JPH04144691A - ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法 - Google Patents
ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法Info
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- JPH04144691A JPH04144691A JP26744990A JP26744990A JPH04144691A JP H04144691 A JPH04144691 A JP H04144691A JP 26744990 A JP26744990 A JP 26744990A JP 26744990 A JP26744990 A JP 26744990A JP H04144691 A JPH04144691 A JP H04144691A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はβ−ガラクトシダーゼを含有する微生物を、乳
糖または乳糖含有物に作用せしめ一般式Ｇａ１−（Ｇａ
ｌ）ｎ−Ｇｌｃ （但し式中Ｇａｌ はガラクトース残
基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは１−３の整数をそれ
ぞれ表わす）で示されるガラクトオリゴ糖を生成させる
に当り、反応液中にグルコースオキシダーゼを共存させ
ることを特徴とするガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の
製造方法に関する。
糖または乳糖含有物に作用せしめ一般式Ｇａ１−（Ｇａ
ｌ）ｎ−Ｇｌｃ （但し式中Ｇａｌ はガラクトース残
基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは１−３の整数をそれ
ぞれ表わす）で示されるガラクトオリゴ糖を生成させる
に当り、反応液中にグルコースオキシダーゼを共存させ
ることを特徴とするガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の
製造方法に関する。
近年、ガラクトース残基を含むオリゴ糖がビフィズス増
殖因子として注目されている。
殖因子として注目されている。
また、グルコン酸はカルシウム、亜鉛、銅、鉄の各塩と
して、食品強化剤、乳幼児の調製粉乳用添加物、着色料
等に用いられている。
して、食品強化剤、乳幼児の調製粉乳用添加物、着色料
等に用いられている。
乳糖または乳糖含有物からガラクトオリゴ糖を製造する
方法としては、糸状菌アスペルギルス・オリゼエのβ−
ガラクトシダーゼを作用させる方法（特公昭５Ｂ −２
０２６６号公報）、クリプトコツカス属酵母を利用する
方法（特公平２−９７９６号公報）、更にリポミセス属
酵母を利用する方法（特開昭６３−１８５７３号公報）
等が知られている。しかし、これらの方法ではいづれも
収率が３０％程度と低いか、あるいは原料である乳糖の
仕込濃度が低くガラクトオリゴ糖を高濃度蓄積できない
という欠点を有する。
方法としては、糸状菌アスペルギルス・オリゼエのβ−
ガラクトシダーゼを作用させる方法（特公昭５Ｂ −２
０２６６号公報）、クリプトコツカス属酵母を利用する
方法（特公平２−９７９６号公報）、更にリポミセス属
酵母を利用する方法（特開昭６３−１８５７３号公報）
等が知られている。しかし、これらの方法ではいづれも
収率が３０％程度と低いか、あるいは原料である乳糖の
仕込濃度が低くガラクトオリゴ糖を高濃度蓄積できない
という欠点を有する。
ガラクトオリゴ糖を高蓄積、高収率で生成する方法とし
てはステリグマドマイセス・エリビアエ、シロバシディ
ウム・マグナム、ロドトルラ・ミヌタに属する酵母を用
いる方法が提案されている（特開平２−７２８９０号公
報）。この方法では、反応中に副生ずるグルコースを酵
母菌体に資化させ、反応阻害物質である副生グルコース
を反応系外へ除去することによって極めて高収率でガラ
クトオリ・ゴ糖が生成できた。しかしながら、反応中に
副生ずるグルコースを菌体に資化させ反応系外へ除きな
がら進める反応はグルコースを微生物に資化させて菌体
量を不必要に増加させるだけで、これを有効に利用する
ことはできないこと、またこの反応は菌体が資化できる
比較的低い温度領域で行わなくてはならないために反応
時間が長くかかるという問題があった。
てはステリグマドマイセス・エリビアエ、シロバシディ
ウム・マグナム、ロドトルラ・ミヌタに属する酵母を用
いる方法が提案されている（特開平２−７２８９０号公
報）。この方法では、反応中に副生ずるグルコースを酵
母菌体に資化させ、反応阻害物質である副生グルコース
を反応系外へ除去することによって極めて高収率でガラ
クトオリ・ゴ糖が生成できた。しかしながら、反応中に
副生ずるグルコースを菌体に資化させ反応系外へ除きな
がら進める反応はグルコースを微生物に資化させて菌体
量を不必要に増加させるだけで、これを有効に利用する
ことはできないこと、またこの反応は菌体が資化できる
比較的低い温度領域で行わなくてはならないために反応
時間が長くかかるという問題があった。
このような状況下において、ガラクトオリゴ糖を高収率
に製造するとともに、副生ずるグルコースを原料として
有用物質を製造する方法が望まれていた。
に製造するとともに、副生ずるグルコースを原料として
有用物質を製造する方法が望まれていた。
〔課題を解決するための手段］
本発明者らは上記課題を解決する為に鋭意検討を重ねた
結果、反応液中にグルコースオキシダーゼを共存させる
ことにより副生ずるグルコースを産業上有用なグルコン
酸に変換し、かつ短時間にしかも高収率でガラクトオリ
ゴ糖を生産できる方法を見いだし本発明を完成させるに
至った。
結果、反応液中にグルコースオキシダーゼを共存させる
ことにより副生ずるグルコースを産業上有用なグルコン
酸に変換し、かつ短時間にしかも高収率でガラクトオリ
ゴ糖を生産できる方法を見いだし本発明を完成させるに
至った。
すなわち、本発明は、一般式Ｇａ１−（Ｇａｌ）ｎ−Ｇ
ｌｃ（但し式中Ｇａｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグ
ルコース残基、ｎは１−３の整数をそれぞれ表わす）で
示されるガラクトオリゴ糖の生産能を有する微生物を、
乳糖または乳糖含有物に作用せしめてガラクトオリゴ糖
を溶液中に生成させる際、グルコースオキシダーゼの共
存せしめてグルコン酸とガラクトオリゴ糖を生成・蓄積
させ、これを採取することを特徴とするガラクトオリゴ
糖及びグルコン酸の製造法に関する。
ｌｃ（但し式中Ｇａｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグ
ルコース残基、ｎは１−３の整数をそれぞれ表わす）で
示されるガラクトオリゴ糖の生産能を有する微生物を、
乳糖または乳糖含有物に作用せしめてガラクトオリゴ糖
を溶液中に生成させる際、グルコースオキシダーゼの共
存せしめてグルコン酸とガラクトオリゴ糖を生成・蓄積
させ、これを採取することを特徴とするガラクトオリゴ
糖及びグルコン酸の製造法に関する。
本発明で使用される微生物はガラクトオリゴ糖を生産さ
せるものであればいかなるものを用いてもよいが、例え
ばステリグマドマイセス・エリビアエ（Ｓｔｅｒｉｇ＋
＋ａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａｅ） ＣＢ Ｓ −８
１１９、シロパシディウム・マグナム（５ｉｒ０１）ａ
ｓｉｄｉｕｍｍｕｇｎｕｍ） ＣＢＳ ６８０３、ロ
ドトＪレラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎ
ｕｔａ） Ｉ Ｆ Ｏ−８７９などがある。さらに、
これらの微生物の菌体を得るためには微生物が生育でき
る通常の培地で培養し微生物の菌体を製造すればよい。
せるものであればいかなるものを用いてもよいが、例え
ばステリグマドマイセス・エリビアエ（Ｓｔｅｒｉｇ＋
＋ａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａｅ） ＣＢ Ｓ −８
１１９、シロパシディウム・マグナム（５ｉｒ０１）ａ
ｓｉｄｉｕｍｍｕｇｎｕｍ） ＣＢＳ ６８０３、ロ
ドトＪレラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎ
ｕｔａ） Ｉ Ｆ Ｏ−８７９などがある。さらに、
これらの微生物の菌体を得るためには微生物が生育でき
る通常の培地で培養し微生物の菌体を製造すればよい。
本発明で使用されるグルコースオキシダーゼはいかなる
ものでもよく、例えばハイデラーゼ［Ｆ］（天野製薬製
）、グルコースオキシダーゼ０（シグマ社製）などがあ
る、グルコースオキシダーゼは酵素溶液として用いるほ
か、アルギン酸カルシウム等で菌体と同時固定化して用
いてもよい。またグルコースオキシダーゼの量は、ガラ
クトオリゴ糖生成反応の際に副生ずるグルコースを直ち
にグルコン酸に変換するのに必要な量とすることが望ま
しく、０．１）１−１ ｇ／ ｄｆが適当であるが、そ
れよりも過剰に用いても差し支えない。
ものでもよく、例えばハイデラーゼ［Ｆ］（天野製薬製
）、グルコースオキシダーゼ０（シグマ社製）などがあ
る、グルコースオキシダーゼは酵素溶液として用いるほ
か、アルギン酸カルシウム等で菌体と同時固定化して用
いてもよい。またグルコースオキシダーゼの量は、ガラ
クトオリゴ糖生成反応の際に副生ずるグルコースを直ち
にグルコン酸に変換するのに必要な量とすることが望ま
しく、０．１）１−１ ｇ／ ｄｆが適当であるが、そ
れよりも過剰に用いても差し支えない。
ｐｔｔ、温度等の反応条件は、グルコースオキシダーゼ
とガラクトオリゴ糖生産菌体が共によく働く範囲であれ
ば特に制限されないが、反応ｐＨは通常ｐＨ３−９、好
ましくはｐ）１５−８、反応温度は通常１０°Ｃ−８０
°Ｃ１好ましくは２５°Ｃ−５５°Ｃが適当である。
とガラクトオリゴ糖生産菌体が共によく働く範囲であれ
ば特に制限されないが、反応ｐＨは通常ｐＨ３−９、好
ましくはｐ）１５−８、反応温度は通常１０°Ｃ−８０
°Ｃ１好ましくは２５°Ｃ−５５°Ｃが適当である。
反応開始時の乳糖または乳糖含有物中の乳糖濃度は１−
７０ｇ／ｄｆの範囲、好ましくは２．５−５０ｇ／ｄＩ
ｌが適当であり、反応時間は２時間−１０日間行う。
７０ｇ／ｄｆの範囲、好ましくは２．５−５０ｇ／ｄＩ
ｌが適当であり、反応時間は２時間−１０日間行う。
反応終了後の反応液は必要に応じて菌体分離後、イオン
交換樹脂、活性炭吸着などのクロマトグラフィー等に供
することによりガラクトオリゴ糖とグルコン酸を精製で
きる。また反応終了後に水酸化カルシウムまたはその水
溶液を添加しグルコン酸をカルシウム塩として沈澱する
ことによってもガラクトオリゴ糖とグルコン酸を精製で
きる。
交換樹脂、活性炭吸着などのクロマトグラフィー等に供
することによりガラクトオリゴ糖とグルコン酸を精製で
きる。また反応終了後に水酸化カルシウムまたはその水
溶液を添加しグルコン酸をカルシウム塩として沈澱する
ことによってもガラクトオリゴ糖とグルコン酸を精製で
きる。
以下、本発明を実施例にて具体的に説明するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。なお、
以下の実施例におけるガラクトオリゴ糖の定量はすべて
高速液体クロマトグラフィー（ポンプは日立製作所製６
５５型、検出器は昭和電工型５Ｅ−５１、カラムは昭和
電工製イオンバックＳ−８Ｏｆ溶媒は水）を用いてピー
ク面積より算出した。
はこれら実施例のみに限定されるものではない。なお、
以下の実施例におけるガラクトオリゴ糖の定量はすべて
高速液体クロマトグラフィー（ポンプは日立製作所製６
