JPH10195239A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPH10195239A JPH10195239A JP9005717A JP571797A JPH10195239A JP H10195239 A JPH10195239 A JP H10195239A JP 9005717 A JP9005717 A JP 9005717A JP 571797 A JP571797 A JP 571797A JP H10195239 A JPH10195239 A JP H10195239A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethoxy
- group
- rubber
- rubber composition
- benzothiazolylsulfenamide
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱老化後の破壊特性に優れたゴム組成物を提
供する。 【解決手段】 天然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる
群より選ばれる少なくとも一種のゴム原料１００重量部
に対して、下記一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で表さ
れるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール
化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物
を０．２〜１０重量部含む。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（II） 【化２】 一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ1 はアルキル基等を表し、Ｒ2 は水素原子又
はアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4 は水素原子又はアルキ
ル基等を表し、Ｒ5 及びＲ6 はアルキル基等を表し、Ｘ
はＺｎ原子、Ｃｕ原子又はアミノ基を表し、Ｒ9 はアル
キル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ7 及びＲ8 はＲ
5 と同義である。）
供する。 【解決手段】 天然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる
群より選ばれる少なくとも一種のゴム原料１００重量部
に対して、下記一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で表さ
れるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール
化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物
を０．２〜１０重量部含む。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（II） 【化２】 一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ1 はアルキル基等を表し、Ｒ2 は水素原子又
はアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4 は水素原子又はアルキ
ル基等を表し、Ｒ5 及びＲ6 はアルキル基等を表し、Ｘ
はＺｎ原子、Ｃｕ原子又はアミノ基を表し、Ｒ9 はアル
キル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ7 及びＲ8 はＲ
5 と同義である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はゴム組成物に関し、
詳しくは高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持する、
タイヤトレッド等に用いるゴム組成物に関する。
詳しくは高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持する、
タイヤトレッド等に用いるゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムか
らなるゴム組成物にとって、熱老化中の空気中の酸素に
よる破壊物性の低下現象はある程度避けられない問題で
あり、これに対して種々の老化防止剤がこれまで開発さ
れてきている。その中で、従来から加硫促進剤として用
いられている２−メルカプト−ベンゾチアゾール化合物
が老化防止剤としての効果があることもよく知られてい
る。
らなるゴム組成物にとって、熱老化中の空気中の酸素に
よる破壊物性の低下現象はある程度避けられない問題で
あり、これに対して種々の老化防止剤がこれまで開発さ
れてきている。その中で、従来から加硫促進剤として用
いられている２−メルカプト−ベンゾチアゾール化合物
が老化防止剤としての効果があることもよく知られてい
る。
【０００３】近年自動車の高馬力化、高速道路網の整備
及びタイヤの偏平化が進むとともに走行中のタイヤ温度
が上昇し、以前にも増して熱老化中の物性変化が大きく
なってきている。これに対して一般老化防止剤を増加す
ることが考えられるが、ブルームなどの問題があるた
め、これ以上の老化防止剤の増量は困難である。
及びタイヤの偏平化が進むとともに走行中のタイヤ温度
が上昇し、以前にも増して熱老化中の物性変化が大きく
なってきている。これに対して一般老化防止剤を増加す
ることが考えられるが、ブルームなどの問題があるた
め、これ以上の老化防止剤の増量は困難である。
【０００４】また、２−メルカプトベンゾチアゾール化
合物、例えば２−メルカプトベンゾチアゾリルジスルフ
ィドを増量すると当然ではあるが、加硫促進剤であるの
でモジュラスが上昇し、十分な破壊特性を得ることがで
きず、特に破壊伸びが著しく低下する。
合物、例えば２−メルカプトベンゾチアゾリルジスルフ
ィドを増量すると当然ではあるが、加硫促進剤であるの
でモジュラスが上昇し、十分な破壊特性を得ることがで
きず、特に破壊伸びが著しく低下する。
【０００５】また、４−メチル−２−メルカプトベンゾ
チアゾール、４−メチル−２−メルカプトベンゾチアゾ
リルジスルフィド、４−エチル−２−メルカプトベンゾ
チアゾール、４−エチル−２−メルカプトベンゾチアゾ
リルジスルフィドは特開昭５６−１３９５４２号、特公
平３−２１８３号に開示されているように熱老化後、タ
イヤ走行後の硬化を抑制する効果があるので老化後の破
壊伸びを向上させることが期待される。実際にこれらの
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物はＳＢＲ主体配
合では期待通りに熱老化後の破壊伸びを向上させること
が可能である。しかしながらゴム１００重量部中、天然
ゴム又はポリイソプレンゴムが５０重量部以上含まれる
配合では、これらの２−メルカプトベンゾチアゾール化
合物は熱老化後の破壊強力を著しく低下させるため十分
目的を達成できない。また、これらの４−アルキル−２
−メルカプトベンゾチアゾール化合物はＳＢＲ主体配合
で熱老化後にモジュラス硬化を抑制し、破壊伸びは向上
させるものの破壊強力を向上させることはできない。
チアゾール、４−メチル−２−メルカプトベンゾチアゾ
リルジスルフィド、４−エチル−２−メルカプトベンゾ
チアゾール、４−エチル−２−メルカプトベンゾチアゾ
リルジスルフィドは特開昭５６−１３９５４２号、特公
平３−２１８３号に開示されているように熱老化後、タ
イヤ走行後の硬化を抑制する効果があるので老化後の破
壊伸びを向上させることが期待される。実際にこれらの
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物はＳＢＲ主体配
合では期待通りに熱老化後の破壊伸びを向上させること
が可能である。しかしながらゴム１００重量部中、天然
ゴム又はポリイソプレンゴムが５０重量部以上含まれる
配合では、これらの２−メルカプトベンゾチアゾール化
合物は熱老化後の破壊強力を著しく低下させるため十分
目的を達成できない。また、これらの４−アルキル−２
−メルカプトベンゾチアゾール化合物はＳＢＲ主体配合
で熱老化後にモジュラス硬化を抑制し、破壊伸びは向上
させるものの破壊強力を向上させることはできない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事実
に鑑みてなされたもので、本発明の目的は、従来技術に
対して、さらに高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持
するゴム組成物を提供することにある。
に鑑みてなされたもので、本発明の目的は、従来技術に
対して、さらに高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持
するゴム組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前述のように加硫促進剤
として用いられるメルカプトベンゾチアゾール化合物は
以前より老化防止剤としての役割があることは知られて
いる。本発明者は、この老化防止剤としての効果に着目
し、Ｇ．Ｓｃｏｔｔらの提唱するメカニズムに立ち返
り、より高い老化防止効果が得られるように検討を重ね
た結果、下記の手段によって、課題が解決できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
として用いられるメルカプトベンゾチアゾール化合物は
以前より老化防止剤としての役割があることは知られて
いる。本発明者は、この老化防止剤としての効果に着目
し、Ｇ．Ｓｃｏｔｔらの提唱するメカニズムに立ち返
り、より高い老化防止効果が得られるように検討を重ね
た結果、下記の手段によって、課題が解決できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、（１）本発明のゴム組成物は、
天然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる群より選ばれる
少なくとも一種のゴム原料１００重量部に対して、下記
