JP7846632B2 - 殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン(チオ)アミド化合物 - Google Patents
殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン(チオ)アミド化合物Info
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Description
本発明は、式(I):
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素、ハロゲン、シアノ、またはC1-C4-アルキルであり、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)2R12、-C(=O)N(R13)2、または-S(=O)2N(R14)2であって、
R10、R11、およびR12は独立してC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、またはC2-C6-アルケニルであり、
R13およびR14は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、またはC2-C6-アルケニルであり、
R2およびR3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C8-シクロアルキルであるか、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C8-シクロアルキルであるか、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
または
R2およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素またはハロゲンであり、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中、
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C6-アルキルであり、
R6は、C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C3-C12-カルボシクリルオキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C1-C3-アルコキシ、またはC1-C3-ハロアルコキシであって、
C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシは、C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは順番に1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C3-C12-カルボシクリルオキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、および3員~14員ヘテロシクリルオキシは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sは独立してハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、または-Si(C1-C6-アルキル)3であり、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、
または
同一の炭素原子に結合された2個のC1-C6-アルキル置換基は、C3-C8-シクロアルキル環を形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキル環を形成し、
並びに
R15は、水素、C1-C6-アルキル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
および
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換され、
R16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-ハロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
並びに
R20は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
および
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルであって、
C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
および
C3-C8-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C6-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
R7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC1-C6-アルキルの2個の置換基R7Scは、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
Qは、C6-C14-アリール、C3-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
C6-C14-アリール、C3-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~5個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物であって、
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立して水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
本明細書で使用される「ハロゲン」という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を指す。
本明細書で使用される「C1-C6-アルコキシ」という用語は、「C1-C6-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C1-C6-アルキル)-O-の基を指す。C1-C6-アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチルペントオキシ、2-メチルペントオキシ、3-メチルペントオキシ、4-メチルペントオキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、および1-エチル-2-メチルプロポキシが挙げられるが、これらに限定されない。これは、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えば、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシにも適用される。
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)2R12、-C(=O)N(R13)2、またはS(=O)2N(R14)2であって、
R10、R11、およびR12は独立してC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、またはC2-C6-アルケニルであり、
R13およびR14は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、またはC2-C6-アルケニルであり、
R2およびR3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C8-シクロアルキルであるか、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C8-シクロアルキルであるか、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
または
R2およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C8-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
および
R3およびR5は独立して水素またはハロゲンであり、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中、
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素またはC1-C6-アルキルであり、
R6は、C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C3-C12-カルボシクリルオキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C1-C3-アルコキシ、またはC1-C3-ハロアルコキシであって、
C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシは、C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは順番に1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
C3-C12-炭素環、C6-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C3-C12-カルボシクリルオキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、および3員~14員ヘテロシクリルオキシは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、または-Si(C1-C6-アルキル)3であり、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、
または
同一の炭素原子に結合された2個のC1-C6-アルキル置換基は、C3-C8-シクロアルキル環を形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキル環を形成し、
並びに
R15は、水素、C1-C6-アルキル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換され、
R16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-ハロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
並びに
R20は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
および
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルであって、
C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
および
C3-C8-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C6-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
R7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC1-C6-アルキルの2個の置換基R7Scは、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
R8は、水素またはハロゲンであり、
Qは、C6-C14-アリール、C3-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
C6-C14-アリール、C3-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~5個のQS置換基で置換され、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-C(=O)R10、またはC(=O)(OR11)であって、
R10およびR11は独立してC1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルケニルであり、
R2およびR3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C6-シクロアルキルであるか、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環を形成し、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであるか、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環、オキセタニル環、アゼチジニル環、テトラヒドロフラニル環、ピロリジニル環、若しくはテトラヒドロピラニル環を形成し、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリルフラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、C1-C3-アルコキシ、またはC1-C3-ハロアルコキシであって、
C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシは、フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは、1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、およびC2-C4-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C4-アルキル)3、-Si(C1-C4-アルキル)3、およびC3-C4-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
および
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
R16は、C1-C4-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、シアノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-はハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、またはN(R20)2であり、
並びに
R20は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、およびC1-C4-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立して水素またはC1-C4-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、1、
mは、0または1、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-C(=O)R10、またはC(=O)(OR11)であって、
R10およびR11は独立してC1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルケニルであり、
R2およびR3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C8-シクロアルキル環であるか、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環を形成し、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであるか、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環を形成し、
または
R2およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素またはハロゲンであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、フェニルオキシ、およびベンジルオキシは所望により1~3個のR6S置換基で置換され、
R6Sは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16または、-C(=O)(OR17)であって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
R16は、C1-C6-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C6-アルキルであり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)、またはC(=O)N(R26)2であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは、所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、およびフェニルであり、
C3-C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
R7Scは独立してハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-ハロアルコキシであり、
R20は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであって、
C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
R21は、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルコキシであり、
R22は、水素、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-ハロアルキルであり、
R25およびR26は独立して水素またはC1-C6-アルキルであり、
R8は、水素またはハロゲンであり、
Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~4個のQS置換基で置換され、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
R43は、水素およびC1-C6-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
R10は、C1-C4-アルキルであり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルであり、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC1-C3-アルコキシであって、
C1-C3-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1または2個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立してC1-C4-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、0または1、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
R10は、C1-C4-アルキルであり、
R2およびR3は独立して水素またはC1-C4-アルキルであり、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C5-シクロアルキルを形成し、
R4およびR5は独立して水素またはハロゲンであり、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C5-シクロアルキルを形成し、
R6は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
R16は、C1-C4-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
R8は、水素またはハロゲンであり、
Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルまたはインドリルであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基で置換され、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
R43は、水素およびC1-C4-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
R10は、C1-C4-アルキルであり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素、フルオロ、またはC1-C4-アルキルであり、
R6は、フェニルであって、
フェニルは1または2個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R7は、メチルまたはシクロプロピルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1または2個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立してC1-C4-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
R10は、C1-C4-アルキルであり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルであり、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC1-C3-アルコキシであって、
C1-C3-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
Qは、フェニルであり、
フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1または2個のQS置換基で置換され、
前記C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキルは、ハロゲンからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立してC1-C4-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は独立して水素であり、
R4およびR5は独立して水素またはフルオロであり、
R6は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、およびフェニルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sはハロゲン、C1-C4-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C1-C4-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、C3-C6-シクロアルキル、ピラゾリル、または-C(=O)(OR17)であって、
C3-C6-シクロアルキルおよびピラゾリルは、フルオロ、クロロ、およびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、-N(R20)2、または-C(=NR21)R22であり、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
R20は水素、シクロプロピル、またはシクロブチルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシであり、
R7Scは独立してハロゲンであり、
R8は、水素であり、
Qは、フェニルであり、
フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびオキセタニルからなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基であり、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
(式中、
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
並びに
R3およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルである。
C1-C3-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、-C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルである。
§1はC(R4R5)m,への結合点であり、
R6S1およびR6S2は独立して水素またはR6Sであって、
R6Sはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびピラゾリルであって、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびピラゾリルは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換されるが、
R6S1およびR6S2の少なくとも1つが水素とは異なる。
ナフチル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-テトラリン]-1-イル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、テトラヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾオキサゾリル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロ-1H-ベンズイミダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、テトラヒドロ-2H-イソインドリル、テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[3,2-c]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロリル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソキサゾリル、およびチエノ[2,3-d]イソチアゾリルは、1~4個の置換基R6Sによって所望により置換され、
R6Sは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)からなる群から独立して選択され、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、並びにR16はC1-C6-アルキルであり、R17は水素またはC1-C6-アルキルである。
テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、-C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルである。
R20は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであって、
C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
R21は、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルコキシであり、
R22は、水素、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-ハロアルキルであり、
R25およびR26は独立して水素またはC1-C6-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、およびフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-ハロアルコキシである。
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルである。
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
R20は水素、シクロプロピル、またはシクロブチルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシであり、
R7Scは独立してハロゲンである。
R7が、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピル、特にメチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルである式(I)の化合物である。
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、およびC1-C4-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立して水素またはC1-C4-アルキルである。
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、およびインドリルは、1~3個の置換基Qsで所望により置換され、
QSは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
前記C3-C6-シクロアルキルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で同様に所望により置換される。
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、およびインドリルは、1~3個の置換基Qsで置換され、
QSは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
前記C3-C6-シクロアルキルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で同様に所望により置換される。
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立してC1-C4-アルキルである化合物。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4は、水素またはフッ素であり、
R5は、水素またはフッ素であり、
R6は、フェニル、ピリジン-2-イル、またはピリジン-3-イルであり、R6は1~3個のR6S置換基で置換され、前記置換基R6Sはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびピラゾリルからなる群から独立して選択され、前記C3-C6-シクロアルキルおよびピラゾリルは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換されるが、
R7は、クロロ、ヨード、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルであり、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシであり、
R7Scは独立してハロゲンであり、
R8は、水素であり、
Qは、1~3個の置換基QSで置換されたフェニルまたはピリジニルであり、前記置換基QSは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4は、水素またはフッ素であり、
R5は、水素またはフッ素であり、
R6は、フェニルであって、R6は1、2、または3個のR6S置換基で置換され、前記置換基R6Sは、ハロゲン(好ましくは、ClまたはBr)およびC1-C4-アルキル(好ましくは、メチル)からなる群から独立して選択され、
R7は、C1-C4-アルキル(好ましくは、メチルまたはエチル)、C1-C4-アルコキシ(好ましくは、メトキシ)、C1-C4-アルキルスルファニル(好ましくは、SMe)、またはC3-C6-シクロアルキル(好ましくは、シクロプロピル)であり、
R8は、水素であり、
Qは、1または2個の置換基QSで置換されたフェニルであり、前記置換基QSは、ハロゲン(好ましくは、ClまたはBr)、C1-C4-アルキル(好ましくは、メチル)、C1-C4-ハロアルキル(好ましくは、トリフルオロメチル)、C1-C4-アルコキシ(好ましくは、メトキシ)、およびC3-C6-シクロアルキル(好ましくは、シクロプロピル)からなる群から独立して選択され、好ましくはQSは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルからなる群から選択される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
R7は、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、1~3個の置換基QSで置換されたフェニルであり、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、好ましくは、前記QS置換基の少なくとも1つが、C1-C4-ハロアルキルである上記で定義される化合物である。
R7は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、フェニル環の3位に1個のQS置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは、QSは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である
本発明は、式(I)の化合物およびそれらの中間体を調製するためのプロセスに関する。他に示されない限り、ラジカルであるQ、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、並びにmおよびnは、式(I)の化合物について上で与えられた意味を有する。これらの定義は、式(I)の最終生成物だけでなく、全ての中間体にも適用される。
プロセスA
式(I-a)の化合物(式中、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、およびQが上記のように定義され、並びに
Tは酸素(O)である)は、
式(1)(式中、R7、R8、A、およびQが上記のように定義され、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシである)の化合物を、
式(2)(m、n、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、上記のように定義される)のアミンまたはその塩と、スキーム1に示されるように反応させる工程を含むプロセスによって調製され得る。
式(I-a-1)(式中、m、n、R2、R3、R4、R5、R6、A、およびQは上記のように定義され、並びに
Tは、酸素(O)であり、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルコキシであり、
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシである)の化合物は、
式(3)(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびAが上記のように定義され、
Xは、ハロゲンである)の化合物を、
式(4)(式中、Qは上記のように定義される)の化合物と、スキーム2に示すように、有機塩基または無機塩基の存在下で反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
式(I-b)(式中、m、n、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、およびQは上記のように定義され、並びに
Tは、硫黄(S)であり、
R1は水素である)の化合物は、
式(I-a-2)(式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、およびQが上記のように定義され、並びに
Tは、酸素(O)であり、
R1は水素である)の化合物を、
スキーム3に示すように、チオ化剤と反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
式(1)の化合物は、下記プロセスDを実施することによって直接得てもよく、または本明細書に記載のプロセスに従って調製された式(1)の別の化合物の変換または誘導体化によって得てもよい。式(1-a)、式(1-a’)、および式(1-a’’)の化合物は、式(1)の様々なサブセットである。
U1はC1-C6-アルコキシである)の化合物は、
式(5)
(式中、R7およびAは上記のように定義され、並びに
U1はC1-C6-アルコキシであり、
Xは、ハロゲンである)の化合物を、
式(4)(式中、Qは上記のように定義される)の化合物と、スキーム4に示すように、銅塩または錯体などの遷移金属触媒の存在下で、所望により塩基の存在下で反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
式(3)(式中、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびAは上記のように定義され、並びに
Xは、ハロゲンである)の化合物は、
式(5)(式中、R7およびAが上記のように定義され、
Xは、ハロゲンであり、並びに
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシである)の化合物を、
スキーム5に示すように、式(2)のアミンまたはその塩の1つで反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
本発明は、式(I)の化合物を調製するための特定の中間体にも関する。本明細書で定義される式(1)および式(3)の中間体の一部は、先行技術から公知である。例えば、中国特許出願公開第106317027(A)号および米国特許出願公開第5420129(A)号を参照。
Qは、C6-C14-アリール、C7-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
C6-C14-アリール、C7-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40およびC(=NOR41)R42、並びに-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~5個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
R43は独立して水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個のRQs置換基でさらに所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
R20は独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルであって、
C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C6-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
R7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC1-C6-アルキルの2個の置換基R7Scは、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
Aは上記のように定義され、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシであるが、
式(1)において、AがC-R8およびR8=Hである場合、
R7が水素であれば、Qは2,5-ジクロロフェノキシではない)の化合物であって、
並びに
エチル2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボキシレート(CAS 157415-41-3)ではない、前記式(1)の化合物に関する。
Qは、C6-C14-アリール、C7-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
C6-C14-アリール、C7-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、および-C(=NOR41)R42、並びに-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~5個のQS置換基で置換され、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
R43は独立して水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(C1-C6-アルキル)3、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個のRQs置換基でさらに所望により置換され、
前記C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルであって、
C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C6-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
R7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC1-C6-アルキルの2個の置換基R7Scは、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
Aは上記のように定義され、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシであるが、
式(1)において、AがC-R8およびR8=Hである場合、
R7が水素であれば、Qは2,5-ジクロロフェノキシではない)の化合物であって、
並びに
エチル2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボキシレート(CAS 157415-41-3)ではない、前記式(1)の化合物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素であり、
Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルまたはインドリルであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基で置換され、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で順番に所望により置換され、
R43は独立して水素およびC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシである)の化合物であって、
好ましくは、式(1)において、AがC-R8およびR8=Hである場合、
U1がヒドロキシルであれば、R7はイソプロピルではない、前記式(1)の化合物に関する。
R7は、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、1~3個の置換基QSで置換されたフェニルであり、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、好ましくは、前記QS置換基の少なくとも1つが、C1-C4-ハロアルキルである上記で定義される化合物である。
R7は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、フェニル環の3位に1個のQS置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルである化合物である。
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素またはハロゲンであり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素またはフッ素であるが、
R4およびR5の少なくとも1つが水素ではなく、
R6は、C7-C12-炭素環、C6-C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、および6員~14員ヘテロシクリルであって、
C7-C12-炭素環、C6-C14-アリール、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15)2、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、または-Si(C1-C6-アルキル)3であり、
前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、および-Si(C1-C6-アルキル)3は、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、または
同一の炭素原子に結合された2個のC1-C6-アルキル置換基は、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C8-シクロアルキルを形成し、
R15は、水素、C1-C6-アルキル、またはC3-C8-シクロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C3-C8-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、およびC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基で所望によりさらに置換され、
R16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-ハロアルキルであって、
前記C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル置換基は、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-ハロアルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C8-シクロアルキルスルファニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C3-C8-シクロアルコキシ、C6-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C6-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノであって、
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、モノ-(C1-C6-アルキル)アミノ、またはジ-(C1-C6-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
R23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C8-シクロアルキルであって、
C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
C3-C8-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
R7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、-Si(C1-C6-アルキル)3、C6-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
R7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-O-Si(C1-C6-アルキル)3、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC1-C6-アルキルの2個の置換基R7Scは、C3-C8-シクロアルキルを形成し、
Xは、ハロゲンである)の化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
R8は、水素またはハロゲンであり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素またはフッ素であるが、
R4およびR5の少なくとも1つが水素ではなく、
R6は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
並びに
R16は、C1-C4-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
Xは、ハロゲンである)の化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物に関する。
Aは、窒素(N)またはC-R8であり、
R8は、水素であり、
nは、1、
mは、1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4は、水素またはフッ素であり、
R5は、水素またはフッ素であり、
R7は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくは、ClまたはBrであり、
並びに、式(3)のR6は、上記の式(I)の文脈において、より好ましい、さらにより好ましい、または特に好ましいR6として言及されたものに対応する化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、式(3)の化合物である。
Q-OH(4)
(式中、
Qは、式(I)の化合物(を得るプロセス)の文脈において、すなわち、すなわち、Qの広い定義、好ましい定義、より好ましい定義、さらにより好ましいQの定義の文脈において、上記で定義された基であるが、
式(4)の化合物は、
本発明はさらに、組成物、特に望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。前記組成物は、微生物および/またはそれらの生息地に施用することができる。
10~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および5~15重量%の界面活性剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を、そのような量の水および/または水溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールまたはプロピレンカーボネートなどのカーボネート)を添加して、総量が100重量%になるようにする。施用前に、この濃縮物を水で希釈する。
5~25重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および1~10重量%の界面活性剤および/またはバインダー(例えば、ポリビニルピロリドン)を、そのような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈すると分散液が得られる。
15~70重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物)を、そのような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド)、並びに必要に応じて追加の水溶性溶媒を添加して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
5~40重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒に溶解する(例えば、芳香族炭化水素)。この混合物を、乳化機によってその量の水に添加して、総量が100重量%になるようにする。得られる組成物は均質なエマルジョンである。施用前に、このエマルジョンを水でさらに希釈してもよい。
v-1)水性(SC、FS)
例えば、撹拌ボールミルなどの適切な研削装置で、20~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して粉砕し、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を添加して、活性物質の微細な懸濁液を得る。水は、総量が100重量%になるような量で添加する。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物では、最大40重量%のバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
例えば、撹拌ボールミルなどの適切な研削装置で、20~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して粉砕し、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、変性粘土、特にBENTONE(登録商標)またはシリカ)および有機担体を添加して、活性物質の微細な油性懸濁液を得る。この有機担体は、総量が100重量%になるような量で添加する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液が得られる。
50~80重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して微粉砕し、技術的装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)によって水分散性または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤は、総量が100重量%になるような量で使用する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
50~80重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物に、1~8重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)およびそのような量の固体担体、例えば、シリカゲルを添加して、ローターステーターミルで粉砕して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
撹拌式ボールミルで、5~25重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物に、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)を添加して粉砕し、1~5重量%のバインダー(例えば、カルボキシメチルセルロース)およびそのような量の水を添加して、総量が100重量%になるようにする。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
5~20重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、5~30重量%の有機溶剤ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート)、およびそのような量の水に添加して、総量が100重量%になるようにする。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自発的に生成させる。
少なくとも1つの式(I)の化合物を5~50重量%含む油相、0~40重量%の水不溶性有機溶剤(例えば、芳香族炭化水素)、および2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、ジ-またはトリ-アクリレート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、少なくとも1つの式(I)の化合物を5~50重量%含む油相、0~40重量%の水不溶性有機溶剤(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。このモノマーは、CS組成物全体の1~10重量%に達する。
1~10重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を細かく粉砕し、そのような量の固体担体、例えば、細かく分割したカオリンと緊密に混合して、総量が100重量%になるようにする。
0.5~30重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を細かく粉砕し、そのような量の固体担体(例えばケイ酸塩)と組み合わせて、総量が100重量%になるようにする。造粒は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
1~50重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、そのような量の有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素に溶解して、総量が100重量%になるようにする。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物学的防除剤、または除草剤などの他の有効成分と混合することができる。肥料、成長調節剤、セーフナー(薬害軽減剤)、硝化阻害剤、情報化学物質(semiochemical)、および/または他の農業に有益な薬剤との混合物も可能である。これにより、活性スペクトルを広げたり、耐性の発生を防ぐことができる。公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤の例は、「Pesticide Manual」(第17版)に開示されている。
1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアナート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド
、(1.081)イフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、(1.087)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド、(1.088)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.089)ヘキサコナゾール、(1.090)ペンコナゾール、(1.091)フェンブコナゾール、(1.092)メチル-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート。
5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル 1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.111)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.112)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.113)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.114)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.115)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.116)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシ-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.117)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルジメチルカルバメート、(15.118)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.119)3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.120)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホナート、(15.121)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.122)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.123)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.124)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.125)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.126)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.127)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、および(15.128)D-タガトースからなる群から選択されるさらなる殺真菌剤。
(A)下記群から選択される抗菌剤:
(A1)例えば以下の細菌:(A1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(バイエル クロップサイエンス(Bayer CropScience)社(米国)からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661、米国特許第6,060,051号);(A1.2)バチルス属(Bacillus)種、特に、D747株(DOUBLE NICKEL(登録商標)として入手可能)、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号;(A1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、BU F-33株、NRRL受託番号50185(BASFのCARTISSA(登録商標)製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19);(A1.4)バチルス・アミロリクエファシエンス(変種)(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24株、受託番号DSM 10271(Novozymes社からTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECOとして入手可能(EPA登録番号70127-5));(A1.5)パエニバチルス属(Paenibacillus)種株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(A1.6)枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社からVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX、およびVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能);(A1.7)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)R3B株(受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)、三井物産子会社のCertis USA社;(A1.8)枯草菌(Bacillus subtilis)CX-9060、三井物産子会社のCertis USA社;(A1.9)パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に、AC-1株(例えば、Green Biotech Company社のTOPSEED(登録商標));(A1.10)シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));(A1.11)パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、特にE325株(受託番号NRRL B-21856)(Northwest Agri ProductsからBLOOMTIME BIOLOGICAL(商標)FD BIOPESTICIDEとして入手可能);並びに
(A2)例えば以下の真菌:(A2.1)アウレオバシジウム プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM14940株の出芽胞子、DSM 14941株の出芽胞子、またはDSM14940株およびDSM14941株の出芽胞子の混合物(例えば、スイスのbio-ferm社のBOTECTOR(登録商標)およびBLOSSOM PROTECT(登録商標));(A2.2)シュードザイマ・アフィディス(Pseudozyma aphidis)(エルサレムのヘブライ大学(Hebrew University)のイッスム研究開発会社(Yissum Research Development Company)により国際公開第2011/151819号に開示);(A2.3)サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)の特定の種であるフランスのLesaffre et Compagnie社のCNCM番号I-3936、CNCM番号I-3937、CNCM番号I-3938、またはCNCM番号I-3939(国際公開第2010/086790号);
(B)下記群から選択される生物殺真菌剤:
(B1)例えば以下の細菌:(B1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(バイエル クロップサイエンス(Bayer CropScience)社(米国)からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661、および米国特許第6,060,051号に記載);(B1.2)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、QST2808株(米国のBayer CropScience社からSONATA(登録商標)として入手可能、受託番号NRRL B-30087、および米国特許第6,245,551号に記載);(B1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、GB34株(ドイツのBayer社からYield Shield(登録商標)として入手可能);(B1.4)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、BU F-33株、NRRL受託番号50185(BASF社からCARTISSA製品として入手可能、EPA登録番号71840-19);(B1.5)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、D747株(クミアイ化学工業社からDouble Nickel(商標)として入手可能、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号);(B1.6)枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336(台湾のBion-Tech社からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾で登録番号4764、5454、5096、および5277の生物殺真菌剤として登録);(B1.7)枯草菌(Bacillus subtilis)MBI 600株(BASF SE社からSUBTILEXとして入手可能)、受託番号NRRL B-50595、米国特許第5,061,495号;(B1.8)枯草菌(Bacillus subtilis)GB03株(ドイツのBayer社からKodiak(登録商標)として入手可能);(B1.9)バチルス・アミロリクエファシエンス(変種)(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24株、受託番号DSM 10271(Novozymes社からTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECOとして入手可能(EPA登録番号70127-5));(B1.10)バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)J単離株、受託番号B-30890(三井物産子会社のCertis USA社からBMJ TGAI(登録商標)またはWGおよびLifeGard(商標)として入手可能);(B1.11)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、特にSB3086株、受託番号ATCC 55406、国際公開第2003/000051号(Novozymes社からECOGUARD(登録商標)BiofungicideおよびGREEN RELEAF(商標)として入手可能);(B1.12)パエニバチルス属(Paenibacillus)種株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(B1.13)枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社からVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX、およびVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能);(B1.14)枯草菌(Bacillus subtilis)CX-9060、三井物産子会社のCertis USA社;(B1.15)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)F727株(MBI110株としても公知)(NRRL受託番号B-50768、国際公開第2014/028521号)(Marrone Bio Innovations社のSTARGUS(登録商標));(B1.16)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)FZB42社、受託番号DSM 23117(ドイツのABiTEP社からRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能);(B1.17)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001および枯草菌(Bacillus subtilis)FMCH002(FMC CorporationのQUARTZO(登録商標)(WG)およびPRESENCE(登録商標));(B1.18)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)R3B株(受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)、三井物産子会社のCertis USA社;(B1.19)パエニバチルス・ポリミクサ(亜種)プランタルム(Paenibacillus polymyxa ssp. plantarum)(国際公開第2016/020371号)、BASF SE社;(B1.20)パエニバチルス・エピフィティクス(Paenibacillus epiphyticus)(国際公開第2016/020371号)、BASF SE社;(B.1.21)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)AFS009株、受託番号NRRL B-50897、国際公開第2017/019448号、(例えば、米国のAgBiome Innovations社のHOWLER(商標)およびZIO(登録商標));(B1.22)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、特に、MA342株(例えば、BioagriおよびKoppertによるCEDOMON(登録商標)、CERALL(登録商標)、およびCEDRESS(登録商標));(B1.23)ストレプトマイセス・ライディカス(Streptomyces lydicus)WYEC108株(ストレプトマイセス・ライディカス(Streptomyces lydicus WYCD108US株としても公知)(Novozymes社のACTINO-IRON(登録商標)およびACTINOVATE(登録商標));(B1.24)アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)K84株(例えば、カナダのAgBioChem社のGALLTROL-A(登録商標));(B1.25)アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)K1026株(例えば、BASF SE社のNOGALL(商標));(B1.26)枯草菌(Bacillus subtilis)KTSB株(Donaghys社のFOLIACTIVE(登録商標));(B1.27)枯草菌(Bacillus subtilis)IAB/BS03(STK Bio-Ag Technologies社のAVIV(商標));(B1.28)枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336株(台湾のBion-Tech社からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾で登録番号4764、5454、5096、および5277の生物殺真菌剤として登録);(B1.29)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)B246単離株(例えば、プレトリア大学(University of Pretoria)のAVOGREEN(商標));(B1.30)バチルス・メチロトロフィカス(Bacillus methylotrophicus)BAC-9912株(中国科学院大学応用生態研究所(Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology));(B1.31)シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));(B1.32)ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)K61株(ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)K61株としても公知)(受託番号DSM 7206)(Verdera社のMYCOSTOP(登録商標)、BioWorks社のPREFENCE(登録商標)、Crop Protection 2006, 25, 468-475を参照);(B1.33)シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)A506株(例えば、NuFarm社によるBLIGHTBAN(登録商標));並びに
(B2)真菌、例えば以下のもの:(B2.1)コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans,)、特に、CON/M/91-8株(受託番号DSM-9660、例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHのContans(登録商標));(B2.2)メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、NRRL Y-30752株;(B2.3)ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea);(B2.5)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、SC1株(受託番号CBS 122089、国際公開第2009/116106号および米国特許第8,431,120(Bi-PA社))、77B株(Andermatt Biocontrol社のT77)またはLU132株(例えば、Sentinel from Agrimm Technologies社);(B2.6)トリコデルマ・ハルチアナム(Trichoderma harzianum)T-22株(例えば、Andermatt Biocontrol社またはKoppert社のTrianum-P)またはCepa Simb-T5株(Simbiose Agro社);(B2.14)グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)(クロノスタキス・ロゼア f.ロゼア(Clonostachys rosea f. rosea)としても公知)、特に、Adjuvants Plus社の321U株、Xue(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)に開示されているACM941株、またはIK726株(Jensen DF, et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’; Australas Plant Pathol. 2007;36:95-101);(B2.35)タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b株;(B2.36)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、特に、B35株(Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);(B2.37)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、SKT-1株、受託番号FERM P-16510(例えば、クミアイ化学工業社のECO-HOPE(登録商標))、T34株(例えば、スペインのBiocontrol Technologies社のT34 Biocontrol)、またはIsagro社のICC 012株;(B2.38)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)CNCM I-1237株(例えば、フランスのAgrauxine社のEsquive(登録商標)WP);(B2.39)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株番号V08/002387;(B2.40)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002388;(B2.41)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002389;(B2.42)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002390;(B2.43)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LC52株(例えば、Agrimm Technologies社のTenet);(B2.44)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)ATCC株20476(IMI 206040);(B2.45)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)T11株(IMI352941/CECT20498);(B2.46)トリコデルマ・ハマタム(richoderma harmatum);(B2.47)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum);(B2.48)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum rifai T39)(例えば、米国のMakhteshimのTrichodex(登録商標));(B2.49)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、kd株(例えば、Andermatt Biocontrol社のT-Gro);(B2.50)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianumITEM908株(例えば、Koppert社のTrianum-P);(B2.51)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)TH35株(例えば、Mycontrol社のRoot-Pro);(B2.52)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても公知)、特に、GL-21社(例えば、米国のCertis社のSoilGard);(B2.53)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)TV1株(例えば、Koppert社のTrianum-P);(B2.54)アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)、特に、AQ 10株(例えば、イタリアのIntrachemBioのAQ 10(登録商標));(B2.56)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM14940株の出芽胞子;(B2.57)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM 14941株の出芽胞子;(B2.58)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特にDSM14940株およびDSM 14941株の出芽胞子の混合物(例えば、スイスのbio-ferm社のBotector(登録商標));(B2.64)クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)H39株、受託番号CBS122244、米国特許出願公開第2010/0291039号(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoekによる);(B2.69)グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(同義語:クロノスタキス・ロゼア f.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)J1446株(例えば、LallemandによるPrestop(登録商標));(B2.70)レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii)(旧称:バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として公知)コニディア(conidia)のKV01株(例えば、Koppert社/Arysta社によるVertalec(登録商標));(B2.71)ペニシリウム・バーミキュラタム(Penicillium vermiculatum);(B2.72)ピキア・アノマラ(Pichia anomala,)WRL-076株(NRRL Y-30842)、米国特許第7,579,183号;(B2.75)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-1株(FERM P-16510)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.76)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-2株(FERM P-16511)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.77)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-3株(FERM P-17021)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.78)トリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ビリデ(T. viride))、ICC080株(IMI CC 392151 CABI、例えば、AGROBIOSOL DE MEXICO社によるBioDerma);(B2.79)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)DB 103株(Dagutat Biolab社によりT-GRO(登録商標)7456として入手可能);(B2.80)トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)IMI 206039株(例えば、スウェーデンのBINAB Bio-Innovation ABによるBinab TF WP);(B2.81)トリコデルマ・ストロマティクム(Trichoderma stromaticum)、受託番号Ts3550(例えば、ブラジルのCEPLAC社によるTricovab);(B2.83)ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)U3株、受託番号NM 99/06216(例えば、ニュージーランドのBotry-ZenによるBOTRY-ZEN(登録商標)およびBioWorks社のBOTRYSTOP(登録商標));(B2.84)バーティシリウム・アルボ・アトムル(Verticillium albo-atrum(旧称:バーティシリウム・ダリエ(V. dahliae))、WCS850株、受託番号WCS850、オランダ菌類培養中央局(Central Bureau for Fungi Cultures)に寄託(例えば、Tree Care Innovations社によるDUTCH TRIG(登録商標));(B2.86)バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)ICC 012株(トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)ICC012としても公知)、受託番号CABI CC IMI 392716、およびトリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ガムシ(T. viride))ICC 080種、受託番号IMI 392151(例えば、Isagro USA社のBIO-TAM(商標)およびAgrobiosol de Mexico社のBIODERMA(登録商標))の混合物;(B2.88)トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)JM41R(受託番号NRRL B-50759)(BASF SE社のTRICHO PLUS(登録商標));(B2.89)アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)NRRL 21882株(Syngenta社/ChemChina社のAFLA-GUARD(登録商標)としても公知の製品);(B2.90)ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(受託番号CABI 353812)(例えば、AgriLife社によるBIOKUPRUM(商標));(B2.91)サッカロマイセス・セレビシ
エ(Saccharomyces cerevisiae)、特に、LASO2株(Agro-Levures et De’rive’s社)、LAS117株の細胞壁(Lesaffre社のCEREVISANE(登録商標)、BASF SE社のROMEO(登録商標))、フランスのLesaffre et Compagnie社のCNCM番号I-3936株、CNCM番号I-3937株、CNCM番号I-3938株、CNCM番号I-3939株(国際公開第2010/086790号);(B2.92)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma viren)G-41株、旧称:グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)として公知(受託番号ATCC 20906)(例えば、米国のBioWorksのROOTSHIELD(登録商標)PLUS WPおよびTURFSHIELD(登録商標)PLUS WP);(B2.93)トリコデルマ・ハマタム(Trichoderma hamatum)、受託番号ATCC 28012;(B2.94)アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)AQ10株、受託番号CNCM I-807(例えば、イタリアのIntrachemBio社のAQ 10(登録商標));(B2.95)フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)VRA 1992株(Danstar Ferment社のROTSTOP(登録商標));(B2.96)ペニシリウム・ステッキィ(Penicillium steckii)(DSM 27859、国際公開第2015/067800号)、BASF SE社;(B2.97)ケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Rivale社によるRIVADIOM(登録商標)として公知);(B2.98)クリプトコッカス・フラベッセンス(Cryptococcus flavescens)3C株(NRRL Y-50378);(B2.99)ダクティラリア・カンジダ(Dactylaria candida);(B2.100)ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(TWIST FUNGUS(登録商標)として入手可能);(B2.101)フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)Fo47株(Natural Plant ProtectionによりFUSACLEAN(登録商標)として入手可能);(B2.102)シュードザイマ・フロキュロサ(Pseudozyma flocculosa)PF-A22 UL株(カナダのPlant Products社よりSPORODEX(登録商標)として入手可能);(B2.103)トリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ビリデ(T. viride))、ICC 080株(IMI CC 392151 CABI)(AGROBIOSOL DE MEXICO社よりBIODERMA(登録商標)として入手可能);(B2.104)トリコデルマ・フェータイル(Trichoderma fertile)(例えば、BASF社のTrichoPlus製品);(B2.105)ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)、特に、A3-5株(受託番号NRRL 30548);(B2.106)シンプリシリウム・ラノソニベウム(Simplicillium lanosoniveum);
以下を含む本発明に係る化合物の組み合わせで組み合わせることができる植物の成長および/または植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤:
(C1)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)からなる群から選択される細菌、特に、QST2808株(受託番号:NRRL番号B-30087);枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(NRRL受託番号B-21661を有し米国特許第6,060,051号に記載されている、米国のBayer CropScience社からSERENADE(登録商標)OPTIまたはSERENADE(登録商標)として入手可能;枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、AQ30002株(受託番号NRRL B-50421を有し米国特許出願公開第13/330,576号に記載されている);枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、AQ30004株(およびNRRL B-50455、米国特許出願公開第13/330,576号に記載されている);シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)NRG-185-1株(Bayer CropScience社のNITRAGIN(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社のTEQUALIS(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)rm303(Biofilm Crop Protection社のRHIZOMAX(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)pm414(Biofilm Crop Protection社のLOLI-PEPTA(登録商標));バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT155(NRRL番号B-50921)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE118(NRRL番号B-50918)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE141(NRRL番号B-50916)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT46-3(NRRL番号B-50922)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE128(NRRL番号B-50917)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)BT013A(NRRL番号B-50924)(バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)4Q7としても公知)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE349(NRRL番号B-50928)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)SB3281(ATCC番号PTA-7542、国際公開第2017/205258号)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)TJ1000(Novozymes社からQUIKROOTS(登録商標)として入手可能);バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)、特に、CNMC I-1582株(例えば、BASF SE社のVOTIVO(登録商標));バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、GB34株(例えば、ドイツのBayer Crop Science社のYIELD SHIELD(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、IN937a株;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、FZB42株(例えば、ドイツのABiTEP社のRHIZOVITAL(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)BS27(受託番号NRRL B-5015); バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001および枯草菌(Bacillus subtilis)FMCH002(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)およびPRESENCE(登録商標)として入手可能)の混合物;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、BP01株(ATCC 55675、例えば、米国のArysta Lifescience社からのMEPICHLOR(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、MBI 600株(例えば、BASF SE社のSUBTILEX(登録商標));ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)(例えば、Novozymes社のOPTIMIZE(登録商標));メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium cicer(例えば、BASF SE社のNODULATOR);リゾビウム・レグミノサラム(生物型)ビシアエ(Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例えば、BASF SE社のNODULATOR);デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、特に、RAY209株(例えば、Brett Young Seeds社のBIOBOOST(登録商標));ラクトバチルス属(Lactobacillus)種(例えば、LactoPAFI社のLACTOPLANT(登録商標)); パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に、AC-1株(例えば、Green Biotech Company社のTOPSEED(登録商標));シュードモナス・プロラディックス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));アゾスピリルム・ブラジリエンス(Azospirillum brasilense)(例えば、KALO社のVIGOR(登録商標));Azospirillum lipoferum(例えば、TerraMax社のVERTEX-IF(商標));アゾトバクター・ヴィネランディ(Azotobacter vinelandii)およびクロストリジウム・パストゥリアヌム(Clostridium pasteurianum)(Agrinos社のINVIGORATE(登録商標)として入手可能)の混合物;緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa,)特に、PN1株;リゾビウム・レグミノサルム(Rhizobium leguminosarum)、特に、(生物型)ビシアエ(bv. viceae)Z25株(受託番号CECT 4585);アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、特に、ZB-SK-5株;アゾトバクター・クロコッカム(Azotobacter chroococcum)、特に、H23株;アゾトバクター・ヴィネランディ(Azotobacter vinelandii)、特に、ATCC 12837株;バチルス・シアメンシス(Bacillus siamensis)、特に、KCTC 13613T株;バチルス・テキレンシス(Bacillus tequilensis)、特に、NII-0943株;セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、特に、SRM株(受託番号MTCC 8708);チオバチルス属(Thiobacillus)種(例えば、英国のCropaid社のCROPAID(登録商標));並びに
(C2)プルプレオシルリウム・リラシナム(Purpureocillium lilacinum)(旧称:パエシロミセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)として公知)251株(AGAL 89/030550、例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHのBioAct)、ペニシリウム・ビライ(Penicillium bilaii)ATCC 22348株(例えば、Acceleron BioAg社のJumpStart(登録商標))、およびタラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b株からなる群から選択される真菌;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株CNCM I-1237(例えば、フランスのAgrauxine社のEsquive(登録商標)WP);トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、例えば、B35株(Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LC52株(トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LU132株としても公知、例えば、Agrimm Technologies社のSentinel);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SC1株、国際出願第PCT/IT2008/000196号に記載;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)kd株(例えば、Andermatt Biocontrol社のT-Gro);トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)Eco-T株(南アフリカのPlant Health Products社);トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)T-22株(例えば、Andermatt Biocontrol社またはKoppert社のTrianum-P);ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)AARC-0255株(例えば、Valent BiosciencesのDiTera(商標));ペニシリウム・ビライ(Penicillium bilaii)ATCC ATCC20851株;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)M1株(ATCC 38472、例えば、チェコ共和国のBioprepraty社のPolyversum);トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)GL-21株(例えば、米国のCertis社のSoilGard(登録商標));バーティシリウム・アルボ・アトムル(Verticillium albo-atrum)(旧称:V. dahliae(V. dahliae))WCS850株(CBS 276.92、例えば、Tree Care Innovations社のDutch Trig);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、V08/002387株、NMI番号V08/002388株、NMI番号V08/002389株、NMI番号V08/002390株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)ITEM 908株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)TSTh20株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)1295-22株;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74株;リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えば、Helena Chemical Company社のMyco-Solに含まれる);リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えば、Helena Chemical Company社のMyco-Solに含まれる);並びにトリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)GI-3株;
下記から選択される殺虫活性生物防除剤:
(D1)以下からなる群から選択される細菌:バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、特に、ABTS-1857株(SD-1372、例えば、Valent BioSciences社のXENTARI(登録商標));バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)、J単離株(例えば、三井物産子会社のCertis USA社のBmJ);バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、特に、セロタイプH5a5b、2362株(ABTS-1743株)(例えば、米国のValent BioSciences社のVECTOLEX(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)BMP 123株、イスラエルのBecker Microbial Products社;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、特に、セロタイプH-7(例えば、米国のValent BioSciences社のFLORBAC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)HD-1株(例えば、米国のValent BioSciences社のDIPEL(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)BMP 123株、イスラエルのBecker Microbial Products社;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)BMP 144株(例えば、イスラエルのBecker Microbial Products社によるAQUABAC(登録商標));バークホルデリア属(Burkholderia)種、特に、バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)A396株(バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)MBI株としても公知)(受託番号NRRL B-50319、国際公開第2011/106491号および国際公開第2013/032693号、例えば、Marrone Bio Innovations社のMBI-206 TGAIおよびZELTO(登録商標));クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、特に、PRAA4-1T株(MBI-203、例えば、Marrone Bio Innovations社のGRANDEVO(登録商標));パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus popilliae)(旧称:バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae))、例えば、St. Gabriel Laboratories社のMILKY SPORE POWDER(商標)およびMILKY SPORE GRANULAR(商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(セロタイプH-14)AM65-52株(受託番号ATCC 1276)(例えば、米国のValent BioSciences社のVECTOBAC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(変種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis var. kurstaki)EVB-113-19株(例えば、AEF Global社のBIOPROTEC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)NB 176株(SD-5428、例えば、ドイツのBioFa社のNOVODOR(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(変種)ヤポネンシス(Bacillus thuringiensis var. japonensis)Buibui株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキBacillus thuringiensis subsp. kurstaki)ABTS 351株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)PB 54株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)SA 11株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)SA 12株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)EG 2348株;バチルス・チューリンギエンシス(変種)コルメリ(Bacillus thuringiensis var. Colmeri)(例えば、Changzhou Jianghai Chemical Factory社によるTIANBAOBTC);バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)GC-91株;セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えば、Wrightson Seeds社によるINVADE(登録商標));セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、特に、SRM株(受託番号MTCC 8708);およびボルバキア・ピピエンティス(Wolbachia pipientis)ZAP株(例えば、MosquitoMate社のZAP MALES(登録商標));並びに
(D2)以下からなる群から選択される真菌:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(旧称:ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)apopka 97株;ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATCC 74040株(例えば、イタリアのIntrachem Bio社のNATURALIS(登録商標));ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)GHA株(受託番号ATCC74250、例えば、Laverlam International CorporationのBOTANIGUARD(登録商標)ESおよびMYCONTROL-O(登録商標));ズーフトラ・ラディカンス(Zoophtora radicans);メタリジウム・ロベルツィ(Metarhizium robertsii)15013-1(NRRL受託番号67073で寄託)、メタリジウム・ロベルツィ(Metarhizium robertsii)23013-3(NRRL受託番号67075で寄託)、およびメタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)3213-1(NRRL受託番号67074で寄託)(国際公開第2017/066094、Pioneer Hi-Bred International社);ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATP02株(受託番号DSM 24665);ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATP02株(受託番号DSM 24665)。これらの中で、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(旧称:ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)apopka 97株が特に好ましい。
(E)以下からなる群から選択されるウイルス:アドクソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)(サマーフルーツトルトリックス)顆粒病ウイルス(GV)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(アメリカタバコガの幼虫)核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)(シロイチモンジョトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(アワヨトウの幼虫の幼虫)mNPV、およびスポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカ綿葉虫)NPV;
(F)植物または植物の部分または植物の器官に「接種材料」として加えることができ、それらの特定の特性により、植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌。以下に例を挙げる:アグロバクテリウム属(Agrobacterium)種、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾリゾビウム属(Azospirillum)種、アゾトバクター属(Azotobacter)種、ブラディリゾビウム属(Bradyrhizobium)種、バークホルデリア属(Burkholderia)種、特に、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(旧称:シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として公知)、ギガスポラ属(Gigaspora)種またはギガスポラ・モノスポラム(Gigaspora monosporum)、グロムス属(Glomus)種、ラッカリア属(Laccaria)種、ラクトバチルス・ブフネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属(Paraglomus)種、ピソリサス・ティンクトリアス(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス属(Pseudomonas)種、リゾビウム属(Rhizobium)種、特に、リゾビウム・トリフォリイ(Rhizobium trifolii)、ショウロ属(Rhizopogon)種、スクレロデルマ属(Scleroderma)種、ヌメリイグチ属(Suillus)種、およびストレプトマイセス属(Streptomyces)種;並びに
(G)生物学的防除剤として使用できる、タンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成される植物抽出物および生成物、例えば、アリウム・サティバム(Allium sativum)、アルテミシア・アブシンチウム(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、Biokeeper WP、カシア・ニグリカン(Cassia nigricans)、セラストラス・アングラタス(Celastrus angulatus)、ケノポディウム・アンテルミンティクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン(chitin)、ARMOUR-Zen(登録商標)、ドリオプテリス・フィリックスマス(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(アカザキノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(ピレトラム/ピレスリン)、カシア・アマラ(Quassia amara,)、コナラ属(Quercus)、キラヤ(Quillaja)、レガリア(Regalia)、「Requiem(商標)殺虫剤」、ロテノン、リアニア/リアノジン、シンファイタム・オフィシナーレ(Symphytum officinale)、タナセタム・ブルガレ(Tanacetum vulgare)、チモール、TRIACT(登録商標)70、TriCon、トロペオラム・マジュス(Tropaeulum majus)、ウルティカ・ディオイカ(Urtica dioica)、Veratrin、ビスカム・アルバム(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネパウダーまたはマスタードパウダー、並びに オリーブオイルから得られる生物殺虫・殺ダニ活性物質、特に、有効成分として炭素鎖長C16-C20を有する不飽和脂肪酸/カルボン酸、例えば、商品名FLiPPER(登録商標)の製品に含まれているものなど。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カーバメート系、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブなど;または有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、およびバミドチオンなど。
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン(Afidopyropen)、アフォキソラネル(Afoxolaner)、アザディラクチン(Azadirachtin)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、ベンゾキシメート(Benzoximate)、ビフェナゼート(Bifenazate)、ブロフラニリド(Broflanilide)、ブロモプロピレート(Bromopropylate)、キノメチオネート(Chinomethionat)、クロロプラレスリン(Chloroprallethrin)、氷晶石(Cryolite)、シクラニリプロール(Cyclaniliprole)、シクロキサプリド(Cycloxaprid)、シハロジアミド(Cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ(Dicloromezotiaz)、ジコホール(Dicofol)、ε-メトフルトリン(ε-Metofluthrin)、ε-モンフルトリン(epsilon-Momfluthrin)、フロメトキン(Flometoquin)、フルアザインドリジン(Fluazaindolizine)、(Fluensulfone)、フルフェネリム(Flufenerim)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)、フルフィプロール(Flufiprole)、フルヘキサフォン(Fluhexafon)、フルオピラム(Fluopyram)、フルララネル(Fluralaner)、フルキサメタミド(Fluxametamide)、フフェノジド(Fufenozide)、グアジピル(Guadipyr)、ヘプタフルトリン(Heptafluthrin)、イミダクロチズ(Imidaclothiz)、イプロジオン(Iprodione)、κ-ビフェントリン(κ-Bifenthrin)、κ-テフルトリン(κ-Tefluthrin)、ロチラネル(Lotilaner)、メペルフルトリン(Meperfluthrin)、パイチョンディン(Paichongding)、ピリダリル(Pyridalyl)、ピリフルキナゾン(Pyrifluquinazon)、ピリミノストロビン(Pyriminostrobin)、スピロジクロフェン(Spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン(Tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(Tetraniliprole)、テトラクロラントラニリプロール(Tetrachlorantraniliprole)、チゴラネル(Tigolaner)、チオキサザフェン(Tioxazafen)、チオフルオキシメート(Thiofluoximate)、トリフルメゾピリム(Triflumezopyrim)、およびヨードメタン、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582, BioNeem, Votivo)に基づくさらなる製剤など、並びに以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(国際公開第2006/043635号から公知)(CAS番号885026-50-6)、{1’-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から公知)(CAS番号637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から公知)(CAS番号872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010052161号から公知)(CAS番号1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626号から公知)(CAS番号1440516-42-6)、4-(ブト-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から公知)(CAS番号792914-58-0)、PF1364(日本公開特許公報特開2010/018586号から公知)(CAS番号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(国際公開第2012/029672号から公知)(CAS番号1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(国際公開第2013/144213号から公知)(CAS番号1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2010/051926号から公知)(CAS番号1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(中国特許出願公開第103232431号から公知)(CAS番号1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5,-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(国際公開第2013/050317(A1)号から公知)(CAS番号1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、および(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(国際公開第2013/162715(A2)号、国際公開第2013/162716(A2)号、米国特許出願公開第2014/0213448(A1)号から公知)(CAS番号1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(中国特許出願公開第101337937(A)から公知)(CAS番号1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、中国特許出願公開第103109816(A)号から公知)(CAS番号1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2012/034403(A1)号から公知)(CAS番号1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2011/085575(A1)号から公知)(CAS番号1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(中国特許出願公開第101337940(A)号から公知)(CAS番号1108184-52-6);(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(中国特許出願公開第101715774(A)号から公知)(CAS番号1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(中国特許出願公開第103524422(A)号から公知)(CAS番号1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデン[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(国特許出願公開第102391261(A)号から公知)(CAS番号1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(米国特許出願公開第2014/0275503(A1)号から公知)(CAS番号1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号1253850-56-4)、(8-anti)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号933798-27-7)、(8-syn)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(国際公開第2007/040280(A1)号、国際公開第2007040282(A1)号から公知)(CAS番号934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]-プロパンアミド(国際公開第2015/058021(A1)号、国際公開第2015/058028(A1)号から公知)(CAS番号1477919-27-9)およびN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(中国特許出願公開第103265527(A)から公知)(CAS番号1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリミジン
(国際公開第2013/115391(A1)号から公知)(CAS番号1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011/151146(A1)号から公知)(CAS番号1229023-34-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(国際公開第2014/187846(A1)号から公知)(CAS番号1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-カルボン酸エチルエステル(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011151146(A1)号から公知)(CAS番号1229023-00-0)、N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(独国特許出願公開第3639877(A1)号、国際公開第2012029672(A1)号から公知)(CAS番号1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(国際公開第2016005276(A1)号から公知)(CAS番号1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(CAS番号1702305-40-5)、3-endo-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(国際公開第2011/105506(A1)号、国際公開第2016/133011(A1)号から公知)(CAS番号1332838-17-1)。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンズリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビラナフォス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート、および-オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、1-{2-クロロ-3-[(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン、4-{2-クロロ-3-[(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-(モルホリン-4-イルメチル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、4-{2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、3-[5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1-メチルイミダゾリジン-2-オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウムおよび-トロラミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、イソオクチル、-カリウムおよび-ナトリウム、ダイムロン(daimuron/dymron)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、1,3-ジメチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセテート、F-9600、F-5231、すなわち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1イル]-フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム、および-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム、および-トリメシウム、H-9201、すなわち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)メタノン、6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1,5-ジメチル-3-(2-メチルフェニル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム、および-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、すなわち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、および-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル、および-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウムおよび-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシルおよび-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、2-({2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル}カルボニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、イソチオシアン酸メチル、1-メチル-4-[(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)カルボニル]-1H-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート(molinat)、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、すなわち、N-[3-クロロ-4-イソプロピルフェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロフェニル)メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エ
チル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QYM-201、QYR-301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリクロロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノレート、ZJ-0862、すなわち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン。
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコート-クロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-二カリウム、-二ナトリウム、および-モノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、パクロブトラゾール、N-(2-フェニルエチル)-β-アラニン、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、強力な殺菌活性および/または植物防御調節能を有する。それらは、植物の不要な真菌類および細菌類などの不要な微生物を防除するために使用できる。それらは、本明細書の以下でより詳細に説明するように、作物保護(植物病害を引き起こす微生物を防除する)または材料(例えば、工業材料、材木、貯蔵品)を保護するために特に有用であり得る。より具体的には、式(I)の化合物および本発明の組成物は、種子、発芽種子、出芽実生、植物、植物部分、果実、収穫物、および/または植物が生育する土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、任意の植物または植物部分に施用することができる。
式(I)の化合物は、有利なおよび/または有用な特性(形質)をこれらの植物、植物品種、または植物部分に付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物品種、または植物部分を処理するために有利に使用することができる。したがって、本発明は、1または複数の組換え形質、トランスジェニックイベント、またはそれらの組み合わせと組み合わせることができると考えられる。この出願の目的のために、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(遺伝子座)への特定の組換えDNA分子の挿入によって作出される。挿入により、「イベント」と称される新規のDNA配列が作成され、挿入された組換えDNA分子と、挿入されたDNAの両端のすぐ近くの/隣接するゲノムDNAのある程度の量とによって特徴付けられる。そのような形質またはトランスジェニックイベントには、病害虫抵抗性、水利用効率、収量実績、干ばつ耐性、種子の品質、栄養品質の改善、ハイブリッド種子生産、および除草剤耐性が含まれるが、これらに限定されない。形質は、そのような形質またはトランスジェニックイベントを欠く植物に関して測定される。そのような有利・有用な特性(特性)の具体例は、より良い植物の成長、活力、ストレス耐性、安定性、耐倒伏性、栄養素の取り込み、植物の栄養、および/または収量、特に、成長の改善、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水若しくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫の容易化、熟成の促進、収量の増加、収穫物の高品質および/または栄養価の向上、収穫物の貯蔵寿命および/または加工性の向上、並びに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジ、カタツムリなどの動物および微生物害虫に対する耐性の向上である。
公開第2008-260932号に記載);イベントMON89788(大豆、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-6708、米国特許出願公開第2006-282915号または国際公開第2006/130436号に記載);イベントMSl 1(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-850またはPTA-2485、国際公開第2001/031042号に記載);イベントMS8(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-730、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003-188347号に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-2478、米国特許出願公開第2007-292854号に記載);イベントPE-7(イネ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2008/114282号に記載);イベントRF3(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-730、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003-188347号に記載);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、受託なし、国際公開第2002/036831号または米国特許出願公開第2008-070260号に記載);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548号に記載)、イベントT227-1(テンサイ、除草剤耐性、受託なし、国際公開第2002/44407号または米国特許出願公開第2009-265817号に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2001-029014号または国際公開第2001/051654号に記載);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-8171、米国特許出願公開第2010-077501号または国際公開第2008/122406号に記載);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2006/128568号に記載);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2005-039226号または国際公開第2004/099447号に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-3925、国際公開第2003/052073号に記載)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-11507、国際公開第2011/084632号に記載)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-11506、国際公開第2011/084621号に記載)、イベントEE-GM3/FG72(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11041)は所望によりイベントEE-GM1/LL27またはイベントEE-GM2/LL55(国際公開第2011/063413A2号)においてスタックド品種、イベントDAS-68416-4(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、国際公開第2011/066360(Al)号)、イベントDAS-68416-4(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、国際公開第2011/066384(Al)号)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11508、国際公開第2011/075593(Al)号)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11509、国際公開第2011/075595(Al)号)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11506、国際公開第2011/084621(Al)号)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11507、国際公開第2011/084632(Al)号)、イベントMON-88302-9(ナタネ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10955、国際公開第2011/153186(Al)号)、イベントDAS-21606-3(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11028、国際公開第2012/033794(A2)号)、イベントMON-87712-4(大豆、品質特性、ATCC受託番号PTA-10296、国際公開第2012/051199(A2)号)、イベントDAS-44406-6(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11336、国際公開第2012/075426(Al)号)、イベントDAS-14536-7(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11335、国際公開第2012/075429(Al)号)、イベントSYN-000H2-5(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントDP-061061-7(ナタネ、除草剤耐性、受託番号なし、国際公開第2012071039(Al)号)、イベントDP-073496-4(ナタネ、除草剤耐性、受託番号なし、米国特許出願公開第2012131692号)、イベント8264.44.06.1(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、受託番号PTA-11336、国際公開第2012075426(A2)号)、イベント8291.45.36.2(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、受託番号PTA-11335、国際公開第2012075429(A2)号)、イベントSYHT0H2(大豆、ATCC受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA-11754、国際公開第2012/134808(Al)号)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA-11833、国際公開第2013/003558(Al)号)、イベントpDAB8264.42.32.1(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11993、国際公開第2013/010094(Al)号)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA-13025、国際公開第2013/012775(Al)号)。
本発明に従って治療することができる真菌性病害の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる:
うどん粉病病原体、例えば、ブルメリア属(Blumeria)種、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)、ポドスファエラ属(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、スファエロテカ属(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ウンシヌラ属(Uncinula)種、例えばウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)によって引き起こされる病害;
さび病病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)種(例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae))、ヘミレイア属(Hemileia)種(例えば、ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix))、ファコソプラ属(Phakopsora)種(例えば、ファコソプラ・パキジリ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコソプラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、プッキニア属(Puccinia)種(例えば、プッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita,)、プッキニア・グラミニス(Puccinia graminis)、またはプッキニア・ストリホルミス(Puccinia striiformis))、ウロミケス属(Uromyces)種(例えば、ウロミケス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus))による病害;
例えば、アルブゴ属(Albugo)種(例えば、アルブゴ・カンディダ(Albugo candida))、ブレミア属(Bremia)種(例えば、ブレミア・ラクツケ(Bremia lactucae))、ペロノスポラ属(Peronospora)種(例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))、プラズモパラ属(Plasmopara)種(例えば、プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、シュドペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種(例えば、シュドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)または シュドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、ピシウム属(Pythium)種(例えば、ピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum))である卵菌類群の病原体によって引き起こされる病害;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)、セルコスポラ属(Cercospora)種(例えば、セルコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola))、クラドスポリウム属(Cladiosporium)種(例えば、クラドスポリウム・ククメリナム(Cladiosporium cucumerinum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレア(Drechslera,)、シノニム:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、コレトトリカム属(Colletotrichum)種(例えば コレトトリカム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthanium))、コリネスポラ属(Corynespora)種(例えば、コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))、シクロコニウム属(Cycloconium)種(例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum))、ジアポルテ属(Diaporthe)種(例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri))、エルシノエ属(Elsinoe)種(例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii))、グロエオスポリウム属(Gloeosporium)種(例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor))、グロメレラ属(Glomerella)種(例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata))、ギグナルデア属(Guignardia)種(例えば、ギグナルデア・ビドウェルリイ(Guignardia bidwelli))、レプトスファエリ属(Leptosphaeria,)種(例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans))、マグナポルテ属(Magnaporthe)種(例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale))、ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)種(例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola,)、ミコスファエレラ・アラキディコラ(Mycosphaerella arachidicola)、またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis))、フェオスファエリア属(Phaeosphaeria)種(例えば、フェオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum))、ピレノホラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリティキ レペンティス(Pyrenophora tritici repentis))、ラムラリア属(Ramularia)種, 例えば、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola))、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)種(例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシキ(Septoria lycopersici))、スタゴノスポラ属(Stagonospora)種(例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum))、ティフラ属(Typhula)種(例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata))、ベンツリア属(Venturia)種(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))によって引き起こされる褐斑病および立枯病;
例えば、コルチキウム属(Corticium)種(例えば、コルチキウム・グラミネアルム(Corticium graminearum))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))、ゲウマノミセス属(Gaeumannomyces)種(例えば、ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis))、プラスモディオホラ属(Plasmodiophora)種(例えば、プラスモディオホラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、サロクラジウム属(Sarocladium)種(例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae))、タペシア属(Tapesia)種(例えば タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis))、チェラウィオプシス属(Thielaviopsis)種(例えば、チェラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola;)によって引き起こされる根と茎の病害:
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア属の種(Alternaria spp))、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)種(例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオエデス(Cladosporium cladosporioides))、クラビセプス属(Claviceps)種(例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ギベレラ属(Gibberella)種(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、スタグノスポラ属(Stagnospora)種(例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum))によって引き起こされる穂や円錐花序の病害(トウモロコシの穂軸を含む);
スマット菌、例えば、スファケロテカ属(Sphacelotheca)種(例えば、スファケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana))、チレチア属(Tilletia)種(例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa))、ウロチスティス属(Urocystis)種(例えば、ウロチスティス・オックルタ(Urocystis occulta))、ウスチラゴ属(Ustilago)種(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda))によって引き起こされる病害;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、ボトリチス属(Botrytis)種(例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))、モニリニア属(Monilinia)種(例えば、モニリニア・ラクサ))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・イクパンザム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum))、リゾープス属(Rhizopus)種(例えば、リゾープス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer))、スクレロチニア属(Sclerotinia)種(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、ベルチキリウム属(Verticilium)種(例えば、ベルチキリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum))によって引き起こされる果実腐敗;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ(Alternaria brassicicola))、アファノミケス属(Aphanomyces)種(例えば、アファノミケス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches))、アスコシタ属(Ascochyta)種(例えば、アスコシタ・レンチス(Ascochyta lentis))、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)種(例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ属(Drechslera,)、ビポラリス属(Bipolaris)(シノニム):ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))、コレトトリクム属(Colletotrichum)種(例えば、コレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ギベレラ属(Gibberella)種(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、マクロホミナ属(Macrophomina)種(例えば、マクロホミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum))、ホーマ属(Phoma)種(例えば ホーマ・リンガム(Phoma lingam))、ポモプシス属(Phomopsis)種(例えば、ポモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum))、ピレノホラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea))、ピリクラリア属(Pyricularia)種(例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae))、ピシウム属(Pythium)種(例えば、ピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、リゾープス属(Rhizopus)種(例えば、リゾープス・オリザエ(Rhizopus oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))、ティフラ属(Typhula)種(例えば、ティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata))、ウェルチキリウム属(Verticillium)種(例えば、ウェルチキリウム・ダリアエ(Verticillium dahliae))によって引き起こされる種子および土壌由来の腐敗および立枯病、また苗の病害;
例えば、ネクトリア(Nectria)種(例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって引き起こされる癌腫(cancer)、こぶ(gall)、およびてんぐ巣病(witches’ broom);
例えば、ベルチキリウム属(Verticillium)種(例えば、ベルチキリウム・ロンギスポルム(Verticillium longisporum))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))によって引き起こされる立枯病;
例えば、エキソバシジウム属(Exobasidium)種(例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans))、タフリナ属(Taphrina)種(例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans))によって引き起こされる葉、花、果実の変形;
例えば、エスカ属(Esca)種(例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アエオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)、またはホミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea))、ガノデルマ属(Ganoderma)種(例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense))によって引き起こされる木本植物の変性病害;
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、ヘルミントス属(Helminthosporium)種(例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani))によって引き起こされる植物塊茎の病害;
細菌性病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas,)種(例えば、キサントモナス・カンペストリス・pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae))、シュードモナス属(Pseudomonas)種(例えば、シュードモナス・シリンゲ・pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans))、エルウィニア属(Erwinia)種(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora))、リベリバクター属(Liberibacter)種(例えば、リベリバクター・アシアティクス(Liberibacter asiaticus))、キシレラ属(Xyella)種(例えば、キシレラ・ファスティディオーサ(Xylella fastidiosa))、ラルストニア属(Ralstonia)種(例えば、ラルストニア・ソラナケアルム(Ralstonia solanacearum))、ディケヤ属(Dickeya)種(例えば、ディケヤ・ソラニ(Dickeya solani))、クラビバクター属(Clavibacter)種(例えば、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis))、ストレプトマイセス属(Streptomyces)種(例えば、ストレプトマイセス・スキャビーズ(Streptomyces scabies.))によって引き起こされる病害。
例えば、黒斑病(アルテルナリア属の種アトランス・テラヌイスシマ(Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオスポイデス・デマチウム(変種)トルンカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、テンサイ褐斑病および胴枯れ病(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ立枯病(コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(シノニム))、ダクチュリホラ斑点病(ダクチュリホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレア胴枯れ病(ドレクスレア・グリシニ(Drechslera glycini))、赤星病斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(レプトスファエルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティクタ斑点病(フィロスティクタ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、鞘および茎の胴枯れ病(ポモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどん粉病(ミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、ダイズ葉腐病、群葉、およびクモの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコソプラ・パキジリ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコソプラ・メイボミア(Phakopsora meibomiae))、腐敗病(スファケロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム立枯病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、突然枯死症候群(フザリウム・ビルグリフォルメ(Fusarium virguliforme))、輪紋病(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))によって引き起こされる葉、茎、鞘、種子の真菌性病害。
さらに、式(I)の化合物および本発明の組成物は、収穫された材料およびそれから調製された食物および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。マイコトキシンには、特に以下のものが含まれるが、これらに限定されない:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素およびHT2-毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール(DAS)、ビューベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド、並びにアフラトキシン、これらは、例えば以下の真菌によって産生され得る:フサリウム種(Fusarium)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アジアティカム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナシウム(F.avenaceum)、フサリウム・クルークウエレンセ(F.crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F.culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F.graminearum (ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)))、フサリウム・エキセチ(F.equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F.fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F.musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F.oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F.proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F.poae)、フサリウム・シュードグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サンブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F.scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F.semitectum)、フサリウム・ソラニ(F.solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F.langsethiae)、フサリウム・サブグルチナンス(F.subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F.verticillioides);並びに さらに以下のものによって産生され得る:アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシティクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバタス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシカラー(A. versicolor)、ペニシリウム属(Penicillium)種、例えば、ペニシリウム・ベルコーズム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリディカータム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリナム(P. citrinum)、ペニシリウム・エクスパンサム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビフォルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロッケフォルティ(P. roqueforti)、麦角菌属(Claviceps)種、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea,)、クラビセプス・フシフォルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカーナ(C. africana)、スタキボトリス属(Stachybotrys)種、並びにその他の真菌。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、材料の保護、特に植物病原菌による攻撃および破壊に対する工業材料の保護にも使用できる。
式(I)の化合物および本発明の組成物はまた、望ましくない微生物、例えば植物病原性微生物、例えば植物病原性真菌または植物病原性卵菌から種子を保護するために使用され得る。本明細書で使用される種子という用語には、休眠種子、プライミング種子、発芽前種子、並びに出芽した根および葉を有する種子が含まれる。
式(I)の化合物は、そのままで、または例えば、即時使用可能溶液、エマルジョン、水性若しくは油性懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、式(I)の化合物を含浸させた天然物、式(I)の化合物を含浸させた合成物質、肥料、またはポリマー物質中のマイクロカプセル化物などの形態で施用することができる。
A-1. 技術的一般性
A-1.1. LogP値の測定
本明細書で提供されるLogP値の測定は、欧州経済共同体(EEC)指令(EEC directive 79/831 Annex V.A8)に従って、逆相カラムでのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、以下の方法で実施した:
[a] LogP値は、0.1%ギ酸含有水および溶離液としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
[b] LogP値は、0.001モルの酢酸アンモニウム含有水および溶離剤としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、中性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