５５型、検出器は昭和電工型５Ｅ−５１、カラムは昭和
電工製イオンバックＳ−８Ｏｆ溶媒は水）を用いてピー
ク面積より算出した。
実施例１
ラクトース（乳糖）１．０ｇ／ｄｆ、グリセロール２．
０ｇ／ｄｆ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｆ、ポリペプトン
１．０ｇ／ｄｆｆｉ、（ＮＨ４）２５０４０．５ ｇ
／ ｄｐ、Ｋ、ＨＰｏ、 ０．３ｇ／ｄｆｆｉ、ＫＨ
ｚＰＯａ ｏ、 １ ｇ／ ｄＥ、Ｍｇ５Ｏ，・ ７
ＨｚＯ０１０５ｇ／ｄｆ。
０ｇ／ｄｆ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｆ、ポリペプトン
１．０ｇ／ｄｆｆｉ、（ＮＨ４）２５０４０．５ ｇ
／ ｄｐ、Ｋ、ＨＰｏ、 ０．３ｇ／ｄｆｆｉ、ＫＨ
ｚＰＯａ ｏ、 １ ｇ／ ｄＥ、Ｍｇ５Ｏ，・ ７
ＨｚＯ０１０５ｇ／ｄｆ。
Ｆｅ５Ｏ４Ｈ７Ｈｚ０ ０．００１ ｇ／ ｄｆｆ。
ＭｎＳＯ４・４ＨｚＯＯ，００１ｇ／ ｄｉ、を含む培
地（ｐＨ７，０）を５００ｍｆ容フラスコに５０ＩＩｌ
！入れ１２０°Ｃで１５分間殺菌した。これにマルツエ
キス寒天培地で２日間培養したステリグマドマイセス・
エリビアエ ＣＢ５−８１１９、シロハシデイラム・マ
グナム ＣＢ５−６８０３、ロドトルラ・ミヌタ Ｉ
ＦＯ−８７９をそれぞれ一白金耳接種し、３０°Ｃで２
日間振とう培養した。培養終了後遠心分離により菌体を
集め、培養液と同量の１００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６
，０）で−回洗浄し菌体を調製した。次に、４０ｇ／ｄ
ｆｆｉの乳糖液（１００ＲＩＭリン酸緩衝液中、ｐＨ６
，０） ４５ ｖｐｌに上述の方法で調製した菌体とグ
ルコースオキシダーゼ＠０．０５ｇを懸濁し、リン酸緩
衝液を加え全量を５０ＩＩ１１とし、２ｇの炭酸カルシ
ウムを添加した。２４時間後にさらにグルコースオキシ
ダーゼ＠０．０５ｇを添加し、５０°Ｃで４８時間振と
う通気反応を行った。なお、対照としてグルコースオキ
シダーゼ無添加の実施例についても同様に行なった。反
応終了後の反応生成物の組成を第１表に示した。
地（ｐＨ７，０）を５００ｍｆ容フラスコに５０ＩＩｌ
！入れ１２０°Ｃで１５分間殺菌した。これにマルツエ
キス寒天培地で２日間培養したステリグマドマイセス・
エリビアエ ＣＢ５−８１１９、シロハシデイラム・マ
グナム ＣＢ５−６８０３、ロドトルラ・ミヌタ Ｉ
ＦＯ−８７９をそれぞれ一白金耳接種し、３０°Ｃで２
日間振とう培養した。培養終了後遠心分離により菌体を
集め、培養液と同量の１００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６
，０）で−回洗浄し菌体を調製した。次に、４０ｇ／ｄ
ｆｆｉの乳糖液（１００ＲＩＭリン酸緩衝液中、ｐＨ６
，０） ４５ ｖｐｌに上述の方法で調製した菌体とグ
ルコースオキシダーゼ＠０．０５ｇを懸濁し、リン酸緩
衝液を加え全量を５０ＩＩ１１とし、２ｇの炭酸カルシ
ウムを添加した。２４時間後にさらにグルコースオキシ
ダーゼ＠０．０５ｇを添加し、５０°Ｃで４８時間振と
う通気反応を行った。なお、対照としてグルコースオキ
シダーゼ無添加の実施例についても同様に行なった。反
応終了後の反応生成物の組成を第１表に示した。
実施例２
実施例１と同様に調製したステリグマドマイセス・エリ
ビアエ ＣＢ５−８１１９の菌体を４０ｇ／ｄｉの乳糖
液（１００ｍＭリン酸緩衝液中、ｐＨ６−０）４５＋／
！に懸濁した後、０．０５ ｇのグルコースオキシダー
ゼ■を添加し、リン酸緩衝液を加え全量を５０１１ｆ！
とじた。６Ｎの水酸化カリウム水溶液でｐＨ６に調整し
、５０°Ｃで４８時間通気振とう反応を行った。反応終
了後、煮沸により反応を停止し、遠心分離により菌体を
除去した。その後この反応液を三菱化成製強塩基性イオ
ン交換樹脂５Ａ−２０Ａ型（ＯＨ型）５００＋ｃｊ２を
