JPH05199889A - （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法 - Google Patents
（ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法Info
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- JPH05199889A JPH05199889A JP4030782A JP3078292A JPH05199889A JP H05199889 A JPH05199889 A JP H05199889A JP 4030782 A JP4030782 A JP 4030782A JP 3078292 A JP3078292 A JP 3078292A JP H05199889 A JPH05199889 A JP H05199889A
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- C12P41/002—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions
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- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
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- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−フェニルプロパン−３−オール−１−オ
ンまたはその誘導体に、微生物の培養物、該培養物より
分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作
用せしめ、これを不斉的に還元することを特徴とする
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまた
はその誘導体の製造方法。 【効果】 本発明の方法によると、光学純度の高い
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまた
はその誘導体を高い反応収率で簡便に製造することがで
きる。
ンまたはその誘導体に、微生物の培養物、該培養物より
分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作
用せしめ、これを不斉的に還元することを特徴とする
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまた
はその誘導体の製造方法。 【効果】 本発明の方法によると、光学純度の高い
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまた
はその誘導体を高い反応収率で簡便に製造することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は（Ｓ）−１−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
に関する。（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールまたはその誘導体は種々の医薬品の合成原料とし
て有用である。
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
に関する。（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールまたはその誘導体は種々の医薬品の合成原料とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールを製造する方法としては、化学的に合
成されたラセミ体の３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピオン酸エチルをリパーゼにより不斉水解し、得られた
（Ｓ）−３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸を
化学的に還元する方法（米国特許第４９２１７９８号）
が知られている。しかしこの方法では、原料が高価であ
りかつその５０％しか生産物に変換できず、また工程が
煩雑であるという問題点を有していた。また、（Ｓ）−
１−フェニル−１，３−プロパンジオール誘導体を製造
する方法としては、３−アリル−３−ヒドロキシプロピ
オン酸エステル誘導体をリパーゼのエステル合成反応を
用いて光学分割し、得られた（Ｓ）−３−アリル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エステル誘導体を脱エステル
後、化学的に還元する方法（１９９１年３月度日本化学
会１Ａ４３８）が知られている。しかしながら、この方
法では生産物の収率が悪く、また工程が煩雑であるとい
う問題点を有していた。
プロパンジオールを製造する方法としては、化学的に合
成されたラセミ体の３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピオン酸エチルをリパーゼにより不斉水解し、得られた
（Ｓ）−３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸を
化学的に還元する方法（米国特許第４９２１７９８号）
が知られている。しかしこの方法では、原料が高価であ
りかつその５０％しか生産物に変換できず、また工程が
煩雑であるという問題点を有していた。また、（Ｓ）−
１−フェニル−１，３−プロパンジオール誘導体を製造
する方法としては、３−アリル−３−ヒドロキシプロピ
オン酸エステル誘導体をリパーゼのエステル合成反応を
用いて光学分割し、得られた（Ｓ）−３−アリル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エステル誘導体を脱エステル
後、化学的に還元する方法（１９９１年３月度日本化学
会１Ａ４３８）が知られている。しかしながら、この方
法では生産物の収率が悪く、また工程が煩雑であるとい
う問題点を有していた。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】本発明の目的は、安価
かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，
３−プロパンジオールまたはその誘導体を製造する方法
を提供することである。
かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，
３−プロパンジオールまたはその誘導体を製造する方法
を提供することである。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者らは上述の事情
に鑑み、安価かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フ
ェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体を
製造する方法を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、微生
物により１−フェニルプロパン−３−オール−１−オン
