JP7465261B2 - 硫化ジレゾルシノールを含む加硫可能な組成物、およびそれから調製される加硫物 - Google Patents
硫化ジレゾルシノールを含む加硫可能な組成物、およびそれから調製される加硫物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7465261B2 JP7465261B2 JP2021519523A JP2021519523A JP7465261B2 JP 7465261 B2 JP7465261 B2 JP 7465261B2 JP 2021519523 A JP2021519523 A JP 2021519523A JP 2021519523 A JP2021519523 A JP 2021519523A JP 7465261 B2 JP7465261 B2 JP 7465261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- diresorcinol
- phr
- rubber composition
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 122
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 125
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 123
- VZLUGGCFYPMLMI-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dihydroxyphenyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(C=2C=C(O)C=C(O)C=2)=C1 VZLUGGCFYPMLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 58
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 20
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 20
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- XJNHUSFVTDWFFU-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2(O)SC12 XJNHUSFVTDWFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 21
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 11
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 antiozonants Substances 0.000 description 10
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 10
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 10
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 8
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol Chemical compound CC(N)O UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SNC(C)(C)C)=NC2=C1 IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(C)C JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NC=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCFNQDWXBNVBP-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylguanidine;phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.C=1C=CC=CC=1N=C(N)NC1=CC=CC=C1 JSCFNQDWXBNVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYVSOUOYKCHJ-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(fluoro)methoxy]-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(Cl)OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F GPRYVSOUOYKCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n',2-n,2-n,2-n',2-n'-octamethylethene-1,1,2,2-tetramine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=C(N(C)C)N(C)C CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDICEKWSLNPYSN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitrophenyl)-1,3-benzothiazole-4-thiol Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=NC2=C(S)C=CC=C2S1 JDICEKWSLNPYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)C1=CC=C(F)C=C1 CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBNXGQUIJRGZRX-UHFFFAOYSA-N 5-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=C1C1=CC=C(C=O)O1 CBNXGQUIJRGZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical group S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N Methyl selenac Chemical compound CN(C)C(=S)S[Se](SC(=S)N(C)C)(SC(=S)N(C)C)SC(=S)N(C)C HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFQABQEJATQAT-UHFFFAOYSA-N N,N'-dibutylthiourea Chemical compound CCCCNC(=S)NCCCC KFFQABQEJATQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVIGYVXZHLUHP-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylthiourea Chemical compound CCNC(=S)NCC FLVIGYVXZHLUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;aniline Chemical compound CC=O.NC1=CC=CC=C1 PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- GAQHRUGINNUYSO-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);n,n-dipentylcarbamodithioate Chemical compound [Cd+2].CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC.CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC GAQHRUGINNUYSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiophthalimide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1SC1CCCCC1 UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SSC(=S)N(CCCC)CCCC PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- 229940096818 dipentamethylenethiuram disulfide Drugs 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dichloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)CCl OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- GPXDWSISIWISHB-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2SC(S(=O)(=O)N(C(C)C)C(C)C)=NC2=C1 GPXDWSISIWISHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXPSTWBTULMJE-UHFFFAOYSA-N n-phenylbutan-1-imine Chemical compound CCCC=NC1=CC=CC=C1 LPXPSTWBTULMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QDTDJKTWCDVRKH-UHFFFAOYSA-N o-butyl butylsulfanylmethanethioate Chemical group CCCCOC(=S)SCCCC QDTDJKTWCDVRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- PFOWLPUJPOQMAL-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbothioyl piperidine-1-carbodithioate Chemical compound C1CCCCN1C(=S)SC(=S)N1CCCCC1 PFOWLPUJPOQMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNBRWWCHBRQLNY-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbothioylsulfanyl piperidine-1-carbodithioate Chemical compound C1CCCCN1C(=S)SSC(=S)N1CCCCC1 KNBRWWCHBRQLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010074 rubber mixing Methods 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L zinc diethyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLKZUNOWPPEBPX-UHFFFAOYSA-N zinc;3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound [Zn+2].C1=CC=C2SC(=S)NC2=C1 JLKZUNOWPPEBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1 AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGSUMMPGKPITGK-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dipentylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC.CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC JGSUMMPGKPITGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QUPAJUAGQJQKQE-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dipropylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCN(C([S-])=S)CCC.CCCN(C([S-])=S)CCC QUPAJUAGQJQKQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LAGTXXPOZSLGSF-UHFFFAOYSA-L zinc;n-butyl-n-phenylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1.CCCCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1 LAGTXXPOZSLGSF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KMNUDJAXRXUZQS-UHFFFAOYSA-L zinc;n-ethyl-n-phenylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1.CCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1 KMNUDJAXRXUZQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XGTKIWKDACDPMK-UHFFFAOYSA-L zinc;n-hexadecyl-n-propan-2-ylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C)C)C([S-])=S.CCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C)C)C([S-])=S XGTKIWKDACDPMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XIRMSEKPPCLFNS-UHFFFAOYSA-L zinc;n-octadecyl-n-propan-2-ylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C)C)C([S-])=S.