JP2002255893A - 光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法 - Google Patents
光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】微生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水溶液
を安定に保存する方法を提供する。 【解決手段】微生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水
溶液を、培養終了後に８０℃以上で加熱処理する。具体
的には、シューモドナス属の微生物をＤＬ−酒石酸溶液
中で培養して得られるＤ−酒石酸水溶液を８０℃以上で
加熱処理するか、加熱処理後嫌気性雰囲気下で安定に保
存する。
を安定に保存する方法を提供する。 【解決手段】微生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水
溶液を、培養終了後に８０℃以上で加熱処理する。具体
的には、シューモドナス属の微生物をＤＬ−酒石酸溶液
中で培養して得られるＤ−酒石酸水溶液を８０℃以上で
加熱処理するか、加熱処理後嫌気性雰囲気下で安定に保
存する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶液中の光学活性
酒石酸塩を安定に保存する方法に関するものである。
酒石酸塩を安定に保存する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、微生物を利用する光学活性酒
石酸の製造法は種々知られている。例えば、ＤＬ−酒石
酸溶液中でバクテリアに属する微生物をｐＨ７〜８に保
ちながら通気培養してＬ−酒石酸だけを資化させた後、
通気を終了し、培養液からＤ−酒石酸を単離するＤ−酒
石酸の製造方法（特開昭６３−２４５６９３号公報）な
どが挙げられる光学活性酒石酸塩水溶液から光学活性酒
石酸を単離する方法として、例えば、（１）光学活性酒
石酸塩水溶液に塩化カルシウム等のカルシウム塩を添加
して光学活性酒石酸を難溶性のカルシウム塩に変換し、
濾過で光学活性酒石酸カルシウム塩を水溶液から回収す
る工程の後、硫酸分解して難溶性の硫酸カルシウムを濾
過で除去し、遊離状態の光学活性酒石酸水溶液から水を
濃縮後、晶析して光学活性酒石酸を製造する方法、ある
いは（２）光学活性酒石酸塩水溶液をアニオン交換樹脂
に通液して、光学活性酒石酸を吸着させた後、硫酸等の
酸で溶出させ、溶出液を濃縮後、晶析して光学活性酒石
酸を単離・精製する方法等が知られている。
石酸の製造法は種々知られている。例えば、ＤＬ−酒石
酸溶液中でバクテリアに属する微生物をｐＨ７〜８に保
ちながら通気培養してＬ−酒石酸だけを資化させた後、
通気を終了し、培養液からＤ−酒石酸を単離するＤ−酒
石酸の製造方法（特開昭６３−２４５６９３号公報）な
どが挙げられる光学活性酒石酸塩水溶液から光学活性酒
石酸を単離する方法として、例えば、（１）光学活性酒
石酸塩水溶液に塩化カルシウム等のカルシウム塩を添加
して光学活性酒石酸を難溶性のカルシウム塩に変換し、
濾過で光学活性酒石酸カルシウム塩を水溶液から回収す
る工程の後、硫酸分解して難溶性の硫酸カルシウムを濾
過で除去し、遊離状態の光学活性酒石酸水溶液から水を
濃縮後、晶析して光学活性酒石酸を製造する方法、ある
いは（２）光学活性酒石酸塩水溶液をアニオン交換樹脂
に通液して、光学活性酒石酸を吸着させた後、硫酸等の
酸で溶出させ、溶出液を濃縮後、晶析して光学活性酒石
酸を単離・精製する方法等が知られている。
【０００３】しかし、何れの単離・精製法を採用する場
合でも、工業生産に於いては光学活性酒石酸塩水溶液の
状態で待機時間があり、この待機時間が長くなる程、光
学活性酒石酸塩の分解量が増大し、収率が低下する。
合でも、工業生産に於いては光学活性酒石酸塩水溶液の
状態で待機時間があり、この待機時間が長くなる程、光
学活性酒石酸塩の分解量が増大し、収率が低下する。
【０００４】特に、微生物反応で生産した発酵培養液の
場合には、光学活性酒石酸を単離・精製する前に、培養
液から遠心濾過、あるいは限外濾過で微生物菌体を除去
する工程が加わる。即ち、光学活性酒石酸が単離・精製
されるまでに長時間を要する場合が多い。単離・精製処
理するまで水溶液を低温で保存すれば、光学活性酒石酸
塩の分解は抑制されるが、大量の水溶液を冷却するのは
工業的に困難であり、経済性も損なわれる。従って、経
済性を損なわず、簡便に、水溶液中の光学活性酒石酸塩
を安定に保存する方法が望まれていた。
場合には、光学活性酒石酸を単離・精製する前に、培養
液から遠心濾過、あるいは限外濾過で微生物菌体を除去
する工程が加わる。即ち、光学活性酒石酸が単離・精製
されるまでに長時間を要する場合が多い。単離・精製処
理するまで水溶液を低温で保存すれば、光学活性酒石酸
塩の分解は抑制されるが、大量の水溶液を冷却するのは
工業的に困難であり、経済性も損なわれる。従って、経
済性を損なわず、簡便に、水溶液中の光学活性酒石酸塩
を安定に保存する方法が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、水溶
液中の光学活性酒石酸塩を安定に保存する方法を提供す
ることをその目的とするものである。
液中の光学活性酒石酸塩を安定に保存する方法を提供す
ることをその目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記本発明の目的は、微
生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水溶液を、培養終
