JPH06253876A - α−メチルベンジルアミンの製造法 - Google Patents
α−メチルベンジルアミンの製造法Info
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- JPH06253876A JPH06253876A JP8773793A JP8773793A JPH06253876A JP H06253876 A JPH06253876 A JP H06253876A JP 8773793 A JP8773793 A JP 8773793A JP 8773793 A JP8773793 A JP 8773793A JP H06253876 A JPH06253876 A JP H06253876A
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- JP
- Japan
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- methylbenzylamine
- carbamate
- phenylethyl
- alkyl
- substrate
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキル（１−フェニルエチル）カルバメー
トにロドコッカス属、アースロバクター属、コリネバク
テリウム属またはシュードモナス属の微生物またはその
処理物を作用させて、α−メチルベンジルアミンを生成
させて、これを採取することによりα−メチルベンジル
アミンを製造する。微生物としてアースロバクター属ま
たはロドコッカス属の微生物を用いるときは光学活性の
α−メチルベンジルアミンがえられる。 【効果】 光学分割剤、光学活性医薬などの合成中間体
として有用な光学活性のα−メチルベンジルアミンを効
率的に製造することができる。
トにロドコッカス属、アースロバクター属、コリネバク
テリウム属またはシュードモナス属の微生物またはその
処理物を作用させて、α−メチルベンジルアミンを生成
させて、これを採取することによりα−メチルベンジル
アミンを製造する。微生物としてアースロバクター属ま
たはロドコッカス属の微生物を用いるときは光学活性の
α−メチルベンジルアミンがえられる。 【効果】 光学分割剤、光学活性医薬などの合成中間体
として有用な光学活性のα−メチルベンジルアミンを効
率的に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性光学分割剤とし
て、また光学活性医薬などの合成中間体として有用な光
学活性また光学不活性のα−メチルベンジルアミンの製
造法に関するものである。
て、また光学活性医薬などの合成中間体として有用な光
学活性また光学不活性のα−メチルベンジルアミンの製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と問題点】光学活性α−メチルベンジルア
ミンの製法としては、ラセミ体と光学活性有機酸とのジ
アステレオマー塩形成による光学分割（例えば特開昭５
６−２６８４８号）、ケイ皮酸塩の優先晶出法（Ｃｈｅ
ｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８１年，９５１頁）、クロマト分
離法（Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇ．，５０２巻，１５４
頁，１９９２年）があるが操作が繁雑である。その為、
近年生化学的方法が研究されて、不斉エステル化法（特
開平３−１９７９７号、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．１１１巻，３
０９４頁，１９８７年）、ラセミ体の不斉資化法（特開
平１−１７４３９８号）、オメガーアミノ酸トランスア
ミナーゼを用いる方法（特開平３−１０３１９２号）、
微生物によるアセトフェノンのアミノ化（特開平４−３
６５４９０号）が知られている。これらの方法も操作が
繁雑であったり、生成濃度が低くてコスト的になお改良
が望まれる。
ミンの製法としては、ラセミ体と光学活性有機酸とのジ
アステレオマー塩形成による光学分割（例えば特開昭５
６−２６８４８号）、ケイ皮酸塩の優先晶出法（Ｃｈｅ
ｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８１年，９５１頁）、クロマト分
離法（Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇ．，５０２巻，１５４
頁，１９９２年）があるが操作が繁雑である。その為、
近年生化学的方法が研究されて、不斉エステル化法（特
開平３−１９７９７号、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．１１１巻，３
