン、アセトン等のケトン系溶媒、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒等を例示できる。重合開始
剤としては公知のものが使用でき、例えば、アゾビスイ
ソブチロニトリル等のアゾ系化合物、ベンゾイルパーオ
キサイド等のパーオキサイド系化合物等を例示できる。
レンヘキサフルオライド、トリクロロトリフルオロエタ
ン等のフッ素系溶媒、1,1.1−トリクロロエタン等
の塩素系溶媒、酢酸エチルエステル系溶媒、メチルイソ
ブチルケトン、アセトン等のケトン系溶媒、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒等を例示できる。重合開始
剤としては公知のものが使用でき、例えば、アゾビスイ
ソブチロニトリル等のアゾ系化合物、ベンゾイルパーオ
キサイド等のパーオキサイド系化合物等を例示できる。
また、連鎖移動剤として、ラウリルメルカプタン、チオ
フェノール等を使用してもよい。重合温度は特に制限さ
れないが、通常30〜100℃程度とすればよい。
フェノール等を使用してもよい。重合温度は特に制限さ
れないが、通常30〜100℃程度とすればよい。
溶液重合によって得られる含フツ素重合体を含む重合終
了後の溶液はそのまま組成物Bとして使用してもよい。
了後の溶液はそのまま組成物Bとして使用してもよい。
或いは、該含フツ素重合体は、該溶液から分離及び乾燥
した後に使用してもよい。
した後に使用してもよい。
塊状重合を行なうに当っては、溶液重合の場合と同様の
重合開始剤、連鎖移動剤及び重合条件を採用できる。塊
状重合によって得られる含フツ素重合体は、重合終了後
の塊から分離及び乾燥して使用するのが好ましい。
重合開始剤、連鎖移動剤及び重合条件を採用できる。塊
状重合によって得られる含フツ素重合体は、重合終了後
の塊から分離及び乾燥して使用するのが好ましい。
含フツ素アクリレート(1)、炭化水素(メタ)アクリ
レート(3)及び官能基を有する(メタ)アクリレート
を共重合させる場合の割合は特に制限されないが、通常
含フツ素アクリレート(1)25〜95重量%程度好ま
しくは50〜95重量%程度、炭化水素(メタ)アクリ
レート(3)75〜5重n%程度好ましくは50〜5重
量%程度及び官能基を有する(メタ)アクリレートを3
0重量%を越えない範囲好ましくは0.5〜20重量%
程度とするのがよい。
レート(3)及び官能基を有する(メタ)アクリレート
を共重合させる場合の割合は特に制限されないが、通常
含フツ素アクリレート(1)25〜95重量%程度好ま
しくは50〜95重量%程度、炭化水素(メタ)アクリ
レート(3)75〜5重n%程度好ましくは50〜5重
量%程度及び官能基を有する(メタ)アクリレートを3
0重量%を越えない範囲好ましくは0.5〜20重量%
程度とするのがよい。
かくして得られる含フツ素重合体の中、数平均分子量が
5000〜400万程度(ゲルパーミェーションクロマ
トグラフィーによる)、又は固有粘度〔η〕が0.15
〜3.0程度(溶媒:メタキシレンヘキサフルオライド
、メチルエチルケトン、クロロホルム、1.1.1−)
リクロロエタン等、温度二35℃)の範囲のものが好ま
しく使用できる。分子量が小さすぎると、防湿コーティ
ング被膜が被処理品より剥がれ易くなり、膜強度も小さ
くなる可能性がある。大きすぎると、被処理品に塗布し
難くなる場合がある。
5000〜400万程度(ゲルパーミェーションクロマ
トグラフィーによる)、又は固有粘度〔η〕が0.15
〜3.0程度(溶媒:メタキシレンヘキサフルオライド
、メチルエチルケトン、クロロホルム、1.1.1−)
リクロロエタン等、温度二35℃)の範囲のものが好ま
しく使用できる。分子量が小さすぎると、防湿コーティ
ング被膜が被処理品より剥がれ易くなり、膜強度も小さ
くなる可能性がある。大きすぎると、被処理品に塗布し
難くなる場合がある。
組成物Bは、防湿コーティング成分である上記含フツ素
重合体を適当な溶媒に溶解することにより得ることがで
きる。溶媒としては、例えば、メタキシレンへキサフル
オライド、トリクロロトリフルオロエタン等のフッ素系
溶媒、トリクロロエタン等の塩素系溶媒等を例示できる
。
重合体を適当な溶媒に溶解することにより得ることがで
きる。溶媒としては、例えば、メタキシレンへキサフル
オライド、トリクロロトリフルオロエタン等のフッ素系
溶媒、トリクロロエタン等の塩素系溶媒等を例示できる
。
組成物Bを被処理品に適用するに当っては、溶解してい
る防湿コーティング成分が析出しない程度の溶解能を有
する溶媒で希釈して適用する。該溶媒としては、例えば
