JPH11293036A - ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物 - Google Patents
ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物Info
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- JPH11293036A JPH11293036A JP9360598A JP9360598A JPH11293036A JP H11293036 A JPH11293036 A JP H11293036A JP 9360598 A JP9360598 A JP 9360598A JP 9360598 A JP9360598 A JP 9360598A JP H11293036 A JPH11293036 A JP H11293036A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 加硫物性を低下させることなく加硫中に、モ
ルホリン、ジメチルアミン、ピペリジインなどを副生し
ない化合物を用いるゴム加硫剤。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】
ルホリン、ジメチルアミン、ピペリジインなどを副生し
ない化合物を用いるゴム加硫剤。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ゴム用加硫剤及び
そのゴム組成物に関し、更に詳しくは、ベンゾチアゾー
ル構造を有するゴム用加硫剤及びそれをジエン系ゴムに
配合してなるゴム組成物に関する。
そのゴム組成物に関し、更に詳しくは、ベンゾチアゾー
ル構造を有するゴム用加硫剤及びそれをジエン系ゴムに
配合してなるゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ゴムの加硫には主として硫黄が加
硫剤として使用されており、硫黄で加硫されたゴムの架
橋はポリスルフィド性結合であることが知られている。
しかし、このポリスルフィド結合は、熱的には安定でな
く、しかも硫黄の割合が多くなるに従って不安定になる
という問題があった。このような問題にを解決するため
に、例えば、ポリ（アルキレンテトラスルフィド）のよ
うな加硫剤の使用が提案されており、実際に熱的安定性
に優れた加硫ゴムが得られている。しかし、このような
加硫剤は加硫促進剤の使用が必要であり、加硫促進剤の
多くは加硫工程中にモルホリン、ジメチルアミン、ピペ
リジンなどのようなニトロソアミンなどの発ガン性化合
物といわれる化合物を副生させるおそれがあるといわれ
ている。
硫剤として使用されており、硫黄で加硫されたゴムの架
橋はポリスルフィド性結合であることが知られている。
しかし、このポリスルフィド結合は、熱的には安定でな
く、しかも硫黄の割合が多くなるに従って不安定になる
という問題があった。このような問題にを解決するため
に、例えば、ポリ（アルキレンテトラスルフィド）のよ
うな加硫剤の使用が提案されており、実際に熱的安定性
に優れた加硫ゴムが得られている。しかし、このような
加硫剤は加硫促進剤の使用が必要であり、加硫促進剤の
多くは加硫工程中にモルホリン、ジメチルアミン、ピペ
リジンなどのようなニトロソアミンなどの発ガン性化合
物といわれる化合物を副生させるおそれがあるといわれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、前記した従来のゴム加硫技術の問題点を解決して、
加硫物性を実質的に損なうことなく、加硫中にモルホリ
ン、ジメチルアミン、ピペリジンなどのようなニトロソ
アミンなどの化合物を発生するおそれのある化合物を副
生しないゴム用加硫剤を提供することにある。本発明の
他の目的は、具体的には、加硫ゴム中におけるスルフィ
ド結合の硫黄の数が主に１または２であり、加硫促進剤
を使用することなく、加硫が進行するゴム用加硫剤を提
供することにある。
は、前記した従来のゴム加硫技術の問題点を解決して、
加硫物性を実質的に損なうことなく、加硫中にモルホリ
ン、ジメチルアミン、ピペリジンなどのようなニトロソ
アミンなどの化合物を発生するおそれのある化合物を副
生しないゴム用加硫剤を提供することにある。本発明の
他の目的は、具体的には、加硫ゴム中におけるスルフィ
ド結合の硫黄の数が主に１または２であり、加硫促進剤
を使用することなく、加硫が進行するゴム用加硫剤を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】で示される化合物からなるゴム用加硫剤が
提供される。
提供される。
【０００７】本発明に従えば、また、ジエン系ゴムと、
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【０００８】
【化３】
【０００９】で示される化合物からなるゴム用加硫剤又
はそれを硫黄又は硫黄供与体とから成るゴム用加硫促進
