JP3163388B2 - （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造方法 - Google Patents
（ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は（Ｓ）−１−フェニル−
１，３−プロパンジオールの製造方法に関する。（Ｓ）
−１−フェニル−１，３−プロパンジオールは種々の医
薬品の合成原料として有用である。
１，３−プロパンジオールの製造方法に関する。（Ｓ）
−１−フェニル−１，３−プロパンジオールは種々の医
薬品の合成原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールを製造する方法としては、３−フェニ
ル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルをリパーゼによ
り不斉水解し、得られた（Ｓ）−３−フェニル−３−ヒ
ドロキシプロピオン酸を化学的に還元する方法（米国特
許第４９２１７９８号）や、１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールのエナンチオマー混合物に微生物を作用
させ、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルを残存させる方法（特開平４−５８８９６、特開平４
−８８９９９、特開平４−９４６９１、特開平４−１５
２８９６）が知られている。しかし前者の方法は原料が
高価でかつ操作が煩雑であるという欠点がある。後者の
方法では原料は安価であるが、今までに見いだされてい
る微生物によっては短時間で光学純度の高い（Ｓ）−１
−フェニル−１，３−プロパンジオールを残存させるこ
とが出来ないという問題点を有していた。
プロパンジオールを製造する方法としては、３−フェニ
ル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルをリパーゼによ
り不斉水解し、得られた（Ｓ）−３−フェニル−３−ヒ
ドロキシプロピオン酸を化学的に還元する方法（米国特
許第４９２１７９８号）や、１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールのエナンチオマー混合物に微生物を作用
させ、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルを残存させる方法（特開平４−５８８９６、特開平４
−８８９９９、特開平４−９４６９１、特開平４−１５
２８９６）が知られている。しかし前者の方法は原料が
高価でかつ操作が煩雑であるという欠点がある。後者の
方法では原料は安価であるが、今までに見いだされてい
る微生物によっては短時間で光学純度の高い（Ｓ）−１
−フェニル−１，３−プロパンジオールを残存させるこ
とが出来ないという問題点を有していた。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】本発明の目的は、安価
かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，
３−プロパンジオールを製造する方法を提供することで
ある。
かつ簡便に光学純度の高い（Ｓ）−１−フェニル−１，
３−プロパンジオールを製造する方法を提供することで
ある。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者らは上述の事情
に鑑み検討を重ねた結果、１−フェニル−１，３−プロ
パンジオールのエナンチオマ−混合物に作用し優先的に
（Ｒ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールを分
解し、結果（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールを残存させうる能力を有する微生物が存在するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み検討を重ねた結果、１−フェニル−１，３−プロ
パンジオールのエナンチオマ−混合物に作用し優先的に
（Ｒ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールを分
解し、結果（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールを残存させうる能力を有する微生物が存在するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、１−フェニル−１，
３−プロパンジオ−ルのエナンチオマ−混合物に作用
し、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
を残存させうる能力を有する微生物の培養物、該培養物
より分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物
を１−フェニル−１，３−プロパンジオールのエナンチ
オマー混合物に作用せしめ、生成する（Ｓ）−１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールを採取することを特徴
とする（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルの製造方法を提供するものである。
３−プロパンジオ−ルのエナンチオマ−混合物に作用
し、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
を残存させうる能力を有する微生物の培養物、該培養物
より分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物
を１−フェニル−１，３−プロパンジオールのエナンチ
オマー混合物に作用せしめ、生成する（Ｓ）−１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールを採取することを特徴
とする（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルの製造方法を提供するものである。
【０００６】本発明に使用する微生物としては、１−フ
ェニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混
合物に作用し、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールを残存させうる能力を有する微生物であれば
いずれを用いてもよいが、具体的には以下のものが挙げ