充填した樹脂カラムに通液した。ガラクトオリゴ糖は吸
着せずそのまま溶出されたが、グルコン酸は樹脂に吸着
した。全量を通液後樹脂カラムをｌｉの水で水洗し、２
００ＩＩ＋２のＩＮ水酸化カリウム水溶液で溶出しグル
コン酸をカリウム塩として回収した。その結果、ガラク
トオリゴｌｊ！（９，８ｇ）とグルコン酸（２，４ｇ）
をそれぞれ単離した。
ビアエ ＣＢ５−８１１９の菌体を４０ｇ／ｄｉの乳糖
液（１００ｍＭリン酸緩衝液中、ｐＨ６−０）４５＋／
！に懸濁した後、０．０５ ｇのグルコースオキシダー
ゼ■を添加し、リン酸緩衝液を加え全量を５０１１ｆ！
とじた。６Ｎの水酸化カリウム水溶液でｐＨ６に調整し
、５０°Ｃで４８時間通気振とう反応を行った。反応終
了後、煮沸により反応を停止し、遠心分離により菌体を
除去した。その後この反応液を三菱化成製強塩基性イオ
ン交換樹脂５Ａ−２０Ａ型（ＯＨ型）５００＋ｃｊ２を
充填した樹脂カラムに通液した。ガラクトオリゴ糖は吸
着せずそのまま溶出されたが、グルコン酸は樹脂に吸着
した。全量を通液後樹脂カラムをｌｉの水で水洗し、２
００ＩＩ＋２のＩＮ水酸化カリウム水溶液で溶出しグル
コン酸をカリウム塩として回収した。その結果、ガラク
トオリゴｌｊ！（９，８ｇ）とグルコン酸（２，４ｇ）
をそれぞれ単離した。
実施例３
ラクトース（乳糖）１．０ｇ／ｄｆ、グリセロール２．
０ｇ／ｄｆｆｉ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｆ、ポリペプ
トン１．０ｇ／＋Ｒ１、（ＮＨ４）２５０４０．５ ｇ
／ ｄｊ２、ＫｚＨＰＯａ Ｏ，３ｇ／ｉ、ＫＨｚＰ
Ｏａ ０．１ ｇ ／ ｄ １、Ｍｇ５Ｏ，・７８ｚ
ＯＯ，０５ｇ／ｉ、ＦｅＳＯ４・７Ｈｚ０ ０．００１
ｇ／ ｄｊ２、Ｍｎ５Ｏａ ・４Ｈ２００，００１
ｇ／ ｄｆ、を含む培地（ｐＨ７，０）を５００ｓ１容
フラスコに５０＋＋ｆ！入れ１２０℃で１５分間殺菌し
た。これにマルツエキス寒天培地で２日間培養したステ
リグマドマイセス・エリビアエ ＣＢ５−８１１９を一
白金耳接種し、３０°Ｃで２日間振とう培養した。培養
終了後遠心分離により菌体を集め、培養液と同量の１０
０５Ｍ酢酸−酢酸カリウム緩衝液（ｐＨ５，５）で−面
洗浄し菌体を集めた。この菌体とグルコースオキシダー
ゼ８０．１ｇを１％アルギン酸ナトリウム２０■２に懸
濁し、５０−Ｍ塩化カルシウム溶液中に直径１■のビー
ズ状になるように滴下し固定化菌体を調製した。次に、
４０ ｇ／ ｄｆの乳糖液（１００ｇｇＭ酢酸−酢酸カ
リウム緩衝液中、ｐＨ５，５）４５ｍｊ２に上述の方法
で調製したグルコースオキシダーゼ同時固定化菌体を加
え全量を５０ｓ＋ｎとした。３０°Ｃで９６時間通気攪
拌反応を行った。
０ｇ／ｄｆｆｉ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｆ、ポリペプ
トン１．０ｇ／＋Ｒ１、（ＮＨ４）２５０４０．５ ｇ
／ ｄｊ２、ＫｚＨＰＯａ Ｏ，３ｇ／ｉ、ＫＨｚＰ
Ｏａ ０．１ ｇ ／ ｄ １、Ｍｇ５Ｏ，・７８ｚ
ＯＯ，０５ｇ／ｉ、ＦｅＳＯ４・７Ｈｚ０ ０．００１
ｇ／ ｄｊ２、Ｍｎ５Ｏａ ・４Ｈ２００，００１
ｇ／ ｄｆ、を含む培地（ｐＨ７，０）を５００ｓ１容
フラスコに５０＋＋ｆ！入れ１２０℃で１５分間殺菌し
た。これにマルツエキス寒天培地で２日間培養したステ
リグマドマイセス・エリビアエ ＣＢ５−８１１９を一
白金耳接種し、３０°Ｃで２日間振とう培養した。培養
終了後遠心分離により菌体を集め、培養液と同量の１０
０５Ｍ酢酸−酢酸カリウム緩衝液（ｐＨ５，５）で−面
洗浄し菌体を集めた。この菌体とグルコースオキシダー
ゼ８０．１ｇを１％アルギン酸ナトリウム２０■２に懸
濁し、５０−Ｍ塩化カルシウム溶液中に直径１■のビー
ズ状になるように滴下し固定化菌体を調製した。次に、
４０ ｇ／ ｄｆの乳糖液（１００ｇｇＭ酢酸−酢酸カ
リウム緩衝液中、ｐＨ５，５）４５ｍｊ２に上述の方法
で調製したグルコースオキシダーゼ同時固定化菌体を加