０９４頁，１９８７年）、ラセミ体の不斉資化法（特開
平１−１７４３９８号）、オメガーアミノ酸トランスア
ミナーゼを用いる方法（特開平３−１０３１９２号）、
微生物によるアセトフェノンのアミノ化（特開平４−３
６５４９０号）が知られている。これらの方法も操作が
繁雑であったり、生成濃度が低くてコスト的になお改良
が望まれる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上に述べ
たような既存の技術の問題点を克服すべく研究を重ね、
α−メチルベンジルアミンから高収率でコスト的にも有
利に製造できるアルキル（１−フェニルエチル）カルバ
メートが微生物により加水分解されてα−メチルベンジ
ルアミンを生成することを発見し、さらに、アースロバ
クター属細菌およびロドコッカス属細菌による加水分解
は不斉的に進行して（Ｓ）−α−メチルベンジルアミン
が生成して、（Ｒ）−リッチなアルキル（１−フェニル
エチル）カルバメートが残留することを発見して、さら
に研究を重ねた結果本発明を完成するに至った。本発明
によれば、アルキル（１−フェニルエチル）カルバメー
トから微生物の作用によりα−メチルベンジルアミン
を、またアースロバクター属細菌、ロドコッカス属細菌
を用いることにより（Ｓ）−α−メチルベンジルアミン
を不斉水解により直接えることができ、またその不斉水
解後に残留する（Ｒ）−リッチの基質の加水分解により
（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンをえることができ
る。
たような既存の技術の問題点を克服すべく研究を重ね、
α−メチルベンジルアミンから高収率でコスト的にも有
利に製造できるアルキル（１−フェニルエチル）カルバ
メートが微生物により加水分解されてα−メチルベンジ
ルアミンを生成することを発見し、さらに、アースロバ
クター属細菌およびロドコッカス属細菌による加水分解
は不斉的に進行して（Ｓ）−α−メチルベンジルアミン
が生成して、（Ｒ）−リッチなアルキル（１−フェニル
エチル）カルバメートが残留することを発見して、さら
に研究を重ねた結果本発明を完成するに至った。本発明
によれば、アルキル（１−フェニルエチル）カルバメー
トから微生物の作用によりα−メチルベンジルアミン
を、またアースロバクター属細菌、ロドコッカス属細菌
を用いることにより（Ｓ）−α−メチルベンジルアミン
を不斉水解により直接えることができ、またその不斉水
解後に残留する（Ｒ）−リッチの基質の加水分解により
（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンをえることができ
る。
【０００４】
【発明の具体的説明】本発明に使用する微生物は、アー
スロバクター属、ロドコッカス属、コリネバクテリウム
属、またはシュードモナス属に属し、アルキル（１ーフ
ェニルエチル）カルバメートに作用してα−メチルベン
ジルアミンを生成する微生物である。具体的菌株として
は、例えばアースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔ
ｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣ
Ｃ１５５９０、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ
１２３２０、ロドコッカス属菌種（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐ．）ＡＴＣＣ１５１０８、同ＡＴＣＣ１５１
０９、同ＡＴＣＣ１５１１０、コリネバクテリウム・ホ
アギイイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇ
ｉｉ）ＡＴＣＣ７００５、シュードモナス・メンドシナ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍｅｎｄｏｃｉｎａ）ＡＴ
ＣＣ２５４１１、シュードモナス・シュードアルカリゲ
ネス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｋａ
ｌｉｇｅｎｅｓ）ＡＴＣＣ１２８１５、同ＡＴＣＣ１７
４４０、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓｐｕｔｉｄａ）ＩＦＯ３７３８などが挙げられる。
これらの菌株はＡＴＣＣ（アメリカ）、ＩＦＯ（大阪、
発酵研究所）から入取できる。
スロバクター属、ロドコッカス属、コリネバクテリウム
属、またはシュードモナス属に属し、アルキル（１ーフ
ェニルエチル）カルバメートに作用してα−メチルベン
ジルアミンを生成する微生物である。具体的菌株として
