JP4885233B2

JP4885233B2 - 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び／又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法

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Publication number: JP4885233B2
Application number: JP2008540368A
Authority: JP
Inventors: ヘドリック，ビッキー; チエン，ジョン; ボグス，ジャネット; ジャクソン，アンドリュー; エドワーズ，イー．，ブラッドリー; ブランドスタッドター，ステファン
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 2005-11-10
Filing date: 2006-11-13
Publication date: 2012-02-29
Anticipated expiration: 2026-11-13
Also published as: WO2007059468B1; EP1951382A1; AU2006315130A1; US8148584B2; BRPI0618708A2; US20120175137A1; CA2629356A1; US9119982B2; WO2007059468A1; KR20080050632A; JP2009515908A; US20070152200A1

Description

本開示は、消火剤および消火および／または燃焼防止のためのシステムおよび方法ならびに消火剤の生成プロセスに関する。特定の態様では、消火および防火システムで使用するためのＲ_Ｆ−オレフィン化合物を記載する。本開示の他の態様はまた、これらの化合物の生成に関する。

優先権主張
本出願は、２００５年１１月１０日出願の発明の名称が「ＦｉｒｅＥｘｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇＡｇｅｎｔｓ，ＭｅｔｈｏｄｓｆｏｒＰｒｅｖｅｎｔｉｎｇａｎｄ／ｏｒＥｘｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇＣｏｍｂｕｓｔｉｏｎ，ＦｉｒｅＥｘｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇＳｙｓｔｅｍｓ，ａｎｄＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＰｒｏｃｅｓｓ」である米国特許仮出願番号６０／７３５，７１７号（その全体が本明細書中で参考として援用される）の優先権を主張する。

一定の臭素、塩素、およびヨウ素含有ハロゲン化化学物質が消火に使用されている。消火剤としてのヨウ素含有化合物の使用は、主にその製造費用または毒性が懸念されるため避けられている。

例えば、臭素含有化合物および塩素含有化合物であるＨａｌｏｎ２５１（ＣＦ_３ＣＦ_２Ｃｌ）、Ｈａｌｏｎ１３０１（ＣＦ_３Ｂｒ）、Ｈａｌｏｎ１２１１（ＣＦ_２ＢｒＣＩ）、およびＨａｌｏｎ２４０２（ＢｒＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ）が消火に使用されている。上記名称の臭素または塩素含有Ｈａｌｏｎが使用されているにもかかわらず、これらの薬剤は、地球のオゾン保護層を破壊し得ると主張する者もある。また、この薬剤は対流圏中で破壊されるであろう水素原子を含まないので、この薬剤はまた、地球温暖化に寄与し得る。

より最近では、ハイドロフルオロカーボンが火炎の鎮静に提案されている。しかし、これらの化合物の欠点は、地球温暖化の可能性が比較的高いことである。

本開示は、新規の化合物、燃焼防止組成物、およびシステム、ならびに消火および／または燃焼防止のためのこれらの使用方法を提供する。

式：

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈを含む）を含む組成物。

式：

（式中、
Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈを含む）を含む燃焼防止組成物。

Ｒ_Ｆ−ＣＲ_１＝ＣＲ_２Ｒ_３（式中、Ｒ_Ｆ部分は、Ｃ_３Ｆ_７またはＣ_２Ｆ_５であり、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３部分は、１つまたは複数のＨ、Ｆ、ＣＦ_３、およびＣ_３Ｆ_７である）を含む燃焼防止組成物。

反応容器内でＲ_Ｆ−反応物質をオレフィン反応物質に曝露し、曝露によってＲ_Ｆ−中間体が生成される工程と、Ｒ_Ｆ−反応物質が少なくとも３つの−ＣＦ_３基を含み、Ｒ_Ｆ−中間体が３つの−ＣＦ_３基を含む飽和化合物であることとを含む生成プロセス。

反応容器内でＲ_Ｆ−反応物質をオレフィン反応物質に曝露し、曝露によってＲ_Ｆ−中間体が生成される工程と、Ｒ_Ｆ−反応物質が少なくとも１つの（ＣＦ_３）_２ＣＨ−基を含み、Ｒ_Ｆ−中間体が（ＣＦ_３）_２ＣＨ−基を含む飽和化合物であることを含む生成プロセス。

反応容器内でＲ_Ｆ−反応物質をオレフィン反応物質に曝露し、曝露によってＲ_Ｆ−中間体が生成される工程と、Ｒ_Ｆ−反応物質が少なくとも１つの−ＣＦ_３基を含み、オレフィン反応物質が少なくとも２つの−ＣＦ_３基を含み、Ｒ_Ｆ−中間体がＲ_Ｆ−反応物質の１つの−ＣＦ_３基およびオレフィン反応物質の２つの−ＣＦ_３基を含む飽和化合物であることを含む生成プロセス。

燃焼防止組成物を収容する容器を準備する工程を含む燃焼防止プロセスであって、容器が燃焼防止組成物分配装置に連結されるように配置され、防止組成物が、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、Ｒ_１はＦまたはＨであり、Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈを含む）を含む、燃焼防止プロセス。

燃焼防止システムであって、燃焼防止組成物を収容する容器、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈを含む）を含む燃焼防止組成物、および容器に連結した組成物分配装置を含み、装置が、燃焼防止組成物を分配するように配置されている、燃焼防止システム。

消火組成物および消火方法、ならびに消火組成物を生成するための材料および方法を、図１〜３を参照して記載する。図１に関して、反応容器１６に連結したＲ_Ｆ−反応物質リザーバ１２およびオレフィン反応物質リザーバ１４を含むシステム１０を示す。システム１０を、ハロゲン化中間体リザーバ２０内でハロゲン化中間体が生成されるように、これらの反応リザーバと共に配置することができる。

反応容器１６を、商業的に操作可能な反応容器として配置することができる。かかる反応容器には、所定の圧力および／または温度において液相および／または気相で化合物が反応するように配置された反応容器が含まれる。反応容器１６は、リザーバ１２および１４から反応物質を受け取るための導管ならびにリザーバ２０に生成物を供給するための導管を含み得る。

Ｒ_Ｆ−反応物質には、Ｒ_ＦＸなどのハロゲン化およびハイドロハロゲン化化合物が含まれ得る。Ｒ_Ｆ−には、例えば、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ、（ＣＦ_３）_２ＣＦ、（ＣＦ_３）_２ＣＨ、ＣＦ_３、および／またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−などの部分が含まれ得る。Ｒ_Ｆ−部分を、ハロゲンＸ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、および／またはＩなど）に結合することができる。Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１は、２〜２０個の炭素を有し得る。Ｒ_Ｆ−反応物質のより特定の例には、（ＣＦ_３）_２ＣＦＩ、（ＣＦ_３）_２ＣＦＢｒ、（ＣＦ_３）_２ＣＨＢｒ、および／または（ＣＦ_３）_２ＣＨＩが含まれ得る。

Ｒ_Ｆ−反応物質は、少なくとも３つの−ＣＦ_３基を含み得る
（例えば、

など）。Ｒ_Ｆ−反応物質は、少なくとも１つの（ＣＦ_３）_２ＣＨ−基
（

など）を含む。Ｒ_Ｆ−反応物質は、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−Ｘ（式中、Ｘは、元素周期表の１つまたは複数の元素である）であり得る。例示的実施形態によれば、Ｘはハロゲンであるか、少なくとも１つのハロゲンを含み得る。

