JP7489977B2 - ジ－、トリ－およびテトラフェニルインダン誘導体ならびに有機エレクトロニクスにおけるそれらの使用 - Google Patents

ジ－、トリ－およびテトラフェニルインダン誘導体ならびに有機エレクトロニクスにおけるそれらの使用 Download PDF

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Description

本発明は、少なくとも１個の第一級アミノ基を有するジ－、トリ－およびテトラフェニルインダン誘導体（di-, tri- and tetraphenylindane derivatives）、および対応するジアリールアミノインダン、ならびにそれらの調製方法に関する。本発明はさらに、対応するジアリールアミノインダンの合成のための中間体および化学合成のための貴重な成分として、少なくとも１つの第一級アミノ基を有するジ－、トリ－およびテトラフェニルインダン誘導体の使用に関する。本発明はさらに、有機エレクトロニクスにおける、特に正孔輸送材料（ＨＴＭ）または電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）としてのジアリールアミノインダン誘導体の使用に関する。
「有機エレクトロニクス」は主に、所望の電子特性を有する有機小分子またはポリマーに基づく電子部品の製造のための新規材料および製造プロセスの開発、特徴付けおよび応用に関する。これらには、特に、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）のような有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のような有機エレクトロルミネセンスデバイス、有機太陽電池（ＯＳＣ）、例えば、励起子太陽電池、色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）またはペロブスカイト型太陽電池、電子写真、特に有機光導電体（ＯＰＣ）中の光導電材料、有機光検出器、有機感光体、有機電界クエンチデバイス（ＯＦＱＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）および有機レーザダイオードが含まれる。多くの場合、有機半導体は古典的な無機半導体に比べて利点を有し、例えば、より良い基板相溶性およびそれらに基づく半導体構成要素のより良い加工適性を有する。それらは、とりわけ、フレキシブル基板上での処理を可能にし、それらの界面軌道エネルギーを特定の応用分野に調整することを可能にする。開発の大きな可能性は、例えばメモリ素子および集積光電子デバイスにおける有機電界効果トランジスタにあるとされる。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、電流によって励起されると発光する材料の性質を利用する。今日でさえ、ＯＬＥＤは、フラットビジュアルディスプレイユニットを製造するための液晶ディスプレイの代替物として特に関心が持たれている。非常にコンパクトな設計と本質的に低消費電力のために、ＯＬＥＤを構成するデバイスは、特に携帯電話、ノートパソコンなどの応用のモバイルアプリケーションに適している。
「有機光電池（Organic photovoltaics）」とは、主に太陽エネルギーである放射エネルギーを、有機成分を用いて電気エネルギーに直接変換することをいう。無機太陽電池とは対照的に、光は有機太陽電池において直接自由電荷キャリアを生成するのではなく、むしろ励起子が最初に形成される、すなわち電子－正孔対の形で電気的に中性の励起状態である。これらの励起子は、適切な光活性界面（有機ドナー－アクセプタ界面または無機半導体との界面）で分離することができる。この目的のためには、有機材料の体積内で生成された励起子がこの光活性界面に拡散することができることが必要である。したがって、活性界面への励起子の拡散は、有機太陽電池において重要な役割を果たす。光誘導励起状態の最大輸送幅と高い移動度（高い励起子拡散長）を有し、従っていわゆる励起子太陽電池における活性材料としての使用に有利に適した材料の開発に対する要求が大きい。
近年、色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）も注目されている。ＤＳＳＣは、高い純度を必要とせずに、安価な二酸化チタンのような金属酸化物半導体を使用することができるため、製造コストや材料コストが安くなるなど、シリコンベースの太陽電池と比較していくつかの利点がある。他の利点としては、それらの柔軟性、透明性および軽量性が挙げられる。ＤＳＳＣの構造は一般に、作動電極となる透明導電層で被覆された透明基板（例えば、ガラス）を基材とする。この電極またはその近傍には、通常、ｎ導電性の金属酸化物、例えば、ナノポーラスＴｉＯ2層が適用される。その表面には次に、感受性色素、例えばルテニウム錯体または有機色素の分子膜が吸着され、これは光吸収によって励起状態に変換することができる。ＤＳＳＣの機能は、光が色素によって吸収され、電子が励起された色素からｎ半導体金属酸化物半導体に移動し、その上をアノードに移動するという事実に基づいている。色素増感太陽電池は現在、最も効率的な代替太陽電池技術の１つが、さらなる改善に対する継続的な必要性が存在する。液相ＤＳＳＣ（liquid DSSCs）では、２つの電極の間の領域が酸化還元電解質、例えばヨウ素（Ｉ2）とヨウ化リチウム（ＬｉＩ）との溶液で満たされ、これにより、太陽電池の前面および背面接点で光電流を確実に収集することができる。それにもかかわらず、多くの場合、液相ＤＳＳＣは、電極腐食および電解液漏洩のような耐久性の問題に悩まされる。したがって、液体電解質の代わりに正孔伝導に使用することができる適切な代替物が探索されてきた。
太陽電池技術における別のアプローチは、集光性化合物（light harvesting compounds）としての有機金属ペロブスカイトの使用である。これらの太陽電池は、ペロブスカイト型増感太陽電池（Perovskite-sensitized solar cells）（ＰＳＣ）と呼ばれる。ヨウ化鉛をベースとする実際のＰＳＣは、９％を超えるエネルギー変換効率を可能にする。ＰＳＣの変形は、結晶質ペロブスカイト型吸収材料として塩化メチルアンモニウムヨウ化鉛をベースとするハイブリッド太陽電池である。これらの電池では、二酸化チタンの代わりにメソポーラスアルミナが使用される。このＡｌ2Ｏ3は、ｎ型酸化物としては機能せず、デバイスが構造化されているメソスケールの「骨格（scaffold）」として機能する。
光伝導性は、可視光、紫外線、赤外線、またはガンマ線などの電磁放射線の吸収によって材料が導電性になる光学的および電気的現象である。有機光導電体（ＯＰＣ）は、電子写真（ＥＰ）プリンタにおける構成要素の１つである。表面電荷パターンである潜像は、荷電マーキング粒子を含む現像システムに接触する前に、ＯＰＣ上に作られる。これは、ＯＰＣ表面を均一に帯電させ、続いて、選択的に照明を当てて局所的に反対の電荷を発生させ、その電荷が表面に移動して堆積した電荷を局所的に中和することによって達成される。ＯＰＣは、電荷を発生させるための内層（電荷発生層－ＣＧＬ）と、電荷移動を容易にするための分子部分を含む外層（電荷輸送層－ＣＴＬ）の２つの層を有することが多い。
前述の用途において有利な特性を有する新規な化合物に対する継続的な要求がある。それらは、効果的かつ経済的な合成経路によって利用可能であるべきである。
一定のトリアリールアミンが有機電子用途での使用に適していることが一般に知られている。
欧州特許出願公開第３５１１３１６には、アリールアミン化合物およびそれらを含む有機エレクトロルミネセンス素子が記載されている。
国際公開第２０１７／０３６５７３には、トリフェニル置換アミノフルオレン誘導体が記載されており、それらは有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）における正孔輸送材料として使用されている。
欧州特許出願公開第３０８５６９３には、フェニル置換アミノフルオレン誘導体および有機電子デバイスにおけるそれらの使用が記載されている。
国際公開第２０１２／０３４６２７には、式（Ａ）の化合物が記載されている。
ここで、
Ａｒ芳香族環系である；
Ａｒ1、Ａｒ2は、６～６０個のＣ原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系である；
Ｒは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ2）3、１～４０個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、３～４０個のＣ原子を有する分岐状または環状のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、６～６０個のＣ原子を有する芳香族環系またはヘテロ芳香族環系、および５～６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基からなる群から選択される；
ｍは、０、１、２または３である；
ｎは、出現するたびに同様にまたは異なって、０、１、２、３または４である；
ｐは、０、１または２である。
化合物は、電子デバイスに使用され、好ましくは、有機エレクトロルミネセンスデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機色素増感太陽電池、有機光検出器、有機感光体、有機電界クエンチデバイス、発光電気化学セル、有機レーザダイオードおよび有機プラズモン発光デバイスから選択され、特に有機エレクトロルミネセンスデバイスである。
未公開のＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０６２２１２（現在、国際公開第２０１８／２０６７６９）には、少なくとも２つのジアリールアミノ部分で置換された１，１，３－トリメチル－３－フェニルインダン誘導体、および有機エレクトロニクスのためのそれらの使用が記載している。
良好な電子応用特性を有する新しい有機化合物に対する継続的な需要がある。それらは、有効かつ経済的な調製方法によって、容易に入手可能な抽出物から調製されるべきである。
驚くべきことに、本発明のインダン誘導体は、有機光電池における正孔導体（ｐ－半導体、電子ドナー）として有利に適していることが見出された。それらは、正孔輸送材料（ＨＴＭ）または電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）として特に適している。
したがって、第１の態様において、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物およびこれらの混合物に関する。
ここで、
ＲAは、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＡ－Ｉ）の基であり、
ＲBは、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＢ－Ｉ）の基である。
＃は分子の残部への結合部位を示す；
Ｘは、出現ごとに独立して、式－Ａ－ＮＨ2および－Ａ－（ＮＡｒ2）から選択される；ここで、
Ａは、出現ごとに独立して、化学結合またはフェニレンであり、フェニレンは、非置換であるか、Ｃ1－Ｃ6－アルキルおよびＣ1－Ｃ6－アルコキシからなる群から独立して選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている；
Ａｒは、各場合において非置換または置換のアリールから、出現ごとに独立して選択され、同じ窒素原子に結合する２つの基Ａｒはまた、その窒素原子と共同して、３つ以上の非置換または置換の環を有する縮合環系を形成してもよい；
Ｙは、水素、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルコキシ、フェニルおよびフェノキシから出現ごとに独立して選択され、最後に述べた４つの基の環状リング（cyclic rings）のそれぞれは、非置換であるか、または１、２または３個のＣ1－Ｃ6－アルキル基で置換されている；
ｋは０、１または２であり；ｌは０、１または２であり；ｍは０、１または２であり；ｎは０、１または２であり；ｏは０、１または２である；
ただし、ｋ、ｌ、ｍ、ｎおよびｏの合計は１、２、３または４である；
ｐは２、３または４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
ｑは３、４または５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
ｒは３、４または５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
ｓは３、４または５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
ｔは３、４または５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
ｋとｐの和は４、ｑとｌの和は５、ｍとｒの和は５、ｓとｎの和は５、およびｏとｔの和は５である。
１つの特別な実施形態は、上記の式（Ｉ）で表される第１級アミン化合物であり、ここで、各々のＸは、式－Ａ－ＮＨ2の基を表す。
さらなる特別な実施形態は、上記の式（Ｉ）で表されるジアリールアミン化合物であり、ここで、各々のＸは、独立して、式－Ａ－（ＮＡｒ2）の基から選択される。
さらなる態様は、
・有機エレクトロニクスにおける正孔輸送材料（ＨＴＭ）としての、
・有機エレクトロニクスにおける電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）としての、
・有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）における半導体材料としての、
・有機太陽電池（ＯＳＣ）、固体色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）またはペロブスカイト型太陽電池において、特に有機太陽電池における正孔輸送材料として、色素増感太陽電池における液体電解質の代わりとして、ペロブスカイト型太陽電池における正孔輸送材料としての、
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、特に電子デバイス上のディスプレイおよび照明のための、
・電子写真用、特に有機光導電体（ＯＰＣ）中の光導電性材料としての、
・有機光検出器、有機感光体、有機電界クエンチデバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、発光型電気化学セル（ＬＥＣ）、および有機レーザダイオードのための、
上記概要および下記の詳細な説明において定義された一般式（Ｉ）の化合物の使用、または、上記概要および下記の詳細な説明において定義された一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物の使用に関する。
本発明のさらに別の態様は、少なくとも１つのゲート構造を有する基板と、ソース電極およびドレイン電極と、上記概要および下記の詳細な説明において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または、上記概要および下記の詳細な説明において定義された一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物とを、半導体材料として含む有機電界効果トランジスタに関する。
本発明のさらに別の態様は、複数の有機電界効果トランジスタを含む基板に関し、電界効果トランジスタの少なくともいくつかは、上記概要および下記の詳細な説明において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または、上記で定義された一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を含む。
本発明のさらに別の態様は、上記で定義した少なくとも１つの基板を含む半導体ユニットに関する。
本発明のさらに別の態様は、上部電極および下部電極（これらの電極のうち少なくとも１つが透明である）、エレクトロルミネセンス層、ならびに任意選択で補助層を含むエレクトロルミネセンス装置に関し、エレクトロルミネセンス装置は、上記概要および下記の詳細な説明において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または、上記概要および下記の詳細な説明において定義された一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を、好ましくは、正孔輸送層または電子ブロッキング層中に含む。
本発明のさらに別の態様は、カソードと、アノードと、少なくとも１つのドナー材料および少なくとも１つのアクセプタ材料を別々の層でまたはバルクヘテロ接合層の形態で含む１つ以上の光活性領域と、任意選択で、励起子ブロッキング層、電子伝導層、正孔輸送層から選択される少なくとも１つのさらなる層とを含む有機太陽電池に関し、有機太陽電池は、上記概要および下記の詳細な説明において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または、上記概要および下記の詳細な説明において定義された一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を含む。
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法に関する。
発明の詳細な説明
一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの調製方法は、以下の利点の少なくとも１つを有する。
・式（Ｉ）の化合物は、良好な熱安定性および環境安定性を特徴とする。ほとんどの化合物（Ｉ）は高いガラス転移温度を有する。それらは、通常昇華可能であり、分別昇華によって精製することができ、物理蒸着によるデバイスの製造を可能にする。
・式（Ｉ）の化合物は、有機半導体として特に適している。それらは一般にｐ型半導体として機能する。化合物（Ｉ）の好ましい用途は、正孔輸送材料（ＨＴＭ）または電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）である。
・ＯＦＥＴ、特に式（Ｉ）の化合物から製造されるＯＴＦＴは、高い電荷輸送移動度、高いオン／オフ比、低い閾値電圧および空気安定性のうちの少なくとも１つを特徴とする。本発明の化合物は、良好に秩序化された薄膜の形成を可能にする。ＯＴＦＴは、通常、明確に定義された線形および飽和レジームの出力特性を示す。
・式（Ｉ）の化合物はさらに、ＯＰＶ（有機光電池）用途において良好な特性を有する。それらは、吸収された光子によって生成された励起状態（励起子）を非常に大きな距離にわたって通過させることを可能にする。すなわち、励起子拡散距離が良い。本発明はさらに、半導体バンドギャップのサイズが太陽光を非常に有効に利用するように調整された式（Ｉ）の化合物を提供することを可能にする。
・本発明の方法は、式（Ｉ）の非常に多様な化合物の非常に有効かつ経済的な合成を可能にする。したがって、目的とする用途に最適な特性を有する化合物（Ｉ）を容易に提供することができる。
本発明は、式（１）の化合物に関する；
ここで、ＲAがＣ1－Ｃ6－アルキルまたはＣ3－Ｃ8－シクロアルキルであり、かつＲBがＣ1－Ｃ6－アルキルまたはＣ3－Ｃ8－シクロアルキルである。これらの化合物は、化合物（Ｉ－ＤＰ）とも参照される。また、本発明は、ＲAがＣ1－Ｃ6－アルキルまたはＣ3－Ｃ8－シクロアルキルであり、かつＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物に関する。これらの化合物は、化合物（Ｉ－ＴＲＰ）とも参照される。また、本発明は、ＲAが基（ＲＡ－Ｉ）であり、ＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物に関する。これらの化合物は、化合物（Ｉ－ＴＥＰ）とも参照される。式（Ｉ－ＤＰ）、（Ｉ－ＴＲＰ）および（Ｉ－ＴＥＰ）の化合物において、ラジカル（Ｘ）k、（Ｘ）l、（Ｘ）m、（Ｙ）p、（Ｙ）qおよび（Ｙ）r、ならびに存在する場合（Ｘ）n、（Ｘ）o、（Ｙ）sおよび（Ｙ）tは、本発明の概要および下記の詳細な説明に記載されているとおりである。
置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は１つ以上のキラル中心（centers of chirality）を有してもよく、その場合、それらは光学異性体またはジアステレオマーの混合物として存在してもよいが、純粋な光学異性体または純粋なジアステレオマーの形態でも存在してもよい。本発明は、式（Ｉ）のアキラル化合物、および式（Ｉ）の化合物の純粋な光学異性体または純粋なジアステレオマーを含む式（Ｉ）のキラル化合物、ならびにこれらの混合物、さらには、式（Ｉ）のアキラル化合物、および式（Ｉ）の化合物の純粋な光学異性体または純粋なジアステレオマーを含む式（Ｉ）のキラル化合物、ならびにこれらの混合物の本発明による使用を提供する。式（Ｉ）の化合物はそれぞれ、光学異性体富化様式およびジアステレオマー富化様式で、または、当技術分野で公知の標準的な方法（例えば、キラル分離を含む）によって、もしくは出発物質として適切なキラルインダン化合物を使用して式（Ｉ）の化合物を調製することによって、純粋な様式で得ることができる。式（Ｉ）の好適な化合物はまた、すべての可能な位置異性体およびそれらの混合物を含む。
式（Ｉ）の化合物は、本明細書において２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン誘導体としても示されるインダン誘導体である。
なお、ここで示した式中、メチル基は実線で示すこともある。したがって、例えば、以下に示す９，９－ジメチルフルオレンの９位の実線は、２つのメチル基を意味する。
また、一般に水素原子は、式が特に明確に指示しない限り、式中に示されていないことにも留意されたい。言い換えれば、本出願のいくつかの特定の式において、水素原子は明示的に示されているが、ほとんどの場合、通常の慣行のように示されていない。
本明細書および特許請求の範囲で使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は文脈が明らかに整合しないことを示さない限り、複数形を含む。
上記の化学式において特定される変数の定義は、一般に各置換基を代表する集合的な用語を使用する。規定Ｃn－Ｃmは、各置換基または置換基部分において考えられる炭素原子の数を示す。
「ハロゲン」という表現は、各場合にフッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素を意味し、同様に、「ハロ」という用語は、各場合にフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
本明細書で使用される「非分岐（unbranched）」という用語は、直鎖状（linear）または直鎖状（straight-chain）とも呼ばれる。
本明細書で使用される「Ｃn－Ｃm－アルキル」という語は、ｎ～ｍ個の炭素原子を有する分岐状または非分岐の飽和炭化水素基、例えば、１～２（「Ｃ1－Ｃ2－アルキル」）、１～４（「Ｃ1－Ｃ4－アルキル」）、または１～６（「Ｃ1－Ｃ6－アルキル」）を指す。Ｃ1－Ｃ2－アルキルは、メチルまたはエチルである。Ｃ1－Ｃ4－アルキルの例は、Ｃ1－Ｃ2－アルキルについて言及されているものに加えて、プロピル、イソプロピル、ブチル、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソブチル）または１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）である。Ｃ1－Ｃ6－アルキルの例は、Ｃ1－Ｃ4－アルキルについて言及されているものに加えて、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル。１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、または１－エチル－２－メチルプロピルである。
本明細書で使用される「ＣＨ2－（Ｃ6－Ｃ10－アリール）」という語は、ベンジル、１－ナフチルメチルまたは２－ナフチルメチルを意味する。
同様に、「Ｃn－Ｃm－アルコキシ」という語は、アルキル基中の任意の結合において酸素原子を介して分子の残部に結合した、ｎ～ｍ個の炭素原子、例えば、１～２個の炭素原子または１～４個の炭素原子または１～６個の炭素原子（前述のとおり）を有する直鎖状または分枝状のアルキル基を指す。Ｃ1－Ｃ2－アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。Ｃ1－Ｃ4－アルコキシの例は、Ｃ1－Ｃ2－アルコキシについて言及されているものに加えて、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１－メチルプロポキシ（ｓｅｃ－ブトキシ）、２－メチルプロポキシ（イソブトキシ）または１，１－ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ－ブトキシ）である。Ｃ1－Ｃ6－アルコキシの例は、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシについて言及されているものに加えて、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシまたは１－エチル－２－メチルプロポキシである。
本明細書で使用される「Ｃn－Ｃm－シクロアルキル」という語は、例えば３～８個の炭素原子を有する単環式ｎ－ｍ員飽和脂環式基を指す。Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
同様に、「Ｃn－Ｃm－シクロアルコキシ」という語は、Ｏ結合を介して骨格に結合した単環式のｎ－からｍ－員環の飽和脂環式基、例えばＣ3－Ｃ8－シクロアルキル（上記の通り）を指す。
本明細書で使用される「アリール」という語は、６～１８個の環状炭素原子を有する単環式、二環式、三環式および四環式芳香族炭化水素ラジカルを指し、環はすべて縮合（融合）しているか、または芳香族環の２つはまた、化学結合および－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｈ）－から選択される二価基によって互いに結合されていてもよい。例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ジベンゾフラニル（ジベンゾフリル）、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフリル、ナフト［２，３－ｂ］ベンゾチエニルおよび５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾリルが挙げられる。アリールは１、２、３、４、４より多い、または全ての置換可能な位置で置換されていてもよい。適当な置換は一般に、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシ、カルバゾール－９－イル（Ｎ－結合カルバゾリル）であり、それらは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルによって置換されており、その部分のフィニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されてもよい。加えて、アリールに結合した好適な置換基は通常、ジフェニルアミノ、Ｃ5－Ｃ8－シクロアルキル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントリルでもあり、ここで、最後に述べた８個の基の環状リングの各々は、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される１、２、３、４または５の異なるまたは同一の置換基により置換されており、カルバゾール－９－イルは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルにより置換されており、ここで、その部分のフェニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基により置換されていてもよい。さらに、フルオレニルまたは１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレニルの同じ炭素原子に結合した２つの置換基は、一緒になってアルキレン基（ＣＨ2）rを形成してもよく、ｒは４、５、６または７であり、このようにして５員から８員の飽和カルボサイクル（carbocycle）を形成し、この基中の１または２個の水素原子は、Ｃ1－Ｃ4－アルキルまたはＣ1－Ｃ4－アルコキシの基で置換されていてもよい。また、フルオレニルまたは１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレニルの同じ炭素原子に結合した２つの置換基は、一緒になってアルキレン基（ＣＨ2）rを形成してもよく、ｒは４、５、６または７であり、このようにして５員から８員の飽和カルボサイクルを形成し、これは１または２個のベンゼン基でベンゾアニレートされて（benz-annelated）もよく、このベンゼン環は、任意に１、２、３または４個の同一または異なるＣ1－Ｃ4－アルキルまたはＣ1－Ｃ4－アルコキシで置換されていてもよい。
部分が「任意に置換されている」と記載される場合、その部分は、非置換または置換のいずれかであり得る。
部分が「置換された」と記載される場合、非水素ラジカルが、その部分の任意の置換可能な原子の水素ラジカルの位置にある。部分上に２つ以上の置換が存在する場合、各非水素ラジカルは、（特に明記しない限り）同一であっても異なっていてもよい。
例えば、本発明の好ましい態様、例えば、ラジカルＲA、ＲB、ＸおよびＹの好ましい意味、ならびに式（Ｉ）の化合物のｋ、ｌ、ｍ、ｐ、ｑおよびｒの指数、式（Ｉ）の好ましい化合物、および本発明による使用に関する上記および以下の記載は、それぞれ単独で、または特にそれらの組合せに適用される。
本発明による好適な化合物は、式（Ｉ）の化合物であり、ＲAは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ5－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＡ－Ｉ）の基である。より好ましくは、ＲAはメチルまたは式（ＲＡ－Ｉ）の基である。
同様に、好ましいものは、式（Ｉ）の化合物であり、ＲBは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ5－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＢ－Ｉ）の基である。より好ましくは、ＲBはメチルまたは式（ＲＢ－Ｉ）の基である。
式（Ｉ）の化合物の中で、より好ましくは、ＲAがメチルであり、ＲBがメチルである化合物である。同様に、ＲAがメチルであり、ＲBが式（ＲＢ－Ｉ）の基である式（Ｉ）の化合物がより好ましい。
ＲAおよびＲBが両方ともメチルである式（Ｉ）の化合物は、以下、式（Ｉ．ＤＰ）の化合物と呼ばれる。ＲAがメチルであり、ＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物は、以下、式（Ｉ．ＴＲＰ）の化合物と呼ばれる。ＲAが基（ＲＡ－Ｉ）であり、ＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物は、以下、式（Ｉ．ＴＥＰ）の化合物と呼ばれる。
式（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）および（Ｉ．ＴＥＰ）の化合物において、Ｘ、Ｙ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、上記概要および下記の詳細な説明において定義したとおりである。
一実施形態の式（Ｉ）において、各Ｘは、－Ａ－ＮＨ2または－Ａ－ＮＡｒ2である。代替の実施形態では、式（Ｉ）において、各Ｘは、基－Ａ－ＮＡｒ2から個別に選択される。
基Ａは２価のフェニレン基である。その出現にかかわらず、Ａは、式（Ａ１）、（Ａ２）および（Ａ３）の基からなる群から選択される。
ここで、
＃は、それぞれベンゼン環および窒素原子への結合部位である。
Ｒa、Ｒb、ＲC、ＲdとＲeは、存在する場合には、それぞれ独立に、水素、直鎖状および分岐状のＣ1－Ｃ4－アルキルまたは直鎖状および分岐状のＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される。
特定の実施形態では、各基Ａが上記で定義した２価のフェニレン基である。より具体的な実施形態では、各基Ａは２価のフェニレン基であり、全ての基Ａは同じ意味を有する。好ましくはＲa、Ｒb、ＲC、ＲdおよびＲeは存在する場合、それぞれ水素である。同様に、好ましくは、ラジカルＲa、Ｒb、ＲC、ＲdおよびＲeの少なくとも１つは、存在する場合、水素とは異なり、残りのラジカルＲa、Ｒb、ＲC、ＲdおよびＲeは、存在する場合、それぞれ水素である。より好ましくは、Ｒa、Ｒb、ＲC、ＲdおよびＲeのうちの１つは、存在する場合、メトキシまたはメチルであり、残りのＲa、Ｒb、ＲC、ＲdおよびＲeは、存在する場合、それぞれ水素である。
別の実施形態では、基Ａは化学結合である。式（Ｉ）の化合物の中で、各基Ａが化学結合である式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）および（Ｉ．ＴＥＰ）の化合物がより好ましい。
式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、ラジカルＸは－Ａ－ＮＨ2であり、ここでＡは前述のとおりである。Ｘが－Ａ－ＮＨ2である式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｘが－Ａ－ＮＡｒ2である式（Ｉ）の化合物を調製するため、または本発明の化合物とは異なったトリアリールアミン化合物を調製するために、とりわけ有効な中間体化合物である。ＸがＮＨ2である式（Ｉ）の化合物を調製するための合成経路は、ＸがＮＡｒ2である式（Ｉ）の化合物を調製するための合成経路の一部として以下に詳細に記載される。
化学式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）および（Ｉ．ＴＥＰ）の好ましい化合物であって、Ｘが－Ａ－ＮＨ2である化合物は、例えば、式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－４）である。
式中、ラジカルＹおよびＡは、本明細書で定義されるとおりである。

