JPH01287111A - 含フッ素不飽和イミド系化合物を含む組成物 - Google Patents
含フッ素不飽和イミド系化合物を含む組成物Info
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Landscapes
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- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性にすぐれ、吸水率、透湿率の小さい含
フッ素不飽和イミド系化合物を含む樹脂組成物、該組成
物から成る半導体装置用封止剤、及び、その組成物から
成る積層板用材料に関する。
フッ素不飽和イミド系化合物を含む樹脂組成物、該組成
物から成る半導体装置用封止剤、及び、その組成物から
成る積層板用材料に関する。
従来、樹脂封止型半導体装置の封止用樹脂組成物は、ノ
ボラック型フェノール樹脂を硬化剤としたエポキシ系材
料が主流となっている。しかし、半導体装置の高集積度
化、及び、樹脂封止型半導体装置の用途拡大に伴い、封
止用樹脂組成物には、更に、耐熱性、耐湿性、接着性に
すぐれ、低応力化の可能な樹脂組成物の開発が強く望ま
れている。
ボラック型フェノール樹脂を硬化剤としたエポキシ系材
料が主流となっている。しかし、半導体装置の高集積度
化、及び、樹脂封止型半導体装置の用途拡大に伴い、封
止用樹脂組成物には、更に、耐熱性、耐湿性、接着性に
すぐれ、低応力化の可能な樹脂組成物の開発が強く望ま
れている。
しかし、フェノールノボラック樹脂硬化エポキシ系組成
物は、耐熱性、特にガラス転移点の向上に限界があるこ
とや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルクか
らの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的な問題
があった。この対処策は、シロキサン系やフルオロ系の
表面処理剤などを添加して改質する試みがなされてきた
が、この場合にも、成形時に金型汚れや成形品外観に改
善すべき問題がある。
物は、耐熱性、特にガラス転移点の向上に限界があるこ
とや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルクか
らの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的な問題
があった。この対処策は、シロキサン系やフルオロ系の
表面処理剤などを添加して改質する試みがなされてきた
が、この場合にも、成形時に金型汚れや成形品外観に改
善すべき問題がある。
近年、これに対処するものとして、ノボラック型フェノ
ール樹脂にフッ素置換基を導入した変性樹脂を硬化剤と
したエポキシ樹脂組成物(特開昭62−.1.0692
2号公報)が開示され、耐湿性向上に有効であることが
知られている。しかし、これらの系についても、ガラス
転移点の向上をはじめとする耐熱性の向上には、効果が
少ない問題がある。
ール樹脂にフッ素置換基を導入した変性樹脂を硬化剤と
したエポキシ樹脂組成物(特開昭62−.1.0692
2号公報)が開示され、耐湿性向上に有効であることが
知られている。しかし、これらの系についても、ガラス
転移点の向上をはじめとする耐熱性の向上には、効果が
少ない問題がある。
本発明の目的は、耐熱性にすぐれ、吸水率、透湿率の小
さいエポキシ樹脂組成物、その組成物から成る半導体装
置用封止剤、及びその組成物から成る積層板用材料を提
供することにある。
さいエポキシ樹脂組成物、その組成物から成る半導体装
置用封止剤、及びその組成物から成る積層板用材料を提
供することにある。
上記目的を達成するために、発明者らは種々検討を重ね
た結果、不飽和イミド系化合物に、弗素置換基を導入す
ることが、極めて有効であることを見出し、本発明を完
成するに至った。その要旨は、 (1)一般式〔■〕 \\ 〔式中、R工、RZは低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
た結果、不飽和イミド系化合物に、弗素置換基を導入す
ることが、極めて有効であることを見出し、本発明を完
成するに至った。その要旨は、 (1)一般式〔■〕 \\ 〔式中、R工、RZは低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであっても
異なっていてもよい。串た、R“、RIII。
異なっていてもよい。串た、R“、RIII。
〃ゲ
Rは、F、CF3.C2F+)、C3F7の中のいずれ
かであり、お互いに同じであっても異なってぃ一7= ていてもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を
持つ二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和
イミド系化合物を含む組成物。
かであり、お互いに同じであっても異なってぃ一7= ていてもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を
持つ二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和
イミド系化合物を含む組成物。
(2)一般式〔I〕が、次に[II]
■
〔式中、R1,R2は前記と同じである。〕で表ねされ
る含弗素マレイミド系化合物であることを特徴とする(
1)の組成物。
る含弗素マレイミド系化合物であることを特徴とする(
1)の組成物。
(3)多官能エポキシ化合物と、
一般式〔I〕
\〜
〔式中、R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。Rs、RaはH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ルキル基の中のいずれかである。Rs、RaはH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであっても
異なっていてもよい。また、R# 、 RJJI。
異なっていてもよい。また、R# 、 RJJI。
fは、F、CF3.C2F5.C3F7の中のいずれか
であり、お互いに同じであっても異なっていでもよい。
であり、お互いに同じであっても異なっていでもよい。
また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む組成物。
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む組成物。
(4)一般式〔I〕
\\
〔式中、R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH工低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH工低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても
異なっていたもよい。また、RII 、 RIII。
異なっていたもよい。また、RII 、 RIII。
R////は、F、CF3.C2F5.C3F7の中の
いずれかであり、お互いに同じであっても異なっていて
もよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二
価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド
系化合物と、N、N’ −置換不飽和ビスイミト系化合
物とを含む組成物。
いずれかであり、お互いに同じであっても異なっていて
もよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二
価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド
系化合物と、N、N’ −置換不飽和ビスイミト系化合
物とを含む組成物。
(5)多官能エポキシ化合物と、
一般式(13
〔式中、R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH工低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH工低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであっても
異なっていてもよい。また、R” RIII。
異なっていてもよい。また、R” RIII。
Rは、F、CF31 C2F!1.C3F7の中のいず
れかであり、お互いに同しであっても異なっていてもよ
い。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の
有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化
合物を含む組成物で、半導体素子の少なくとも一部が、
被覆および/または封止成形される半導体装置。
れかであり、お互いに同しであっても異なっていてもよ
い。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の
有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化
合物を含む組成物で、半導体素子の少なくとも一部が、
被覆および/または封止成形される半導体装置。
(6)一般式CI]
\\
〔式中、R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであっても
異なっていてもよい。また、R”、RIII。
異なっていてもよい。また、R”、RIII。
R////は、F、CFa、C2F5.C3F7の中の
いずれかであり、お互いに同じであっても異なって1)
でもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ
二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミ
ド系化合物を含む組成物からなる積層板用材料。
いずれかであり、お互いに同じであっても異なって1)
でもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ
二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミ
ド系化合物を含む組成物からなる積層板用材料。
(7)一般式CI)で表わされる含弗素不飽和イミド系
化合物と、フェノール、ホルムアルデヒド縮合物を含む
組成物。
化合物と、フェノール、ホルムアルデヒド縮合物を含む
組成物。
(8)一般式CI)で表わされる含弗素不飽和イミド系
化合物と、ポリ−パラ−ヒドロキシスチレン重合体を含
む組成物。
化合物と、ポリ−パラ−ヒドロキシスチレン重合体を含
む組成物。
(9)一般式CI)で表わされる含弗素不飽和イミド系
化合物と、ノボラック漏フェノール系樹脂を含む組成物
からなる積層板。
化合物と、ノボラック漏フェノール系樹脂を含む組成物
からなる積層板。
本発明に於いて、
一般式(1)
〔式中、R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロア
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ルキル基の中のいずれかである。R3,R4はH1低級
アルキル基、パーフルオロアルキル基。
ハロゲンの中のいずれかであり、互いに同じであっても
異なっていてもよい。また、R’ 、R” 。
異なっていてもよい。また、R’ 、R” 。
〃〃
Rは、F、CF3.C2F5.C3F7の中のいずれか
であり、お互いに同しであっても異なってい
゛てもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持
つ二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イ
ミド系化合物とは、例えば、次のようなものがある。
であり、お互いに同しであっても異なってい
゛てもよい。また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持
つ二価の有機基である。〕で表わされる含弗素不飽和イ
ミド系化合物とは、例えば、次のようなものがある。
すなわち、
0″CH2CH=CH2
などが挙げられる。
前記、−形式CI)で表わされる含フッ素不飽〔式中、
R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロアルキル基
の中のいずれかである。R3,R4’はH1低級アルキ
ル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲンの中のいずれ
かであり、互いに同じであっても異なっていてもよい、
また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされるヒドロキシ基末端不飽和イミ
ド系化合物と、式[IV) RR“ \ / 〔■〕C=C / \ R’ R” 〔式中は、RはF又はCF 3であり、R’ 、R”及
びR7はF、CF3.C2F5.C3F7の中のいずれ
がであり、同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる弗素系化合物との反応により得ることができる
。
R1,R2は低級アルキル基、パーフルオロアルキル基
の中のいずれかである。R3,R4’はH1低級アルキ
ル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲンの中のいずれ
かであり、互いに同じであっても異なっていてもよい、
また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされるヒドロキシ基末端不飽和イミ
ド系化合物と、式[IV) RR“ \ / 〔■〕C=C / \ R’ R” 〔式中は、RはF又はCF 3であり、R’ 、R”及
びR7はF、CF3.C2F5.C3F7の中のいずれ
がであり、同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる弗素系化合物との反応により得ることができる
。
一般式(m〕で表わされるヒドロキシ基末端不飽和イミ
ド系化合物として、 凸 =23− 〇 26一 ○ などがある。
ド系化合物として、 凸 =23− 〇 26一 ○ などがある。
また、前記
式(IV)
〔式中、RはF又はCF 3であり、Rl 、 R/l
及びR″′は、F、CF3.C2F5.C3F7の中の
いずれかであり、同じであっても異なっていてもよい。
及びR″′は、F、CF3.C2F5.C3F7の中の
いずれかであり、同じであっても異なっていてもよい。
〕で表わされる弗素系化合物としては、たとえば、=2
7− ヘキサフルオロピレンおよび/またはへキサフルオロピ
レンオリゴマがあり、具体的には、F
CF3 F F F2CF3 / (CF3);C=CD−2 \ F CF2CF2CF11 F CF3 などがあり、I CI Mind Divisionな
どより市販されている。上記化合物の中でも、本発明の
効果を発揮する上で、 Fs \ F / Fa あるいは、D−2,T−1が好ましい。
7− ヘキサフルオロピレンおよび/またはへキサフルオロピ
レンオリゴマがあり、具体的には、F
CF3 F F F2CF3 / (CF3);C=CD−2 \ F CF2CF2CF11 F CF3 などがあり、I CI Mind Divisionな
どより市販されている。上記化合物の中でも、本発明の
効果を発揮する上で、 Fs \ F / Fa あるいは、D−2,T−1が好ましい。
例えば、また、本発明の樹脂組成物には、−形式〔■〕
○
○ 01j1)
一〇−、−C−、−S−、−S○2−、−C−。
−NH−、−CH(CH2CH=CH2) (7)中
のいずれかである。の中のいずれがである。また、R5
及びR6は、H,CQ、B r、F、CHa。
のいずれかである。の中のいずれがである。また、R5
及びR6は、H,CQ、B r、F、CHa。
C2H51C3H71CF31 C2F1lI C,+
F9の中のいずれかであり、お互いに同じであっても異
なっていてもよい。但し、一方がHの場合には、R1≠
R2である。また、R’ 、R″、R″′はF。
F9の中のいずれかであり、お互いに同じであっても異
なっていてもよい。但し、一方がHの場合には、R1≠
R2である。また、R’ 、R″、R″′はF。