またはその誘導体を（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールまたはその誘導体に効率よく不斉的に還
元することができることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
に鑑み、安価かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フ
ェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体を
製造する方法を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、微生
物により１−フェニルプロパン−３−オール−１−オン
またはその誘導体を（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールまたはその誘導体に効率よく不斉的に還
元することができることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）で表さ
れる１−フェニルプロパン−３−オール−１−オンまた
はその誘導体に、一般式（１）で表される１−フェニル
プロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を一
般式（２）で表される（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールまたはその誘導体に不斉的に還元する
能力を有する微生物の培養物、該培養物より分離した微
生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作用せしめる
ことを特徴とする一般式（２）で表される（Ｓ）−１−
フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体
の製造方法を提供するものである。
れる１−フェニルプロパン−３−オール−１−オンまた
はその誘導体に、一般式（１）で表される１−フェニル
プロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を一
般式（２）で表される（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールまたはその誘導体に不斉的に還元する
能力を有する微生物の培養物、該培養物より分離した微
生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作用せしめる
ことを特徴とする一般式（２）で表される（Ｓ）−１−
フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体
の製造方法を提供するものである。
【０００６】
【化３】 （式中Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す）
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す）
【０００７】
【化４】 （式中Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す）
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す）
【０００８】本発明に使用する微生物としては、１−フ
ェニルプロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導
体を（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
またはその誘導体に不斉的に還元する能力を有する微生
物であればいずれを用いてもよいが、具体的には以下の
ものを例示することができる。 アルスロバクター・パラフィナス（Arthrobacter paraf
fineus） ＡＴＣＣ１５５９１ オーレオバクテリウム・テスタセム（Aureobacterium t
estaceum） ＪＣＭ１３５４ クラビバクター・ミシガネンス（Clavibacter michigan
ense） ＡＴＣＣ７４２９ エンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter cloaca
e） ＩＦＯ３３２０ フラボバクテリウム・エステラロマティカム（Flavobac
terium esteraromaticum） ＩＦＯ３７５１ ノカルディア・アステロイデス（Nocardia asteroide
s） ＡＴＣＣ３３１８ ロドコッカス・エリスロポリス（Rhodococcus erythrop
olis） ＡＴＣＣ４２７７ セラチア・マルセセンス（Serratia marcescens） Ａ
ＴＣＣ１４２２６ キャンディダ・カンタレリ（Candida cantarellii）
ＩＦＯ１２６１ シテロマイセス・マトリテンシス（Citeromyces matrit
ensis） ＩＦＯ０６５１ クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidu
s） ＩＦＯ０６１０（ＦＥＲＭ Ｐ−１２５９７） クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidu
s） ＩＦＯ０６１２ ハンゼヌラ・ムラキ（Hansenula mrakii） ＩＦＯ０８
９５ ハンゼヌラ・ムラキ（Hansenula mrakii） ＩＦＯ０８
９６ （ＦＥＲＭ Ｐ−１２５９８） クロッケラ・ジャバニカ（Klockera javanica） ＩＦ
Ｏ０６６９ オーレオバシィデム・プルランス（Aureobasidium pull
ulans） ＩＦＯ６３５３ クルブラリア・トリフォリ（Curvularia trifoli） Ｉ
ＦＯ７２７６ ゲラシノスポラ・ロンギスポラ（Gelasinospora longis
pora） ＩＦＯ８６５８ モナスカス・アラネオサス（Monascus araneosus） Ｉ
ＦＯ４４８２ ムコール・ジャバニカス（Mucor javanicus） ＩＦＯ
４５７０ リゾプス・ディレマー（Rhizopus delemar） ＩＦＯ４
８０１ スクレロティウム・バタティコラ（Sclerotium batatic
ola） ＣＢＳ２７１．３４ （ＦＥＲＭ Ｐ−１２５
９６） スクレロティウム・バタティコラ（Sclerotium batatic
ola） ＣＢＳ４５９．７０ セプトリア・ククルビタセラム（Septoria cucurbitace
arum） ＩＦＯ７４７９ ウエステルディケラ・マルチスポラ（Westerdykella mu
ltispora） ＩＦＯ７８９５
ェニルプロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導
体を（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
またはその誘導体に不斉的に還元する能力を有する微生
物であればいずれを用いてもよいが、具体的には以下の
ものを例示することができる。 アルスロバクター・パラフィナス（Arthrobacter paraf
fineus） ＡＴＣＣ１５５９１ オーレオバクテリウム・テスタセム（Aureobacterium t
estaceum） ＪＣＭ１３５４ クラビバクター・ミシガネンス（Clavibacter michigan
ense） ＡＴＣＣ７４２９ エンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter cloaca