は、例えばアースロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔ
ｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣ
Ｃ１５５９０、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ
１２３２０、ロドコッカス属菌種（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐ．）ＡＴＣＣ１５１０８、同ＡＴＣＣ１５１
０９、同ＡＴＣＣ１５１１０、コリネバクテリウム・ホ
アギイイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇ
ｉｉ）ＡＴＣＣ７００５、シュードモナス・メンドシナ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍｅｎｄｏｃｉｎａ）ＡＴ
ＣＣ２５４１１、シュードモナス・シュードアルカリゲ
ネス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｋａ
ｌｉｇｅｎｅｓ）ＡＴＣＣ１２８１５、同ＡＴＣＣ１７
４４０、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓｐｕｔｉｄａ）ＩＦＯ３７３８などが挙げられる。
これらの菌株はＡＴＣＣ（アメリカ）、ＩＦＯ（大阪、
発酵研究所）から入取できる。
【０００５】基質として用いるアルキル（１−フェニル
エチル）カルバメートは、α−メチルベンジルアミンと
クロロギ酸アルキルエステルとから文献（Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，３巻，２８１−２８
６頁、１９９２年）記載の方法により容易に高収率で合
成できる。アルキル基としては、直鎖、分枝のＣ１〜Ｃ
４の低級アルキル基の化合物が普通用いられる。
エチル）カルバメートは、α−メチルベンジルアミンと
クロロギ酸アルキルエステルとから文献（Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，３巻，２８１−２８
６頁、１９９２年）記載の方法により容易に高収率で合
成できる。アルキル基としては、直鎖、分枝のＣ１〜Ｃ
４の低級アルキル基の化合物が普通用いられる。
【０００６】上記微生物の培養の為の培地としては、通
常これらの微生物が生育しうるものであれば何れも使用
できる。例えば炭素源としてグルコース、フラクトー
ス、シュクロースなどの糖類、酢酸、クエン酸などの有
機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコール類
など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム、アミノ
酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使用で
き、この他に、無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い代謝活性を誘導させる
ために、α−メチルベンジルアミン、ベンゾイルギ酸、
ピルビン酸、アセトフェノンなどを培地に添加すること
も有用である。上記微生物の培養は生育可能な温度、す
なわち通常２０〜４０℃で、またｐＨは４〜１０の範囲
で好気的に１〜１０日間培養する。
常これらの微生物が生育しうるものであれば何れも使用
できる。例えば炭素源としてグルコース、フラクトー
ス、シュクロースなどの糖類、酢酸、クエン酸などの有
機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコール類
など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム、アミノ
酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使用で
き、この他に、無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い代謝活性を誘導させる
ために、α−メチルベンジルアミン、ベンゾイルギ酸、
ピルビン酸、アセトフェノンなどを培地に添加すること
も有用である。上記微生物の培養は生育可能な温度、す
なわち通常２０〜４０℃で、またｐＨは４〜１０の範囲
で好気的に１〜１０日間培養する。
【０００７】基質、アルキル（１−フェニルエチル）カ
ルバメートに使用微生物を作用させる方法としては、上
記のように培養してえた微生物の培養液あるいは遠心分
離などによりえた菌体のけん濁液に基質を添加する方
法、菌体処理物（例えば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素
