KR950005925B1 - D-(-)-타르타르산의 제조법 - Google Patents

D-(-)-타르타르산의 제조법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

D-(-)-타르타르산의 제조법
본 발명은 D-(-)-타르타르산의 공업적 제조법에 관한 것이다.
D-(-)-타르타르산의 냉화학적 제조법으로서는, DL-타르타르산 용액중에서 호기균 속(Aerobacter)의 세균을 배양하여, 배양액중에서 D-(-)-타르타르산을 채취하는 방법이 이미 알려져 있다(일본국 특개소50-24490호 공보).
그러나 종래의 방법은 D-(-)-타르타르산의 수율은 기껏해야 88%로 낮고, 또 배양시간도 33시간 이상으로 장시간을 요한다. 그위에 배양액에 첨가하는 원료인 DL-타르타르산 농도도 4%로 낮다. 따라서 종래의 방법은 공업적으로도 유리한 방법이라고는 말할 수 없다.
본 발명의 하나의 목적은 미생물을 사용한 선택동화법(選擇同化法)에 의해서 DL-타르타로산에서 D-(-)-타르타르산을 고수율로, 즉 대략 양논양(量論量)으로 취득하는 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또하나의 목적은, 균의 생육을 저해하는 일없이 또한 선택적 분해능도 저하시키는 일없이, 고농도의 DL-타르타르산을 배지에 공급하여 고수율로 D-(-)-타르타르산을 취득하는 방법 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 균의 배양 및 DL-타르타르산의 반량동화에 요하는 시간이 단출된 효율이 좋은방법을 제공하는 것에 있다.
발명의 다른 더이상의 목적, 특징 및 이점은 다음의 설명으로부터 더 충분히 밝혀질 것이다. 이들의 목적은 DL-타르타르산을 함유하는 배지중에서 슈도모나스(Pseudomonas)속 크립토코쿠스(Cryptococcus)속 트리고스포론(Tricosporon)속 또는 클레브시엘라(Klebsiella)속에 속하며, L-(+)-타르타르산을 동화하는 능력을 가지며 또한 D-(-)-타르타르산을 실질적으로 동화하지 않는 미생물을 배양하여, L-(+)-타르타르산을 부제(不齊) 분해하여 배양액중에서 잔류하는 D-(-)-타르타르산을 채취하는 것으로 이루어진 D-(-)-타르타르산의 제조법에 의해서 탈성된다.
본 발명에서 사용하는 미생물로서는 슈도모나스(Pseudomonas)속 크립토코쿠스(Cryptococcus)속 트리코스프론(Tricosporon)속 또는 클레브시엘라(Klebsiella)속에 속하는 미생물을 들 수 있다.
이들의 미생물중, L-(+)-타르타르산을 동화하는 능력을 가지며 또한 D-(-)-타르타르산을 실질적으로 동화하지 않는 미생물이 본 발명에서는 사용된다.
여기서 D-(-)-타르타르산을 실질적으로 동화하지 않는 능력을 가지는 미생물이란 본 발명의 효과를 실질적으로 저해하지 않는 범위에서 D-(-)-타르타르산을 소량만을 동화하는 미생물, 또는 L-(+)-타르타르산의 자화후, L-(+)-타르타르산의 부재하에서는 D-(-)-타르타르산을 자화하는 미생물도 포함된다.
예를들면 슈모도나스 푸티다(Pseudomonas putida) ATCC 17642, 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida) ATCC 15070, 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens) ATCCC 17634, 크립토코쿠스로우렌티이(Cryptococcus lourentii) ATCC 36832, 크립토코쿠수 로우렌티이(Cryptococcus lourentii) TORAY 2002 FERM BP-2021, 트리고스포론 크타늄(Tricosporon cutaneum) ATCC 36993, 트리코스포론 크타늄(Tricosporon cutaneum) TORAY 2035 FERM BP-2022, 클레브시엘라 뉴모니아(Klebsiella pneumoniae) ATCC 21316 및 클레브시엘라 뉴모니아(Klebsiella pneumoniae) ATCC 12658 등을 들 수 있다.
배지중의 DL-타르타르산 농도는 통상 1ℓ중에 1 내지 300g/ℓ, 바람직하게는 30 내지 150g/ℓ, 더우기 바람직하게는 50 내지 15g/ℓ이다.
DL-타르타르산 농도가 낮으면 생산효율이 나쁘게 되는 경향이 되며, 반대로 농도가 높으면 배양시간이 같게 된다. 미생물에 따라서는 미생물의 생육이 저해되는 경우가 있다.
DL-타르타르산은 처음부터 배지에 전량 침지하여도 좋으나 몇회에 분할하여 첨가하여도 좋다.