式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡＨ－１）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－２）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－１）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－２）において、
ｐは２であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１または２つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－３）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－２）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－４）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
同様に好ましいのは、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－５）および（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡ－１）の化合物である。
式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡＨ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－４）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－５）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ.ＤＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ.ＤＰ－ＴＲＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＭＡＨ－３）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－２）、（Ｉ.ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－３）、（Ｉ.ＴＥＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＥＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ.ＴＥＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ.ＴＥＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ.ＴＥＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－４）において、基Ａの各々は、好ましくは化学結合である。式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－５）および（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡＨ－１）において、基Ａの各々は、好ましくは化学結合である。
また、本発明の化合物において、ラジカルＸが－Ａ－ＮＡｒ2（Ａは前述のとおり）であることも好ましい。式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）および（Ｉ．ＴＥＰ）の好ましい化合物は、例えば、式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の化合物である。
ここで、Ｙ、ＡおよびＡｒは、本明細書で定義されるとおりである。

式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）である：
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）において、
ｐは２であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１または２つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
同様に、Ｘが－Ａ－ＮＡｒ2である式（Ｉ）の好ましい化合物には、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）および（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡ－１）の化合物が含まれる。
式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）において、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。

式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡ－１）において、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、基Ａの各々は、好ましくは化学結合である。式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）および（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）において、基Ａの各々は、好ましくは化学結合である。
好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－４）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、（Ｙ）p、（Ｙ）q、（Ｙ）r、存在する場合には（Ｙ）sおよび（Ｙ）tはそれぞれ、その発生にかかわらず、独立して、水素、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、フェノキシ、Ｏ－トリル、Ｏ－キシリルまたはＯ－メシチル、特に水素、メチル、メトキシまたはフェニルから選択される。特に、そのｐ個のＹ基の０または１つが水素とは異なる。特に、そのｑ個のＹ基の０または１つが水素とは異なる。特に、そのｒ個のＹ基の０または１つが水素とは異なる。特に、そのｓ個のＹ基の０または１つが水素とは異なる。特に、そのｔ個のＹ基の０または１つが水素とは異なる。
より好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡＨ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡＨ－４）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、（Ｙ）p、（Ｙ）q、（Ｙ）r、存在する場合には（Ｙ）sおよび（Ｙ）tはそれぞれ、水素である。
好ましくはまた、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、基Ａｒは、その発生にかかわらず、非置換もしくは置換のフェニル、非置換もしくは置換のナフチル、非置換もしくは置換のフェナントリル、非置換もしくは置換のアントラセニル、非置換もしくは置換のフルオレニル、非置換もしくは置換のＣ結合カルバゾリル、非置換もしくは置換のジベンゾフラニル、非置換もしくは置換のジベンゾチオフェニル、または、２つの基Ａｒであって、それらが結合している窒素原子と一緒になって非置換もしくは置換のＮ結合カルバゾリルを形成する２つの基Ａｒから選択される。
より好ましくは各Ａｒが、その出現にかかわらず、下記群から選択される；
・フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルおよびクアテルフェニリル；ここで、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルおよびクアテルフェニリルは、非置換であるか、または１つ以上の置換基ＲAr1によって置換されている；
・ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、スピロフルオレニル、Ｃ結合カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニル；ここで、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、スピロフルオレニル、Ｃ結合カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニルは、非置換であるか、または１つ以上の置換基ＲAr2によって置換されている；または、
・２つの基Ａｒが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換のもしくは１つ以上の置換基ＲAr3によって置換されたＮ結合カルバゾリルを形成してもよい；
ここで、
各ＲAr1は、独立して下記（ｉ）および（ｉｉ）の化合物群から選択される。
（ｉ） Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシおよびカルバゾール－９－イル。ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の置換基によって置換されていてもよい。ここで、フェニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。
（ｉｉ） ジフェニルアミノ、Ｃ5－Ｃ8－シクロアルキルおよびナフチル。ここで、最後に挙げた３つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されている。ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。ここで、フェニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。
さらに、隣接する炭素原子に結合している２つのラジカルＲAr1は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非隣接の２つの酸素原子を環員として有する飽和５員ヘテロ環を形成してもよく、このヘテロ環は、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキルから選択される１または２のラジカルによって置換されている。
各ＲAr2は、独立して下記（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の化合物群から選択される。
（ｉｉｉ） Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシおよびカルバゾール－９－イル。ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の置換基によって置換されていてもよい。ここで、フェニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。
（ｉｖ） ジフェニルアミノ、Ｃ5－Ｃ8－シクロアルキルおよびフェニル。ここで、最後に挙げた３つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されている。ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。ここで、フェニルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。
さらに、隣接する炭素原子に結合している２つのラジカルＲAr2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非隣接の２つの酸素原子を環員として有する飽和５員ヘテロ環を形成してもよく、このヘテロ環は、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキルから選択される１または２のラジカルによって置換されている。
加えて、フルオレニルの場合、２個のジェミナル（geminal）なラジカルＲAr2は、ｒが４、５、６または７であるアルキレン基（ＣＨ2）rを形成してもよい。この場合、この基中の１または２の水素原子は、メチル基またはメトキシ基により置換されてもよい。
さらに、各ＲAr3は、独立して、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシ、ジフェニルアミノおよびフェニルから選択され、ここで、最後に挙げた２つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキルおよびＣ1－Ｃ4－アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基により置換されている。
基Ａｒの特定の例には、以下の式（ＡＲ－Ｉ）～（ＡＲ－ＸＬＶ）のラジカルが含まれる。
ここで、
＃は、各場合において、窒素原子への結合部位を示す。
式ＡＲ－Ｉ、ＡＲ－ＩＩ、ＡＲ－ＩＩＩ、ＡＲ－ＩＶ、ＡＲ－Ｖ、ＡＲ－ＶＩ、ＡＲ－ＶＩＩ、ＡＲ－ＶＩＩＩ、ＡＲ－ＩＸ、ＡＲ－Ｘ、ＡＲ－ＸＩ、ＡＲ－ＸＩＩ、ＡＲ－ＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＶ、ＡＲ－ＸＶ、ＡＲ－ＸＶＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸ、ＡＲ－ＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩＩおよびＡＲ－ＸＸＩＶにおいて、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、存在する場合、互いに独立して、水素、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルキル、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される。ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい。
式ＡＲ－ＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸＸ、ＡＲ－ＸＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＬ、ＡＲ－ＸＬＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＶおよびＡＲ－ＸＬＶにおいて、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、存在する場合、互いに独立して、水素、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルキル、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルコキシ、カルバゾール－９－イルおよびフェニルから選択される。ここで、カルバゾール－９－イルおよびフェニルは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリルおよびメシチルから選択される１、２または３の異なるまたは同一の置換基によって置換されている。加えて、式ＡＲ－ＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＶＩおよびＡＲ－ＸＸＶＩＩにおけるＲ9aおよびＲ9bは、一緒になって、ｒが４、５または６であるアルキレン基（ＣＨ2）rを形成してもよく、ここで、この基内の１または２の水素原子は、メチル基またはメトキシ基によって置換されていてもよい。
式ＡＲ－Ｉ、ＡＲ－ＩＩ、ＡＲ－ＩＩＩ、ＡＲ－ＩＶ、ＡＲ－Ｖ、ＡＲ－ＶＩ、ＡＲ－ＶＩＩ、ＡＲ－ＶＩＩＩ、ＡＲ－ＩＸ、ＡＲ－Ｘ、ＡＲ－ＸＩ、ＡＲ－ＸＩＩ、ＡＲ－ＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＶ、ＡＲ－ＸＶ、ＡＲ－ＸＶＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸ、ＡＲ－ＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩＩおよびＡＲ－ＸＸＩＶにおいて、各基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、存在する場合、好ましくは、水素、Ｃ1－Ｃ2－アルキル、Ｃ1－Ｃ2－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択され、ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ2－アルキル、Ｃ1－Ｃ2－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１または２の置換基で置換されていてもよい。特に、各ラジカルＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、存在する場合には、水素、メチル、メトキシおよびカルバゾール－９－イルから選択され、ここで、カルバゾール－９－イルは、非置換であるか、またはメチル、メトキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１または２の同一のまたは異なる置換基で置換されている。
式ＡＲ－ＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸＸ、ＡＲ－ＸＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＬ、ＡＲ－ＸＬＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＶおよびＡＲ－ＸＬＶにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、存在する場合、通常、水素、Ｃ1－Ｃ2－アルキル、Ｃ1－Ｃ2－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択され、ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ2－アルキル、Ｃ1－Ｃ2－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１または２の置換基で置換されていてもよい。Ｒ9aおよびＲ9bは、存在する場合、互いに独立して、通常、水素、Ｃ1－Ｃ2－アルキルもしくはフェニルであり、または一緒になって－（ＣＨ2）4－基もしくは－（ＣＨ2）5－基を形成する。特に、各基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、存在する場合、水素、メチル、メトキシおよびカルバゾール－９－イルから選択され、ここで、カルバゾール－９－イルは、メチル、メトキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１または２の置換基で置換されていてもよい。特に、Ｒ9aとＲ9bは、存在する場合、互いに独立して、水素、メチルもしくはフェニルであり、または一緒になって基－（ＣＨ2）4－または基－（ＣＨ2）5－を形成する。
窒素原子に結合した上記式（ＡＲ－Ｉ）～（ＡＲ－ＸＬＶ）の基Ａｒは、所望により組み合わせることができる。式（ＡＲ－Ｉ）、（ＡＲ－ＩＩ）、（ＡＲ－ＩＩＩ）、（ＡＲ－ＩＶ）、（ＡＲ－Ｖ）、（ＡＲ－ＶＩ）、（ＡＲ－ＶＩＩＩ）、（ＡＲ－ＩＸ）、（ＡＲ－Ｘ）、（ＡＲ－ＸＩＶ）、（ＡＲ－ＸＩＸ）、（ＡＲ－ＸＸ）、（ＡＲ－ＸＸＩＩＩ）、（ＡＲ－ＸＸＶ）、（ＡＲ－ＸＸＶＩ）、（ＡＲ－ＸＸＩＸ）、（ＡＲ－ＸＸＸ）、（ＡＲ－ＸＸＸＩ）、（ＡＲ－ＸＸＸＩＩ）、（ＡＲ－ＸＸＸＩＩＩ）、（ＡＲ－ＸＸＸＩＶ）、（ＡＲ－ＸＸＸＶ）、（ＡＲ－ＸＸＸＶＩ）および（Ａｒ－ＸＸＸＶＩＩ）の基は、本発明において特に好ましい。
Ａｒ基の具体例としては、フェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、２－フェニルフェニル、３－フェニルフェニル、４－フェニルフェニル、４－（ｏ－トリル）フェニル、４－（ｍ－トリル）フェニル、４－（ｐ－トリル）フェニル、４－（２，６－ジメチルフェニル）フェニル、１－メチル－４－フェニル－フェニル、２－メチル－４－フェニル－フェニル、３－メチル－４－フェニル－フェニル、２，６－ジメチル－４－フェニル－フェニル、３－メチル－４－（ｏ－トリル）フェニル、３－メチル－４－（ｍ－トリル）フェニル、３－メチル－４－（ｐ－トリル）フェニル、３－メチル－４－（２，４，６－トリメチルフェニル）フェニル、３－メチル－４－（２，４－ジメチルフェニル）フェニル、３－メチル－４－（２，６－ジメチルフェニル）フェニル、４－（４－メトキシフェニル）フェニル、４－メトキシ－３－フェニル－フェニル、３－メトキシ－４－フェニル－フェニル、２－メトキシ－５－フェニル－フェニル、２－メトキシ－４，５－ジフェニル－フェニル、３，４－ジフェニルフェニル、３，５－ジフェニルフェニル、３－（４－フェニルフェニル）フェニル、４－（４－フェニルフェニル）フェニル、１，３－ベンゾジオキソール－５－イル、３－（３，５－ジフェニルフェニル）フェニル、４－ジフェニルアミノフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル、９－メチル－９－フェニル－フルオレン－２－イル、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル、９－メチル－９－フェニル－フルオレン－３－イル、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル、９－メチル－９－フェニル－フルオレン－４－イル、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル、ジベンゾフラン－２－イル、ジベンゾチオフェン－２－イル、ジベンゾフラン－３－イル、ジベンゾチオフェン－３－イル、９－メチルカルバゾール－２－イル、９－フェニルカルバゾール－２－イル、９－メチルカルバゾール－３－イル、９－フェニルカルバゾール－３－イル、４－（１－ナフチル）フェニル、４－（２－ナフチル）フェニル、４－（カルバゾール－９－イル）フェニル、４－（３，６－ジメトキシカルバゾール－９－イル）フェニル、４－（３，６－ジメチルカルバゾール－９－イル）フェニル、９，９’－スピロビ（フルオレン）－２－イル、および下記の基が挙げられる。
ここで、＃は窒素原子への結合部位を示す。
同様に、好ましくは２個の基Ａｒは、それらが結合している窒素原子と共に、Ｎ結合カルバゾリルを形成し、これは、非置換であるか、または１以上、例えば１、２、３、４または４超の置換基ＲAr3によって置換されている。ここで、ＲAr3は上記で定義された通りである。特に、その発生にかかわらず、ＲAr3は、フェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニルである。具体例としては、カルバゾール－９－イル、３－フェニルカルバゾール－９－イル、３－（ｏ－トリル）カルバゾール－９－イル、３－（ｍ－トリル）カルバゾール－９－イル、３－（ｐ－トリル）カルバゾール－９－イル、３－（ｏ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３－（ｍ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３－（ｐ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３，６－ジフェニルカルバゾール－９－イル、３．６－ビス（ｏ－トリル）カルバゾール－９－イル、３，６－ビス（ｍ－トリル）カルバゾール－９－イル、３，６－ビス（ｐ－トリル）カルバゾール－９－イル、３，６－ビス（ｏ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３，６－ビス（ｍ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３，６－ビス（ｐ－アニシル）カルバゾール－９－イル、３，６－ジメチルカルバゾール－９－イル、および３，６－ジメトキシカルバゾール－９－イルが挙げられる。
特に、基－ＮＡｒ2は、その発生にかかわらず、以下の表Ａに挙げる式（Ａ－１）～（Ａ－９７）から選択される。
表Ａ：
＃は、分子の残りの部分への結合部位を意味する。
特に、基－ＮＡｒ2は、その発生にかかわらず、式（１）～（５１）の基から選択される。
ここで、＃は、化合物の残りの部分への結合側を意味する。
式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の化合物において、全ての基（ＮＡｒ2）は同じ意味を持ち、同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒのそれぞれは異なる意味を持つことが好ましい。
同様に、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の化合物において、すべての基Ａｒは同じ意味を有することが好ましい。
好ましい化合物の例は、式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５－１）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３－１）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４－１）の化合物である。
式中、各基（－ＮＡｒ2）は、その発生にかかわらず、表Ａに列挙された式（Ａ－１）～（Ａ－９７）の基、とりわけ式（１）～（５１）の基から選択される。中でも、式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５－１）、Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡ－１－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１－１）および（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＡ－３－１）が好ましい。
特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、実施例において特定される化合物から選択される。
式（Ｉ）の本発明の化合物およびそれらを調製するために使用される出発物質は、文献に記載されているように、有機化学の既知のプロセスと類似して調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、様々な経路によって調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は、有利には下記の方法によって、または実施例の合成説明において、または有機化学の標準的な方法によって調製することができる。置換基、変数および指数は特に明記しない限り、式（Ｉ）について上で定義したとおりである。
本発明は、Ｘが－ＮＨ2である式（Ｉ）の化合物を使用して、Ｘが－Ｎ－Ａｒ2である式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。置換パターンに応じて、Ｘが－ＮＨ2である式（Ｉ）の化合物は、以下ではそれぞれ式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（Ｖｅ）、（Ｖｆ）、（Ｖｇ）および（Ｖｈ）の化合物とも呼ばれる。
式（Ｉ）の化合物は、以下に記載するように、ジチル（ジフェニルメチル）／トリチル（トリフェニルメチル）経路を介して、またはアルファオレフィンの二量化経路を介して得ることができる。式（Ｉ．ＤＰ）の化合物はまた、本明細書中以下に記載されるように、グリニャール（Grignard）経路を介して得られ得る。
したがって、本発明のさらなる態様は、式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ＲAとＲBは上で定義された通りであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ａ１） 式（ＩＩ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

