JPH01104194A - Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 - Google Patents
Ｄ−（−）−酒石酸の製造法Info
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- JPH01104194A JPH01104194A JP62262024A JP26202487A JPH01104194A JP H01104194 A JPH01104194 A JP H01104194A JP 62262024 A JP62262024 A JP 62262024A JP 26202487 A JP26202487 A JP 26202487A JP H01104194 A JPH01104194 A JP H01104194A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
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- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
-
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- Y10S435/852—Klebsiella
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- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/874—Pseudomonas
- Y10S435/877—Pseudomonas putida
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はＤ−（−）−酒石酸の工業的製造法に関するも
のである。
のである。
〈従来の技術〉
Ｄ−（−）−酒石酸の生化学的製造法として、ＤＬ−酒
石酸溶液中でエアロバクター属の細菌を培養し、培養液
中からＤ−（−）−酒石酸を採取する方法が既に知られ
ている（特開昭５０−２４４９０号公報）。
石酸溶液中でエアロバクター属の細菌を培養し、培養液
中からＤ−（−）−酒石酸を採取する方法が既に知られ
ている（特開昭５０−２４４９０号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、前記の方法は、培地濃度が低い点や培養
時間が長い点などのなめ、工業的に有利な方法とは言え
ない。
時間が長い点などのなめ、工業的に有利な方法とは言え
ない。
く問題点を解決するための手段および作用〉そこで、本
発明者らは工業的に有利なり一（−）−酒石酸の製造法
を提供することを目的として鋭意検討した結果、クリプ
トコツカス属、トリコスポロン属およびクレブシェラ属
に属する微生物を使用することによって本発明の目的を
有効に達成せしめ得ることを見出し、本発明を完成した
。
発明者らは工業的に有利なり一（−）−酒石酸の製造法
を提供することを目的として鋭意検討した結果、クリプ
トコツカス属、トリコスポロン属およびクレブシェラ属
に属する微生物を使用することによって本発明の目的を
有効に達成せしめ得ることを見出し、本発明を完成した
。
すなわち、本発明はＤＬ−酒石酸を含有する培地中で、
クリプトコツカス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属、ト
リコスポロン（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ）属およびクレ
ブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属に属し、Ｌ−（＋
）−酒石酸を資化しかつＤ−（１）−酒石酸を実質的に
資化しない能力を有する微生物を培養し、Ｌ−（＋）−
酒石酸を不斉分解して培養液中から残留するＤ−（−）
−酒石酸を採取することを特徴とするＤ−（−）−酒石
酸の製造法である。
クリプトコツカス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属、ト
リコスポロン（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ）属およびクレ
ブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属に属し、Ｌ−（＋
）−酒石酸を資化しかつＤ−（１）−酒石酸を実質的に
資化しない能力を有する微生物を培養し、Ｌ−（＋）−
酒石酸を不斉分解して培養液中から残留するＤ−（−）
−酒石酸を採取することを特徴とするＤ−（−）−酒石
酸の製造法である。
ここで、Ｄ−（−）−酒石酸を実質的に資化しない能力
を有する微生物とは、本発明の効果を実質的に阻害しな
い範囲においてＤ−（−）−酒石酸を少量のみ資化する
微生物ら含まれる。
を有する微生物とは、本発明の効果を実質的に阻害しな
い範囲においてＤ−（−）−酒石酸を少量のみ資化する
微生物ら含まれる。
本発明で使用する微生物としては、例えばクリプトコツ