배양은 광범위한 pH로 실시할 수 있다. 배지는 통상 반응개시시에 pH5 내지 7에 조정한다. 배양이 진행됨에 따라서 pH가 상승하나 그대로 충분히 배양은 가능하다. 배양시간을 보다 단축하기 위해서는 pH의 상승에 따라서 배양도중에 산을 첨가하는 것이 바람직하다. 배양시의 pH는 균주에 따라 다르나 바람직하게는 5 내지 8, 더우기 바람직하게는 5.5 내지 7에 조정한다.
배양도중에서 첨가하는 산으로서는 예를들면, 인산, 황산, 염산 등의 무기산 수용액이 바람직하다.
배양온도는 통상, 20 내지 40℃, 바람직하게는 25 내지 35℃이다.
배양은 통기하면서 교반한다. 통기량은 통상 0.5 내지 2.0vvm, 바람직하게는 0.7 내지 1.5vvm이다. 만일 통기량이 지나치게 적으면 L-(+)-타르타르산 소비속도가 느리게 되는 경향으로 된다. 또 많이하여도 효과에 변함이 없으며, 배지의 농도가 높아지고 배지의 기화가 오히려 가속되기 때문에 거품발생이 걱렬히 일어나는 것은 바람직하지 않다.
L-(+)-타르타르산이 모두 소비된 후 통상의 방법은 D-(-)-타르타르산을 단리한다
즉, 배양종료 후, 배양액을 원심분리하여, 균체를 제거한 후, 상등액에 염화칼슘을 가하면 D-(-)-타르타르산 칼슘염을 침전으로서 단리할 수가 있다.
D-(-)-타르타르산 칼슘에 황산을 가하면 황산칼슘이 침전하여, D-(-)-타르타르산이 수중에 유리되므로 수용액을 농축함으로써 D-(-)-타르타르산을 얻을 수가 있다.
이 D-(-)-타르타르산을 물로 재결정하므로서 정제 D-(-)-타르타르산을 얻는다.
[실시예 1]
부이욘(bouillon) 3g을 물 100㎖에 용해하여, 1ℓ의 3각 플라스크에 담고, 120℃에서 20분간 가열멸균하였다. 이 배지에 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida) ATCC 17642를 백금이(白金耳)로 접종하여, 30℃에서 17시간 진탕 배양을 행하고 종(種)배양액을 얻었다.
DL-타르타르산 80g, 염화암모늄 12g, 황산마그네슘 7수화물 0.6g, 염화칼슘 0.6g, 염화제2철6수화물0.15g, 인산수소 2 칼륨 10g, 이스트엑스 2.0g을 물 1,100㎖에 용해하여 6N·수산화나트륨 수용액으로 pH7.0으로 조정하였다.
이 배지를 3ℓ미니지아(minijar)에 넣어 120℃에서 20분간 가열멸균하였다.
이 배양액에 앞서의 종배액을 가하여, pH 7.0 또는 7.1에 2N·염산으로 조절하면서 30℃에서 30시간 통기 교반하여 배양하였다. 배양이 완결되었을 때 550㎛에서의 광학밀도(OD550)값은 6.7이었다.
배양액을 10,000G로 10분간 원심분리하여 균체를 제거하였다. 상징액에 염화칼슘 35.8g을 가하여, 실온중에서 1시간 교반하였다.
석출결정을 여과한 후 진공건조하여 D-(-)-타르타르산 칼슘염4수화물 65.3g을 얻었다. 수율은 94.2% 이었다.
[α]D=-5.4°(C=4.0, 1N-HCl)인 D-(-)-타르타르산 칼슘염·4수화물 52.04g을 물 300㎖에 현탁하여 교반하면서, 4N·황산수용액 100㎖를 가하여, 실온중에서 3시간 교반하였다.
침전을 여별한후 여액을 감압농축후, 진공건조하여 조 D-(-)-타르타르산 30.8g을 얻었다.(대략 정량적이다)
[α]D=-12.8°(C=4.0, H2O)
물로 재결정하면 봉상(捧狀) 결정의 D-(-)-타르타르산을 얻었다.
[α]D=-14.1°(C=4.0, H2O)
[실시예 2]
실시예 1과 같이하여 DL-티르타르산을 40g을 넣어, 염산을 도중에서 첨가함이 없이 배양하면 8.5시간으로 L-(+)-타르타르산이 모두 소비되어, D-(-)-타르타르산 19.8g을 얻었다. 이때의 OD550값은 5.1이었다.
[실시예 3]
부이욘 3g을 물 100㎖에 용해하여, 1ℓ의 3각 플라스크에 넣어, 120℃, 20분간 가열 멸균하였다. 이 배지에 크립토코쿠스 로우렌티이 (Cryptococcus lourentii) ATCC 36832를-백금이로 이식하여, 30℃에서 17시간 진탕배양을 행하고, 종배양액을 얻었다.
DL-타르타르산 80g, 염화암모늄 12g, 황산마그네슘7수화물 0.6g, 염화칼슘 0.6g, 염화제2철6수화물1.15g, 인산수소 2칼륨 10g, 이스트엑스 2.0g을 물 1,100㎖에 용해하여 6N·수산화나트륨 수용액으로 pH7.0으로 조정하였다. 이 배지를 3ℓ미니지아에 넣어 120℃로 20분간, 가열멸균하였다.