リザーバ１２のＲ_Ｆ−反応物質を、圧力差を使用して導管を介して反応容器１６に供給することができる（例えば、真空下で吸引するか加圧下で押し進める）。Ｒ_Ｆ−反応物質を、単独またはリザーバ１４のオレフィン反応物質と組み合わせて供給することもできる。

オレフィン反応物質には、エチレンおよび／またはプロペン化合物（Ｃ−２およびＣ−３オレフィンなど）が含まれ得る。これらの化合物には、フッ化水素化（ｈｙｄｒｏｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ）化合物および／またはハロゲン化水素化（ｈｙｄｒｏｈａｌｏｇｅｎａｔｅｄ）化合物ならびに過ハロゲン化化合物および過フッ化化合物が含まれ得る。オレフィン反応物質は、少なくとも１つのフッ素を含む。オレフィン反応物質は、１つまたは複数の−ＣＦ_２基または−ＣＦ_３基を含み得る。オレフィン反応物質は、少なくとも２つの−ＣＦ_３基を含み得る（

または

など）。

例示的なオレフィン反応物質には、エチレン、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン、３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン、１，１−ジフルオロエチレン、フルロエチレン、および／またはペルフルオロエチレンが含まれるが、これらに限定されない。これらの反応物質を、媒質（塩化メチレンおよび／または２０〜４０（ｗｔ／ｗｔ）％のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液を含み得る）の存在下で所定の圧力にて反応容器１６中で合わせて、混合物１８を形成することができる。

別の実施形態によれば、オレフィン反応物質およびＲ_Ｆ−反応物質を、例えば、触媒などの基質の存在下にて気相で合わせることができる。かかる気相反応は、支持材と共に包装されたＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）（ＩＮＣＯＬｉｍｉｔｅｄＴｏｒｏｎｔｏ，Ｃａｎａｄａ）管（ＯＤ＝０．５’’、長さ１４．１２５’’、壁厚＝０．０３５’’の管など）などを配置容器１６を含み得る。支持材には、活性炭および／または触媒（ＦｅＣｌ_３、ＮｉＣｌ_２、ＣｕＣｌ_２、および／またはＺｎＣｌ_２など）が含まれ得る。システムを、反応物質が容器１６に入る前に反応物質を蒸発させるように配置することができる。例えば、容器１６から回収した生成物を、研磨装置を通過させ、次いで、Ｄｒｉｅｒｉｔｅ（登録商標）（Ｗ．Ａ．ＨａｍｍｏｎｄＤｒｉｅｒｉｔｅＣｏ．Ｌｔｄ．Ｐ．ＯＢｏｘ４６０Ｘｅｎｉａ，ＯＨ４５３８５）管などの装置を使用して乾燥させ、ドライアイス／アセトントラップ中で液化することができる。

混合物１８に加えて、遊離基開始剤および／または金属塩などの触媒を添加することができる。かかる例示的遊離基開始剤には、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、および／またはｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドが含まれ得る。かかる例示的金属塩には、銅、鉄、亜鉛、および銀の塩、ならびにこれらの混合物が含まれ得る。他の例では、混合物１８を、触媒の非存在下で加熱することができる。Ｒ_Ｆ−反応物質を、触媒の存在下でオレフィン反応物質に曝露することができる。触媒には、例えば、１つまたは複数の過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、および／またはｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドが含まれ得る。典型的には、混合物および触媒を撹拌することができ、ハロゲン化中間体を形成させ、混合物から分離することができる。

ハロゲン化中間体には、Ｒ_Ｆ（Ｒ_２）_２Ｃ−Ｃ（Ｒ_１）_２Ｘが含まれ得るが、これに限定されない。Ｒ_Ｆ部分は、前記の通りであり、Ｒ_１およびＲ_２は同一でも異なっていても良く、水素および／またはフッ素、ならびに他のハロゲン化部分（例えば、ＣＦ_３など）が含まれ得る。前に記載のように、Ｘは、Ｉ、Ｂｒ、および／またはＣｌなどのハロゲンであり得る。少なくともいくつかの実施形態によれば、Ｒ_Ｆ−中間体は、３つの−ＣＦ_３基を含む飽和化合物（

など）であり得る。Ｒ_Ｆ−中間体は、少なくとも１つの（ＣＦ_３）_２ＣＨ−基を含む飽和化合物（

など）であり得る。Ｒ_Ｆ−中間体はまた、Ｒ_Ｆ−反応物質の１つの−ＣＦ_３基およびオレフィン反応物質の２つの−ＣＦ_３基を含む飽和化合物（

または

など）であり得る。

リザーバ２０に連結した例示的導管には、蒸留装置などの分離デバイスに連結することができる導管が含まれる。これらの分離デバイスを、混合物１８からハロゲン化中間体を分離するために配置することができる。

例示的ハロゲン化中間体には、以下の表１に列挙したものが含まれる。

図２に関して、例示的システム２２を示し、これは、ハロゲン化中間体リザーバ２０および反応容器２６に連結した脱離反応物質リザーバ２４を含む。反応容器２６は、所定の温度および圧力下で有機化合物と反応するように配置された産業用反応装置であり得る。反応装置を、機械式撹拌機などの撹拌装置を含むように配置することができる。システム２２はまた、Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物リザーバ３０を含み得る。リザーバ２０、２４、および３０を、導管を介して、ハロゲン化中間体、脱離反応物質、およびＲ_Ｆ−オレフィン生成物をそれぞれ運搬するように配置された容器２６に連結することができる。システム２２を、図１のシステム１０に連結することができる。

例示的実施形態によれば、ハロゲン化中間体リザーバ２０のハロゲン化中間体を、塩化メチレンなどの媒質およびメチルトリブチルアンモニウムクロリドの７５％（ｗｔ／ｗｔ）水溶液などの相間移動触媒と合わせて、反応容器２６内に混合物２８を形成することができる。ハロゲン化中間体には、例えば、記載のハロゲン化中間体および表１に列挙のハロゲン化中間体が含まれ得る。

容器２６内での混合物２８の形成の際、脱離反応物質リザーバ２４由来の脱離反応物質を、混合物２８に添加することができる。例示的脱離反応物質には、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（ＤＢＵ）および他の脱ハロゲン化水素化試薬および／または脱ハロゲン化試薬が含まれるが、これらに限定されない。他の例示的脱離試薬には、水酸化カリウムと水またはアルコール（メタノールなど）との混合物および７を超えるｐＨを有する混合物が含まれる。使用することができるさらなる脱離反応物質は、化合物のハロゲンをフッ素に選択的に除去して、前の中間体のオレフィンを形成するために使用することができる反応物質である。

Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物には、一般式Ｒ_Ｆ（Ｒ_２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ_３）_２を有する化合物が含まれ得るが、これらに限定されない。Ｒ_Ｆ部分は前記の通りであり得、Ｒ_２は前述の通りである。Ｒ_３部分は、同一であっても異なっていても良く、１つまたは複数の（ＣＦ_３）_２ＣＦ、（ＣＦ_３）_２ＣＨ、ＣＦ_３、Ｆ、またはＨが含まれ得る。より好ましい実施形態では、Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物は、Ｒ_２部分と同一であるＲ_３部分を有し得る。Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物を、消火剤として使用することができる。Ｒ_Ｆ−オレフィンの二量体も生成することができる。例えば、Ｒ_Ｆ−オレフィンペルフルロプロプ−１−エンを、高温で炭素上にて二量体化して、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−４−（トリフルオロメチリル）ペント−２−エンを形成することができる。

少なくともいくつかの実施形態によれば、Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物は、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、Ｒ_１はＦまたはＨであり、Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈを含む）である。化合物

は、

、および／または

であり得る。

Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物は、式

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、Ｒ_１はＦまたはＨであり、Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨであり、Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈである）である。化合物

は、

および／または

であり得る。

例示的Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物は、以下の表２に示すものである。

以下の実施例は、ハロゲン化中間体およびＲ_Ｆ−オレフィン生成物の生成の例示的プロセス条件である。

スキーム（１）によれば、機械式撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、１０５．１４ｇ（０．３６ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン（ＭａｔｒｉｘＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰ．Ｏ．Ｂｏｘ２５０６７ＣｏｌｕｍｂｉａＳＣ９２９９４−５０６７）および１０グラム（０．３６ｍｏｌｅ）のエチレンを入れて混合物を形成させる。混合物を、約１８０℃で約６時間加熱することができる。混合物を冷却して、１０５．９９グラムの粗一付加生成物（ｍｏｎｏａｄｄｕｃｔｐｒｏｄｕｃｔ）（ｇｃによる面積率８６％）である１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタン、ならびに少量の二付加生成物（ｄｉａｄｄｕｃｔｐｒｏｄｕｃｔ）である１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンおよび三付加生成物（ｔｒｉａｄｄｕｃｔｐｒｏｄｕｃｔ）である１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−８−ヨードヘキサンの両方を得ることができる。一付加生成物を、５６℃／９６ｔｏｒｒで蒸留することができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを、ＭａｔｒｉｘＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰ．Ｏ．Ｂｏｘ２５０６７ＣｏｌｕｍｂｉａＳＣ９２９９４−５０６７から得ることもできる。

さらに上記スキーム（１）によれば、撹拌機、熱電対、冷却生成物トラップ、および付加漏斗を備えることができるフラスコ中に、６４グラム（１．１４ｍｏｌｅ）の水酸化カリウムおよび約２４０ｍＬのメタノールを入れて混合物を形成させることができる。次いで、混合物を約４５℃〜約５５℃に加熱し、その後に２４４．６グラム（０．７５ｍｏｌｅ）の１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。冷却生成物トラップ中に１４４．８グラムの３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンを回収することができ、生成物は、ガスクロマトグラフィによる純度が約９３％である。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２）に関して、大気放出板、圧力計、弁付きディップチューブ、蒸気弁、冷却ループ、およびサーモウェルを備えることができる２オートクレーブ中に、１０３５グラム（３．５ｍｏｌｅｓ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンを入れることができる。オートクレーブを密閉し、室温で撹拌することができる。１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンに、ディップチューブを介して３３９グラム（３．５ｍｏｌｅｓ）の３，３，３−トリフルオロプロペンを供給して、混合物を形成することができる。混合物を約１８０℃に加熱することができ、ここで、約６００ｐｓｉｇであり得るオートクレーブ内の圧力の減少が認められ得る。反応の完了が認められ、この時点で、オートクレーブ内の圧力を安定化させる。混合物を回収し、ガスクロマトグラフィによって分析して、以下の分布を得ることができる：１０．３％の材料である３，３，３−トリフルオロプロペン、１２．０％の出発材料である１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン、６２．３％の一付加生成物である１，１，１，２，５，５，５，−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタン、および１２．４％の二付加生成物である１，１，１，２，７，７，７−ヘプタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘプタン。

上記スキーム（２）に関して、シリンジポンプに連結した材料供給管、熱電対、およびＶｉｇｕｒｅｕｘカラム、還流冷却器、熱電対、ドライアイス／アセトントラップに接続することができる傾斜真空接続アダプタ（ａｎｇｌｅｄｖａｃｕｕｍｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎａｄａｐｔｏｒ）、およびレシーバフラスコを含み得る簡潔な蒸留装置を備えることができるフラスコ中に、４１９グラムの３２（ｗｔ／ｗｔ）％ＫＯＨ溶液、９．６グラムのメチルトリブチルアンモニウムクロリドを入れて混合物を形成させることができる。シリンジポンプ中に、２１５．４１グラム（０．５５ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，５，５，５，−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタンを入れることができる。混合物を約７５℃〜約１００℃に加熱することができ、その際に１，１，１，２，５，５，５，−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタンを添加して、約１６０分間にわたって反応混合物を形成することができる。１，１，１，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン生成物を、出発材料の添加に合わせてリザーバフラスコ中に回収することができる。反応混合物を、約７５℃〜約１００℃にさらに加熱して、反応混合物由来の生成物をリザーバフラスコに押し進める。リザーバフラスコの内容物を取り出して、１１８．２４グラムの１，１，１，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン生成物を得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（３）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、２８０．０グラム（１．２１２４ｍｏｌｅｓ）の２−ブロモ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（以下のスキーム（２５）を参照のこと）および２．９グラム（０．０１９８ｍｏｌｅ）のｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを入れて、混合物を形成させることができる。反応装置を密封し、撹拌しながら１２０℃に加熱することができる。混合物に、エチレンを添加して、オートクレーブ内の圧力が約２００ｐｓｉｇに到達するまで反応混合物を形成することができ、その際にオートクレーブ内の圧力減少に伴ってわずかな発熱が認められる。添加した２−ブロモ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンと等モル量のエチレンを、連続的に添加することができる。反応混合物を蒸留して、１３１．４グラムの４−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブタン生成物および少量の二付加物である６−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（３）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、１８．６グラム（０．０７１８ｍｏｌｅ）の４−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブタンおよび２０．４グラムの塩化メチレンを入れて、混合物を形成させることができる。混合物に、１８．３グラム（０．１２ｍｏｌｅ）の２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（ＤＢＵ）を滴下して、反応混合物を形成させることができる。生成物４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをＤＢＵ添加と同時に回収フラスコ（ｒｅｃｅｉｖｉｎｇｆｌａｓｋ）に回収することができる。塩化メチレンが回収フラスコ中に回収され始めるまで、反応混合物を加熱することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（４）によれば、ペルフルオロプロプ−１−エン（ＳｙｎｑｕｅｓｔＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓＩｎｃ．Ｐ．Ｏ．Ｂｏｘ３０９Ａｌａｃｈｕａ，ＦＬ３２６１６−０３０９）を、液相での有機溶媒、ハライド化合物、およびクラウンエーテルの存在下で二量体化することができる。別の実施形態では、気相における炭素上でのペルフルオロプロプ−１−エンの加熱によって、二量体化を行うことができる。