、メタキシレンヘキサフルオライド、トリクロロトリフ
ルオロエタン等のフッ素系溶媒、テトラクロロエチレン
、トリクロロエチレン、トリクロロエタン等の塩素系溶
媒、アセトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル等のエステ
ル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、n−へキサン等
の飽和脂肪族系溶媒等を例示できる。適用方法としては
上記に例示したのと同様の方法が採用できる。適用後、
室温又は加熱下に30分〜24時間程度乾燥させること
により防湿コーティング被膜が形成される。防湿コーテ
ィング成分の濃度は特に制限されないが、作業性等を考
慮すると、通常0.05〜40重量%程度の範囲から適
宜選択すればよい。防湿コーティング被膜の膜厚は組成
物Aの場合と同程度でよい。また、組成物Bを適用する
際に、組成物Bに光架橋促進剤を添加して紫外線を照射
することにより、含フツ素重合体を更に架橋させ、被膜
の硬化を促進してもよい。
る防湿コーティング成分が析出しない程度の溶解能を有
する溶媒で希釈して適用する。該溶媒としては、例えば
、メタキシレンヘキサフルオライド、トリクロロトリフ
ルオロエタン等のフッ素系溶媒、テトラクロロエチレン
、トリクロロエチレン、トリクロロエタン等の塩素系溶
媒、アセトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル等のエステ
ル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、n−へキサン等
の飽和脂肪族系溶媒等を例示できる。適用方法としては
上記に例示したのと同様の方法が採用できる。適用後、
室温又は加熱下に30分〜24時間程度乾燥させること
により防湿コーティング被膜が形成される。防湿コーテ
ィング成分の濃度は特に制限されないが、作業性等を考
慮すると、通常0.05〜40重量%程度の範囲から適
宜選択すればよい。防湿コーティング被膜の膜厚は組成
物Aの場合と同程度でよい。また、組成物Bを適用する
際に、組成物Bに光架橋促進剤を添加して紫外線を照射
することにより、含フツ素重合体を更に架橋させ、被膜
の硬化を促進してもよい。
本発明防湿コーティング剤は、防湿コーティングが必要
な用途全般に使用できるが、特に、プリント基板、I、
C,、LED発光ダイオード、コンデンサー等の電子部
品、半導体部品等に特に好ましく適用できる。
な用途全般に使用できるが、特に、プリント基板、I、
C,、LED発光ダイオード、コンデンサー等の電子部
品、半導体部品等に特に好ましく適用できる。
発明の効果
本発明防湿コーティング剤は、半導体、電子部品等に優
れた防湿性を付与できる。しかも、レベリング性及び造
膜性にも優れているため、発泡したり、クラックが発生
したり、膜厚にむらができたり、濡れむらができるとい
った問題点が生じない。
れた防湿性を付与できる。しかも、レベリング性及び造
膜性にも優れているため、発泡したり、クラックが発生
したり、膜厚にむらができたり、濡れむらができるとい
った問題点が生じない。
実施例
以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をより一層明瞭
なものとする。
なものとする。
実施例I
CH2=CFCOOCH2CH2C8F1795zS
CH2=CHCOOCH35g、A I BNlg:及
びメタキシレンヘキサフルオライド(mXHF)100
gをアンプルにいれ、真空及び窒素置換を交互に行なっ
た後、密封し、50℃の恒温水槽につけて24時間放置
した。その後、反応混合物を1.1.2−トリクロロ−
1,2,2−トリフロロエタン(S−3)300gに溶
解した後、3Qのメタノールに沈澱させ、含フツ素共重
合体99gを得た。元素分析結果は、C:30.5%、
F:60.7%であった。
CH2=CHCOOCH35g、A I BNlg:及
びメタキシレンヘキサフルオライド(mXHF)100
gをアンプルにいれ、真空及び窒素置換を交互に行なっ
た後、密封し、50℃の恒温水槽につけて24時間放置
した。その後、反応混合物を1.1.2−トリクロロ−
1,2,2−トリフロロエタン(S−3)300gに溶
解した後、3Qのメタノールに沈澱させ、含フツ素共重
合体99gを得た。元素分析結果は、C:30.5%、
F:60.7%であった。
NMRより、仕込みどおり共重合していることを確認し
た。得られた共重合体の固有粘度〔η〕は、ウベローデ
粘度計を用い、35℃の温度下mXHF溶液で測定した