[c] LogP値は、0.1%リン酸および溶離剤としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
本明細書で提供される選択された実施例の1H-NMRデータは、1H-NMR-ピークリストの形式で記載されている。各シグナルピークには、δ値がppmで示され、シグナル強度が丸括弧で示されている。δ値-シグナル強度のペアの間には、区切り文字としてのセミコロンが存在する。
δ1(強度1)、δ2(強度2)、・・・、δi(強度i)、・・・、δn(強度n)
シャープなシグナル強度は、NMRスペクトルの印刷例のシグナル高さ(cm)と相関し、シグナル強度の実際の関係を示している。幅広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央と、スペクトル内の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的な強度を示すことができる。
調製例1:N-[2-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミド(化合物I-005)の調製
工程1:エチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートの調製
塩化ホスホリル(POCl3)(1mL、10.9mmol)の溶液を、エチル3-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(1g、5.46mmol)含有アセトニトリル(14mL)へ添加して、反応物を70℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈し、有機相を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、352mg(純度100%、収率32%)のエチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートを得た。
エチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(264mg、1.33mmol)含有アセトニトリル(9mL)の溶液に、3-(トリフルオロメチル)フェノール(271mg、1.67mmol)および炭酸カリウム(253mg、1.83mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで水で希釈し、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、289mg(純度100%、収率66%)のエチル3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートを得た。
トリメチルアルミニウム(0.18mL、0.36mmol、トルエン中2M)の溶液を、エチル3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(100mg、0.3mmol)含有テトラヒドロフラン(0.5mL)に室温で添加した。.5分間撹拌した後、2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2,2-ジフルオロ-エタンアミン(99mg、0.36mmol)含有ジクロロメタン(0.5mL)の溶液を混合物へ添加した。18時間撹拌した後、tert-ブタノール(0.2mL)および1M塩酸(HCl)水溶液(10mL)を加えて反応を停止させた。有機層を酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、69mg(純度96%、収率39%)のN-[2-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミドを黄色油状物として得た。
工程1:2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸(化合物1-01)の調製
マイクロ波バイアル内で、ヨウ化銅(110mg、0.56mmol)を、5-クロロ-2-メチル-ピリミジン-4-カルボン酸(1g、5.79mmol)、3-(トリフルオロメチル)フェノール(1g、6.37mmol)、炭酸セシウム(3.8g、11.6mmol)、および1-(2-ピリジル)プロパン-2-オン(157mg、1.15mmol)の混合物を含むジメチルスルホキシド(1mL)に添加した。反応混合物をマイクロ波で3×30分、140℃で加熱し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、370mg(純度96%、収率20%)の2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸を固体として得た。
2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン-4-カルボン酸(40mg、0.12mmol)含有ジクロロメタン(0.5mL)の懸濁液に、塩化オキサリル(21mg、0.17mmol)、次いでDMFを2滴添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。予め形成された塩化アシルに、2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエタンアミン塩酸塩(38mg、0.17mmol)およびトリエチルアミン(50μL、0.38mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の溶液を0℃で添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、55mg(純度91%、収率91%)のN-[2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミドを無色油状物として得た。
工程1:5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドの調製
5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボン酸(100mg、0.46mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の懸濁液に、塩化オキサリル(0.05mL、0.6mmol)、次いでDMFを2滴添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。予め形成された塩化アシルに、2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエタンアミン塩酸塩(112mg、0.5mmol)およびトリエチルアミン(0.2mL、1.38mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の溶液を0℃で添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、55mg(純度100%、収率31%)の5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを黄色固体として得た。
マイクロ波バイアル内で、5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミド(55mg、0.14mmol)、3-(シクロプロピル)フェノール(29mg、0.21mmol)、N-(n-ブチル)イミダゾール(9mg、0.07mmol)、炭酸セシウム(93mg、0.29mmol)、およびヨウ化銅(I)(2.7mg、0.01mmol)の混合物を、ジオキサン(2.5mL)に溶解した。バイアル管を密封し、反応混合物をマイクロ波照射下、130℃で30分間加熱した。反応物をジクロロメタンで希釈し、Celite(登録商標)でろ過した。有機層を減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、12mg(純度100%、収率20%)の5-(3-シクロプロピルフェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを油状物として得た。
1)立体異性体の混合物
2)立体異性体の混合物
3)立体異性体の混合物
B-1. アルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(ラディッシュまたはキャベツの斑点病菌)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-010、I-019、I-058、I-077、I-124、I-127。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで90%~100%の有効性を示した:I-002、I-003、I-008、I-009、I-011、I-013、I-015、I-033、I-039、I-043、I-083、I-085、I-089、I-102、I-103。
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-030、I-065、I-081、I-091、I-093。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-028、I-029、I-033、I-039、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-058、I-064、I-067、I-069、I-071、I-076、I-077、I-083、I-084、I-085、I-086、I-087、I-089、I-090、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-104、I-113、I-114、I-115、I-124、I-125、I-126、I-127、I-129、I-134。
溶媒:DMSO
培地:1gのリン酸二水素カリウム(KH2PO4)(VWR社)、1gのリン酸水素二カリウム(K2HPO4)(VWR社)、0.5gのウレア(尿素)(VWR社)、3gの硝酸カリウム(KNO3)(Prolabo社)、10gのスクロース(VWR)、0.5gの硫酸マグネシウム七水和物(MgSO4・7H2O)(Sigma社)、0.07gの塩化カルシウム二水和物(CaCl2・2H2O)(Prolabo社)、0.2mgの硫酸マンガン一水和物(MnSO4・H2O)(Sigma社)、0.6mgの硫酸銅(II)五水和物(CuSO4・5H2O)(Sigma社)、7.9mgの硫酸亜鉛七水和物(ZnSO4・7H2O)(Sigma社)、0.1mgのホウ酸(H3BO3)(Merck社)、0.14mgのモリブデン酸ナトリウム二水和物(NaMoO4・2H2O)(Sigma社)、2mgのチアミン(Sigma社)、0.1mgのビオチン(VWR社)、4mgの硫酸鉄(II)七水和物(FeSO4・7H2O)(Sigma社)、1リットルのQSP
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-047、I-052、I-054、I-060、I-072、I-092。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-023、I-026、I-028、I-029、I-030、I-033、I-039、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-053、I-055、I-056、I-058、I-064、I-065、I-067、I-068、I-069、I-070、I-071、I-076、I-077、I-081、I-083、I-084、I-085、I-087、I-089、I-090、I-091、I-093、I-094、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-104、I-106、I-113、I-114、I-115、I-116、I-124、I-125、I-126、I-127、I-129、I-134。
Claims (13)
- 式(I):
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-C(=O)R10、または-C(=O)(OR11)であって、
R10およびR11は独立してC1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルケニルであり、
R2およびR3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、若しくはC3-C6-シクロアルキルであるか、
または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環を形成し、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであるか、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル環、オキセタニル環、アゼチジニル環、テトラヒドロフラニル環、ピロリジニル環、若しくはテトラヒドロピラニル環を形成し、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中、
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
および
R3およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、C1-C3-アルコキシ、またはC1-C3-ハロアルコキシであって、
C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシは、フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは、1または2個のR6S置換基でさらに所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、およびC2-C4-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C4-アルキル)3、-Si(C1-C4-アルキル)3、およびC3-C4-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
および
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
R16は、C1-C4-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、シアノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、または-N(R20)2であり、
並びに
R20は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、およびC1-C4-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立して水素またはC1-C4-アルキルである)の化合物、
又は、それらの塩又はN-オキシド、又は前記塩又はN-オキシドの溶媒和物。 - Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
R10は、C1-C4-アルキルであり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、またはC1-C4-アルキルであり、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
または
R2およびR4は一緒に式**-C(R3)=C(R5)-##
(式中、
**はN(R1)への結合点であり、
##はR6への結合点である)の基を形成し、
および
R3およびR5は独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC1-C3-アルコキシであって、
C1-C3-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基でさらに所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1または2個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は独立してC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の式(I)の化合物、
又は、それらの塩又はN-オキシド、又は前記塩又はN-オキシドの溶媒和物。 - R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素またはハロゲンであり、
または
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成する、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。 - R6は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC1-C3-アルコキシであって、
C1-C3-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基でさらに所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
R6Sは独立してハロゲン、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC3-C6-シクロアルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。 - R7は、クロロ、ヨード、メチル、またはシクロプロピルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1または2個のQS置換基で所望により置換され、
前記C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
R43は、C1-C4-アルキルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの担体および/または界面活性剤とを含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
- 作物保護および材料の保護における有害微生物の防除方法であって、前記材料は、工業材料、材木、および貯蔵品からなる群から選択され、請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物および/または請求項7に記載の組成物を、前記有害微生物および/またはそれらの生息地に施用することを特徴とする、方法。
- 作物保護および材料の保護における有害微生物を防除するための、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の1または複数の化合物および/または請求項7に記載の組成物の使用であって、
前記材料は、工業材料、材木、および貯蔵品からなる群から選択される、使用。 - 式(I-a):
(式中、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、およびQは、請求項1~6のいずれかで定義される)の化合物を調製するためのプロセスであって、
式(1):
(式中、R7、A、およびQは、請求項1~6のいずれかで定義され、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシである)の化合物を
式(2):
(式中、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、請求項1~6のいずれかで定義される)のアミンまたはその塩と反応させる工程を含む、プロセス。 - 式(I-a-1):
(式中、m、n、R2、R3、R4、R5、R6、A、およびQは、請求項1~6のいずれかで定義され、並びに
R1は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルコキシであり、
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシである)の化合物を調製するためのプロセスであって、
式(3):
(式中、m、n、R 2、R3、R4、R5、R6 、およびAは、請求項1~6のいずれかで定義され、R 1 およびR 7 は前記と同義であり、並びに
Xは、ハロゲンである)の化合物を
式(4)
(式中、Qは、請求項1~6のいずれか一項で定義される)の化合物と、有機塩基または無機塩基の存在下で反応させる工程を含む、プロセス。 - 式(3):
の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素またはハロゲンであり、
nは1、
mは1、
R1は、水素であり、
R2およびR3は、水素であり、
R4およびR5は独立して水素またはフッ素であるが、
R4およびR5の少なくとも1つが水素ではなく、
R6は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、およびベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
R6Sはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
並びに
R16は、C1-C4-アルキルであり、
R17は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、または-C(=O)(OR25)であって、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルスルファニル、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
Xは、ハロゲンであるが、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CASレジストリー番号 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物。 - 式(1):
の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-R8であって、
R8は、水素であり、
Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニル、またはインドリルであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43)2からなる群から独立して選択される1~3個のQS置換基で置換され、
前記C3-C6-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
R43は、水素およびC1-C4-アルキルであり、
R7は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、または-C(=O)(OR25)であって、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、およびC2-C4-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
C3-C6-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
R20は、水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C6-シクロアルキルであり、
R21は、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
R22は、C1-C4-アルキルであり、
R25は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
並びに
R7Saは独立してC1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、
R7Scは独立してハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
U1は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC1-C6-アルコキシであるが、
式(1)において、AがC-R8およびR8=Hである場合、
U1がヒドロキシルであれば、R7はイソプロピルではない、前記式(1)の化合物。
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