式（ＩＶ）の化合物を得ること；
ｂ１） ステップａ１）からの式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）のアミン化合物に変換すること；
ｃ１） 式（Ｖ）のアミン化合物を、式（ＶＩ）の１つの芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｄ１） ステップａ１）からの式（ＩＶ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物を得ること。
ステップａ１）
式（ＩＶ）の化合物は、ルイス酸の存在下、式（ＩＩ）のα－オレフィン化合物と式（ＩＩＩ）のジチルまたはトリチル化合物との反応から得ることができる。適当なルイス酸には、ＢＦ3＊ＯＥｔ2、ＢＣｌ3、ＢＢｒ3、ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2、Ｚｎ（Ｏｔｆ）2、ＭｇＣｌ2、ＭｇＢｒ2、塩化スズ（ＩＶ）、トリフルオロスルホン酸マグネシウム、ＦｅＣｌ3およびＡｌＣｌ3が含まれる。あるいは、式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩ）のα－オレフィン化合物と式（ＩＩＩ）の化合物の塩との反応から得ることができる。この塩は、式（ＩＩＩ）の化合物とルイス酸、例えば上記のルイス酸との反応から得ることができる。この反応は、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，２２，３８５０－３８５４およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８３，４８，１１５９－１１６５に記載された手順と類似して行うことができる。
式（ＩＩ）の出発物質は、市販されているか、または標準法に従って、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，８０，１１３８８に記載されたプロセスと類似して、Ｗｉｔｔｉｇ反応の意味でホスホニウム塩から生成されたイリドで適切なアルデヒドを処理することによって調製することができる。式（ＩＩＩ）の出発物質は、商業的に入手可能であるか、または標準法に従って、例えば、グリニャール反応の意味で適切なフェニルまたは塩化メチルマグネシウムまたは臭化物で適切なアルデヒドを処理し、続いて、例えば塩化チオニルまたは臭化物で標準法によってアルコールを例えば塩化物または臭化物に変換することによって調製することができる。
ステップｂ１）
式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物と、式Ｍ－Ｎ（Ｓｉ（Ｒ’）3）2のヘキサアルキルジシラジド（hexaalkyldisilazide）のアルカリ金属塩との反応から得ることができる。式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ’は、パラジウム触媒の存在下で、同じまたは異なるＣ1－Ｃ6－アルキルである。とりわけ、式（Ｖ）の化合物は、パラジウム触媒の存在下のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドであってもよく、その後の加水分解物であってもよい。
適切なパラジウム触媒の例は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）または塩化パラジウム（ＩＩ）であり、任意に、トリ（置換）ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンまたはトリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン、或いはトリス－ｎ－ブチルホスフィン、トリス（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリス（シクロヘキシルホスフィン）、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニルまたは１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのトリ（シクロ）アルキルホスフィンの存在下で使用される。化合物（ＩＶ）とアルカリ金属ヘキサアルキルジシラジドとの反応は、バックワルド・ハートウィグ（Buchwald-Hartig）カップリングと類似して行うことができる。アルカリ金属ヘキサアルキルジシラジドは、市販されているか、または対応するアミンから、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ｔｅｒｔ－ブタノール酸カリウム）、またはアルカリ金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウムなど）のような強塩基によって、その場で生成され得る。トリアルキルシリル基の除去は、好ましくは水溶液塩酸、硫酸などの酸性条件下での水溶液処理によって、またはＨＦ、ＫＦ、フッ化アンモニウムまたはＨＦ－ピリジンなどのフッ化物源を使用して簡単に達成される。
あるいは、式（ＩＶ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）のアミドでの銅促進アミド化に供して、
ここで、Ｒ20は、水素、Ｃ1－Ｃ10－アルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキルまたはＣＨ2－（Ｃ6－Ｃ10－アリール）である；

式（ＩＸ）のアミドを得て、
式（ＩＸ）のアミドを加水分解することにより、式（Ｖ）の化合物が得られる。
式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ20は、好ましくは直鎖状Ｃ1－Ｃ10－アルキルまたは分岐状Ｃ3－Ｃ10－アルキルである。好ましい実施形態では、式（ＶＩＩＩ）のアミドはピバルアミド（pivalamide）である。アミノ化プロセスは、銅（Ｉ）化合物などの銅触媒を使用して、ゴールドバーグ型反応の感覚で実施することができる。適切な銅（Ｉ）化合物は、酸化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）、特にヨウ化銅（Ｉ）である。銅（Ｉ）化合物の量は、典型的には式（ＩＶ）の化合物の量に基づいて５～２０モル％の範囲である。反応は、通常、ジメチルエチレンジオーム（ｄｍｅｄａ）または１，２－シクロヘキサンジアミンのようなリガンドの存在下で行われる。リガンドは、典型的には触媒の量に基づいて０．０１～３００モル％の範囲で存在する。一般に、反応は、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジメトキシエタンもしくはジオキサンなどのエーテル、例えばジメチルホルムアミドもしくはＮ－メチルピロリドンなどのアミド、または、例えばトルエンなどの芳香族溶媒）中で実施される。一般に、反応は塩基の存在下で行われる。適切な塩基は、アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸カリウム、またはアルカリ金属リン酸塩、例えば炭酸カリウムである。典型的には、反応が６０～１８０℃の温度範囲の不活性雰囲気下で行われる。アミド（ＩＸ）は、塩基性または酸性条件下で加水分解することができる。適切な塩基性条件は例えば、アルコール中の水酸化カリウム（ＫＯＨ）または水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）などのアルカリ金属水酸化物によるアミド（ＩＸ）の処理、続いて水の添加である。適切なアルコ－ルは、例えばｎ－ブタノールのようなＣ1－Ｃ4－アルカノールである。適切な酸性条件は例えば、アミド（ＩＸ）を無機酸、例えば硫酸、塩酸、硝酸またはリン酸などの水性酸で、または臭化水素酸またはヨウ化水素酸で処理することである。
ＺaがＮＯ2である式（ＩＶ）の化合物は、氷酢酸の存在下で、例えば、水素および炭素上のパラジウムを使用して式（Ｖ）の化合物に還元することができる。
ＺaがＣｌまたはＢｒである式（ＩＶ）の化合物は、Ｚaがベンジルアミノ基である式（ＩＶ）の化合物に変換することができ、続いて、氷酢酸の存在下で、例えば水素および炭素上パラジウムを使用してベンジル開裂する。
ＺaがＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3である式（ＩＶ）の化合物は加水分解を受けて、式（Ｖ）の化合物を与えることができる。
ステップｃ１）
式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物は、化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）の化合物との間のアリール化反応によって、パラジウム触媒の存在下で、バックワルド・ハートウィグ反応によって得ることができる。好適なパラジウム触媒または触媒前駆体は例えば、パラジウム（０）ビス（ジベンジリデンアセトン）（Ｐｄ（ｄｂａ）2）、トリス－（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン]ジクロロパラジウム（II）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ2）、ビス（アセトニトリル）パラジウムクロライド（Ｐｄ（ＡＣＮ）2Ｃｌ2）、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウムジクロライド（ＰＥＰＰＳＩ－ｉＰｒ）、ジクロロ[１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン]（３－クロロピリジル）パラジウム（ＰＥＰＰＳＩ－ｉＰｅｎｔ）、または酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）2）などがある。好ましくは、触媒は、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ｄｂａ）2またはＰｄ2（ｄｂａ）3である。反応は、通常、リガンドの存在下で行われる。リガンドは、パラジウム前駆体に配位し、バックワルド・ハートウィグ反応を促進することができる任意の分子、好ましくはジアルキルビアリールホスフィンまたはトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンである。ジアルキルビアリールホスフィンリガンドの例としては、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル（ＤａｖｅＰｈｏｓ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘｐｈｏｓ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ｔＢｕＸＰｈｏｓ）、（２－ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（ＣｙＪｏｈｎＰｈｏｓ）、（２－ビフェニル）ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（ＪｏｈｎＰｈｏｓ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル（ＲｕＰｈｏｓ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’－メチルビフェニル（ｔＢｕＭｅＰｈｏｓ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’－メチルビフェニル（ｔＢｕＭｅＰｈｏｓ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル（テトラメチルｔＢｕＸＰｈｏｓ）、および２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）などがある。パラジウム触媒およびホスフィンリガンドは、好ましくはパラジウム触媒１モル当たり約０．５～約５モルのリガンドの範囲のモル比で使用される。
通常、反応は、アルカリアルコキシド、アルカリ土類アルコキシド、アルカリ炭酸またはアルカリ土類炭酸、アルカリ金属アミドまたはトリアルキルアミンのような塩基の存在下で行われる。好ましくは、塩基は、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸セシウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムジシクロヘキシルアミドである。より好ましくは、塩基はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドである。
反応は一般に溶媒中で行われる。適切な溶媒は例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ－、ｍ－およびｐ－キシレンなどの芳香族炭化水素、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランおよびジメトキシエタンなどのエーテル、ジメチルホルムアミドまたはＮ－メチルピロリドンなどのアミドである。反応温度は、一般に５０℃～１３０℃の範囲である。反応は一般に、不活性雰囲気下（例えば、乾燥窒素またはアルゴン下）で行われる。
ステップｄ１）
ステップｄ１）において、ステップａ１）からの式（ＩＶ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の１つの芳香族アミンとのアミノ化反応に供することができる。適切な反応条件は、上記のステップｃ１）に記載されている。
式（Ｖ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2である式（Ｉ）の化合物に対応する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ＲAとＲBは上で定義された通りであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ａ１ａ） 式（ＩＩａ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩａ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

式（ＩＶａ）の化合物を得ること；
ｂ１ａ） ステップａ１ａ）からの式（ＩＶａ）の化合物を、式（Ｖａ）のアミン化合物へ変換すること；
ｃ１ａ） 式（Ｖａ）のアミン化合物を、式（ＶＩ）の１つの芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物を得ること；

または、
ｄ１ａ） ステップａ１ａ）からの式（ＩＶａ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物を得ること。
ステップａ１ａ）はステップａ１）と同様に実行することができ、ステップｂ１ａ）はステップｂ１）と同様に実行することができ、ステップｃ１ａ）はステップｃ１）と同様に実行することができ、ステップｄ１ａ）はステップｄ１）と同様に実行することができる。
式（Ｖａ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2である式（Ｉ）の化合物に相当する。ＲAおよびＲBは上で定義した通りである。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
式（ＩＶａ）の化合物（式中、ＲA＝ＲB＝Ｃ1－Ｃ6－アルキル、とりわけメチルおよびＺA＝ＣｌまたはＢｒ）は、下記のスキームＡに示すように調製することができる。したがって、式（Ｉ）の化合物中に存在する１，３－ジフェニルインダンコアの構築は、例えば、銅（Ｉ）化合物の複合体を含む触媒を用いて、式（Ｘ）のエノン化合物に対する式（ＸＩ）のフェニルグリニャール試薬（phenyl Grignard reagent）の銅（Ｉ）触媒１，４－付加（copper(I)-catalyzed １,4-addition）によって達成することもできる。得られた式（ＸＩＩ）のケトン化合物を、式（ＸＩＶ）のアルキルグリニャール試薬を使用して、式（ＸＩＩＩ）のアルコールに変換する。次に、化合物（ＸＩＩＩ）をトリフルオロ酢酸などの酸で処理して、式（ＩＶａ）の化合物を得る。
スキームＡ：
スキームＡにおいて、（Ｙ）p、（Ｙ）qおよび（Ｙ）rは上記で定義された通りであり、ＲAはＣ1－Ｃ6－アルキル（特にメチル）であり、ＲBはＣ1－Ｃ6－アルキル（特にメチル）であり、ＸはＣｌまたはＢｒであり、Ｘ*はＣｌまたはＢｒであり、ＺaはＣｌまたはＢｒである。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ＲAとＲBは上で定義された通りであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ａ２） 式（ＩＩ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｂ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2であり；
Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

式（ＩＶｂ）の化合物を得ること；
ｂ２） ステップａ２）からの式（ＩＶｂ）の化合物を、式（Ｖｂ）のジアミン化合物に変換すること；
ｃ２） 式（Ｖｂ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｄ２） ステップａ２）からの式（ＩＶｂ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物を得ること。
ステップａ２）は、ステップａ１）と同様に実行することができる。ステップｂ２）は、ステップｂ１）と同様に実行することができる。ステップｃ２）はステップｃ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。ステップｄ２）はステップｄ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。
式（Ｖｂ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2である式（Ｉ）の化合物に相当する。ＲAおよびＲBは上で定義した通りである。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
式（ＩＶｂ）の化合物（式中、ＲA＝ＲB＝Ｃ1－Ｃ6－アルキル、とりわけメチル、ならびにＺAおよびＺaa＝ＣｌまたはＢｒ）は、下記のスキームＢに示すように調製することができる。したがって、式（Ｉ．ＤＰ）の化合物中に存在する１，３－ジフェニルインダンコアの構築は、例えば、銅（Ｉ）化合物の複合体を含む触媒を用いて、式（ＸＶ）のエノン化合物に対する式（ＸＶＩ）のフェニルグリニャール試薬の銅（Ｉ）－触媒１，４－付加によって達成することもできる。得られた式（ＸＶＩＩ）のケトン化合物は、式（ＸＩＸ）のアルキルグリニャール試薬を用いて式（ＸＶＩＩＩ）のアルコールに変換される。次に、化合物（ＸＶＩＩＩ）をトリフルオロ酢酸などの酸で処理して、式（ＩＶｂ）の化合物を得る。
スキームＢ：
スキームＢにおいて、（Ｙ）p、（Ｙ）qおよび（Ｙ）rは上記で定義された通りであり、ＲAはＣ1－Ｃ6－アルキル（特にメチル）であり、ＲBはＣ1－Ｃ6－アルキル（特にメチル）であり、ＸはＣｌまたはＢｒであり、Ｘ*はＣｌまたはＢｒであり、ＺaはＣｌまたはＢｒであり、ＺaaはＣｌまたはＢｒである。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ＲAは上で定義したとおりであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ｅ２） 式（ＩＩｂ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3およびＮＯ2から選択される；

式（ＩＶｃ）の化合物を得ること；
ｆ２） ステップｅ２）からの式（ＩＶｃ）の化合物を、式（Ｖｃ）のジアミン化合物に変換すること；
ｇ２） 式（Ｖｃ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物を得ること；

または、
ｈ２） ステップｅ２）からの式（ＩＶｃ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物を得ること。
ステップｅ２）は、ステップａ１）と同様に実行することができる。ステップｆ２）は、ステップｂ１）と同様に実行することができる。ステップｇ２）はステップｃ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。ステップｈ２）はステップｄ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。
式（Ｖｃ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2である式（Ｉ）の化合物に相当する。ＲAは上記で定義したとおりであり、ＲBは基（ＲＢ－Ｉ）である。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ａ３） 式（ＩＩｃ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｃ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2であり；
各Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3およびＮＯ2から選択される；

式（ＩＶｄ）の化合物を得ること；
ｂ３） ステップａ３）からの式（ＩＶｄ）の化合物を、式（Ｖｄ）のトリアミン化合物へ変換すること；
ｃ３） 式（Ｖｄ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｄ３） ステップａ３）からの式（ＩＶｄ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物を得ること。
ステップａ３）は、ステップａ１）と同様に実行することができる。ステップｂ３）は、ステップｂ１）と同様に実行することができる。ステップｃ３）はステップｃ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。ステップｄ３）はステップｄ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。
式（Ｖｄ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2であり、ＲAがメチルであり、かつＲBがメチルである式（Ｉ）の化合物に相当する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法である。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ｐは２であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１または２つが水素とは異なり、
ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ａ４） 式（ＩＩｄ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｄ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、
Ａｎは、ＣｌまたはＢｒであり、
各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3およびＮＯ2から選択される；
各Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3およびＮＯ2から選択される；

式（ＩＶｅ）の化合物を得ること；
ｂ４） ステップａ４）からの式（ＩＶｅ）の化合物を、式（Ｖｅ）のテトラアミン化合物に変換すること；
ｃ４） 式（Ｖｅ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物を得ること；

または、
ｄ４） ステップａ４）からの式（ＩＶｅ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物を得ること。
ステップａ４）は、ステップａ１）と同様に実行することができる。ステップｂ４）は、ステップｂ１）と同様に実行することができる。ステップｃ４）はステップｃ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。ステップｄ４）はステップｄ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。
式（Ｖｅ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2であり、ＲAがメチルであり、かつＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物に相当する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１－１）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる。
この調製方法は、次のステップを含む：
ｅ４） 式（ＩＩｅ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｆ）の化合物またはその塩と反応させて、
ここで、Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；

式（ＩＶｆ）の化合物を得ること；
ｆ４） ステップｅ４）からの式（ＩＶｆ）の化合物を式（Ｖｆ）のテトラアミン化合物に変換すること；
ｇ４） 式（Ｖｆ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｈ４） ステップｅ４）からの式（ＩＶｆ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること。
ステップｅ４）は、ステップａ１）と同様に実行することができる。ステップｆ４）は、ステップｂ１）と同様に実行することができる。ステップｇ４）はステップｃ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。ステップｈ４）はステップｄ１）と同様に実施することができ、式（ＶＩ）の異なる芳香族化合物を使用することが可能である。
式（Ｖｆ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2であり、かつＲA＝ＲB＝メチルである式（Ｉ）の化合物に相当する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
ｄ－ｉ） 式（ＩＩｆ）の１，１－ジフェニルエテン化合物を二量化して、
ここで、
（Ｙ）pは（Ｙ）sと同じ意味で、（Ｙ）qは（Ｙ）rと同じ意味であり、
各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から独立して選択される；

式（ＩＶｇ）の化合物を得ること；
ｄ－ｉｉ） ステップｄ－ｉ）からの式（ＩＶｇ）の化合物をアミノ化に供して、式（Ｖｇ）の化合物を得ること；
ｄ－ｉｉｉ） 式（Ｖｇ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｄ－ｉｖ） ステップｄ－ｉ）からの式（ＩＶｇ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）の化合物を得ること。
ステップｄ－ｉ）
二量化は、酸性触媒の存在下で行うことができる。適切な触媒は例えば、ポリリン酸、硫酸、メタンスルホン酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸、酸性イオン交換体（acidic ion exchangers）および酸性モンモリロナイト含有土類（acidic montmorillonite-containing earths）、好ましくはトリフルオロ酢酸である。酸触媒は、大過剰に存在するように、一般に溶媒として使用されるが、反応は溶媒の存在下で実施することもできる。適切な溶媒は例えば、非極性溶媒、特に炭化水素溶媒である。反応は、一般に４０～１２０℃の範囲の温度で行われる。
ステップｄ－ｉｉ）はステップｂ２）と同様に実行することができ、ステップｄ－ｉｉｉ）はステップｃ２）と同様に実行することができ、ステップｄ－ｉｖ）はステップｄ２）と同様に実行することができる。式（Ｖｇ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2であり、ＲAがメチルであり、かつＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物に相当する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物の調製方法に関する。
ここで、
各Ａｒは、独立して、上記のように定義され、
各Ｙは、独立して、上記で定義した通りであり、
ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる。
ｄ－ｖ） 式（ＩＩｇ）の１，１－ジフェニルエテン化合物を二量化して、
ここで、
（Ｙ）pは（Ｙ）sと同じ意味で、（Ｙ）qは（Ｙ）rと同じ意味であり、
各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から独立して選択される；

式（ＩＶｈ）の化合物を得ること；
ｄ－ｖｉ） ステップｄ－ｖ）からの式（ＩＶｈ）の化合物をアミノ化して式（Ｖｈ）の化合物を得ること；
ｄ－ｖｉｉ） 式（Ｖｈ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
ここで、
Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること；

または、
ｄ－ｖｉｉｉ） ステップｄ－ｖ）からの式（ＩＶｈ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること。
ステップｄ－ｖ）はステップｄ－ｉ）と同様に実行することができ、ステップｄ－ｖｉ）はステップｂ２）と同様に実行することができ、ステップｄ－ｖｉｉ）はステップｃ２）と同様に実行することができ、ステップｄ－ｖｉｉｉ）はステップｄ２）と同様に実行することができる。式（Ｖｈ）の中間体化合物は、ＸがＮＨ2であり、ＲAがメチルであり、かつＲBが基（ＲＢ－Ｉ）である式（Ｉ）の化合物に相当する。これらの化合物は新規であり、また、それらを調製するための方法と共に、本発明の主題である。
式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）の化合物は、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を調製するための方法と同様に調製することができるが、式（ＩＶｈ）のインダン化合物の代わりに式（ＩＶｉ）のインダン化合物から出発することを当業者は理解するであろう。
ここで、
各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から独立に選択され、各Ｙは上述のように独立に定義され、
ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
式（ＩＶｉ）の化合物は、式（ＩＩｈ）および（ＩＩｈ*）の１，１－ジフェニルエテン化合物の二量化によって調製することができる。
式（ＩＩｈ）および（ＩＩｈ＊）の化合物において、置換基Ｙ、Ｚaおよび指数ｐ、ｑ、ｒおよびｓは、式（Ｉｖｉ）の化合物におけるように定義される。二量化は、上記のステップｄ－ｖ）に概説されるように行うことができる。
一般に、反応は不活性雰囲気下（例えば、乾燥窒素またはアルゴン下）で行われる。一般に、合成過程におけるそれらの位置異性体およびそれらの前駆体を含む式（Ｉ）の化合物は、上記の方法によって調製することができる。個別化合物が上記の経路を介して調製できない場合、それらは、他の化合物（Ｉ）または各前駆体の誘導体化によって、または記載される合成経路の通例の修飾によって調製することができる。
反応混合物は慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適切であれば、クロマトグラフィー、例えばアルミナまたはシリカゲルで粗生成物を精製することによって後処理される。最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶または昇華によって精製することができる。
本発明による化合物は特に、電子デバイスでの使用に適している。ここで、電子デバイスとは、少なくとも１つの有機化合物を含む少なくとも１つの層を含むデバイスを意味するものとする。
したがって、本発明はさらに、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の化合物、またはそれらの少なくとも２つの異なる化合物の混合物を、下記用途などに利用可能である。
・有機エレクトロニクスにおける正孔輸送材料（ＨＴＭ）として、
・有機エレクトロニクスにおける電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）として、
・有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の半導体材料として、
・有機太陽電池（ＯＳＣ）、固体色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）またはペロブスカイト型太陽電池において、特に、有機太陽電池の正孔輸送材料として、色素増感太陽電池の液体電解質の代替物として、ペロブスカイト型太陽電池の正孔輸送材料として、
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、特に電子デバイスのディスプレイや照明において、
・電子写真用の、特に、有機光導電体（ＯＰＣ）の光導電材料として、
・有機光検出器用、有機感光体用、有機電界クエンチデバイス（Ｏ－ＦＱＤ）用、発光電気化学セル（ＬＥＣ）用および有機レーザダイオード用。
本発明による化合物は、有機エレクトロニクスにおける正孔輸送材料（ＨＴＭ）として特に適している。ＨＴＭは、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）デバイスや太陽電池など、幅広い電子デバイスや用途に採用されている。
本発明による化合物は、単独のＨＴＭとして、または少なくとも１つのさらなるＨＴＭと組み合わせて使用することができる。適切なさらなる正孔輸送材料は、当技術分野で周知である。組合せに好ましい正孔輸送材料は、スピロ－ＯＭｅＴＡＤ、２，２’，７，７’－テトラキス－（Ｎ，Ｎ’－ジ－４－メトキシ－３，５－ジメチルフェニルアミン）－９，９’－スピロフルオレン、トリス（ｐ－アニシル）アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシ－フェニル）アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、ポリ（３－ヘキシルチオフェン）（Ｐ３ＨＴ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ［ビス（４－フェニル）（２，４，６－トリメチルフェニル）アミン］（ＰＴＡＡ）、ＮｉＯおよびＶ2Ｏ5である。
さらに、ＨＴＭとして使用される本発明による化合物は、少なくとも１つのさらなる添加剤と組み合わせることができる。適切な添加剤は、ｔ－ブチルピリジンのようなピリジン化合物、国際公開第２０１３／０２６５６３、請求項１～１５に開示され、１５～１７頁に開示されるようなイミダゾール、またはポリ（４－ビニルピリジン）もしくはその共重合体（例えばビニルスチレンやアルキルメタクリレートとの）のようなポリマー添加剤である。好ましいピリジン化合物は、ｔｅｒｔ－ブチルピリジンである。
ＨＴＭとして使用される本発明による化合物は、Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．、Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ、２０１３、１５、１５７２－２５７９に記載されるようにリチウム塩と組み合わせることができる。
ピリジン化合物の有用性は、Ｓｏｌ．Ｅｎｅｒｇｙ Ｍａｔｅｒ．＆Ｓｏｌａｒ Ｃｅｌｌｓ、２００７、９１、４２４－４２６に記載されている。
さらに、ＨＴＭとして使用される本発明による化合物は、Ｎ（Ｃ6Ｈ5Ｂｒ）3、ＳｂＣｌ6、Ｖ2Ｏ5、ＭｏＯ3、ＷＯ3、Ｒｅ2Ｏ3、Ｆ4－ＴＣＮＱ（テトラフルオロ－テトラシアノキノジメタン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）、Ｆ６－ＴＣＮＮＱ（１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノナフトキノジメタン、Ｎｏｖａｌｅｄから入手可能）、ＮＤＰ－９（ｐ－ドーパント、Ｎｏｖａｌｅｄから入手可能）またはＣｏ錯塩などのｐドーパントと組み合わせることができる。適切なドーパントは、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．、２０１３、２５、２９８６－２９９０またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２０１１、１３３、１８０４２に記載されている。また、ＥＰ２１８００２９Ａ１に記載されているような適切な［３］－ラジアレンを適用することができる。
本発明はさらに、上部電極、下部電極（これらの電極の少なくとも１つは透明である）、エレクトロルミネセンス層、および任意に補助層を含むエレクトロルミネセンス装置に関し、エレクトロルミネセンス装置は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む。上記の選択は、同様に基材に適用される。特に、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）それぞれの少なくとも１つの化合物が、正孔輸送層または電子ブロッキング層に用いられる。
本発明は更に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の形式のエレクトロルミネセンス装置に関する。有機発光デバイスにおいて、電子ブロッキング層は、発光層に隣接して配置される。ブロッキング層は、発光層を離れる電荷キャリア（電子または正孔）および／または励起子の数を減少させるために使用されてもよい。電子ブロッキング層を発光層と正孔輸送層との間に配置して、電子が正孔輸送層の方向に発光層を離れるのを阻止してもよい。同様に、正孔ブロッキング層を、発光層と電子輸送層との間に配置して、正孔が電子輸送層の方向に発光層を離れるのを阻止してもよい。
ＯＬＥＤは様々な応用、例えば、単色または多色ディスプレイ、照明用途、または医療および／または美容用途、例えば、光線療法に使用することができる。
有機エレクトロルミネセンスデバイスは、特にＯＬＥＤの形式で、カソード、アノード、および少なくとも１つの発光層を含む。これらの層とは別に、例えば、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロッキング層、電子ブロッキング層、および／または電荷発生層の各々において、さらなる層を含んでもよい。例えば励起子ブロッキング機能を有する中間層は同様に、２つの発光層の間に導入されてもよい。しかしながら、これらの層の各々は必ずしも存在する必要はないことに注意すべきである。
ここで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つの発光層または複数の発光層を含むことができる。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは全体として３８０ｎｍ～７５０ｎｍの間の複数の発光極大を有し、全体として白色発光をもたらし、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。特に好ましいのは３つの発光層を有するシステムであり、ここで、３つの層は青色、緑色および橙色または赤色発光を示す（基本的な構造については例えば、国際公開第２００５／０１１０１３を参照のこと）。ここで、全ての発光層が蛍光性であるか、または全ての発光層が燐光性であるか、または１つ以上の発光層が蛍光性であり、１つ以上の他の層が燐光性であることが可能である。
上記の実施形態による本発明による化合物は、ここでは正確な構造に応じて、異なる層で使用することができる。式（Ｉ）の化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス、または好ましい実施形態は、正孔輸送もしくは正孔注入もしくは電子ブロッキング層中の正孔輸送材料として、または蛍光もしくは燐光発光体、特定燐光発光体のためのマトリックス材料として、好ましい。上記の好ましい実施形態は、有機電子デバイスにおける材料の使用にも適用される。
本発明の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物または好ましい実施形態が正孔輸送層または正孔注入層中の正孔輸送材料または正孔注入材料として使用される。ここで、発光層は、蛍光性または燐光性であり得る。
正孔注入層は一般に、アノードから有機層への電子注入を容易にする層である。正孔注入層は、アノードに直接隣接して配置することができる。
正孔輸送層は正孔をアノードから発光層に輸送し、正孔注入層と発光層の間に位置する。
正孔輸送特性を高めるために、ドープした正孔輸送層を採用することができる。実際のＯＬＥＤのアーキテクチャは、傾斜ヘテロ接合を用いることによって量子効率を改善することが多い。傾斜ヘテロ接合アーキテクチャでは、穴および電子輸送材料の組成がドーパントエミッターを有する発光層内で連続的に変化する。傾斜ヘテロ接合アーキテクチャは、発光領域内の電荷輸送を同時に平衡させながら電荷注入を改善することにより、両方の従来のアーキテクチャの利点を結合する。
本発明のさらなる好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはその好ましい実施形態は、電子ブロッキング層において使用される。電子ブロッキング層を使用して、発光層を離れる電荷キャリア（電子）の数を減らすことができる。電子ブロッキング層は、通常、陽極側の発光層に直接隣接する層である。電子ブロッキング層は、電子が正孔輸送層の方向に発光層を離れるのを阻止するために、発光層と正孔輸送層との間に配置されてもよい。
式（Ｉ）の化合物またはその好ましい実施形態は、正孔輸送層または電子ブロッキング層に特に好ましく使用される。
本発明のさらなる好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはその好ましい実施形態は、発光層における蛍光または燐光化合物、特定燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネセントデバイスは１つの発光層または複数の発光層を含むことができ、少なくとも１つの発光層は、マトリックス材料として本発明による少なくとも１つの化合物を含む。
式（Ｉ）の化合物またはその好ましい実施形態が発光層中の発光化合物のためのマトリックス材料として使用される場合、それは、好ましくは１つ以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味における燐光は、スピン多重度＞１を有する励起状態、特に励起三重項状態からの発光を意味すると解釈される。本出願の目的のために、遷移金属またはランタノイドを含有する全ての発光性錯体、特に全ての発光性イリジウム、白金および銅錯体は、燐光化合物とみなされるべきである。
式（Ｉ）の化合物または好ましい実施形態および発光化合物を含む混合物は、エミッターおよび式（Ｉ）の化合物を含む混合物全体に基づいて、９９．９～１重量％、好ましくは９９～１０重量％、特に好ましくは９７～６０重量％、特に９５～８０重量％の式（Ｉ）の化合物または好ましい実施形態を含む。同様に、混合物は、エミッターおよび式（Ｉ）の化合物を含む混合物全体に対して、０．１～９９重量％、好ましくは１～９０重量％、特に好ましくは３～４０重量％、特に５～２０重量％のエミッターを含む。
本発明はさらに、少なくとも１つのゲート構造と、ソース電極およびドレイン電極と、半導体材料としての上記式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物とを有する基板を備える有機電界効果トランジスタに関する。上記の選択は、有機電界効果トランジスタにも同様に適用される。
本発明はさらに、複数の有機電界効果トランジスタを含む基板に関し、電界効果トランジスタの少なくともいくつかは、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む。上記の選択は、同様に基材に適用される。
本発明はさらに、上記で定義した少なくとも１つの基板を含む半導体ユニットに関する。
有機太陽電池
本発明のさらなる目的は、有機太陽電池（ＯＳＣ）における、上記で定義した一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の使用である。一般式（Ｉ）の化合物は特に、有機太陽電池における正孔輸送材料または電子ブロッキング材料として使用される。
有機太陽電池は一般に、層構造を有し、一般に、少なくとも以下の層：アノード、光活性層およびカソードを含む。これらの層は一般に、この目的に適した基材に適用される。有機太陽電池の構造は例えば、米国特許出願公開第２００５／００９８７２６号および米国特許出願公開第２００５／０２２４９０５号に記載されている。
本発明は、少なくとも１つのカソードおよび少なくとも１つのアノードを有する基板と、層の少なくとも１つの材料として上記で定義した一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物とを含む有機太陽電池を提供する。本発明の有機太陽電池は、少なくとも１つの光活性領域を含む。光活性領域は２つの層を含むことができ、その各々は均一な組成を有し、平坦なドナー－アクセプタヘテロ接合を形成する。光活性領域はまた、混合層を含み、ドナー－アクセプタバルクヘテロ接合の形態のドナー－アクセプタヘテロ接合を形成してもよい。
したがって、本発明は、以下の有機太陽電池にも関する。
・カソード、
・アノード、
・少なくとも１つのドナー材料および少なくとも１つのアクセプタ材料を別々の層で含むか、またはバルクヘテロ接合層の形態で含む１つ以上の光活性領域、
・任意選択で、励起子ブロッキング層、電子伝導層、正孔輸送層から選択される少なくとも１つのさらなる層、
を含む有機太陽電池であって、有機太陽電池が、上記で定義される式（Ｉ）の化合物、または上記で定義される一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を少なくとも１つ含む、有機太陽電池。
第１の実施態様において、ヘテロ接合は、平坦な構成を有することができる（２層有機光起電力電池、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、４８（２）、１８３－１８５（１９８６）またはＮ．Ｋａｒｌ、Ａ．Ｂａｕｅｒ、Ｊ．Ｈｏｌｚａｅｐｆｅｌ、Ｊ．Ｍａｒｋｔａｎｎｅｒ、Ｍ．Ｍｏｅｂｕｓ、Ｆ．Ｓｔｏｅｌｚｌｅ、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、２５２、２４３－２５８（１９９４）を参照）。
第２の実施形態では、ヘテロ接合が相互貫入ドナー－アクセプタネットワークとも呼ばれるバルクヘテロ接合とすることができる。バルクヘテロ接合を有する有機光電池は例えば、Ｃ．Ｊ．Ｂｒａｂｅｃ，Ｎ．Ｓ．Ｓａｒｉｃｉｆｔｃｉ，Ｊ．Ｃ．Ｈｕｍｍｅｌｅｎ ｉｎ Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．，１１（１），１５（２００１）またはＪ．Ｘｕｅ，Ｂ．Ｐ．Ｒａｎｄ，Ｓ．Ｕｃｈｉｄａ ａｎｄ Ｓ．Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔ ｉｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．９８，１２４９０３（２００５）によって記載されている。
一般式（Ｉ）の化合物は、ＭｉＭ、ｐｉｎ、ｐｎ、ＭｉｐまたはＭｉｎ構造（Ｍ＝金属、ｐ＝ｐドープされた有機または無機半導体、ｎ＝ｎドープされた有機または無機半導体、ｉ＝有機層の本質的に導電性の系）を有するセルにおいて使用され得る。例えば、ＪＤｒｅｃｈｓｅｌら、Ｏｒｇ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．，５（４），１７５（２００４）またはＭａｅｎｎｉｇら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ａ７９，１－１４（２００４）を参照。
式（Ｉ）の化合物はまた、タンデムセルにおいて使用され得る。タンデムセルは例えば、Ｐ．Ｐｅｕｍａｎｓ，Ａ．Ｙａｋｉｍｏｖ，Ｓ．Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔ ｉｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，９３（７），３６９３－３７２３（２００３）に記載されている。タンデムセルは、２つ以上のサブセルからなる。単一のサブセル、いくつかのサブセル、または全てのサブセルは、光活性ドナー－アクセプタヘテロ接合を有し得る。各ドナー－アクセプタヘテロ接合は、平坦なヘテロ接合の形式であっても、バルクヘテロ接合の形式であってもよい。タンデムセルを形成するサブセルは、並列または直列に接続することができる。各場合において、個々のサブセル間に追加の再結合層があることが好ましい。個々のサブセルは同じ極性を有し、すなわち、一般に、正常な構造を有するセルのみ、または逆の構造を有するセルのみが互いに組み合わされる。
有機太陽電池のための適切な基板は例えば、酸化物材料、ポリマー、およびそれらの組合せである。好ましい酸化物材料は、ガラス、セラミックス、ＳｉＯ2、クォーツなどから選択される。好ましいポリマーは、ポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィン（ポリエチレンおよびポリプロピレンなど）、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルおよび混合物および複合物から選択される。
適切な電極（カソード、アノード）は、原理的には半導体、金属合金、半導体合金およびそれらの組合せである。好ましい金属は周期律表の第２、８、９、１０、１１または１３族の金属、例えば、Ｐｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｉｎ、ＭｇまたはＣａであり、好ましい半導体は例えば、ドープされたＳｉ、ドープされたＧｅ、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、フッ素化スズ酸化物（ＦＴＯ）、ガリウムインジウムスズ酸化物（ＧＩＴＯ）、亜鉛インジウムスズ酸化物（ＺＩＴＯ）などである。好ましい金属合金は例えば、Ｐｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ等に基づく合金である。
光に対向する電極（正常構造ではカソード、逆構造ではアノード）に使用される材料は、入射光に対して少なくとも部分的に透明な材料であることが好ましい。これは、好ましくはガラスおよび／または透明ポリマーを担体材料として有する電極を含む。電気接点接続は一般に、金属層および／または透明導電性酸化物（ＴＣＯ）によって行われる。これらは、好ましくはＩＴＯ、ドープＩＴＯ、ＦＴＯ（フッ素ドープ酸化スズ）、ＡＺＯ（アルミニウムドープ酸化スズ）、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔを含む。具体的な実施形態では光とは反対を向いている電極に使用される材料（正常構造ではカソード、逆構造ではアノード）は入射光を少なくとも部分的に反射する材料である。これには、好ましくはＡｇ、Ａｕ、Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｉｎ、およびこれらの混合物の金属膜が含まれる。
第１の実施形態では、本発明による有機太陽電池が平坦なヘテロ接合および正常構造を有する個々の電池として存在する。特定の実施形態では、セルは以下の構造を有する。
・少なくとも部分的に透明な導電層（上部電極、アノード）
・正孔伝導層（正孔輸送層、ＨＴＬ）
・ドナー材料を含む層
・アクセプタ材料を含む層
・励起子ブロッキングおよび／または電子伝導層
・第２の導電層（背面電極、カソード）
第２の実施形態では、本発明による有機太陽電池が平坦なヘテロ接合および逆構造を有する個々の電池として存在する。特定の実施形態では、セルは以下の構造を有する。
・少なくとも部分的に透明な導電層（カソード）
・励起子ブロッキングおよび／または電子伝導層
・アクセプタ材料を含む層
・ドナー材料を含む層
・正孔伝導層（正孔輸送層、ＨＴＬ）
・第２の導電層（背面電極、アノード）
第３の実施形態では、本発明による有機太陽電池が正常構造を有する個々の電池として存在し、バルクヘテロ接合を有する。特定の実施形態では、セルは以下の構造を有する。
・少なくとも部分的に透明な導電層（アノード）
・正孔伝導層（正孔輸送層、ＨＴＬ）
・バルクヘテロ接合の形式のドナー－アクセプタヘテロ接合を形成するドナー材料とアクセプタ材料とを含む混合層
・電子伝導層
・励起子ブロッキングおよび／または電子伝導層
・第２の導電層（背面電極、カソード）
第４の実施形態では、本発明による有機太陽電池が逆構造を有する個々のセルとして存在し、バルクヘテロ接合を有する。
異なる種類のドナー－アクセプタヘテロ接合の例は、平坦なヘテロ接合を有するドナー－アクセプタ二重層であり、またはヘテロ接合は、ハイブリッド平面混合ヘテロ接合または勾配バルクヘテロ接合またはアニールされたバルクヘテロ接合として構成される。ハイブリッド平面混合ヘテロ接合の生成については、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１７，６６－７０（２００５）に述べられている。この構造では、アクセプタ材料とドナー材料との同時蒸発によって形成された混合ヘテロ接合層が均一なドナー材料とアクセプタ材料との間に存在する。さらなる特定の実施形態では、ドナー－アクセプタヘテロ接合が勾配バルクヘテロ接合の形態である。ドナー材料とアクセプタ材料とからなる混合層において、ドナー－アクセプタ比は徐々に変化する。さらなる特定の実施形態では、ドナー－アクセプタヘテロ接合がアニールされたバルクヘテロ接合として構成される（例えば、Ｎａｔｕｒｅ，４２５，１５８－１６２，２００３を参照のこと）。そのような太陽電池を製造するための方法は、金属堆積の前または後にアニーリング工程を含む。アニーリングの結果として、ドナーおよびアクセプタ材料は分離することができ、これは、より延長されたパーコレーション経路をもたらす。
固体色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）およびペロブスカイト型太陽電池。
