JP6368366B2 - バイオ系由来のアルデヒドとポリフェノールの主成分を含む水性接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、さらに詳細には、フェノール/アルデヒド樹脂をベースとする接着層でサイジングした繊維材料、特に、タイヤ構造体を補強することのできるサイズ処理繊維材料に関する。
A1) 少なくとも1種の下記の式(I)のアルデヒド:
Rは、−CHOを示す)
A2) 1個以上の芳香核を含む少なくとも1種のポリフェノール:
(上記において、
・1個のみの芳香核の場合、その芳香核は、2個または3個のヒドロキシル官能基を互いに対してメタ位置において担持し、その芳香核の残余部は置換されてなく;
・複数個の芳香核の場合、これらの芳香核の少なくとも2個は、各々、2個または3個のヒドロキシル官能基を互いに対してメタ位置において担持し、これらのヒドロキシル官能基の少なくとも1個に対する2つのオルソ位置は置換されていない)。
本説明においては、他で明確に断らない限り、示す百分率(%)は、全て質量%である。
上記フェノール/アルデヒド樹脂の第1の本質的な構成成分は、下記の式(I)のアルデヒドである:
好ましくは、上記アルデヒドは、下記の一般式(I’)を有する:
好ましい実施態様によれば、Xは、Oを示す。
もう1つの実施態様においては、Xは、Nを含む。
もう1つの実施態様においては、Xは、Sを含む。
上記フェノール/アルデヒド樹脂が複数のアルデヒドをベースとし、これらのアルデヒドのうちの少なくとも1つが式(I)を有する場合、各アルデヒドは、好ましくは、ホルムアルデヒドと異なる。上記組成物は、この場合も、ホルムアルデヒドを含まない。
換言すれば、また、好ましくは、上記フェノール/アルデヒド樹脂の上記または各々のアルデヒドは、ホルムアルデヒドとは異なる。
上記フェノール/アルデヒド樹脂の第2の本質的な構成成分は、1個以上の芳香核を含むポリフェノールである。
ラテックスは、水性溶液中懸濁液中エラストマー(1種以上)の微小粒子の安定な分散体であることを思い起こすべきである。
本発明に従う水性接着剤組成物および/またはそのフェノール/アルデヒド樹脂および/またはその出発不飽和エラストマーラテックスは、勿論、通常のRFL接着剤において使用する添加剤のような水性接着剤組成物用の通常の添加剤の全部または数種を含み得る;例えば、アンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムのような塩基類;着色剤;カーボンブラックまたはシリカのような充填剤;酸化防止剤または他の安定剤を挙げることができる。
そのようにして調製した最終接着剤組成物においては、フェノール/アルデヒド樹脂の乾燥物としての含有量は、上記接着剤組成物乾燥物の好ましくは5質量%と60質量%の間、より好ましくは10質量%と30質量%の間の量を示す。
樹脂乾燥物対ラテックス乾燥物の質量比は、好ましくは0.1と2.0の間、より好ましくは0.15と1.0の間の比である。
本発明の水性接着剤組成物の水分含有量は、好ましくは60%と90%の間、より好ましくは60%と85%の間である。
上述したように、本発明は、上記水性接着剤組成物の、任意の繊維材料の不飽和ゴム組成物への接着結合(そのような材料の補強ゴム複合体の形成のための)における使用に、さらにまた、そのようなものとして、少なくとも1部が本発明に従う接着剤組成物でコーティングされている繊維材料にも関する。
本特許出願においては、定義によれば、“繊維”または“繊維材料”は、当業者にとっては周知のとおり、金属物質以外の天然または合成物質製の、任意の適切な変換方法によってスレッド、繊維またはフィルムに変換することのできる任意の材料を意味するものと理解されたい。例えば、以下の例に限定するものではないが、例えば溶融紡糸、溶液紡糸またはゲル紡糸のようなポリマー紡糸法を挙げることができる。
無機物質の例としては、ガラスまたは炭素が挙げられる。
非熱可塑性タイプの重合物質の例としては、芳香族ポリアミド、例えば、アラミド、並びに天然および人口双方のセルロース、例えば、綿、レーヨン、亜麻または大麻が挙げられる。
本発明の繊維材料は、本発明に従う接着剤組成物の(初期)繊維材料上への少なくとも1回の付着段階を含むサイジング方法に従って製造し得る。
・第1段階において、本発明に従う繊維材料の少なくとも1部を不飽和(架橋可能な)ゴム組成物と組合せて、上記繊維材料によって補強されたゴム複合体を形成する;
・次いで、第2段階において、そのようにして形成した複合体を、好ましくは圧力下に硬化させることによって架橋する。
本発明の繊維材料は、全てのタイプの車両、特に、乗用車または産業用車両、例えば、大型車両用のタイヤを補強するのに有利に使用し得る。
このタイヤ1は、クラウン補強材即ちベルト6によって補強されたクラウン2、2枚の側壁3および2つのビード4を含み、これらのビード4の各々は、ビードスレッド5によって補強されている。クラウン2は、この略図においては示していないトレッドが取付けられている。カーカス補強材7は、各ビード4内の2本のビードスレッド5の周りに巻付けられており、この補強材7の上返し8は、例えば、タイヤ1の外側に向って位置しており、この場合、その車輪リム9上に取付けて示している。カーカス補強材7は、それ自体知られている通り、“ラジアル”コード、例えば、繊維コードによって補強されている少なくとも1枚のプライからなる、即ち、これらのコードは、実際上、互いに平行に配置されて一方のビードから他方のビードに延びて円周正中面(2つのビード4の中間に位置しクラウン補強材6の中央を通るタイヤの回転軸に対して垂直の面)と80°と90°の間の角度をなしている。
これらの試験は、ジエンエラストマー組成物に対する本発明に従う水性接着剤組成物でサイジングした繊維コードの接着性が、RFLタイプの通常の接着剤組成物でサイジングしたコードとの比較において等価であることを実証する。