上記スキーム（５）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、１３６．０グラム（０．４５９６ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンおよび３．２グラム（０．０２２ｍｏｌｅ）のｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを入れて、混合物を形成させることができる。混合物を約１２０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量の１，１−ジフルオロエチレンを添加し、オートクレーブ内の圧力を１５０ｐｓｉにして反応混合物を形成させることができ、その際に発熱が認められる。反応が進行するにつれて、オートクレーブ内の圧力の減少が認められ、システムへのさらなる１，１−ジフルオロエチレンの添加が必要である。オートクレーブへの１，１−ジフルオロエチレンの総添加量は、約５７グラム（０．８９０１ｎｏｌｅ）であり得る。反応混合物を蒸留して、８５．８グラムの生成物１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンおよび５２．５グラムの二付加生成物である１，１，１，２，４，６，６−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンおよび少量の三付加物（ｔｒｉａｄｄｕｔ）である１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−８−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（５）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、４５．６グラムの３０（ｗｔ／ｗｔ）％ＫＯＨ溶液および３．６グラムのメチルトリブチルアンモニウムクロリドを入れて、混合物を形成させ、約９６℃に加熱することができる。混合物に、３８．１グラム（０．１０５８ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加直後に、１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンがリザーバフラスコに回収されるのが認められる。回収した材料をさらに精製して１０．２グラムの所望の生成物１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（６）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンおよび十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量の１，１−ジフルオロエチレンを添加して、反応混合物を形成させることができる。オートクレーブへの１，１−ジフルオロエチレンの総添加量は、およそ１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンと等モルであり得る。反応混合物を蒸留して、生成物１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（６）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の触媒および相間移動触媒を入れて混合物を形成させ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。混合物に、一定量の１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加の際に、生成物１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをリザーバフラスコに回収することができる。生成物を蒸留によってさらに精製することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（７）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンおよび十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量のフルオロエチレンを添加して、反応混合物を形成させることができる。オートクレーブへのフルオロエチレンの総添加量は、およそ１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンと等モルであり得る。反応混合物を蒸留して、生成物１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（７）によれば、電磁撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、一定量の脱離反応物質および相間移動触媒を入れて混合物を形成させ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。混合物に、一定量の１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加の際に、生成物１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをリザーバフラスコに回収することができる。生成物を蒸留によってさらに精製することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（８）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンおよび十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量のフルオロエチレンを添加して、反応混合物を形成させることができる。オートクレーブへのフルオロエチレンの総添加量は、およそ１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンと等モルであり得る。反応混合物を蒸留して、生成物１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（８）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、一定量の脱離反応物質および相間移動触媒を入れて混合物を形成させ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。混合物に、一定量の１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加の際に、生成物１，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをリザーバフラスコに回収することができる。生成物を蒸留によってさらに精製することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（９）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンおよび十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量のペルフルオロエチレンを添加して、反応混合物を形成させることができる。オートクレーブへのペルフルオロエチレンの総添加量は、およそ１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンと等モルであり得る。反応混合物を蒸留して、生成物１，１，１，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（９）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、一定量の脱離反応物質および相間移動触媒を入れて混合物を形成させ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。混合物に、一定量の１，１，１，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加の際に、生成物１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをリザーバフラスコに回収することができる。回収した材料をさらに精製して、一定量の所望の１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１０）によれば、撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンおよび十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９０℃に加熱することができる。混合物に、十分な量のペルフルオロエチレンを添加して、反応混合物を形成させることができる。オートクレーブへのペルフルオロエチレンの総添加量は、およそ１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパンと等モルであり得る。反応混合物を蒸留して、生成物１，１，２，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１０）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびにコンデンサ、温度計、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、一定量の脱離反応物質および相間移動触媒を入れて混合物を形成させ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。混合物に、一定量の１，１，２，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。混合物への１，１，２，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンの添加の際に、生成物１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンをリザーバフラスコに回収することができる。生成物を、蒸留によってさらに精製することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１１）によれば、撹拌機、通気弁、熱電対、大気放出板、および圧力計を備えることができる３００ｍＬステンレススチール製オートクレーブ中に、２５グラム（０．１３ｍｏｌｅ）の３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン（上記スキーム（１）を参照のこと）、７５グラム（０．２５ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン、０．１５グラム（０．００１５ｍｏｌｅ）の塩化銅（Ｉ）、および０．７５グラム（０．０１２ｍｏｌｅ）のエタノールアミンを入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約１９５℃に加熱し、約１６時間保持して、中間生成物１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを得ることができる。中間生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１１）によれば、撹拌機、温度計、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、約２０グラム（０．０４１ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）ヘクス−３−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１２）によれば、撹拌機、通気弁、熱電対、大気放出板、および圧力計を備えることができる３００ｍＬステンレススチール製オートクレーブ中に、十分な量の３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン（上記スキーム（１）を参照のこと）、十分な量の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパン、および十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９５℃に加熱し、約１５時間〜約２１時間および/または約１８時間保持して、中間生成物１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを得ることができる。中間生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１２）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−ヘクス−３−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１３）によれば、撹拌機、通気弁、熱電対、大気放出板、および圧力計を備えることができる３００ｍＬステンレススチール製オートクレーブ中に、十分な量の４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エン（上記スキーム（３）を参照のこと）、十分な量の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヨードプロパン、および十分な量の触媒を入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９５℃に加熱し、約１５時間〜約２１時間および／または約１８時間保持して、中間生成物１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを得ることができる。中間生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１３）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物１，１，１，６，６，６−ヘキサフルオロ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）ヘクス−３−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

スキーム（１４）によれば、機械式撹拌機、大気放出板、圧力計、サーモウェル、弁付きディップチューブ、および蒸気弁を備えることができる３００ｃｃオートクレーブ中に、十分な量の１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−２−ヨードエタン（ＭａｔｒｉｘＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰ．Ｏ．Ｂｏｘ２５０６７ＣｏｌｕｍｂｉａＳＣ９２９９４−５０６７）およびエチレンを入れて混合物を形成させることができる。混合物を、約６０℃〜約１９５℃で加熱し、約１５時間〜約２１時間および／または約１８時間保持することができる。混合物を冷却して、粗生成物１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物を蒸留によって精製することができ、生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１４）によれば、撹拌機、熱電対、冷却生成物トラップ、および付加漏斗を備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れて混合物を形成させることができる。次いで、混合物を約２５℃〜約１００℃に加熱し、その後に１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。冷却生成物トラップ中に、生成物を回収することができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１５）に関して、ＡＩＢＮ（９．２ｇ、０．０６ｍｏｌｅ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン（１６５１グラム、５．６ｍｏｌｅ）、および２９３グラムの３０％（ｗｔ／ｗｔ）Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_５水溶液を、２Ｌ高圧反応装置に入れて、混合物を形成させることができる。反応装置を密封し、自己圧力（ａｕｔｏｇｅｎｅｏｕｓｐｒｅｓｓｕｒｅ）下で８０℃に加熱することができる。酢酸アリル（５８７グラム、５．９ｍｏｌｅ）をこの混合物にゆっくり添加し、混合物をさらに４時間撹拌することができる。撹拌後、有機層が認められ、これを取り出し、Ｈ_２Ｏで２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させて、２２１２ｇの９４％（ガスクロマトグラフィによる面積率）Ｒ_Ｆ−中間体である４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨードペンチルアセタートを得ることができる。