이 배지에 앞서의 종배양액을 가하여, pH 5.0 내지 5.5에 2N·염사으로 조절하면서 30℃에서 40시간 통기교반하여 배양하었다.
배양액을 10,000G로 10분간 원심분리하여 균체를 제거하였다.
상징액에 염화칼슘 35.8g을 가하여, 실온중에서 1시간 교반하였다.
석출결정을 여과한후 진공건조하여 D-(-)-타르타르산 칼슘염4수화물 64.1g을 얻었다. 수율은 92.5%이었다.
[α]D=-5.4°(C=4.0, 1N HCl)인 D-(-)-타르타르산 칼슘염·4수화물 64.1g을 물 300㎖에 현탁하여 교반하면서 4N·황산수용액 100㎖를 가하여 실온중에서 3시간 교반하였다.
침전을 여별한 후 여액을 감압농축후, 진공건조하여 조 D-(-)-타르타르산 45.1g을 얻었다. (D-(-)-타르타르산 칼슘염4수화물로부터의 수율은 100%).
[α]D=-12.5°(C=4.0, H2O)
물로 재결정하여 봉상결정의 D-(-)-타르타르산을 얻었다.
[α]D=-14.1°(C=4.0, H2O)
[실시예 4 및 5]
실시예 1과 같이하여 DL-타르타르산 40g을 넣어, 트리코스프론 크타늄(Tricosporon cutaneum) ATCC 36993 및 클레브시엘라 뉴모니아(Klebsiella pneumoniae) ATCC 21316를 각각 마찬가지로 접종하여 배양하였다.
15 내지 20시간에서 L-(+)-타르타르산은 모두 소비되어 D-(-)-타르타르산은 각각 19.2g, 19.3g을 잔존하였다.
또한 타르타르산의 DL분석은, 3,5-디니트로페닐이소시아네이트로 반응시킨후, 고성능 액체 크로마토그라피(HPLC)를 사용하여 행하였다.
HPLC 조건 :
컬럼 : YMC-A-KO3
이동상 : n-헥산/l,2-디클로로에탄/에탄올=51/30/19
유속 : 0.7㎖/min
검출기 : UV 254nm
보유시간 : L-체 10.43'
D체 17.58'
[실시예 6 및 7]
건조 부이욘 30g/ℓ를 함유한 배지 5㎖를 18㎜ø 시험관에 넣어서 멸균하여, 표 1에 표시한 미생물을 접종하여 30℃로 24시간 진탕배양하였다.
DL-타르타르산 10g, 염화암모늄 1.0g, 황산마그네슘 7수화물 0.2g, 염화칼슘 0.2g, 염화제2철6수화물 0.05g, 인산수소2칼륨 3.0g, 효모엑스 0.5g을 물 1ℓ에 용해하여, NaOH로 pH7에 조정하였다.
이 배지의 5㎖를 18㎜ø시험관에 넣어 멸균한 후, 앞서의 종배양액 0.1㎖를 무균적으로 가하였다. 30℃로 24시간 진탕배양한 후, 제균(除菌)하고, 상징액에 염화칼슘 20㎎를 가하여 석출한 결정을 여별하였다. 이 결정을 HPLC로 DL분석하여, 타르타르산의 L체, D체 각각에 대하여 잔존율을 구한 결과를 표 1에 표시하였다.
[실시예 8 및 9]
부이욘 30g/ℓ을 함유한 배지 5㎖를 18㎜ø시험관에 넣어서 멸균하여 표 1에 표시한 미생물을 접종하여 30℃로 24시간 진탕하여 배양하였다. 실시예 6과 같이 하여 pH만을 5로 조정한 배지에 앞서의 종배양액 0.1㎖를 무균적으로 가하여 이하 실시예 6, 7과 같이 하여 L체, D체 각각의 잔존율을 얻었다.
결과를 표 1에 표시하였다.
[표 1]
Figure kpo00001
Figure kpo00002

Claims (2)

  1. DL-타르타르산을 함유하는 배지중에서 슈도모타(Pseudomonas)속(屬), 크립토코쿠수(Cryptococcus)속, 트리코스포론(Tricosporon)속 또는 클레브시엘라(Klebsiella)속에 속하며, L-(+)-타르타르산을 동화하는 능력을 가지며 또한 D-(-)-타르타르산을 실질적으로 동화하지 않는 미생물을 배양하고, L-(+)-타르타르산을 부제 분해하여 배양액중에서 잔류하는 D-(-)-타르타르산을 단리 체취하는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 D-(-)-타르타르산의 제조법.
  2. 제1항에 있어서, 슈도모나스(Pseudomonas)속에 속하는 미생물이 슈도모나스속 푸티다(Pseudomonas putida)종에 속하는 미생물인 것을 특징으로 하는 제조법.
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