カス・ロウリンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓｌｏｕ
ｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３６８３２、トリコスポロン・
クタネウム （Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａｎｅ
ｕｌ）ＡＴＣＣ３６９９３、クレブシェラ・プノイモニ
ア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｎｏｎｉａｅ）Ａ
ＴＣＣ２１３１６などが挙げられる。
カス・ロウリンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓｌｏｕ
ｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３６８３２、トリコスポロン・
クタネウム （Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａｎｅ
ｕｌ）ＡＴＣＣ３６９９３、クレブシェラ・プノイモニ
ア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｎｏｎｉａｅ）Ａ
ＴＣＣ２１３１６などが挙げられる。
培地中のＤＬ−酒石酸濃度は、通常、１β中に１〜３０
０ｔｒ、好ましくは３０〜１５０ｇである。
０ｔｒ、好ましくは３０〜１５０ｇである。
ＤＬ−酒石酸濃度が低いと生産効率が悪くなる傾向とな
り、逆に濃度が高いと培養時間が長くなったり微生物が
阻害を受ける傾向となる。
り、逆に濃度が高いと培養時間が長くなったり微生物が
阻害を受ける傾向となる。
ＤＬ−酒石酸は始めから培地に仕込んでもよいが何回か
に分割して添加してもよい。
に分割して添加してもよい。
培養は広範囲のｐＨで実施できる。培地は通常、反応開
始時にｐ）（５〜７に調整する。培養が進むにしたがっ
てＰＨが上昇するが、そのままで、十分培養は可能であ
る。培養時間をより短縮するためには、ｐＨの上昇に伴
って培養途中で酸を添加するのが好ましい。培養時のｐ
Ｈは菌株によって異なるが、好ましくは５〜８、さらに
好ましくは５．５〜７に調整する。
始時にｐ）（５〜７に調整する。培養が進むにしたがっ
てＰＨが上昇するが、そのままで、十分培養は可能であ
る。培養時間をより短縮するためには、ｐＨの上昇に伴
って培養途中で酸を添加するのが好ましい。培養時のｐ
Ｈは菌株によって異なるが、好ましくは５〜８、さらに
好ましくは５．５〜７に調整する。
培養途中で添加する酸としては、例えば、リン酸、硫酸
、塩酸などの無機酸水溶液が好ましい。
、塩酸などの無機酸水溶液が好ましい。
培養温度は通常、２０〜４０℃、好ましくは２５〜３５
℃である。
℃である。
培養は通気しながら撹拌する０通気量は通常０、５〜２
． ＯＶ、Ｖ、Ｍ、、好ましくは０．７〜１．５ Ｖ、
Ｖ。
． ＯＶ、Ｖ、Ｍ、、好ましくは０．７〜１．５ Ｖ、
Ｖ。
Ｈｏである。通気量が少なすぎるとＬ−（＋）−酒石酸
消費速度が遅くなる傾向となり、また多くしても効果に
変わりがない。
消費速度が遅くなる傾向となり、また多くしても効果に
変わりがない。
Ｌ−（＋）−酒石酸がすべて消費されたのち通常の方法
でＤ−（−）−酒石酸を単離する。
でＤ−（−）−酒石酸を単離する。
すなわち、培養終了後、培養液を遠心分離して、菌体を
除去したのち、上澄液に塩化カルシウムを加えると、Ｄ
−（−）−酒石酸カルシウム塩を沈澱として単離するこ
とができる。
除去したのち、上澄液に塩化カルシウムを加えると、Ｄ
−（−）−酒石酸カルシウム塩を沈澱として単離するこ
とができる。
Ｄ−（−）−酒石酸カルシウムに！酸を加えれば硫酸カ
ルシウムが沈澱し、Ｄ−（−）−酒石酸が水中に遊離し
てくるので水溶液を濃縮することによりＤ−（−）−酒
石酸を得ること、ができる。
ルシウムが沈澱し、Ｄ−（−）−酒石酸が水中に遊離し
てくるので水溶液を濃縮することによりＤ−（−）−酒
石酸を得ること、ができる。
このＤ−（−）−酒石酸を水で再結晶することにより精
Ｄ−（−）−酒石酸が得られる。
Ｄ−（−）−酒石酸が得られる。
〈実施例〉
次に本発明の実施例を述べる。 一
実施例１
ブイヨン０．３ｇを水１００ ｍｌに溶解し、１（の三
角フラスコに仕込み、１２０℃、２０分間加熱滅菌した
。この培地にクリプトコツカス・ロウリンティ（Ｃｒｙ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ １ａｕｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３
６８３２を一白金耳移植し、３０℃で１７時間振とう培
養を行い種培養液を得た。
角フラスコに仕込み、１２０℃、２０分間加熱滅菌した
。この培地にクリプトコツカス・ロウリンティ（Ｃｒｙ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ １ａｕｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３
６８３２を一白金耳移植し、３０℃で１７時間振とう培
養を行い種培養液を得た。