などの菌体抽出物）あるいは、常法により固定化した菌
体または菌体処理物などに基質を接触させる方法、微生
物の培養時に基質を培地に添加して培養と同時に反応を
行う方法などがある。
ルバメートに使用微生物を作用させる方法としては、上
記のように培養してえた微生物の培養液あるいは遠心分
離などによりえた菌体のけん濁液に基質を添加する方
法、菌体処理物（例えば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素
などの菌体抽出物）あるいは、常法により固定化した菌
体または菌体処理物などに基質を接触させる方法、微生
物の培養時に基質を培地に添加して培養と同時に反応を
行う方法などがある。
【０００８】反応液中の基質濃度は通常０．１〜１０％
（ｗ／ｖ）が好ましい。微生物の生育と同時に反応させ
る場合、はじめから高濃度に添加して反応させると菌の
生育や反応が停止したり、きわめて遅くなるので、基質
の代謝に従って分割添加する方法がよい。反応温度は５
〜５０℃で、反応はＰＨ４〜１０の範囲で特に６．０〜
８．０で行うことが好ましい。反応時間は基質濃度、菌
体あるいはその処理物の濃度、その他の条件によって変
るが、通常１〜１５０時間で終了するように条件を設定
するのが好ましい。菌の代謝活性がなくならぬ限り反応
は進行するので、より長時間かけて反応させてもよいが
効率的ではない。
（ｗ／ｖ）が好ましい。微生物の生育と同時に反応させ
る場合、はじめから高濃度に添加して反応させると菌の
生育や反応が停止したり、きわめて遅くなるので、基質
の代謝に従って分割添加する方法がよい。反応温度は５
〜５０℃で、反応はＰＨ４〜１０の範囲で特に６．０〜
８．０で行うことが好ましい。反応時間は基質濃度、菌
体あるいはその処理物の濃度、その他の条件によって変
るが、通常１〜１５０時間で終了するように条件を設定
するのが好ましい。菌の代謝活性がなくならぬ限り反応
は進行するので、より長時間かけて反応させてもよいが
効率的ではない。
【０００９】かくして反応後反応液中に生成するα−メ
チルベンジルアミンは、反応液から遠心分離などの方法
により菌体を除いた後、上澄液をイオン交換樹脂処理や
酸性での抽出により反応液中に残留するアルキル（１−
フェニル）カルバメートを除いた後、アルカリ性での溶
媒抽出により固化することができる。
チルベンジルアミンは、反応液から遠心分離などの方法
により菌体を除いた後、上澄液をイオン交換樹脂処理や
酸性での抽出により反応液中に残留するアルキル（１−
フェニル）カルバメートを除いた後、アルカリ性での溶
媒抽出により固化することができる。
【００１０】
【実施例】以下実施例により本発明をより具体的に説明
する。実施例においてα−メチルベンジルアミンの分
析、光学純度決定のための（Ｒ）一体と（Ｓ）一体の分
別定量は高速液体クロマトグラフィーによった。それら
の条件は次のとおりである。 α−メチルベンジルアミンの分折： カラム，ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５０００（住友
化学）：移動相，２ｍＭ硫酸銅−２０％アセトニトリ
ル；流速，１．０ｍｌ／分；温度，３０℃：検出，ＵＶ
２５４ｎｍ。 （Ｒ）一体と（Ｓ）一体の分別定量： カラム，Ｌ−カラムＯＤＳ（化学品検査協会）；移動
相：５５％メチルアルコール；流速，１．０ｍｌ／分；
温度，室温；検出，ＵＶ ２５０ｎｍ。 なお分別定量の為の試料は２，３，４，６−テトラＯ−
アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシルイソチオシアネー
ト誘導体とした後上記条件により分析した。実施例中の
物質濃度（％）は（Ｗ／Ｖ）で示した。
する。実施例においてα−メチルベンジルアミンの分
析、光学純度決定のための（Ｒ）一体と（Ｓ）一体の分
別定量は高速液体クロマトグラフィーによった。それら
の条件は次のとおりである。 α−メチルベンジルアミンの分折： カラム，ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５０００（住友
化学）：移動相，２ｍＭ硫酸銅−２０％アセトニトリ
ル；流速，１．０ｍｌ／分；温度，３０℃：検出，ＵＶ
２５４ｎｍ。 （Ｒ）一体と（Ｓ）一体の分別定量： カラム，Ｌ−カラムＯＤＳ（化学品検査協会）；移動
相：５５％メチルアルコール；流速，１．０ｍｌ／分；
温度，室温；検出，ＵＶ ２５０ｎｍ。 なお分別定量の為の試料は２，３，４，６−テトラＯ−
アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシルイソチオシアネー
ト誘導体とした後上記条件により分析した。実施例中の
物質濃度（％）は（Ｗ／Ｖ）で示した。