e） ＩＦＯ３３２０ フラボバクテリウム・エステラロマティカム（Flavobac
terium esteraromaticum） ＩＦＯ３７５１ ノカルディア・アステロイデス（Nocardia asteroide
s） ＡＴＣＣ３３１８ ロドコッカス・エリスロポリス（Rhodococcus erythrop
olis） ＡＴＣＣ４２７７ セラチア・マルセセンス（Serratia marcescens） Ａ
ＴＣＣ１４２２６ キャンディダ・カンタレリ（Candida cantarellii）
ＩＦＯ１２６１ シテロマイセス・マトリテンシス（Citeromyces matrit
ensis） ＩＦＯ０６５１ クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidu
s） ＩＦＯ０６１０（ＦＥＲＭ Ｐ−１２５９７） クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidu
s） ＩＦＯ０６１２ ハンゼヌラ・ムラキ（Hansenula mrakii） ＩＦＯ０８
９５ ハンゼヌラ・ムラキ（Hansenula mrakii） ＩＦＯ０８
９６ （ＦＥＲＭ Ｐ−１２５９８） クロッケラ・ジャバニカ（Klockera javanica） ＩＦ
Ｏ０６６９ オーレオバシィデム・プルランス（Aureobasidium pull
ulans） ＩＦＯ６３５３ クルブラリア・トリフォリ（Curvularia trifoli） Ｉ
ＦＯ７２７６ ゲラシノスポラ・ロンギスポラ（Gelasinospora longis
pora） ＩＦＯ８６５８ モナスカス・アラネオサス（Monascus araneosus） Ｉ
ＦＯ４４８２ ムコール・ジャバニカス（Mucor javanicus） ＩＦＯ
４５７０ リゾプス・ディレマー（Rhizopus delemar） ＩＦＯ４
８０１ スクレロティウム・バタティコラ（Sclerotium batatic
ola） ＣＢＳ２７１．３４ （ＦＥＲＭ Ｐ−１２５
９６） スクレロティウム・バタティコラ（Sclerotium batatic
ola） ＣＢＳ４５９．７０ セプトリア・ククルビタセラム（Septoria cucurbitace
arum） ＩＦＯ７４７９ ウエステルディケラ・マルチスポラ（Westerdykella mu
ltispora） ＩＦＯ７８９５
【０００９】これらの微生物は、野生株または変異株の
いずれでもよいし、また、細胞融合もしくは遺伝子操作
法等の遺伝学的手法により誘導される組み換え株等も用
いることができる。
いずれでもよいし、また、細胞融合もしくは遺伝子操作
法等の遺伝学的手法により誘導される組み換え株等も用
いることができる。
【００１０】本発明に用いる微生物を培養するための培
地は、その微生物が増殖し得るものであれば特に制限は
ない。例えば、炭素源、窒素源、無機塩類、有機栄養素
等を含有する通常の液体栄養培地を使用することができ
る。
地は、その微生物が増殖し得るものであれば特に制限は
ない。例えば、炭素源、窒素源、無機塩類、有機栄養素
等を含有する通常の液体栄養培地を使用することができ
る。
【００１１】炭素源としては、上記微生物の利用可能な
ものであればいずれも使用でき、具体的には、グルコー
ス、フルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖
類、ソルビトール、エタノール、グリセロール等のアル
コール類、フマル酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸類またはその塩類、パラフィン等の炭化水素
類、あるいはこれらの混合物を使用することができる。
ものであればいずれも使用でき、具体的には、グルコー
ス、フルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖
類、ソルビトール、エタノール、グリセロール等のアル
コール類、フマル酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸類またはその塩類、パラフィン等の炭化水素
類、あるいはこれらの混合物を使用することができる。
【００１２】窒素源としては、例えば、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム等の無機アンモニウム塩、フマル
酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸アン
モニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸
塩、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンスティー
プリカー等の有機窒素化合物、あるいはこれらの混合物
を使用することができる。
ム、塩化アンモニウム等の無機アンモニウム塩、フマル
酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸アン
モニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸
塩、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンスティー
プリカー等の有機窒素化合物、あるいはこれらの混合物
を使用することができる。
【００１３】他に無機塩類、微量金属塩、ビタミン類
等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合して用
いることができる。また必要に応じて微生物の増殖を促
進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高める因
子、あるいは培地のｐＨ保持に有効な物質も添加でき
る。
等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合して用
いることができる。また必要に応じて微生物の増殖を促
進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高める因
子、あるいは培地のｐＨ保持に有効な物質も添加でき
る。
【００１４】培養方法としては、ｐＨは３ないし９．
５、好ましくは４ないし８、培養温度は２０ないし４５
℃、好ましくは２５ないし３７℃で、嫌気的あるいは好
気的にその微生物の生育に適した条件下で、５ないし１
２０時間、好ましくは１２ないし７２時間程度培養す
る。
５、好ましくは４ないし８、培養温度は２０ないし４５
℃、好ましくは２５ないし３７℃で、嫌気的あるいは好
気的にその微生物の生育に適した条件下で、５ないし１
２０時間、好ましくは１２ないし７２時間程度培養す
る。
【００１５】上記微生物を１−フェニルプロパン−３−
オール−１−オンまたはその誘導体に作用せしめる方法
としては、かくして得られる微生物培養物に１−フェニ
ルプロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を
添加して反応させる方法、微生物培養物から遠心分離等
により菌体を分離し、これをそのままもしくは洗浄した
後、緩衝液、水等に再懸濁したものに１−フェニルプロ
パン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を添加し
反応させる方法等がある。この反応の際、グルコース、