一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で表されるアルコキシ
基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物からなる
群より選ばれる少なくとも一種の化合物を０．２〜１０
重量部含むことを特徴とする。
天然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる群より選ばれる
少なくとも一種のゴム原料１００重量部に対して、下記
一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で表されるアルコキシ
基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物からなる
群より選ばれる少なくとも一種の化合物を０．２〜１０
重量部含むことを特徴とする。
【０００９】一般式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】一般式（II）
【００１２】
【化５】
【００１３】一般式（III)
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 で表されるアミノ基を表
し、Ｒ3及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数
２〜４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表す（ただ
し、Ｒ3 及びＲ4 が同時に水素原子である場合を除
く）。Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表す。
ＸはＺｎ原子、Ｃｕ原子又は＞Ｎ−Ｒ9 で表されるアミ
ノ基を表し、Ｒ9 は炭素数２〜４のアルキル基又はシク
ロヘキシル基を表す。Ｒ 7 及びＲ8 はＲ5 と同義であ
る。） （２）本発明のゴム組成物は、前（１）項において、前
（１）項に記載の一般式（Ｉ）、（II）及び（III)に含
まれるアルコキシ基の芳香族単環での位置が４位又は６
位であることを特徴とする。
基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 で表されるアミノ基を表
し、Ｒ3及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数
２〜４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表す（ただ
し、Ｒ3 及びＲ4 が同時に水素原子である場合を除
く）。Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表す。
ＸはＺｎ原子、Ｃｕ原子又は＞Ｎ−Ｒ9 で表されるアミ
ノ基を表し、Ｒ9 は炭素数２〜４のアルキル基又はシク
ロヘキシル基を表す。Ｒ 7 及びＲ8 はＲ5 と同義であ
る。） （２）本発明のゴム組成物は、前（１）項において、前
（１）項に記載の一般式（Ｉ）、（II）及び（III)に含
まれるアルコキシ基の芳香族単環での位置が４位又は６
位であることを特徴とする。
【００１６】（３）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）、（II）及
び（III)に含まれるアルコキシ基の芳香族単環での位置
が４位であることを特徴とする。
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）、（II）及
び（III)に含まれるアルコキシ基の芳香族単環での位置
が４位であることを特徴とする。
【００１７】（４）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前記アルコキシ基がメトキシ基、エトキシ基
及びブトキシ基からなる群より選ばれる基であることを
特徴とする。
において、前記アルコキシ基がメトキシ基、エトキシ基
及びブトキシ基からなる群より選ばれる基であることを
特徴とする。
【００１８】（５）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前記アルコキシ基がエトキシ基であることを
特徴とする。
において、前記アルコキシ基がエトキシ基であることを
特徴とする。
【００１９】（６）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
又はＮ−シクロヘキシル−４−エトキシ−２−ベンゾチ
アゾリルスルフェンアミドであることを特徴とする。
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
又はＮ−シクロヘキシル−４−エトキシ−２−ベンゾチ
アゾリルスルフェンアミドであることを特徴とする。
【００２０】（７）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド又はＮ−シクロヘキシル−
４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
であることを特徴とする。
において、前（１）項に記載の一般式（Ｉ）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド又はＮ−シクロヘキシル−
４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
であることを特徴とする。
【００２１】（８）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前（１）項に記載の一般式（II）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド、ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアジリルジスル
フィド又はジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアジリルジ
スルフィドであることを特徴とする。
において、前（１）項に記載の一般式（II）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド、ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアジリルジスル
フィド又はジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアジリルジ
スルフィドであることを特徴とする。
【００２２】（９）本発明のゴム組成物は、前（１）項
において、前（１）項に記載の一般式（II）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィドであることを特徴とする。
において、前（１）項に記載の一般式（II）で表される
アルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合
物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィドであることを特徴とする。
【００２３】（１０）本発明のゴム組成物は、前（１）
項において、前（１）項に記載の一般式（III ）で表さ
れるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール
化合物がＮ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルスルフェンイミドであることを特徴
とする。
項において、前（１）項に記載の一般式（III ）で表さ
れるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール
化合物がＮ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルスルフェンイミドであることを特徴
とする。
【００２４】（１１）本発明のゴム組成物は、前（１）
項において、前記ゴム原料がゴム原料１００重量部中
に、天然ゴム及び／又は合成ポリイソプレンゴムを５０
重量部以上含むことを特徴とする。
項において、前記ゴム原料がゴム原料１００重量部中
に、天然ゴム及び／又は合成ポリイソプレンゴムを５０
重量部以上含むことを特徴とする。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるゴム原料は天
然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる群より選ばれる少
なくとも一種である。すなわち、天然ゴム（ＮＲ）及び
多くのジエン系合成ゴムの中から、これを単独で用いて
もよいし、これらの二種以上のブレンドで使用してもよ
い。ジエン系合成ゴムとしては、例えばポリイソプレン
ゴム（ＩＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン
ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、ク
ロロブチルゴム、ブロモブチルゴム、アクリロニトリル
ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）
等を挙げることができる。
然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる群より選ばれる少
なくとも一種である。すなわち、天然ゴム（ＮＲ）及び
多くのジエン系合成ゴムの中から、これを単独で用いて
もよいし、これらの二種以上のブレンドで使用してもよ
い。ジエン系合成ゴムとしては、例えばポリイソプレン
ゴム（ＩＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン
ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、ク
ロロブチルゴム、ブロモブチルゴム、アクリロニトリル
ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）
等を挙げることができる。
【００２６】本発明では、これらのゴム原料のうち、例
えばＮＲ単独、ＳＢＲ単独、ＮＲ／ＳＢＲブレンド物、
ＮＲ／ＳＢＲ／ＢＲブレンド物等が効果の点から好適に
使用される。二種以上のブレンドをゴム原料として用い