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C)C)C([S-])=S XIRMSEKPPCLFNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YBKBEKGVHFHCRI-UHFFFAOYSA-L zinc;piperidine-1-carbodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)N1CCCCC1.[S-]C(=S)N1CCCCC1 YBKBEKGVHFHCRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0025—Compositions of the sidewalls
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C11/00—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts
- B60C11/0008—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts characterised by the tread rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C11/00—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts
- B60C11/0008—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts characterised by the tread rubber
- B60C2011/0016—Physical properties or dimensions
- B60C2011/0025—Modulus or tan delta
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物と呼ばれ得る本発明の加硫可能な組成物は、加硫性ゴムおよび硫化ジレゾルシノールを含む加硫パッケージを含む。任意選択で、ゴム組成物は、充填剤、加工油、粘着付与剤樹脂、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、ワックス、脂肪酸、解膠剤、および/または他の従来の配合添加剤などの他の成分を含み得る。ゴム組成物はまた、例えば、加硫パッケージの一部として、促進剤、金属酸化物(例えば、酸化亜鉛)などであるがこれらに限定されない、加硫に影響を与える追加の加硫剤および成分も含み得る。
ゴム組成物に使用するのに適したゴムは、硫黄加硫剤で加硫させることができるゴムを含む。硫黄加硫剤で加硫させることができるゴムは、天然ゴムまたは不飽和炭素-炭素結合を有する合成ゴムを含む。好適な合成ゴムの例には、ポリブタジエンゴム(高または低シス含有量)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、ポリイソプレン、ブチルゴム、ハロブチルゴム(すなわち、クロロブチルゴムまたはブロモブチルゴム)、ポリクロロプレン、スチレン/イソプレン/ブタジエンゴム、1,3-ブタジエンまたはイソプレンと、スチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレートなどのモノマーとのコポリマー、エチレン/プロピレン/ジエンモノマー(EPDM)としても知られるエチレン/プロピレンターポリマー、特に、エチレン/プロピレン/ジシクロペンタジエンターポリマー、ならびにそれらの組み合わせ、が挙げられるが、これらに限定されない。
1つまたは複数の実施形態では、硫化ジレゾルシノールは、硫黄原子または硫黄原子の鎖を介して第2のレゾルシノール基につながれた、ベンゼン-1,3-ジオール基とも呼ばれ得るレゾルシノール基を有するそれらの化合物を含む。1つまたは複数の実施形態では、硫黄原子の鎖は、少なくとも2個の硫黄原子を含む。1つまたは複数の実施形態では、硫化ジレゾルシノールは、以下の式
1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物(または特定の実施形態では、加硫パッケージ)は、硫化ジレゾルシノールに加えて加硫剤を含み得る。1つまたは複数の実施形態では、加硫剤は硫黄系の加硫剤を含む。1つまたは複数の実施形態では、硫黄供与体と呼ばれ得る硫黄系の加硫剤は、元素硫黄(遊離硫黄)、硫黄の同素体(S8など)、アミンジスルフィド、高分子多硫化物、および硫黄オレフィン付加物を含む。
1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物(または特定の実施形態では、加硫パッケージ)は、加硫に多大な影響を与える化合物を指す、加硫助剤を含み得る。1つまたは複数の実施形態では、助剤は、反応速度を改善し、加硫系がその完全な架橋能に到達することを可能にするために使用され得る活性剤を含み得る。好適な活性剤には、亜鉛化合物、ステアリン酸、またはそれらの組み合わせが含まれる。亜鉛化合物の例には、酸化亜鉛(ZnO)および亜鉛脂肪酸カルボン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。
上記のように、本発明の加硫可能な組成物はまた、強化充填剤および非強化充填剤を含む充填剤を含み得る。好適な充填剤には、シリカ、カーボンブラック、粘土、有機繊維、無機金属粉末、鉱物粉末、タルク、硫酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、およびそれらの組み合わせが挙げられる。例示的なシリカには、沈降シリカ、ヒュームドシリカ、および表面処理されたシリカ製品が挙げられる。例示的なカーボンブラックには、ファーネスブラック、サーマル、ブラック、およびチャネルブラックが挙げられる。
上記のように、本発明の加硫可能な組成物はまた、油および/または増量剤を含み得る。1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物は、加工油を含み得る。特定の実施形態では、加工油は、エラストマーを伸長するための伸長油としてゴム組成物に使用され得る。使用される加工油は、エラストマー中に存在する伸長油と、配合中に添加される加工油の両方を含み得る。好適な加工油には、芳香族、パラフィン系、ナフテン系、植物油、およびMES、TDAE、SRAEおよび重質ナフテン系油などの低PCA油を含む、当技術分野で知られている様々な油が挙げられる。