剤を、有効硫黄に換算して０．５〜１０重量部含むゴム
組成物が提供される。
はそれを硫黄又は硫黄供与体とから成るゴム用加硫促進
剤を、有効硫黄に換算して０．５〜１０重量部含むゴム
組成物が提供される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、ゴム用加硫剤と
して使用される式（Ｉ）で示される化合物は、２−メル
カプトベンゾチアゾールのアルカリ金属塩と一塩化硫
黄、二塩化硫黄又はこれらの混合物との反応により合成
することができる。たとえば、２−メルカプトベンゾチ
アゾールナトリウム塩２モルと塩化硫黄１モルを、アル
コールを反応溶媒として、室温〜還流温度で４時間〜２
０時間反応させる。次に、反応終了後、過剰の水を加
え、ろ過し、残渣をさらに水で洗浄し、未反応の２−メ
ルカプトベンゾチアゾールナトリウム塩と塩化硫黄を除
去する。得られた反応生成物を、乾燥し、次に、例えば
メタノールで再結晶することにより、融点１１６〜１１
８℃の化合物（Ｉ）を得ることができる。
して使用される式（Ｉ）で示される化合物は、２−メル
カプトベンゾチアゾールのアルカリ金属塩と一塩化硫
黄、二塩化硫黄又はこれらの混合物との反応により合成
することができる。たとえば、２−メルカプトベンゾチ
アゾールナトリウム塩２モルと塩化硫黄１モルを、アル
コールを反応溶媒として、室温〜還流温度で４時間〜２
０時間反応させる。次に、反応終了後、過剰の水を加
え、ろ過し、残渣をさらに水で洗浄し、未反応の２−メ
ルカプトベンゾチアゾールナトリウム塩と塩化硫黄を除
去する。得られた反応生成物を、乾燥し、次に、例えば
メタノールで再結晶することにより、融点１１６〜１１
８℃の化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００１１】本発明に係るゴム用加硫剤は、硫黄加硫可
能な任意のゴムの加硫剤として使用することができ、特
に、ジエン系ゴムの加硫剤として好適に使用することが
できる。そのようなジエン系ゴムとしては、例えば天然
ゴム（ＮＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴ
ム（ＩＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム
（ＩＩＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）また
は任意の混合物とすることができる。
能な任意のゴムの加硫剤として使用することができ、特
に、ジエン系ゴムの加硫剤として好適に使用することが
できる。そのようなジエン系ゴムとしては、例えば天然
ゴム（ＮＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴ
ム（ＩＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム
（ＩＩＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）また
は任意の混合物とすることができる。
【００１２】本発明に係る加硫剤は、前記化合物（Ｉ）
の加硫剤に加えて、硫黄及び／又は他の硫黄供与体を併
用してもよい。そのような硫黄としては通常のゴム加硫
用に使用されている任意の硫黄とすることができ、その
形態としては、昇華硫黄、沈降硫黄、硫黄華、コロイド
硫黄がなどがあげられる。
の加硫剤に加えて、硫黄及び／又は他の硫黄供与体を併
用してもよい。そのような硫黄としては通常のゴム加硫
用に使用されている任意の硫黄とすることができ、その
形態としては、昇華硫黄、沈降硫黄、硫黄華、コロイド
硫黄がなどがあげられる。
【００１３】本発明において前記式（Ｉ）の化合物と併
用することができる硫黄供与体としては、例えば日本ゴ
ム協会編、ゴム工業便覧＜新版＞、昭和４８年１１月１
５日発行、第１６９頁に記載の多硫化ゴムをあげること
ができる。具体的にはポリ（エチレンテトラスルフィ
ド）、ポリ（プロピレンテトラスルフィド）、ポリ（テ
トラエチレンスルフィド）などを例示できる。
用することができる硫黄供与体としては、例えば日本ゴ
ム協会編、ゴム工業便覧＜新版＞、昭和４８年１１月１
５日発行、第１６９頁に記載の多硫化ゴムをあげること
ができる。具体的にはポリ（エチレンテトラスルフィ
ド）、ポリ（プロピレンテトラスルフィド）、ポリ（テ
トラエチレンスルフィド）などを例示できる。
【００１４】またシーエムシー発行（１９８８年１月６
日）、高分子添加剤の最新技術、第２９８〜２９９頁に
記載の硫黄系加硫剤を用いることができる。具体的には
Ｎ，Ｎ′−ジチオジ（ポリメチレンイミン）、Ｎ，Ｎ′
−ビス（２−ベンゾチアゾイルチオ）ピペラジンなどを
あげることができる。
日）、高分子添加剤の最新技術、第２９８〜２９９頁に
記載の硫黄系加硫剤を用いることができる。具体的には
Ｎ，Ｎ′−ジチオジ（ポリメチレンイミン）、Ｎ，Ｎ′
−ビス（２−ベンゾチアゾイルチオ）ピペラジンなどを
あげることができる。
【００１５】更に特開昭４７−９４８８号公報、特開昭