。また、Tg(ガラス転移点)又はTm(融解温度)は
、デュポン社製DSC910型にて測定した。結果を第
1表に示す。
た。得られた共重合体の固有粘度〔η〕は、ウベローデ
粘度計を用い、35℃の温度下mXHF溶液で測定した
。また、Tg(ガラス転移点)又はTm(融解温度)は
、デュポン社製DSC910型にて測定した。結果を第
1表に示す。
上記で得られた含フツ素共重合体を、濃度が10%とな
るようにmXHFに溶解し、本発明防湿コーティング剤
を得た。
るようにmXHFに溶解し、本発明防湿コーティング剤
を得た。
実施例2〜8
下記化合物■〜■を、実施例1と同様にして重合させ、
第1表に示す重合組成、Tg又はTm及び固有粘度〔η
〕を示す含フツ素重合体を得た。
第1表に示す重合組成、Tg又はTm及び固有粘度〔η
〕を示す含フツ素重合体を得た。
■CH2=CFCOOCH2CH2C8F+7■CH2
=CHC00CH3 −CF (CF3 ) 3 ■CH2= C(CH3) COOCH3■CH2=C
HC00CHど○ ■C)(2=C(CH3) cooO ■CH2=C(CH3)COOC2H5@l CH2=
CHCOOCH2CH2Cs F sr■CH2=C
HC00C,8H32 得られた含フツ素重合体を、濃度が15重量%となるよ
うに所定の溶媒(第1表に記載)に溶解して、本発明防
湿コーティング剤を得た。
=CHC00CH3 −CF (CF3 ) 3 ■CH2= C(CH3) COOCH3■CH2=C
HC00CHど○ ■C)(2=C(CH3) cooO ■CH2=C(CH3)COOC2H5@l CH2=
CHCOOCH2CH2Cs F sr■CH2=C
HC00C,8H32 得られた含フツ素重合体を、濃度が15重量%となるよ
うに所定の溶媒(第1表に記載)に溶解して、本発明防
湿コーティング剤を得た。
比較例1及び2
上記[株]及び■を用い、実施例と同様にして含フツ素
重合体を得た。
重合体を得た。
一4〕記実施例1〜9及び比較例1,2で得られた得ら
れた防湿コーティング剤を、JIS 23197に記
載の、(し型電極I型(導体幅0.635mrths導
体間隔1.27mm、重ねしろ20.0mm)が形成さ
れたガラス布基材エポキシ樹脂積層板に、乾燥後の防湿
コーティング被膜が所定の膜厚(第1表に記載)となる
ように塗布し、乾燥して試料板を調製した。得られた試
料板を、65℃、85RHの恒温温室槽(EC126H
H3、■日立製作新製〕中に800時間放置し、絶縁抵
抗(Ω)の変化を調べた。結果を第1表に併記する。
れた防湿コーティング剤を、JIS 23197に記
載の、(し型電極I型(導体幅0.635mrths導
体間隔1.27mm、重ねしろ20.0mm)が形成さ
れたガラス布基材エポキシ樹脂積層板に、乾燥後の防湿
コーティング被膜が所定の膜厚(第1表に記載)となる
ように塗布し、乾燥して試料板を調製した。得られた試
料板を、65℃、85RHの恒温温室槽(EC126H
H3、■日立製作新製〕中に800時間放置し、絶縁抵
抗(Ω)の変化を調べた。結果を第1表に併記する。
比較例3
実施例と同じガラス布基材エポキシ樹脂積層板を、未処
理のまま一ヒ記試験に供した。結果を第1表に示す。
理のまま一ヒ記試験に供した。結果を第1表に示す。
実施例9
CH2=CFCOOCH2CH2(CF2CF2)
CF2CF3(式中n=3のものが60%、n=4のも
のが30%及びn=5のものが10%)の混合物75
g SCH2= CF C00(CH2)3 S i
(OCH3)320g5CH2=C(CHく混合し、本
発明防湿コーティング剤を得た。
CF2CF3(式中n=3のものが60%、n=4のも
のが30%及びn=5のものが10%)の混合物75
g SCH2= CF C00(CH2)3 S i
(OCH3)320g5CH2=C(CHく混合し、本
発明防湿コーティング剤を得た。
得られた防湿コーティング剤に、くし形電極付ガラスエ
ポキシ板を浸漬し、30秒後垂直に引上ケタ。コレニ、
UV照射装置[UI−501C、ウシオ電気■製〕で片
面10分計20分照射を行ない、光硬化させた。この時
の防湿コーティング被膜の膜厚は2μmであった。この
ガラスポーラス板につき、上記と同様にして絶縁抵抗(
Ω)の変化を調べたところ、初期がlX10’2、吸湿
後が5X10”であった。
ポキシ板を浸漬し、30秒後垂直に引上ケタ。コレニ、
UV照射装置[UI−501C、ウシオ電気■製〕で片
面10分計20分照射を行ない、光硬化させた。この時
の防湿コーティング被膜の膜厚は2μmであった。この
ガラスポーラス板につき、上記と同様にして絶縁抵抗(
