JPH01141942A - エポキシ樹脂組成物、および、このエポキシ樹脂組成物から成る積層板用材料 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物、および、このエポキシ樹脂組成物から成る積層板用材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性にすぐれ、吸水率、透湿率の小さいエ
ポキシ樹脂組成物、及びこのエポキシ樹脂組成物から成
る積層板用材料に関する。
ポキシ樹脂組成物、及びこのエポキシ樹脂組成物から成
る積層板用材料に関する。
従来、樹脂封止型半導体装置の封止用樹脂組成物は、ノ
ボラック型フェノール樹脂を硬化剤としたエポキシ系材
料が主流をなしている。しかし、半導体装置の高集積度
化、及び、樹脂封止型半導体装置の用途拡大に伴い、封
止用樹脂組成物には、更に、耐熱性、耐湿性、接着性に
すぐれ、しかも、低応力化の可能な樹脂組成物の開発が
強く望まれている。
ボラック型フェノール樹脂を硬化剤としたエポキシ系材
料が主流をなしている。しかし、半導体装置の高集積度
化、及び、樹脂封止型半導体装置の用途拡大に伴い、封
止用樹脂組成物には、更に、耐熱性、耐湿性、接着性に
すぐれ、しかも、低応力化の可能な樹脂組成物の開発が
強く望まれている。
[発明が解決しようとする問題点〕
しかし、フェノールノボラック樹脂硬化エポキシ系組成
物は、耐熱性、特に、ガラス転移点の向上に限界がある
ことや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルク
からの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的に問
題があった。この対処策として、シロキサン系やフルオ
ロ系の表面処理剤などを添加して改質する試みがなされ
てきたが、この場合にも、成形時に金型汚れや成形品の
外観に改善すべき問題がある。
物は、耐熱性、特に、ガラス転移点の向上に限界がある
ことや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルク
からの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的に問
題があった。この対処策として、シロキサン系やフルオ
ロ系の表面処理剤などを添加して改質する試みがなされ
てきたが、この場合にも、成形時に金型汚れや成形品の
外観に改善すべき問題がある。
本発明の目的は、耐熱性にすぐれ、吸水率、透湿率の小
さいエポキシ樹脂組成物、及び、このエポキシ樹脂組成
物から成る積層板用材料を提供することにある。
さいエポキシ樹脂組成物、及び、このエポキシ樹脂組成
物から成る積層板用材料を提供することにある。
上記目的は、以下の構成を採用することにより達成され
る。すなわち、第一の発明は、〔A〕多官能エポキシ化
合物及び下記の化合物CB)又は〔C〕を含むことを特
徴とするエポキシ樹脂組成物である。
る。すなわち、第一の発明は、〔A〕多官能エポキシ化
合物及び下記の化合物CB)又は〔C〕を含むことを特
徴とするエポキシ樹脂組成物である。
〔B〕二式
又は、式
で表わされる構成単位からなる含フツ素樹脂、及び
〔C〕:式
で表わされる構成単位から成るノボラック型シアナート
樹脂。
樹脂。
但し、上記式中R’ 、R“及びR″′はF、CFa。
CZF51 C3F7の中のいずれかであり、同じであ
っても異なっていてもよく、Xl及びXaは、H2−C
Ha 、−C(CHa)a、−C(CFa)at\ R” は−CH2−、−C(CHa)2−1−C(CF3)2
−1−O−、−S−又は−Sow−)であり、XZ及(
qは−GHz+、−C(CHa)2−、−C(CFa)
z r−O−、−S−又は−5ow)−である。
っても異なっていてもよく、Xl及びXaは、H2−C
Ha 、−C(CHa)a、−C(CFa)at\ R” は−CH2−、−C(CHa)2−1−C(CF3)2
−1−O−、−S−又は−Sow−)であり、XZ及(
qは−GHz+、−C(CHa)2−、−C(CFa)
z r−O−、−S−又は−5ow)−である。
本発明で多官能エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノ
ールAのジグリシジルエーテル、ブタジエンジエボキサ
イド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,
4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ビニ
ルシクロヘキサンジオキシド、4,4′−ジ(1,2−
エポキシエチル)ジビフェニルエーテル、4.4’ −
(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2,2−ビス
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン。
ールAのジグリシジルエーテル、ブタジエンジエボキサ
イド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,
4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ビニ
ルシクロヘキサンジオキシド、4,4′−ジ(1,2−
エポキシエチル)ジビフェニルエーテル、4.4’ −
(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2,2−ビス
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン。
レゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンのジ
グリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシ
ジルエーテル、ビス−(2,3−エポキシシクロペンチ
ル)エーテル、2− (3,4−エポキシ)シクロヘキ
サン−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)−シクロヘ
キサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシル)アジペート、N、N’−m
−フェニレンビス(4,5−エポキシ−1,2−シクロ
ヘキサン)ジカルボキシイミドなどの三官能のエポキシ
化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエーテ
ル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−トリ
(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2.2’ 、4
.4’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラ
グリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルム
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グリ
セリンのトリグシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエポキシ
化合物が用いられる。
グリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシ
ジルエーテル、ビス−(2,3−エポキシシクロペンチ
ル)エーテル、2− (3,4−エポキシ)シクロヘキ
サン−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)−シクロヘ
キサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシル)アジペート、N、N’−m
−フェニレンビス(4,5−エポキシ−1,2−シクロ
ヘキサン)ジカルボキシイミドなどの三官能のエポキシ
化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエーテ
ル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−トリ
(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2.2’ 、4
.4’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラ
グリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルム
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グリ
セリンのトリグシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエポキシ
化合物が用いられる。
また、次に示すエポキシ系化合物は、コート膜。
塗料、接着剤などの用途には、係用すると、耐熱性9機
械強度、接着性向上に効果が大きい。例えば、 \1 υ 一〇 −CHz −CH−CH2 N2 \/ υ − C−0−CH2−CH−CH2 N2 )′ \/ 凸 などがある。本発明の樹脂組成物は、目的と用途に応じ
て、一種以上を併用することも出来る。
械強度、接着性向上に効果が大きい。例えば、 \1 υ 一〇 −CHz −CH−CH2 N2 \/ υ − C−0−CH2−CH−CH2 N2 )′ \/ 凸 などがある。本発明の樹脂組成物は、目的と用途に応じ
て、一種以上を併用することも出来る。
上記の化合物の中では、特に、
鳳′
リ
− C−0−CH2−CH−CH2
υ
− C−0−CHz −CH−CH2
が、本発明の効果を達成する上で有効である。
前記、化合物[B]で表わされる一般式(1)又は、式
(2) は、式(7) 又は、式(8) と、式(9) 〔RはF又はCFa 、R’ 、R’及びR″′は前記
一般式(1)と同じである。〕で表わされるフッ素系化
合物とを、トリエチルアミンを始めとする第三級アミン
などの塩基性触媒の存在下に、加熱反応させて得られる
。この反応の詳細な説明は、日本化学会誌、1978年
、253ページに記されている方法などを参考にすれば
よい。
(2) は、式(7) 又は、式(8) と、式(9) 〔RはF又はCFa 、R’ 、R’及びR″′は前記
一般式(1)と同じである。〕で表わされるフッ素系化
合物とを、トリエチルアミンを始めとする第三級アミン
などの塩基性触媒の存在下に、加熱反応させて得られる
。この反応の詳細な説明は、日本化学会誌、1978年
、253ページに記されている方法などを参考にすれば
よい。
式
〔式中、RはF又はCFaであり、R’ 、R″′及び
R″はF、CFa 、C2F6.C3F7の中のいずれ
かであり、同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされるフッ素系化合物には、たとえば、ヘキサフルオ
ロピレンおよび/又はヘキサフルオロピレンオリゴマが
あり、具体的には、F CF a F F F2CF3 / (CF a)zc = CD −2 \ F CF s CF3 CFzCFsなどがあり、I
CI Mond Divisionなどより市販されて
いる。これらの化合物の中でも、本発明の効果を発揮す
る上で、D−2,T−1,あるいは、T−2が好ましい
。
R″はF、CFa 、C2F6.C3F7の中のいずれ
かであり、同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされるフッ素系化合物には、たとえば、ヘキサフルオ
ロピレンおよび/又はヘキサフルオロピレンオリゴマが
あり、具体的には、F CF a F F F2CF3 / (CF a)zc = CD −2 \ F CF s CF3 CFzCFsなどがあり、I
CI Mond Divisionなどより市販されて
いる。これらの化合物の中でも、本発明の効果を発揮す
る上で、D−2,T−1,あるいは、T−2が好ましい
。
また、ノボラック型シアナート樹脂(C)はノボラック
型フェノール樹脂とハロゲン化シアンを反応させて得ら
れる。
型フェノール樹脂とハロゲン化シアンを反応させて得ら
れる。
さらに、含フツ素ヒドロキシスチレン重合体CD)はヒ
ドロキシスチレン重合体と前述のフッ素系化合物とを反
応させて得られる。
ドロキシスチレン重合体と前述のフッ素系化合物とを反
応させて得られる。
前述の反応により得られる反応物は前記(1)。
(2)又は(5)で示される単位を一分子中にm個、式
(3) 、 (4)又は(6)で示される単位をn個含
み、mは1〜18、m+nは1以上20以下である場合
が好ましい。
(3) 、 (4)又は(6)で示される単位をn個含
み、mは1〜18、m+nは1以上20以下である場合
が好ましい。
上記反応物を例示すると、以下の単位から成るものがあ
る。
る。
本発明のエポキシ樹脂組成物には従来公知の硬化剤を併
用することもできる。それらは、垣内弘著:エポキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜149ページ、Le
e、 Neville著: Epoxy Resins
(Mc Graw−)fill Book Compa
ny Inc:Ne1IYork、1957年発行)6
3〜141ページ、 P、E、Brunis Epox
yResins Technology(Inters
cience Publishers。
用することもできる。それらは、垣内弘著:エポキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜149ページ、Le
e、 Neville著: Epoxy Resins
(Mc Graw−)fill Book Compa
ny Inc:Ne1IYork、1957年発行)6
3〜141ページ、 P、E、Brunis Epox
yResins Technology(Inters
cience Publishers。
New York、 1968年発行)45〜111ペ
ージなどに記載の化合物であり、例えば、脂肪族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン、第二および第三アミンを含む
アミン類、カルボン酸類、カルボン酸無水物類、脂肪族
および芳香族ポリアミドオリゴマおよびポリマ類、三フ
ッ化ホウ素−アミンコンプレックス類、フェノール樹脂
、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン樹脂などの合成
樹脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミド、カルボ
ン酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類などがある。
ージなどに記載の化合物であり、例えば、脂肪族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン、第二および第三アミンを含む
アミン類、カルボン酸類、カルボン酸無水物類、脂肪族
および芳香族ポリアミドオリゴマおよびポリマ類、三フ
ッ化ホウ素−アミンコンプレックス類、フェノール樹脂
、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン樹脂などの合成
樹脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミド、カルボ
ン酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類などがある。
上記の硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上を使用す
ることが出来る。
ることが出来る。
本発明の樹脂組成物には、エポキシ化合物と含フツ素ノ
ボラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する次の触
媒を使用することが出来る。
ボラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する次の触
媒を使用することが出来る。
例えば、トリエタノールアミン、テトラメチルブタンジ
アミン、テトラメチルブタンジアミン。
アミン、テトラメチルブタンジアミン。
テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジアミン
、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルアミノ
エタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキシア
ルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリンな
どのアミン類がある。
、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルアミノ
エタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキシア
ルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリンな
どのアミン類がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイド。
トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジル
ジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジ
ルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリルド
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
ジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジ
ルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリルド
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
また、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール。
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール。
2−メチル−4−エチルイミダゾール、1−ブチルイミ
ダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1
−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチ
ル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−
ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェ
ニルイミダゾール、1−アジン−2−メチルイミダゾー
ル、1−アジン−2−ウンデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリフェニルホスフィンテトラフェニル
ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニル
ボレート、トリエチルアミンテトラフェニルボレート、
N−メチルモルホリンテトラフェニルボレート、2−エ
チル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート
、2−エチル−1,4−ジメチルイミダゾールテトラフ
ェニルボレートなどのテトラフェニルボレートなどがあ
る。
ダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1
−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチ
ル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−
ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェ
ニルイミダゾール、1−アジン−2−メチルイミダゾー
ル、1−アジン−2−ウンデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリフェニルホスフィンテトラフェニル
ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニル
ボレート、トリエチルアミンテトラフェニルボレート、
N−メチルモルホリンテトラフェニルボレート、2−エ
チル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート
、2−エチル−1,4−ジメチルイミダゾールテトラフ
ェニルボレートなどのテトラフェニルボレートなどがあ
る。
また、1,5−ジアザ−ビシクロ(4,2,O)オクテ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2、O)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテ
ン−4゜1.5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデ
セン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜0)ノネ
ン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセン
−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリ
デセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デ
セン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,
3,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,4
,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5,
5゜0)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6゜
5、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシクロ
(7,5,O)テトラデセン−8,1,10−ジアザビ
シクロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10−ジ
アザビシクロ(7,4,0) トリデセン−9,1,
14−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセン−
13,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブ
タデセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類など
も有用である。
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2、O)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテ
ン−4゜1.5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデ
セン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜0)ノネ
ン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセン
−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリ
デセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デ
セン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,
3,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,4
,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5,
5゜0)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6゜
5、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシクロ
(7,5,O)テトラデセン−8,1,10−ジアザビ
シクロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10−ジ
アザビシクロ(7,4,0) トリデセン−9,1,
14−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセン−
13,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブ
タデセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類など
も有用である。
また、アルミニウム、チタン、1M、亜鉛、鉛およびジ
ルコニウムのなかから選ばれた少なくとも一種の金属と
、β−ジケトンおよびβ−ケト酸工ステルのなかから選
ばれた配位子とからなる金属キレート化合物が使用され
る。例えば、トリス(2,4−ペンタンジオナート)ア
ルミニウム、(2,4−ペンタンジオナート)ビス(エ
チルアセトアセタート)アルミニウム、トリス(エチル
アセトアセタート)アルミニウム、ビス(エチルアセ1
〜アセタート)チタン、テトラキス(2,4−ペンタン
ジオナート)チタン、ジブチルビス(2,4−ペンタン
ジオナート)錫、ジメチルビス(エチルアセトアセター
ト)錫、ビス(2,4−ペンタンジオナート)亜鉛、ビ
ス(エチルアセトアセタート)鉛、テトラキス(エチル
アセトアセタート)ジルコニウムなどがある。
ルコニウムのなかから選ばれた少なくとも一種の金属と
、β−ジケトンおよびβ−ケト酸工ステルのなかから選
ばれた配位子とからなる金属キレート化合物が使用され
る。例えば、トリス(2,4−ペンタンジオナート)ア
ルミニウム、(2,4−ペンタンジオナート)ビス(エ
チルアセトアセタート)アルミニウム、トリス(エチル
アセトアセタート)アルミニウム、ビス(エチルアセ1
〜アセタート)チタン、テトラキス(2,4−ペンタン
ジオナート)チタン、ジブチルビス(2,4−ペンタン
ジオナート)錫、ジメチルビス(エチルアセトアセター
ト)錫、ビス(2,4−ペンタンジオナート)亜鉛、ビ
ス(エチルアセトアセタート)鉛、テトラキス(エチル
アセトアセタート)ジルコニウムなどがある。
また、アルミニウム、チタン、錫、亜鉛、鉛およびジル
コニウムのなかから選ばれた少なくとも一種の金属のア
ルコレート系化合物が、成分として用いられる。そのよ
うなアルコレート系化合物には、例えば、アルミ三つム
メチレート、アルミニウムエチレート、アルミニウムー
ミープロピレート、アルミニウムーn−ブチレート、モ
ノ−5ee−ブトキシアルミニウム、ジ−ミープロピレ
ート、エチルアルミニウム、ジエチレート、エチルアル
ミニウム、ジ−ミープロピレート、チタン。
コニウムのなかから選ばれた少なくとも一種の金属のア
ルコレート系化合物が、成分として用いられる。そのよ
うなアルコレート系化合物には、例えば、アルミ三つム
メチレート、アルミニウムエチレート、アルミニウムー
ミープロピレート、アルミニウムーn−ブチレート、モ
ノ−5ee−ブトキシアルミニウム、ジ−ミープロピレ
ート、エチルアルミニウム、ジエチレート、エチルアル
ミニウム、ジ−ミープロピレート、チタン。
テトラ−i−プロピレート、錫、テトラ−1−プロピレ
ント、亜鉛、ジーi−プロピレート、鉛。
ント、亜鉛、ジーi−プロピレート、鉛。
ジ−ミープロピレート、ジルコニウム、テトラ−1−プ
ロピレートなどがあり、それらは一種もしくは二種以上
使用されることができ、また、その一部もしくは全部を
重縮合したプレポリマとして使用してもよい。上記硬化
触媒は、目的と用途に応じて一種類以上併用することも
できる。
ロピレートなどがあり、それらは一種もしくは二種以上
使用されることができ、また、その一部もしくは全部を
重縮合したプレポリマとして使用してもよい。上記硬化
触媒は、目的と用途に応じて一種類以上併用することも
できる。
本発明の樹脂組成物には、短時間の加熱により、その硬
化を完了させる目的で1重合開始剤を添加することが望
ましい。このような重合開始剤には、ベンゾイルパーオ
キシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−
ジクロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオキ
シド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド
、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノン
パーオキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパ
ーオキシド)、ヒドロキシへブチルバーオキシド、第三
級ブチルハイドロパーオキシド、P−メンタンハイドロ
パーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級
ブチルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート
、第三級ブチルパーオキシイソブチレート、及び、ジー
第三級ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用
であり、その一種又は二種以上を用いることができる。
化を完了させる目的で1重合開始剤を添加することが望
ましい。このような重合開始剤には、ベンゾイルパーオ
キシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−
ジクロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオキ
シド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド
、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノン
パーオキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパ
ーオキシド)、ヒドロキシへブチルバーオキシド、第三
級ブチルハイドロパーオキシド、P−メンタンハイドロ
パーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級
ブチルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート
、第三級ブチルパーオキシイソブチレート、及び、ジー
第三級ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用
であり、その一種又は二種以上を用いることができる。
本発明では、上述の重合触媒に、例えば、メルカプタン
類、サルファイド類、β−ジケトン類。
類、サルファイド類、β−ジケトン類。
金属キレート類、金属石鹸等の既知の促進剤を併用する
こともできる。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定
性を良好にするために1例えば、p−ベンゾキノン、ナ
フトキノン、フエナントラキノン等のキノン類、ハイド
ロキノン、p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−
ジー第三級ブチルハイドロキノン等のフェノール類及び
二1−ロ化合物、及び、金属塩類等の既知の重合防止剤
を。
こともできる。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定
性を良好にするために1例えば、p−ベンゾキノン、ナ
フトキノン、フエナントラキノン等のキノン類、ハイド
ロキノン、p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−
ジー第三級ブチルハイドロキノン等のフェノール類及び
二1−ロ化合物、及び、金属塩類等の既知の重合防止剤
を。
所望に応じて使用できる。
更に、本発明の樹脂組成物には、その用途に応じて種々
の素材が配合される。すなわち、例えば、成形材料とし
ての用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸
化アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、
マグネサイト、クレー。
の素材が配合される。すなわち、例えば、成形材料とし
ての用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸
化アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、
マグネサイト、クレー。
カオリン、タルク、珪砂、ガラス、溶融石英ガラス、ア
スベスト、マイカ、各種ウィスカ、カーボンブラック、
黒鉛及び二硫化モリブデン等のような無機質充填剤、高
級脂肪酸及びワックス類等のような離型剤、エポキシシ
ラン、ビニルシラン。
スベスト、マイカ、各種ウィスカ、カーボンブラック、
黒鉛及び二硫化モリブデン等のような無機質充填剤、高
級脂肪酸及びワックス類等のような離型剤、エポキシシ
ラン、ビニルシラン。
ボラン、及び、アルコキシチタネート系化合物等のよう
なカップリング剤が配合される。又、必要に応じて、含
ハロゲン化合物、酸化アンチモン及び燐化合物などの難
燃性付与剤等を用いることができる。
なカップリング剤が配合される。又、必要に応じて、含
ハロゲン化合物、酸化アンチモン及び燐化合物などの難
燃性付与剤等を用いることができる。
又、各種のポリマ、例えばポリスチレン、ポリエチレン
、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポリア
クリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸
エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メ
ラミン樹脂、あるいは、尿素樹脂等の既知の樹脂改質剤
を用いることができる。
、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポリア
クリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸
エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メ
ラミン樹脂、あるいは、尿素樹脂等の既知の樹脂改質剤
を用いることができる。
又、ワニス等のように、溶液として使用することもでき
る。その際用いられる溶剤には、N−メチル−2−ピロ
リドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメ
チルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミ下、N
−メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、N、
N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシ
アセトアミド、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメ
チルテトラメチレンスルホン等があり、又、フェノール
系溶剤群は、フェノール、クレゾール及びキシレノール
等がある。
る。その際用いられる溶剤には、N−メチル−2−ピロ
リドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメ
チルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミ下、N
−メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、N、
N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシ
アセトアミド、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメ
チルテトラメチレンスルホン等があり、又、フェノール
系溶剤群は、フェノール、クレゾール及びキシレノール
等がある。
以上のものは、単独又は二種以上を混合して使用される
。
。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じ、増感剤
及び光重合開始剤や、上記エチレン性不飽和基をもつ光
により重合可能な化合物を添加させることができる。
及び光重合開始剤や、上記エチレン性不飽和基をもつ光
により重合可能な化合物を添加させることができる。
増感剤及び光重合開始剤は、ミヒラーズケトン、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインプロピルエーテル、 2−tert
−ブチルアントラキノン、■、2−ベンゾー9,10−
アン(〜ラキノン、4.4’ −ビス(ジエチルアミノ
)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
チオキサントン、■。
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインプロピルエーテル、 2−tert
−ブチルアントラキノン、■、2−ベンゾー9,10−
アン(〜ラキノン、4.4’ −ビス(ジエチルアミノ
)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
チオキサントン、■。
5−アセナフテン、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナ
フチルアミンなどをあげることができる。
フチルアミンなどをあげることができる。
その添加量は、エポキシ樹脂組成物100重量部に対し
て、0.1〜10重量部が好ましい。
て、0.1〜10重量部が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物を含む感光性溶液を調整す
ることにより、次のようにレリーフパターンを形成する
ことができる。
ることにより、次のようにレリーフパターンを形成する
ことができる。
上記の感光性溶液を基板に塗布し、150℃以下、好ま
しくは100℃以下で乾燥して有機溶剤を除去する。乾
燥後、塗布膜にネガ型のフォトマスクチャートを置き、
紫外線、可視光線、電子線、X線などの活性光線を照射
する。次いで、未露光部分を現像液で洗い流すことによ
り、エポキシ樹脂組成物の重合体より形成されるレリー
フパターンを得る。
しくは100℃以下で乾燥して有機溶剤を除去する。乾
燥後、塗布膜にネガ型のフォトマスクチャートを置き、
紫外線、可視光線、電子線、X線などの活性光線を照射
する。次いで、未露光部分を現像液で洗い流すことによ
り、エポキシ樹脂組成物の重合体より形成されるレリー
フパターンを得る。
上記の現像液には、N、N’ −ジメチルホルムアミド
、N、N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピ
ロリドン、ヘキサメチルホスホアミド、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルインブチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、インブチルセロソルブ、プ
ロピレングリコールメチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
など単独あるいは併用混合系を用いることができる。
、N、N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピ
ロリドン、ヘキサメチルホスホアミド、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルインブチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、インブチルセロソルブ、プ
ロピレングリコールメチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
など単独あるいは併用混合系を用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱性にすぐれ、吸水
率、透湿率が小さく、また、金属との接着性が良好であ
るため、半導体装置用の封止剤として有用であり、素子
やリード線を被覆封止するのに用いられる。
率、透湿率が小さく、また、金属との接着性が良好であ
るため、半導体装置用の封止剤として有用であり、素子
やリード線を被覆封止するのに用いられる。
本発明組成物を半導体装置を封止するために用いる場合
、方法は特に限定されず、注型、トランスファ成形など
の公知の方法が適用できる。
、方法は特に限定されず、注型、トランスファ成形など
の公知の方法が適用できる。
又、本発明のエポキシ樹脂組成物は耐熱性、耐湿性にす
ぐれているため、積層板用材料としても有用である。
ぐれているため、積層板用材料としても有用である。
次に実施例によって本発明を説明する。
−含フツ素変性重合体の製造−
ノボラック型フェノール樹脂HP−607N(日立化成
社製)100重量部を100〜120℃に加熱して溶融
させ、これに、ヘキサフルオロプロピレン(HEP)三
量体(T−2)を、40重量部、50重量部、60重量
部それぞれ別個に加え、トリエチルアミンを0.2mQ
を加え、更に、100〜120℃で十五分間加熱反応
させて、三種類のへキサフルオロプロピレン変性フェノ
ール樹脂を得た。
社製)100重量部を100〜120℃に加熱して溶融
させ、これに、ヘキサフルオロプロピレン(HEP)三
量体(T−2)を、40重量部、50重量部、60重量
部それぞれ別個に加え、トリエチルアミンを0.2mQ
を加え、更に、100〜120℃で十五分間加熱反応
させて、三種類のへキサフルオロプロピレン変性フェノ
ール樹脂を得た。
の添加量(重量部)
40 P−T−2X50
P−T−2Y60
P−T−2ZP−ヒドロキシスチレン重合体Mレ
ジン(丸首石油社製)100重量部に、HEP二量体(
D−2)。
P−T−2Y60
P−T−2ZP−ヒドロキシスチレン重合体Mレ
ジン(丸首石油社製)100重量部に、HEP二量体(
D−2)。
(CF3)zC=CFCFzCF3
並びに、HEP三量体(T−1)
F CF2CF2CFa
又、HEP三量体(T−2)をそれぞれ別個に50重量
部を添加し、これらにトリエチルアミンを0.5mQ
加えて、加熱溶融反応させて、ヘキサフルオロプロピレ
ン変性P−ヒドロキシスチレン重合体三種類を得た。
部を添加し、これらにトリエチルアミンを0.5mQ
加えて、加熱溶融反応させて、ヘキサフルオロプロピレ
ン変性P−ヒドロキシスチレン重合体三種類を得た。
HE Pオリゴマの種類 反 応 物14 E
P二量体(D−2) M−D−2YHEP二景体(
T−1) M−T−IY(T−2) M−T−
2Y 以上、水種類の含フツ素フェノール樹脂、並びに含フッ
素Mレジンを以下の実施例に於いて、所定量配合して用
いた。
P二量体(D−2) M−D−2YHEP二景体(
T−1) M−T−IY(T−2) M−T−
2Y 以上、水種類の含フツ素フェノール樹脂、並びに含フッ
素Mレジンを以下の実施例に於いて、所定量配合して用
いた。
実施例1〜13.比較例
多官能エポキシ化合物として、ノボラック型フェノール
樹脂のポリグリシジルエーテルEOCN−1028(日
本化薬社製、エポキシ当ff1211゜軟化点66.4
℃)、レゾルシン変性ノボラック型フェノール樹脂のポ
リグリシジルエーテル(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量182.軟化点66℃)、次式 で表わされるYL−931(油化シェルエポキシ社製、
エポキシ当量196.軟化点88℃)、次式で表わされ
るRE−2(油化シェルエポキシ社製。
樹脂のポリグリシジルエーテルEOCN−1028(日
本化薬社製、エポキシ当ff1211゜軟化点66.4
℃)、レゾルシン変性ノボラック型フェノール樹脂のポ
リグリシジルエーテル(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量182.軟化点66℃)、次式 で表わされるYL−931(油化シェルエポキシ社製、
エポキシ当量196.軟化点88℃)、次式で表わされ
るRE−2(油化シェルエポキシ社製。
エポキシ当量195.軟化点81℃)、そして、ジシク
ロペンタジェン・フェノリックポリマのポリグリシジル
エーテルDCE−400(山陽国策パルプ社製、エポキ
シ当量310.軟化点55〜80℃、数平均分子量80
0〜1500)をそれぞれ別個に100重量部採取した
。前記した含フツ素変性重合体、P−T−2X、P−T
−2Y、P−T−2Z、M−D−2Y、M−T−IY、
M−T−2Y、並びに硬化剤として、ノボラック型フェ
ノール樹脂HP607N、N、N’−4,4−ジフェニ
ルメタン−ビスマレイミドを第1表に示した所定量、触
媒としてトリフェニルホスフィン2重量部、カップリン
グ剤として、エポキシシランKBM303 (信越化学
社製)2重量部、離型剤として、ステアリン酸カルシウ
ム1重量部とカルナバワックス1重量部、難燃剤として
付加型イミドコート赤燐4重量部、充填用として球状溶
融石英ガラス粉80重量%、着色剤として、カーボンブ
ラック(キャボット社製)2重量部をそれぞれ別個に配
合して配合組成物を作った。次いで、75〜85℃に加
熱した8インチ径の二本ロールでへ聞役加熱混棟した後
、冷却し、粗粉砕して、目的の半導体封止用樹脂組成物
を得た。
ロペンタジェン・フェノリックポリマのポリグリシジル
エーテルDCE−400(山陽国策パルプ社製、エポキ
シ当量310.軟化点55〜80℃、数平均分子量80
0〜1500)をそれぞれ別個に100重量部採取した
。前記した含フツ素変性重合体、P−T−2X、P−T
−2Y、P−T−2Z、M−D−2Y、M−T−IY、
M−T−2Y、並びに硬化剤として、ノボラック型フェ
ノール樹脂HP607N、N、N’−4,4−ジフェニ
ルメタン−ビスマレイミドを第1表に示した所定量、触
媒としてトリフェニルホスフィン2重量部、カップリン
グ剤として、エポキシシランKBM303 (信越化学
社製)2重量部、離型剤として、ステアリン酸カルシウ
ム1重量部とカルナバワックス1重量部、難燃剤として
付加型イミドコート赤燐4重量部、充填用として球状溶
融石英ガラス粉80重量%、着色剤として、カーボンブ
ラック(キャボット社製)2重量部をそれぞれ別個に配
合して配合組成物を作った。次いで、75〜85℃に加
熱した8インチ径の二本ロールでへ聞役加熱混棟した後
、冷却し、粗粉砕して、目的の半導体封止用樹脂組成物
を得た。
この樹脂組成物を、180℃、70kg/d。
1.5分の条件でトランスファ成形した硬化物より、吸
水率を測定した結果を第1表に示した。
水率を測定した結果を第1表に示した。
また、この樹脂組成物を用いて、IMビットD−RAM
メモリLSIを、180℃、70kg/aL1.5分の
条件でトランスファ成形した。それぞれ50個の樹脂封
止型LSIを、121°C,2気圧の過飽和水蒸気中〔
プレツシャークツカーテスト(PCT))に所定時間放
置後、取り出してLSIが電気的に正常に動作するか否
かをチエツクした。不良品については、それが、LSI
素子上の金属(AQ)配線の腐食により生じたものであ
ることの確認を行なった。その不良率の発生状況の程度
により、樹脂封止型LSIの耐湿信頼性を評価した。ま
た、半田浴(260℃)に十五秒間浸漬した後、上記と
同じ耐湿信頼性の評価を行なった。それらの結果を第1
表に示す。
メモリLSIを、180℃、70kg/aL1.5分の
条件でトランスファ成形した。それぞれ50個の樹脂封
止型LSIを、121°C,2気圧の過飽和水蒸気中〔
プレツシャークツカーテスト(PCT))に所定時間放
置後、取り出してLSIが電気的に正常に動作するか否
かをチエツクした。不良品については、それが、LSI
素子上の金属(AQ)配線の腐食により生じたものであ
ることの確認を行なった。その不良率の発生状況の程度
により、樹脂封止型LSIの耐湿信頼性を評価した。ま
た、半田浴(260℃)に十五秒間浸漬した後、上記と
同じ耐湿信頼性の評価を行なった。それらの結果を第1
表に示す。
スミエポキシESA−011(住人化学製ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量480)80重量部
、含フツ素変性重合体P−T−2,20重量部をメチル
エチルケトン40重量部、N−メチルピロリドン40重
量部に溶解させ、ジシアンジアミド 重量部、1,2
.3−ベンゾトリアゾール(B7A)2.0 重量部を
添加し均一に溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。この
組成物をガラスクロス(カネボウ硝子繊維社製KS−1
600平織り)に含浸し、風乾後130℃に恒温槽中で
25分間加熱することによりプリプレグを得た。
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量480)80重量部
、含フツ素変性重合体P−T−2,20重量部をメチル
エチルケトン40重量部、N−メチルピロリドン40重
量部に溶解させ、ジシアンジアミド 重量部、1,2
.3−ベンゾトリアゾール(B7A)2.0 重量部を
添加し均一に溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。この
組成物をガラスクロス(カネボウ硝子繊維社製KS−1
600平織り)に含浸し、風乾後130℃に恒温槽中で
25分間加熱することによりプリプレグを得た。
プリプレグ六層を160℃、100kg/ad。
20分の条件でプレス成形し、さらに180℃。
60分恒温槽中で後硬化して積層板を得た。また、銅箔
(古河電工社製32μm)とプリプレグ六層より、前記
と同じ条件で銅張り積層板を得た。得られこれらの積層
板をJIS−C−6481に準じて測定した結果を第2
表に示した。
(古河電工社製32μm)とプリプレグ六層より、前記
と同じ条件で銅張り積層板を得た。得られこれらの積層
板をJIS−C−6481に準じて測定した結果を第2
表に示した。
封止用エポキシ樹脂酸物
ノボラック型エポキシ樹脂 100重量部フェノール
〜ホルムアルデヒド樹脂 55重量部 イミダゾール系触媒 3重量部溶融石英ガ
ラス粉 480重量部エポキシシラン
2重量部へキストワックス
2重量部カーボンブラック 1重量部
上記配合組成物を、70〜80℃に加熱して二本ロール
で十分間、混練した後、粗粉砕して封止用樹脂組成物を
作成した。
〜ホルムアルデヒド樹脂 55重量部 イミダゾール系触媒 3重量部溶融石英ガ
ラス粉 480重量部エポキシシラン
2重量部へキストワックス
2重量部カーボンブラック 1重量部
上記配合組成物を、70〜80℃に加熱して二本ロール
で十分間、混練した後、粗粉砕して封止用樹脂組成物を
作成した。
この被覆を施された半導体素子を封止する方法としては
、樹脂封止の他、キャン、半田融着セラミック、ガラス
融着セラミックなどを用いた封止が採用出来る。
、樹脂封止の他、キャン、半田融着セラミック、ガラス
融着セラミックなどを用いた封止が採用出来る。
第 2 表
第2表に示されるように5本実施例の積層板は板東のも
のに比べ、煮沸後の銅張り板剥離強さが大きく、吸水率
が低い。
のに比べ、煮沸後の銅張り板剥離強さが大きく、吸水率
が低い。
さらに、煮沸後の半田耐熱性にすぐれ、ガラス転移点が
高い。
高い。
本発明によれば、耐熱性にすぐれ、吸水率及び透湿率の
小さいエポキシ樹脂組成物が得られる。
小さいエポキシ樹脂組成物が得られる。
また、本発明の積層板用材料は耐熱性I耐湿性にすぐれ
ている。
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、〔A〕多官能エポキシ化合物及び下記の化合物〔B
〕又は〔C〕を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物。 〔B〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 又は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) で表わされる構成単位からなる含フッ素樹脂、及び 〔C〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(4) で表わされる構成単位から成るノボラック型シアナート
樹脂。 但し、上記式中R′、R″及びR′″はF、CF_3、
C_2F_5、C_3F_7の中のいずれかであり、同
じであつても異なつていてもよく、X_1及びX_3は
、H、−CH_3、−C(CH_3)_3、−C(CF
_3)_3、▲数式、化学式、表等があります▼(R′
、R′″及びR′″は上記と同じ)、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼(qは−CH_2−
、 −C(CH_3)_2−、−C(CF_3)_2−、−
O−、−S−又は−SO_2−)であり、X_2及びX
_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
化学式、表等があります▼(qは −CH_2−、−C(CH_3)_2−、−C(CF_
3)_2−、−O−、−S−又は−SO_2)−である
。 2、〔A〕多官能エポキシ化合物及び下記の化合物〔B
〕又は〔D〕を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物 〔B〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 又は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) で表わされる構成単位 〔D〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) で表わされる構成単位、及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼(6) で表わされる構成単位から成る含フッ素シアナートスチ
レン重合体。 但し、上記式中R′、R″及びR′″はF、CF_3、
C_2F_5、C_3F_7の中のいずれかであり、同
じであつても異なつていてもよく、X_1及びX_3は
、H、−CH_3、−C(CH_3)_3、−C(CF
_3)_3、▲数式、化学式、表等があります▼(R′
、R′″及びR′″は上記と同じ)、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼(qは−CH_2−
、 −C(CH_3)_2−、−C(CF_3)_2−、−
O−、−S−又は−SO_2−)であり、X_2及びX
_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
化学式、表等があります▼(qは −CH_2−、−C(CH_3)_2−、−C(CF_
3)_2−、−O−、−S−又は−SO_2)−である
。 3、〔A〕多官能エポキシ化合物及び下記の化合物〔B
〕又は〔C〕を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物から成る積層板用材料。 〔B〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 又は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 〔C〕:式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 但し、上記式中R′、R″及びR′″はF、CF_3、
C_2F_5、C_3F_7の中のいずれかであり、同
じであつても異なつていてもよく、X_1及びX_3は
、H、−CH_3、−C(CH_3)_3、−C(CF
_3)_3、▲数式、化学式、表等があります▼(R′
、R′″及びR′″は上記と同じ)、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼(qは−CH_2−
、 −C(CH_3)_2−、−C(CF_3)_2−、−
O−、−S−又は−SO_2−)であり、X_2及びX
_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
化学式、表等があります▼(qは −CH_2−、−C(CH_3)_2−、−C(CF_
3)_2−、−O−、−S−又は−SO_2)−である
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30024587A JPH01141942A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | エポキシ樹脂組成物、および、このエポキシ樹脂組成物から成る積層板用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30024587A JPH01141942A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | エポキシ樹脂組成物、および、このエポキシ樹脂組成物から成る積層板用材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01141942A true JPH01141942A (ja) | 1989-06-02 |
Family
ID=17882454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30024587A Pending JPH01141942A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | エポキシ樹脂組成物、および、このエポキシ樹脂組成物から成る積層板用材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01141942A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02127412A (ja) * | 1988-11-07 | 1990-05-16 | Neos Co Ltd | 固体潤滑剤 |
JP2009515908A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び/又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法 |
US7794296B2 (en) | 2004-09-21 | 2010-09-14 | Kanzaki Kokyukoki Mfg. Co., Ltd. | Method to assemble marine drive system, and marine propulsion apparatus |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP30024587A patent/JPH01141942A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02127412A (ja) * | 1988-11-07 | 1990-05-16 | Neos Co Ltd | 固体潤滑剤 |
US7794296B2 (en) | 2004-09-21 | 2010-09-14 | Kanzaki Kokyukoki Mfg. Co., Ltd. | Method to assemble marine drive system, and marine propulsion apparatus |
JP2009515908A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び/又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法 |
JP4885233B2 (ja) * | 2005-11-10 | 2012-02-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び/又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法 |
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