４７−５３９１号公報、特公昭５７−１５６１１号公報
に記載のＳＳＯ，ＳＳＳ型と呼ばれる加硫促進剤（例え
ば２，４−ジ（Ｏ，Ｏ′−ジイソプロピルホスホロトリ
チオイル）−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジ
ン、２−（Ｏ，Ｏ′−ジイソプロピルホスホロトリチオ
イル）−４，６−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン）も本発明の硫黄供与体として好適
に例示される。
４７−５３９１号公報、特公昭５７−１５６１１号公報
に記載のＳＳＯ，ＳＳＳ型と呼ばれる加硫促進剤（例え
ば２，４−ジ（Ｏ，Ｏ′−ジイソプロピルホスホロトリ
チオイル）−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジ
ン、２−（Ｏ，Ｏ′−ジイソプロピルホスホロトリチオ
イル）−４，６−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン）も本発明の硫黄供与体として好適
に例示される。
【００１６】本発明に式（Ｉ）の化合物と他の硫黄又は
硫黄供与体との使用割合には特に限定はないが、好まし
くは全硫黄供与体に対して（式Ｉ）の化合物を１０重量
％以上である。
硫黄供与体との使用割合には特に限定はないが、好まし
くは全硫黄供与体に対して（式Ｉ）の化合物を１０重量
％以上である。
【００１７】本発明に係るゴム組成物の配合比にも特に
限定はないがジエン系ゴム１００重量部に対し、好まし
くは式（Ｉ）の加硫剤又はそれを含む加硫剤組成物と、
有効硫黄として０．５〜１０重量部、好ましくは１〜６
重量部である硫黄の配合量が少な過ぎると未加硫となり
十分な物性が得られず、逆に多過ぎると伸びが低下して
好ましくない。
限定はないがジエン系ゴム１００重量部に対し、好まし
くは式（Ｉ）の加硫剤又はそれを含む加硫剤組成物と、
有効硫黄として０．５〜１０重量部、好ましくは１〜６
重量部である硫黄の配合量が少な過ぎると未加硫となり
十分な物性が得られず、逆に多過ぎると伸びが低下して
好ましくない。
【００１８】本発明の加硫剤は特に加硫促進剤を使用し
なくても十分加硫可能であるが、チアゾール系、スルフ
ェンアミド系、チウラム系、ジチオカルバメート系、グ
アニジン系、チオ尿素系、ジチオホスフェート系、キサ
ンテート系などの促進剤を使用してもよい。
なくても十分加硫可能であるが、チアゾール系、スルフ
ェンアミド系、チウラム系、ジチオカルバメート系、グ
アニジン系、チオ尿素系、ジチオホスフェート系、キサ
ンテート系などの促進剤を使用してもよい。
【００１９】本発明に係るゴム組成物には、ゴム配合成
分として一般に使用されているカーボンブラック、シリ
カ、タルク、クレーなどの充填剤、補強剤、酸化亜鉛、
酸化マグネシウムなどの活性化剤、さらにはワックス、
酸化防止剤、オゾン亀裂防止剤、素練り促進剤、粘着樹
脂、プロセスオイルなどを添加することができ、その配
合剤も一般的な範囲である。
分として一般に使用されているカーボンブラック、シリ
カ、タルク、クレーなどの充填剤、補強剤、酸化亜鉛、
酸化マグネシウムなどの活性化剤、さらにはワックス、
酸化防止剤、オゾン亀裂防止剤、素練り促進剤、粘着樹
脂、プロセスオイルなどを添加することができ、その配
合剤も一般的な範囲である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に説明する
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことは言うまでもない。
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことは言うまでもない。
【００２１】加硫剤調製例１ ２−メルカプトベンゾチアゾールナトリウム塩５６ｇを
メタノール１００mLに溶解し、これに一塩化硫黄２０ｇ
を滴下した。滴下終了後、室温でさらに６時間反応させ
た。次に、反応混合物に蒸留水３００mlを加えてガラス
フィルターでろ過し、更に数回蒸留水で結晶を洗浄し、
乾燥して目的の化合物を得た。得られた化合物の元素分
析の結果（括弧内は理論値）は以下の通りであった。 Ｃ：４６．２５％（４６．１３％），Ｈ：２．２２％
（２．２１％），Ｎ：７．６２％（７．６８％），Ｓ：
４３．９１％（４３．９８％）
メタノール１００mLに溶解し、これに一塩化硫黄２０ｇ
を滴下した。滴下終了後、室温でさらに６時間反応させ
た。次に、反応混合物に蒸留水３００mlを加えてガラス
フィルターでろ過し、更に数回蒸留水で結晶を洗浄し、
乾燥して目的の化合物を得た。得られた化合物の元素分
析の結果（括弧内は理論値）は以下の通りであった。 Ｃ：４６．２５％（４６．１３％），Ｈ：２．２２％
（２．２１％），Ｎ：７．６２％（７．６８％），Ｓ：
４３．９１％（４３．９８％）
【００２２】加硫剤調製例２ ２−メルカプトベンゾチアゾールナトリウム塩５６ｇを
メタノール１００mLに溶解し、これに二塩化硫黄１５．