1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物は、ゴム組成物の総重量中のゴムの重量パーセントによって定量化することができる。1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物は、ゴム組成物の総重量に基づいて、10重量%を超え、他の実施形態では25重量%を超え、他の実施形態では35重量%を超えるゴムを含む。これらまたは他の実施形態では、ゴム組成物は、ゴム組成物の総重量に基づいて、99重量%未満、他の実施形態では90重量%未満、および他の実施形態では80重量%未満のゴムを含む。1つまたは複数の実施形態では、ゴム組成物は、ゴム組成物の総重量に基づいて、約10重量%~約99重量%、他の実施形態では約25重量%~約90重量%、および他の実施形態では約10重量%~約80重量%のゴムを含む。
1つまたは複数の実施形態では、本発明の加硫可能な組成物は、従来のゴム混合(配合とも呼ばれる)技術を使用して様々な成分を混合することによって調製することができる。例えば、組成物は、バンバリーミキサー、混練機またはローラーなどの混合機を使用して、ゴム、加硫パッケージ、および他のゴム組成物成分を混練することによって混合することができる。特定の実施形態では、成分は少なくとも2段階で混合される。例えば、1つまたは複数の非生産的段階の後に、生産的混合段階が続く場合がある。生産的混合段階は、前の非生産的混合段階の混合温度よりも低い温度または最終温度で実行される段階である。1つまたは複数の実施形態では、ゴムおよび充填剤は、第1の非生産的混合段階で含まれる。これらまたは他の実施形態では、加硫剤は、最終の生産的混合段階で添加される。特定の実施形態では、ゴム組成物のいくつかの成分は、ゴムと混合される前に予混合され得る。例えば、シリカとカーボンブラックの両方が充填剤として使用される場合、それらは、ゴム組成物中に含まれる前に予混合され得る。
ゴム組成物の加硫は、一般に、従来の温度で行われる。1つまたは複数の実施形態では、加硫は、約100℃~200℃、他の実施形態では約110℃~180℃、および他の実施形態では約120℃~170℃の範囲の温度で実施され得る。プレスもしくは金型での加熱、過熱蒸気もしくは熱風での加熱、または塩浴での加熱など、任意の従来の加硫プロセスを使用することができる。
1つまたは複数の実施形態では、加硫ゴムをタイヤまたはタイヤ部品に使用することができる。タイヤ部品の具体例には、トレッドおよびサイドウォールが挙げられるが、これらに限定されない。加硫ゴムを含み得る例示的なタイヤには、自転車用タイヤ、乗用車用タイヤ、バスまたはトラック用タイヤ、航空機用タイヤ、および重機用タイヤが挙げられる。加硫ゴムで調製できるゴム製品の他の例には、靴底、ゴムホース、機械ベルト、コンベヤーベルトが挙げられる。
加硫ゴム組成物の加硫戻りに対する硫化ジレゾルシノールの影響を調べるために、サンプルの第1のセット(すなわちゴム組成物)を調製した。サンプルを、硫化ジレゾルシノールを含まない対照と比較した。
加硫中に各サンプルのトルクを監視してレオロジー曲線を作成した。これを図1に示す。図1で見ることができるように、対照は、最大トルクが達成された後、最大のトルク減少率を示した。それに比べ、硫化ジレゾルシノールを含むサンプルは、最大トルクが達成された後、わずかなトルク減少またはトルク減少がないことを示した。これは、硫化ジレゾルシノールが加硫戻りを低減するのに役立つことを示している。表1の機械的特性を比較することにより、硫化ジレゾルシノールの添加は機械的特性に影響を与えなかったことがわかる。
硫化ジレゾルシノールのサンプル(サンプル9)は、0.94モルのS8を3.28モルのレゾルシノールと反応させて作製し、0.29:1の反応物比を得た。反応物を窒素環境で加熱および撹拌した。混合物が170℃に達したら、0.12モルの水中の0.01モルの水酸化ナトリウムを反応器に加えて反応を触媒した。170℃で8時間後、硫化ジレゾルシノールを冷却した。冷却後、硫化ジレゾルシノールのアリコートを大気下で保存し、残りのジレゾルシノールを窒素下で保存した。大気下で保存した(すなわち、空気にさらされた)製品は、表面の黄変によって示されるように、5日以内に不安定性を示した。窒素下で保存した製品は、無期限に安定性を示した。
Claims (21)
- ゴム組成物の調製方法であって、
(i)ゴムと、
(ii)硫化ジレゾルシノールと、
を混合する工程を含み、
前記硫化ジレゾルシノールは、
(a)硫黄とレゾルシノールを150℃~200℃の温度で反応させて反応混合物を形成し、当該反応混合物を205℃~250℃の温度に加熱する方法、または
(b)アルカリ触媒または酸性触媒の存在下で硫黄をレゾルシノールと反応させる方法
のいずれかの方法により調製される硫化ジレゾルシノールである、
ゴム組成物の調製方法。 - 前記硫化ジレゾルシノールに加えて硫黄供与体化合物をさらに含む、請求項1に記載のゴム組成物の調製方法。
- 前記硫化ジレゾルシノールが、以下の式
- 前記硫化ジレゾルシノールが、以下の式
- 前記ゴムが、天然ゴムである、請求項1~4のいずれかに記載のゴム組成物の調製方法。
- 前記ゴムが、天然ゴムと合成ゴムのブレンドである、請求項1~4のいずれかに記載のゴム組成物の調製方法。
- 前記ゴムが、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ポリイソプレン、ブチルゴム、ハロブチルゴム、ポリクロロプレン、スチレン/イソプレン/ブタジエンゴム、1,3-ブタジエンまたはイソプレンとスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレートからなる群より選択されるモノマーとのコポリマー、エチレン/プロピレンターポリマー、ならびにそれらの組み合わせから選択される、請求項1~4のいずれかに記載のゴム組成物の調製方法。
- 前記組成物が、0.1phr~15phrの硫化ジレゾルシノールを含む、請求項1~7のいずれかに記載のゴム組成物の調製方法。
- 前記硫黄供与体化合物が、元素硫黄である、請求項2に記載のゴム組成物の調製方法。
- 促進剤を含む加硫パッケージをさらに含む、請求項1~9のいずれかに記載のゴム組成物の調製方法。
- 加硫組成物を調製する方法であって、
(i)ゴム、硫化ジレゾルシノール、および硫化ジレゾルシノール以外の任意の加硫剤を含むゴム組成物を調製する工程であって、前記硫化ジレゾルシノールは、
(a)硫黄とレゾルシノールを150℃~200℃の温度で反応させて反応混合物を形成し、当該反応混合物を205℃~250℃の温度に加熱する方法、または
(b)アルカリ触媒または酸性触媒の存在下で硫黄をレゾルシノールと反応させる方法
のいずれかの方法により調製される硫化ジレゾルシノールである、ゴム組成物を調製する工程と、
(ii)前記ゴム組成物を加硫させる工程と、を含む、調製方法。 - 硫化ジレゾルシノールを調製するための方法であって、アルカリ触媒または酸性触媒の存在下で硫黄をレゾルシノールと反応させることを含む、調製方法。
- 前記硫黄が、S8である、請求項12に記載の調製方法。