CPa、C2FB、C8F?、C4F9のいずれかであ
り、お互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で
表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を併用でき
る。このようなものは、例えば、次のようなものがある
。
り、お互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で
表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を併用でき
る。このようなものは、例えば、次のようなものがある
。
=35=
−38=
などがある。
また、以下の含弗素化合物も、本発明の樹脂組成物に併
用することができる。例えば、sC aC (m;1〜40) =44− t”aU シF’s (」二記式中、R7及びR8はH1低級アルキル基。
用することができる。例えば、sC aC (m;1〜40) =44− t”aU シF’s (」二記式中、R7及びR8はH1低級アルキル基。
ハロゲン、フルオロアルキル、フルオロアルキルH3
れかである。)
5l−
II l l
−O−C−CF+○−CF2−CF+iF CFs
II l ’i″F。
07C−CF+○−CF2−CF兎F
本発明に於いて、−形式〔■〕で表わされる化合物と併
用できる多官能エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノ
ールAのジグリシジルエーテル。
用できる多官能エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノ
ールAのジグリシジルエーテル。
ブタジエンジェポキサイド、3,4−エポキシシクロへ
キシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシサイド
、4,4′−ジ(1,2−エポキシエチル)ジフェニル
エーテル、4.4’ −(1,2−エポキシエチル)ビ
フェニル、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)プロパン、レゾルシンのグリシジルエーテル、フ
ロログルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログ
ルシンのジグリシジルエーテル、ビス−(2゜3′−エ
ポキシシクロペンチル)エーテル、2−(3,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−5,5−スピロ(3,4−エポ
キシ)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3
,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー
ト、N、N’−m−フェニレンビス(4,5−エポキシ
−1゜2−シクロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの
官能のエポキシ化合物、パラアミノフェノールのトリグ
リシジルエーテル、ポリアリルグリシジルエーテル、1
,3.5−トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、
2.2’ 、4.4’−テトラグリッドキッベッゾツェ
ッッ、ツェッー、l;ホ)I/laルデヒドノボラック
のポリグリシジエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロ−ルプロパンのトリグリシジルエ
ーテルなど三官能以上のエポキシ化合物が用いられる。
キシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシサイド
、4,4′−ジ(1,2−エポキシエチル)ジフェニル
エーテル、4.4’ −(1,2−エポキシエチル)ビ
フェニル、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)プロパン、レゾルシンのグリシジルエーテル、フ
ロログルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログ
ルシンのジグリシジルエーテル、ビス−(2゜3′−エ
ポキシシクロペンチル)エーテル、2−(3,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−5,5−スピロ(3,4−エポ
キシ)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3
,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー
ト、N、N’−m−フェニレンビス(4,5−エポキシ
−1゜2−シクロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの
官能のエポキシ化合物、パラアミノフェノールのトリグ
リシジルエーテル、ポリアリルグリシジルエーテル、1
,3.5−トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、
2.2’ 、4.4’−テトラグリッドキッベッゾツェ
ッッ、ツェッー、l;ホ)I/laルデヒドノボラック
のポリグリシジエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロ−ルプロパンのトリグリシジルエ
ーテルなど三官能以上のエポキシ化合物が用いられる。
上記化合物は、用途、目的に応じて一種以上を併用して
使用することも出来る。
使用することも出来る。
本発明のエポキシ樹脂組成物を、塗料、接着剤。
ワニス、コート材などの用途に用いる場合には、特に次
の 〇 低粘度不飽和エポキシ化合物とは、 〔式中、m、nは1−50で、50 > m +n >
1である。〕エポキシ化合物と、−形式(1)および
/または(II)で表わされる含弗素フェノール系化合
物CB)と、−個以上のN−置換マレイミド基を持つ化
合物とを併用することにより、本発明の上記の効果は増
大する。また、本発明に於いて、−形式〔I〕で表わさ
れる化合物と併用できる。N、N’ −置換不飽和ビス
イミド系化合物とは、例えば、−形式〔■〕 〔式中、Xはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す〕で表わされるN、N
’ −置換ビスマレイミド系化合物である。
の 〇 低粘度不飽和エポキシ化合物とは、 〔式中、m、nは1−50で、50 > m +n >
1である。〕エポキシ化合物と、−形式(1)および
/または(II)で表わされる含弗素フェノール系化合
物CB)と、−個以上のN−置換マレイミド基を持つ化
合物とを併用することにより、本発明の上記の効果は増
大する。また、本発明に於いて、−形式〔I〕で表わさ
れる化合物と併用できる。N、N’ −置換不飽和ビス
イミド系化合物とは、例えば、−形式〔■〕 〔式中、Xはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す〕で表わされるN、N
’ −置換ビスマレイミド系化合物である。
例えば、N、N’ −エチレンビスマレイミド、N、N
’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N。
’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N。
N′−ドデカメチレンビスマレイミド、N、N’−m−
フェニレンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N。
フェニレンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N。
N’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、
N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミドあるいは、あるいは、−形式〔■
〕 〔■〕 (式中、R9−R12は水素、低級アルキル基、低級ア
ルキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであって
も異なっていてもよい。RlgおよびR14は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基、Dはエチレン性不飽和二重結合を持っ二
価の有機基を示す。)で表わされるエーテル不飽和イミ
ド系化合物、例えば、2,2−ビス(4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔
3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−1−(4−
マレイミドフェノキシ〕フェニル〕プロパン、2,2−
ビス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕プロパン、2゜2−ビス〔3−エチル−4−
(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2
−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプロ
ピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン、2,2−ビス〔3−ブチル−4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス[
3−see−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2.2−ビス〔3−メ1−キシ
−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパ
ン、1,1−ビスC4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1.1
−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、ビス
[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメ
タン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、1,1,1,3,3.3−ヘキサクロロ−
2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、3,3−ビス(4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
,1,1゜3 、、f′3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス〔3゜5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3.3
−へキサフルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパンあるいは
=64− 0′ 4,4′−ビスマレイミドシンナムアニリドなどがある
。
N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマ
レイミド、N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミドあるいは、あるいは、−形式〔■
〕 〔■〕 (式中、R9−R12は水素、低級アルキル基、低級ア
ルキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであって
も異なっていてもよい。RlgおよびR14は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基、Dはエチレン性不飽和二重結合を持っ二
価の有機基を示す。)で表わされるエーテル不飽和イミ
ド系化合物、例えば、2,2−ビス(4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔
3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−1−(4−
マレイミドフェノキシ〕フェニル〕プロパン、2,2−
ビス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕プロパン、2゜2−ビス〔3−エチル−4−
(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2
−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプロ
ピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン、2,2−ビス〔3−ブチル−4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス[
3−see−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2.2−ビス〔3−メ1−キシ
−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパ
ン、1,1−ビスC4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1.1
−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、ビス
[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメ
タン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、1,1,1,3,3.3−ヘキサクロロ−
2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、3,3−ビス(4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
,1,1゜3 、、f′3.3−へキサフルオロ−2,
2−ビス〔3゜5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3.3
−へキサフルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパンあるいは
=64− 0′ 4,4′−ビスマレイミドシンナムアニリドなどがある
。
本発明の樹脂組成物には従来公知の硬化剤を併用するこ
ともできる。それらは、恒内 弘著:エポキシ樹脂(昭
和45年9月発行)109〜149ページ、Lee,
Neville著: Epoxy Resins (M
cGraty−Hill Book Company
Inc : New York, 1957年発行)6
3 〜14.1ページ、P.E.Brunis著:Ep
oxyResins Technology (Int
erscience Publishers。
ともできる。それらは、恒内 弘著:エポキシ樹脂(昭
和45年9月発行)109〜149ページ、Lee,
Neville著: Epoxy Resins (M
cGraty−Hill Book Company
Inc : New York, 1957年発行)6
3 〜14.1ページ、P.E.Brunis著:Ep
oxyResins Technology (Int
erscience Publishers。
New York, 1968年発行)45−111ペ
ージなどに記載の化合物であり、例えば、樹脂族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン、第二および第三アミンを含む
アミン類,カルボン酸類,カルボン酸無水物類,脂肪族
および芳香族ポリアミドオリゴマおよびポリマ類,二弗
化硼素ーアミンコンプレックス類,フェノール樹脂,メ
ラミン樹脂,ウレア樹脂。
ージなどに記載の化合物であり、例えば、樹脂族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン、第二および第三アミンを含む
アミン類,カルボン酸類,カルボン酸無水物類,脂肪族
および芳香族ポリアミドオリゴマおよびポリマ類,二弗