了後に８０℃以上で加熱することを特徴とする光学活性
酒石酸塩水溶液の安定化法によって達成できる。
生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水溶液を、培養終
了後に８０℃以上で加熱することを特徴とする光学活性
酒石酸塩水溶液の安定化法によって達成できる。
【０００７】
【発明の実施の形態】すなわち、本発明者らは、水溶液
中の光学活性酒石酸塩を安定に保存させる方法について
鋭意検討を重ねた結果、好気的微生物反応で生産した光
学活性酒石酸塩水溶液を、培養後に通気を止めてから加
熱処理することにより達成できることを見出し、本発明
を完成させた。
中の光学活性酒石酸塩を安定に保存させる方法について
鋭意検討を重ねた結果、好気的微生物反応で生産した光
学活性酒石酸塩水溶液を、培養後に通気を止めてから加
熱処理することにより達成できることを見出し、本発明
を完成させた。
【０００８】本発明においては、微生物反応で製造した
光学活性酒石酸塩水溶液を、培養終了後に８０℃以上で
加熱処理することが必要である。
光学活性酒石酸塩水溶液を、培養終了後に８０℃以上で
加熱処理することが必要である。
【０００９】加熱処理温度が８０℃未満であると光学活
性酒石酸を資化する微生物の滅菌が不完全なために分解
抑制の効果は小さい。
性酒石酸を資化する微生物の滅菌が不完全なために分解
抑制の効果は小さい。
【００１０】上記加熱処理は、培養終了後、直ぐにする
のが好ましいが、加熱することで微生物が変性して濾過
性が悪化する場合には、微生物を遠心濾過、あるいは限
外濾過で除去した水溶液を加熱処理すればよい。
のが好ましいが、加熱することで微生物が変性して濾過
性が悪化する場合には、微生物を遠心濾過、あるいは限
外濾過で除去した水溶液を加熱処理すればよい。
【００１１】かくして得られた光学活性酒石酸塩水溶液
中の光学活性酒石酸塩は、安定に保存できるが、加熱処
理後、嫌気性雰囲気で保存することにより、更に安定性
を増すことができる。ここで、嫌気性雰囲気とは、保存
する光学活性酒石酸水溶液の気相部が窒素やアルゴン等
の不活性ガスであることを意味し、さらに嫌気性雰囲気
の酸素濃度が１％以下であることがより好ましい。
中の光学活性酒石酸塩は、安定に保存できるが、加熱処
理後、嫌気性雰囲気で保存することにより、更に安定性
を増すことができる。ここで、嫌気性雰囲気とは、保存
する光学活性酒石酸水溶液の気相部が窒素やアルゴン等
の不活性ガスであることを意味し、さらに嫌気性雰囲気
の酸素濃度が１％以下であることがより好ましい。
【００１２】上記加熱処理により、光学活性酒石酸塩水
溶液から光学活性酒石酸を単離する工程までに長時間を
要しても、安定に保存できる。
溶液から光学活性酒石酸を単離する工程までに長時間を
要しても、安定に保存できる。
【００１３】本発明において光学活性酒石酸塩水溶液は
微生物反応で製造されたものであるが、微生物反応に用
いられる微生物は、バクテリアに属するものであること
が好ましい。中でも、クリプトコッカス属、トリコスポ
ロン属、クレブシエラ属、シュードモナス属のいずれか
の微生物を利用して生産したＬ−酒石酸塩あるいはＤ−
酒石酸塩を含有する培養液であることが好ましい。
微生物反応で製造されたものであるが、微生物反応に用
いられる微生物は、バクテリアに属するものであること
が好ましい。中でも、クリプトコッカス属、トリコスポ
ロン属、クレブシエラ属、シュードモナス属のいずれか
の微生物を利用して生産したＬ−酒石酸塩あるいはＤ−
酒石酸塩を含有する培養液であることが好ましい。
【００１４】具体的にはＤＬ−酒石酸溶液中でクリプト
コッカス・ロウレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ
ｌｏｕｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３６８３２、トリコスポ
ロン・クタネウム（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａ
ｎｅｕｍ）ＡＴＣＣ３６９９３、クレブシエラ・プノイ
モニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａ
ｅ）ＡＴＣＣ２１３１６、シュードモナス・プチダ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４
２、あるいはシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）ＡＴＣ
Ｃ１７６３４などの微生物をｐＨ７〜８に保ちながら通
気培養してＬ−酒石酸だけを資化させて製造したＤ−酒
石酸塩を含む水溶液が挙げられる。
コッカス・ロウレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ
ｌｏｕｒｅｎｔｉｉ）ＡＴＣＣ３６８３２、トリコスポ
ロン・クタネウム（Ｔｒｉｃｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａ
ｎｅｕｍ）ＡＴＣＣ３６９９３、クレブシエラ・プノイ
モニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａ
ｅ）ＡＴＣＣ２１３１６、シュードモナス・プチダ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４
２、あるいはシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）ＡＴＣ
Ｃ１７６３４などの微生物をｐＨ７〜８に保ちながら通
気培養してＬ−酒石酸だけを資化させて製造したＤ−酒