ジエチルグリコール（２９４４グラム）および亜鉛末（１３３０グラム）を、簡潔な蒸留装置を備えた５Ｌの５口フラスコに入れて、混合物を形成させることができる。混合物を撹拌し、１２０℃に加熱し、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨードペンチルアセタート（４１４９グラム）をゆっくり添加することができる。４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨードペンチルアセタートを添加する場合、Ｒ_Ｆ−中間体である４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペント−１−エン（２０７５グラム）を、フラッシングして取り出し、１Ｌの氷冷トラップに回収することができる。氷冷トラップの内容物を蒸留して、９９．５％（ガスクロマトグラフィによる面積率）を超える４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペント−１−エン（融点５４℃）を得ることができる。

上記スキーム（１６）に関して、２０グラム（０．０９５ｍｏｌｅ）の４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペント−１−エン（上記スキーム（１５）を参照のこと）および２８．１８グラム（０．０９５ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンをガラス圧力管に準備して、混合物を形成させることができる。混合物に、０．５１グラムのアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を添加して反応混合物を形成させることができる。反応混合物を加熱し、約８５℃で約２４時間維持することができる。加熱中、さらなるＡＩＢＮを添加することができる（３時間後に０．１１グラムおよび２１時間後にさらに０．１グラム）。次いで、混合物をＨ_２Ｏで２回洗浄して１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタンを得ることができ、ガスクロマトグラフィによる分析によって、面積率で５６％の純度であった。

上記スキーム（１７）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン（上記スキーム（１６）を参照のこと）を滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ヘプト−３−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１８）によれば、ディップチューブ、熱電対、撹拌機、圧力計、およびエチレンガスを含むリザーバへのアタッチメントを備えることができる３００ｍＬオートクレーブ中に、３１９グラム（０．６３ｍｏｌｅ）１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン（上記スキーム（１６）を参照のこと）および３グラム（０．０１２ｍｏｌｅ）ジベンジルペルオキシドを添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、排気し、約１００℃に加熱することができる。混合物にエチレンガスを添加して、反応混合物を形成することができる。反応混合物を、約３８０ｐｓｉｇで約４時間保持することができる。次いで、反応混合物を氷水浴を使用して冷却し、脱気することができる。反応混合物に、さらなる３．０グラム（０．０１２ｍｏｌｅ）ジベンジルペルオキシドを添加して、新規の反応混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、排気し、約１００℃に加熱することができる。混合物にエチレンガスを添加して、新規の反応混合物を形成することができる。新規の反応混合物を約３８０ｐｓｉｇで約４時間保持し、次いで、氷水浴を使用して冷却し、脱気し、オートクレーブを開けて３３６．５グラムの純度８０（ｗｔ／ｗｔ）％（ガスクロマトグラフィによる）の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン生成物を得ることができる。生成物を減圧蒸留（融点５３℃／１．３Ｔｏｒｒ）によって精製することができ、構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１８）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ビニルヘプタンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（１９）によれば、ディップチューブ、熱電対、撹拌機、圧力計、およびフルオロエチレンガスを含むリザーバへのアタッチメントを備えることができるオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン（上記スキーム（１６）を参照のこと）および十分量の触媒を添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、排気し、約５０℃〜約１２０℃に加熱することができる。混合物にフルオロエチレンガスを添加して、反応混合物を形成することができる。反応混合物を、十分な圧力で約４時間〜約１６時間保持することができる。次いで、反応混合物を氷水浴を使用して冷却し、脱気して、１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２−フルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタン生成物を得ることができる。生成物を減圧蒸留によって精製することができ、構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（１９）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２−フルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２−フルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（２−フルオロビニル）ヘプタンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２０）によれば、ディップチューブ、熱電対、撹拌機、圧力計、および１，１−ジフルオロエチレンガスを含むリザーバへのアタッチメントを備えることができるオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン（上記スキーム（１６）を参照のこと）および十分量の触媒を添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、排気し、約５０℃〜約１２０℃に加熱することができる。混合物に１，１−ジフルオロエチレンガスを添加して、反応混合物を形成することができる。反応混合物を、十分な圧力で約４時間〜約１６時間保持することができる。次いで、反応混合物を氷水浴を使用して冷却し、脱気して、１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２，２−ジフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタン生成物を得ることができる。生成物を減圧蒸留によって精製することができ、構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（２０）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２，２−ジフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（２，２−ジフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ビニルヘプタンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ヘプタンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２１）に関して、撹拌機、熱電対、および圧力計を備えることができる２０ｍＬオートクレーブ中に、３．４２グラム（０．００８７ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタン（上記スキーム（２）を参照のこと）および０．０３４グラム（１．４×１０^−４ｍｏｌｅ）のジベンゾイルペルオキシドを添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、排気し、約９５℃に加熱し、その際に約３５０ｐｓｉの圧力を達成することができるようにエチレンガスをオートクレーブに送達させて反応混合物を得ることができる。オートクレーブの圧力は一連の反応において低下することが認められ、したがって、オートクレーブ内の圧力が約３００ｐｓｉに約１時間維持することができるように、エチレンガスをオートクレーブに継続して送達させることができる。次いで、反応混合物を脱気し、ガスクロマトグラフィによって分析して、純度が約８１．３（ｗｔ／ｗｔ）％生成物１，１，１，２−テトラフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（２１）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２−テトラフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２−テトラフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物５，６，６，６−テトラフルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ヘクセ−１−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２２）に関して、撹拌機、熱電対、および圧力計を備えることができるオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタン（上記スキーム（２）を参照のこと）および触媒を添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、約６０℃〜約１９５℃に加熱し、その際にフルオロエチレンガスをオートクレーブに送達させて反応混合物を得ることができる。オートクレーブ内の圧力が約３００ｐｓｉに約１時間〜約１６時間維持することができるように、フルオロエチレンガスをオートクレーブに継続して送達させることができる。次いで、反応混合物を脱気し、ガスクロマトグラフィによって分析して、生成物１，１，１，２，６−ペンタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（２２）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６−ペンタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６−ペンタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物１，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ヘクス−１−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２３）に関して、撹拌機、熱電対、および圧力計を備えることができるオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードペンタン（上記スキーム（２）を参照のこと）および触媒を添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、約６０℃〜約１９５℃に加熱し、その際に１，１−ジフルオロエチレンガスをオートクレーブに送達させて反応混合物を得ることができる。オートクレーブ内の圧力が約３００ｐｓｉに約１時間〜約１６時間維持することができるように、１，１−ジフルオロエチレンガスをオートクレーブに継続して送達させることができる。次いで、反応混合物を脱気し、ガスクロマトグラフィによって分析して、生成物１，１，１，２，６，６−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（２３）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６−ペンタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６−ペンタフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサンの添加直後に、生成物１，１，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ヘクス−１−エンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２４）によれば、ディップチューブ、熱電対、撹拌機、圧力計、および１，１，２−トリフルオロエチレンガスを含むリザーバへのアタッチメントを備えることができるオートクレーブ中に、一定量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ヨードヘプタン（上記スキーム（１６）を参照のこと）および十分な量の触媒を添加して混合物を形成させることができる。次いで、オートクレーブを密封し、約５０℃〜約１２０℃に加熱することができる。混合物に１，１，２−トリフルオロエチレンガスを添加して、反応混合物を形成させることができる。反応混合物を十分な圧力で約４時間〜約１６時間保持することができる。次いで、反応混合物を氷水浴を使用して冷却し、脱気して、１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（１，２，２−トリフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ヘプタン生成物を得ることができる。生成物を減圧蒸留によって精製し、構造をＮＭＲ分析によって確認することができる。