化硼素ーアミンコンプレックス類,フェノール樹脂,メ
ラミン樹脂,ウレア樹脂。
ウレタン樹脂などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジ
シアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド。
シアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド。
ポリアミノマレイミド類などがある。
上記硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上を使用する
ことが出来る。
ことが出来る。
本発明の樹脂組成物には、エポキシ化合物と含弗素ノボ
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
このような触媒は、例えば、トリエタノールアミン、テ
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペンタンジア
ミン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジ
アミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチル
アミノエタノール。
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペンタンジア
ミン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジ
アミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチル
アミノエタノール。
ジメチルアミノペタノールなどのオキシアルキルアミン
やトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メ
チルモルホリン、N−二チルモルホリンなどのアミン類
がある。
やトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メ
チルモルホリン、N−二チルモルホリンなどのアミン類
がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイド。
トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジル
ジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ペンジ
ルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリルド
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
ジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ペンジ
ルメチルパルミチルアンモニウムクロライド、アリルド
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
また、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1
−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−
2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチ
ルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイ
ミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾ
ール、1−アジン−2−メチルイミダゾール、1−アジ
ン−2−ウンデシルイミダゾールなどのイミダゾール類
、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ト
リエチルアミンテトラフェニルボレート、N−メチルモ
ルホリンテトラフェニルボレート、2−エチル−4−メ
チルイミダゾールテトラフェニルボレート、2−エチル
−1,4−ジメチルイミダゾールテトラフェニルボレー
トなどのテトラフェニルボレートなどがある。
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1
−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−
2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチ
ルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイ
ミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾ
ール、1−アジン−2−メチルイミダゾール、1−アジ
ン−2−ウンデシルイミダゾールなどのイミダゾール類
、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ト
リエチルアミンテトラフェニルボレート、N−メチルモ
ルホリンテトラフェニルボレート、2−エチル−4−メ
チルイミダゾールテトラフェニルボレート、2−エチル
−1,4−ジメチルイミダゾールテトラフェニルボレー
トなどのテトラフェニルボレートなどがある。
また、1,5−ジアザ−ビシクロ(1,2,O)オクテ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2、○)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシ9口(3,3,O)オクテ
ン−4、−1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノ
ネン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ド
デセン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜O)ノ
ネン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセ
ン−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,0) ト
リデセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)
デセン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5
,3,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,
4,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5
,5゜O)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6
゜5、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシフ
o (7,5,O) テトラデセン−8,1,10−ジ
アザビシクロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10
−ジアザビシクロ(7,4,O) トリデセン−9,
1,14−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセ
ン−13,1,14−ジアザビシクロ(11’、4.0
)へブタデセン−13などのジアザビシクロ−アルケン
類なども有用である。上記化合物は、目的と用途に応じ
て一種類以上併用することもできる。
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2、○)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシ9口(3,3,O)オクテ
ン−4、−1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノ
ネン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ド
デセン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜O)ノ
ネン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセ
ン−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,0) ト
リデセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)
デセン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5
,3,O)デセン−7,1,8−ジアザビシクロ(5,
4,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5
,5゜O)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6
゜5、O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシフ
o (7,5,O) テトラデセン−8,1,10−ジ
アザビシクロ(7,3,O) ドデセン−9,1゜10
−ジアザビシクロ(7,4,O) トリデセン−9,
1,14−ジアザビシクロ(11,3,O)へキサデセ
ン−13,1,14−ジアザビシクロ(11’、4.0
)へブタデセン−13などのジアザビシクロ−アルケン
類なども有用である。上記化合物は、目的と用途に応じ
て一種類以上併用することもできる。
本発明の化合物、及びこの化合物を含む組成物は成形材
料、積層材料、塗料、被覆材、接着剤。
料、積層材料、塗料、被覆材、接着剤。
各種用途のためのワニス、インキ材、トナー材。
液晶材、導電材、原子炉材、FRP用材、ペースト材な
どに適用することが可能である。これらの中でも、特に
、プリプレグ用樹脂、あるいは、LSIの多層化に伴う
層間絶縁膜や、LSI素子表面への保護被覆材、液晶配
向膜、航空宇宙用接着剤、成形材、積層材、銀ペースト
に有用である。
どに適用することが可能である。これらの中でも、特に
、プリプレグ用樹脂、あるいは、LSIの多層化に伴う
層間絶縁膜や、LSI素子表面への保護被覆材、液晶配
向膜、航空宇宙用接着剤、成形材、積層材、銀ペースト
に有用である。
これらの各種用途に用いる場合には、各種溶剤、例えば
、有機極性溶剤として、N−メチル−2−ピロリドン、
N、N−ジメチルアセトアミド、N。
、有機極性溶剤として、N−メチル−2−ピロリドン、
N、N−ジメチルアセトアミド、N。
N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムア
ミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、N、N−ジエチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラメチル
スルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン等を使用す
ることができ、又、フェノール系溶剤として、フェノー
ル、クレゾール、カシレノール等の一種以上を単独又は
混合して使用することができる。又、使用量が若干量で
あれば、トルエン、キシレン、石油ナフサ等の非溶剤を
併用することもできる。
ミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、N、N−ジエチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラメチル
スルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン等を使用す
ることができ、又、フェノール系溶剤として、フェノー
ル、クレゾール、カシレノール等の一種以上を単独又は
混合して使用することができる。又、使用量が若干量で
あれば、トルエン、キシレン、石油ナフサ等の非溶剤を
併用することもできる。
本発明の化合物は、比較的低温で短時間の加熱により高
温強度の優れた硬化物に転化し、室温付近の温度では貯
蔵安定性に優れ、しかも、成形時の流動性が大きいため
低圧成形ができるので、半導体封止材、積層材等その適
用に際しては、成形加工性の自由度が増大する。
温強度の優れた硬化物に転化し、室温付近の温度では貯
蔵安定性に優れ、しかも、成形時の流動性が大きいため
低圧成形ができるので、半導体封止材、積層材等その適
用に際しては、成形加工性の自由度が増大する。
更に又、本発明の化合物を用いた組成物は、各
種の用途、目的に応じて、次の各種素材の一種以上を併
用して用いることができる。
種の用途、目的に応じて、次の各種素材の一種以上を併
用して用いることができる。
すなわち、例えば、成形材料としての用途の場合には、
各種無機充填剤、例えば、ジルコン、シリカ、溶融石英
ガラス、クレー、水和アルミナ。
各種無機充填剤、例えば、ジルコン、シリカ、溶融石英
ガラス、クレー、水和アルミナ。
炭酸カルシウム、石英ガラス、ガラス、アスベスト、ホ
イスカ2石膏、マグネサイト、マイカ、カオリン、タル
り、黒鉛、セメント、カーボニルアイアン、バリウム化
合物、フェライト、鉛化合物。
イスカ2石膏、マグネサイト、マイカ、カオリン、タル
り、黒鉛、セメント、カーボニルアイアン、バリウム化
合物、フェライト、鉛化合物。
二硫化モリブデン、亜鉛華、チタン白、カーボンブラッ
ク、珪砂、ウオラストナイト等を使用することができ、
又、各種離型剤、例えば、脂肪酸。
ク、珪砂、ウオラストナイト等を使用することができ、
又、各種離型剤、例えば、脂肪酸。
ワックス類等を、そして、各種カップリン剤、例えば、
エポキシシラン、ビニルシラン、ボラン系化合物、アル
コキシチタネート化合物、金属キレ=75− −ト系化合物等を使用することができ、又、必要に応じ
てアンチモン、燐等からなる既知の各種難燃材、添加剤
を併用することもできる。
エポキシシラン、ビニルシラン、ボラン系化合物、アル
コキシチタネート化合物、金属キレ=75− −ト系化合物等を使用することができ、又、必要に応じ
てアンチモン、燐等からなる既知の各種難燃材、添加剤
を併用することもできる。
〈実、施例1〜8〉
含弗素不飽和イミド系化合物として、次の、の五種類を
採り上げた。これらに更に、ビスフェノールA型エポキ
シDER332(ダウ・ケミカル社製)、オルトジアリ
ルビスフェノールF、2,2−ビス(4−、(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン
(略して、DAPP−FM■)、トリアリルイソシアヌ
レート(TAIC)を、それぞれ別個に第1表に示した
所定量(重量部)を配合して、へ種類の配合物を作った
。
採り上げた。これらに更に、ビスフェノールA型エポキ
シDER332(ダウ・ケミカル社製)、オルトジアリ
ルビスフェノールF、2,2−ビス(4−、(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン
(略して、DAPP−FM■)、トリアリルイソシアヌ
レート(TAIC)を、それぞれ別個に第1表に示した
所定量(重量部)を配合して、へ種類の配合物を作った
。
これらの配合物には、それぞれ硬化促進剤として、ジシ
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド(DCPO)を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランKBM403 (信越化学社製)を所
定量添加した。
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド(DCPO)を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランKBM403 (信越化学社製)を所
定量添加した。
次いで、これらの配合組成物は、N−メチル−2−ピロ
リドン(NMP)とメチルエチルケトン(MEK)の等
景況合液に溶解して、45〜48重量%の固形分を含む
ワニスとした。
リドン(NMP)とメチルエチルケトン(MEK)の等
景況合液に溶解して、45〜48重量%の固形分を含む
ワニスとした。
ワニス溶液を用いて、ガラス布(日東紡社製WE−11
6P、BY−54)に、樹脂含浸塗布し、160’C,
15分間乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗工
布を作成した。
6P、BY−54)に、樹脂含浸塗布し、160’C,
15分間乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗工
布を作成した。
次いで、塗工布へ枚を用い、その上下に35μm厚のT
AI処理銅箔(古河電ニーCFC社製)を重ね、170
〜185°C,40kg−f/dの条件下で80分積層
接着し、厚さ約1.6■の両面銅張り積層板を作成した
。
AI処理銅箔(古河電ニーCFC社製)を重ね、170
〜185°C,40kg−f/dの条件下で80分積層
接着し、厚さ約1.6■の両面銅張り積層板を作成した
。
銅張り積層板を、更に、200℃、四時間後硬化を行な
った。得られた銅張り積層板へ種類の諸特性を第1表に
示す。
った。得られた銅張り積層板へ種類の諸特性を第1表に
示す。
なお、各特性の測定方法は次の通りである。
(a)銅箔引き剥し強度
銅張り積層板より251+1TIX100RI+の大き
さに試験片を切り取った後、中央部に巾10nwnに銅
箔を残し、他の銅箔はエツチング除去した。次に、中央
部の銅箔を垂直方向に5 mm / minの速度で引
き剥し、その強度を測定した。
さに試験片を切り取った後、中央部に巾10nwnに銅
箔を残し、他の銅箔はエツチング除去した。次に、中央
部の銅箔を垂直方向に5 mm / minの速度で引
き剥し、その強度を測定した。
(b)半田耐熱性
銅張り積層板より2511I11角に切り取ったもの髪
試験片とした。試験片を300°Cに加熱した半田浴に
浮かへ、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
試験片とした。試験片を300°Cに加熱した半田浴に
浮かへ、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
(c)消炎性
UL−94垂直法に従って測定した。上記の銅張り積層
板から幅12nwn、長さ1.25 mmに切り取り、
銅箔をエツチングしたものを試験片とした。
板から幅12nwn、長さ1.25 mmに切り取り、
銅箔をエツチングしたものを試験片とした。
試験片は各々+側ずつ測定し、平均消炎時間で表した。
なお、平均消炎時間五秒以内、最長消炎時間十秒以内が
UL−94’、V−0,平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94゜V−1である。
UL−94’、V−0,平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94゜V−1である。
〈実施例9〉
多官能エポキシ化合物として、オル1ヘクレゾールノボ
ラツク型エポキシ樹脂EOCN−102S(日本化薬社
製、エポキシ当量211.軟化点66℃)、100重量
部に対し、含弗素不飽和イミド系化合物として、実施例
で用いた、次のの二種類を、 また、ノボラック型フェノール樹脂HP607N (日
立化成社製、軟化点78〜82°C)、ポリ〜P−ヒド
ロキシスチレン、Mレジン(丸首石油社製、数平均分子
量4800)、N、N’ −ジフェニルメタン−ビスマ
レイミドを採り上げ、第2表に示した所定量を配合した
。
ラツク型エポキシ樹脂EOCN−102S(日本化薬社
製、エポキシ当量211.軟化点66℃)、100重量
部に対し、含弗素不飽和イミド系化合物として、実施例
で用いた、次のの二種類を、 また、ノボラック型フェノール樹脂HP607N (日
立化成社製、軟化点78〜82°C)、ポリ〜P−ヒド
ロキシスチレン、Mレジン(丸首石油社製、数平均分子
量4800)、N、N’ −ジフェニルメタン−ビスマ
レイミドを採り上げ、第2表に示した所定量を配合した
。
これらの配合物に、硬化促進剤として、トリフェニルホ
スフィン2.0重量部、カップリング剤として、エポキ
シシランKMB303 (信越化学社製)2.0 重量
部と、アシレート型チタネート系化合物0.8 重量部
、離型剤として、ステアリン酸カルシウム1.0重量部
とへキストワックスE(ヘキストジャパン社製)1.0
重量部、離燃材として、付加型イミドコート赤燐5重量
部、充填材と゛ して、平均粒径1μmの球状アルミ
ナ50重量パーセント(組成物全体に対して)と、10
〜44μmの溶融石英ガラス粉30重量パーセント、着
色剤として、カーボンブラック(キャボット社製)2.
0重量部を、それぞれ別個に添加した。
スフィン2.0重量部、カップリング剤として、エポキ
シシランKMB303 (信越化学社製)2.0 重量
部と、アシレート型チタネート系化合物0.8 重量部
、離型剤として、ステアリン酸カルシウム1.0重量部
とへキストワックスE(ヘキストジャパン社製)1.0
重量部、離燃材として、付加型イミドコート赤燐5重量
部、充填材と゛ して、平均粒径1μmの球状アルミ
ナ50重量パーセント(組成物全体に対して)と、10
〜44μmの溶融石英ガラス粉30重量パーセント、着
色剤として、カーボンブラック(キャボット社製)2.
0重量部を、それぞれ別個に添加した。
次いで、これら配合物は、75〜85℃のへインチ径二
本ロールでへ分間加熱混練した後、冷却し、粗粉砕して
、半導体封止用成形材料組成物を、得た。
本ロールでへ分間加熱混練した後、冷却し、粗粉砕して
、半導体封止用成形材料組成物を、得た。
この組成物を用いて、IMビットD −RAMLSIを
、180℃、1.5分、70kg−f/cJの条件で、
トランスファ成形して、樹脂封止型メモリLSIを得た
。
、180℃、1.5分、70kg−f/cJの条件で、
トランスファ成形して、樹脂封止型メモリLSIを得た
。
これらの樹脂封止型メモリLSIは、121℃、二気圧
過飽和水蒸気中(プレッシャ、フッカ釜)に、所定時間
放置された後、取り出し、素子表面のAn配線の腐食断
線による故障の有無をチエツクした。第2表に、LSI
の耐湿信頼性と、硬化物の特性を示した。
過飽和水蒸気中(プレッシャ、フッカ釜)に、所定時間
放置された後、取り出し、素子表面のAn配線の腐食断
線による故障の有無をチエツクした。第2表に、LSI
の耐湿信頼性と、硬化物の特性を示した。
〈実施例20>
スミエポキシESA−011(住人化学製ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量480)80重量部
、含フツ素不飽和イミド系化合物(B)80重量部をメ
チルエチルケトン80重量部、Nメチルピロリドン80
重量部に溶解させ、ジシアンジアミド1.6重量部、1
,2.3−ベンゾトリアゾール(B7A)2.0 重量
部を添加し均一に溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量480)80重量部
、含フツ素不飽和イミド系化合物(B)80重量部をメ
チルエチルケトン80重量部、Nメチルピロリドン80
重量部に溶解させ、ジシアンジアミド1.6重量部、1
,2.3−ベンゾトリアゾール(B7A)2.0 重量
部を添加し均一に溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。
この組成物をガラスクロス(カネボウ硝子繊維社製KS
−1600平織り)に含浸し、風乾後130℃に恒温槽
中で25分間加熱することによりプリプレグを得た。
−1600平織り)に含浸し、風乾後130℃に恒温槽
中で25分間加熱することによりプリプレグを得た。
=85−
プリプレグ六層を160℃、 100kg/ffl。
20分の条件でプレス成形し、さらに180℃。
60分恒温槽中で後硬化して積層板を得た。また、銅箔
(古河電工社製32μm)とプリプレグ六層より、前記
と同じ条件で銅張り積層板を得た。得られたこれらの積
層板をJIS−C−6481に準じて測定した特性を第
3表に示した。
(古河電工社製32μm)とプリプレグ六層より、前記
と同じ条件で銅張り積層板を得た。得られたこれらの積
層板をJIS−C−6481に準じて測定した特性を第
3表に示した。
第 3 表
第3表に示されるように、本実施例の積層板は従来のも
のに比べ、煮沸後の銅張り板剥離強さが大きく、吸水率
が低い。
のに比べ、煮沸後の銅張り板剥離強さが大きく、吸水率
が低い。
さらに、煮沸後の半田耐熱性にすぐれ、ガラス転移点が
高い。
高い。
本発明によれば、耐熱性にすぐれ、吸水率及び透湿率の
小さいエポキシ樹脂組成物が得られる。
小さいエポキシ樹脂組成物が得られる。
また、半導体装置用封止剤は、耐熱性、耐湿性、及び、
金属に対する接着性が良好であり、積層板用材料は耐熱
性、耐湿性にすぐれる。
金属に対する接着性が良好であり、積層板用材料は耐熱
性、耐湿性にすぐれる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は低級アルキル基、パーフルオ
ロアルキル基の中のいずれかである。R_3、R_4は
H_1低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロ
ゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても異な
つていてもよい。また、R″、R″′、R″″は、F、
CF_3、C_2F_5、C_3F_7の中のいずれか
であり、お互いに同じであっても異なつていてもよい。 また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む組成物。 2、一般式〔 I 〕が、次式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、R_1、R_2は前記と同じである。〕で表わ
される含弗素マレイミド系化合物である特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 3、多官能エポキシ化合物と、 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は低級アルキル基、パーフルオ
ロアルキル基の中のいずれかである。R_3、R_4は
H_1低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロ
ゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても異な
つていてもよい。また、R″、R″′、R″″は、F、
CF_3、C_2F_5、C_3F_7の中のいずれか
であり、お互いに同じであつても異なつていてもよい。 また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む樹脂組成物。 4、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は低級アルキル基、パーフルオ
ロアルキル基の中のいずれかである。R_3、R_4は
H_1低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロ
ゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても異な
つていてもよい。また、R″、R″′、R″″は、F、
CF_3、C_2F_5、C_3F_7の中のいずれか
であり、お互いに同じであつても異なつていてもよい。 また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
と、N、N′一置換不飽和ビスイミド系化合物とを含む
組成物。 5、多官能エポキシ化合物と、 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は低級アルキル基、パーフルオ
ロアルキル基の中のいずれかである。R_3、R_4は
H_1低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロ
ゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても異な
つていてもよい。また、R″、R″′、R″″は、F、
CF_3、C_2F_5、C_3F_7の中のいずれか
であり、お互いに同じであつても異なつていてもよい。 また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む組成物で、半導体素子の少なくとも一部が、被覆
および/または封止成形された半導体装置。 6、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は低級アルキル基、パーフルオ
ロアルキル基の中のいずれかである。R_3、R_4は
H_1低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロ
ゲンの中のいずれかであり、互いに同じであつても異な
つていてもよい。また、R″、R″′、R″″は、F、
CF_3、C_2F_5、C_3F_7の中のいずれか
であり、お互いに同じであつても異なつていてもよい。 また、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つ二価の有機
基である。〕で表わされる含弗素不飽和イミド系化合物
を含む組成物からなる積層板用材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11468988A JPH01287111A (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 含フッ素不飽和イミド系化合物を含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11468988A JPH01287111A (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 含フッ素不飽和イミド系化合物を含む組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01287111A true JPH01287111A (ja) | 1989-11-17 |
Family
ID=14644174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11468988A Pending JPH01287111A (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 含フッ素不飽和イミド系化合物を含む組成物 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01287111A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0450926A2 (en) * | 1990-04-03 | 1991-10-09 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
US10604641B2 (en) | 2007-12-25 | 2020-03-31 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same |
-
1988
- 1988-05-13 JP JP11468988A patent/JPH01287111A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0450926A2 (en) * | 1990-04-03 | 1991-10-09 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
US5270438A (en) * | 1990-04-03 | 1993-12-14 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
US10604641B2 (en) | 2007-12-25 | 2020-03-31 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same |
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