られる。 バシルス・アミロリケファシエンス （Bacillus amyloliquefaciens） ＩＦＯ１４１４１ ブレビバクテリウム・ルテウム （Brevibacterium luteum） ＩＦＯ１２６７６ ノカルディア・レストリクタ （Nocardia restricta） ＡＴＣＣ１４８８７ シュードモナス・スツッツエリー （Pseudomonas stutzeri） ＡＴＣＣ９１１４ クラビスポラ・ルシタニアエ （Clavispora lusitaniae） ＩＦＯ１０１９ ハンゼヌラ・アノマラ （Hansenula anomala） ＩＦＯ０１４５ ハンゼヌラ・シーフェリー （Hansenula ciferrii） ＩＦＯ０９０５ ハンゼヌラ・ペテルソニイ （Hansenula petersonii） ＩＦＯ１３７２ クロッケラ・ジャバニカ （Kloeckera javanica） ＩＦＯ０６６９ ロドスポリジウム・ジオボバタム （Rhodosporidium diobovatum） ＩＦＯ０６６７ スポロボロマイセス・サルモニカラー （Sporobolomyces salmonicolor） ＩＦＯ１０３８ プロトテカ・ゾフィー （Prototheca zopfii） ＡＴＣＣ１６５２７
ェニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混
合物に作用し、（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールを残存させうる能力を有する微生物であれば
いずれを用いてもよいが、具体的には以下のものが挙げ
られる。 バシルス・アミロリケファシエンス （Bacillus amyloliquefaciens） ＩＦＯ１４１４１ ブレビバクテリウム・ルテウム （Brevibacterium luteum） ＩＦＯ１２６７６ ノカルディア・レストリクタ （Nocardia restricta） ＡＴＣＣ１４８８７ シュードモナス・スツッツエリー （Pseudomonas stutzeri） ＡＴＣＣ９１１４ クラビスポラ・ルシタニアエ （Clavispora lusitaniae） ＩＦＯ１０１９ ハンゼヌラ・アノマラ （Hansenula anomala） ＩＦＯ０１４５ ハンゼヌラ・シーフェリー （Hansenula ciferrii） ＩＦＯ０９０５ ハンゼヌラ・ペテルソニイ （Hansenula petersonii） ＩＦＯ１３７２ クロッケラ・ジャバニカ （Kloeckera javanica） ＩＦＯ０６６９ ロドスポリジウム・ジオボバタム （Rhodosporidium diobovatum） ＩＦＯ０６６７ スポロボロマイセス・サルモニカラー （Sporobolomyces salmonicolor） ＩＦＯ１０３８ プロトテカ・ゾフィー （Prototheca zopfii） ＡＴＣＣ１６５２７
【０００７】これらの微生物は、野生株、変異株または
細胞融合もしくは遺伝子操作法などの遺伝学的手法によ
り誘導される組み換え株等、いずれの株でも用いること
ができる。
細胞融合もしくは遺伝子操作法などの遺伝学的手法によ
り誘導される組み換え株等、いずれの株でも用いること
ができる。
【０００８】本発明に用いる微生物を培養するための培
地はその微生物が増殖し得るものであれば特に制限はな
い。例えば、炭素源、窒素源、無機塩類、有機栄養素等
を含有する通常の液体栄養培地を使用することができ
る。
地はその微生物が増殖し得るものであれば特に制限はな
い。例えば、炭素源、窒素源、無機塩類、有機栄養素等
を含有する通常の液体栄養培地を使用することができ
る。
【０００９】炭素源としては、上記微生物の利用可能で
あればいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フ
ルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソ
ルビトール、エタノール、グリセロール等のアルコール
類、フマル酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類またはその塩類、パラフィン等の炭化水素類あるい
はこれらの混合物を使用することができる。
あればいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フ
ルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソ
ルビトール、エタノール、グリセロール等のアルコール
類、フマル酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類またはその塩類、パラフィン等の炭化水素類あるい
はこれらの混合物を使用することができる。
【００１０】窒素源としては、例えば、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム等の無機アンモニウム塩、フマル
酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸アン
モニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸
塩、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンスティー
プリカー等の有機窒素化合物、あるいはこれらの混合物
を使用することができる。
ム、塩化アンモニウム等の無機アンモニウム塩、フマル
酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸アン
モニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸
塩、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンスティー
プリカー等の有機窒素化合物、あるいはこれらの混合物
を使用することができる。
【００１１】他に無機塩類、微量金属塩、ビタミン類
等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合して用
いることができる。また必要に応じて微生物の増殖を促
進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高める因
子、あるいは培地のｐＨ保持に有効な物質も添加でき
る。
等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合して用
いることができる。また必要に応じて微生物の増殖を促
進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高める因
子、あるいは培地のｐＨ保持に有効な物質も添加でき
る。
【００１２】培養方法としては、ｐＨは３ないし９．
５、好ましくは、４ないし８、培養温度は２０ないし４
５℃、好ましくは２５ないし３７℃で、嫌気的あるいは
好気的にその微生物の生育に適した条件下で、５ないし
１２０時間、好ましくは１２ないし７２時間程度培養す
る。
５、好ましくは、４ないし８、培養温度は２０ないし４
５℃、好ましくは２５ないし３７℃で、嫌気的あるいは
好気的にその微生物の生育に適した条件下で、５ないし
１２０時間、好ましくは１２ないし７２時間程度培養す
る。