る場合、ゴム原料１００重量部中に、ＮＲ及び／又はＩ
Ｒを５０重量部以上含むことが好ましい。
えばＮＲ単独、ＳＢＲ単独、ＮＲ／ＳＢＲブレンド物、
ＮＲ／ＳＢＲ／ＢＲブレンド物等が効果の点から好適に
使用される。二種以上のブレンドをゴム原料として用い
る場合、ゴム原料１００重量部中に、ＮＲ及び／又はＩ
Ｒを５０重量部以上含むことが好ましい。
【００２７】本発明に用いられる加硫促進剤のアルコキ
シ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物は前記
一般式（Ｉ）、（II）又は（III)で表され、単独又は二
種以上の混合物で用いられる。
シ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物は前記
一般式（Ｉ）、（II）又は（III)で表され、単独又は二
種以上の混合物で用いられる。
【００２８】式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、
アルケニル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ2 は水素
原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 で表されるアミノ基を表し、
Ｒ3及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数２〜
４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表す（ただし、
Ｒ3 及びＲ4 が同時に水素原子である場合を除く）。Ｒ
5 及びＲ6 はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル
基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表す。ＸはＺ
ｎ原子、Ｃｕ原子又は＞Ｎ−Ｒ9 で表されるアミノ基を
表し、Ｒ9 は炭素数２〜４のアルキル基又はシクロヘキ
シル基を表す。Ｒ 7 及びＲ8 はＲ5 と同義である。
アルケニル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ2 は水素
原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 で表されるアミノ基を表し、
Ｒ3及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数２〜
４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表す（ただし、
Ｒ3 及びＲ4 が同時に水素原子である場合を除く）。Ｒ
5 及びＲ6 はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル
基、アルケニル基又はシクロアルキル基を表す。ＸはＺ
ｎ原子、Ｃｕ原子又は＞Ｎ−Ｒ9 で表されるアミノ基を
表し、Ｒ9 は炭素数２〜４のアルキル基又はシクロヘキ
シル基を表す。Ｒ 7 及びＲ8 はＲ5 と同義である。
【００２９】これらの一般式において、アルコキシ基の
−ＯＲ1 、−ＯＲ5 、−ＯＲ6 、−ＯＲ7 及び−ＯＲ8
の各基はそれぞれ独立にメトキシ基、エトキシ基又はブ
トキシ基であることが効果の点から好ましく、さらにエ
トキシ基がより好ましい。
−ＯＲ1 、−ＯＲ5 、−ＯＲ6 、−ＯＲ7 及び−ＯＲ8
の各基はそれぞれ独立にメトキシ基、エトキシ基又はブ
トキシ基であることが効果の点から好ましく、さらにエ
トキシ基がより好ましい。
【００３０】一般式（Ｉ）で表されるアルコキシ基含有
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ば、４−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、
５−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、６−
メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、７−メト
キシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、４−エトキシ
−２−メルカプトベンゾチアゾール、５−エトキシ−２
−メルカプトベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、７−エトキシ−２−メルカ
プトベンゾチアゾール、４−ブトキシ−２−メルカプト
ベンゾチアゾール、５−ブトキシ−２−メルカプトベン
ゾチアゾール、６−ブトキシ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール、７−ブトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−エチル−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−メトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−６−メ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
エチル−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェ
ンアミド、Ｎ−エチル−４−エトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−エチル−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−エチル−４−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
エチル−６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェ
ンアミド、Ｎ−エチル−７−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
シクロヘキシル−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−６−メトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロ
ヘキシル−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ−シクロヘキシル−６−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−７
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−５−ブト
キシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シ
クロヘキシル−６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルス
ルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−７−ブトキシ−
２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシ
クロヘキシル−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルス
ルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−５−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ
−ジシクロヘキシル−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−７
−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシ
ル−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−６−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロ
ヘキシル−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−４−ブトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
シクロヘキシル−５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−６−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジシクロヘキシル−７−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、等が挙げられる。
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ば、４−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、
５−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、６−
メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、７−メト
キシ−２−メルカプトベンゾチアゾール、４−エトキシ
−２−メルカプトベンゾチアゾール、５−エトキシ−２
−メルカプトベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、７−エトキシ−２−メルカ
プトベンゾチアゾール、４−ブトキシ−２−メルカプト
ベンゾチアゾール、５−ブトキシ−２−メルカプトベン
ゾチアゾール、６−ブトキシ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール、７−ブトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
７−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−エチル−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−メトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−６−メ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
エチル−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェ
ンアミド、Ｎ−エチル−４−エトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ド、Ｎ−エチル−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−エチル−４−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−エチル−５−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
エチル−６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェ
ンアミド、Ｎ−エチル−７−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−
シクロヘキシル−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−６−メトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロ
ヘキシル−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ−シクロヘキシル−６−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−７
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−５−ブト
キシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シ
クロヘキシル−６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリルス
ルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−７−ブトキシ−
２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシ
クロヘキシル−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルス
ルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−５−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ
−ジシクロヘキシル−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−７
−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−４−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシ
ル−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−６−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロ
ヘキシル−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−４−ブトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
シクロヘキシル−５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル
スルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−６−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジシクロヘキシル−７−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、等が挙げられる。
【００３１】一般式（II）で表されるアルコキシ基含有
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ばジ−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィ
ド、ジ−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド、ジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスル
フィド、ジ−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジス
ルフィド、ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジ
スルフィド、ジ−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル
ジスルフィド、ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド、ジ−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルジスルフィド、ジ−４−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルジスルフィド、ジ−５−ブトキシ−２−ベンゾチ
アゾリルジスルフィド、ジ−６−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルジスルフィド、ジ−７−ブトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルジスルフィド、等が挙げられる。
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ばジ−４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィ
ド、ジ−５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド、ジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスル
フィド、ジ−７−メトキシ−２−ベンゾチアゾリルジス
ルフィド、ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジ
スルフィド、ジ−５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル
ジスルフィド、ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド、ジ−７−エトキシ−２−ベンゾチアゾ
リルジスルフィド、ジ−４−ブトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルジスルフィド、ジ−５−ブトキシ−２−ベンゾチ
アゾリルジスルフィド、ジ−６−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリルジスルフィド、ジ−７−ブトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルジスルフィド、等が挙げられる。
【００３２】一般式（III)で表されるアルコキシ基含有
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ば、４−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール亜
鉛塩、５−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール
亜鉛塩、６−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾー
ル亜鉛塩、７−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾ
ール亜鉛塩、４−エトキシ−２−メルカプトベンゾチア
ゾール亜鉛塩、５−エトキシ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール亜鉛塩、６−エトキシ−２−メルカプトベンゾ
チアゾール亜鉛塩、７−エトキシ−２−メルカプトベン
ゾチアゾール亜鉛塩、４−ブトキシ−２−メルカプトベ
ンゾチアゾール亜鉛塩、５−ブトキシ−２−メルカプト
ベンゾチアゾール亜鉛塩、６−ブトキシ−２−メルカプ
トベンゾチアゾール亜鉛塩、７−ブトキシ−２−メルカ
プトベンゾチアゾール亜鉛塩、４−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、４−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、４−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、Ｎ−エチル−（４−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−
エチル−（５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−エチル−（６−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７−
メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、
Ｎ−ｔ−ブチル（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−メトキシ
−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−
ブチル（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフ
ェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（４−エ
トキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ
−エチル−（５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）ス
ルフェンイミド、Ｎ−エチル−（６−エトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル（４−エトキシ−２−ベンゾチアゾ
リル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−エトキ
シ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ
−ブチル（６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−エトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル（４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェン
イミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−エトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（４−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ
−エチル−（５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）ス
ルフェンイミド、Ｎ−エチル−（６−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７
−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル（４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾ
リル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−ブトキ
シ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ
−ブチル（６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル（４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェン
イミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−ブトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、等が挙げられる。
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物としては、例え
ば、４−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール亜
鉛塩、５−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾール
亜鉛塩、６−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾー
ル亜鉛塩、７−メトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾ
ール亜鉛塩、４−エトキシ−２−メルカプトベンゾチア
ゾール亜鉛塩、５−エトキシ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール亜鉛塩、６−エトキシ−２−メルカプトベンゾ
チアゾール亜鉛塩、７−エトキシ−２−メルカプトベン
ゾチアゾール亜鉛塩、４−ブトキシ−２−メルカプトベ
ンゾチアゾール亜鉛塩、５−ブトキシ−２−メルカプト
ベンゾチアゾール亜鉛塩、６−ブトキシ−２−メルカプ
トベンゾチアゾール亜鉛塩、７−ブトキシ−２−メルカ
プトベンゾチアゾール亜鉛塩、４−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−メトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、４−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−エトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、４−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、５−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、６−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、７−ブトキシ−２−メル
カプトベンゾチアゾール銅塩、Ｎ−エチル−（４−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−
エチル−（５−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−エチル−（６−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７−
メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、
Ｎ−ｔ−ブチル（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−メトキシ
−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−
ブチル（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフ
ェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−メトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−メトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（４−エ
トキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ
−エチル−（５−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）ス
ルフェンイミド、Ｎ−エチル−（６−エトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル（４−エトキシ−２−ベンゾチアゾ
リル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−エトキ
シ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ
−ブチル（６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−エトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル（４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェン
イミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−エトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−エトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（４−ブ
トキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ
−エチル−（５−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）ス
ルフェンイミド、Ｎ−エチル−（６−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−エチル−（７
−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル（４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾ
リル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（５−ブトキ
シ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−ｔ
−ブチル（６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スル
フェンイミド、Ｎ−ｔ−ブチル（７−ブトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル（４−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェン
イミド、Ｎ−シクロヘキシル（５−ブトキシ−２−ベン
ゾチアゾリル）スルフェンイミド、Ｎ−シクロヘキシル
（６−ブトキシ−２−ベンゾチアゾリル）スルフェンイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル（７−ブトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）スルフェンイミド、等が挙げられる。
【００３３】これら加硫促進剤であるアルコキシ基含有
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物の中で、一般式
（Ｉ）、（II）及び（III)に含まれるアルコキシ基の芳
香族単環での位置が４位又は６位であることが好まし
く、４位であることがさらに好ましい。さらに付記すれ
ば、芳香族単環の４位又は６位にアルコキシ基を有する
ベンゾチアゾール化合物が原材料の入手の容易さ、合成
の容易さの点で好ましい。また芳香族単環の４位又は６
位にアルコキシ基を有するベンゾチアゾリルスルフェン
アミド、ベンゾチアゾリルジスルフィド、及びベンゾチ
アゾリルスルフェンイミドもスコーチ性の点で好まし
い。さらに、芳香族単環の４位にアルコキシ基を有する
化合物がゴム組成物の熱老化中の硬化を抑制するので、
より好ましい。
２−メルカプトベンゾチアゾール化合物の中で、一般式
（Ｉ）、（II）及び（III)に含まれるアルコキシ基の芳
香族単環での位置が４位又は６位であることが好まし
く、４位であることがさらに好ましい。さらに付記すれ
ば、芳香族単環の４位又は６位にアルコキシ基を有する
ベンゾチアゾール化合物が原材料の入手の容易さ、合成
の容易さの点で好ましい。また芳香族単環の４位又は６
位にアルコキシ基を有するベンゾチアゾリルスルフェン
アミド、ベンゾチアゾリルジスルフィド、及びベンゾチ
アゾリルスルフェンイミドもスコーチ性の点で好まし
い。さらに、芳香族単環の４位にアルコキシ基を有する
化合物がゴム組成物の熱老化中の硬化を抑制するので、
より好ましい。
【００３４】これらの加硫促進剤の製造方法は特に制限
されないが、例えば特開昭４９−９３３６１公報等を用
いて容易に製造することができる。
されないが、例えば特開昭４９−９３３６１公報等を用
いて容易に製造することができる。
【００３５】本発明に用いられる加硫促進剤であるアル
コキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物の
配合量はゴム原料１００重量部に対して０．２〜１０重
量部、好ましくは０．５〜７重量部であり、配合量が
０．２重量部未満では十分な効果が得られず、１０重量
部を越えると、それ以上の効果が得られないのみなら
ず、スコーチ性などの作業性が低下する。
コキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化合物の
配合量はゴム原料１００重量部に対して０．２〜１０重
量部、好ましくは０．５〜７重量部であり、配合量が
０．２重量部未満では十分な効果が得られず、１０重量
部を越えると、それ以上の効果が得られないのみなら
ず、スコーチ性などの作業性が低下する。
【００３６】本発明に用いられるこれらの加硫促進剤
は、この他に汎用加硫促進剤である２−メルカプトベン
ゾチアゾリルジスルフィド、Ｎ−ｔ−ブチルベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチ
アゾリルスルフェンアミドのようなチアゾール類加硫促
進剤やテトラ（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムジスルフィドのようなチウ
ラム類加硫促進剤を適宜配合できる。
は、この他に汎用加硫促進剤である２−メルカプトベン
ゾチアゾリルジスルフィド、Ｎ−ｔ−ブチルベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチ
アゾリルスルフェンアミドのようなチアゾール類加硫促
進剤やテトラ（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムジスルフィドのようなチウ
ラム類加硫促進剤を適宜配合できる。
【００３７】本発明で使用できる補強充填材は特に限定
されないが通常カーボンブラック及びシリカなど無機フ
ィラーから選ばれる少なくとも一種が用いられる。この
カーボンブラックとしては、例えばＳＡＦ、ＩＳＡＦ、
ＨＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ等が好ましい。またカーボンブ
ラック量はゴム原料１００重量部に対して２０〜１５０
重量部が好ましく用いられる。カーボンブラック量が２
０重量部未満ではカーボンブラックによる補強効果が不
十分であり、１５０重量部を越えると作業性を著しく低
下させるので好ましくない。
されないが通常カーボンブラック及びシリカなど無機フ
ィラーから選ばれる少なくとも一種が用いられる。この
カーボンブラックとしては、例えばＳＡＦ、ＩＳＡＦ、
ＨＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ等が好ましい。またカーボンブ
ラック量はゴム原料１００重量部に対して２０〜１５０
重量部が好ましく用いられる。カーボンブラック量が２
０重量部未満ではカーボンブラックによる補強効果が不
十分であり、１５０重量部を越えると作業性を著しく低
下させるので好ましくない。
【００３８】本発明のゴム組成物には前記成分の他に、
必要に応じて、軟化剤、老化防止剤、加硫剤、加硫促進
助剤、シランカップリング剤等の通常ゴム工業で使用さ
れる配合剤を適宜配合することが可能でる。
必要に応じて、軟化剤、老化防止剤、加硫剤、加硫促進
助剤、シランカップリング剤等の通常ゴム工業で使用さ
れる配合剤を適宜配合することが可能でる。
【００３９】本発明のゴム組成物は、ロール、インター
ナルミキサー、バンバリーミキサー等の混練機を用いて
混練りすることによって得られ、成形加工後、加硫を行
い、タイヤトレッド等に用いられる。
ナルミキサー、バンバリーミキサー等の混練機を用いて
混練りすることによって得られ、成形加工後、加硫を行
い、タイヤトレッド等に用いられる。
【００４０】メルカプトベンゾチアゾールの酸化防止剤
としての反応機構はＧ．Ｓｃｏｔｔらにより（Ｅｕｒ．
Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，１１（１９７５）７８３）詳しく調
べられており、メルカプトベンゾチアゾール及びそのＺ
ｎ塩がゴムの酸化により生成する過酸化物を分解する効
果が非常に高いことがわかっている。本発明に用いられ
るアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化
合物は電子供与性が高いアルコキシ基を芳香族単環に導
入することで、過酸化物との反応性が高まり、老化防止
剤としての効果が高くなると推定される。
としての反応機構はＧ．Ｓｃｏｔｔらにより（Ｅｕｒ．
Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，１１（１９７５）７８３）詳しく調
べられており、メルカプトベンゾチアゾール及びそのＺ
ｎ塩がゴムの酸化により生成する過酸化物を分解する効
果が非常に高いことがわかっている。本発明に用いられ
るアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール化
合物は電子供与性が高いアルコキシ基を芳香族単環に導
入することで、過酸化物との反応性が高まり、老化防止
剤としての効果が高くなると推定される。
【００４１】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的
に説明するが、本発明の主旨を越えない限り、本実施例
に限定されるものではない。
に説明するが、本発明の主旨を越えない限り、本実施例
に限定されるものではない。
【００４２】ゴム組成物の調製及び評価 （実施例１〜１９）（比較例１〜１４） 表１に示す基本配合処方及び表２〜６に示す個別の配合
処方に従って、通常のバンバリーミキサーを用いて、混
練し、ゴム組成物を調製した。このゴム組成物を、米国
フレキシス社（旧モンサント社）製ＭＤＲ２０００に
て、１４５℃測定により得られたＴ９０値の１．５〜
２．０倍に相当する時間で、１４５℃で加硫を行った。
この加硫物について、初期の破壊特性及び熱老化後の破
壊特性を下記の方法で測定した。結果を表２〜６に示
す。
処方に従って、通常のバンバリーミキサーを用いて、混
練し、ゴム組成物を調製した。このゴム組成物を、米国
フレキシス社（旧モンサント社）製ＭＤＲ２０００に
て、１４５℃測定により得られたＴ９０値の１．５〜
２．０倍に相当する時間で、１４５℃で加硫を行った。
この加硫物について、初期の破壊特性及び熱老化後の破
壊特性を下記の方法で測定した。結果を表２〜６に示
す。
【００４３】・初期の破壊特性 熱老化前のサンプルについて、ＪＩＳ Ｋ ６３０１
（１９７５）に準拠して、引張試験を行い、引張強さ
（Ｔｂ）、伸び（Ｅｂ）及び２００％モジュラス（Ｍ２
００）を求めた。
（１９７５）に準拠して、引張試験を行い、引張強さ
（Ｔｂ）、伸び（Ｅｂ）及び２００％モジュラス（Ｍ２
００）を求めた。
【００４４】・熱老化後の破壊特性 熱老化は１００℃ギヤオーブンで所定時間（２４時間及
び７２時間）行い、オーブンから取り出し後、室温で６
時間放置後に、引張試験を行い、Ｔｂ、Ｅｂ及びＭ２０
０を求めた。また、初期のＴｂ、Ｅｂ及びＭ２００に対
する、熱老化２４時間後、及び７２時間後のＴｂ、Ｅｂ
及びＭ２００の変化率も求めた。
び７２時間）行い、オーブンから取り出し後、室温で６
時間放置後に、引張試験を行い、Ｔｂ、Ｅｂ及びＭ２０
０を求めた。また、初期のＴｂ、Ｅｂ及びＭ２００に対
する、熱老化２４時間後、及び７２時間後のＴｂ、Ｅｂ
及びＭ２００の変化率も求めた。
【００４５】次に、実施例２、６及び比較例２のゴム組
成物をトレッドに用いて、サイズ２０５／５０Ｒ１６の
タイヤを試作し、使用内圧２ｋｇ／ｃｍ2 におけるチャ
ンク性を下記の方法で測定した。結果を表２〜３に示
す。
成物をトレッドに用いて、サイズ２０５／５０Ｒ１６の
タイヤを試作し、使用内圧２ｋｇ／ｃｍ2 におけるチャ
ンク性を下記の方法で測定した。結果を表２〜３に示
す。
【００４６】・チャンク性 ブリヂストン社テストコースにて実車走行を行い、１５
ラップ後のタイヤトレッド部の欠けを目視で測定した。
数値は比較例２の新品タイヤを１００として指数で表示
した。なお、走行タイヤは一般市場を走行させ、トレッ
ド部分が５０％摩耗したタイヤを評価に供した。
ラップ後のタイヤトレッド部の欠けを目視で測定した。
数値は比較例２の新品タイヤを１００として指数で表示
した。なお、走行タイヤは一般市場を走行させ、トレッ
ド部分が５０％摩耗したタイヤを評価に供した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】表２〜６のゴム原料及び配合剤の説明。 １）ＳＢＲ：ＳＢＲ１５００（日本合成ゴム社製） ２）ＢＲ：ＢＲ０１（日本合成ゴム社製） ３）促進剤Ｘ：２−ベンゾチアゾリルジスルフィド ４）促進剤Ｙ：４−メチル−２−ベンゾチアゾリルジス
ルフィド ５）促進剤Ａ：ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ６）促進剤Ｂ：ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ７）促進剤Ｃ：ジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ８）促進剤Ｚ：Ｎ−tert−ブチル−２−ベンゾチアゾリ
ルスルフェンアミド ９）促進剤Ｄ：Ｎ−tert−ブチル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド １０）促進剤Ｅ：Ｎ−tert−ブチル−６−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド １１）促進剤Ｆ：Ｎ，Ｎ−tert−ブチル−４−エトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンイミド 比較例１〜４に従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフィ
ドを変量した結果、実施例１〜６にジ−４−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルジスルフィド、ジ−６−エトキシ
−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドをそれぞれ変量し
た時の結果を示す。エトキシ基がベンゾチアゾール環に
導入されることで熱老化後（特に老化時間が長い条件
で）の破壊強力（Ｔｂ）低下が抑制されていることがわ
かる。ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスル
フィドは熱老化中のモジュラス上昇も抑制するので熱老
化後の破壊伸び（Ｅｂ）の改良が著しい。ジ−６−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドでもジ−６−
エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドとほぼ同
等の効果が得られる（実施例７）。また効果は減少する
ものの従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフィドとジ−
４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドの併
用も可能である（実施例８）。比較例５に従来のＮ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ドを用いた結果、実施例９、１０にＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルスルフェンアミドを用いた結果を示す。ス
ルフェンアミド化した場合はジスルフィドの場合よりエ
トキシ基の効果は小さくなるけれども優位性は保たれて
いる。
ルフィド ５）促進剤Ａ：ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ６）促進剤Ｂ：ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ７）促進剤Ｃ：ジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルジスルフィド ８）促進剤Ｚ：Ｎ−tert−ブチル−２−ベンゾチアゾリ
ルスルフェンアミド ９）促進剤Ｄ：Ｎ−tert−ブチル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド １０）促進剤Ｅ：Ｎ−tert−ブチル−６−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド １１）促進剤Ｆ：Ｎ，Ｎ−tert−ブチル−４−エトキシ
−２−ベンゾチアゾリルスルフェンイミド 比較例１〜４に従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフィ
ドを変量した結果、実施例１〜６にジ−４−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルジスルフィド、ジ−６−エトキシ
−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドをそれぞれ変量し
た時の結果を示す。エトキシ基がベンゾチアゾール環に
導入されることで熱老化後（特に老化時間が長い条件
で）の破壊強力（Ｔｂ）低下が抑制されていることがわ
かる。ジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスル
フィドは熱老化中のモジュラス上昇も抑制するので熱老
化後の破壊伸び（Ｅｂ）の改良が著しい。ジ−６−メト
キシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドでもジ−６−
エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドとほぼ同
等の効果が得られる（実施例７）。また効果は減少する
ものの従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフィドとジ−
４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィドの併
用も可能である（実施例８）。比較例５に従来のＮ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミ
ドを用いた結果、実施例９、１０にＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンア
ミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エトキシ−２−ベン
ゾチアゾリルスルフェンアミドを用いた結果を示す。ス
ルフェンアミド化した場合はジスルフィドの場合よりエ
トキシ基の効果は小さくなるけれども優位性は保たれて
いる。
【００５４】次にゴム原料をＮＲ１００重量部にした場
合の結果を示す。従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド（比較例６）から従来の４−メチル−２−ベンゾチ
アゾリルジスルフィド（比較例７）に等量置換すると熱
老化後の硬化は抑制されるものの、特に１００°Ｃ７２
時間老化後では破壊強力の著しい低下のために破壊伸び
も低下してしまう。これに対してジ−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルジスルフィド（実施例１１）、ジ−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィド（実
施例１２）は破壊強力の低下が小さく比較例６より優れ
た老化後物性が得られる。ＮＲ／ＳＢＲ＝５０／５０の
配合でもジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジス
ルフィドの優位性は明らかである（比較例８、９と実施
例１３）。
合の結果を示す。従来の２−ベンゾチアゾリルジスルフ
ィド（比較例６）から従来の４−メチル−２−ベンゾチ
アゾリルジスルフィド（比較例７）に等量置換すると熱
老化後の硬化は抑制されるものの、特に１００°Ｃ７２
時間老化後では破壊強力の著しい低下のために破壊伸び
も低下してしまう。これに対してジ−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルジスルフィド（実施例１１）、ジ−
６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィド（実
施例１２）は破壊強力の低下が小さく比較例６より優れ
た老化後物性が得られる。ＮＲ／ＳＢＲ＝５０／５０の
配合でもジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジス
ルフィドの優位性は明らかである（比較例８、９と実施
例１３）。
【００５５】ＮＲ配合で従来のＮ−tert−ブチル−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（比較例１０）に対
してＮ−tert−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド（実施例１４）、Ｎ，Ｎ−tert
−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンイミド（実施例１５）を等量置換した場合も同様に
熱老化後の破壊特性が向上した。カーボンブラック量を
変化させても（比較例１１、１２と実施例１６、１
７）、ＮＲ／ＳＢＲ＝３０／７０の配合でも（比較例１
３と実施例１８）、ＮＲ／ＳＢＲ／ＢＲブレンド（比較
例１４と実施例１９）に変更した場合にも従来の２−ベ
ンゾチアゾリルジスルフィド対比ジ−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルジスルフィドが熱老化後の破壊特性
に優れていることがわかる。
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（比較例１０）に対
してＮ−tert−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾチア
ゾリルスルフェンアミド（実施例１４）、Ｎ，Ｎ−tert
−ブチル−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンイミド（実施例１５）を等量置換した場合も同様に
熱老化後の破壊特性が向上した。カーボンブラック量を
変化させても（比較例１１、１２と実施例１６、１
７）、ＮＲ／ＳＢＲ＝３０／７０の配合でも（比較例１
３と実施例１８）、ＮＲ／ＳＢＲ／ＢＲブレンド（比較
例１４と実施例１９）に変更した場合にも従来の２−ベ
ンゾチアゾリルジスルフィド対比ジ−４−エトキシ−２
−ベンゾチアゾリルジスルフィドが熱老化後の破壊特性
に優れていることがわかる。
【００５６】上記のように、本発明のゴム組成物は、熱
老化後の破壊特性に優れていることがわかる。このこと
は実施例のゴム組成物を使用したタイヤが走行後でも比
較例タイヤに対してチャンク発生量が少なく走行後の破
壊特性に優れていることからも確認される。
老化後の破壊特性に優れていることがわかる。このこと
は実施例のゴム組成物を使用したタイヤが走行後でも比
較例タイヤに対してチャンク発生量が少なく走行後の破
壊特性に優れていることからも確認される。
【００５７】
【発明の効果】本発明のゴム組成物は、上記のような構
成としたので、高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持
するという優れた効果を奏する。
成としたので、高いレベルで熱老化後の破壊特性を保持
するという優れた効果を奏する。
Claims (11)
- 【請求項１】 天然ゴム及びジエン系合成ゴムからなる
群より選ばれる少なくとも一種のゴム原料１００重量部
に対して、下記一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で表さ
れるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾール
化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物
を０．２〜１０重量部含むことを特徴とするゴム組成
物。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（II） 【化２】 一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル
基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ2 は水素原子又は−
Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 で表されるアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ
4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数２〜４のアルキ
ル基又はシクロヘキシル基を表す（ただし、Ｒ3 及びＲ
4 が同時に水素原子である場合を除く）。Ｒ5 及びＲ6
はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、アルケニ
ル基又はシクロアルキル基を表す。ＸはＺｎ原子、Ｃｕ
原子又は＞Ｎ−Ｒ9 で表されるアミノ基を表し、Ｒ9 は
炭素数２〜４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表
す。Ｒ 7 及びＲ8 はＲ5 と同義である。） - 【請求項２】 前記請求項１に記載の一般式（Ｉ）、
（II）及び（III)に含まれるアルコキシ基の芳香族単環
での位置が４位又は６位であることを特徴とする請求項
１記載のゴム組成物。 - 【請求項３】 前記請求項１に記載の一般式（Ｉ）、
（II）及び（III)に含まれるアルコキシ基の芳香族単環
での位置が４位であることを特徴とする請求項１記載の
ゴム組成物。 - 【請求項４】 前記アルコキシ基がメトキシ基、エトキ
シ基及びブトキシ基からなる群より選ばれる基であるこ
とを特徴とする請求項１記載のゴム組成物。 - 【請求項５】 前記アルコキシ基がエトキシ基であるこ
とを特徴とする請求項１記載のゴム組成物。 - 【請求項６】 前記請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表
されるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾー
ル化合物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−６−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェン
アミド又はＮ−シクロヘキシル−４−エトキシ−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミドであることを特徴とす
る請求項１記載のゴム組成物。 - 【請求項７】 前記請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表
されるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾー
ル化合物がＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシ−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、又はＮ−シクロヘ
キシル−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルスルフェ
ンアミドであることを特徴とする請求項１記載のゴム組
成物。 - 【請求項８】 前記請求項１に記載の一般式（II）で表
されるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾー
ル化合物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジ
スルフィド、ジ−６−エトキシ−２−ベンゾチアジリル
ジスルフィド又はジ−６−メトキシ−２−ベンゾチアジ
リルジスルフィドであることを特徴とする請求項１記載
のゴム組成物。 - 【請求項９】 前記請求項１に記載の一般式（II）で表
されるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチアゾー
ル化合物がジ−４−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルジ
スルフィド、であることを特徴とする請求項１記載のゴ
ム組成物。 - 【請求項１０】 前記請求項１に記載の一般式（III ）
で表されるアルコキシ基含有２−メルカプトベンゾチア
ゾール化合物がＮ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキ
シ−２−ベンゾチアゾリルスルフェンイミドであること
を特徴とする請求項１記載のゴム組成物。 - 【請求項１１】 前記ゴム原料がゴム原料１００重量部
中に、天然ゴム及び／又は合成ポリイソプレンゴムを５
０重量部以上含むことを特徴とする請求項１記載のゴム
組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00571797A JP3630895B2 (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | ゴム組成物 |
| US09/006,481 US20020010283A1 (en) | 1997-01-16 | 1998-01-13 | Rubber composition |
| DE69812731T DE69812731T2 (de) | 1997-01-16 | 1998-01-15 | Kautschukzusammensetzung |
| EP98300271A EP0854168B1 (en) | 1997-01-16 | 1998-01-15 | Rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00571797A JP3630895B2 (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195239A true JPH10195239A (ja) | 1998-07-28 |
| JP3630895B2 JP3630895B2 (ja) | 2005-03-23 |
Family
ID=11618881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00571797A Expired - Fee Related JP3630895B2 (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | ゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020010283A1 (ja) |
| EP (1) | EP0854168B1 (ja) |
| JP (1) | JP3630895B2 (ja) |
| DE (1) | DE69812731T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111072709B (zh) * | 2019-12-18 | 2022-07-15 | 怡维怡橡胶研究院有限公司 | 一种n-硫代吗啡啉基封端巯基硅烷偶联剂及其合成方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658828A (en) * | 1969-11-19 | 1972-04-25 | Monsanto Co | Unsymmetrical dialkyl thiazole sulfenamides |
| US3852251A (en) * | 1972-04-18 | 1974-12-03 | Goodyear Tire & Rubber | Two-component accelerator system for vulcanizable rubbers |
| US4430466A (en) * | 1982-02-22 | 1984-02-07 | Phillips Petroleum Company | Benzothiazyl sulfenamides as scorch retardants for mercaptosilane-coupled silica filled-rubber compounds |
-
1997
- 1997-01-16 JP JP00571797A patent/JP3630895B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-13 US US09/006,481 patent/US20020010283A1/en not_active Abandoned
- 1998-01-15 EP EP98300271A patent/EP0854168B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-15 DE DE69812731T patent/DE69812731T2/de not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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