JPH0251522A - エポキシ樹脂組成物、及び、その用途 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物、及び、その用途Info
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Landscapes
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- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性、耐湿性9機械的強度にすぐれた半導
体封止用成形材料に適したエポキシ樹脂組成物、及び、
この組成物で封止成形した半導体装置に関する。
体封止用成形材料に適したエポキシ樹脂組成物、及び、
この組成物で封止成形した半導体装置に関する。
樹脂封止型半導体装置(DIL−P型LS I)は、そ
の耐熱性、耐湿性などの飛費的な向上に伴い、適用範囲
が広い分野に及んでいる。この一つの理由は、封止用樹
脂の高信頼度に負うところが大である。従来、エポキシ
−ノボラック型フェノール硬化系組成物が、封止用組成
物の主流となってきた。しかし、この組成物では、耐熱
的な限界があり、DIL−P型LSIの一層の分野開拓
を図る上での障害となっている。
の耐熱性、耐湿性などの飛費的な向上に伴い、適用範囲
が広い分野に及んでいる。この一つの理由は、封止用樹
脂の高信頼度に負うところが大である。従来、エポキシ
−ノボラック型フェノール硬化系組成物が、封止用組成
物の主流となってきた。しかし、この組成物では、耐熱
的な限界があり、DIL−P型LSIの一層の分野開拓
を図る上での障害となっている。
上記の従来技術は、エポキシ−ノボラック型フェノール
硬化系をベースとして、カップリング剤添加による接着
性改善、高純度フィラー化による腐食抑制、フィラー高
充填化による低熱膨張率化の達成などが指向されてきた
。(特公昭62−20208号、特開昭59−1571
10号公報)これは、樹脂組成物のベースは、守りつつ
、主要特性のバランスを図っていくことが目的とされて
おり、その用途が民生用であることとの絡みから充分に
対処できる手段となっていた。しかし、前述のように、
D I L−P型LSIの通信分野。
硬化系をベースとして、カップリング剤添加による接着
性改善、高純度フィラー化による腐食抑制、フィラー高
充填化による低熱膨張率化の達成などが指向されてきた
。(特公昭62−20208号、特開昭59−1571
10号公報)これは、樹脂組成物のベースは、守りつつ
、主要特性のバランスを図っていくことが目的とされて
おり、その用途が民生用であることとの絡みから充分に
対処できる手段となっていた。しかし、前述のように、
D I L−P型LSIの通信分野。
自動車分野、コンピュータ分野、宇宙航空分野など、よ
り過酷な条件での使用が義務付けられる分野へ、用途の
拡大を図るには、更にすぐれた、新らしい樹脂組成物シ
ステムの開発が必要となっている。
り過酷な条件での使用が義務付けられる分野へ、用途の
拡大を図るには、更にすぐれた、新らしい樹脂組成物シ
ステムの開発が必要となっている。
本発明の目的は、上記に対処できる、耐熱性。
耐湿性2機械強度などにすぐれた、高信頼性のD I
L−P型LSIを実現しうる組成物を提供することにあ
る。
L−P型LSIを実現しうる組成物を提供することにあ
る。
本発明のこの目的を達成するには、以下に示す。
ビスメチレンハイドロキノン重合体を、エポキシ化合物
の硬化剤とすることが、有効であることを見出し、本発
明の完成するに至った。その要旨は以下の通りである。
の硬化剤とすることが、有効であることを見出し、本発
明の完成するに至った。その要旨は以下の通りである。
(1)多官能エポキシ化合物と、
式(1)
〔式中、nは1〜20である。〕で表わされるビスメチ
レンハイドロキノン重合体を含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。
レンハイドロキノン重合体を含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。
(2)多官能エポキシ化合物が、次式(n)〔式中、n
は前記と同じである。〕で表わされる化合物である(1
)に記載のエポキシ樹脂組成物。
は前記と同じである。〕で表わされる化合物である(1
)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(3)多官能エポキシ化合物と、
式(T)
〔式中、nは前記と同じである。〕で表わされるビスメ
チレンハイドロキノン重合体、及び、N−1iW換不飽
和イミド基を持つ化合物とを含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。
チレンハイドロキノン重合体、及び、N−1iW換不飽
和イミド基を持つ化合物とを含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。
(4)多官能エポキシ化合物、および/または、N−置
換不飽和イミド基を持つ化合物と、式(1)〔式中、n
は前記と同じである。〕で表わされるビスメチレンハイ
ドロキノン重合体、及びN。
換不飽和イミド基を持つ化合物と、式(1)〔式中、n
は前記と同じである。〕で表わされるビスメチレンハイ
ドロキノン重合体、及びN。
N′−置換ビスマレイミド系化合物を含むエポキシ樹脂
組成物よりなる積層用材料。
組成物よりなる積層用材料。
本発明に於ける、耐熱性、耐湿性9機械的強度の向上効
果を得る上での大きな要素は、式〔I〕〔式中、nは前
記と同じである。〕で表わされるビスメチレンハイドロ
キノン重合体とを含むエポキシ樹脂組成物で、半導体素
子の少なくとも一部が、被覆および/または封止成形さ
れることを特徴とする半導体装置。
果を得る上での大きな要素は、式〔I〕〔式中、nは前
記と同じである。〕で表わされるビスメチレンハイドロ
キノン重合体とを含むエポキシ樹脂組成物で、半導体素
子の少なくとも一部が、被覆および/または封止成形さ
れることを特徴とする半導体装置。
(5)多官能エポキシ化合物と、
式〔■〕
〔式中、nは1〜20である。〕で表わされるビスメチ
レンハイドロキノン重合体を含むエポキシ樹脂組成物と
多官能エポキシ化合物が、次式〔式中、Dは前記と同じ
である。〕で表わされる多官能エポキシ化合物を、適宜
用いることにある。
レンハイドロキノン重合体を含むエポキシ樹脂組成物と
多官能エポキシ化合物が、次式〔式中、Dは前記と同じ
である。〕で表わされる多官能エポキシ化合物を、適宜
用いることにある。
式(I)で表わされるビスメチレンハイドロキノン重合
体とは、Polymer、28.Nu 13.P 23
46(1987)に記載の方法などにより得られる。
体とは、Polymer、28.Nu 13.P 23
46(1987)に記載の方法などにより得られる。
すなわち、反応過程を例示すると以下の通りである。
式(1)反応1
また、式(II)で表わされる多官11占工ポキシ化合
物は、 す 式〔旧の多官能エポキシ化合物 の方法により得られる。なお、エピクロルヒドリンの添
加割合を調整することにより、フェノール性OH基の一
部のみをエポキシ化した重合体をも、使用することも、
本発明の効果を高める上で有効である。
物は、 す 式〔旧の多官能エポキシ化合物 の方法により得られる。なお、エピクロルヒドリンの添
加割合を調整することにより、フェノール性OH基の一
部のみをエポキシ化した重合体をも、使用することも、
本発明の効果を高める上で有効である。
本発明の樹脂組成物には、従来公知のエポキシ化合物を
併用することができる。このような化合物は、例えば、
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ブタジエン
ジエポキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、4,4−ジ
(1゜2−エポキシエチル)ジフェニルエーテル、4゜
4− (1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2゜2
−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、
レゾルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログル
シンのジグリシジルエーテル、ビス(2,3−エポキシ
シクロペンチル)エーテル、2− (3,4−エポキシ
)シクロヘキサン−5゜5−スピロ(3,4−エポキシ
)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー1−
1N。
併用することができる。このような化合物は、例えば、
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ブタジエン
ジエポキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、4,4−ジ
(1゜2−エポキシエチル)ジフェニルエーテル、4゜
4− (1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2゜2
−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、
レゾルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログル
シンのジグリシジルエーテル、ビス(2,3−エポキシ
シクロペンチル)エーテル、2− (3,4−エポキシ
)シクロヘキサン−5゜5−スピロ(3,4−エポキシ
)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー1−
1N。
N−m−フェニレンビス(4,5−エポキシ−1゜2−
シクロヘキサンジカルボキシイミドなどの三官能エポキ
シ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−ト
リ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2,2.4−
テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキ
シテトラフェニルエタン、フェノールホルムアルデヒド
ノボラックのポリグリシジルエーテル、グリセリンのト
リグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリ
グリシジルエーテルなどの三官能以上のエポキシ化合物
などが挙げられる。
シクロヘキサンジカルボキシイミドなどの三官能エポキ
シ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−ト
リ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2,2.4−
テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキ
シテトラフェニルエタン、フェノールホルムアルデヒド
ノボラックのポリグリシジルエーテル、グリセリンのト
リグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリ
グリシジルエーテルなどの三官能以上のエポキシ化合物
などが挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には従来公知の硬化剤を併
用することもできる。それらは、垣内弘著:エボキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜1.49ページ、
Lee、Neville著: Epoxy Resin
s(Mc Graw−)till Book Comp
any Inc : New York。
用することもできる。それらは、垣内弘著:エボキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜1.49ページ、
Lee、Neville著: Epoxy Resin
s(Mc Graw−)till Book Comp
any Inc : New York。
1957年発行)63〜141ページ、P、E、Bru
nis著: Epoxy Re5ins Techno
logy (IntersciencePublish
ers、 New Work、 1968年発行)45
〜111ページなどに記載の化合物であり、例えば、脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二および第三ア
ミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボン酸無水物
類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマ、および、
ポリマ類、三弗化硼素−アミンコンプレックス類、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン樹脂
などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミ
ド、カルボン酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類。
nis著: Epoxy Re5ins Techno
logy (IntersciencePublish
ers、 New Work、 1968年発行)45
〜111ページなどに記載の化合物であり、例えば、脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二および第三ア
ミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボン酸無水物
類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマ、および、
ポリマ類、三弗化硼素−アミンコンプレックス類、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン樹脂
などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミ
ド、カルボン酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類。
ポリ−p−ビニルフェノール類などがある。
これら硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上を使用す
ることが出来る。
ることが出来る。
本発明の樹脂組成物には、エポキシ化合物と含弗素ノボ
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
このような触媒は、例えば、トリエタノールアミン、テ
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイド。
トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジル
ジメチルテ1−ラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリル
ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジル
ジメチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチ
ルテトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級ア
ンモニウム塩がある。
ジメチルテ1−ラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリル
ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジル
ジメチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチ
ルテトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級ア
ンモニウム塩がある。
また、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1
−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−
2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチ
ルイミダゾール。
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1
−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−
2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチ
ルイミダゾール。
1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−
シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン
−2−メチルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、トリフェニルホ
スフィンテトラフェニルボレート、テトラフェニルホス
ホニウムテトラフェニルボレート、トリエチルアミンテ
トラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフ
ェニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール
テトラフェニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチ
ルイミダゾールテトラフェニルボレートなどのテトラフ
ェニルボレートなどがある。
シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン
−2−メチルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、トリフェニルホ
スフィンテトラフェニルボレート、テトラフェニルホス
ホニウムテトラフェニルボレート、トリエチルアミンテ
トラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフ
ェニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール
テトラフェニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチ
ルイミダゾールテトラフェニルボレートなどのテトラフ
ェニルボレートなどがある。
また、1.5−ジアザビシクロ(4,2,O)オクテン
−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2.0)ウンデ
セン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)オ
クテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(3
,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメチ
ル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテン
−4,1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネン
−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデセ
ン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜0)ノネン
−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4、O)デセン−
5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリデ
セン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デセ
ン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,3
,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,4,
O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5,5
゜O)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6゜5
、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシクロ(
7,5,O)テトラデセン−8,1,10−ジアザビシ
クロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10−ジアザ
ビシクロ(7,4,O) トリデセン−,9,1,1
4−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセン−1
3,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブタ
デセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類なども
有用である。この化合物は、目的と用途に応じて一種類
以上を併用することもできる。
−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2.0)ウンデ
セン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)オ
クテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(3
,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメチ
ル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテン
−4,1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネン
−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデセ
ン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜0)ノネン
−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4、O)デセン−
5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリデ
セン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デセ
ン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,3
,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,4,
O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5,5
゜O)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6゜5
、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシクロ(
7,5,O)テトラデセン−8,1,10−ジアザビシ
クロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10−ジアザ
ビシクロ(7,4,O) トリデセン−,9,1,1
4−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセン−1
3,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブタ
デセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類なども
有用である。この化合物は、目的と用途に応じて一種類
以上を併用することもできる。
また、本発明の樹脂組成物には、更に耐熱性の向上のた
め、一般式(nu) 〔式中、Xはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す〕で表わされるN、N
’ −置換ビスマレイミド系化合物を添加配合すること
もできる。このような化合物は例えば、N、N’ −エ
チレンビスマレイミド、N。
め、一般式(nu) 〔式中、Xはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す〕で表わされるN、N
’ −置換ビスマレイミド系化合物を添加配合すること
もできる。このような化合物は例えば、N、N’ −エ
チレンビスマレイミド、N。
N′−ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N’−ドデ
カメチレンビスマレイミド、N、N’ −m−フ二二し
ンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、N。
カメチレンビスマレイミド、N、N’ −m−フ二二し
ンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、N。
N’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、
N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2
−ビス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−エチル−4
−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノ
キシ〕フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプ
ロピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕
プロパン、2.2−ビス〔3−ブチル−4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス
(3−see−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル)プロパン、2,2−ビス〔3−メトキシ
−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパ
ン、1,1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1,1
−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−
(4−マレイミドフェノキシ〕フェニル〕エタン、ビス
(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメ
タン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、1,1,1,3,3゜3−へキサクロロ−
2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、3゜3−ビス(4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
゜1.1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス
〔3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.3−へキサ
フルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、あるいは、 −ビスマレイミドシンナムアニリド などがある。
N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2
−ビス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−エチル−4
−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノ
キシ〕フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプ
ロピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕
プロパン、2.2−ビス〔3−ブチル−4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス
(3−see−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル)プロパン、2,2−ビス〔3−メトキシ
−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパ
ン、1,1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1,1
−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−
(4−マレイミドフェノキシ〕フェニル〕エタン、ビス
(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメ
タン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、1,1,1,3,3゜3−へキサクロロ−
2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、3゜3−ビス(4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
゜1.1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス
〔3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.3−へキサ
フルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、あるいは、 −ビスマレイミドシンナムアニリド などがある。
本発明の樹脂組成物には、短時間の加熱により、その硬
化を完了させるため、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤は、ベンゾイルパーオキシ
ド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオキシド
、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、ヒドロキシへブチルパーオキシド、第三級ブ
チルハイドロパーオキシド、P−メンタンハイドロパー
オキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブチ
ルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、第
三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級ブ
チルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり、
その−種又は二種以上を用いることができる。
化を完了させるため、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤は、ベンゾイルパーオキシ
ド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオキシド
、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、ヒドロキシへブチルパーオキシド、第三級ブ
チルハイドロパーオキシド、P−メンタンハイドロパー
オキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブチ
ルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、第
三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級ブ
チルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり、
その−種又は二種以上を用いることができる。
本発明では、上述の重合触媒に1例えば、メルカプタン
類、サルファイド類、β−ジケトン類。
類、サルファイド類、β−ジケトン類。
金属キレート類、金属石鹸等の既知の促進剤を併用する
こともできる。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定
性を良好にするために1例えば、P−ベンゾキノン、デ
フ1−キノン、フエナントラキノン等のキノン類、ハイ
ドロキノン、P−第三級−ブチルカテコール、及び、2
,5−ジー第三級ブチルハイドロキノン等のフェノール
類、及び、ニトロ化合物、及び、金属塩類等の既知の重
合防止剤を、所望に応じて使用できる。
こともできる。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定
性を良好にするために1例えば、P−ベンゾキノン、デ
フ1−キノン、フエナントラキノン等のキノン類、ハイ
ドロキノン、P−第三級−ブチルカテコール、及び、2
,5−ジー第三級ブチルハイドロキノン等のフェノール
類、及び、ニトロ化合物、及び、金属塩類等の既知の重
合防止剤を、所望に応じて使用できる。
更に、本発明の樹脂組成物には、その用途に応じて種々
の素材が配合される。すなわち、例えば、成形材料とし
ての用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸
化アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、
マグネサイト、クレーカオリン、タルク、珪砂、ガラス
、溶融石英ガラス、アスベスト、マイカ、各種ウィスカ
ー、カーボンブラック、黒鉛、及び、二硫化モリブデン
等のような無機質充填剤、高級脂肪酸、及び、ワックス
類等のような離型剤、エポキシシラン、ビニルシラン、
ボラン、及び、アルコキシチタネート系化合物等のよう
なカップリング剤が配合される。
の素材が配合される。すなわち、例えば、成形材料とし
ての用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸
化アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、
マグネサイト、クレーカオリン、タルク、珪砂、ガラス
、溶融石英ガラス、アスベスト、マイカ、各種ウィスカ
ー、カーボンブラック、黒鉛、及び、二硫化モリブデン
等のような無機質充填剤、高級脂肪酸、及び、ワックス
類等のような離型剤、エポキシシラン、ビニルシラン、
ボラン、及び、アルコキシチタネート系化合物等のよう
なカップリング剤が配合される。
又、必要に応じて、含ハロゲン化合物、酸化アンチモン
及び燐化合物などの難燃性付与剤等を用いることができ
る。
及び燐化合物などの難燃性付与剤等を用いることができ
る。
又、各種のポリマ、例えば、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
アクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル
酸エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
メラミン樹脂、あるいは、尿素樹脂等の既知の樹脂改質
剤を用いることができる。
ン、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
アクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル
酸エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
メラミン樹脂、あるいは、尿素樹脂等の既知の樹脂改質
剤を用いることができる。
又、ワニス等のように、溶液として使用することもでき
る。その際に用いられる溶剤は、N−メチル−2−ピロ
リドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N;N−ジメ
チルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミド、N
−メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、N、
N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシ
アセトアミド、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメ
チルテトラメチレンスルホン等があり、又、フェノール
系溶剤群は、フェノール、り、レゾール及びキシレノー
ル等がある。
る。その際に用いられる溶剤は、N−メチル−2−ピロ
リドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N;N−ジメ
チルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミド、N
−メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、N、
N−ジエチルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシ
アセトアミド、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメ
チルテトラメチレンスルホン等があり、又、フェノール
系溶剤群は、フェノール、り、レゾール及びキシレノー
ル等がある。
以上のものについては、単独又は二種以上を混合して使
用してもよい。
用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱性、耐湿性2機械
的強度にすぐれ、また、金属との接で性が良好であるた
め、半導体装置用の封止剤として有用であり、素子やリ
ード線を被覆封止するのに用いられる。
的強度にすぐれ、また、金属との接で性が良好であるた
め、半導体装置用の封止剤として有用であり、素子やリ
ード線を被覆封止するのに用いられる。
本発明の組成物を半導体装置を封止するために用いる場
合、方法は特に限定されず、注型、トランスファ成形な
どの公知の方法が適用できる。
合、方法は特に限定されず、注型、トランスファ成形な
どの公知の方法が適用できる。
又1本発明のエポキシ樹脂組成物は耐熱性、耐湿性にす
ぐれているため、積層板用材料としても有用である。
ぐれているため、積層板用材料としても有用である。
〈実施例1〜11.比較例〉
多官能エポキシ化合物として、オルトクレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂EOCN−1025(日本化薬社製
、エポキシ当量211.軟化点66.4℃)、100重
量部に対して、ビスメチレンハイドロキノン重合体とし
て。
ック型エポキシ樹脂EOCN−1025(日本化薬社製
、エポキシ当量211.軟化点66.4℃)、100重
量部に対して、ビスメチレンハイドロキノン重合体とし
て。
す
また、ノボラック型フェノール樹脂I(P−607N(
日立化成社製、軟化点78〜82℃)、ポリ−p−ヒド
ロキシメチ12Mレジン(丸首石油社製。
日立化成社製、軟化点78〜82℃)、ポリ−p−ヒド
ロキシメチ12Mレジン(丸首石油社製。
数平均分子量4800) 、N、N’ −ビスマレイミ
ド−4,4′−ジフェニルメタンを採り上げ、第1表に
示した所定量を配合した。
ド−4,4′−ジフェニルメタンを採り上げ、第1表に
示した所定量を配合した。
これらの配合物に、硬化促進剤として、トリフェニルホ
スフィン2.0 重量部、カップリング剤として、エポ
キシシランKBM303 (信越化学社製’)2.0
重量部と、アシレート型チタネート系化合物0.8 重
量部、離型剤として、ステアリン酸カルシウム1.0重
量部とへキストワックスE(ヘキストジャパン社製)1
.0重量部、難燃材として、付加型イミドコート赤燐5
重量部、充填材として、平均粒径1μmの球状アルミナ
50重量パーセント(組成物全体に対して)と、10〜
44μmの溶融石英ガラス粉30重量パーセント、着色
剤として、カーボンブラック(キャボット社製)2.0
重量部を、それぞれ別個に添加した。
スフィン2.0 重量部、カップリング剤として、エポ
キシシランKBM303 (信越化学社製’)2.0
重量部と、アシレート型チタネート系化合物0.8 重
量部、離型剤として、ステアリン酸カルシウム1.0重
量部とへキストワックスE(ヘキストジャパン社製)1
.0重量部、難燃材として、付加型イミドコート赤燐5
重量部、充填材として、平均粒径1μmの球状アルミナ
50重量パーセント(組成物全体に対して)と、10〜
44μmの溶融石英ガラス粉30重量パーセント、着色
剤として、カーボンブラック(キャボット社製)2.0
重量部を、それぞれ別個に添加した。
次いで、この配合物は、7・5〜85℃の8インチ径二
本ロールでへ分間加熱混棟した後、冷却し、粗粉砕して
、半導体封止用成形材料組成物を得た。
本ロールでへ分間加熱混棟した後、冷却し、粗粉砕して
、半導体封止用成形材料組成物を得た。
〈実施例12〜19〉
ビスメチレンハイドロキノン重合体として、次の
の三種類を採り上げた。これらに更に、ビスフェノール
A型エポキシDER332(ダウ・ケミカル社製)、オ
ルトジアリルビスフェノールF、2゜2−ビス(4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロ
プロパン(略して、DAPP−FMI)、)−リアリル
イソシアヌレート(TAIC)を、それぞれ別個に第2
表に示した所定量(重量部)を配合して、へ種類の配合
物を作った。
A型エポキシDER332(ダウ・ケミカル社製)、オ
ルトジアリルビスフェノールF、2゜2−ビス(4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロ
プロパン(略して、DAPP−FMI)、)−リアリル
イソシアヌレート(TAIC)を、それぞれ別個に第2
表に示した所定量(重量部)を配合して、へ種類の配合
物を作った。
これらの配合物には、それぞれ硬化促進剤として、ジシ
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド(DCPO)を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランKBM403(信越化学社製)を所定
量添加した。
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド(DCPO)を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランKBM403(信越化学社製)を所定
量添加した。
次いで、これらの配合組成物は、N−メチル−2−ピロ
リドン(NMP)とメチルエチルケトン(MEK)の等
景況合液に溶解して、45〜48重量%の固形分を含む
ワニスとした。
リドン(NMP)とメチルエチルケトン(MEK)の等
景況合液に溶解して、45〜48重量%の固形分を含む
ワニスとした。
このワニス溶液を用いて、ガラス布(日東紡社製WE−
116P、BY−54)に、樹脂含浸塗布し、160℃
、15分間乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗
工布を作成した。
116P、BY−54)に、樹脂含浸塗布し、160℃
、15分間乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗
工布を作成した。
次いで、塗工布へ枚を用い、その上下に35μm厚のT
AI処理銅箔(古河型ニーCFC社製)を重ね、170
〜185℃、40kg−f/alの条件下で80分積層
接着し、厚さ約1.6nn+の両面銅張り積層板を作成
した。
AI処理銅箔(古河型ニーCFC社製)を重ね、170
〜185℃、40kg−f/alの条件下で80分積層
接着し、厚さ約1.6nn+の両面銅張り積層板を作成
した。
この銅張り積層板を、更に、200℃、四時間後硬化を
行なった。得られた銅張り積層板式種類の諸特性を第2
表に示した。
行なった。得られた銅張り積層板式種類の諸特性を第2
表に示した。
なお、各特性の測定方法は次の通りである。
(a)銅箔引き剥し強度
銅張り積層板より25+nmX100nv+の大きさに
試験片を切り取った後、中央部にrjJl 0 nuに
銅箔を残し、他の銅箔はエツチング除去した。次に、中
央部の銅箔を垂直方向に5 nwn / minの速度
で引き剥し、その強度を測定した。
試験片を切り取った後、中央部にrjJl 0 nuに
銅箔を残し、他の銅箔はエツチング除去した。次に、中
央部の銅箔を垂直方向に5 nwn / minの速度
で引き剥し、その強度を測定した。
(b)半田耐熱性
銅張り積層板より25肛角に切り取ったものを試験片と
した。この試験片を300℃に加熱した半田浴に浮かべ
、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
した。この試験片を300℃に加熱した半田浴に浮かべ
、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
(C)消炎性
UL−94垂直法に従って測定した。銅張り積層板から
幅12m、長さ1251mに切り取り、銅箔をエツチン
グしたものを試験片とした。試験片は各々10個ずつを
測定し、平均消炎時間で表わした。
幅12m、長さ1251mに切り取り、銅箔をエツチン
グしたものを試験片とした。試験片は各々10個ずつを
測定し、平均消炎時間で表わした。
なお、平均消炎時間5秒以内、最長消炎時間10秒以内
がUL−94,V−0、平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94、V−1である。
がUL−94,V−0、平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94、V−1である。
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、耐湿性、I械的強度に
すぐれ、樹脂封止型半導体装置の封止用組成物、あるい
は、積層板などに適用することができる。
すぐれ、樹脂封止型半導体装置の封止用組成物、あるい
は、積層板などに適用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、多官能エポキシ化合物と、 式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、nは1〜20である。〕で表わされるビスメチ
レンハイドロキノン重合体を、含むことを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物。 2、多官能エポキシ化合物が、次式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、nは前記と同じである。〕で表わされる化合物
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載のエ
ポキシ樹脂組成物。 3、多官能エポキシ化合物と、 式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、nは前記と同じである。〕で表わされるビスメ
チレンハイドロキノン重合体、及び、N−置換不飽和イ
ミド基を持つ化合物を含むことを特徴とするエポキシ樹
脂組成物。 4、多官能エポキシ化合物、および/または、N−置換
不飽和イミド基を持つ化合物と、式〔 I 〕▲数式、化
学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、nは前記と同じである。〕で表わされるビスメ
チレンハイドロキノン重合体とを含むエポキシ樹脂組成
物で、半導体素子の少なくとも一部が、被覆および/ま
たは封止成形されたことを特徴とする半導体装置。 5、多官能エポキシ化合物、 式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、nは前記と同じである。〕で表わされるビスメ
チレンハイドロキノン重合体、及び、N、N′−置換ビ
スマレイミド系化合物を含むエポキシ樹脂組成物よりな
る積層用材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19988188A JPH0251522A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エポキシ樹脂組成物、及び、その用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19988188A JPH0251522A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エポキシ樹脂組成物、及び、その用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0251522A true JPH0251522A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16415165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19988188A Pending JPH0251522A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エポキシ樹脂組成物、及び、その用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0251522A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7622515B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-11-24 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Composition of epoxy resin, phenolic resin, silicone compound, spherical alumina and ultrafine silica |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP19988188A patent/JPH0251522A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7622515B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-11-24 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Composition of epoxy resin, phenolic resin, silicone compound, spherical alumina and ultrafine silica |
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