【００１３】上記微生物を１−フェニル−１，３−プロ
パンジオールのエナンチオマー混合物に作用せしめる方
法としては、かくして得られる微生物培養物をそのまま
用いる方法、遠心分離等により菌体を分離し、これをそ
のままもしくは洗浄した後、緩衝液、水等に再懸濁した
ものに、１−フェニル−１，３−プロパンジオールのエ
ナンチオマー混合物を添加し反応させる方法等がある。
この反応の際、グルコース、フラクトース、シュクロー
ス等の炭素源をエネルギー源として添加した方がよい場
合もある。また、菌体は生菌体のままでもよいし、菌体
破砕物、アセトン処理菌体、あるいは凍結乾燥菌体等の
菌体処理物として用いてもよい。また、これらの菌体あ
るいは菌体処理物を、例えばポリアクリルアミドゲル
法、カラギーナン法、アルギン酸ゲル法等の公知の方法
で固定化して用いることもできる。
パンジオールのエナンチオマー混合物に作用せしめる方
法としては、かくして得られる微生物培養物をそのまま
用いる方法、遠心分離等により菌体を分離し、これをそ
のままもしくは洗浄した後、緩衝液、水等に再懸濁した
ものに、１−フェニル−１，３−プロパンジオールのエ
ナンチオマー混合物を添加し反応させる方法等がある。
この反応の際、グルコース、フラクトース、シュクロー
ス等の炭素源をエネルギー源として添加した方がよい場
合もある。また、菌体は生菌体のままでもよいし、菌体
破砕物、アセトン処理菌体、あるいは凍結乾燥菌体等の
菌体処理物として用いてもよい。また、これらの菌体あ
るいは菌体処理物を、例えばポリアクリルアミドゲル
法、カラギーナン法、アルギン酸ゲル法等の公知の方法
で固定化して用いることもできる。
【００１４】１−フェニル−１，３−プロパンジオール
のエナンチオマー混合物はそのまま、あるいは水もしく
は反応に影響を与えないような有機溶媒に溶解したり、
界面活性剤等に分散させたりして、反応始めから一括し
てあるいは反応途中に分割して添加する。
のエナンチオマー混合物はそのまま、あるいは水もしく
は反応に影響を与えないような有機溶媒に溶解したり、
界面活性剤等に分散させたりして、反応始めから一括し
てあるいは反応途中に分割して添加する。
【００１５】反応はｐＨ３ないし９、好ましくはｐＨ５
ないし８、温度は１０ないし６０℃、好ましくは２０な
いし４０℃の範囲で、攪拌下あるいは静置下で行う。基
質の使用濃度は特に制限されないが、０．１ないし１０
％程度が好ましい。かくして１ないし１２０時間程度反
応させることにより反応液中に光学純度の高い（Ｓ）−
１−フェニル−１，３−プロパンジオールが生成蓄積す
る。
ないし８、温度は１０ないし６０℃、好ましくは２０な
いし４０℃の範囲で、攪拌下あるいは静置下で行う。基
質の使用濃度は特に制限されないが、０．１ないし１０
％程度が好ましい。かくして１ないし１２０時間程度反
応させることにより反応液中に光学純度の高い（Ｓ）−
１−フェニル−１，３−プロパンジオールが生成蓄積す
る。
【００１６】反応によって生成した（Ｓ）−１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールの採取は、反応液から直
接あるいは菌体分離後、有機溶媒による抽出、蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー等の通常の精製方法を用いれば
容易に得ることができる。
ル−１，３−プロパンジオールの採取は、反応液から直
接あるいは菌体分離後、有機溶媒による抽出、蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー等の通常の精製方法を用いれば
容易に得ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明
する。なお、実施例における１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率の
測定は、高速液体クロマトグラフィー（カラム：ダイセ
ル化学工業製キラルセルＯＢ、溶離液：ヘキサン／２ー
プロパノール＝８／２、流量：０．７ｍｌ／分、検出：
ＵＶ２１０ｎｍ）により行った（保持時間：（Ｓ）体
８．７５分、（Ｒ）体９．７２分）。
する。なお、実施例における１−フェニル−１，３−プ
ロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに反応収率の
測定は、高速液体クロマトグラフィー（カラム：ダイセ
ル化学工業製キラルセルＯＢ、溶離液：ヘキサン／２ー
プロパノール＝８／２、流量：０．７ｍｌ／分、検出：
ＵＶ２１０ｎｍ）により行った（保持時間：（Ｓ）体
８．７５分、（Ｒ）体９．７２分）。
【００１８】実施例１ グルコース２．０％、（ＮＨ4 ）2 ＳＯ4 ０．５％、Ｋ
2 ＨＰＯ4 ０．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．１％、ＭｇＳＯ
4 ・７Ｈ2 ００．０５％、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ０．０
０１％、ＭｎＳＯ4 ・４Ｈ2 Ｏ０．００１％、酵母エキ
ス１．０％、ポリペプトン１．０％から成る培地（ｐＨ
７．０）を試験管に５ｍｌずつ分注し、加熱殺菌後、予
めブイヨン寒天培地にて３０℃、２４時間培養して得た
表１に示す微生物の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４ないし４８時間振とう培養した。ついで培養液に
（Ｒ）体と（Ｓ）体とが５０％ずつ含まれる１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合物
を２５ｍｇ添加し、さらに３０℃、７２時間振とうして
反応を行った。反応終了後、反応液をエタノールで希釈
した後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄を高速液体
クロマトグラフィーに供与し、残存した１−フェニル−
１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに
反応収率を測定した。結果を表１に示す。
2 ＨＰＯ4 ０．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．１％、ＭｇＳＯ
4 ・７Ｈ2 ００．０５％、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ０．０
０１％、ＭｎＳＯ4 ・４Ｈ2 Ｏ０．００１％、酵母エキ
ス１．０％、ポリペプトン１．０％から成る培地（ｐＨ
７．０）を試験管に５ｍｌずつ分注し、加熱殺菌後、予
めブイヨン寒天培地にて３０℃、２４時間培養して得た
表１に示す微生物の菌体を一白金耳量接種し、３０℃で
２４ないし４８時間振とう培養した。ついで培養液に
（Ｒ）体と（Ｓ）体とが５０％ずつ含まれる１−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合物
を２５ｍｇ添加し、さらに３０℃、７２時間振とうして