Ω)の変化を調べたところ、初期がlX10’2、吸湿
後が5X10”であった。
実施例10
CH2=CHCOOCH3CH2Cs FI735g5
CH2=CHCOOCH35g5CH2=CFCOO(
CH3)3 S i (OCH3)310g−AIBN
o、2g及びmXHF/イソプロピルアルコール(IP
A)=9515 (重量%)の100gを含む混合物を
、50℃に加熱して重合を行なった。これに、S−3を
300g、IPAを50g及びイルガキュアー184を
1.5g加えて良く混合した。
CH2=CHCOOCH35g5CH2=CFCOO(
CH3)3 S i (OCH3)310g−AIBN
o、2g及びmXHF/イソプロピルアルコール(IP
A)=9515 (重量%)の100gを含む混合物を
、50℃に加熱して重合を行なった。これに、S−3を
300g、IPAを50g及びイルガキュアー184を
1.5g加えて良く混合した。
得られた溶液にくし形電極付ガラスエポキシ板を浸漬し
、30秒後垂直に引上げた。これに、UV照射装置[U
I−501C,ウシオ電気■製〕で片面10分計20分
照射を行ない、上記重合反応で得られた含フツ素重合体
を架橋させ、防湿コーティング被膜を形成した。該被膜
の膜厚は8μmであった。このガラスポーラス板につき
、絶縁抵抗(Ω)の変化を調べたところ、初期が3×1
012、吸湿後が4Xl□oであった。
、30秒後垂直に引上げた。これに、UV照射装置[U
I−501C,ウシオ電気■製〕で片面10分計20分
照射を行ない、上記重合反応で得られた含フツ素重合体
を架橋させ、防湿コーティング被膜を形成した。該被膜
の膜厚は8μmであった。このガラスポーラス板につき
、絶縁抵抗(Ω)の変化を調べたところ、初期が3×1
012、吸湿後が4Xl□oであった。
以上の結果から、本発明の防湿コーティング剤が優れた
防湿効果を示すことが判る。
防湿効果を示すことが判る。
(以 上)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [1]一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは含フッ素有機基を示す。〕 で表わされる含フッ素アクリレート及び光重合開始剤を
含有する防湿コーティング剤。 [2]含フッ素アクリレートが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Yは炭素数1〜3のアルキレン基、基−CH_
2CH_2N(R)SO_2−(式中Rは炭素数1〜4
のアルキル基を示す。)又は基−CH_2CH(OZ)
CH_2−(式中Zは水素原子又はアセチル基を示す)
を示す。Rfは炭素数6〜29のフルオロアルキル基又
は炭素鎖中に1〜10の酸素原子を含む炭素数5〜29
のフルオロアルキル基(但し酸素原子同士が隣接するこ
とはない)を示す。〕 で表わされる含フッ素アクリレートである請求項[1]
に記載の防湿コーティング剤。 [3](i)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは含フッ素有機基を示す。〕 で表わされる含フッ素アクリレート25〜95重量%、
及び(ii)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aは水素原子、フッ素原子又はメチル基を示す
。Bは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10の
脂環式基又は芳香族含有基を示す。〕 で表わされる炭化水素(メタ)アクリレート5〜75重
量%を含む防湿コーティング成分100重量部並びに光
重合開始剤0.5〜10重量部を含有する請求項[2]
に記載の防湿コーティング剤。 [4]一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは含フッ素有機基を示す。〕 で表わされる構成単位を含む重合体を含有する防湿コー
ティング剤。 [5]上記構成単位を少なくとも25%含む重合体を含
有する請求項[4]に記載の防湿コーティング剤。 [6]構成単位が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Yは炭素数1〜3のアルキレン基、基−CH_
2CH_2N(R)SO_2−(式中Rは炭素数1〜4
のアルキル基を示す。)又は基−CH_2CH(OZ)
CH_2−(式中Zは水素原子又はアセチル基を示す)
を示す。Rfは炭素数6〜29のフルオロアルキル基又
は炭素鎖中に1〜10の酸素原子を含む炭素数5〜29