- S8対レゾルシノールのモル比は、0.045:1~0.45:1である、請求項13に記載の調製方法。
- S8対レゾルシノールのモル比は、0.01:1~0.35:1である、請求項13に記載の調製方法。
- 硫化ジレゾルシノールを調製するための方法であって、
(i)硫黄とレゾルシノールを150℃~200℃の温度で反応させて反応混合物を形成することと、
(ii)前記反応混合物を205℃~250℃の温度に加熱することと、を含む、調製方法。 - 前記硫化ジレゾルシノールが、以下の式
- 工程(i)がアルカリ触媒または酸性触媒の存在下で硫黄をレゾルシノールと反応させることを含む、請求項16に記載の調製方法。
- 前記アルカリ触媒または酸性触媒は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、パラトルエンスルホン酸から選択される、請求項18に記載の調製方法。
- 工程(i)において、前記反応混合物は、前記硫黄の少なくとも80%を消費するのに十分な時間、150℃~200℃の温度範囲内に維持し、その後、前記反応混合物を工程(ii)により加熱する、請求項16に記載の調製方法。
- 前記アルカリ触媒または酸性触媒は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、パラトルエンスルホン酸から選択される、請求項12に記載の調製方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862685558P | 2018-06-15 | 2018-06-15 | |
US62/685,558 | 2018-06-15 | ||
PCT/US2019/037246 WO2019241668A2 (en) | 2018-06-15 | 2019-06-14 | Vulcanizable compositions including diresorcinol sulfide and vulcanizates prepared therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021533247A JP2021533247A (ja) | 2021-12-02 |
JP7465261B2 true JP7465261B2 (ja) | 2024-04-10 |
Family
ID=67544315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021519523A Active JP7465261B2 (ja) | 2018-06-15 | 2019-06-14 | 硫化ジレゾルシノールを含む加硫可能な組成物、およびそれから調製される加硫物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20210189099A1 (ja) |
EP (1) | EP3807356A2 (ja) |
JP (1) | JP7465261B2 (ja) |
CN (1) | CN112384561B (ja) |
BR (1) | BR112020025669A2 (ja) |
CA (1) | CA3103895A1 (ja) |
MX (1) | MX2020013663A (ja) |
WO (1) | WO2019241668A2 (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014525974A (ja) | 2011-08-04 | 2014-10-02 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ポリアルデヒドと2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィドをベースとする水性接着剤組成物 |
JP2018508605A (ja) | 2015-01-21 | 2018-03-29 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 高剛性ゴム組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE504540A (ja) * | 1950-07-07 | 1900-01-01 | ||
US2755306A (en) * | 1952-05-15 | 1956-07-17 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing 4, 4'-thiobisresorcinol |
US2760989A (en) | 1952-05-15 | 1956-08-28 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing diresorcyl sulfide |
US3429814A (en) | 1966-04-05 | 1969-02-25 | Mobil Oil Corp | Grease compositions |
US3554960A (en) * | 1968-06-24 | 1971-01-12 | Du Pont | Clay-loaded elastomers |
JPS51121050A (en) * | 1975-04-15 | 1976-10-22 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Vulcanization of chloroprene rubber |
US4051078A (en) * | 1975-04-15 | 1977-09-27 | Dainichi-Nippon Cables, Ltd. | Chlorinated elastomer compositions |
JPS6011939B2 (ja) * | 1977-05-10 | 1985-03-29 | 三菱電線工業株式会社 | 加硫用薬剤 |
JPS58122941A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤 |
FR3017070B1 (fr) * | 2014-02-06 | 2017-08-25 | Michelin & Cie | Element de renfort en acier revetu par une composition adhesive a base d'aldehyde aromatique et de polyphenol |
CN104725679A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-06-24 | 广东信力材料科技有限公司 | 一种高抗焦烧的过氧化物硫化体系橡胶组合物及其制备方法 |
-
2019
- 2019-06-14 CN CN201980039889.5A patent/CN112384561B/zh active Active
- 2019-06-14 BR BR112020025669-2A patent/BR112020025669A2/pt active Search and Examination
- 2019-06-14 WO PCT/US2019/037246 patent/WO2019241668A2/en active Application Filing