え全量を５０ｓ＋ｎとした。３０°Ｃで９６時間通気攪
拌反応を行った。
なお、対照としてグルコースオキシダーゼを含まない場
合についても同様に行った。反応終了後の反応生成物の
組成を第２表に示した。
合についても同様に行った。反応終了後の反応生成物の
組成を第２表に示した。
〔発明の効果］
以上の如く、本発明によればガラクトオリゴ糖を高収率
に生産するとともに、グルコン酸も合わせて製造できる
ことから、関連業界での工業化が期待されるものである
。
に生産するとともに、グルコン酸も合わせて製造できる
ことから、関連業界での工業化が期待されるものである
。
Claims (1)
- 一般式Ｇａｌ−（Ｇａｌ）ｎ−Ｇｌｃ（但し式中Ｇａｌ
はガラクトース残基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは１
−３の整数をそれぞれ表わす）で示されるガラクトオリ
ゴ糖の生産能を有する微生物を、乳糖または乳糖含有物
に作用せしめてガラクトオリゴ糖を溶液中に生成させる
際、グルコースオキシダーゼの共存せしめてグルコン酸
とガラクトオリゴ糖を生成・蓄積させ、これらを採取す
ることを特徴とするガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の
製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26744990A JPH04144691A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26744990A JPH04144691A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04144691A true JPH04144691A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17445002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26744990A Pending JPH04144691A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04144691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160168608A1 (en) * | 2013-07-23 | 2016-06-16 | Neo Cremar Co., Ltd. | A preparation method of galactooligosaccharides with enhanced galactosyllactose which is a ingredient of mother's milk |
-
1990
- 1990-10-04 JP JP26744990A patent/JPH04144691A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160168608A1 (en) * | 2013-07-23 | 2016-06-16 | Neo Cremar Co., Ltd. | A preparation method of galactooligosaccharides with enhanced galactosyllactose which is a ingredient of mother's milk |
| JP2016527886A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-09-15 | ネオクレマー株式会社 | 母乳成分であるガラクトシルラクトースが強化されたガラクトオリゴ糖の製造方法 |
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