ＤＬ−酒石酸８０ｇ、塩化アンモニウム１２ｔ、ＨＤマ
グネシウム７水塩０．６ｇ、塩化カルシウム０．６ｇ、
塩化第二鉄６水塩０．１５ ｇ、リン酸二カリウム１０
ｇ、イーストエキス２．０ｇを水１，１００ｍ１に溶解
し、６Ｎ・水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７．０に調
整した。この培地を３ｊｌミニジヤーに仕込み１２０℃
で２０分間、加熱滅菌した。
グネシウム７水塩０．６ｇ、塩化カルシウム０．６ｇ、
塩化第二鉄６水塩０．１５ ｇ、リン酸二カリウム１０
ｇ、イーストエキス２．０ｇを水１，１００ｍ１に溶解
し、６Ｎ・水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７．０に調
整した。この培地を３ｊｌミニジヤーに仕込み１２０℃
で２０分間、加熱滅菌した。
この培地に、先の種培養液を加え、ｐ Ｈ５，０〜５．
５に２Ｎ・塩酸でコントロールしながら３０℃で４０時
間通気撹拌培養した。
５に２Ｎ・塩酸でコントロールしながら３０℃で４０時
間通気撹拌培養した。
培養液を１０．０ＯＯＧで１０分間遠心分離して菌体を
除去した。
除去した。
上澄液に塩化カルシウム３５．８ｇを加え、室温中にて
１時間撹拌した。
１時間撹拌した。
析出結晶を濾過したのち真空乾燥してＤ−（−）−酒石
酸カルシウム塩４水和物６４．１ｇを得た。収率は９２
．５％であった。
酸カルシウム塩４水和物６４．１ｇを得た。収率は９２
．５％であった。
〔α）Ｄ−５，４” （Ｃ＝４．０、ＩＮＨＣｊりＤ
−（−）−酒石酸カルシウム塩・４水和物６４６１ｇを
水３００ ｍｌに懸濁し撹拌しながら４Ｎ・硫酸水溶液
１００ｒｎｌを加え、室温中で３時間撹拌した。
−（−）−酒石酸カルシウム塩・４水和物６４６１ｇを
水３００ ｍｌに懸濁し撹拌しながら４Ｎ・硫酸水溶液
１００ｒｎｌを加え、室温中で３時間撹拌した。
沈澱を炉別したのち炉液を減圧濃縮後、真空乾燥して粗
Ｄ−（−）−酒石酸４５．１ｔｒを得た＜Ｄ−（−）−
酒石酸カルシウム塩４水和物からの収率１００％）。
Ｄ−（−）−酒石酸４５．１ｔｒを得た＜Ｄ−（−）−
酒石酸カルシウム塩４水和物からの収率１００％）。
〔α）Ｄ−１２，５’ （Ｃ＝４．ＯＨ２Ｏ）水で再
結晶すると棒状結晶のＤ−（−）−酒石酸が得られた。
結晶すると棒状結晶のＤ−（−）−酒石酸が得られた。
〔α）Ｄ−１４，１° （Ｃ＝４．ＯＨ２Ｏ）実施例２
．３ 実施例１と同様にしてＤＬ−酒石酸を４０ｇ仕込み、ト
リコスポロン・クタネウム（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ
ｃｕｔａｎｅｕｌ）Ａ Ｔ ＣＣ３６９９３およびクレ
ブシェラ・プノイモニア（旧ｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅ
ｕｉｏｎｉａｅ） ＡＴＣＣ２１３１６をそれぞれ同様
に植菌し培黄した。１５〜２０時間でＬ−（±）−酒石
酸は全て消費され、Ｄ−（−）−酒石酸はそれぞれ１９
．２ｇ、１９．３＋ｒ残存していた。
．３ 実施例１と同様にしてＤＬ−酒石酸を４０ｇ仕込み、ト
リコスポロン・クタネウム（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ
ｃｕｔａｎｅｕｌ）Ａ Ｔ ＣＣ３６９９３およびクレ
ブシェラ・プノイモニア（旧ｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅ
ｕｉｏｎｉａｅ） ＡＴＣＣ２１３１６をそれぞれ同様
に植菌し培黄した。１５〜２０時間でＬ−（±）−酒石
酸は全て消費され、Ｄ−（−）−酒石酸はそれぞれ１９
．２ｇ、１９．３＋ｒ残存していた。
〈発明の効果〉
本発明は次の効果を発揮する。
（１）ＤＬ−酒石酸から高選択的にＬ−（＋）−酒石酸
を消費することができる。
を消費することができる。
（２）さらに蓄積濃度も高く、短時間でＤ−（−）−酒
石酸が得られる。
石酸が得られる。
（３）加えて、消費されたＬ−（＋）−酒石酸は殆ど炭
酸ガスと水にまで変換されて、培＋Ｒ中にはＤ−（−）
−酒石酸以外の有機酸が実質的に存在しない。
酸ガスと水にまで変換されて、培＋Ｒ中にはＤ−（−）
−酒石酸以外の有機酸が実質的に存在しない。
（４）このためにＤ−（−）−酒石酸の単離精製が容易
であり、高純度のＤ−（−）−酒石酸を高収率で工業的
に得ることができる。
であり、高純度のＤ−（−）−酒石酸を高収率で工業的
に得ることができる。
Claims (1)
- ＤＬ−酒石酸を含有する培地中で、クリプトコッカス（
Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属、トリコスポロン（Ｔｒ
ｉｃｏｓｐｏｒｏｎ）属およびクレブシエラ（Ｋｌｅｂ
ｓｉｅｌｌａ）属に属し、Ｌ−（＋）−酒石酸を資化し
かつＤ−（−）−酒石酸を実質的に資化しない能力を有
する微生物を培養し、Ｌ−（＋）−酒石酸を不斉分解し
て培養液中から残留するＤ−（−）−酒石酸を単離採取
することを特徴とするＤ−（−）−酒石酸の製造法。
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