フラクトース、シュクロース等の炭素源をエネルギー源
として添加した方がよい場合もある。また、微生物菌体
の処理物として、菌体破砕物、アセトン処理菌体、凍結
乾燥菌体、あるいはポリアクリルアミドゲル法、カラギ
ーナン法、アルギン酸ゲル法等の公知の方法で固定化し
た菌体も用いることもできる。更に、微生物菌体処理物
としては、菌体抽出物もしくはこれより反応を触媒する
不斉還元酵素を分離精製したものも使用できる。この場
合、還元反応であるので、本酵素の補酵素となるＮＡＤ
ＨやＮＡＤＰＨを反応系に添加することが好ましい。
オール−１−オンまたはその誘導体に作用せしめる方法
としては、かくして得られる微生物培養物に１−フェニ
ルプロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を
添加して反応させる方法、微生物培養物から遠心分離等
により菌体を分離し、これをそのままもしくは洗浄した
後、緩衝液、水等に再懸濁したものに１−フェニルプロ
パン−３−オール−１−オンまたはその誘導体を添加し
反応させる方法等がある。この反応の際、グルコース、
フラクトース、シュクロース等の炭素源をエネルギー源
として添加した方がよい場合もある。また、微生物菌体
の処理物として、菌体破砕物、アセトン処理菌体、凍結
乾燥菌体、あるいはポリアクリルアミドゲル法、カラギ
ーナン法、アルギン酸ゲル法等の公知の方法で固定化し
た菌体も用いることもできる。更に、微生物菌体処理物
としては、菌体抽出物もしくはこれより反応を触媒する
不斉還元酵素を分離精製したものも使用できる。この場
合、還元反応であるので、本酵素の補酵素となるＮＡＤ
ＨやＮＡＤＰＨを反応系に添加することが好ましい。
【００１６】１−フェニルプロパン−３−オール−１−
オンまたはその誘導体はそのまま、あるいは水もしくは
反応に影響を与えないような有機溶媒に溶解したり界面
活性剤等に分散させたりして、反応始めから一括してあ
るいは反応途中に分割して添加することができる。添加
濃度は特に制限されないが、０．１ないし１０％程度が
好ましい。
オンまたはその誘導体はそのまま、あるいは水もしくは
反応に影響を与えないような有機溶媒に溶解したり界面
活性剤等に分散させたりして、反応始めから一括してあ
るいは反応途中に分割して添加することができる。添加
濃度は特に制限されないが、０．１ないし１０％程度が
好ましい。
【００１７】反応はｐＨ３ないし９、好ましくはｐＨ５
ないし８、温度は１０ないし６０℃、好ましくは２０な
いし４０℃の範囲で、攪拌下または静置下で行う。かく
して１ないし１２０時間程度反応させることにより反応
液中に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールまたはその誘導体が生成蓄積する。
ないし８、温度は１０ないし６０℃、好ましくは２０な
いし４０℃の範囲で、攪拌下または静置下で行う。かく
して１ないし１２０時間程度反応させることにより反応
液中に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールまたはその誘導体が生成蓄積する。
【００１８】反応によって生成した（Ｓ）−１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の採取
は、反応液から直接あるいは菌体分離後、有機溶媒によ
る抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常の精
製方法を用いれば容易に得ることができる。
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の採取
は、反応液から直接あるいは菌体分離後、有機溶媒によ
る抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常の精
製方法を用いれば容易に得ることができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明
する。なお、実施例における１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールまたはその誘導体の絶対配置、光学純度
並びに反応収率の測定は、高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学製キラルセルＯＢ、溶離液：ヘ
キサン／２ープロパノール＝８／２、流量：０．７ｍｌ
／分、検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により行った。
する。なお、実施例における１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールまたはその誘導体の絶対配置、光学純度
並びに反応収率の測定は、高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学製キラルセルＯＢ、溶離液：ヘ
キサン／２ープロパノール＝８／２、流量：０．７ｍｌ
／分、検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により行った。
【００２０】実施例１ グルコース２．０％、（ＮＨ4）2ＳＯ4０．５％、Ｋ2Ｈ
ＰＯ4０．３％、ＫＨ2ＰＯ4０．１％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ
2Ｏ０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．００１％、Ｍ
ｎＳＯ4・４Ｈ2Ｏ０．００１％、酵母エキス１．０％及
びポリペプトン１．０％から成る組成の培地（ｐＨ７．
０）を試験管に３ｍｌずつ分注し、加熱殺菌後、予めブ
イヨン寒天培地にて３０℃、２４時間培養して得た表１
に示す微生物の菌体をそれぞれ一白菌耳量接種し、３０
℃で２４ないし４８時間振とう培養した。ついで培養液
に１−フェニルプロパン−３−オール−１−オン３ｍ
ｇ、グルコース１５ｍｇを添加しさらに３０℃、２４時
間振とうして反応を行った。反応終了後、反応液をエタ
ノールで希釈した後、遠心分離にて除菌し、得られた上
澄を高速液体クロマトグラフィーに供し、生成した１−
フェニル−１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学
純度並びに反応収率を測定した。結果を表１に示す。
ＰＯ4０．３％、ＫＨ2ＰＯ4０．１％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ
2Ｏ０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．００１％、Ｍ
ｎＳＯ4・４Ｈ2Ｏ０．００１％、酵母エキス１．０％及
びポリペプトン１．０％から成る組成の培地（ｐＨ７．
０）を試験管に３ｍｌずつ分注し、加熱殺菌後、予めブ
イヨン寒天培地にて３０℃、２４時間培養して得た表１
に示す微生物の菌体をそれぞれ一白菌耳量接種し、３０
℃で２４ないし４８時間振とう培養した。ついで培養液
に１−フェニルプロパン−３−オール−１−オン３ｍ
ｇ、グルコース１５ｍｇを添加しさらに３０℃、２４時
間振とうして反応を行った。反応終了後、反応液をエタ
ノールで希釈した後、遠心分離にて除菌し、得られた上
澄を高速液体クロマトグラフィーに供し、生成した１−
フェニル−１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学