本発明のさらなる目的は、上記で定義した一般式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の少なくとも１つの化合物を、固体色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）またはペロブスカイト型太陽電池において使用することである。これらの化合物は特に、色素増感太陽電池における液体電解質の代わりとして、およびペロブスカイト型太陽電池における正孔輸送材料として使用される。
本発明の化合物、すなわち、式（Ｉ）、（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）、（Ｉ．ＴＲＰ．ＴＲＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）、（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）、（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）および（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）の少なくとも１つの化合物は、それぞれペロブスカイト型太陽電池におけるＨＴＭとして、有利に用いることができる。それらはまた、固体ＤＳＳＣデバイスを提供するために、従来のＤＳＳＣの液体電解質を置き換えるために使用され得る。
次いで、本発明の化合物は、増感色素またはペロブスカイトおよび本発明による一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む光増感ナノ粒子層において、好ましく使用される。
第１の実施形態において、本発明の化合物は、ＤＳＳＣにおいて使用される。ＤＳＳＣの構造は一般に、作用電極としての透明導電層で被覆された透明基板を基礎とする。この電極またはその近傍には、通常、ｎ導電性の金属酸化物、例えば、約２～２０μｍの厚さのナノ多孔質ＴｉＯ2層が塗布される。その表面上には、感受性色素の単層が典型的には吸着され、これは光吸収によって励起状態に変換することができる。感受性色素を担持するこの層は、一般にＤＳＳＣの光吸収層と呼ばれる。対向電極は、任意選択で、数μｍの厚さを有する金属（例えば白金）の触媒層を有することができる。
ＬＵＭＯエネルギー状態が増感される光電極の伝導帯端よりわずかに上である限り、原則として全ての増感色素が適切である。色素の例は、Ｎａｎｏｅｎｅｒｇｙ、ｄｅ Ｓｏｕｚａ、Ｆｌａｖｉｏ Ｌｅａｎｄｒｏ、Ｌｅｉｔｅ、Ｅｄｓｏｎ Ｒｏｂｅｒｔｏ（編）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ、ＩＳＢＮ ９７８－３－６４２－３１７３６－１、５８～７４頁に開示されている色素、または米国特許第８，３８３，５５３号に記載されている黒色素である。好ましい色素は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第２０１５／０４９０３１Ａ１に記載されている。
第２の実施形態では、本発明の化合物がペロブスカイト型太陽電池に使用される。ペロブスカイト型太陽電池（ＰＳＣ）に適したペロブスカイトは、当技術分野で知られている。原則として、本発明によるデバイスに含まれるペロブスカイト材料は、電荷輸送層の一部であってもよいが、デバイス内の別の層または骨格の一部であってもよい。
好適なペロブスカイト材料は、式Ｘａp-XＸｂ（ｘ）に対応する２つのハロゲン化物を含むことができ、式中、ＸａおよびＸｂはそれぞれ独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択され、ｘは０より大きく、３未満である。好適なペロブスカイト材料は、国際公開第２０１３／１７１５１７号、請求項５２～７１および請求項７２～７９にも開示されている。これらの全体は参照により本明細書に組み込まれる。適当な材料は、０＜ｘ＜１として、ＣｓＳｎｌ3、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＩ2Ｃｌ、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＩ3、ＣＨ3ＮＨ3Ｐｂ（Ｉ1-xＢｒx）3、ＣＨ3ＮＨ3ＳｎＩ2Ｃｌ、ＣＨ3ＮＨ3ＳｎＩ3、またはＣＨ3ＮＨ3Ｓｎ（Ｉ1-xＢｒx）3である。
好ましいペロブスカイト材料は、国際公開第２０１３／１７１５１７号の１８頁５～１７行に開示されている。記載されているとおり、ペロブスカイトは通常、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＢｒＩ2、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＢｒＣｌ2、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＩＢｒ2、ＣＨ3ＮＨ3ＰｂＩＣｌ2、ＣＨ3ＮＨ3ＳｎＦ2Ｂｒ、ＣＨ3ＮＨ3ＳｎＦ2Ｉおよび（Ｈ2Ｎ＝ＣＨ－ＮＨ2）ＰｂＩ3zＢｒ3(1-z)から選択され、ここでｚは０より大きく１より小さい。
前述の本発明による電荷輸送層、または前述または後述の本発明によるデバイスはさらに、Ｍｉｃｈａｅｌ ＭＬｅｅら、Ｓｃｉｅｎｃｅ、３３８、６４３、２０１２に記載されているようなアルミナなどの絶縁体を含むことができる。
本発明による電荷輸送層または上記または下記の本発明によるデバイスは、半導体酸化物ナノ粒子をさらに含むことができる。本発明による電荷輸送層または本発明によるデバイスは、半導体酸化物ナノ粒子を含むことが好ましい。
本発明の好ましい実施形態によれば、半導体は、Ｓｉ、ＴｉＯ2、ＳｎＯ2、Ｆｅ2Ｏ3、ＷＯ3、ＺｎＯ、Ｎｂ2Ｏ5、ＣｄＳ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、Ｂｉ2Ｓ3、ＣｄＳｅ、ＧａＰ、ＩｎＰ、ＧａＡｓ、ＣｄＴｅ、ＣｕｌｎＳ2、および／またはＣｕｌｎＳｅ2の群から選択された材料を基礎とする。
好ましくは、前述したような電荷輸送層は、ガラス支持体上、またはプラスティック箔または金属箔上に、任意にＴｉＯ2の緻密な層と共に存在する。好ましくは、支持体は導電性である。
本発明はさらに、前述したまたは好ましく前述した電荷輸送層を含む電子デバイスまたは光電子デバイスに関する。好ましくは、本発明はさらに、前述したまたは好ましく前述した電荷輸送層を含む固体色素増感太陽電池に関する。混合ハロゲン化物ペロブスカイトをさらに含む本発明による適切なデバイス構造は、国際公開第２０１３／１７１５１７号、請求項５２～７１および請求項７２～７９に記載されており、これらの全体は参照により本明細書に組み込まれる。
ペロブスカイト材料とともに誘電体足場をさらに含む本発明による適切なデバイス構造は、国際公開第２０１３／１７１５１８、特許請求の範囲１～９０または国際公開第２０１３／１７１５２０、特許請求の範囲１～９４に記載されており、これらの全体は参照により本明細書に組み込まれる。
半導体およびペロブスカイト材料をさらに含む本発明による適切なデバイス構造は国際公開第２０１４／０２０４９９、請求項１および３～１４に記載されており、これらは参照により全体が本明細書に組み込まれる。そこに記載されている表面増加型足場構造は、支持層、例えば多孔質ＴｉＯ 2 上に塗布および／または固定されているナノ粒子を含む。
プレーナヘテロ接合を含む本発明による適切なデバイス構造は国際公開第２０１４／０４５０２１、クレーム１～３９に記載されており、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。このようなデバイスは、ｎ型（電子伝導性）層とｐ型（正孔伝導性）層の間に配置された光吸収性または発光性のペロブスカイトの薄膜を有することを特徴とする。好ましくは、薄膜がコンパクトな薄膜である。さらに、本発明は、前述したまたは好ましく前述した電気化学デバイスおよび／または光電子デバイスを調製する方法に関し、この方法は、以下のステップを含む：
・第１および第２の電極を提供すること；
・前述のように、本発明による電荷輸送層を提供すること。第１および第２の電極の選択に関してそれ自体制限はない。基板は、剛性であっても可撓性であってもよい。
以下の実施例で使用された略語は次のとおりである。
ａ／ａは面積比、Ａｌはアルミニウムを意味する。ＢＰｈｅｎは４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリンであり，台湾のＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社から購入できる。ＥＢＬは電子ブロックキング層、ＥＩＬは電子注入層、ＥＭＬは発光層、ＥＴＬは電子輸送層を意味する。Ｆ６ＴＣＮＮＱは２，２’－（パーフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリルであり、ドイツのＮｏｖａｌｅｄ ＡＧから購入できる。ＧＣはガスクロマトグラフィーを意味する。ＨＡＴ－ＣＮまたはＨＡＴ（ＣＮ）6は１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサニトリルであり、中国のＪｉｌｉｎ ＯＬＥＤ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｃｈ社から購入できる。ＨＢＬは正孔ブロッキング層、ＨＩＬは正孔注入層、ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィー、ＨＴＬは正孔輸送層、ｉＰｒＯＨはイソプロパノールを意味する。Ｉｒ（ＭＤＱ）２（ａｃａｃ）はビス（２－メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）であり、台湾のＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社から購入できる。ＩＴＯはインジウムスズ酸化物を意味する。ＬｉＱは８－ヒドロキシキノラトリチウムである、台湾のＮｉｃｈｅｍ Ｆｉｎｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社から購入できる。ＮＤＰ－９およびＮＨＴ－１８はＮｏｖａｌｅｄのｎ－ドーパントであり、ドイツのＮｏｖａｌｅｄ ＡＧから購入できる。ＮＰＢはＮ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジンであり、ドイツのＳｅｎｓｉｅｎｔ社から購入できる。ＯＭｅはメトキシ、Ｐｄ（ｄｂａ）2はパラジウム（０）ビス（ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を意味する。ＲｕＰｈｏｓは２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル、ＳＰｈｏｓは２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、ＴＤＳＦは１，３，５－トリアジン－２，４－ジフェニル－６－（９，９’－スピロ－ビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イルを意味する。Ｔgはガラス温度、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ｖ／ｖは体積／体積を意味する。ＺｎＰｃは亜鉛フタロシアニンであり、ドイツ、ドレスデンのＣｒｅａＰｈｙｓ社から購入できる。
さらなる定義：室温は、約２０～２５℃の温度範囲を意味する。一晩は、１４～２０時間の範囲の期間を意味する。
調製例
Ｉ．中間体の調製
実施例で使用した出発物質は商業的に入手可能であるか、または以下に概説するように、慣習的な実験方法に従って合成することができた。
ａ） （１－フェニルビニル）ベンゼン化合物
ａ１） １－ブロモ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン
３８８ｇ（１．１５ｍｏｌ）の塩化フェニルマグネシウム（ＴＨＦ中３Ｍ）に、５００ｍＬのＴＨＦ中に２５０ｇ（０．９６ｍｏｌ）の４’－ブロモアセトフェノンを含む溶液を添加した。１時間後、反応混合物を塩酸水溶液に注いだ。相を分離し、有機相をＮａＨＣＯ3水溶液、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。蒸発乾固した後、残渣をトルエンに溶解し、３．３０ｇ（０．０２ｍｏｌ）のｐ－トルエンスルホン酸を添加した。反応混合物を還流し、形成した水をディーン－スタークトラップによって共沸除去した。水除去が完了した後、溶媒を蒸発させ、粗生成物をエタノールから結晶化して、標題の化合物を黄色固体として得た（２３０ｇ、９３％；純度（ＧＣ）：９８．６％）。
ａ２） １－クロロ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン
９３．２ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化フェニルマグネシウム（ＴＨＦ中３Ｍ）に、１００ｍＬのＴＨＦ中に５０ｇ（２３１ｍｍｏｌ）の４’－クロロアセトフェノンを含む溶液を添加した。１時間後、反応混合物を塩酸水溶液に注いだ。相を分離し、有機相をＮａＨＣＯ3水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。残渣をトルエンに溶解し、０．７９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のｐ－トルエンスルホン酸を添加した。反応混合物を還流し、形成した水をディーン－スタークトラップによって共沸除去した。水の除去が完了した後、溶媒を蒸発させ、粗生成物をエタノールから結晶化させて、標題の化合物を黄色固体として得た（３０．３ｇ、６１％；純度（ＧＣ）：９７．７％）。
ａ３） １－ニトロ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン
２００ｍＬのＴＨＦ中に４４．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）のメチルトリフェニルホスホニウムブロミドを含む溶液を０℃に冷却した後、２．５８ｇ（９７ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加し、混合物を０．５時間撹拌した。次に、２０．０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）の４’－ニトロベンゾフェノンを添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。５００ｍＬの水を加えた。相を分離し、次いで有機相をＮａＯＨ水溶液で洗浄し、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で３回洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘプタン）後、標題の化合物を黄色油状物として得た（１３．６１ｇ、６９％；純度（２１０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９８．２％）。
ａ４） ４，４’－（エテン－１，１－ジイル）ビス（ブロモベンゼン）
５００ｍＬのＴＨＦおよびトルエンの混合物中に１５７ｇ（０．４６ｍｏｌ）のビス（４－ブロモフェニル）メタノンを含む懸濁液を、１８４ｍＬ（０．５５ｍｏｌ）の塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中３Ｍ）に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで塩酸水溶液に注いだ。相を分離し、有機相をＮａＨＣＯ3水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。残渣をトルエンに溶解し、０．７９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のｐ－トルエンスルホン酸を添加した。反応混合物を、蒸留による同時水分離下で還流した。水の除去が完了した後、溶媒を蒸発させ、粗生成物をエタノールから結晶化させて、標題の化合物を黄色針状物として得た（１１３ｇ、７３％；純度（ＧＣ）：９９．８％）。
ａ５） ４，４’－（エテン－１，１－ジイル）ビス（クロロベンゼン）
１５０ｍＬのＴＨＦに、３０ｇ（０．１２ｍｏｌ）のビス（４－クロロフェニル）メタノンおよび６４ｇ（０．１８ｍｏｌ）のメチルトリフェニルホスホニウムブロミドを溶解した。溶液を－２０℃に冷却し、２６ｇ（０．２７ｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール酸ナトリウムを添加した。混合物を１時間撹拌し、５００ｍＬのアセトンおよびｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルの混合物を添加した。濾過後、溶媒を除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、１５．５ｇ（５２％；純度（ＧＣ）：９９．１％）の標題化合物を得た。
ｂ） （プロプ－１－エン－２－イル）ベンゼン化合物
ｂ１） １－ブロモ－４－（プロップ－１－エン－２－イル）ベンゼン
標題化合物は、文献:Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２０１５、８０、１１３８８に記載されている方法と同様にして調製した。
ｃ） １－メチル－１，３，３－トリフェニルインダン化合物
ｃ１） １，３－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（ジアステレオマー混合物）
１，２－ジクロロエタン３００ｍＬに、ａ１）からの１－ブロモ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン５０．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）を溶解し、メタンスルホン酸４６．４ｇ（０．４８ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷ました後、溶媒を蒸発させ、ｔ－ブチルメチルエーテルおよびＮａＨＣＯ3水溶液で反応を停止させた。相を分離し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固して、標題化合物を淡褐色固体として得た（５０．０ｇ、定量；純度（ＨＰＬＣ）：９８．８％）。２２０ｎｍでのＨＰＬＣ分析は、９５％の純度および約１：１のジアステレオマーの比を示した。
ジアステレオマーの１：１混合物：13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 149.79 (1C, q), 149.71 (1C, q), 148.47 (1C, q), 148.45 (1C, q), 148.10 (2C, q), 147.72 (1C, q), 147.60 (1C, q), 146.27 (1C, q), 146.15 (1C, q), 131.15 (2C, p), 131.02 (2C, p), 130.94 (2C, p), 130.78 (2C, p), 130.62 (2C, p), 130.53 (2C, p), 128.77 (2C, p), 128.75 (2C, p), 128.64 (2C, p), 128.58 (2C, p), 128.23 (2C, p), 127.90 (4C, p), 127.33 (2C, p), 127.31 (2C, p), 126.40 (1C, p), 126.10 (1C, p), 125.05 (1C, p), 125.03 (1C, p), 120.24 (1C, q), 120.01 (1C, q), 119.74 (1C, q), 119.65 (1C, q), 61.12 (2C, s), 60.61 (2C, q), 50.95 (2C, q), 29.07 (1C, t), 28.98 (1C, t)。
ｃ２） １，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
不活性雰囲気下で、ａ２）からの１－クロロ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン５０．０ｇ（０．１２ｍｏｌ）を３００ｍＬの１，２－ジクロロエタンに溶解し、５６．０ｇ（０．５８ｍｏｌ）のメタンスルホン酸を添加し、反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷ました後、溶媒を蒸発させ、ｔ－ブチルメチルエーテルおよび５％ＮａＨＣＯ3水溶液で反応を停止させた。相を分離し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固して、標題化合物を淡褐色固体として得た（５２．０ｇ、定量；純度（ＧＣ）：９７．６％；純度（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９３．８％）。ジアステレオマーの比は約１：１であった。
ジアステレオマーの１：１混合物：13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 149.86 (1C, q), 149.78 (1C, q), 148.56 (1C, q), 148.54 (1C, q), 147.85 (1C, q), 147.58 (2C, q), 147.06 (1C, q), 146.36 (1C, q), 145.60 (1C, q), 132.04 (1C, q), 131.80 (1C, q), 131.59 (1C, q), 131.47 (1C, q), 130.21 (2C, p), 130.13 (2C, p), 128.64 (2C, p), 128.59 (2C, p), 128.36 (2C, p), 128.33 (2C, p), 128.21 (2C, p), 128.18 (2C, p), 128.03 (2C, p), 127.96 (2C, p), 127.87 (4C, p), 127.80 (2C, p), 127.32 (2C, p), 127.30 (2C, p), 126.37 (1C, p), 126.08 (1C, p), 125.05 (1C, p), 125.03 (1C, p), 61.20 (2C, s), 60.53 (1C, q), 50.88 (1C, q), 29.13 (1C, t), 29.08 (1C, t)。
ｃ３） １－メチル－１，３－ビス（４－ニトロフェニル）－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
不活性雰囲気下で、ａ３）からの１－ニトロ－４－（１－フェニルビニル）ベンゼン５．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの１，２－ジクロロエタンに溶解し、７．２１ｇ（７５ｍｍｏｌ）のメタンスルホン酸を添加し、反応混合物を８０℃で２日間撹拌した。０℃に冷却した後、ｎ－ヘプタンを添加し、形成された懸濁液を濾過した。固体をｎ－ヘプタンおよび水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を白色固体として得た（３．０６ｇ、６４％；純度（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．８％；ジアステレオマーの比１：５０）。
主要な異性体：13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 155.83, 155.78, 148.35, 147.94, 146.34, 145.81, 143.88, 129.54, 128.50, 128.40, 128.05, 127.96, 127.63, 127.29, 126.63, 125.16, 123.24, 122.96, 60.95, 60.47, 51.50, 29.50。
ｃ４） ５－ブロモ－１，３，３－トリス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
ａ４）からの４，４’－（エテン－１，１－ジイル）ビス（ブロモベンゼン）３０．０ｇ（８８８ｍｍｏｌ）を２４０ｍＬのメタンスルホン酸に懸濁し、アルゴン下で一晩１２０℃に加熱した。室温まで冷ました後、混合物を水に注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相をＭｇＳＯ4で乾燥した。化合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／５％ＣＨ2Ｃｌ2）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（１１．３ｇ、３８％；純度（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９８．０％）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 150.21 (q), 148.72 (q), 147.10 (q), 146.12 (q), 144.61 (q), 131.47 (p), 131.40 (p), 131.15 (p), 131.0 (p)9, 130.28 (p), 130.22 (p), 129.97 (p), 128.51 (p), 126.80 (p), 121.36 (q), 120.79 (q), 120.55 (q), 120.03 (q), 60.97 (s), 60.18 (q), 50.63 (q), 28.90 (t)。
ｃ５） ５－クロロ－１，３，３－トリス（４－クロロフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン

ルートａ）：
ａ５）からの４，４’－（エテン－１，１－ジイル）ビス（クロロベンゼン）３０ｇ（０．１２ｍｏｌ）を１２０ｍＬのメタンスルホン酸に懸濁し、一晩１２０℃に加熱した。室温まで冷ました後、水に注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、化合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（１５．６ｇ、５２％；純度（ＧＣ）：９９．９％）。

ルートｂ）：
ａ５）からの４，４’－（エテン－１，１－ジイル）ビス（クロロベンゼン）１００ｇ（０．４０ｍｏｌ、１．０当量）およびメタンスルホン酸９７ｇ（１．０ｍｏｌ、２．５当量）を６００ｍＬの１，２－ジクロロエタン中に含む懸濁液を、アルゴン雰囲気下、１００℃で１６時間加熱した。反応制御（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）は、完全な変換および８２．５％の標題生成物の形成を示した。混合物を濃縮し、次いで重炭酸ナトリウム水溶液で反応を停止させた。水（１．２Ｌ）を加え、次いで混合物をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。
有機相を水、飽和食塩水で洗浄後、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。有機溶媒を除去した後、１０５ｇの粗標題生成物を得た。これを還流ヘプタンに溶解し、これにイソプロパノールをゆっくりと加えた。溶液を冷却し、数個の種結晶を５０～５５℃の温度で添加した。室温に冷却すると、沈殿が形成され、これを６０℃／５ｍｂａｒで乾燥させて、標題化合物（５４ｇ；５４％）を純度９８．６％で固体として得た（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 150.01 (q), 148.24 (q), 146.68 (q), 145.72 (q), 144.16 (q), 133.29 (q), 132.56 (q), 132.32 (q), 131.87 (q), 129.89 (p), 129.84 (p), 128.49 (p), 128.47 (p), 128.15 (p), 128.10 (p), 128.08 (p), 127.03 (p), 126.37 (p), 61.14 (s), 60.01 (q), 50.49 (q), 29.04 (t)。
ｃ６） １－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
ｂ１）からの１－ブロモ－４－（プロップ－１－エン－２－イル）ベンゼン１７．１ｇ（８６．７ｍｍｏｌ）、塩化トリチル２３．７ｇ（８５．０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3１１．８ｇ（８５．０ｍｍｏｌ）を３４０ｍＬのＣＨ2Ｃｌ2に懸濁し、続いて８５ｍＬ（８５ｍｍｏｌ）の三塩化ホウ素溶液（ＣＨ2Ｃｌ2中１．０Ｍ）を加えた。混合物を一晩加熱還流した。冷却後、混合物をＮａＯＨ水溶液とメチルテトラヒドロフランの混合物に注いだ。相を分離し、水相をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製後、粗生成物をヘプタンから結晶化させた。標題化合物を白色結晶として得た（２２．１ｇ、５９％；純度（ＧＣ）：１００％）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 149.83 (q), 148.97 (q), 148.38 (q), 148.31 (q), 146.95 (q), 130.86 (p), 128.78 (p), 128.76 (p), 128.68 (p), 128.03 (p), 127.72 (p), 127.63 (p), 127.49 (p), 127.10 (p), 126.12 (p), 125.83 (p), 124.88 (p), 119.51 (q), 61.19 (s), 60.92 (q), 50.92 (q), 28.90 (t)。
ｃ７） １－（４－ブロモフェニル）－３－メチル－１，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
６００ｍＬのクロロベンゼンに溶解した１０４ｇ（３０７ｍｍｏｌ、１．００当量）の（４－ブロモフェニル）ジフェニルメタノールに、３８．２ｇ（３２３ｍｍｏｌ、１．０５当量）のα－メチルスチレン、続いて１１．６ｇ（７７ｍｍｏｌ、０．２５当量）のトリフリック酸を添加した。赤色混合物を１１０℃の外部温度に１２時間加熱した。冷却後、炭酸カリウムを添加することによってトリフリック酸を中和した。次に、反応混合物をロータリーエバポレーターでその体積の約半分に減らした。
残渣をシリカゲルで濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣を、ヘプタン、またはヘプタンにトルエンおよびイソプロパノールを加えた二元および三元混合物のいずれかからの分別再結晶によって精製した。分別再結晶によってジアステレオマー富化画分を得た。全収量７７．７ｇ（５８％）の無色固体が得られた。
ジアステレオマー １：13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 150.84 (q), 149.51 (q), 148.88 (q), 148.58 (q), 147.13 (q), 131.14 (p), 131.03 (p), 129.10 (p) (p), 128.61 (p), 128.40 (p), 128.18 (p), 127.65 (p), 127.52 (p), 127.36 (p), 126.73 (p), 126.12 (p), 125.74 (p), 120.09 (q), 61.43 (s), 61.08 (q), 51.68 (q), 29.57 (t)。
ジアステレオマー ２：13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 151.04 (q), 149.68 (q), 148.84 (q), 148.55 (q), 147.47 (q), 131.51 (p), 131.18 (p), 129.10 (p), 128.39 (p), 128.24 (p), 128.21 (p), 127.67 (p), 127.52 (p), 127.39 (p), 126.41 (p), 126.15 (p), 125.72 (p), 120.46 (q), 61.60 (s), 61.15 (q), 51.72 (q), 29.51 (t)。
ｃ８） １，１－ビス（４－クロロフェニル）－３－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
１．２Ｌのクロロベンゼンに４４９ｇ（１．３６ｍｏｌ、１．０当量）のビス（４－クロロフェニル）フェニルメタノールを溶解した。２０℃の内部温度で、３０．２ｍＬ（３４．１ｍｍｏｌ、０．２５当量）のトリフルオロメタンスルホン酸を滴下漏斗を通して添加し、次いでこれを１００ｍＬのクロロベンゼンですすいだ。
わずかに発熱反応が観察され、赤褐色の溶液が得られた。次いで、α－メチルスチレン（１６１ｇ、１．３６ｍｏｌ、１．０当量）を滴下漏斗を通して添加した。滴下漏斗をさらに４００ｍＬのクロロベンゼンですすいだ。反応混合物を１１０℃の内部温度に加熱した。１１０℃で６．５時間後、５００～６００ｍｂａｒの圧力で共沸蒸留を開始した。２００ｍＬの水／クロロベンゼン共沸混合物を回収した。
これに続いて、１６ｇ（０．１３ｍｏｌ、０．１当量）のα－メチルスチレンをゆっくりと追加した。１時間後、反応物を室温に冷却し、一晩撹拌した。次いで、５００ｍＬの水中に４８ｇの重炭酸ナトリウムを含む溶液を追加することによって、反応を停止させた。４０℃では暗褐色の有機層が分離された。これに２５０ｍＬの水を添加し、次いで７０～８５℃の内部温度および５００～６００ｍｂａｒの圧力で共沸蒸留に供した。これは、約７００ｍＬの残留体積をもたらし、一方、２Ｌの総体積を反応混合物から留去した。
１．５Ｌのイソプロパノールを残渣に追加することによって、生成物を結晶化させた。反応フラスコを２５０ｍＬのイソプロパノールですすぎ、フィルターケーキを洗浄した。反応フラスコを、イソプロパノールおよびｎ－ヘプタンの３５：６５ｖ／ｖ混合物５００ｍＬでさらに洗浄した。湿った生成物を２５０ｍＬの３５：６５ｖ／ｖのイソプロパノール／ヘプタンに２回再懸濁し、最後に４０℃／５ｍｂａｒで乾燥させて、オフホワイトの生成物２９５．１ｇを得た。母液と洗浄液を合わせて１５０ｍＬに濃縮し、続いて結晶化し、３５：６５ｖ／ｖのイソプロパノール／ｎ－ヘプタンで２回洗浄して、乾燥後に別の１９．６ｇの生成物を得ることによって、追加の生成物を得た。総収率５３．７％、ＧＣ純度９７％。
13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 150.59 (q), 149.11 (q), 148.39 (q), 147.27 (q), 145.74 (q), 132.32 (q), 131.93 (q), 130.47 (p, ２つの信号が重なっている), 128.47 (p), 128.25 (p), 128.19 (p), 128.00 (p), 127.50 (p), 127.32 (p), 127.16 (p), 126.00 (p), 125.65 (p), 61.32 (s), 60.44 (q), 51.51 (q), 29.46 (t)。
ｃ９） ３，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－５－ニトロ－１－（４－ニトロフェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンと１，１－ビス（４－クロロフェニル）－３－メチル－５－ニトロ－３－（４－ニトロフェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンとの混合物
ｃ８）からの１，１－ビス（４－クロロフェニル）－３－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン８５．９ｇ（０．２０ｍｏｌ、１．０当量）を、不活性雰囲気下で、３００ｍＬのクロロホルムと１００ｍＬの氷酢酸の混合物に溶解した。これに５０ｍＬ（０．５３ｍｏｌ、２．６当量）の無水酢酸を加えた。この溶液を、均質な溶液が得られるまで撹拌し、次いで、０℃に冷却した。１７ｍＬ（０．４０ｍｏｌ、２当量）の発煙硝酸と１４ｍＬ（０．２６ｍｏｌ、１．３当量）の硫酸（９６％）との混合物を、－５～＋５℃の間の内部温度を維持しながら、９０分以内にゆっくりと添加した。０℃での撹拌をさらに１５分間続け、次いで、反応混合物を３０分以内に周囲温度まで温め、次いで、１００ｍＬの水を追加することによって反応を停止させた。
２２０ｎｍでのＨＰＬＣによる有機層の分析は、１１％の主要なモノニトロ化不純物と共に、７５％の標題生成物の形成を示した。
有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、次いで無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。溶媒を除去して、粗生成物を粘着性の泡状物として得た。泡状物を６０℃で１００ｍＬの酢酸エチルに溶解し、その結果、１つの異性体が自然に結晶化した。酢酸エチル２００ｍＬから再結晶して固体を得、これを濾別し、酢酸エチルで３回洗浄して、９２％の３，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－５－ニトロ－１－（４－ニトロフェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンを含有する材料２４．７ｇを得た。
母液を蒸発させ、残渣を５０ｍＬのトルエンに６０℃で溶解させて溶液を得、室温に冷却すると白色固体が自然に結晶化した。これを濾過し、２回洗浄した。この材料を５０ｍＬのトルエンから再結晶して固体を得、これをトルエンで２回洗浄して、乾燥後、１６．１ｇの位置異性体１，１－ビス（４－クロロフェニル）－３－メチル－５－ニトロ－３－（４－ニトロフェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンを純度９６％で得た。
上記の２回の最終再結晶の母液を合わせ、蒸発乾固させた。残渣を６０ｍＬのヘプタンと３０ｍＬのイソプロパノール（６０℃～２０℃）の混合物から結晶化させて固体を得、これを濾別し、１０ｍＬのイソプロパノールで２回洗浄して、純度８７％の１，１－ビス（４‐クロロフェニル）‐３‐メチル‐５‐ニトロ‐３‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン６．１ｇを得た。
母液から最終的に、２５％の３，３‐ビス（４‐クロロフェニル）‐１‐メチル‐５‐ニトロ‐１‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデンと６８％の位置異性体１，１‐ビス（４‐クロロフェニル）‐３‐メチル‐５‐ニトロ‐３‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデンを含む混合物（２０．７ｇ）を得た。
総収率：６７．６ｇ、６５％。全てのサンプルの純度は、２２０ｎｍでの検出を伴うＨＰＬＣによって決定した。
３，３‐ビス（４‐クロロフェニル）‐１‐メチル‐５‐ニトロ‐１‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン：13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 156.21 (q), 154.95 (q), 150.75 (q), 148.78 (q), 146.67 (q), 145.20 (q), 143.22 (q), 133.36 (q), 133.13 (q), 130.48 (p), 130.45 (p), 130.37 (p), 130.34 (p), 129.09 (p), 129.04 (p), 128.67 (p), 128.65 (p), 128.62 (p), 128.11 (p), 126.66 (p), 124.37 (p), 123.71 (p), 122.79 (p), 60.86 (s), 60.26 (q), 52.05 (q), 29.26 (t)。
１，１‐ビス（４‐クロロフェニル）‐３‐メチル‐５‐ニトロ‐３‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン：13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 155.97 (q), 154.98 (q), 150.94 (q), 149.02 (q), 146.69 (q), 145.23 (q), 143.09 (q), 133.35 (q), 133.15 (q), 130.50 (p), 130.39 (p), 129.06 (p), 128.68 (p), 128.64 (p), 128.12 (p), 123.90 (p), 123.74 (p), 121.10 (p), 60.87 (s), 60.53 (q), 51.91 (q), 29.51 (t)。
ｃ１０） １－（４－ブロモフェニル）－３，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
クロロベンゼン（２００ｍＬ）中のビス（４－クロロフェニル）フェニルメタノール（１５．１ｇ、４５．９ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－ブロモ－４－（プロプ－１－エン－２－イル）ベンゼン（９．４０ｇ、４５．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸１．１ｇ（７．３４ｍｍｏｌ、０．１６当量）を加えた。濃赤色の反応混合物が得られ、これを１１０℃に加熱した。１４時間加熱した後、反応はＧＣでモニターしながら完了した。混合物を周囲温度に冷却し、シリカプラグで濾過した。濾液を蒸発させ、残りの粗標題化合物をイソプロパノールおよびヘプタンの混合物（５： １２、ｖ／ｖ）から結晶化させた。沈殿を濾過し、イソプロパノールとヘプタンの混合物（１：２、ｖ／ｖ）で２回洗浄し、乾燥させて、純度９８％（ＧＣ）で白色結晶質の標題化合物１８．９３ｇ（８１％）を得た。
13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 149.90 (q), 148.43 (q), 148.24 (q), 146.95 (q), 145.31 (q), 132.40 (q), 132.14 (q), 131.17 (p), 130.45 (p), 130.42 (p), 129.12 (p), 128.50 (p), 128.34 (p), 128.09 (p), 127.73 (p), 127.40 (p), 125.49 (p), 119.82 (q), 61.10 (s), 60.38 (q), 51.21 (q), 29.30 (t)。
ｃ１１） １，３－ビス（３，５－ジブロモフェニル）－１－メチル－３－フェニル－インダン
１，３－ジブロモ－５－（１－フェニルビニル）ベンゼン（１１．２ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）を、クロロベンゼン１００ｍＬとトリフルオロ酢酸１００ｍＬの混合物に溶解した。反応物を還流温度で７日間保持し、次いで室温に冷却し、２００ｍＬの水に注いだ。有機層を分離し、２０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過した。濾液から溶媒を除去し、粗標題化合物を琥珀色の油状物として得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン）で精製した。白色結晶性固体（３．１５ｇ、２８％）を、アセトンからの結晶化によって最終的に得た。
13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 152.29 (q), 152.18 (q), 148.12 (q), 147.79 (q), 143.85 (q), 132.05 (p), 131.23 (p), 130.54 (p), 128.83 (p), 128.52 (p), 128.34 (p), 127.93 (p), 127.89 (p), 127.17 (p), 126.64 (p), 125.03 (p), 122.80 (q), 122.36 (q), 60.43 (q), 60.20 (s), 50.99 (q), 29.40 (t)。
ｄ） ２，４，４－トリフェニルペンタン－２－オール化合物
ｄ１） ４－（４－クロロフェニル）－２，４－ジフェニルペンタン－２－オール
ｄ１．１） ３－（４－クロロフェニル）－１，３－ジフェニルブタン－１－オン
ジプノン（（Ｅ）－１，３－ジフェニルブタ－２－エン－１－オン、９９．０ｇ（０．４４５ｍｏｌ））を、不活性雰囲気下で１５０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解した。次に、臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１．８３ｇ（８．９１ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ％）を添加した。混合物を－１０℃に冷却し、内部温度が－２０～０℃に維持されるように、５３０ｍＬ（１．２当量）の４－クロロフェニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１Ｍ）をゆっくりと添加した。完全に追加した後、反応混合物を０℃でさらに１０分間撹拌した。次いで、反応混合物を、６００ｇの氷と２００ｍＬのＨＣｌ水溶液（３２重量％）との混合物に注ぐことによって、反応を停止させた。有機層を分離し、ＨＣｌ水溶液（３２重量％）、飽和ブラインおよび水の１：１：１（体積）混合物で洗浄した。有機層を分離し、１０ｇのＮａＨＣＯ3と共に撹拌し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、シリカゲルで濾過した。溶媒を除去した。次いで、粗標題化合物をバルブツーバルブ蒸留（１８５～１９０℃；０．００１ｍｂａｒ）によって精製して、黄色油（７４．８ｇ；収率：５０％；純度：８７％（ＧＣ））を得た。
ｄ１．２） ４－（４－クロロフェニル）－２，４－ジフェニルペンタン－２－オール
不活性雰囲気下で、還流冷却器を備えたフラスコ中に、１５０ｍＬ（０．４５ｍｏｌ、２当量）の塩化メチルマグネシウム溶液（ＴＨＦ中３Ｍ）を置いた。これに、穏やかな還流が維持されるように、トルエン１００ｍＬ中の３－（４－クロロフェニル）－１，３－ジフェニルブタン－１－オン７４ｇ（０．２２ｍｏｌ、１当量）の溶液を添加した。
次いで、反応混合物を室温に冷却し、次いで、４００ｇの氷および１００ｍＬのＨＣｌ水溶液（３２重量％）の混合物に注いだ。有機層を分離し、飽和食塩水、ＨＣｌ水溶液（３２重量％）および水の混合物で洗浄し、続いて２０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。有機相を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、標題化合物（７４ｇ；収率：９５％）を黄色油状物として得た。生成物は、1Ｈ－ＮＭＲにより示されるジアステレオマーの１：１混合物として得られた。
ｄ２） ２，４－ビス（４－クロロフェニル）－４－フェニルペンタン－２－オール
ｄ２．１） １，３－ビス（４－クロロフェニル）－３－フェニルブタン－１－オン
不活性雰囲気下で、１３０ｇ（０．４４６ｍｏｌ）の４，４’－ジクロロジプノン（（Ｅ）－１，３－ビス（４－クロロフェニル）ブチ－２－エン－１－オン）を１５０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解した。次に、臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１．８４ｇ（８．９１ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ％）を添加した。混合物を－１０℃に冷却し、６００ｍＬ（１．３当量）のフェニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１Ｍ）を、内部温度が－２０～－１０℃に維持されるようにゆっくりと添加した。完全に追加した後、反応混合物を３０分以内に室温に到達させた。
次いで、反応混合物を、６００ｇの氷と２００ｍＬのＨＣｌ水溶液（３２重量％）との混合物に注ぐことによって、反応を停止させた。反応フラスコを約１０％ＨＣｌ水溶液およびトルエンですすいだ。有機層を、ＨＣｌ水溶液（３２重量％）、飽和食塩水および水の１：１：１（体積比）混合物で洗浄した。有機相を１０ｇのＮａＨＣＯ3と共に撹拌することによって中和した。次いで、これを無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、シリカゲルで濾過した。濾液を濃縮して、蜂蜜状の油として粗生成物を得た。ヘプタンを追加すると、標題生成物が自然に結晶化した。標題生成物を濾過し、ヘプタンで２回洗浄し、乾燥させて、１４５ｇ（８８％）のベージュ色の固体を得た（ＧＣによる純度１００％）。
ｄ２．２） ２，４－ビス（４－クロロフェニル）－４－フェニルペンタン－２－オール
不活性雰囲気下で、還流冷却器を備えたフラスコ中に、２５０ｍＬ（０．７５ｍｏｌ、ＴＨＦ中３Ｍ、１．９当量）の塩化メチルマグネシウムを置いた。これに、穏やかな還流が維持されるように、２５０ｍＬのトルエン中の２，４－ビス（４－クロロフェニル）－４－フェニルペンタン－２－オール１４３ｇ（０．３９ｍｏｌ、１当量）の溶液を添加した。
周囲温度に冷却した後、反応混合物を４００ｇの氷と１００ｍＬのＨＣｌ水溶液（３２重量％）との混合物に注いだ。有機層を分離し、飽和食塩水、水性ＨＣｌ（３２重量％）および水の混合物で洗浄し、続いて２０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。無水Ｎａ2ＳＯ4で、有機相を乾燥させた。溶媒を除去すると、標題化合物（１５０ｇ「定量」）が黄色油状物として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。標題化合物を、1Ｈ－ＮＭＲにより示されるジアステレオマーの１：１混合物として得た。
ｅ） １，３－ジメチル－１，３－ジフェニルインダン化合物
ｅ１） １－（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
クロロベンゼン１１０ｍＬ中に４－（４－クロロフェニル）－２，４－ジフェニルペンタン－２－オール５４ｇ（０．１５ｍｏｌ）を含む溶液を、還流トリフルオロ酢酸１００ｍＬに６時間かけてゆっくりと添加した。次いで、得られた反応混合物を水に注ぎ、次いでトルエンを添加した。有機層を２０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、シリカゲルで濾過した。濾液を濃縮して粗標題生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン）により精製して主な副生成物を除去した。合わせた生成物画分から、溶媒を除去すると、高粘度の油が得られた。これを２回（１６０～１８０℃、１０-3ｍｂａｒ）蒸留して、標題生成物１４．６ｇ（２９％）を高粘性のガラス状油として得た。1ＨーＮＭＲ分光法に基づくと、標題生成物はシスおよびトランス異性体の２．１：１混合物であった。
シス異性体：13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 149.94 (q), 149.52 (q), 149.09 (q), 147.93 (q), 131.09 (q), 128.12 (p), 127.83 (p), 127.75 (p), 127.41 (p), 127.35 (p), 126.58 (p), 125.51 (p), 125.30 (p), 124.99 (p), 60.91 (s), 51.10 (q), 50.71 (q), 30.76 (t), 30.69 (t)。
トランス異性体：13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 150.32 (q), 150.18 (q), 149.72 (q), 149.16 (q), 131.54 (q), 128.31 (p), 128.19 (p), 128.16 (p), 127.39 (p), 127.32 (p), 126.78 (p), 125.82 (p), 125.22 (p), 124.93 (p), 62.25 (s), 51.34 (q), 50.99 (q), 29.58 (t), 29.43 (t)。
ｅ２） １，３－ビス（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン
クロロベンゼン１００ｍＬ中にｄ．２）からの２，４－ビス（４－クロロフェニル）－４－フェニルペンタン－２－ｏｌを１５０ｇ含む液体を、６時間かけて、トリフルオロ酢酸１５０ｍＬとクロロベンゼン６００ｍＬの還流混合物にゆっくりと添加した。次いで、得られた赤色溶液を１６時間還流状態に保った。室温に冷却した後、混合物を水の添加により、反応を停止させた。有機相を分離し、飽和食塩水と水の１：１混合物、続いて２０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
次いで、有機層を分離し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、シリカゲルのパッド上で濾過した。溶媒を除去して、粗生成物（１５０ｇ）を高粘度油状物として得た。次いで、この油を１０-3ｍｂａｒでの蒸留（２回）によって精製して、主画分（７０．２ｇ）を高粘性油として得た；沸点１８５℃、１０-3ｍｂａｒ。２回目の蒸留で得られた純度の低い画分を合わせ（約３０ｇ）、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ヘプタン）によって精製した。副生物を含有する初期画分を廃棄した後、各々２Ｌの５カラム画分を収集し、ここで初期画分はトランス異性体に富み、後の画分はシス異性体に富んだ。画分を約２０ｍＬに濃縮した。溶媒をゆっくり蒸発させて種結晶を得、これを２０ｍＬのイソプロパノールで粉砕し、濾過して１．５５ｇのシス異性体を得た。
また、重量６．５４ｇのトランス異性体（シス／トランス＝２７：６９％）に富む画分が得られた。
７０℃で２６０ｍＬのイソプロパノールに蒸留生成物を溶解し、上記で得られた種結晶を４０℃で播種して、室温で１時間結晶化させた後、１８．５２ｇの純粋なシス異性体を得た。
母液を１５０ｍＬに濃縮し、１５ｍＬのｎ－ヘプタンを添加した。得られた溶液に種結晶を再度添加し、室温で１６時間撹拌することにより、シス／トランス比６３：３７％の生成物２４．６７ｇを得た。
合わせた母液は、６８：２０％のシス／トランス比を有する無色の油として、さらに３６．４６ｇの生成物を与えた。総収率：８７．７４ｇ、６１％。
シス異性体：13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 149.39 (q), 147.70 (q), 131.31 (q), 128.05 (p), 127.88 (q), 127.59 (p), 125.13 (p), 60.79 (s), 50.72 (q), 30.69 (t)。
ｅ３） ５－ブロモ－１，３－ビス（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン、シス異性体
１，３－ビス（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（ｅ２からのシス異性体）３．３６ｇ（９．１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ－ブロモスクシンイミド１．８０ｇ（１０ｍｍｏｌ、１．１当量）に、７ｍＬのジクロロメタン、続いて７ｍＬのトリフルオロ酢酸を添加した。得られた溶液を、全ての固体が溶解するまで撹拌した。これに続いて、１ｍＬの９８％硫酸をゆっくりと追加した。発熱反応が観察された。撹拌を室温でさらに３０分間続け、次いで、水の添加によって反応を停止させた。
有機相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、続いて４０％の重亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄して、微量の臭素を除去した。有機相を分離し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過した。溶媒を除去した。得られた黄色油状物をヘプタンから結晶化させた。固体を濾過し、ヘプタンで洗浄した。乾燥後、３．１５ｇ（７７％）の黄色がかった固体が９５％のＧＣ純度で得られた。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 151.90 (q), 148.46 (q), 147.06 (q), 146.87 (q), 131.61 (q), 131.55 (q), 130.79 (p), 128.24 (p), 128.04 (p), 128.00 (p), 127.89 (p), 127.87 (p), 126.76 (p), 121.41 (q), 60.83 (s), 50.78 (q), 50.48 (q), 30.53 (p), 30.48 (p)。
ＩＩ．式（Ｉ）の化合物の調製
特に明記しない限り、本発明の化合物は、以下に示す一般手順Ａに従って調製した。
バックワルド・ハートウィグ法によるアミノ化の一般的な手順Ａ：
不活性雰囲気下で、ハロゲン化アリール、モノ－またはジ－アリールアミン、およびｔｅｒｔ－ブタノール酸ナトリウムをトルエン（約１５ｍＬ／ｍｍｏｌハロゲン化アリール）に懸濁した。得られた懸濁液にＰｄ2（ｄｂａ）3またはＰｄ（ＯＡｃ）2および適切なリガンド（ＲｕＰｈｏｓまたはＳＰｈｏｓ）を不活性雰囲気中で添加した。反応混合物を１６時間加熱還流した。

後処理Ａ：
冷却後、塩化アンモニウム水溶液（約２０％、１０ｍＬ／ｍｍｏｌ生成物）を反応混合物に加えた。得られたエマルジョンを、酢酸エチル中でスラリー化したセライトからなるフィルター層を通して濾過した。その後、セライトパッドを酢酸エチル（約１５ｍＬ／ｍｍｏｌ）で洗浄した。濾液から、層分離後、有機層を水（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）、飽和塩化ナトリウム溶液（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および濾液からの溶媒の除去により粗生成物を得、これを対応する実施例について記載したようにさらに精製した。

後処理Ｂ：
冷却後、アスコルビン酸水溶液（５％、約１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。得られたエマルジョンを、後処理Ａに記載されているように調製したセライトパッドを通して濾過し、続いて酢酸エチル（約１５ｍＬ／ｍｍｏｌ）で洗浄した。濾液から、有機層を水（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）および飽和食塩水（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および濾液からの溶媒の除去により粗生成物を得、これを対応する実施例について記載したようにさらに精製した。

後処理Ｃ：
冷却後、シリカゲル（約２ｇ／ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。懸濁液を、それが均質に見えるまで撹拌した。次いで、それをシリカゲルのパッド上で濾過し、次いで、カラムの体積とほぼ同体積のトルエンで洗浄した。合わせた濾液から溶媒を除去した後、対応する実施例について記載したように、生成物をさらに精製した。
実施例１：
４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ジアニリン
ルートａ）
１.１ Ｎ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２，２－ジメチルプロパンアミド）
ｃ１）からの１，３‐ビス（４‐ブロモフェニル）‐１‐メチル‐３‐フェニル‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン２０．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ピバルアミド９．７６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、炭酸カリウム１３．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）１．１０ｇ（０．０６ｍｏｌ）、および１，２‐ジメチルエチレンジアミン１．０２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を、アルゴン下で１，４‐ジオキサン８０ｍＬに溶解した。反応混合物を一晩還流した。冷却後、ＮＨ3水溶液を加え、続いてｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルおよび水を加えた。
有機層を分離し、水層をｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を、２５％アンモニア水溶液および水の１：４（ｖ／ｖ）混合物で洗浄し、続いて水および飽和食塩水で２回洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4で乾かし、濾過し、濾液から溶媒を除いた後、標題化合物をベージュ色の固体として得た（１１５％；純度（ＧＣ）：９２．０％；ジアステレオマーの比率：１．４：１）。

１.２ ４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ジアニリン
アルゴン雰囲気下で、１０．６ｇ（０．１６ｍｏｌ）の水酸化カリウムと４０ｍＬのｎ－ブタノールとの混合物を８５℃に加熱した。次に、１．１からのＮ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（２，２－ジメチルプロパンアミド）２０．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を１３５℃で３時間撹拌した後、０℃に冷却した。形成された懸濁液を濾過し、水で洗浄した。母液を蒸発させ、残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘプタンから結晶化させた。両方の固体を合わせて、標題化合物をベージュ色の固体として得た（１３．６ｇ、９８％；純度９３．７（ＧＣ））。
ルートｂ）
１.３ ４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（Ｎ－ベンジルアニリン）
ｃ２）からの１，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン１０．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3０．４３ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）、ＲｕＰｈｏｓ０．８７ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム６．７１ｇ（７０ｍｍｏｌ）、およびベンジルアミン７．４７ｇ（７０ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬのトルエン（１００ｍＬ）に懸濁させ、不活性雰囲気下で一晩にわたって１００°Ｃに加熱した。混合物をセライトを通して濾過し、濾液を蒸発させた。残渣をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルおよび水で抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘプタン、勾配１．９～１．２）の後、標題化合物を白色粉末として（４．６９ｇ、３５％；純度（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ、ジアステレオマー比１．１）：９６．０％）、かつ３．９３ｇ（２８％、ＨＰＬＣ：９３％、ジアステレオマー比１．３７：１）の重さを有する第２画分として得た。

