JPH01113419A - コンクリート混和剤 - Google Patents
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Classifications
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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- C04B24/20—Sulfonated aromatic compounds
- C04B24/22—Condensation or polymerisation products thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
この発明はセメント組成物、例えばコンクリート、モル
タル、セメントペーストなどに混入するためのコンクリ
ート混和剤に関する。
タル、セメントペーストなどに混入するためのコンクリ
ート混和剤に関する。
[発明が解決しようとする課題]
きらに詳細には、この発明はセメント組成物のコンシス
チンシーを改良し、かつ時間の経過によるスランプロス
のような流動性変化を低減するコンクリート混和剤に関
する。
チンシーを改良し、かつ時間の経過によるスランプロス
のような流動性変化を低減するコンクリート混和剤に関
する。
さらに明確に述べると、この発明のコンクリート混和剤
をセメント組成物に添加すると、セメント組成物のスラ
ンプが増加し、セメント組成物が長時間にわたってスラ
ンプロスなく輸送可能になり、さらにまたこのコンクリ
ート混和剤はセメント施工中所望の場所にセメント組成
物をポンプ移送することを容易にする。
をセメント組成物に添加すると、セメント組成物のスラ
ンプが増加し、セメント組成物が長時間にわたってスラ
ンプロスなく輸送可能になり、さらにまたこのコンクリ
ート混和剤はセメント施工中所望の場所にセメント組成
物をポンプ移送することを容易にする。
[課題を解決するための手段]
この発明のコンクリート混和剤に含まれるアミノアリー
ルスルホン酸−フエノール−ホルムアルデヒド縮合物(
以下、ASPFCと略記する)は−紋穴: %式%() [式中、R1は式: (式中、R1は水素または低級アルキルを意味する)ま
たは式: で示される基を意味する]で示される化合物またはその
塩20ないし70重量部、 一般式: (式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される化
合物またはその塩10ないし50重量部およびホルムア
ルデヒド10ないし40部を重合させて製造される縮合
物である。
ルスルホン酸−フエノール−ホルムアルデヒド縮合物(
以下、ASPFCと略記する)は−紋穴: %式%() [式中、R1は式: (式中、R1は水素または低級アルキルを意味する)ま
たは式: で示される基を意味する]で示される化合物またはその
塩20ないし70重量部、 一般式: (式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される化
合物またはその塩10ないし50重量部およびホルムア
ルデヒド10ないし40部を重合させて製造される縮合
物である。
この発明のASPFCはそれを添加したセメント組成物
の粘度を明らかに低減させるので、セメント組成物の単
位水量を減少させることが可能となり、これにより得ら
れた硬化したセメント組成物の圧縮強度が非常に大きく
なる。
の粘度を明らかに低減させるので、セメント組成物の単
位水量を減少させることが可能となり、これにより得ら
れた硬化したセメント組成物の圧縮強度が非常に大きく
なる。
現今までにこの技術分野においては種々の種類のコンク
リート混和剤が公知ではあるが、これらはセメント組成
物のフンシスチンシーの改良および時間の経過に圭るス
ランプロスのような流動性の変化肪止の点で不十分であ
った。
リート混和剤が公知ではあるが、これらはセメント組成
物のフンシスチンシーの改良および時間の経過に圭るス
ランプロスのような流動性の変化肪止の点で不十分であ
った。
この発明の発明者は研究を重ねて、より良好なフンシス
チンシーを有し、かつ時間の経過によるスランプロスの
ような流動性変化が低減できる、さらに好ましいコンク
リート混和剤を見出し、この発明を完成した。
チンシーを有し、かつ時間の経過によるスランプロスの
ような流動性変化が低減できる、さらに好ましいコンク
リート混和剤を見出し、この発明を完成した。
この明細書の以上および以下の記載において、この発明
の範囲内に包含きれる種々の定義を以下詳細に説明する
。
の範囲内に包含きれる種々の定義を以下詳細に説明する
。
「低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子1個ない
し6個を有する基を意味するものとして使用する。
し6個を有する基を意味するものとして使用する。
好適な「低級アルキル」としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第三級ブチL、ペンチ
ル、ヘキシルなどのような炭素原子1個ないし6個を有
する直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。
ロピル、イソプロピル、ブチル、第三級ブチL、ペンチ
ル、ヘキシルなどのような炭素原子1個ないし6個を有
する直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。
好適な1個級アルフキシ」としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、インブト
キシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシル
1キシ等のような直鎖または分枝鎖アルコキシが挙げら
れる。
シ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、インブト
キシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシル
1キシ等のような直鎖または分枝鎖アルコキシが挙げら
れる。
ASPFCは化合物(I)20ないし70重量部、化合
物(If)1Gないし50重量部およびホルムアルデヒ
ド10ないし40重量部を水性条件で加温下または加熱
下に重合させることにより製造することができる。
物(If)1Gないし50重量部およびホルムアルデヒ
ド10ないし40重量部を水性条件で加温下または加熱
下に重合させることにより製造することができる。
[作用コ
この発明のASPFCの有用性を示すために、代表的A
SPFCのモルタルおよびコンクリートについての試験
結果を以下に示す。
SPFCのモルタルおよびコンクリートについての試験
結果を以下に示す。
試験1 モルタルスランプ試験
(1)試験法
フンシスチンシーをモルタルスランプ試験法により20
°Cで測定し、試験化合物を含むモルタルのスランプを
、試験化合物無添加モルタルのスランプと比較した。
°Cで測定し、試験化合物を含むモルタルのスランプを
、試験化合物無添加モルタルのスランプと比較した。
試験に使用した材料およびモルタルは、JISR521
0規定の 普通ポルトランドセメント700g。
0規定の 普通ポルトランドセメント700g。
川砂(比重2.63、粗粒率2.66 ) 1960
gおよび水または試験化合物2.8gを含む水溶液33
9.5119であった。
gおよび水または試験化合物2.8gを含む水溶液33
9.5119であった。
JIS R5201の標準法に従って成分を機械混合し
てモルタルを製造した。
てモルタルを製造した。
モルタルスランプを底部直径100mm、頭部直径50
mm、高さ150mmの、標準型の半分の寸法のスラン
プコーンを用いて測定した。
mm、高さ150mmの、標準型の半分の寸法のスラン
プコーンを用いて測定した。
試験モルタルの空気量を重量法により測定した。
スランプおよび空気量の最初の測定後、モルタルを混合
ボウル中に回収して60分間放置し、次いでボウル中混
合スプーンで再混合した。
ボウル中に回収して60分間放置し、次いでボウル中混
合スプーンで再混合した。
スランプおよび空気量を前記のようにして再度測定した
。
。
(2〉試験結果
試験結果を表1に示す。
表1
駁象l コンクリート試験
(1)試験法
試験化合物を含むコンクリートのフンシスチンシーを、
試験化合物無添加コンクリートのフンシスチンシーと比
較し、コンクリートのスランプロス(流動性の時間的変
化)を、単位水量を増加させることにより同じ初期スラ
ンプに調整した対照コンクリートのスランプロスと比較
した。
試験化合物無添加コンクリートのフンシスチンシーと比
較し、コンクリートのスランプロス(流動性の時間的変
化)を、単位水量を増加させることにより同じ初期スラ
ンプに調整した対照コンクリートのスランプロスと比較
した。
試験に使用した材料は下記のとおりである。
セメント:異なる製造業者3社からの、JISR521
0に規定の 普通ボートランドセメントの混合物。
0に規定の 普通ボートランドセメントの混合物。
細骨材:川砂
比重:2.64
粗粒率:2.75
粗骨材:砕石
比重:2.67
粗粒率:6.70
コンクリートの配合を表2に示す。
コンクリートは、セメント、骨材および水または試験化
合物を含む水を強制パン型ミキサー中、302の規模で
1.5分間攪拌して製造し、練り板中に放置した。
合物を含む水を強制パン型ミキサー中、302の規模で
1.5分間攪拌して製造し、練り板中に放置した。
初期スランプおよびスランプの時間的変化(30分間隔
で1.5時間)を練り板内で切り返した後測定した。
で1.5時間)を練り板内で切り返した後測定した。
(2)試験結果
試験結果を表3に示す。
上記試験結果から明らかなように、この発明のASPF
Cはセメント組成物のフンシスチンシーを改良し、時間
の経過によるコンクリートのスランプロスを対照コンク
リートに比して低減する。
Cはセメント組成物のフンシスチンシーを改良し、時間
の経過によるコンクリートのスランプロスを対照コンク
リートに比して低減する。
表3に示した試験結果から、ASPFCは空気連行なし
に単位水量を非常に減少せしめた。
に単位水量を非常に減少せしめた。
良好な流動性を有するコンクリートはASPFC(セメ
ントの0.01ないし2.0%、好ましくはセメントの
0.1ないし0.6%)を通常のコンクリ−1とA。
ントの0.01ないし2.0%、好ましくはセメントの
0.1ないし0.6%)を通常のコンクリ−1とA。
混和することにより製造することができる。
前記通常のコンクリートはセメント(5−30%)、粗
骨材(30−60%)、細骨材(2G−50%)、水(
4−10%)、ならびに空気連行剤(セメントの0−1
%)および/または減水剤(セメントの0−1%)を含
むものであればよい。
骨材(30−60%)、細骨材(2G−50%)、水(
4−10%)、ならびに空気連行剤(セメントの0−1
%)および/または減水剤(セメントの0−1%)を含
むものであればよい。
良好な流動性を有するモルタルはASPFC(セメント
の0.01ないし1.0%、好ましくはセメントの0.
1ないし0.6%)を通常のモルタルと混和することに
より製造することができる。
の0.01ないし1.0%、好ましくはセメントの0.
1ないし0.6%)を通常のモルタルと混和することに
より製造することができる。
前記通常のモルタルはセメント(15−55%)、水1
77一 (5−30%)、砂(35−75%)、ならびに空気連
行剤(セメントの0−1%)および/または減水剤(セ
メントの0−2%)を含むものであればよい。
77一 (5−30%)、砂(35−75%)、ならびに空気連
行剤(セメントの0−1%)および/または減水剤(セ
メントの0−2%)を含むものであればよい。
良好な流動性を有するセメントペーストはASPFC(
セメントの0.01ないし2,0%、好ましくは0.1
ないし0.6%)を通常のセメントペーストと混和する
ことにより製造することができる。
セメントの0.01ないし2,0%、好ましくは0.1
ないし0.6%)を通常のセメントペーストと混和する
ことにより製造することができる。
前記通常のセメントペーストはセメント(2〇−84%
)および水(80−16%)を含むものであればよい。
)および水(80−16%)を含むものであればよい。
セメントとしては、普通ポルトランドセメント、早強セ
メント、超早強セメント、中庸熱セメント、耐硫酸塩セ
メント、高炉セメント、フライアッシュセメント、およ
びシリカセメント、さらにシリカヒューム、石粉などの
混和剤を含むセメントが挙げられる。
メント、超早強セメント、中庸熱セメント、耐硫酸塩セ
メント、高炉セメント、フライアッシュセメント、およ
びシリカセメント、さらにシリカヒューム、石粉などの
混和剤を含むセメントが挙げられる。
[実施例]
以下実施例に従ってこの発明のASPFCの製造例を説
明する。
明する。
実施例1
4−アミノベンゼンスルホン酸(8,66g)およびフ
ェノール(4,70g)の水(30mQ )中混合物に
、水酸化ナトリウム20%水溶液(10,20g)を加
え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でp)
18.1に調整する。溶液の重量を水で56.00 g
にm整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(8,10g)を還流下に加え、反応混合物を
還流下7.5時間攪拌する。溶液を室温に冷却し、20
%水酸化ナトリウム水溶液(3,26g)でpH11,
0に調整し、40℃で濃縮して縮合物の水溶液(49,
40g)を得る。
ェノール(4,70g)の水(30mQ )中混合物に
、水酸化ナトリウム20%水溶液(10,20g)を加
え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でp)
18.1に調整する。溶液の重量を水で56.00 g
にm整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(8,10g)を還流下に加え、反応混合物を
還流下7.5時間攪拌する。溶液を室温に冷却し、20
%水酸化ナトリウム水溶液(3,26g)でpH11,
0に調整し、40℃で濃縮して縮合物の水溶液(49,
40g)を得る。
4−アミンベンゼンスルホン酸:フェノール:ホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料車量体:水の比率:1:2.49 縮合物の水溶液の粘度: 8.9cp、 25℃、30
%分子量: Mw : 1976、 Mn : 833
実施例1と同様にして実施例2ないし14の結果を得る
。
ルデヒドの比率:1:1:2 原料車量体:水の比率:1:2.49 縮合物の水溶液の粘度: 8.9cp、 25℃、30
%分子量: Mw : 1976、 Mn : 833
実施例1と同様にして実施例2ないし14の結果を得る
。
分子量はゲル透過法によって求めた。
MW=重量平均分子量、Mn:数平均分子量探準:ポリ
スチレンスルホン酸ナトリウム粘度:溶液の粘度はビス
コニックED型粘度計(東京計器社製)により25°C
で30%水溶液おいてcpとして測定した。
スチレンスルホン酸ナトリウム粘度:溶液の粘度はビス
コニックED型粘度計(東京計器社製)により25°C
で30%水溶液おいてcpとして測定した。
実施例15
4−アミンベンゼンスルホン酸(、594,8g )
オよびフェノール(323,2g ) (7)水(20
00mM ) 中混合物に、20%水酸化ナトリウム水
溶液(704,0g )を加え、この溶液を0.1 N
*酸化ナトリウムでpH8,1に調整する。溶液の重
量を水で3850.0 gに調整して加熱する。この溶
液に37%ホルムアルデヒド水溶液(557,4g)を
還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪拌する
(第1工程)。混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナ
トリウム水溶液(252,5g )でpH11,0に調
整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液(4
659,9g )を得る。
オよびフェノール(323,2g ) (7)水(20
00mM ) 中混合物に、20%水酸化ナトリウム水
溶液(704,0g )を加え、この溶液を0.1 N
*酸化ナトリウムでpH8,1に調整する。溶液の重
量を水で3850.0 gに調整して加熱する。この溶
液に37%ホルムアルデヒド水溶液(557,4g)を
還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪拌する
(第1工程)。混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナ
トリウム水溶液(252,5g )でpH11,0に調
整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液(4
659,9g )を得る。
4−アミンベンゼンスルホン酸:フェノールニホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.49 分子量: Mw : 4336. Mn : 943実
施例15と同様にして実施例16ないし23の結果を得
る。
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.49 分子量: Mw : 4336. Mn : 943実
施例15と同様にして実施例16ないし23の結果を得
る。
(以下糸ム)
衷」dl召
4−アミンベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびピロカテコール(11,01g)の水(60絨)中
混合物に、20%水酸化ナトリウム水溶液(21,12
g)を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶
液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で119.
20gに調整して加熱する。溶液に37%ホルムアルデ
ヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応混
合物を還流下7.5時間攪拌する。きらに、これに37
%ホルムアルデヒド水溶液(8,12g)を還流下に加
え、還流下7.5時間攪拌する(第1工程)、混合物を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(7,7
2g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第2
工程)縮合物の水溶液(151,30g )を得る。
よびピロカテコール(11,01g)の水(60絨)中
混合物に、20%水酸化ナトリウム水溶液(21,12
g)を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶
液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で119.
20gに調整して加熱する。溶液に37%ホルムアルデ
ヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応混
合物を還流下7.5時間攪拌する。きらに、これに37
%ホルムアルデヒド水溶液(8,12g)を還流下に加
え、還流下7.5時間攪拌する(第1工程)、混合物を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(7,7
2g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第2
工程)縮合物の水溶液(151,30g )を得る。
4−アミンベンゼンスルホン酸:ピロカテコール:ホル
ムアルデヒドの比率:1:1:3原料単量体:水の比率
:1:2.45 縮合物の水溶液の粘度: 36.3cp、 25℃、3
0%水溶句鯵 分子量: Piw : 5832 表J己1競 4−アミンベンゼンスルホン酸(34,64sc )
オよびヒドロキノン(22,02g )の水(122m
1 )中混合物に:20%水酸化ナトリウム水溶液(4
0,92g)を加え、混合物を50°Cで攪拌する。こ
の溶液をよ0.IN水酸化ナトリウムでpH8,03に
調整する。
ムアルデヒドの比率:1:1:3原料単量体:水の比率
:1:2.45 縮合物の水溶液の粘度: 36.3cp、 25℃、3
0%水溶句鯵 分子量: Piw : 5832 表J己1競 4−アミンベンゼンスルホン酸(34,64sc )
オよびヒドロキノン(22,02g )の水(122m
1 )中混合物に:20%水酸化ナトリウム水溶液(4
0,92g)を加え、混合物を50°Cで攪拌する。こ
の溶液をよ0.IN水酸化ナトリウムでpH8,03に
調整する。
溶液の重量を水で238.40 gに調整して加熱する
。
。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(32,46
g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪
拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水
酸化ナトリウム水溶液(25,04g)でputt、o
に調整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液
(295,90g )を得る。
g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪
拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水
酸化ナトリウム水溶液(25,04g)でputt、o
に調整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液
(295,90g )を得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:ヒドロキノン:ホルム
アルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.52 縮金物の水溶液の粘度: 23.9cp、 25℃、3
0%水溶液 分子量=M賛、 4895 医」U1翻 3−アミノベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびフェノール(9,41g)の水(55mΩ)中温合
物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,41g)を
加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でp
H8,1に調整する。溶液の重量を水で112.10g
に調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応混合
物を還流下9.25時間攪拌する(第1工程)、混合物
を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(5,
14g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第
2工程)縮合物の水溶液(133゜50g)を得る。
アルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.52 縮金物の水溶液の粘度: 23.9cp、 25℃、3
0%水溶液 分子量=M賛、 4895 医」U1翻 3−アミノベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびフェノール(9,41g)の水(55mΩ)中温合
物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,41g)を
加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でp
H8,1に調整する。溶液の重量を水で112.10g
に調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応混合
物を還流下9.25時間攪拌する(第1工程)、混合物
を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(5,
14g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第
2工程)縮合物の水溶液(133゜50g)を得る。
3−アミンベンゼンスルホン酸:フェノール:ホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.49 分子′!に: Mw : 4891、Mn : 109
1X直血互 2−アミンベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびフェノール(9,41g)の水(54mm )中温
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,39g)
を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液で
pH8,1に調整する。溶液の重量を水で112.10
gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアル
デヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応
混合物を還流下9.25時間攪拌する(第1工程)、混
合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(
5,26g ) テpH11,0i:1tll!t L
、3時間還流シテ(第2工程)縮合物の水溶液(133
,60g )を得る。
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.49 分子′!に: Mw : 4891、Mn : 109
1X直血互 2−アミンベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびフェノール(9,41g)の水(54mm )中温
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,39g)
を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液で
pH8,1に調整する。溶液の重量を水で112.10
gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアル
デヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え、反応
混合物を還流下9.25時間攪拌する(第1工程)、混
合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(
5,26g ) テpH11,0i:1tll!t L
、3時間還流シテ(第2工程)縮合物の水溶液(133
,60g )を得る。
2−アミンベンゼンスルホン酸:フェノール:ホルムア
ルデヒド比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:172.49 分子量: Mw : 5078、Mn : 1180衷