石酸塩を含む水溶液が挙げられる。
【００１５】また、光学活性酒石酸塩とは、光学純度が
９５％ｅｅ以上のＬ−酒石酸塩あるいはＤ−酒石酸塩を
意味する。
９５％ｅｅ以上のＬ−酒石酸塩あるいはＤ−酒石酸塩を
意味する。
【００１６】光学活性酒石酸塩水溶液中に存在する光学
活性酒石酸塩の形態としては、アンモニウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等があり、特に限定されるものでは
ない。
活性酒石酸塩の形態としては、アンモニウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等があり、特に限定されるものでは
ない。
【００１７】光学活性酒石酸塩水溶液の主溶媒は水であ
るが、溶液中にメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類、あるいはアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類などの有機溶媒が存在してもかまわない。
るが、溶液中にメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類、あるいはアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類などの有機溶媒が存在してもかまわない。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】なお、本発明において溶液中に含まれる光
学活性酒石酸の濃度、光学純度は、高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）で分析して求めた。カラムはＳＵ
ＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５０００（４．６ｍｍＩＤ＊
２５０ｍｍ、住化分析センター製）を使用した。移動相
には、水８５０ｍｌに０．８５ミリモルの酢酸第二銅と
４２．５ミリモルの酢酸アンモニウムを溶解させた溶液
に２−プロパノール１５０ｍｌを加え、更に酢酸でｐＨ
を４．５に調製した液を使用した。移動相の流量は１．
０ｍｌ／ｍｉｎであり、検出器はＵＶ２８０ｎｍ、カラ
ム恒温槽の温度は６０℃である。このときＤ−酒石酸は
４．６分に検出された。
学活性酒石酸の濃度、光学純度は、高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）で分析して求めた。カラムはＳＵ
ＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５０００（４．６ｍｍＩＤ＊
２５０ｍｍ、住化分析センター製）を使用した。移動相
には、水８５０ｍｌに０．８５ミリモルの酢酸第二銅と
４２．５ミリモルの酢酸アンモニウムを溶解させた溶液
に２−プロパノール１５０ｍｌを加え、更に酢酸でｐＨ
を４．５に調製した液を使用した。移動相の流量は１．
０ｍｌ／ｍｉｎであり、検出器はＵＶ２８０ｎｍ、カラ
ム恒温槽の温度は６０℃である。このときＤ−酒石酸は
４．６分に検出された。
【００２０】実施例１ ＤＬ−酒石酸溶液中でシュードモナス・プチダ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４２
を培養してＬ−酒石酸だけを資化させ、次いで微生物を
遠心分離で除去してＤ−酒石酸塩の水溶液（Ｄ−酒石酸
濃度４．１３％、ｐＨ６．７０）を得た。このＤ−酒石
酸塩の水溶液を８０〜８２℃で１時間加熱処理したの
ち、その３０ｇを容量５０ｍｌのガラスバイアルビンに
採取した。これを室温下に６８時間静置し、溶液をサン
プリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸の濃
度は４．１３％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は０％で
あった。
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４２
を培養してＬ−酒石酸だけを資化させ、次いで微生物を
遠心分離で除去してＤ−酒石酸塩の水溶液（Ｄ−酒石酸
濃度４．１３％、ｐＨ６．７０）を得た。このＤ−酒石
酸塩の水溶液を８０〜８２℃で１時間加熱処理したの
ち、その３０ｇを容量５０ｍｌのガラスバイアルビンに
採取した。これを室温下に６８時間静置し、溶液をサン
プリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸の濃
度は４．１３％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は０％で
あった。
【００２１】実施例２ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を加熱処理したのち、ガラスバイ
アルビンに採取し室温下に１１９時間静置した以外は実
施例１と同様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬ
Ｃで分析したところＤ−酒石酸の濃度は３．９６％であ
った。Ｄ−酒石酸の分解率は４％であった。
アルビンに採取し室温下に１１９時間静置した以外は実
施例１と同様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬ
Ｃで分析したところＤ−酒石酸の濃度は３．９６％であ
った。Ｄ−酒石酸の分解率は４％であった。
【００２２】実施例３ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を加熱処理したのち、ガラスバイ