のフルオロアルキル基(但し酸素原子同士が隣接するこ
とはない)を示す。〕 で表わされる構成単位である請求項[4]又は[5]に
記載の防湿コーティング剤。 [7]一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは含フッ素有機基を示す。〕 で表わされる構成単位25〜95重量%、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aは水素原子、フッ素原子又はメチル基を示す
。Bは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10の
脂環式基又は芳香族含有基を示す。〕 で表わされる構成単位5〜75重量%を含む共重合体を
含有する請求項[4]又は[5]に記載の防湿コーティ
ング剤。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63087730A JPH01259072A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 防湿コーティング剤 |
EP89105888A EP0336372B1 (en) | 1988-04-08 | 1989-04-04 | Moistureproof coating |
DE68913321T DE68913321T2 (de) | 1988-04-08 | 1989-04-04 | Feuchtigkeitsundurchlässige Überzugszusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63087730A JPH01259072A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 防湿コーティング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01259072A true JPH01259072A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13923032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63087730A Pending JPH01259072A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 防湿コーティング剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0336372B1 (ja) |
JP (1) | JPH01259072A (ja) |
DE (1) | DE68913321T2 (ja) |
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CA2593694A1 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Articles comprising a fluorochemical surface layer and related methods |
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1988
- 1988-04-08 JP JP63087730A patent/JPH01259072A/ja active Pending
-
1989
- 1989-04-04 EP EP89105888A patent/EP0336372B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-04 DE DE68913321T patent/DE68913321T2/de not_active Expired - Lifetime
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---|---|
EP0336372A3 (en) | 1990-02-14 |
EP0336372A2 (en) | 1989-10-11 |
DE68913321D1 (de) | 1994-04-07 |
EP0336372B1 (en) | 1994-03-02 |
DE68913321T2 (de) | 1994-09-29 |
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