直±」 2−アミンベンゼンスルホン酸(17,32g )およ
びm−クレゾール(10,83g )の水C63111
11)中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20
,30g >を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で
118.30gに調整して加熱する。この溶液に37%
ホルムアルデヒド(16,23g)を還流下に加え、反
応混合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程)、混
合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(
3,08g)でpH11,0に調整し、1時間還流して
(第2工程)縮合物の水溶液(137,60g )を得
る。
ルデヒド比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:172.49 分子量: Mw : 5078、Mn : 1180衷
直±」 2−アミンベンゼンスルホン酸(17,32g )およ
びm−クレゾール(10,83g )の水C63111
11)中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20
,30g >を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で
118.30gに調整して加熱する。この溶液に37%
ホルムアルデヒド(16,23g)を還流下に加え、反
応混合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程)、混
合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(
3,08g)でpH11,0に調整し、1時間還流して
(第2工程)縮合物の水溶液(137,60g )を得
る。
2−アミンベンゼンスルホン酸二m−クレゾール:ホル
ムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体二水の比率
:1:2.52 縮合物の水溶液の粘度82.8cp、 25℃、30%
−罠履里舒 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(18,7
2g)およびフェノール(9,41g)の水(61眠)
中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,00
g)を加え、混合物を50℃で攪拌する。この溶液を0
.IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,92に調整す
る。溶液の重量を水で118.30 gにffl!t、
て加熱する。この溶液に37%ホルムアミド水溶液(1
6,23g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間攪拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、
20%水酸化ナトリウム水溶液(8,40g)でpH1
1,0に調整し、1時間還流して(第2工程)縮合物の
水溶液(142,90g )を得る。
ムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体二水の比率
:1:2.52 縮合物の水溶液の粘度82.8cp、 25℃、30%
−罠履里舒 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(18,7
2g)およびフェノール(9,41g)の水(61眠)
中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(20,00
g)を加え、混合物を50℃で攪拌する。この溶液を0
.IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,92に調整す
る。溶液の重量を水で118.30 gにffl!t、
て加熱する。この溶液に37%ホルムアミド水溶液(1
6,23g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間攪拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、
20%水酸化ナトリウム水溶液(8,40g)でpH1
1,0に調整し、1時間還流して(第2工程)縮合物の
水溶液(142,90g )を得る。
2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸:フェノー
ル:ホルムアルデヒドの比率:1:1:原料単量体:水
の比率:1:2.53 縮合物の水溶液の粘度13.8cp、25°C,30%
水溶液分子量Mw : 11870 衷夏血亜 4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(22,33g
)およびフェノール(9,41g)の水(73mm )
中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(19,90
g’)を加え、この溶液をO,LN*酸化ナトリウム水
溶液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で134
.20gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルム
アルデヒド水溶液(16,23g)を還流下に加え、反
応混合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程)。
ル:ホルムアルデヒドの比率:1:1:原料単量体:水
の比率:1:2.53 縮合物の水溶液の粘度13.8cp、25°C,30%
水溶液分子量Mw : 11870 衷夏血亜 4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(22,33g
)およびフェノール(9,41g)の水(73mm )
中温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(19,90
g’)を加え、この溶液をO,LN*酸化ナトリウム水
溶液でpH8,1に調整する。溶液の重量を水で134
.20gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルム
アルデヒド水溶液(16,23g)を還流下に加え、反
応混合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程)。
混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液
(11,50g )でpH11,0に調整し、1時間還
流して(第2工程)縮合物の水溶液(162,10g
”)を得る。
(11,50g )でpH11,0に調整し、1時間還
流して(第2工程)縮合物の水溶液(162,10g
”)を得る。
4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸:フェノール:
ホルムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体:水の
比率:1:2.61 分子量: Mw: 2175 に胤且旦 4−アミノベンゼンスルホン酸(aos、xg)および
フェノール(tat7g)の水(11511Q )中混
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(357,Og
)を加え、混合物を70℃で攪拌する。この溶液を0.
IN水酸化ナトリウム水溶液でp)17.65にatす
る。
ホルムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体:水の
比率:1:2.61 分子量: Mw: 2175 に胤且旦 4−アミノベンゼンスルホン酸(aos、xg)および
フェノール(tat7g)の水(11511Q )中混
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(357,Og
)を加え、混合物を70℃で攪拌する。この溶液を0.
IN水酸化ナトリウム水溶液でp)17.65にatす
る。
溶液の重量を水で990.7 gに調整して加熱する。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(284,0
g)を・還流下に加え、反応混合物を還流下2時間撹拌
する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水酸
化ナトリウム水溶液(184,4g )でpH11,0
に調整し、1時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液
(1459,1g )を得る。
g)を・還流下に加え、反応混合物を還流下2時間撹拌
する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水酸
化ナトリウム水溶液(184,4g )でpH11,0
に調整し、1時間還流して(第2工程)縮合物の水溶液
(1459,1g )を得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:フェノール:ホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:0.98 8分子量:Mw : 3572、Hn:91g実施例3
1と同様にして実施例32ないし35の結果を得る。
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:0.98 8分子量:Mw : 3572、Hn:91g実施例3
1と同様にして実施例32ないし35の結果を得る。
宜J11和
4−アミノベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびm−クレゾール(10,80g )の水(173,
2111)中混合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(
20,45g)を加え、混合物を85℃で攪拌する。こ
の溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,2
に調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(ts、z3g)を還流下に加え、反応混合物
を還流下に7.5時間攪拌する(第1工程)、混合物を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(2,8
7g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第2
工程)縮合物の水溶液(240,90g )を得る。
よびm−クレゾール(10,80g )の水(173,
2111)中混合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(
20,45g)を加え、混合物を85℃で攪拌する。こ
の溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,2
に調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液(ts、z3g)を還流下に加え、反応混合物
を還流下に7.5時間攪拌する(第1工程)、混合物を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液(2,8
7g)でpH11,0に調整し、3時間還流して(第2
工程)縮合物の水溶液(240,90g )を得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸二m−クレゾール:ホル
ムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体:水の比率
:1:5.23 縮合物の水溶液の粘度8.8cp、 2510130%
水溶液分子量: My : 8981、Mn : 85
8X厘五M 3−アミノベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびサリチル酸(13,80g)の水(szma )中
温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(40,60g
)を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液
でptta、 20に調整する。溶液の重量を水で13
130 gに調整して加熱する。この溶液に37%ホル
ムアルデヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え
、反応l見合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程
)。
ムアルデヒドの比率:1:1:2原料単量体:水の比率
:1:5.23 縮合物の水溶液の粘度8.8cp、 2510130%
水溶液分子量: My : 8981、Mn : 85
8X厘五M 3−アミノベンゼンスルホン酸(17,32g ) オ
よびサリチル酸(13,80g)の水(szma )中
温合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(40,60g
)を加え、この溶液を0.IN水酸化ナトリウム水溶液
でptta、 20に調整する。溶液の重量を水で13
130 gに調整して加熱する。この溶液に37%ホル
ムアルデヒド水溶液(16,23g )を還流下に加え
、反応l見合物を還流下7.5時間攪拌する(第1工程
)。
混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液
(1,03g)でpH11,2に調整し、3時間還流し
て(第2工程)縮合物の水溶液(148,60g )を
得る。
(1,03g)でpH11,2に調整し、3時間還流し
て(第2工程)縮合物の水溶液(148,60g )を
得る。
3−アミンベンゼンスルホン酸:サリチル酸:ホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.26 縮合物の水溶液の粘度: 4.tcp、 25℃、21
.5%水溶液 分子量: Mw : 1110、Mn : 562実施
例38 4−アミノベンゼンスルホン酸(8,65g)およびグ
アヤコール(6,2(Ig)の水(117,3順)中温
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(to、24g)
を加え、混合物を80″Cで攪拌する。この溶液を0、
IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,51に調整して
加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(
8,12g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間攪拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、
20%水酸化ナトリウム水溶液(9,39g)でpH1
1,0に調整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の
水溶液(93,30g)を得る。