アルビンに採取し室温下に３００時間静置した以外は実
施例１と同様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬ
Ｃで分析したところＤ−酒石酸の濃度は１．６９％であ
った。Ｄ−酒石酸の分解率は５９％であった。
アルビンに採取し室温下に３００時間静置した以外は実
施例１と同様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬ
Ｃで分析したところＤ−酒石酸の濃度は１．６９％であ
った。Ｄ−酒石酸の分解率は５９％であった。
【００２３】実施例４ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を加熱処理したのち、ガラスバイ
アルビンに採取した後、そこに窒素ガスを毎分約２０ｍ
ｌで１０分間通気したのち、密栓しこれを室温下に３０
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は４．０６％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は２
％であった。
アルビンに採取した後、そこに窒素ガスを毎分約２０ｍ
ｌで１０分間通気したのち、密栓しこれを室温下に３０
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は４．０６％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は２
％であった。
【００２４】実施例５ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を８０〜８２℃で３時間加熱処理
したのち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下
に１１９時間静置した以外は実施例１と同様にして得た
溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−
酒石酸の濃度は４．０５％であった。Ｄ−酒石酸の分解
率は２％であった。
したのち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下
に１１９時間静置した以外は実施例１と同様にして得た
溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−
酒石酸の濃度は４．０５％であった。Ｄ−酒石酸の分解
率は２％であった。
【００２５】実施例６ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を１００〜１０５℃で１時間加熱
処理したのち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室
温下に１１９時間静置した以外は実施例１と同様にして
得た溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところ
Ｄ−酒石酸の濃度は４．１３％であった。Ｄ−酒石酸の
分解率は０％であった。
処理したのち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室
温下に１１９時間静置した以外は実施例１と同様にして
得た溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところ
Ｄ−酒石酸の濃度は４．１３％であった。Ｄ−酒石酸の
分解率は０％であった。
【００２６】実施例７ Ｄ−酒石酸の水溶液を８０℃で５分間加熱処理したの
ち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下に１２
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は３．６５％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は１
２％であった。
ち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下に１２
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は３．６５％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は１
２％であった。
【００２７】比較例１ ＤＬ−酒石酸溶液中でシュードモナス・プチダ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４２
を培養してＬ−酒石酸だけを資化させ、次いで微生物を
遠心分離で除去してＤ−酒石酸塩の水溶液（Ｄ−酒石酸
濃度４．１３％、ｐＨ６．７０）を得た。このＤ−酒石
酸塩の水溶液の３０ｇを容量５０ｍｌのガラスバイアル
ビンに採取した。これを室温下に７０時間静置し、溶液
をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石
酸の濃度は０．８９であった。Ｄ−酒石酸の分解率は７
８％であった。
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）ＡＴＣＣ１７６４２
を培養してＬ−酒石酸だけを資化させ、次いで微生物を
遠心分離で除去してＤ−酒石酸塩の水溶液（Ｄ−酒石酸
濃度４．１３％、ｐＨ６．７０）を得た。このＤ−酒石
酸塩の水溶液の３０ｇを容量５０ｍｌのガラスバイアル
ビンに採取した。これを室温下に７０時間静置し、溶液
をサンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石