純度並びに反応収率を測定した。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例２ 実施例１に示した組成の培地５０ｍｌを５００ｍｌ容坂
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、ハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４時間振とう培養を行なった。ついで培養液に１−フ
ェニルプロパン−３−オール−１−オン０．５ｇ、グル
コース２．５ｇを添加し、さらに３０℃、７２時間振と
うして反応を行った。反応終了後、生成した１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度並
びに反応収率を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、
光学純度は１００％、反応収率は８８．３％であった。
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、ハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４時間振とう培養を行なった。ついで培養液に１−フ
ェニルプロパン−３−オール−１−オン０．５ｇ、グル
コース２．５ｇを添加し、さらに３０℃、７２時間振と
うして反応を行った。反応終了後、生成した１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度並
びに反応収率を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、
光学純度は１００％、反応収率は８８．３％であった。
【００２３】実施例３ 実施例１に示した組成の培地１．０ｌを２ｌ容ミニジャ
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の培養液８０ｍｌを接種し、通気量１
ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４時間培
養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、
培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
で洗浄した後、５００ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この
懸濁液にグルコース２５ｇ、１−フェニルプロパン−３
−オール−１−オンを２．５ｇ添加し、３０℃で通気攪
拌しつつ反応を行い、反応１２時間後と２４時間後にさ
らに１−フェニルプロパン−３−オール−１−オンを
２．５ｇずつ添加し計４８時間反応を行った。反応終了
後、生成した１−フェニル−１，３−プロパンジオール
の絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したとこ
ろ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収
率は８９．６％であった。
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の培養液８０ｍｌを接種し、通気量１
ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４時間培
養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、
培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
で洗浄した後、５００ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この
懸濁液にグルコース２５ｇ、１−フェニルプロパン−３
−オール−１−オンを２．５ｇ添加し、３０℃で通気攪
拌しつつ反応を行い、反応１２時間後と２４時間後にさ
らに１−フェニルプロパン−３−オール−１−オンを
２．５ｇずつ添加し計４８時間反応を行った。反応終了
後、生成した１−フェニル−１，３−プロパンジオール
の絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したとこ
ろ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収
率は８９．６％であった。
【００２４】次に反応液を限外濾過膜にて濾過し、得ら
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液５
００ｍｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、
乾燥を行い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールの結晶５．４ｇを得た。
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液５
００ｍｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、
乾燥を行い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールの結晶５．４ｇを得た。
【００２５】実施例４ 実施例１に示した組成の培地５０ｍｌを５００ｍｌ容坂
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、ハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４時間振とう培養を行なった。培養終了後、遠心分離
により菌体を集め、培養液と同量の５０ｍＭトリス−塩
酸緩衝液（ｐＨ７．５）で洗浄した後、得られた湿菌体
２．６８ｇに同緩衝液１ｍｌを加え菌体懸濁液とした。
この菌体懸濁液を乳鉢で破砕した後、同緩衝液４ｍｌを
加え、遠心分離により菌体残渣を除き、得られた上清を
無細胞抽出液とした。
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、ハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４時間振とう培養を行なった。培養終了後、遠心分離
により菌体を集め、培養液と同量の５０ｍＭトリス−塩
酸緩衝液（ｐＨ７．５）で洗浄した後、得られた湿菌体
２．６８ｇに同緩衝液１ｍｌを加え菌体懸濁液とした。
この菌体懸濁液を乳鉢で破砕した後、同緩衝液４ｍｌを
加え、遠心分離により菌体残渣を除き、得られた上清を
無細胞抽出液とした。
【００２６】次に、無細胞抽出液０．５ｍｌに補酵素溶
液（ＮＡＤＰＨ１８．１ｍｇ／ｍｌトリス−塩酸緩衝
液）０．５ｍｌ、１−フェニルプロパン−３−オール−
１−オン１．５ｍｇを加え、３０℃で２８時間反応を行
なった。反応終了後、生成した１−フェニル−１，３−
プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率
を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１
００％、反応収率は７６．５％であった。
液（ＮＡＤＰＨ１８．１ｍｇ／ｍｌトリス−塩酸緩衝
液）０．５ｍｌ、１−フェニルプロパン−３−オール−
１−オン１．５ｍｇを加え、３０℃で２８時間反応を行
なった。反応終了後、生成した１−フェニル−１，３−
プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率
を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１
００％、反応収率は７６．５％であった。
【００２７】実施例５ 実施例１に示した組成の培地を試験管に５ｍｌずつ分注
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表２に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集
め、５ｍｌの２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）で
洗浄した後、５ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この懸濁液
に１−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパ
ン−１−オンを１０ｍｇ、グルコースを２５０ｍｇ添加
し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反応終
了後、反応液をエタノールで希釈した後、遠心分離にて
除菌し、得られた上澄を高速液体クロマトグラフィーに
供し、生成した１−（４−クロロフェニル）−１，３−
プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率
を測定した。結果を表２に示す。
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表２に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集
め、５ｍｌの２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）で
洗浄した後、５ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この懸濁液
に１−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパ
ン−１−オンを１０ｍｇ、グルコースを２５０ｍｇ添加
し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反応終
了後、反応液をエタノールで希釈した後、遠心分離にて
除菌し、得られた上澄を高速液体クロマトグラフィーに
供し、生成した１−（４−クロロフェニル）−１，３−
プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率
を測定した。結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例６ 実施例１に示した組成の培地を試験管に５ｍｌずつ分注
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表３に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）
プロパン−１−オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを
添加し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反
応終了後、実施例５と同様の操作を行い、生成した１−
（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオールの
絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定した。結果を
表２に示す。
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表３に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）
プロパン−１−オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを
添加し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反
応終了後、実施例５と同様の操作を行い、生成した１−
（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオールの
絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定した。結果を
表２に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】実施例７ 実施例１に示した組成の培地を試験管に５ｍｌずつ分注
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表３に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に１−フェニル−３−アセトキシプロパン−１−
オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを添加し、３０
℃、２４時間振とうして反応を行った。反応終了後、実
施例５と同様の操作を行い、生成した３−アセトキシ−
１−フェニル−１−プロパノールの絶対配置、光学純度
並びに反応収率を測定した。結果を表４に示す。
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表３に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に１−フェニル−３−アセトキシプロパン−１−
オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを添加し、３０
℃、２４時間振とうして反応を行った。反応終了後、実
施例５と同様の操作を行い、生成した３−アセトキシ−
１−フェニル−１−プロパノールの絶対配置、光学純度
並びに反応収率を測定した。結果を表４に示す。
【００３２】
【表４】
【００３３】実施例８ 実施例１に示した組成の培地を試験管に５ｍｌずつ分注
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表４に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に３−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを添
加し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反応
終了後、実施例５と同様の操作を行い、生成した２−メ
チル−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの絶対
配置、光学純度並びに反応収率を測定した。結果を表５
に示す。
し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培地にて３０℃、２
４時間培養して得た表４に示す微生物の菌体をそれぞれ
一白菌耳量接種し、３０℃で２４ないし４８時間振とう
培養した。ついで実施例５と同様に菌体を洗浄後、菌体
懸濁液に３−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン１０ｍｇ、グルコース２５０ｍｇを添
加し、３０℃、２４時間振とうして反応を行った。反応
終了後、実施例５と同様の操作を行い、生成した２−メ
チル−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの絶対
配置、光学純度並びに反応収率を測定した。結果を表５
に示す。
【００３４】
【表５】
【００３５】実施例９ 実施例１に示した組成の培地５０ｍｌを５００ｍｌ容坂
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培
地にて３０℃、２４時間培養して得たハンゼヌラ・ムラ
キ ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃
で２４時間振とう培養を行った。ついで培養液に１−
（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパン−１
−オン０．５ｇ、グルコース２．５ｇを添加し、さらに
３０℃、７２時間振とうして反応を行った。反応終了
後、生成した１−（４−クロロフェニル）−１，３−プ
ロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率を
測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１０
０％、反応収率は８８、３％であった。
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培
地にて３０℃、２４時間培養して得たハンゼヌラ・ムラ
キ ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃
で２４時間振とう培養を行った。ついで培養液に１−
（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパン−１
−オン０．５ｇ、グルコース２．５ｇを添加し、さらに
３０℃、７２時間振とうして反応を行った。反応終了
後、生成した１−（４−クロロフェニル）−１，３−プ
ロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率を
測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１０
０％、反応収率は８８、３％であった。
【００３６】実施例１０ 実施例１に示した組成の培地１．０ｌを２ｌ容ミニジャ
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の培養液８０ｍｌを接種し、通気量１
ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４時間培
養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、
培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
で洗浄した後、５００ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この
懸濁液にグルコース２５ｇ、１−（４−クロロフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−プロパン−１−オン２．５ｇを
添加し、３０℃で通気攪拌しつつ反応を行い、反応１２
時間後と２４時間後にさらに１−（４−クロロフェニ
ル）−１，３−プロパンジオールを２．５ｇずつ添加し
計４８時間反応を行った。反応終了後、生成した１−
（４−クロロフェニル）−１，３−プロパンジオールの
絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したところ、
絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収率は
８９．６％であった。
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・ムラキ
ＩＦＯ０８９６の培養液８０ｍｌを接種し、通気量１
ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４時間培
養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、
培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
で洗浄した後、５００ｍｌの同緩衝液に懸濁した。この
懸濁液にグルコース２５ｇ、１−（４−クロロフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−プロパン−１−オン２．５ｇを
添加し、３０℃で通気攪拌しつつ反応を行い、反応１２
時間後と２４時間後にさらに１−（４−クロロフェニ
ル）−１，３−プロパンジオールを２．５ｇずつ添加し
計４８時間反応を行った。反応終了後、生成した１−
（４−クロロフェニル）−１，３−プロパンジオールの
絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したところ、
絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収率は
８９．６％であった。
【００３７】次に反応液を限外濾過膜にて濾過し、得ら
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液５
００ｍｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、
乾燥を行い（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−１，
３−プロパンジオールの結晶５．８ｇを得た。
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液５
００ｍｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、
乾燥を行い（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−１，
３−プロパンジオールの結晶５．８ｇを得た。
【００３８】実施例１１ 実施例１に示した組成の培地５０ｍｌを５００ｍｌ容坂
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培
地にて３０℃、２４時間培養して得たハンゼヌラ・ムラ
キ ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃
で２４時間振とう培養を行った。培養終了後、遠心分離
により菌体を集め、培養液と同量の５０ｍＭトリス−塩
酸緩衝液（ｐＨ７．５）で洗浄した後、得られた湿菌体
２．６８ｇに同緩衝液１ｍｌを加え菌体懸濁液とした。
この菌体懸濁液を乳鉢で破砕した後、同緩衝液４ｍｌを
加え、遠心分離により菌体残渣を除き、得られた上清を
無細胞抽出液とした。
口フラスコに分注し、加熱殺菌後、予めブイヨン寒天培
地にて３０℃、２４時間培養して得たハンゼヌラ・ムラ
キ ＩＦＯ０８９６の菌体を一白金耳量接種し、３０℃
で２４時間振とう培養を行った。培養終了後、遠心分離
により菌体を集め、培養液と同量の５０ｍＭトリス−塩
酸緩衝液（ｐＨ７．５）で洗浄した後、得られた湿菌体
２．６８ｇに同緩衝液１ｍｌを加え菌体懸濁液とした。
この菌体懸濁液を乳鉢で破砕した後、同緩衝液４ｍｌを
加え、遠心分離により菌体残渣を除き、得られた上清を
無細胞抽出液とした。