１.４ ４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ジアニリン
１．３からの４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（Ｎ－ベンジルアニリン）１．０ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（１０％－ｗ／ｗ）０．２５ｇを５０ｍＬの氷酢酸に懸濁し、水素バルーンを適用した。反応混合物を水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮した。
粗標題化合物をｔ－ブチルメチルエーテルに溶解し、５％ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。濾過し、溶媒を蒸発させた後、ベージュ色の固体０．８９ｇを得た。これは、２１．７％のモノアセチル種と共に７０．１％（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）の所望の標題化合物からなっていた。
粗生成物をｎ－ブタノールに溶解し、０．２５ｇの８５％水酸化カリウムで還流温度にて２．５時間処理した。次にそれを７０℃に冷却し、水を加えた。１０分後、層が分離した。このプロセスを繰り返し、次いで有機層を３０ｍＬのｔ－ブチルメチルエーテルと５ｍＬの水との間で分配した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、蒸発乾固した。標題生成物を褐色泡状物として得、これを室温に冷却した後に固化させた。純度４８．１％（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
ルートｃ）
１.５ ４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ジアニリン
ｃ３）からの１‐メチル‐１，３‐ビス（４‐ニトロフェニル）‐３‐フェニル‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン０．１０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（１０％ーｗ／ｗ）０．０２ｇを氷酢酸４ｍＬに懸濁し、水素バルーンを適用した。反応混合物を、セライトを通して濾過する前に、水素雰囲気下で室温で１時間撹拌した。濾液をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルおよびＮａＨＣＯ3水溶液で抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固して、標題化合物を白色固体として得た（０．０８ｇ、９３％；純度（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９３．４％）。
実施例２：
４，４’，４’’－（６－アミノ－３－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，１，３－トリイル）トリアニリン
ｃ５）からの５‐クロロ‐１，３，３‐トリス（４‐クロロフェニル）‐１‐メチル‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン１３．５ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3１．２４ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）および２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル９４７ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（１Ｍ溶液、０．１６ｍｏｌ）中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド１６３ｍＬを加えた。混合物を一晩７５℃に加熱した。室温に冷却した後、混合物を塩酸水溶液で酸性化し、トルエンで２回抽出し、有機相を廃棄した。基本ｐＨに達するまでＫＯＨを添加した。沈殿物を濾別し、水洗し、カラムクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）で精製して、５．１ｇ（４５％；純度（３２９ｎｍでのＨＰＬＣ）：７５．０％）の標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ 7.01 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.6 Hz, 2H, 二重に重なっている, 1H ), 6.54 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.46 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.29 (dd, J = 2.3, 0.5 Hz, 1H), 3.44 (s, 8H), 3.16 (d, J = 13.3 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 13.3 Hz, 1H), 1.40 (s, 3H)。
実施例３：
Ｎ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
実施例１からの４，４’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ジアニリン２．００ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン６．９９ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブタノール酸ナトリウム２．４６ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3９４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ１９１ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエンに懸濁した。混合物を１１５℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトを通して濾過した。相を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物を白色固体として得た（５．０ｇ、８４％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９５．５％）。
標題化合物１．４２ｇを真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１８０～３７０℃）によりさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物（１．３８ｇ、純度（３４０ｎｍでの高速液体クロマトグラフィー）：９９．５％）として得た。Ｔg：１７７．１℃。
実施例４：
Ｎ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ－（ｐ－トリル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
ｃ１）からの１，３‐ビス（４‐ブロモフェニル）‐１‐メチル‐３‐フェニル‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン６．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）、９，９‐ジメチル‐Ｎ‐（ｐ‐トリル）‐９Ｈ‐フルオレン‐２‐アミン８．３２ｇ（２７．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム２．７３ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２１２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ４３２ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのトルエンに懸濁した。混合物を１１５℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトを通して濾過した。相を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。３回のカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物を白色固体として得た（３．１９ｇ、２９％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９７．８％）。
標題化合物０．４５ｇを真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１８０～３６０℃）によりさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た（０．３５ｇ、純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．７％）。Ｔg：１４１．６℃。
実施例５：
４，４’，４’’－（６－（ビス（４－メトキシフェニル）アミノ）－３－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，１，３－トリル）トリス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシフェニル）アニリン）
ｃ４）からの５‐ブロモ‐１，３，３－トリス（４，３‐ブロモフェニル）‐１‐メチル‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン３．００ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）、ビス（４‐メトキシフェニル）アミン６．１０ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム２．５６ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２０１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ２０５ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエンに懸濁した。混合物を１００℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトで濾過し、相を分離し、水相をトルエンで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物を白色固体として得た（２．５ｇ、４４％；ＨＰＬＣ（３４０ｎｍ）による純度：９５．０％）。
実施例６：
４，４’、４’’－（６－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－３－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，１，３－トリル）トリス（Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリルアニリン）
ｃ４）からの５－ブロモ－１，３，３－トリス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン３．００ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）、ジ－ｐ－トリルアミン５．２５ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブタノール酸ナトリウム２．５６ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２０１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ２０５ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬトルエンに懸濁した。混合物を１００℃で２日間加熱した。冷却後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。相を分離し、水相をトルエンで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物を白色固体として得た（３．３ｇ、６５％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９８．１％）。
標題化合物１．２２ｇを真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、２１０～３６０℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た（１．１０ｇ、純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．５％）。Ｔg：１３７．７℃。
実施例７：
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
ｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン１．５４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン１．５２ｇ（４．２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム０．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3６４ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ１３１ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに懸濁した。混合物を１１５℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトを通して濾過した。相を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物を白色固形物として得た（２．１９ｇ、８７％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９８．２％）。
標題化合物０．８２ｇを真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１８０～３００℃）によりさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た（０．７２ｇ、純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．２％）。Ｔg：１２０．１℃。
実施例８：
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
ｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン４．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン４．３４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム１．１５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3１８３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ３７３ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍＬに懸濁した。混合物を１１５℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトを通して濾過した。相を分離し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。粗標題化合物をアセトン／イソプロパノールから結晶化させて、黄色がかった固体として標題化合物を得た（５．２ｇ、７２％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９０．５％）。
３．５ｇの標題化合物を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１８０～２８０℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た（２．８５ｇ、純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．５％）。Ｔg：１１２．２℃。
実施例９：
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
ｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン４．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン４．８２ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム１．１５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3１８３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ３７３ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍＬに懸濁した。混合物を１１５℃で一晩加熱した。冷却後、半飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。混合物をセライトを通して濾過した。相を分離し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発乾固した。カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）による精製により、標題化合物をオフホワイト色の固形物として得た（６．５ｇ、８５％；純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９７．６％）。
３．０６ｇの標題化合物を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１８０～３００℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た（２．３２ｇ、純度（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）：９９．５％）。Ｔg：１３３．１℃。
実施例１０：
Ｎ－（４－（１，３－ジメチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン１２０ｍＬ中のｅ１）からの１－（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（３．３５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０当量；シス／トランス比２．１：１）およびビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（４．２２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．０４ｇ、１０．８ｍｍｏｌ、１．０８当量）、０．１８５ｇ（０．４０ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）のＲｕＰｈｏｓおよび０．０９ｇ（０．１０ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）のＰｄ2（ｄｂａ）3を用いて、一般手順Ａに従って調製した。
後処理は、手順Ｃに従って行った。粗標題化合物を分別沈殿（酢酸エチル３０ｍＬおよび合計３体積当量のイソプロパノールの段階的添加）によって結晶化させた。所望の標題化合物；純度９０．４％（シス／トランス比６５：２５％；３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）の２．５５ｇ（３６％）の重量を有する主画分を用いて、合計６つの画分を得た。
実施例１１：
Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（４．３９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ－（２，４－ジメチルフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（３．２９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０５当量）から、１．０３ｇのｔｅｒｔ－ブタノール酸ナトリウム（１０．７ｍｍｏｌ、１．０７当量）、１８３ｍｇのＰｄ2（ｄｂａ）3（０．２０ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）および３７３ｍｇのＲｕＰｈｏｓ（０．８０ｍｍｏｌ、８．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ａに従って行った。
アセトンからの結晶化による粗生成物の精製により、オフホワイトの固体として粗化合物を得た（６．０ｇ、８９％）；純度９９．６％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
この物質（４．０２ｇ）を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１６０～２３０℃）によりさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た。最高純度を有する画分は、９９．９％純度の標題生成物３．７６ｇであった（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。Ｔg：１０７．９℃。
実施例１２：
Ｎ－（４－メトキシフェニル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（１２０ｍＬ）中のＣ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（５．２７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ－（４－メトキシフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（３．９７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、１．０５当量）から、１．２３ｇのｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１２．８ｍｍｏｌ、１．０７当量）、２２０ｍｇのＰｄ2（ｄｂａ）3（０．２４ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）および４４８ｍｇのＲｕＰｈｏｓ（０．９６ｍｍｏｌ、８．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ａに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化による粗生成物の精製により、標題生成物をオフホワイトの固体（５．８ｇ、７２％）純度９９．０％（３４０ｎｍによるＨＰＬＣ）として得た。この物質（３．４１ｇ）を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１６０～２３０℃）によりさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た。最高純度を有する画分は３．１５ｇであり、純度は９９．８％までであった（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
実施例１３：
９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（ｐ－トリル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（５．８３ｇ、１３．３ｍｍｏｌ、１．０当量）および９，９－ジメチル－Ｎ－（ｐ－トリル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（４．１４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ、１．０４当量）から、１．２０ｇのｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１４．２ｍｍｏｌ、０．９４当量）、２４３ｍｇのＰｄ2（ｄｂａ）3（０．２７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、および４９５ｍｇのＲｕＰｈｏｓ（１．０６ｍｍｏｌ、８．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ａに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化による粗生成物の精製により、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（７．８ｇ、９０％）；純度９９．７％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。この物質（４．６１ｇ）を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、１５０～２４０℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た。最高純度を有する画分は４．４４ｇであり、純度は９９．９％であった（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
実施例１４：
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（３－メチル－１，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ７）からの１－（４－ブロモフェニル）－３－メチル－１，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（５．７１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（５．４８ｇ、１３．６５ｍｍｏｌ、１．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．３７ｇ、１４．３ｍｍｏｌ、１．１当量）、０．２４ｇ（０．５２ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）ＲｕＰｈｏｓおよび０．１３ｇ（０．１３ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）のＰｄ2（ｄｂａ）3を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｂに従って行った。
粗化合物をアセトン／イソプロパノールの１：６（ｖ／ｖ）混合物から再結晶して、６．５５ｇの標題化合物を得た；純度９９．０％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。母液をその体積の約３分の１に減らすと、標題生成物の追加の収穫物が得られた（２．４５ｇ、純度９６．７％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ））。総収率：９１％。
実施例１５：
Ｎ，Ｎ’－（（１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
トルエン（１２０ｍＬ）中のｅ２）からの１，３－ビス（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（３．６７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０当量；シス／トランス比３．７：１）およびビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（８．３０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、２．０７当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（２．００ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、２．０８当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１８５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｃに従って行った。
粗化合物を酢酸エチルとイソプロパノールの１：１（ｖ／ｖ）混合物から結晶化させた。それを濾別し、酢酸エチルとイソプロパノールの３：２（ｖ／ｖ）混合物、次いでイソプロパノールで洗浄して、６．０７ｇ（５５％）の標題化合物を得た；純度９６．５％（シス／トランス比９３：４％；３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 154.94 (q), 153.52 (q), 149.78 (q), 147.58 (q), 145.16 (q), 143.72 (q), 139.03 (q), 133.65 (q), 127.67 (p), 127.07 (p), 126.94 (p), 126.33 (p), 125.09 (p), 123.44 (p), 122.85 (p), 122.47 (p), 120.58 (p), 119.29 (p), 118.08 (p), 60.30 (q), 50.52 (q), 46.74 (s), 30.67 (t), 26.90 (t)。
実施例１６：
Ｎ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ１）からの１，３－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（６．３２ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ－（２，４－ジメチルフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７．８６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ、２．０６当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（２．４７ｇ、２５．７ｍｍｏｌ、２．１１当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１１３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０ｍｏｌ％）およびＲｕＰｈｏｓ（２３０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、４．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｂに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化による精製により、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（６．３ｇ、５２％；純度９２．８％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）、異性体比１：１．３）。３．７２ｇの標題化合物を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、２００～３２０℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た。最高純度を有する画分は、純度９７．３％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）かつ異性体比１．７：１を有する３．１３ｇであった。
実施例１７：
Ｎ，Ｎ’－（（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ１）からの１，３－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（５．６８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびＮ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（８．１２ｇ、２２．５ｍｍｏｌ、２．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（２．１９ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、２．０８当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１００ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０ｍｏｌ％）およびＲｕＰｈｏｓ（２０７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、４．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｂに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化による精製により、オフホワイトの固体として標題化合物を得た（１０．３ｇ、８８％；純度９２％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）、異性体比１：１．３）。４．５２ｇの標題化合物を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、２２０～３３０℃）によってさらに精製して、標題化合物を黄色がかった固形物として得た。最も高い純度を有する画分は３．８４ｇであり、純度９７．８％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）、異性体比１：１であった。
実施例１８：
１－（４－アミノフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン
ｃ９）からの３，３‐ビス（４‐クロロフェニル）‐１‐メチル‐５‐ニトロ‐１‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン（１５．０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、１．００当量）、５％Ｐｄ／Ｃ（１．０ｇ、１．７ｍｏｌ％）、酢酸カリウム（６．６０ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール７５ｍＬをオートクレーブに入れた。オートクレーブを５ｂａｒの窒素で３回加圧し、続いて２０ｂａｒの水素で２回加圧した。次いで、オートクレーブを撹拌しながら８０℃に１６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を無水炭酸ナトリウムの添加によって中和した。次に、シリカゲル／セライトからなる層状パッドで懸濁液を濾過した。濾液を蒸発乾固し、ジクロロメタンに再溶解した。不溶性物質を、セライトの短いプラグでの濾過によって除去した。溶媒を除去した後、粗標題生成物をトルエンから再結晶した。ヘプタンを滴下することによって結晶化を完了させた。最後に、氷浴中で冷却した後、標題生成物を濾過し、トルエンとヘプタンの１：１（ｖ／ｖ）混合物で洗浄し、続いてヘプタンで洗浄した。生成物を乾燥させて、９．８６ｇ（８７％）の純度９２％の白色固体を得た（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 150.07 (q), 149.30 (q), 148.59 (q), 146.01 (q), 144.53 (q), 141.59 (q), 140.36 (q), 129.16 (p), 129.08 (p), 128.22 (p), 128.01 (p), 127.89 (p), 126.20 (p), 125.86 (p), 115.24 (p), 114.73 (p), 113.49 (p), 62.12 (s), 61.18 (q), 50.07 (q), 29.46 (t)。ＣＨ－炭素原子の２つのシグナルは重複している。
実施例１９：
Ｎ－（４－（５－（ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（８０ｍＬ）中の実施例１８からの１－（４－アミノフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン（２．５０ｇ、６．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（７．３０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、４．２当量）を、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（２．７０ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、４．４当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０６０ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。
後処理は、手順Ｃに従って行った。粗化合物を室温で酢酸エチルに溶解し、続いてイソプロパノールを滴下することによって結晶化させた。１６時間撹拌した後、固体を濾別し、酢酸エチルおよびイソプロパノールの２：３混合物で洗浄し、６０℃／５ｍｂａｒで乾燥させて、４．６４ｇの標題化合物を得た（３４０ｎｍでのＨＰＬＣによる純度９５．０％）。
合わせた濾液／母液にイソプロパノールを追加することによって生成物の第２の収穫物を得て、さらに０．８０ｇの標題化合物を得た（３４０ｎｍでのＨＰＬＣによる純度：９７．６％；全収率：７３％）。
実施例２０：
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－（（６－（ビス（２，４－ジメチルフェニル）アミノ）－３－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，１，３－トリル）トリス（ベンゼン－４，１－ジイル））トリス（Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－２，４－ジメチルアニリン）
同様に、一般手順Ａを少し修正し、ｃ５）からの５－クロロ－１，３，３－トリス（４－クロロフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（４．７０ｇ、９．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＰｄＯＡｃ2（１７４ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびＳＰｈｏｓ（６５７ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、４．０ｍｏｌ％）をトルエン８０ｍＬ中にアルゴン雰囲気下で懸濁して調製した。別のフラスコにおいて、リチウムビス（２，４－ジメチルフェニル）アミドを、ｎ－ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、５０．２ｍｍｏｌ、５．３当量）による脱プロトン化によって、５０ｍＬのＴＨＦ中の８．７０ｇ（３８．６ｍｍｏｌ、４．１当量）のビス（２，４－ジメチルフェニル）アミンの冷却（０℃）溶液から生成した。上記で得られた懸濁液にアミド溶液をゆっくり加え、混合物を９５℃で１６時間加熱した。後処理は、手順Ｂに従って行った。
残渣をアセトン／イソプロパノールから結晶化させて、粗標題化合物を得た（８．１ｇ、ｃ５からの出発アリール－四塩化物に基づいて６９％収率）；純度８４．９％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。少量の粗標題化合物（２．１ｇ）をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／塩化メチレン）によって精製し、オフホワイトの固体として標題化合物を得た（１．７ｇ；３４０ｎｍでのＨＰＬＣによる純度：８２．５％）。
実施例２１：
３－（４－アミノフェニル）－３－メチル－１，１－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン
ｃ９）からの１，１‐ビス（４‐クロロフェニル）‐３‐メチル‐５‐ニトロ‐３‐（４‐ニトロフェニル）‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インデン（１５．０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、１．００当量）、５％Ｐｄ／Ｃ（１．０ｇ、１．７ｍｏｌ％）、酢酸カリウム（６．６０ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）をオートクレーブ中の７５ｍＬのイソプロパノールに懸濁した。オートクレーブを５ｂａｒの窒素で３回加圧し、続いて２０ｂａｒの水素で２回加圧した。オートクレーブを機械的撹拌下で８０℃に１６時間加熱した。室温に冷ました後、無水Ｎａ2ＣＯ3を加えることにより反応液を中和した。
得られた懸濁液をシリカゲル／セライトからなる層状パッドで濾過し、続いてイソプロパノールで２回洗浄した。濾液を蒸発乾固し、粗生成物をジクロロメタンに再溶解した。残余不溶物を、セライトの短いプラグでの濾過によって除去した。
溶媒を蒸発させた後、粗生成物をトルエン／シクロヘキサン（７０℃～室温）の１：２（ｖ／ｖ）混合物から再結晶した。アセトンを滴下して、そうしなければ結晶化を阻害してしまう粘着性のガム状副生物を再溶解した。結晶化プロセスが完了するまで、混合物を氷浴中で冷却し、次いで固体を濾別し、トルエンとヘプタンの１：１混合物（ｖ／ｖ）で２回洗浄し、乾燥させて、６．４１ｇ（５７％）の灰白色固体を８５％の純度で得た（２２０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
13Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）：δ 153.07 (q), 149.60 (q), 149.38 (q), 146.72 (q), 144.70 (q), 139.86 (q), 138.91 (q), 129.0 (p), 128.89 (p), 128.18 (p), 128.16 (p), 128.08 (p), 127.88 (p), 126.10 (p), 125.76 (p), 114.76 (p), 114.39 (p), 111.02 (p), 62.07 (s), 60.52 (q), 50.68 (q), 28.70 (t)。
実施例２２：
Ｎ－（４－（６－（ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（８０ｍＬ）中の実施例２１からの３－（４－アミノフェニル）－３－メチル－１，１－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン（２．５０ｇ、６．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（７．３０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、４．２当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（２．７０ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、４．４当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０６０ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。
後処理は、手順Ｃに従って行った。粗化合物を室温で酢酸エチルに溶解し、イソプロパノールを滴下することにより再結晶した。この溶液を４時間撹拌した後、得られた結晶を濾別し、酢酸エチル／イソプロパノール（ｖ／ｖ）の１：１混合物で洗浄し、乾燥させた。生成物４．５８ｇ（６１．７％）の第１の収穫物が得られた；純度９５．９％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）。
実施例２３：
Ｎ－［４－［１－［４－［ビス（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）アミノ］フェニル］－３－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル］フェニル］－Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－フルオレン－２－アミン
トルエン（８０ｍＬ）中のｃ８）からの１，１－ビス（４－クロロフェニル）－３－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（３．００ｇ、６．９９ｍｍｏｌ、１．０当量）およびビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（５．７５ｇ、１４．３ｇ、２．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．５０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、２．２当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０６４ｇ、０．０７０ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｃに従って行った。
粗標題化合物をアセトンから結晶化させた。濾過後、アセトンで洗浄し、７．５０ｇ（９２．５％）の標題生成物を乾燥させ、純度９４．１％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）を得た。
実施例２４：
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－（（３－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，１，３－トリル）トリス（ベンゼン－４，１－ジイル））トリス（９，９－ジメチル－Ｎ－（ｐ－トリル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン
トルエン（８０ｍＬ）中のｃ１０）からの１－（４－ブロモフェニル）－３，３－ビス（４－クロロフェニル）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（３．００ｇ、５．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）および９，９－ジメチル－Ｎ－（ｐ－トリル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（５．３９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ、３．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．８７ｇ、１９．５ｍｍｏｌ、３．３当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、４ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０５６ｇ、０．０５９ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｃに従って行った。
粗標題化合物を、室温で酢酸エチルに溶解し、続いてイソプロパノールをゆっくりと追加することによって結晶化した。２時間撹拌した後、生成物を濾過し、イソプロパノールと酢酸エチルの１：１混合物（ｖ／ｖ）で２回洗浄し、乾燥させて、純度８９．３％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ）で５．８９ｇ（収率７９．７％）を得た。
実施例２５：
Ｎ，Ｎ’－（（５－（ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）
トルエン（１２０ｍＬ）中のｅ３）からの５－ブロモ－１，３－ビス（４－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（２．２３ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０当量；シス異性体）およびビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン（６．６０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ、３．３当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．５５ｇ、３．２３ｍｍｏｌ、３．２３当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１８５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、８ｍｏｌ％）およびＰｄ2（ｄｂａ）3（０．０９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ％）を用いて、一般手順に従って調製した。後処理は、手順Ｃに従って行った。
粗標題化合物を、アセトンおよびイソプロパノールの１：２（ｖ／ｖ）混合物から結晶化させて、３．８８ｇの所望の化合物を得た。母液から溶媒を段階的に除去することによって、生成物の２つのさらなる収量（１．６６および０．８７ｇ）が得られ、総収量は６．４１ｇ（８６％）であった。
実施例２６：
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－（４－（１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－イル）フェニル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン
トルエン（１２０ｍＬ）中のｃ６）からの１－（４－ブロモフェニル）－１－メチル－３，３－ジフェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン（４．３９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミン（５．５０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０５当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（１．０３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ、１．０７当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１８３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびＲｕＰｈｏｓ（３７３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、８．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ａに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化による精製により、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（７．６ｇ、８６％；純度９７．８％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ））。３．３３ｇの標題化合物を真空ゾーン昇華（１０-6～１０-7ｍｂａｒ、２００～２９０℃）によってさらに精製して、黄色がかった固形物として標題化合物を得た（３．１１ｇ、３４０ｎｍでのＨＰＬＣによる純度最大で９９．８％）。Ｔg：１５８．２℃。
実施例２７：
５，５’－（１－メチル－３－フェニル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１，３－ジイル）ビス（Ｎ1，Ｎ1，Ｎ3，Ｎ3－テトラ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン）
９５℃のトルエン（１２ｍＬ）中のｃ１１）からの１，３－ビス（３，５－ジブロモフェニル）－１－メチル－３－フェニル－インダン（０．６７ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および４－メチル－Ｎ－（ｐ－トリル）アニリン（０．８１ｇ、４．１ｍｍｏｌ、４．１当量）から、ｔｅｒｔ‐ブタノール酸ナトリウム（０．４２ｇ、４．４ｍｍｏｌ、４．４当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ、１．０ｍｏｌ％）およびＲｕＰｈｏｓ（１９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、４．０ｍｏｌ％）を用いて、一般手順Ａに従って調製した。後処理は、手順Ｃに従って行った。
アセトン／イソプロパノールからの結晶化およびアセトンからの再結晶による精製により、標題化合物を白色固体として得た（０．６５ｇ、５７％；純度８２．７％（３４０ｎｍでのＨＰＬＣ））。
使用例１：
ｐ－ドーパント材料としてＮＤＰ－９を用いた導電率測定
ガラス基板（３５ｍｍ×５０ｍｍ）を完全に洗浄し、次いで、幅２０μｍのトレンチを有するインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）の１５５ｎｍ厚の層、すなわち、トレンチで分離された２つのＩＴＯ部でコーティングした。トレンチは、式（Ｉ）の化合物とｐ－ドーパント材料との共蒸着によって、ｐ－ドーパント材料として式（Ｉ）の化合物およびＮＤＰ－９で充填された。各ドープ層の厚さは５０ｎｍであった。二つのＩＴＯストライプ間に１０Ｖから電圧を印加した後、導電率を決定した。
各ドーピング比（１％、３％、５％および１０体積％）について、導電率は２つの異なる試料形状（トレンチの長さが１８８ｍｍの試料形状Ａ、トレンチの長さが１４６ｍｍの試料形状Ｂ）について決定され、それによって、試験される試料は両方の形状を含んでいた。
表Ｉ：