２ｇを滴下した。滴下終了後、反応温度を６０℃に上
げ、１２時間反応させた。次に反応混合物に蒸留水３０
０mLを加え、ガラスフィルター上でろ過し、更に数回蒸
留水で結晶を洗浄し、乾燥して目的の化合物を得た。得
られた化合物の元素分析の結果（括弧内は理論値）は以
下の通りである。 Ｃ：４２．３１％（４２．４０％），Ｈ：２．０９％
（２．０３％），Ｎ：６．９９％（７．０６％），Ｓ：
４８．６１％（４８．５１％）
メタノール１００mLに溶解し、これに二塩化硫黄１５．
２ｇを滴下した。滴下終了後、反応温度を６０℃に上
げ、１２時間反応させた。次に反応混合物に蒸留水３０
０mLを加え、ガラスフィルター上でろ過し、更に数回蒸
留水で結晶を洗浄し、乾燥して目的の化合物を得た。得
られた化合物の元素分析の結果（括弧内は理論値）は以
下の通りである。 Ｃ：４２．３１％（４２．４０％），Ｈ：２．０９％
（２．０３％），Ｎ：６．９９％（７．０６％），Ｓ：
４８．６１％（４８．５１％）
【００２３】標準例１〜５、実施例１〜４及び比較例１ サンプルの調製 表Ｉに示す配合（重量部）の各成分のうち加硫剤と加硫
促進剤を除く成分を密閉型ミキサーで３〜５分混練し、
約１６５℃に達したときに内容物を放出した。得られた
マスターバッチに表Ｉに示す加硫剤と加硫促進剤をオー
プンロールで混練してゴム組成物を得た。得られたゴム
組成物の未加硫物性を測定し、表Ｉに示す。
促進剤を除く成分を密閉型ミキサーで３〜５分混練し、
約１６５℃に達したときに内容物を放出した。得られた
マスターバッチに表Ｉに示す加硫剤と加硫促進剤をオー
プンロールで混練してゴム組成物を得た。得られたゴム
組成物の未加硫物性を測定し、表Ｉに示す。
【００２４】次に、得られたゴム組成物を１５×１５×
０．２cmの金型中で、１６０℃で２０分間プレス加硫し
て目的とする試験片を調製し、加硫物性を評価した。結
果は表Ｉに示す。
０．２cmの金型中で、１６０℃で２０分間プレス加硫し
て目的とする試験片を調製し、加硫物性を評価した。結
果は表Ｉに示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】なお表Ｉの配合において、マスターバッチ
の配合は以下の通りである。
の配合は以下の通りである。
【００２８】マスターバッチ配合（重量部） ＩＲ（日本ゼオンＮｉｐｏｌ ＩＲ ２２００） １００．０ Ｎ３３９（東海カーボン、シーストＫＨ） ５０．０ 酸化亜鉛（亜鉛華３号） ３．０ 工業用ステアリン酸 １．０ 老化防止剤６Ｃ*1 １．０ 合 計 １５５．０ *1：Ｎ−フェニル−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチル）−Ｐ−フェニレンジア ミン
【００２９】表Ｉに示した結果の評価法は以下の通りで
ある。未加硫物性 スコーチ時間：ＪＩＳ Ｋ６３００に基づき１２５℃に
て、粘度が５ポイント上昇する時間 加硫時間（ｔ９５）：ＪＩＳ Ｋ６３００に基づき１６
０℃にて９５％加硫度に達した時間
ある。未加硫物性 スコーチ時間：ＪＩＳ Ｋ６３００に基づき１２５℃に
て、粘度が５ポイント上昇する時間 加硫時間（ｔ９５）：ＪＩＳ Ｋ６３００に基づき１６
０℃にて９５％加硫度に達した時間
【００３０】加硫物性（１００℃×９６時間の空気変化
処理前と処理後） ＪＩＳ硬度：ＪＩＳ Ｋ６２５３に基づき室温で測定 １００％モジュラス：ＪＩＳ Ｋ６２５１（ダンベル状
３号型）に準じて測定 破断伸び：ＪＩＳ Ｋ６２５１（ダンベル状３号型）に
準じて測定
処理前と処理後） ＪＩＳ硬度：ＪＩＳ Ｋ６２５３に基づき室温で測定 １００％モジュラス：ＪＩＳ Ｋ６２５１（ダンベル状
３号型）に準じて測定 破断伸び：ＪＩＳ Ｋ６２５１（ダンベル状３号型）に
準じて測定
【００３１】表はポリイソプレンゴム／Ｎ３３９カーボ
ンブラック系での例である。実施例１〜４は調製例１及
び２で製造した加硫剤を用いた際の例である。また、標
準例１〜５は既存の加硫剤を用いた場合の例である。標
準例では、１４８℃×３０分加硫後で未処理の物性に対
して１００℃×９６時間空気老化処理時の物性の変化が
大きい。特に標準例１〜４では１００％伸長時モジュラ
ス、破断伸び等が極めて変化している。一方、実施例に
おいては、１００％伸長時モジュラス、破断伸びの変化
が抑えられている。既存の加硫剤として耐熱老化性に優
れているといわれているＴＴを用いた実施例５と比較し
ても、老化後の変化が抑えられている。一方、調製例１
の加硫剤を用いた場合には、比較例１にあるように有効
硫黄量が０．５重量部以下では、なかなか加硫せず、１
４８℃×３０分加硫後の物性も非常に悪化していること
がわかる。
ンブラック系での例である。実施例１〜４は調製例１及
び２で製造した加硫剤を用いた際の例である。また、標
準例１〜５は既存の加硫剤を用いた場合の例である。標
準例では、１４８℃×３０分加硫後で未処理の物性に対
して１００℃×９６時間空気老化処理時の物性の変化が
大きい。特に標準例１〜４では１００％伸長時モジュラ
ス、破断伸び等が極めて変化している。一方、実施例に
おいては、１００％伸長時モジュラス、破断伸びの変化
が抑えられている。既存の加硫剤として耐熱老化性に優
れているといわれているＴＴを用いた実施例５と比較し
ても、老化後の変化が抑えられている。一方、調製例１
の加硫剤を用いた場合には、比較例１にあるように有効
硫黄量が０．５重量部以下では、なかなか加硫せず、１
４８℃×３０分加硫後の物性も非常に悪化していること
がわかる。
【００３２】
【発明の効果】以上の通り、本発明に従えば、ジエン系
ゴムに、前記式（Ｉ）の加硫剤又はこれを硫黄及び／又
は硫黄供与体と併用して配合することにより、加硫物性
を実質上損なうことなく、モルホリン、ジメチルアミ
ン、ピペリジンなどのニトロソアミンなどを発生するこ
とのない加硫剤をうることができる。
ゴムに、前記式（Ｉ）の加硫剤又はこれを硫黄及び／又
は硫黄供与体と併用して配合することにより、加硫物性
を実質上損なうことなく、モルホリン、ジメチルアミ
ン、ピペリジンなどのニトロソアミンなどを発生するこ
とのない加硫剤をうることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 3:06）
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で示される化合物からなるゴム用加硫剤。
- 【請求項２】 請求項１に記載のゴム用加硫剤と、硫黄
又は硫黄供与体とを含んでなるゴム用加硫剤組成物。 - 【請求項３】 ジエン系ゴム１００重量部に対し、請求
項１の加硫剤を、有効硫黄に換算し０．５〜１０重量部
配合してなるゴム組成物。 - 【請求項４】 ジエン系ゴム１００重量部に対し、請求
項２の加硫剤組成物を有効硫黄に換算し０．５〜１０重
量部配合してなるゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9360598A JPH11293036A (ja) | 1998-04-06 | 1998-04-06 | ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9360598A JPH11293036A (ja) | 1998-04-06 | 1998-04-06 | ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293036A true JPH11293036A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14086971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9360598A Pending JPH11293036A (ja) | 1998-04-06 | 1998-04-06 | ゴム用加硫剤およびそのゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11293036A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009235346A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Bridgestone Corp | 加硫促進剤、ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| WO2017099138A1 (ja) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 住友精化株式会社 | ゴム用添加剤 |
-
1998
- 1998-04-06 JP JP9360598A patent/JPH11293036A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009235346A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Bridgestone Corp | 加硫促進剤、ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| WO2017099138A1 (ja) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 住友精化株式会社 | ゴム用添加剤 |
| KR20180093002A (ko) | 2015-12-08 | 2018-08-20 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 고무용 첨가제 |
| US10774199B2 (en) | 2015-12-08 | 2020-09-15 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Additive for rubber |
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