JP2014525974A - ポリアルデヒドと2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィドをベースとする水性接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
・少なくとも1個の芳香核を含む、少なくとも2個のアルデヒド官能基を担持する1個の芳香族ポリアルデヒド;
・2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド。
そのような接着剤組成物は、特に、繊維材料を架橋性ゴム組成物に接着させるように使用し得る;上記組成物は、ホルムアルデヒド系RFL接着剤の使用に対する有益な代替物を構成する。
Description
本発明は、さらに詳細には、フェノール/アルデヒド樹脂をベースとする接着層でサイジングした繊維材料、特に、タイヤ構造体を補強し得るサイズ処理繊維材料に関する。
しかしながら、これらのRFL接着剤は、欠点がない訳ではない:特に、RFL接着剤は、主物質として、ホルムアルデヒド、即ち、このタイプの製品に関するヨーロッパ法規の最近の変更によって接着剤組成物から長期に亘って低減、実際には排除さえすることが望ましいという物質を含有している。
また、本発明は、出発繊維材料上に本発明に従う接着剤組成物を付着させる少なくとも1つの段階を含むことを特徴とする本発明に従う繊維材料の製造方法にも関する。
本発明およびその利点は、以下の説明および実施例に照らせば容易に理解し得るであろう。
本説明においては、他で明確に断らない限り、示す百分率(%)は、全て質量%である。
上記フェノール/アルデヒド樹脂の第1の本質的な構成成分は、少なくとも1個の芳香核を含む、少なくとも2個のアルデヒド官能基を担持する芳香族ポリアルデヒドである。好ましい実施態様によれば、上記芳香核は、アルデヒド官能基を担持する芳香核である;上記アルデヒド官能基は、芳香核上のオルソ、メタまたはパラ位置に存在し得る。
上記フェノール/アルデヒド樹脂の第2の本質的な構成成分は、2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド(レゾルシノールスルフィド)であって、下記の拡大式を有するポリフェノールである:
ラテックスは、水溶液中懸濁液中のエラストマー(1種以上)の微小粒子の安定な分散体であることを思い起こすべきである。
不飽和(即ち、炭素‐炭素二重結合を担持する)エラストマーラッテクス、特に、ジエンエラストマーラテックスは、当業者にとって周知である。これらの不飽和エラストマーラッテクスは、特に、本明細書の導入部において説明したRFL接着剤のエラストマー基質を構成する。
本発明に従う水性接着剤組成物および/またはそのフェノール/アルデヒド樹脂および/またはその出発不飽和エラストマーラテックスは、勿論、通常のRFL接着剤において使用する添加剤のような、水性接着剤組成物用の標準的な添加剤の全部または数種を含み得る;例えば、アンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムのような塩基類;着色剤;カーブンブラックまたはシリカのような充填剤;酸化防止剤または他の安定剤を挙げることができる。
そのようにして事前縮合させたフェノール/アルデヒド樹脂は、一般に、1種または複数種(数種存在する場合)の不飽和エラストマーラテックスに添加する前に、水中に希釈して、本発明の水性接着剤組成物を、RFL接着剤分野における熟練者にとって周知の一般的手順に従い調製する。
最終の製造段階においては、上記水性接着剤組成物を、一般に、最終的に使用する前に、周囲温度(23℃)において、典型的には1時間から数時間、実際には数日間さえまでの範囲であり得る熟成時間の間保存する。
一方、上記不飽和エラストマー(即ち、1種または複数種のラテックス乾燥物)の含有量は、上記接着剤組成物の乾燥物の好ましくは40質量%と95質量%の間、より好ましくは70質量%と90質量%の間の量である。
本発明の水性接着剤組成物の水分含有量は、好ましくは60%と90%の間、より好ましくは60%と85%の間の量である。
また、上述したように、本発明は、上記水性接着剤組成物の、任意の繊維材料の不飽和ゴム組成物への接着結合(そのような材料の強化ゴム複合体形成のための)における使用、さらにまた、その少なくとも一部が本発明に従う接着組成物によってコーティングされている繊維材料自体にも関する。
本特許出願においては、定義によれば、“繊維(textile)”または“繊維材料(textile material)”とは、当業者にとっては周知の通り、任意の適切な変換方法によってスレッド、繊維(fibre)またはフィルムに変換し得る天然または合成いずれかの金属物質以外の物質から製造した任意の材料を意味するものと理解されたい。例えば、以下の例に限定されるものではないが、例えば、溶融紡糸、溶液紡糸またはゲル紡糸のようなポリマー紡糸法を挙げることができる。
無機物質の例としては、ガラスまたは炭素が挙げられる。
非熱可塑性タイプの高分子物質の例としては、例えば、アラミド(芳香族ポリアミド)、並びに天然および人工双方のセルロース、例えば、綿、レーヨン、亜麻布または麻布が挙げられる。
本発明の繊維材料は、出発(初期)繊維材料上へ本発明に従う接着剤組成物を付着させる少なくとも1つの段階を含むことを特徴とするサイジング方法に従って製造し得る。
初期繊維材料(出発繊維材料)上への上記接着剤組成物の付着段階は、任意の適切な方法に従って、特に、例えば、スプレー法、浸漬による含浸法、浴内前進法または接着剤の薄膜もしくは超薄膜を付着させる他の等価の方法或いはこれら方法の1以上の組合せのような任意の既知のコーティング方法によって実施し得る。
また、本発明は、出発繊維材料を、ある種の繊維(例えば、PETまたはアラミド繊維)の予備サイジングにおいて当業者が一般的に使用するプライマーのような接着プライマーで予備コーティングしている場合にも該当する。そのように予備コーティングした繊維は、その後、本発明に従う水性接着剤組成物による引き続く最終サイジングに供する。
本発明のこのゴム複合体は、少なくとも下記の段階を含む方法に従って製造し得る:
・第1段階において、本発明に従う繊維材料の少なくとも一部を不飽和(架橋性)ゴム組成物と結合させて、上記繊維材料で補強したゴム複合体を作製する段階;
・その後、第2段階において、そのようにして作製した複合体を、好ましくは圧力下に硬化することによって架橋させる段階。
本発明の繊維材料は、有利なことに、全てのタイプの車両用の、特に、乗用車用または大型車のような産業用車両用のタイヤを補強するのに使用し得る。
1例として、一様の添付図は、乗用車タイプの車両用の本発明に従うタイヤの半径断面を極めて略図的に示している(特定縮尺に準じて描いていない)。
勿論、本発明は、上記の各物品、即ち、上記繊維材料、並びに生状態(硬化または加硫前)および硬化状態(硬化後)双方の上記繊維材料を含むタイヤのようなゴム複合体にも関する。
III.1. 試験1:ポリアミド繊維コードの接着性
これらの試験は、本発明に従う水性接着剤組成物でサイズ処理したポリアミド繊維コードのジエンエラストマーに対する接着性が、RFLタイプの通常の接着剤組成物でサイズ処理したコードと比較して、等価であること、ある場合には実際に改良さえされていることを実証することである。
以下の試験の目的は、本発明に従う水性接着剤組成物でサイズ処理したポリエステル(PET)とジエンゴム組成物間の満足し得る接着性成果を、RFLタイプの通常の接着剤組成物でサイズ処理した対照コードと比較して実証することである。
本発明に従う接着剤組成物C‐2.2〜C‐2.4でサイズ処理した本発明に従うコードにおける引抜き力(Fmax)は、20℃と120℃の双方において、RFLでサイズ処理した対照コードの値(任意に100に設定した)と等価の、実際には低くさえある値を示している。しかしながら、これらの結果は、PETタイプの繊維コードのジエンエラストマー組成物に対する満足し得る接着結合を確保するのに全く許容し得るものである。
(2) 1,2‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(3) 1,3‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(4) 1,4‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(5) レゾルシノール (Sumitomo社から;99.5%の純度);
(6) 2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド (Alfa Aesar社から;98%の純度);
(7) 水酸化ナトリウム (Aldrich社から;30%に希釈);
(8) NRラテックス (Bee tex社からの“Trang Latex”;61質量%に希釈);
(9) SBRラテックス (Jubilant社からの“Encord‐201”;41質量%に希釈);
(10) ビニルピリジン/スチレン/ブタジエンラテックス (Eliokem社からの“VP 106”;41%に希釈);
(11) アンモニア水 (Aldrich社から;21%に希釈)。
(2) 1,2‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(3) 1,3‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(4) 1,4‐ベンゼンジカルボアルデヒド (ABCR社から;98%の純度);
(5) レゾルシノール (Sumitomo社から;99.5%の純度);
(6) 2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド (Alfa Aesar社から;98%の純度);
(7) 水酸化ナトリウム (Aldrich社から;30%に希釈);
(8) NRラテックス (Bee tex社からの“Trang Latex”;61質量%に希釈);
(9) SBRラテックス (Jubilant社からの“Encord‐201”;41質量%に希釈);
(10) ビニルピリジン/スチレン/ブタジエンラテックス (Eliokem社からの“VP 106S”;41%に希釈);
(11) アンモニア水 (Aldrich社から;21%に希釈)。
2 クラウン
3 側壁
4 ビード
5 ビードスレッド
6 クラウン補強材(ベルト)
7 カーカス補強材
8 カーカス補強材の上返し
9 車輪リム
Claims (21)
- 少なくとも、一方のA) フェノール/アルデヒド樹脂と、他方のB) 不飽和エラストマーラテックスとを含む水性接着剤組成物であって、前記フェノール/アルデヒド樹脂が、少なくとも、下記をベースとすることを特徴とする前記接着剤組成物:
A1) 少なくとも1個の芳香核を含む、少なくとも2個のアルデヒド官能基を担持する1個の芳香族ポリアルデヒド;
A2) 2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド。 - 前記ポリアルデヒドの芳香核が、ベンゼン核である、請求項1記載の組成物。
- 前記2個のアルデヒド官能基が、芳香核によって担持されている、請求項1または2記載の組成物。
- 前記芳香族ポリアルデヒドが、1,2‐ベンゼンジカルボアルデヒド、1,3‐ベンゼンジカルボアルデヒド、1,4‐ベンゼンジカルボアルデヒド、2‐ヒドロキシベンゼン‐1,3,5‐トリカルバルデヒドおよびこれら化合物の混合物からなる群から選ばれる、請求項3記載の組成物。
- 前記ポリアルデヒドが、1,4‐ベンゼンジカルボアルデヒドである、請求項4記載の組成物。
- 前記樹脂が、さらに塩基性溶媒を含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物。
- 前記塩基性溶媒が水溶液であり、そのpHが9と13の間にある、請求項6記載の組成物。
- 前記ラテックスの不飽和エラストマーが、好ましくは、ポリブタジエン、ブタジエンコポリマー、ポリイソプレン、イソプレンコポリマー、ビニルピリジン/スチレン/ブタジエンターポリマーおよびこれらエラストマーの混合物からなる群から選ばれるジエンエラストマーである、請求項1〜7のいずれか1項記載の組成物。
- 前記2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド対ポリアルデヒドの質量比が、0.1と3.0の間にある、請求項1〜8のいずれか1項記載の組成物。
- 前記フェノール/アルデヒド樹脂の乾燥物としての含有量が、前記接着剤組成物の乾燥物の5質量%と60質量%の間の量である、請求項1〜9のいずれか1項記載の組成物。
- 前記不飽和エラストマーの含有量が、前記接着剤組成物の乾燥物の40質量%と95質量%の間の量である、請求項1〜10のいずれか1項記載の組成物。
- 前記樹脂乾燥物対前記ラテックス乾燥物の質量比が、0.1と2.0の間である、請求項1〜11のいずれか1項記載の組成物。
- 前記水分含有量が、前記水性接着剤組成物の60質量%と90質量%の間の量である、請求項1〜12のいずれか1項記載の組成物。
- 少なくともその一部が請求項1〜13のいずれか1項記載の接着剤組成物を含む接着層でコーティングする繊維材料。
- 請求項14記載の繊維材料を乾燥させた後に得られる繊維材料。
- フィルム、モノフィラメント、マルチフィラメント繊維、そのようなモノフィラメントまたは繊維のアッセンブリおよびそのような材料の混合物からなる群から選ばれる、請求項14または15記載の繊維材料。
- 前記繊維材料の素材が、熱可塑性ポリマーである、請求項14〜16のいずれか1項記載の繊維材料。
- 前記熱可塑性ポリマーが、脂肪族ポリアミドまたはポリエステルである、請求項17記載の繊維材料。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の接着剤組成物の、繊維材料を不飽和ゴムへ接着結合させるための使用。
- 請求項14〜18のいずれか1項記載の繊維材料で補強したゴム複合体。
- タイヤからなる、請求項20記載のゴム複合体。
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Cited By (3)
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WO2016116468A1 (fr) * | 2015-01-21 | 2016-07-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc à haute rigidité |
FR3031745A1 (fr) * | 2015-01-21 | 2016-07-22 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a haute rigidite |
FR3031757B1 (fr) | 2015-01-21 | 2017-09-01 | Michelin & Cie | Renfort multi-composite verre-resine a proprietes ameliorees |
FR3032149B1 (fr) | 2015-02-03 | 2017-02-17 | Michelin & Cie | Pneu radial ayant une structure de ceinture tres fine |
FR3032147B1 (fr) | 2015-02-03 | 2017-02-17 | Michelin & Cie | Pneu radial ayant une structure de ceinture amelioree |
FR3033286A1 (fr) | 2015-03-04 | 2016-09-09 | Michelin & Cie | Pneumatique comprenant un tricot et des elements de renfort |
FR3033285A1 (fr) | 2015-03-04 | 2016-09-09 | Michelin & Cie | Pneumatique comprenant un tricot et des elements de renfort |
FR3036651B1 (fr) | 2015-05-28 | 2017-05-19 | Michelin & Cie | Renfort plat multi-composite |
WO2016189209A1 (fr) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Renfort multi-composite en verre-resine ameliore |
EP3390536B1 (fr) | 2015-12-14 | 2019-10-16 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc à haute fluidité à base d'un aldéhyde aromatique et d'un polyphénol aromatique |
FR3045619B1 (fr) | 2015-12-16 | 2017-12-15 | Michelin & Cie | Polybenzoxazine utilisable pour le revetement de metal et son collage a du caoutchouc |
FR3045457B1 (fr) | 2015-12-16 | 2017-12-15 | Michelin & Cie | Renfort metallique ou metallise dont la surface est revetue d’une polybenzoxazine |
FR3045462B1 (fr) | 2015-12-17 | 2017-12-29 | Michelin & Cie | Ensemble pour pneumatique comprenant des tissu(s) ou tricot(s) impregnes et un moyen de maintien sacrificiel |
FR3045463B1 (fr) | 2015-12-17 | 2017-12-29 | Michelin & Cie | Assemblage pour pneumatique comprenant des tissu(s) ou tricot(s) comprenant des elements filaires pre-encolles |
FR3048638B1 (fr) | 2016-03-11 | 2018-03-30 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneu radial ayant une structure de ceinture amelioree |
FR3049611A1 (fr) | 2016-04-01 | 2017-10-06 | Michelin & Cie | Composition adhesive aqueuse comportant une resine thermodurcissable |
FR3050401B1 (fr) | 2016-04-25 | 2018-04-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneu avion ayant une armature de carcasse a endurance amelioree |
FR3051473A1 (fr) | 2016-05-20 | 2017-11-24 | Michelin & Cie | Composite et courroie de transmission de puissance |
FR3054233A1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a haute rigidite |
FR3054234A1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a haute rigidite |
FR3054226A1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a haute rigidite |
FR3057802A1 (fr) | 2016-10-26 | 2018-04-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Renfort metallique ou metallise dont la surface est revetue d'une polybenzoxazine |
FR3057872A1 (fr) | 2016-10-26 | 2018-04-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polybenzoxazine utilisable pour le revetement de metal et son collage a du caoutchouc |
FR3061675A1 (fr) | 2017-01-12 | 2018-07-13 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Assemblage comprenant une structure rompable et une structure porteuse |
FR3061674A1 (fr) | 2017-01-12 | 2018-07-13 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Assemblage comprenant un tissu partiellement rompable et une structure porteuse |
FR3061673A1 (fr) | 2017-01-12 | 2018-07-13 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Assemblage comprenant une structure elastique et une structure porteuse |
FR3067646A1 (fr) | 2017-06-14 | 2018-12-21 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Renfort metallique ou metallise dont la surface est revetue d'une polybenzoxazine sulfuree |
FR3067714A1 (fr) | 2017-06-14 | 2018-12-21 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polybenzoxazine sulfuree utilisable pour le revetement de metal et son collage a du caoutchouc |
FR3067713A1 (fr) | 2017-06-14 | 2018-12-21 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Benzoxazine sulfuree utilisable pour la synthese d'une polybenzoxazine |
FR3071843A1 (fr) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procede de fabrication d'une composition adhesive aqueuse sans ammoniaque ajoute |
EP3728432A1 (fr) | 2017-12-19 | 2020-10-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Produit renforce comprenant une composition comprenant un compose polysulfuré et pneumatique comprenant ledit produit renforce |
FR3087197B1 (fr) | 2018-10-11 | 2020-10-23 | Michelin & Cie | Composant caoutchouc comprenant des elements de renforcement |
FR3088238B3 (fr) | 2018-11-09 | 2020-10-23 | Michelin & Cie | Procede de fabrication d'un pneumatique |
FR3088237B3 (fr) | 2018-11-09 | 2020-10-23 | Michelin & Cie | Procede de fabrication anti-relaxation d'un pneumatique |
FR3089993A3 (fr) | 2018-12-18 | 2020-06-19 | Michelin & Cie | Composition de résine comprenant un agent de réticulation spécifique |
FR3089995A3 (fr) | 2018-12-18 | 2020-06-19 | Michelin & Cie | Composition de résine comprenant un agent de réticulation spécifique |
FR3090644A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Produit renforce comprenant une composition comportant un compose polysulfuré |
WO2020128261A1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Produit renforce comprenant une composition comportant un compose polysulfuré |
FR3098440B1 (fr) | 2019-07-11 | 2021-07-16 | Michelin & Cie | Assemblage comprenant un tissu déformable plastiquement et une structure porteuse |
FR3098441B1 (fr) | 2019-07-11 | 2021-07-16 | Michelin & Cie | Assemblage comprenant un tissu partiellement rompable et une structure porteuse |
FR3102181B1 (fr) | 2019-10-18 | 2021-10-22 | Michelin & Cie | Composite comprenant des fibres courtes |
FR3102082B1 (fr) | 2019-10-18 | 2021-10-22 | Michelin & Cie | Assemblage comprenant un tissu à âme fusible et une structure porteuse |
FR3103819B1 (fr) | 2019-11-28 | 2023-07-21 | Michelin & Cie | Bandage hors la route comprenant des fibres d’alcool polyvinylique |
FR3103775B1 (fr) | 2019-11-28 | 2021-11-05 | Michelin & Cie | Chenille en caoutchouc comprenant des fibres d’alcool polyvinylique |
FR3103733B1 (fr) | 2019-11-29 | 2022-08-19 | Michelin & Cie | Assemblage comprenant une structure porteuse adaptable |
FR3103732B1 (fr) | 2019-11-29 | 2023-03-31 | Michelin & Cie | Assemblage comprenant une structure porteuse adaptable |
FR3103737B1 (fr) | 2019-11-29 | 2022-05-27 | Michelin & Cie | Pneumatique dont la bande de roulement comprend une structure de renforcement |
WO2021117520A1 (ja) * | 2019-12-09 | 2021-06-17 | 株式会社ブリヂストン | 接着剤組成物の製造方法、ゴム-有機繊維コード複合体及びタイヤ |
FR3117123B1 (fr) | 2020-12-09 | 2023-12-15 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc presentant une resistance amelioree aux agressions mecaniques |
FR3117122B1 (fr) | 2020-12-09 | 2023-12-15 | Michelin & Cie | Bandage pour vehicule hors la route |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6072972A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | Bridgestone Corp | 繊維材料用接着剤 |
JPH06341062A (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-13 | Toray Ind Inc | ゴム補強用ポリエステル繊維材料の処理方法および処理剤 |
JP2014525973A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-10-02 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ポリアルデヒドとポリフェノールをベースとする水性接着剤組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2561215A (en) * | 1945-06-11 | 1951-07-17 | Du Pont | Laminated products and adhesive compositions of matter |
FR929407A (fr) * | 1946-06-18 | 1947-12-26 | Du Pont | Perfectionnement dans les compositions employées comme adhésifs |
US2566851A (en) | 1947-12-03 | 1951-09-04 | Borden Co | Phenolic intercondensation resins and methods of making same |
US2902470A (en) * | 1956-11-30 | 1959-09-01 | Quaker Chemical Products Corp | Phenol modified polyacetals |
US3817778A (en) * | 1971-07-02 | 1974-06-18 | Monsanto Co | Bonding fibers to rubber with unsaturate-resorcinol polymers |
CA1173580A (en) | 1980-06-26 | 1984-08-28 | Mikhail M. Girgis | Method of preparing a phenolic aldehyde resin and resin composition for an adhesive system to be applied to glass fibers |