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体:水の比率:1:2.26 縮合物の水溶液の粘度: 4.tcp、 25℃、21
.5%水溶液 分子量: Mw : 1110、Mn : 562実施
例38 4−アミノベンゼンスルホン酸(8,65g)およびグ
アヤコール(6,2(Ig)の水(117,3順)中温
合物に20%水酸化ナトリウム水溶液(to、24g)
を加え、混合物を80″Cで攪拌する。この溶液を0、
IN水酸化ナトリウム水溶液でpH7,51に調整して
加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(
8,12g)を還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間攪拌する(第1工程)、混合物を室温に冷却し、
20%水酸化ナトリウム水溶液(9,39g)でpH1
1,0に調整し、3時間還流して(第2工程)縮合物の
水溶液(93,30g)を得る。
4−アミンベンゼンスルホン酸:グアヤコール:ホルム
アルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体二水の比率:1:6.56 縮合物の水溶液の粘度:9.3cp、25℃、30X水
溶液分子量: Mw : 1215、Mn : 432
X産五堕 4−アミノベンゼンスルホン酸(8,65g)およびサ
リチル酸(6,91g)の水(24mA )中温合物に
20%水酸化ナトリウム水溶液(20,12g )を加
え、混合物を75℃で攪拌する。この溶液を0.IN水
酸化ナトリウム水溶液でpH7,58に調整する。溶液
の重量を水で73.80 gに調整して加熱する。この
溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(8,12g)を
還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪拌rる
(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナ
トリウム水溶液でpH11,0に調整し、3時間還流し
て(第2工程)縮合物の水溶液を得る。
アルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体二水の比率:1:6.56 縮合物の水溶液の粘度:9.3cp、25℃、30X水
溶液分子量: Mw : 1215、Mn : 432
X産五堕 4−アミノベンゼンスルホン酸(8,65g)およびサ
リチル酸(6,91g)の水(24mA )中温合物に
20%水酸化ナトリウム水溶液(20,12g )を加
え、混合物を75℃で攪拌する。この溶液を0.IN水
酸化ナトリウム水溶液でpH7,58に調整する。溶液
の重量を水で73.80 gに調整して加熱する。この
溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液(8,12g)を
還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間攪拌rる
(第1工程)、混合物を室温に冷却し、20%水酸化ナ
トリウム水溶液でpH11,0に調整し、3時間還流し
て(第2工程)縮合物の水溶液を得る。
4−アミンベンゼンスルホン酸:サリチル酸:ホルムア
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体二水の比率:1:2.27 縮合物の水溶液の粘度:5.7cp、25°C130%
水溶液
ルデヒドの比率:1:1:2 原料単量体二水の比率:1:2.27 縮合物の水溶液の粘度:5.7cp、25°C130%
水溶液
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式: R^1SO_3H( I ) [式中、R^1は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1_aは水素または低級アルキルを意味す
る)または式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を意味する]で示される化合物またはその
塩20ないし70重量部、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ
、ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される
化合物またはその塩10ないし50重量部およびホルム
アルデヒド10ないし40重量部を重合させて製造した
アミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合物。 2)一般式: R^1SO_3H( I ) [式中、R^1は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1_aは水素または低級アルキルを意味す
る)または式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を意味する]で示される化合物が4−アミ
ノベンゼンスルホン酸であり、一般式:▲数式、化学式
、表等があります▼(II) (式中、R^2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ
、ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される
化合物がフェノールである特許請求範囲第1項の縮合物
。 3)一般式: R^1SO_3H( I ) [式中、R^1は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1_aは水素または低級アルキルを意味す
る)または式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を意味する]で示される化合物またはその
塩20ないし70重量部、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ
、ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される
化合物またはその塩10ないし50重量部およびホルム
アルデヒド10ないし40重量部を重合させて製造した
アミノスルホン酸−フェノール−ホルムアルデヒド縮合
物を含むことを特徴とする良好な流動性を有するコンク
リートまたはモルタルまたはセメントペーストを製造す
るためのコンクリート混和剤。 4)一般式: R^1SO_3H( I ) [式中、R^1は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1_aは水素または低級アルキルを意味す
る)または式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を意味する]で示される化合物が4−アミ
ノベンゼンスルホン酸であり、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ
、ヒドロキシまたはカルボキシを意味する)で示される
化合物がフェノールである特許請求範囲第3項のコンク
リート混和剤。
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1988
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