Claims (25)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物：
    Figure 0007489977000076
     およびこれらの混合物：
    ここで、
    ＲAは、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＡ－Ｉ）の基である；
    Figure 0007489977000077
     ＲBは、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、または式（ＲＢ－Ｉ）の基である；
    Figure 0007489977000078
     ＃は、分子の残部への結合部位を示す；
    Ｘは、独立して、各出現において、式－Ａ－ＮＨ2および－Ａ－（ＮＡｒ2）の群から選択される；
    Ａは、出現ごとに独立して、化学結合またはフェニレンであり、フェニレンは、非置換であるか、Ｃ1－Ｃ6－アルキルおよびＣ1－Ｃ6－アルコキシからなる群から独立して選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている；
    基Ａｒは、その出現ごとに独立して、下記群から選択される；
    フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルおよびクアテルフェニリル；ここで、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルおよびクアテルフェニリルは、非置換であるか、または１つ以上の置換基Ｒ Ar1 によって置換されている；
    ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、スピロフルオレニル、Ｃ結合カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニル；ここで、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、スピロフルオレニル、Ｃ結合カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニルは、非置換であるか、または１つ以上の置換基Ｒ Ar2 によって置換されている；または、
    ２つの基Ａｒが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換のもしくは１つ以上の置換基Ｒ Ar3 によって置換されたＮ結合カルバゾリルを形成してもよい；

    ここで、
    各Ｒ Ar1 は、独立して下記（ｉ）および（ｉｉ）の化合物群から選択される、
    （ｉ） Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルコキシおよびカルバゾール－９－イル；ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の置換基によって置換されていてもよい；ここで、フェニルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキルおよびＣ 1 －Ｃ 4 －アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；
    （ｉｉ） ジフェニルアミノ、Ｃ 5 －Ｃ 8 －シクロアルキルおよびナフチル；ここで、最後に挙げた３つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されている；ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；ここで、フェニルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキルおよびＣ 1 －Ｃ 4 －アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；
    さらに、隣接する炭素原子に結合している２つのラジカルＲ Ar1 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非隣接の２つの酸素原子を環員として有する飽和５員ヘテロ環を形成してもよく、このヘテロ環は、非置換であるか、またはＣ 1 －Ｃ 4 －アルキルから選択される１または２のラジカルによって置換されている；

    各Ｒ Ar2 は、独立して下記（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の化合物群から選択される、
    （ｉｉｉ） Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルコキシおよびカルバゾール－９－イル；ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の置換基によって置換されていてもよい；ここで、フェニルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキルおよびＣ 1 －Ｃ 4 －アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；
    （ｉｖ） ジフェニルアミノ、Ｃ 5 －Ｃ 8 －シクロアルキルおよびフェニル；ここで、最後に挙げた３つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されている；ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルコキシおよびフェニルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；ここで、フェニルは、Ｃ 1 －Ｃ 4 －アルキルおよびＣ 1 －Ｃ 4 －アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；
    さらに、隣接する炭素原子に結合している２つのラジカルＲ Ar2 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非隣接の２つの酸素原子を環員として有する飽和５員ヘテロ環を形成してもよく、このヘテロ環は、非置換であるか、またはＣ 1 －Ｃ 4 －アルキルから選択される１または２のラジカルによって置換されている；
    加えて、フルオレニルの場合、２個のジェミナルなラジカルＲ Ar2 は、ｒが４、５、６または７であるアルキレン基（ＣＨ 2 ） r を形成してもよい；この場合、この基中の１または２の水素原子は、メチル基またはメトキシ基により置換されてもよい；

    さらに、各Ｒ Ar3 は、独立して、Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 －Ｃ 6 －アルコキシ、ジフェニルアミノおよびフェニルから選択され、ここで、最後に挙げた２つの基における環状リングのそれぞれは、非置換であるか、またはＣ 1 －Ｃ 4 －アルキルおよびＣ 1 －Ｃ 4 －アルコキシから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基により置換されている；

    Ｙは、水素、Ｃ1－Ｃ6－アルキル、Ｃ1－Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルキル、Ｃ3－Ｃ8－シクロアルコキシ、フェニルおよびフェノキシから出現ごとに独立して選択され、最後に述べた４つの基の環状リングのそれぞれは、非置換であるか、または１、２または３個のＣ1－Ｃ6－アルキル基で置換されている；

    ｋは０、１または２であり、ｌは０、１または２であり、ｍは０、１または２であり、ｎは０、１または２であり、ｏは０、１または２である；
    ただし、ｋ、ｌ、ｍ、ｎおよびｏの合計は１、２、３または４である；
    ｐは２、３または４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは３、４または５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｒは３、４または５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｓは３、４または５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｔは３、４または５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    ｋとｐの和は４であり、ｑとｌの和、ｍとｒの和、ｓとｎの和、およびｏとｔの和は５である。
  2. 化合物（Ｉ．ＤＰ）、（Ｉ．ＴＲＰ）、（Ｉ．ＴＥＰ）から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
    Figure 0007489977000079
     式中、Ｘ、Ｙ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、Ｒ A およびＲ B は、請求項１に定義されたとおりである。
  3. 下記化合物から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
    Figure 0007489977000080
    Figure 0007489977000081
    Figure 0007489977000082
    Figure 0007489977000083
    式中、Ｙ、ＡおよびＡｒは、請求項１に定義されたとおりである；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＭＡ－２）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－２）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＤＡ－３）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－２）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＭＡ－３）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－２）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－３）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－４）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－５）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＲＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）において、
    ｐは２であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１または２つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－３）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＭＡ－２）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－１）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－２）において、
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－３）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    式（Ｉ．ＴＥＰ－ＤＡ－４）において、
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なり、
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なり、
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なり、
    ｔは５であり、ここで、そのｔ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる。
  4. 基Ａの各々が化学結合である、請求項１～３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 基Ｙの各々が水素である、請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 基Ａｒが、出現ごとにそれぞれ独立して式（ＡＲ－Ｉ）～（ＡＲ－ＸＬＶ）の基から選択される、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 0007489977000084
    Figure 0007489977000085
    Figure 0007489977000086
    Figure 0007489977000087
    ここで、
    ＃は、各場合において、窒素原子への結合部位を示す；
    式ＡＲ－Ｉ、ＡＲ－ＩＩ、ＡＲ－ＩＩＩ、ＡＲ－ＩＶ、ＡＲ－Ｖ、ＡＲ－ＶＩ、ＡＲ－ＶＩＩ、ＡＲ－ＶＩＩＩ、ＡＲ－ＩＸ、ＡＲ－Ｘ、ＡＲ－ＸＩ、ＡＲ－ＸＩＩ、ＡＲ－ＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＶ、ＡＲ－ＸＶ、ＡＲ－ＸＶＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸ、ＡＲ－ＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＩＩおよびＡＲ－ＸＸＩＶにおいて、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、存在する場合、互いに独立して、水素、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルキル、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルコキシおよびカルバゾール－９－イルから選択される；ここで、カルバゾール－９－イルは、Ｃ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリル、メシチルおよびアニシルから選択される１、２、３または４の異なるまたは同一の置換基によって置換されていてもよい；

    式ＡＲ－ＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＸＸ、ＡＲ－ＸＸＸＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＶＩＩＩ、ＡＲ－ＸＸＸＩＸ、ＡＲ－ＸＬ、ＡＲ－ＸＬＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＩＩ、ＡＲ－ＸＬＩＶおよびＡＲ－ＸＬＶにおいて、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、存在する場合、互いに独立して、水素、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルキル、直鎖状または分岐状のＣ1－Ｃ4－アルコキシ、カルバゾール－９－イルおよびフェニルから選択される；ここで、カルバゾール－９－イルおよびフェニルは、非置換であるか、またはＣ1－Ｃ4－アルキル、Ｃ1－Ｃ4－アルコキシ、フェニル、トリル、キシリルおよびメシチルから選択される１、２または３の異なるまたは同一の置換基によって置換されている；加えて、式ＡＲ－ＸＸＶ、ＡＲ－ＸＸＶＩおよびＡＲ－ＸＸＶＩＩにおけるＲ9aおよびＲ9bは、一緒になって、ｒが４、５または６であるアルキレン基（ＣＨ2）rを形成してもよく、ここで、この基内の１または２の水素原子は、メチル基またはメトキシ基によって置換されていてもよい。
  7. 基ＮＡｒ2が、出現ごとに独立して、下記式（１）～（５１）の基から選択される、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 0007489977000088
    Figure 0007489977000089
    Figure 0007489977000090
    Figure 0007489977000091
    ここで、＃は、化合物の残りの部分への結合側を意味する。
  8. 全ての基ＮＡｒ2が同じ意味を有し、同じ窒素原子に結合した２つの基Ａｒの各々が異なった意味を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  9. 全ての基Ａｒが同じ意味を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 有機エレクトロニクスにおける正孔輸送材料（ＨＴＭ）としての、
    有機エレクトロニクスの電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）としての、
    有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）における半導体材料としての、
    有機太陽電池（ＯＳＣ）、固体色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）またはペロブスカイト型太陽電池における正孔輸送材料としての、
    有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のための、
    有機光導電体（ＯＰＣ）中の光導電性材料としての、または
    有機光検出器、有機感光体、有機電界クエンチデバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、発光型電気化学セル（ＬＥＣ）、および有機レーザダイオードのための、
    請求項１～９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用、または請求項１～９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物の使用。
  11. 少なくとも１つのゲート構造を有する基板と、ソース電極およびドレイン電極と、半導体材料として、請求項１～９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物とを含む、または、請求項１～９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物とを含む、有機電界効果トランジスタ。
  12. 複数の有機電界効果トランジスタを含む基板であって、少なくともいくつかの電界効果トランジスタが、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む、または、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を含む、基板。
  13. 少なくとも１つの請求項１２に記載の基板を含む半導体ユニット。
  14. 上部電極および下部電極（これらの電極のうち少なくとも１つが透明である）、エレクトロルミネセンス層、ならびに任意選択で補助層を含むエレクトロルミネセンス装置であって、エレクトロルミネセンス装置が、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を、または、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を含む、エレクトロルミネセンス装置。
  15. 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の形式である、請求項１４に記載のエレクトロルミネセンス装置。
  16. カソードと、
    アノードと、
    少なくとも１つのドナー材料および少なくとも１つのアクセプタ材料を別々の層でまたはバルクヘテロ接合層の形態で含む１つ以上の光活性領域と、
    任意選択で、励起子ブロッキング層、電子伝導層、正孔輸送層から選択される少なくとも１つのさらなる層とを含む有機太陽電池であって、
    有機太陽電池が、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む、または、請求項１～９のいずれか１項において定義された式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物を含む、有機太陽電池。
  17. 式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000092
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ＲAおよびＲBは、請求項１で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ａ１） 式（ＩＩ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000093
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

    式（ＩＶ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000094
     ｂ１） ステップａ１）からの式（ＩＶ）の化合物を、式（Ｖ）のアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000095
     ｃ１） 式（Ｖ）のアミン化合物を、式（ＶＩ）の１つの芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ１） ステップａ１）からの式（ＩＶ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－１）の化合物を得ること。
  18. 式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000096
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ＲAおよびＲBは、請求項１で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｒは５であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ａ１ａ） 式（ＩＩａ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩａ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000097
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

    式（ＩＶａ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000098
     ｂ１ａ） ステップａ１ａ）からの式（ＩＶａ）の化合物を、式（Ｖａ）のアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000099
     ｃ１ａ） 式（Ｖａ）のアミン化合物を、式（ＶＩ）の１つの芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ１ａ） ステップａ１ａ）からの式（ＩＶａ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＭＡ－２）の化合物を得ること。
  19. 式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000100
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ＲAおよびＲBは、請求項１で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ａ２） 式（ＩＩ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｂ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000101
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；
    Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；

    式（ＩＶｂ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000102
     ｂ２） ステップａ２）からの式（ＩＶｂ）の化合物を、式（Ｖｂ）のジアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000103
     ｃ２） 式（Ｖｂ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ２） ステップａ２）からの式（ＩＶｂ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－１）の化合物を得ること。
  20. 式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000104
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ＲAは、請求項１で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ｅ２） 式（ＩＩｂ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000105
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から選択される；

    式（ＩＶｃ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000106
     ｆ２） ステップｅ２）からの式（ＩＶｃ）の化合物を、式（Ｖｃ）のジアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000107
     ｇ２） 式（Ｖｃ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物を得ること；

    または、
    ｈ２） ステップｅ２）からの式（ＩＶｃ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ－ＤＡ－２）の化合物を得ること。
  21. 式（Ｉ－ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000108
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ａ３） 式（ＩＩｃ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｃ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000109
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2である；
    各Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から選択される；

    式（ＩＶｄ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000110
     ｂ３） ステップａ３）からの式（ＩＶｄ）の化合物を、式（Ｖｄ）のトリアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000111
     ｃ３） 式（Ｖｄ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ３） ステップａ３）からの式（ＩＶｄ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＲＡ－１）の化合物を得ること。
  22. 式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000112
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ｐは２であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１または２つが水素とは異なる；
    ｑは５であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；
    ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ａ４） 式（ＩＩｄ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｄ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000113
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；
    各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から選択される；
    各Ｚaaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から選択される；

    式（ＩＶｅ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000114
     ｂ４） ステップａ４）からの式（ＩＶｅ）の化合物を、式（Ｖｅ）のテトラアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000115
     ｃ４） 式（Ｖｅ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ４） ステップａ４）からの式（ＩＶｅ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－２）の化合物を得ること。
  23. 式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000116
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは３であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；
    ｒは３であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；

    前記調製方法は、次のステップを含む：
    ｅ４） 式（ＩＩｅ）のエテン化合物を、式（ＩＩＩｅ）の化合物またはその塩と反応させて、
    Figure 0007489977000117
     ここで、
    Ａｎは、ＣｌまたはＢｒである；

    式（ＩＶｆ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000118
     ｆ４） ステップｅ４）からの式（ＩＶｆ）の化合物を、式（Ｖｆ）のテトラアミン化合物に変換すること；
    Figure 0007489977000119
     ｇ４） 式（Ｖｆ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5－ＳＯ3、Ｏ2Ｎ－Ｃ6Ｈ4－ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｈ４） ステップｅ４）からの式（ＩＶｆ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＤＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること。
  24. 式（Ｉ．ＴＲＰ ＤＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000120
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ｐは４であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｓは５であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３、４または５つが水素とは異なる；

    ｄ－ｉ） 式（ＩＩｆ）の１，１－ジフェニルエテン化合物を二量化して、
    Figure 0007489977000121
     ここで、
    （Ｙ）pは（Ｙ）sと同じ意味で、（Ｙ）qは（Ｙ）rと同じ意味である；
    各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から独立して選択される；

    式（ＩＶｇ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000122
     ｄ－ｉｉ） ステップｄ－ｉ）からの式（ＩＶｇ）の化合物をアミノ化して、式（Ｖｇ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000123
     ｄ－ｉｉｉ） 式（Ｖｇ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ－ｉｖ） ステップｄ－ｉ）からの式（ＩＶｇ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＤＡ－１）の化合物を得ること。
  25. 式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物として言及される式（Ｉ）の化合物の調製方法：
    Figure 0007489977000124
     ここで、
    各Ａｒは、独立して請求項１および６～９のいずれか１項のように定義される；
    各Ｙは、独立して請求項１または５で定義されるとおりである；
    ｐは３であり、ここで、そのｐ個のＹ基の０、１、２または３つが水素とは異なる；
    ｑは４であり、ここで、そのｑ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｒは４であり、ここで、そのｒ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；
    ｓは４であり、ここで、そのｓ個のＹ基の０、１、２、３または４つが水素とは異なる；

    ｄ－ｖ） 式（ＩＩｇ）の１，１－ジフェニルエテン化合物を二量化して、
    Figure 0007489977000125
     ここで、
    （Ｙ）pは（Ｙ）sと同じ意味で、（Ｙ）qは（Ｙ）rと同じ意味である；
    各Ｚaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、ＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ3）3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3またはＮＯ2から選択される；

    式（ＩＶｈ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000126
     ｄ－ｖｉ） ステップｄ－ｖ）からの式（ＩＶｈ）の化合物をアミノ化して式（Ｖｈ）の化合物を得ること；
    Figure 0007489977000127
     ｄ－ｖｉｉ） 式（Ｖｈ）のアミン化合物を、少なくとも１つの式（ＶＩ）の芳香族化合物とアリール化反応に供して、
    Ａｒ－Ｚb （ＶＩ）
    ここで、
    Ｚbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、ＣＨ3－Ｃ6Ｈ4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、Ｏ2ＮＣ6Ｈ4ＳＯ3、またはＣＦ3（ＣＦ2）3ＳＯ3から選択される；

    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること；

    または、
    ｄ－ｖｉｉｉ） ステップｄ－ｖ）からの式（ＩＶｈ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の少なくとも１つの芳香族アミンとアミノ化反応に供して、
    Ａｒ2ＮＨ （ＶＩＩ）
    パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、式（Ｉ．ＴＲＰ－ＴＥＡ－１）の化合物を得ること。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2024508788A (ja) 2021-03-10 2024-02-28 クレドクシス ゲーエムベーハー 新規なセリウム（ｉｖ）複合体及びそれらの有機電子工学における使用
CN118251380A (zh) 2021-11-04 2024-06-25 多蒂肯独家合成控股公司 螺-(茚满-芴)型化合物及其在有机电子器件中的用途
CN114436848B (zh) * 2021-12-30 2024-03-22 山东华夏神舟新材料有限公司 5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满的合成方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012025731A (ja) 2010-06-22 2012-02-09 Tosoh Corp アミン化合物及びその製造法、並びにその用途
CN108218721A (zh) 2016-12-15 2018-06-29 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108218763A (zh) 2016-12-15 2018-06-29 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108456142A (zh) 2018-02-08 2018-08-28 王美妮 苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108456159A (zh) 2018-02-08 2018-08-28 王美妮 苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
JP2018532700A (ja) 2015-08-28 2018-11-08 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0138766A3 (de) * 1983-10-07 1986-04-02 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Phenylindanen
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7592539B2 (en) 2003-11-07 2009-09-22 The Trustees Of Princeton University Solid state photosensitive devices which employ isolated photosynthetic complexes
US20050224905A1 (en) 2004-04-13 2005-10-13 Forrest Stephen R High efficiency organic photovoltaic cells employing hybridized mixed-planar heterojunctions
US8383553B2 (en) 2007-10-26 2013-02-26 Merck Patent Gmbh Dyes
ES2370120T3 (es) 2008-10-23 2011-12-12 Novaled Ag Compuesto de radialeno y su utilización.
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5583573B2 (ja) * 2010-12-28 2014-09-03 株式会社Ａｄｅｋａ 新規ポリアミック酸、新規ポリイミド及び新規ジアミン化合物
EP2820105A1 (en) 2011-08-25 2015-01-07 Merck Patent GmbH Additives for dye-sensitized solar cells
EP3010054B1 (en) 2012-05-18 2019-02-20 Oxford University Innovation Limited Optoelectronic device
GB201208793D0 (en) 2012-05-18 2012-07-04 Isis Innovation Optoelectronic device
PL2850627T3 (pl) 2012-05-18 2016-10-31 Urządzenie optoelektroniczne zawierające porowaty materiał rusztowania oraz perowskity
EP2693503A1 (en) 2012-08-03 2014-02-05 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Organo metal halide perovskite heterojunction solar cell and fabrication thereof
KR20220123732A (ko) 2012-09-18 2022-09-08 옥스포드 유니버시티 이노베이션 리미티드 광전자 디바이스
US20140175383A1 (en) * 2012-12-20 2014-06-26 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US9997714B2 (en) 2013-10-02 2018-06-12 Merck Patent Gmbh Hole transport material
EP3085693A1 (en) * 2015-04-20 2016-10-26 Solvay SA Novel 3,6-disubstituted fluorene derivatives
KR102538722B1 (ko) 2016-09-09 2023-05-31 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 아릴디아민 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
TWI774767B (zh) 2017-05-12 2022-08-21 瑞士商多蒂孔股份有限公司 茚烷衍生物及其在有機電子產品的用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012025731A (ja) 2010-06-22 2012-02-09 Tosoh Corp アミン化合物及びその製造法、並びにその用途
JP2018532700A (ja) 2015-08-28 2018-11-08 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
CN108218721A (zh) 2016-12-15 2018-06-29 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108218763A (zh) 2016-12-15 2018-06-29 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108456142A (zh) 2018-02-08 2018-08-28 王美妮 苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108456159A (zh) 2018-02-08 2018-08-28 王美妮 苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置

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