US4390683A (en) * | 1980-10-09 | 1983-06-28 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Stretched film structure of the poly-1,3-phenylene terephthalate type |
US4461859A (en) | 1981-11-16 | 1984-07-24 | Ppg Industries, Inc. | Method of preparing a phenolic aldehyde resin and resin composition for an adhesive system to be applied to glass fibers |
EP1578825A1 (en) * | 2002-12-13 | 2005-09-28 | Indspec Chemical Corporation | Flexibilized resorcinolic novolak resins and method of making same |
WO2004058861A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Invista Technologies S.A.R.L. | Adhesion between textile reinforcing materials and rubber_ |
DE60320598T2 (de) | 2003-10-31 | 2009-06-10 | Pirelli Tyre S.P.A. | Hochleistungsreifen für kraftfahrzeugräder |
WO2009155747A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Sino Legend (Zhangjiagang) Chemical Co., Ltd. | Modified phenolic tackifying resins for rubber compounding applications |
US8247490B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-21 | Milliken & Company | Adhesion composition and textile materials and articles treated therewith |
US20120211139A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Shulong Li | Adhesion Composition and Textile Materials and Articles Treated Therewith |
-
2011
- 2011-08-04 FR FR1157158A patent/FR2978771B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-19 JP JP2014523273A patent/JP5924410B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-19 WO PCT/EP2012/064203 patent/WO2013017423A1/fr active Application Filing
- 2012-07-19 EP EP12741287.2A patent/EP2739691B1/fr not_active Not-in-force
- 2012-07-19 CN CN201280038075.8A patent/CN103717696B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-19 US US14/235,521 patent/US10005929B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6072972A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | Bridgestone Corp | 繊維材料用接着剤 |
JPH06341062A (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-13 | Toray Ind Inc | ゴム補強用ポリエステル繊維材料の処理方法および処理剤 |
JP2014525973A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-10-02 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ポリアルデヒドとポリフェノールをベースとする水性接着剤組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017512262A (ja) * | 2014-02-06 | 2017-05-18 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 芳香族アルデヒドとポリフェノールを含有する接着組成物によって接着性を付与した少なくとも1本の鋼補強要素で補強したゴム複合体 |
JP2018504487A (ja) * | 2015-01-21 | 2018-02-15 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 高剛性ゴム組成物 |
JP7465261B2 (ja) | 2018-06-15 | 2024-04-10 | オキシー ユーエスエー インコーポレイテッド | 硫化ジレゾルシノールを含む加硫可能な組成物、およびそれから調製される加硫物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103717696B (zh) | 2016-03-30 |
US10005929B2 (en) | 2018-06-26 |
CN103717696A (zh) | 2014-04-09 |
EP2739691A1 (fr) | 2014-06-11 |
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US20140308864A1 (en) | 2014-10-16 |
EP2739691B1 (fr) | 2015-09-16 |
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