反応を行った。反応終了後、反応液をエタノールで希釈
した後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄を高速液体
クロマトグラフィーに供与し、残存した１−フェニル−
１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度並びに
反応収率を測定した。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 実施例１に示した組成の培地１．０ｌを２ｌ容ミニジャ
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・パター
ソニー ＩＦＯ１３７２の培養液８０ｍｌを接種し、通
気量１ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４
時間培養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を
集め、培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ
７．０）で洗浄した後、１．０ｌの同緩衝液に懸濁し
た。この懸濁液に実施例１で用いたものと同じ１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合
物を５．０ｇ添加し、３０℃で通気攪拌しつつ７２時間
反応を行なった。反応終了後、残存した１−フェニル−
１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度、反応
収率を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度
は１００％、反応収率は２７％であった。
ーファーメンターに分注し、加熱殺菌後、予め同じ培地
で３０℃、２４時間振とう培養したハンゼヌラ・パター
ソニー ＩＦＯ１３７２の培養液８０ｍｌを接種し、通
気量１ｖｖｍ、攪拌速度５００ｒｐｍにて３０℃、２４
時間培養を行った。培養終了後、遠心分離により菌体を
集め、培養液と同量の２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ
７．０）で洗浄した後、１．０ｌの同緩衝液に懸濁し
た。この懸濁液に実施例１で用いたものと同じ１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合
物を５．０ｇ添加し、３０℃で通気攪拌しつつ７２時間
反応を行なった。反応終了後、残存した１−フェニル−
１，３−プロパンジオールの絶対配置、光学純度、反応
収率を測定したところ、絶対配置は（Ｓ）体、光学純度
は１００％、反応収率は２７％であった。
【００２１】次に反応液を限外濾過膜にて濾過し、得ら
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液１
ｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、乾燥を
行い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
の結晶１．１ｇを得た。
れたろ液をトルエン−イソプロピルアルコール混合液１
ｌを用いて２回抽出を行い、減圧濃縮後、晶析、乾燥を
行い（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオール
の結晶１．１ｇを得た。
【発明の効果】本発明の方法によると、光学純度の高い
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールを簡
便に製造することができる。
（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールを簡
便に製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:645） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 41/00 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】１−フェニル−１，３−プロパンジオール
のエナンチオマー混合物に、バシルス属、ブレビバクテ
リウム属、ノカルディア属、シュードモナス属、クラビ
スポラ属、ハンゼヌラ属、クロッケラ属、ロドスポロジ
ウム属、スポロボロマイセス属、プロトテカ属に属する
微生物群から選ばれる微生物或いはその処理物を作用さ
せ、残存する（Ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパン
ジオールを採取することを特徴とする（Ｓ）−１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールの製造方法。 - 【請求項２】微生物がバシルス属、ブレビバクテリウム
属、ノカルディア属、シュードモナス属、クラビスポラ
属、ハンゼヌラ属、クロッケラ属、ロドスポロジウム
属、スポロボロマイセス属、プロトテカ属に属する微生
物群から選ばれ、１−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールのエナンチオマ−混合物に作用して（Ｓ）−１−フ
ェニル−１，３−プロパンジオールを残存させうる能力
を有する微生物である請求項１記載の（Ｓ）−１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24345992A JP3163388B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24345992A JP3163388B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0690789A JPH0690789A (ja) | 1994-04-05 |
| JP3163388B2 true JP3163388B2 (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17104205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24345992A Expired - Fee Related JP3163388B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3163388B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP24345992A patent/JP3163388B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0690789A (ja) | 1994-04-05 |
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