【００１１】実施例１ グルコース１％、ＮＨ４Ｃ１ ０．２％、酵母エキス
０．３％、Ｋ２ＨＰＯ４４０．７５％、ＫＨ２ＰＯ４４
０．２５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０１％（ｐ
Ｈ７．０）の組成の培地１０ｍｌを入れた太型試験管に
表１に示した微生物を植菌して、２６℃で４８時間振と
う培養した後、菌体を遠心分離により集めて、メチル
（フェニルエチル）カルバメートを０．２％の濃度にふ
くむ５０ｍＭの燐酸緩衝液（ｐＨ７．０）１．０ｍｌに
加えて２６℃で２４時間振とう培養したところ、表１に
示した濃度にα−メチルベンジルアミンが生成した。
０．３％、Ｋ２ＨＰＯ４４０．７５％、ＫＨ２ＰＯ４４
０．２５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０１％（ｐ
Ｈ７．０）の組成の培地１０ｍｌを入れた太型試験管に
表１に示した微生物を植菌して、２６℃で４８時間振と
う培養した後、菌体を遠心分離により集めて、メチル
（フェニルエチル）カルバメートを０．２％の濃度にふ
くむ５０ｍＭの燐酸緩衝液（ｐＨ７．０）１．０ｍｌに
加えて２６℃で２４時間振とう培養したところ、表１に
示した濃度にα−メチルベンジルアミンが生成した。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２ 実施例１の培地、培養法でアースロバクター・パラフィ
ネウスＡＴＣＣ１５５９を２４時間培養した種培養１．
５ｍｌを、３０ｍｌの同じ組成の培地に０．３％の濃度
にメチル（１−フェニルエチル）カルバメートを補った
培地を入れた３００ｍｌ三角フラスコに植菌して、２６
℃で振とう（２２０ｒｐｍ）培養した。４８時間の培養
後、培養液中に１．０３ｇ／リットルの濃度にα−メチ
ルベンジルアミンが生成した。
ネウスＡＴＣＣ１５５９を２４時間培養した種培養１．
５ｍｌを、３０ｍｌの同じ組成の培地に０．３％の濃度
にメチル（１−フェニルエチル）カルバメートを補った
培地を入れた３００ｍｌ三角フラスコに植菌して、２６
℃で振とう（２２０ｒｐｍ）培養した。４８時間の培養
後、培養液中に１．０３ｇ／リットルの濃度にα−メチ
ルベンジルアミンが生成した。
【００１４】実施例３ 実施例１の培地３０ｍｌを入れた３００ｍｌ三角フラス
コに、アースロバクター・パラフィネウスＡＴＣＣ１５
５９を植菌して２６℃で２４時間振とう（２２０ｒｐ
ｍ）培養した種培養１．５ｍｌを、３０ｍｌの同じ培地
に０．２％の濃度にメチル（１−フェニルエチル）カル
バメートを補った培地を入れた３００ｍｌ三角フラスコ
に植菌して、２６℃で振とう（２２０ｒｐｍ）培養し
た。４８時間の培養後、培養液中に０．４８ｇ／リット
ルの濃度に（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンが生成
し、その光学純度は１００％であった。
コに、アースロバクター・パラフィネウスＡＴＣＣ１５
５９を植菌して２６℃で２４時間振とう（２２０ｒｐ
ｍ）培養した種培養１．５ｍｌを、３０ｍｌの同じ培地
に０．２％の濃度にメチル（１−フェニルエチル）カル
バメートを補った培地を入れた３００ｍｌ三角フラスコ
に植菌して、２６℃で振とう（２２０ｒｐｍ）培養し
た。４８時間の培養後、培養液中に０．４８ｇ／リット
ルの濃度に（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンが生成
し、その光学純度は１００％であった。
【００１５】実施例４ 微生物としてロドコッカス属菌種ＡＴＣＣ１５１０８を
用いるほか実施例３と同様に実施した。培養４８時間の
培養液中に０．２７ｇ／リットルの濃度に（Ｓ）−α−
メチルベンジルアミンが生成し、その光学純度は１００
％であった。
用いるほか実施例３と同様に実施した。培養４８時間の
培養液中に０．２７ｇ／リットルの濃度に（Ｓ）−α−
メチルベンジルアミンが生成し、その光学純度は１００
％であった。
【００１６】実施例５ 実施例３において、メチル（１ーフェニルエチル）カル
バメートの代りにエチル（１−フェニルエチル）カルバ
メートを用いる他は実施例３と同様に実施した。４８時
間の培養後、０．４６ｇ／リットルの濃度に（Ｓ）−α
−メチルベンジルアミンが生成し、その光学純度（ｅ．
ｅ．）は９８％であった。
バメートの代りにエチル（１−フェニルエチル）カルバ
メートを用いる他は実施例３と同様に実施した。４８時
間の培養後、０．４６ｇ／リットルの濃度に（Ｓ）−α
−メチルベンジルアミンが生成し、その光学純度（ｅ．
ｅ．）は９８％であった。
【００１７】実施例６ 実施例３と同様に実施してえた０．４８ｇ／リットルの
濃度に（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンを含む培養液