さらに上記スキーム（２４）によれば、撹拌機、熱電対、付加漏斗、ならびに還流冷却器、熱電対、およびレシーバフラスコを備えたＣｌａｉｓｅｎサイドアームを有するＶｉｇｕｒｅｕｘカラムを備えることができるフラスコ中に、十分な量の脱離反応物質を入れ、約２５℃〜約１００℃に加熱することができる。脱離反応物質に、十分な量の１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（１，２，２−トリフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ヘプタンを滴下して、混合物を形成させることができる。混合物への１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（１，２，２−トリフルオロ−２−ヨードエチル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ヘプタンの添加直後に、生成物１，１，１，２，６，７，７，７−オクタフルオロ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（１，２，２−トリフルオロビニル）ヘプタンがリザーバフラスコに回収されることが認められる。生成物を、蒸留によってさらに精製し、構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

上記スキーム（２５）によれば、温度計、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの供給のために接続することができるテフロン（登録商標）ディップチューブ、および１／２’’×１２’’ステンレススチール管反応装置に接続することができる出口管を備えることができる１００ｃｃの三つ口フラスコ中に、液体臭素を入れることができる。フラスコを電熱ランプによって加温して、約３５℃〜約４０℃の蒸気温度（ｖａｐｏｒｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）にすることができる。管反応装置を、電気炉によって約５４０℃〜約５５０℃に加熱することができる。フラスコに、流量計によって測定された２８ｍＬ／分の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンガスを、ディップチューブを介して液体臭素にバブリングし、その結果、臭素蒸気で飽和されて混合物を得ることができる。混合物を、出口管を介して管反応装置に運搬することができる。混合物が管反応装置を通過するにつれて反応が起こり、２−ブロモ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンが氷水トラップに回収され、これを水で洗浄し、ガスクロマトグラフィによって分析して、以下の生成物分布６３（ｗｔ／ｗｔ）％の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、３４（ｗｔ／ｗｔ）％の２−ブロモ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、および１．９（ｗｔ／ｗｔ）％の２，２−ジブロモ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを得ることができる。生成物を蒸留によって単離することができる。生成物の構造を、ＧＣ／ＭＳおよび／またはＮＭＲ分析によって確認することができる。

例示的Ｒ_Ｆ−中間体およびＲ_Ｆ−オレフィン生成物を、以下の本明細書中に記載の一般的手順のスキーム２６〜３０にしたがって調製することができる。

上記のスキーム（３１）によれば、大気放出板、圧力計、バルブ付きディップチューブ、蒸気弁、冷却ループ、およびサーモウェルを備えることができる２ＬのＰａｒｒ反応装置（３１６ステンレススチール）中に、１１８９グラム（４．０２ｍｏｌｅ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンおよび１３グラム（０．０９ｍｏｌｅ）のｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを入れて、混合物を形成することができる。反応装置を密閉し、撹拌しながら１２０℃に加熱することができる。反応装置の自己圧力は、約１００ｐｓｉｇであることが認められた。混合物に、フッ化ビニル（フルオロエテン、ＶＦ）を添加して、反応装置内の圧力を約２００ｐｓｉｇにし、そして／または維持して、反応混合物を形成させることができる。反応装置内の圧力の低下に伴って発熱が認められ、その一方で、温度を約１５０℃未満のままであった。反応装置内の圧力が安定化するまで、反応を継続することができる。反応装置を通気し、内容物を取り出して、生成物の混合物を含む約１３８７グラムの粗１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを得ることができる。生成物の構造を、ガスクロマトグラフィによって分析して、２．６％ＶＦ、０．８％ＣＨ３Ｉ、８４．６％，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタン、０．７％ペルオキシド、８．３％１，１，１，２，４，６−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−６−ヨードヘキサン（示さず）、および３．０％の他の物質を得ることができる。上記に加えて、短鎖重合体を形成し得る（例えば、１，１，１，２，４，６，８−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−８−ヨードオクタン、１，１，１，２，４，６，８，１０−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１０−ヨードデカンなど）。生成物の混合物を、撹拌機、温度計、およびシルバーラインのジャケット付き真空カラムを備えることができる１Ｌフラスコ中で蒸留することができる。カラムは、長さ１９．５’’、充填長（ｐａｃｋｅｄｌｅｎｇｔｈ）が１３．５’’であり、０．１６’’のＭｏｎｅｌ（商標）（ＩｎｃｏＬｉｍｉｔｅｄ１４５ＫｉｎｇＳｔｒｅｅｔＷｅｓｔＳｕｉｔｅ１５００Ｔｏｒｏｎｔｏ，ＯｎｔａｒｉｏＭ５Ｈ４Ｂ７，Ｃａｎａｄａ）Ｐｒｏ−Ｐａｋ（登録商標）（ＣａｎｎｏｎＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔＣｏｍｐａｎｙ，２１３９ＨｉｇｈＴｅｃｈＲｄ．，ＳｔａｔｅＣｏｌｌｅｇｅ，ＰＡ１６８０３）を使用して充填することができる。カラムを、温度計、コンデンサ、およびレシーバフラスコを有する磁石着脱式ヘッドを備えることができる。蒸留により、約１２０５グラムの９８．５％〜９９．０％（ガスクロマトグラフィによる）の１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタン生成物を得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲおよび／またはクロマトグラフィおよび／または分光分析によって確認することができる。

上記スキーム（３２）によれば、撹拌機、温度計、１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタン（上記スキーム（３１）を参照のこと）の添加のための付加漏斗、および冷却トラップおよび冷却リザーバフラスコを備えることができるアダプタと共に約０℃でコンデンサを備えることができるＣｌａｉｓｅｎ蒸留ヘッドのサイドアームを備えることができる２Ｌフラスコ中に、２３８グラム（４．２４ｍｏｌｅ）の水酸化カリウム（ＫＯＨ）、６７０．４グラムの水、および３０グラムの７５％（ｗｔ／ｗｔ）塩化メチルトリブチルアンモニウム水溶液（ａｌｉｑｕａｔ１７５）を入れて、混合物を形成させることができる。混合物を、約７５℃〜約８０℃に加熱することができる。加熱混合物に、８９３グラムの１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨードブタンを滴下して、反応混合物を形成させることができる。反応混合物から、リザーバフラスコより４０５グラムの１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブト−１−エンを回収することができる。

スキーム（３３）に関して、撹拌機、温度計、安全弁、サンプル弁、および圧力計を備えることができる６００ｍＬオートクレーブ中に、約２００ｍＬの四塩化炭素、６グラム（０．１１ｍｏｌｅ）の鉄粉、および６グラム（０．０２３ｍｏｌｅ）のリン酸トリブチル（ＴＢＰ）を添加して反応混合物を形成させることができる。オートクレーブをドライアイス／アセトン浴に入れることによって、反応装置を約−５０℃に冷却し、真空を解除することができる。混合物に、３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エンを添加して、反応混合物の内部圧力を約３．４ｋＰａにすることができる。反応混合物を約１０５℃に加熱し、それにより、自己圧力を約７．７ｋＰａにすることができる。反応混合物をこの温度で数時間維持し、その間に、反応装置内の圧力が低下し、２．４ｋＰａで安定することが認められる。反応混合物に、さらなる３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エンを個別に数回供給し、反応を完了させることができる。圧力低下が認められない場合、反応完了が認められ得る。オートクレーブの内容物を移し、蒸留して、２，４，４，４−テトラクロロ−１，１，１−トリフルオロブタン生成物（１６３ｍｍｈｇでの融点は８６℃であり得る）を得ることができる。生成物の構造を、ＮＭＲおよび／またはＧＣＭＳ分析によって確認することができる。

上記スキーム（３４）に関して、外径約１９ｍｍおよび長さ約６００ｍｍであり得、Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）合金から構成され、加熱器、熱電対、生成物トラップ、およびシリンジポンプを備えることができる反応装置に、クロム含有炭素触媒を添加して、反応空間（ｒａａｃｔｏｒｓｐａｃｅ）を形成させることができる。反応空間を、約２５０℃〜約３５０℃に加熱し、Ｎ_２およびＨＦ／Ｎ_２混合物に約１６時間曝露することができる。反応空間を冷却し、約３００℃に維持し、約２７０ｍＬ／分の気体ＨＦおよび約１１．４ｍＬ／時間の液体２，４，４，４−テトラクロロ−１，１，１−トリフルオロブタン（上記スキーム（３３）を参照のこと）をシリンジポンプを介して予熱器に送達して２，４，４，４−テトラクロロ−１，１，１−トリフルオロブタンを蒸発させて、反応混合物を得ることができる。反応混合物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、ドライアイスコンデンサ中に回収して、粗１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン生成物を得ることができる。粗生成物の蒸留により、純度９９％の生成物（沸点約８℃であり得る）が得られた。生成物の構造を、ＮＭＲおよび／またはＧＣＭＳ分析によって確認することができる。

本開示はまた、例えば、不活化および／または希釈、ならびに化学的、物理的、および／または熱的消滅（ｅｘｔｉｎｇｉｓｈｉｎｇ）および／または防止方法によって燃焼を防止し、そして／または消滅することができる本明細書中に記載のＲ_Ｆ−オレフィン生成物を含み得る燃焼防止組成物を提供する。熱的消滅には、燃焼の「冷却」が含まれる。本開示はまた、かかる化合物を使用した、燃焼の消滅、防止、および／または抑制方法を提供する。燃焼防止組成物は、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、Ｒ_１はＦまたはＨであり、Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含む）を含み得る。燃焼防止組成物はまた、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、またはＣ_ｎＦ_２ｎ＋１−（ｎは２〜２０の整数である）を含むフッ素含有部分であり、Ｒ_１はＦまたはＨであり、Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含み、Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨを含む）を含み得る。

燃焼防止組成物はまた、Ｒ_Ｆ−ＣＲ_１＝ＣＲ_２Ｒ_３（式中、Ｒ_Ｆ部分は、Ｃ_３Ｆ_７またはＣ_３Ｆ_６であり、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３部分は、１つまたは複数のＨ、Ｆ、ＣＦ_３、およびＣ_３Ｆ_７である）を含み得る。Ｒ_Ｆ−ＣＲ_１＝ＣＲ_２Ｒ_３は、

であり得る。

本開示は、さらに、かかる消火剤の送達のための燃焼防止、消滅、防止、および／または抑制システムを提供する。本開示の例示的態様を、図３を参照して記載している。図３に関して、消火システム３８と共に配置された空間３７を示す。システム３８は、組成物分配装置４２（消火剤分散ノズルなど）に続いて消火剤保存容器または容器４０を含む。

空間３７内に燃焼防止組成物を分配するように装置を配置することができる。空間内の燃焼の検出の際に自動的に空間に組成物が供給されるように装置を配置することもできる。組成物が実質的に液体形態および／または気体形態で分布されるように分配装置を配置することができる。分布装置は、実質的に液体形態の組成物を分配するように配置することができる流動装置であり得る。放出装置（ｆｌｏｏｄｉｎｇａｐｐａｒａｔｕｓ）などから実質的に気体形態の組成物を分布するように分布装置を配置することができる。

示すように、燃焼４４は、台座４８上のパン４６内で起こる。消火混合物５０は、実質的に消火するために燃焼に適用する時、空間３７内に存在する。

２つの寸法で示しているが、空間３７は、この開示の目的のために、その寸法（例えば、幅、高さ、および長さ）から決定された体積を有すると見なすべきである。図３は空間内での燃焼を防止するために配置されたシステムを例示し、例示のように、閉鎖されているようであるが、本開示の混合物、システム、および／または方法の適用は制限されない。いくつかの態様では、本開示を使用して、限定空間と同様に開いた空間における燃焼の消滅および／または防止を行うことができる。本開示の混合物を使用した消滅、抑制、および／または防止に適切な全ての燃焼は、少なくとも部分的に空間に取り囲まれている。利用可能な空間の体積を、本開示の薬剤で充填して、燃焼の消滅、抑制、および／または防止を行うことができる。典型的には、利用可能な体積は、液体または気体によって占められ得る体積（すなわち、流動物（気体および液体）を交換することができる体積）である。固体構成物は、典型的には、利用可能な体積の一部ではない。

さらに、図３は、単一容器４０を例示する。燃焼防止組成物を複数の容器から空間３７に供給することができ、本開示は、単一容器から提供することができる混合物、方法、および／またはシステム、単一容器を使用する方法もしくはシステムに制限されるべきでないと理解すべきである。一般に、燃焼混合物がノズル４２を介して容器から空間に導入された場合、燃焼が消滅する。図３は分配装置として単一ノズルを例示しているが、複数のノズルを使用することができ、本開示は、単一ノズルを使用した混合物、方法、および／またはシステムに制限されないことも理解すべきである。

開示の態様によれば、燃焼防止組成物は、上記のＲ_Ｆ−オレフィン生成物（

など）（以下の表３中のＲ_Ｆ−組成物が含まれる）を含み、本質的にこれからなり、そして／またはこれからなる。燃焼防止組成物は、

燃焼防止組成物はまた、Ｒ_Ｆ−組成物および抑制添加物、および／または他の消火剤を含み、本質的にこれらからなり、そして／またはこれらからなり得る。使用される抑制添加物には、気体、水、および／またはこれらの混合物が含まれ得る。例示的気体には、窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素、および／またはこれらの混合物が含まれ得る。例示的態様では、これらの気体は、炎から必要な燃料（酸素など）を奪う。同一または他の態様では、これらの気体は、燃焼に曝露した場合に分解に耐える。いくつかの場合、これらの気体を、不活性ガスおよび／または噴射剤という。例示的な不活性ガスは、窒素を含み、本質的にこれらからなり、そして／またはこれらからなり得る。組成物分配装置３８を、窒素および／またはハイドロフルオロカーボンなどの噴射剤を使用してノズルを介して容器から組成物を押し進めるように配置することができる。