【００３９】次に、無細胞抽出液０．５ｍｌに補酵素溶
液（ＮＡＤＰＨ１８．１ｍｇ／ｍｌトリス−塩酸緩衝
液）０．５ｍｌ、１−（４−クロロフェニル）−３−ヒ
ドロキシ−プロパン−１−オン１．５ｍｇを加え、３０
℃で２８時間反応を行なった。反応終了後、生成した１
−（４−クロロフェニル）−１，３−プロパンジオール
の絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したとこ
ろ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収
率は７５％であった。
液（ＮＡＤＰＨ１８．１ｍｇ／ｍｌトリス−塩酸緩衝
液）０．５ｍｌ、１−（４−クロロフェニル）−３−ヒ
ドロキシ−プロパン−１−オン１．５ｍｇを加え、３０
℃で２８時間反応を行なった。反応終了後、生成した１
−（４−クロロフェニル）−１，３−プロパンジオール
の絶対配置、光学純度並びに反応収率を測定したとこ
ろ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は１００％、反応収
率は７５％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:425） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:785） (Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:845） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:425） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:785） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:845） (72)発明者 大西 幾正 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される１−フェニルプ
ロパン−３−オール−１−オンまたはその誘導体に、一
般式（１）で表される１−フェニルプロパン−３−オー
ル−１−オンまたはその誘導体を一般式（２）で表され
る（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールま
たはその誘導体に不斉的に還元する能力を有する微生物
の培養物、該培養物より分離した微生物菌体もしくは該
微生物菌体の処理物を作用せしめることを特徴とする一
般式（２）で表される（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す） 【化２】 （式中Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を示し、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはアシル基を示す） - 【請求項２】 微生物がアルスロバクター属、オーレオ
バクテリウム属、クラビバクター属、エンテロバクター
属、フラボバクテリウム属、ノカルディア属、ロドコッ
カス属、セラチア属、キャンディダ属、シテロマイセス
属、クリプトコッカス属、ハンゼヌラ属、クロッケラ
属、オーレオバシディウム属、クルブラリア属、ゲラシ
ノスポラ属、モナスカス属、ムコール属、リゾプス属、
スクレロチウム属、セプトリア属またはウエステルディ
ケラ属に属する微生物である請求項１記載の（Ｓ）−１
−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導
体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04030782A JP3087419B2 (ja) | 1991-11-14 | 1992-02-18 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法 |
| DE69217616T DE69217616T2 (de) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Verfahren zur Herstellung von (S)-1-Phenyl-1,3-Propanediol und Derivaten |
| EP92119464A EP0542300B1 (en) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Method of preparing (S)-1-phenyl-1,3-propanediol or derivatives thereof |
| ES92119464T ES2099785T3 (es) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Metodo para preparar (s)-1-fenil-1,3-propanodiol o derivados del mismo. |
| US07/977,007 US5393664A (en) | 1991-11-14 | 1992-11-16 | Method of preparing (S)-1-phenyl-1,3-propanediol or derivatives thereof from their respective ketones |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29913191 | 1991-11-14 | ||
| JP3-299131 | 1991-11-14 | ||
| JP04030782A JP3087419B2 (ja) | 1991-11-14 | 1992-02-18 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05199889A true JPH05199889A (ja) | 1993-08-10 |
| JP3087419B2 JP3087419B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=26369196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04030782A Expired - Lifetime JP3087419B2 (ja) | 1991-11-14 | 1992-02-18 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5393664A (ja) |
| EP (1) | EP0542300B1 (ja) |
| JP (1) | JP3087419B2 (ja) |
| DE (1) | DE69217616T2 (ja) |
| ES (1) | ES2099785T3 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5529929A (en) * | 1995-06-07 | 1996-06-25 | Seprachem, Inc. | Optical resolution of alkyl 1,4-benzodioxan-2-carboxylates using esterase from serratia marcescens |
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