接着剤組成物C−1.3は、フルフルアルデヒドとフロログルシノールとをベースとする対照組成物である。
接着剤組成物C−1.4は、ホルムアルデヒドとフロログルシノールとをベースとする対照組成物である。
さらにまた、これらの接着剤組成物C−1.1〜C−1.8は、全て、天然ゴム(NR)ラテックス、スチレン/ブタジエンコポリマー(SBR)ラテックスおよびビニルピリジン/スチレン/ブタジエン(VPSBR)ラテックスをベースとする。
ナイロン(脂肪族ポリアミド−6,6)コードの場合、これらのコードを、一般に水溶液中のエポキシをベースとする、例えば、ポリグリセロールポリグリシジルエーテルをベースとする第1の浴内で、事前コーティングすることが知られている。各成分を、水に、例えば以下の順序で攪拌しながら導入する:0.5質量%のポリグリセロールポリグリシジルエーテル(例えば、Nagase Chemicals社からの“Denacol EX−512”)、0.03質量%の界面活性剤(品名“AOT 75”として販売されているジオクチルスルホコハク酸ナトリウム)および0.03質量%水酸化ナトリウム、99.44質量%の水。
PET繊維コードの場合、これらのコードをナイロン繊維コードにおいて使用した方法と同様な方法で事前コーティングすることが知られている。
また、フロログリシノールを含む本発明に従う組成物C−1.5およびC−1.8が最高の引抜き力Fmaxを示す組成物であることも注目される。
(1) ホルムアルデヒド (Caldic社から;36%に希釈);
(2) 2,5−フランジカルボキサルデヒド (Aldrich社から;純度97%);
(3) フルフルアルデヒド (Aldrich社から;純度99%);
(4) 2,5−チオフェンジカルボキサルデヒド(Aldrich社から;純度98%);
(5) レゾルシノール(Sumitomo社から;純度99.5%);
(6) フロログリシノール(Alfa Aesar社から;純度99%);
(7) 2,2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルフィド (Alfa Aesar社から;純度98%);
(8) 事前縮合樹脂SRF 1524 (Schenectady社から;75%に希釈):
(9) 水酸化ナトリウム (Aldrich社から;30%に希釈);
(10) NRラテックス (Bee tex社からの"Trang Latex";61質量%に希釈);
(11) SBRラテックス (Jubilant社からの"Encord-201";41質量%に希釈);
(12) ビニルピリジン/スチレン/ブタジエンラテックス (Eliokem社からの"VP 106S";41%に希釈);
(13) アンモニア水 (Aldrich社から;21%に希釈剤)。
2 クラウン
3 側壁
4 ビード
5 ビードスレッド
6 クラウン補強材(ベルト)
7 カーカス補強材
8 カーカス補強材の上返し
9 車輪リム
Claims (13)
- 一方ではA) フェノール/アルデヒド樹脂を、他方ではB) 不飽和エラストマーラテックスを、少なくとも含む水性接着剤組成物であって、前記フェノール/アルデヒド樹脂が、下記の成分をベースとすることを特徴とする前記接着剤組成物:
A1) 下記の式(I)のアルデヒド:
Rは、−CHOを示す)
A2) 1個以上の芳香核を含むポリフェノール:
(上記において、
・1個のみの芳香核の場合、その芳香核は、2個または3個のヒドロキシル官能基を互いに対してメタ位置において担持し、その芳香核の残余部は置換されてなく;
・複数個の芳香核の場合、これらの芳香核の少なくとも2個は、各々、2個または3個のヒドロキシル官能基を互いに対してメタ位置において担持し、これらのヒドロキシル官能基の少なくとも1個に対する2つのオルソ位置は置換されていない)。 - 前記アルデヒドが、下記の一般式(I’)を有する請求項1記載の組成物:
- Xが、NH、SまたはOを示す、請求項1〜2のいずれか1項記載の組成物。
- 前記アルデヒドが、2,5−フランジカルボキサルデヒドである、請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物。
- 前記ポリフェノールが、フロログルシノール、2,2’,4,4’‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィド、およびこれらの化合物の混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
- 前記ラテックスの不飽和エラストマーが、ジエンエラストマーである、請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物。
- ポリフェノール対アルデヒドの質量比が、0.1〜30の値の範囲内である、請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物。
- 少なくとも1部が、請求項1〜7のいずれか1項記載の接着剤組成物を含む接着層でコーティングされていることを特徴とする繊維材料。
- 前記繊維材料の物質が、熱可塑性ポリマー、非熱可塑性ポリマーおよびこれらの物質の集成体からなる群から選ばれる、請求項8記載の繊維材料。
- 繊維材料上に、請求項1〜7のいずれか1項記載の接着剤組成物を付着させる少なくとも1回の過程を含むことを特徴とする、繊維材料の製造方法。
- 繊維材料を不飽和ゴムに接着結合するための、請求項1〜7のいずれか1項記載の接着剤組成物の使用。
- 請求項8または9記載の繊維材料で補強されたゴム複合体。
- 請求項12記載のゴム複合体を含むタイヤ。
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