酸の濃度は０．８９であった。Ｄ−酒石酸の分解率は７
８％であった。
【００２８】比較例２ Ｄ−酒石酸塩の水溶液をガラスバイアルビンに採取し、
これを室温下に１２０時間静置した以外は比較例１と同
様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析し
たところ、Ｄ−酒石酸は検出されなかった。Ｄ−酒石酸
の分解率は１００％であった。
これを室温下に１２０時間静置した以外は比較例１と同
様にして得た溶液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析し
たところ、Ｄ−酒石酸は検出されなかった。Ｄ−酒石酸
の分解率は１００％であった。
【００２９】比較例３ Ｄ−酒石酸塩の水溶液を６０℃で１時間加熱処理したの
ち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下に１２
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は２．１４％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は４
８％であった。
ち、ガラスバイアルビンに採取し、これを室温下に１２
０時間静置した以外は実施例１と同様にして得た溶液を
サンプリングしてＨＰＬＣで分析したところＤ−酒石酸
の濃度は２．１４％であった。Ｄ−酒石酸の分解率は４
８％であった。
【００３０】
【発明の効果】本発明においては、微生物反応で製造し
た光学活性酒石酸塩水溶液を、８０℃以上で加熱処理す
るだけの簡単な操作で、光学活性酒石酸塩の分解を抑制
し、安定に保存することができる。
た光学活性酒石酸塩水溶液を、８０℃以上で加熱処理す
るだけの簡単な操作で、光学活性酒石酸塩の分解を抑制
し、安定に保存することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】微生物反応で製造した光学活性酒石酸塩水
溶液を、培養終了後に８０℃以上で加熱処理することを
特徴とする光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法。 - 【請求項２】加熱処理後、嫌気性雰囲気で保存する請求
項１記載の光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法。 - 【請求項３】嫌気性雰囲気が、酸素濃度１％以下である
請求項２記載の光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法。 - 【請求項４】微生物がバクテリアに属するものである請
求項１〜３いずれか１項記載の光学活性酒石酸塩水溶液
の安定化法。 - 【請求項５】微生物がクリプトコッカス属、トリコスポ
ロン属、クレブシエラ属、シュードモナス属のいずれか
である請求項１〜３いずれか１項記載の光学活性酒石酸
塩水溶液の安定化法。 - 【請求項６】加熱処理が１時間以上である請求項１〜５
いずれか１項記載の光学活性酒石酸塩水溶液の安定化
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050019A JP2002255893A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050019A JP2002255893A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002255893A true JP2002255893A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18911043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001050019A Pending JP2002255893A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002255893A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6296091A (ja) * | 1985-02-05 | 1987-05-02 | ペ−タ−．エツケス．コマンジツト．ゲルシヤフト．ミツト．ベシユレンクテル．ハフツング | 果汁製品の乳酸発酵法 |
| JPS63245693A (ja) * | 1987-04-01 | 1988-10-12 | Toray Ind Inc | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 |
| JPH01104194A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-04-21 | Toray Ind Inc | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 |
-
2001
- 2001-02-26 JP JP2001050019A patent/JP2002255893A/ja active Pending
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| JPS6296091A (ja) * | 1985-02-05 | 1987-05-02 | ペ−タ−．エツケス．コマンジツト．ゲルシヤフト．ミツト．ベシユレンクテル．ハフツング | 果汁製品の乳酸発酵法 |
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