４８０ｍｌから菌体を遠心分離により除いた上澄液のｐ
Ｈを６．０として、強酸性イオン交換樹脂（ダイヤイオ
ンＳＫＩＢ−Ｈ型）のカラムにとおしてα−メチルベン
ジルアミンを吸着させた。メチル（１−フェニルエチ
ル）カルバメートはカラムを通過した。イオン交換樹脂
からのα−メチルベンジルアミンの溶離は、８％アンモ
ニヤ水を樹脂に通じることにより行い、溶離液から酢酸
エチル抽出、濃縮により（Ｓ）−α−メチルベンジルア
ミン１５０ｍｇを回収した。その光学純度は１００％で
あった。
濃度に（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンを含む培養液
４８０ｍｌから菌体を遠心分離により除いた上澄液のｐ
Ｈを６．０として、強酸性イオン交換樹脂（ダイヤイオ
ンＳＫＩＢ−Ｈ型）のカラムにとおしてα−メチルベン
ジルアミンを吸着させた。メチル（１−フェニルエチ
ル）カルバメートはカラムを通過した。イオン交換樹脂
からのα−メチルベンジルアミンの溶離は、８％アンモ
ニヤ水を樹脂に通じることにより行い、溶離液から酢酸
エチル抽出、濃縮により（Ｓ）−α−メチルベンジルア
ミン１５０ｍｇを回収した。その光学純度は１００％で
あった。
【００１８】
【発明の効果】本発明によればアルキル（１−フェニル
エチル）カルバメートからα−メチルベンジルアミン、
光学純度の高い（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンを効
率よく製造することができる。
エチル）カルバメートからα−メチルベンジルアミン、
光学純度の高い（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンを効
率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:40）
Claims (2)
- 【請求項１】 アルキル（１−フェニルエチル）カルバ
メートにロドコッカス、アースロバクター、コリネバク
テリウム、シュードモナスの何れかの属に属する微生物
もしくはその処理物を作用させて、α−メチルベンジル
アミンを生成させ、これを採取することを特徴とするα
−メチルベンジルアミンの製造法。 - 【請求項２】 アルキル（１−フェニルエチル）カルバ
メートに作用させる微生物がアースロバクター属または
ロドコッカス属に属する微生物で、生成するα−メチル
ベンジルアミンが（Ｓ）−α−メチルベンジルアミンで
あることを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8773793A JPH06253876A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | α−メチルベンジルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8773793A JPH06253876A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | α−メチルベンジルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06253876A true JPH06253876A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13923244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8773793A Pending JPH06253876A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | α−メチルベンジルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06253876A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115184529A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-10-14 | 河北广祥制药有限公司 | 一种n-甲基苄胺有关物质的检测方法 |
-
1993
- 1993-03-09 JP JP8773793A patent/JPH06253876A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115184529A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-10-14 | 河北广祥制药有限公司 | 一种n-甲基苄胺有关物质的检测方法 |
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