消火混合物は、上記の表２に記載の化合物を含み得る。したがって、消火混合物は、Ｒ_Ｆ（Ｒ_２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ_３）_２を含む。これらの化合物を、単独、相互の混合物、または他の消火剤とのブレンドとして使用することができる。本発明の薬剤は、全域放出方式（ｔｏｔａｌｆｌｏｏｄｉｎｇ）および持ち運び式火炎抑制の用途の両方での使用に適切である。Ｒ_Ｆ−オレフィン生成物とのブレンドに適切な消火剤には、ＣＦ_３ＣＨＦＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＨＦＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｈ、および／またはＣＦ_３Ｈが含まれる。オレフィン生成物ならびに混合物および／またはブレンドを、容量パーセントに対して一定の体積で空間３７に適用することができる。本説明で示した％（ｖ／ｖ）値は、空間体積に基づき、ＮａｔｉｏｎａｌＦｉｒｅＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎｉｎＮＦＰＡ２００１ｓｔａｎｄａｒｄｏｎｃｌｅａｎａｇｅｎｔｆｉｒｅｅｘｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇ，２０００ｅｄｉｔｉｏｎによって採用および記載されている設計濃度をいうと理解すべきである。消火化合物の濃度の計算で使用した式は、ＮａｔｉｏｎａｌＦｉｒｅＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎでも採用されており、以下に示す。
Ｗ＝Ｖ／Ｓ（Ｃ／１００−Ｃ）
（式中、
Ｗ＝消火化合物の重量（ｋｇ）
Ｖ＝試験空間の体積（ｍ^３）
Ｓ＝試験温度での消火化合物の比体積（ｍ^３／ｋｇ）
Ｃ＝濃度（％（ｖ／ｖ）））。

特定の態様では、表２に列挙した化合物を含み、本質的にこれらからなり、そして／またはこれらからなる消火混合物を、例えば、以下の表４に示すように、約６％および／または６％未満の濃度で使用することができる。

Ｒ_Ｆ−組成物を、従来の適用技術およびＨａｌｏｎ１３０１およびＨａｌｏｎ１２１１などのＨａｌｏｎのために使用される方法を使用して適用することができる。したがって、これらの組成物を、全域放出方式の燃焼防止システムで使用することができる。このシステムは、組成物を消火に十分な濃度で火炎周囲の閉鎖された領域（例えば、室内または他の閉鎖空間）に導入する。本開示によれば、全域放出システムの装置、設備、または閉鎖空間に、組成物の供給源ならびに適切な配管弁および燃焼が起こり得る事象で適切な濃度を自動および／または手動で導入するための制御機器を提供することができる。したがって、燃焼防止組成物を、周囲条件で約６００ｐｓｉｇまで窒素または他の不活性ガスで圧縮することができる。あるいは、組成物を、従来の持ち運び式消火器の使用によって燃焼に適用することができる。

本開示によれば、オレフィン剤を含むシステムを、周囲条件で約６００ｐｓｉｇまでの任意の望ましい圧力で都合よく圧縮することができる。本開示のオレフィン剤のいくつかの適用は、液体および気体燃料の火災の消火、電気設備通常で可燃性を示す物質（木、紙、および／または繊維）、有害な固体の防御、ならびにコンピュータ施設、データ処理設備、および制御室の防御である。本開示の新規の薬剤を、液体もしくは気体または両方の燃焼を抑制する目的で火炎に導入することもできる。

これは、流動剤（ｓｔｒｅａｍｉｎｇａｇｅｎｔ）としての組成物の使用をいう。本発明の新規の化合物を、他の化合物と組み合わせてブレンドとして火炎に導入することができる。

図１は、本開示の１つの態様のハロゲン化中間体生成の１つの実施形態の図である。図２は、本開示の１つの態様のＲ_Ｆ−オレフィン生成物の生成の１つの実施形態の図である。図３は、本開示の１つの態様の燃焼防止組成物の適用例である。

Claims

式：

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、又は（ＣＦ_３）_２ＣＨ−からなる群から選択されるフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨからなる群から選択され、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈからなる群から選択される）を含む燃焼防止組成物。
前記

が、１つまたは複数の

（式中、ｎは０〜５の整数である）、

および

である、請求項１に記載の燃焼防止組成物。
Ｒ_Ｆ−ＣＲ_１＝ＣＲ_２Ｒ_３（式中、Ｒ_Ｆ部分は、Ｃ_３Ｆ_７またはＣ_２Ｆ_５であり、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３部分は、１つまたは複数のＨ、Ｆ、ＣＦ_３、およびＣ_３Ｆ_７である）を含む燃焼防止組成物。
前記Ｒ_Ｆ−ＣＲ_１＝ＣＲ_２Ｒ_３が、１つまたは複数の

（式中、ｎは０〜５の整数である）、

および

である、請求項３に記載の組成物。
燃焼防止組成物を収容する容器を準備する工程を含む燃焼防止プロセスであって、前記容器が燃焼防止組成物分配装置に連結されるように配置され、前記防止組成物が、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、又は（ＣＦ_３）_２ＣＦ−からなる群から選択されるフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨからなる群から選択され、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈからなる群から選択される）を含む、燃焼防止プロセス。
前記

が、
１つまたは複数の

、および

（式中、ｎは１〜５の整数である）である、請求項５に記載の燃焼防止プロセス。
前記分配装置が、実質的に液体形態の組成物を分配するように配置されている、請求項５記載のプロセス。
前記分配装置が流動装置（ｓｔｒｅａｍｉｎｇａｐｐａｒａｔｕｓ）である、請求項７に記載のプロセス。
前記分配装置が、実質的に気体形態の組成物を分配するように配置されている、請求項５に記載のプロセス。
前記分配装置が放出装置（ｆｌｏｏｄｉｎｇａｐｐａｒａｔｕｓ）である、請求項９に記載のプロセス。
燃焼防止システムであって、
燃焼防止組成物を収容する容器、

（式中、Ｒ_Ｆは、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（ＣＦ_３）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＨ）ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨＣＨ_２（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）ＣＨ−、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２）_２ＣＨ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＨ_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、又は（ＣＦ_３）_２ＣＨ−からなる群から選択されるフッ素含有部分であり、
Ｒ_１はＦまたはＨであり、
Ｒ_２は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、またはＨからなる群から選択され、
Ｒ_３は、（ＣＦ_３）_２ＣＦ−、（ＣＦ_３）_２ＣＨ−、ＣＦ_３−、Ｆ、Ｈからなる群から選択される）を含む燃焼防止組成物、および
前記容器に連結した組成物分配装置を含み、
前記装置が、前記燃焼防止組成物を分配するように配置されている、燃焼防止システム。
前記

が、１つまたは複数の

、および

（式中、ｎは１〜５の整数である）である、請求項１１に記載のシステム。
前記組成物分配装置が、空間内での燃焼の検出時に自動的に空間に組成物が供給されるように配置されている、請求項１１に記載のシステム。
前記組成物分配装置が、噴射剤を使用してノズルを介して前記容器から前記組成物を押し進めるように配置されている、請求項１１に記載のシステム。
前記噴射剤が窒素を含む、請求項１４に記載のシステム。
前記噴射剤がハイドロフルオロカーボンを含む、請求項１４に記載のシステム。