- 2019-06-14 CA CA3103895A patent/CA3103895A1/en active Pending
- 2019-06-14 JP JP2021519523A patent/JP7465261B2/ja active Active
- 2019-06-14 US US17/252,386 patent/US20210189099A1/en not_active Abandoned
- 2019-06-14 EP EP19749863.7A patent/EP3807356A2/en active Pending
- 2019-06-14 MX MX2020013663A patent/MX2020013663A/es unknown
-
2023
- 2023-12-26 US US18/395,833 patent/US20240124686A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014525974A (ja) | 2011-08-04 | 2014-10-02 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ポリアルデヒドと2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィドをベースとする水性接着剤組成物 |
JP2018508605A (ja) | 2015-01-21 | 2018-03-29 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 高剛性ゴム組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
COMPTES RENDUS, 1934, vol.198, p.1791-1793,1934年,vol.198,p.1791-1793 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20240124686A1 (en) | 2024-04-18 |
EP3807356A2 (en) | 2021-04-21 |
WO2019241668A3 (en) | 2020-01-23 |
US20210189099A1 (en) | 2021-06-24 |
CN112384561A (zh) | 2021-02-19 |
CN112384561B (zh) | 2024-04-16 |
MX2020013663A (es) | 2021-08-05 |
CA3103895A1 (en) | 2019-12-19 |
BR112020025669A2 (pt) | 2021-03-23 |
WO2019241668A2 (en) | 2019-12-19 |
JP2021533247A (ja) | 2021-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4493712B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
KR20170047356A (ko) | 폴리에틸렌이민을 함유하는 다이페닐구아니딘-무함유 고무 혼합물 | |
JP7270720B2 (ja) | 未硬化ゴムのための接着性混合物 | |
JP5719822B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
US11292903B2 (en) | Rubber mixtures containing sulfur-containing organosilicon compounds | |
AU2018377346B2 (en) | Rubber composition, rubber composition for tires, and tire | |
JP7465261B2 (ja) | 硫化ジレゾルシノールを含む加硫可能な組成物、およびそれから調製される加硫物 | |
JP2010501660A (ja) | ゴム加硫物の網目構造安定化改善のための新規なスルフェンアミド加硫促進剤 | |
US6114469A (en) | Rubber compositions containing zinc hexasulfide complexes | |
JP5503245B2 (ja) | サイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2000309665A (ja) | ゴム組成物 | |
CA2607983C (en) | Rubber composition containing metal salts of organic acids, method of curing, cured compositions, and article | |
JPWO2016186155A1 (ja) | ゴム組成物の製造方法 | |
JP2017141326A (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ | |
JP2017031281A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2017075224A (ja) | 高性能タイヤ | |
US4855364A (en) | Secondary vulcanization accelerator | |
JP2010285545A (ja) | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2011094062A (ja) | カーカスコード被覆用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2001031797A (ja) | ゴム組成物 | |
US20090215966A1 (en) | Rubber composition containing metal salts of organic acids, method of curing, cured compositions, and article | |
US4824914A (en) | Vulcanization accelerating diamines | |
JPH11293036A (ja) | ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物 | |
JPH10195239A (ja) | ゴム組成物 | |
JPH03287640A (ja) | 硫黄加硫性ゴム組成物の加硫方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210608 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210608 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220701 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230317 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7465261 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |