JP7379444B2 - 有機化合物及び有機光電変換素子 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、光吸収の感度が高い有機化合物を提供することを目的とする。
R1及びR2は水素原子またはアルキル基を表し、少なくとも一方は水素原子である。
Ar1は、フェニレン基またはナフチレン基であり、Ar2及びAr3はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、前記フェニレン基は1位および4位に結合位置を有しており、前記ナフチレン基は2位および6位に結合位置を有する。
但し、Ar1がフェニレン基であり、Ar2およびAr3がフェニル基であるとき、Ar 2 及びAr 3 は、炭素原子数1乃至4のアルキル基を有する。また、Ar1がナフチレン基であるとき、又は、Ar 1 がフェニレン基であってAr2、Ar3 の一方がビフェニル基またはナフチル基であるとき、Ar1~Ar3は炭素原子数1乃至4のアルキル基を有しても良い。
nは1~4の整数を表す。)
または
(一般式[1]において、Z1は下記一般式[11]~[19]のいずれかで示される基である。
R1及びR2は水素原子またはアルキル基を表し、少なくとも一方は水素原子である。
Ar1はフェニレン基またはナフチレン基であり、Ar2及びAr3はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、前記フェニレン基は1位および4位に結合位置を有しており、前記ナフチレン基は2位および6位に結合位置を有する。
但し、Ar1がフェニレン基であり、Ar2およびAr3がフェニル基であるとき、Ar 2 、Ar 3 の一方はシアノ基を有する、Ar 2 及びAr 3 はアルキル基を有する、Ar 2 及びAr 3 はハロゲン原子を有する、又は、Ar 1 乃至Ar 3 はそれぞれハロゲン原子を有する。また、Ar1がナフチレン基であるとき、又は、Ar 1 がフェニレン基であってAr2、Ar3 の一方がビフェニル基またはナフチル基であるとき、Ar1~Ar3はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはアルコキシ基を有しても良い。
nは1である。)
本発明の有機化合物は、下記一般式[1]で示される。
有機光電変換膜として可視光領域の光を電荷信号としてとらえる場合、380乃至750nmの可視光領域全域において光を吸収できることが好ましい。特に、赤色領域(600乃至750nm)の吸収感度が高いことが好ましい。具体的には、薄膜状態における長波長側の吸収端(吸収スペクトルの立ち上がりの位置)が赤色領域(600nm以上)にあり、クロロホルム希薄溶液(濃度が5×10-5mol/Lより薄い溶液)中の長波長側の吸収端が580nm以上にあることが好ましく、600nm以上にあることがより好ましい。その場合、クロロホルム希薄溶液の最大吸収波長は、515乃至615nmにあることが好ましい。また、最大吸収波長においてモル吸光係数が高いことが好ましい。
有機光電変換素子は、光を吸収して電荷分離した際にラジカルカチオン種とラジカルアニオン種が生成し、これらが両電極に捕集されなければならない。したがって、特に、本発明の様な光吸収化合物をフラーレン誘導体などのn型半導体と共に用いる場合は、光吸収化合物の酸化還元安定性が高い方が、有機光電変換素子の繰り返し使用耐久性に繋がる。
本発明の有機光電変換素子において有機化合物層は真空蒸着法で作製することが好ましい。他にも塗布プロセス等の方式も可能である。真空蒸着法を用いることで純度の高い有機化合物層を形成できる。また、高性能で信頼性の高い有機光電変換素子を実現するためには、有機光電変換化合物は高純度であるほど好ましい。高純度化のためには、昇華精製プロセスを行うことが好ましい。昇華精製により、昇華温度の異なる不純物を除去できるだけでなく無機物等の昇華しない不純物も除去することができるためである。本発明の有機化合物は真空蒸着や昇華精製時に分解することなく安定である。
図2は、本発明の有機光電変換素子の一例を示す断面模式図である。図2の有機光電変換素子は、光を電荷に変換する光電変換部である第一の有機化合物層1が、正孔捕集電極4と電子捕集電極5との間に配置されている。第一の有機化合物層1は、光を受け、その光量に応じた電荷を発生する層である。その機能から光電変換層と呼ぶこともできる。第一の有機化合物層1は、本発明の有機化合物を少なくとも有する。第一の有機化合物層1は、複数種類の有機化合物を有してもよい。第一の有機化合物層1が複数種類の有機化合物を有する場合、複数種類の有機化合物が1つの層に混合されてもよいし、複数種類の有機化合物が、複数の層に含まれてもよい。複数種類の有機化合物が複数の層に含まれている場合、複数の層は、電子捕集電極5から正孔捕集電極4の方向に積層されていることが好ましい。なお、電子捕集電極5はアノードとも呼ばれ、正孔捕集電極4はカソードとも呼ばれる。
本発明に係る有機光電変換素子は、第一の有機化合物層1の構成材料を適宜設定することで、受光する光の波長が異なる有機光電変換素子とすることができる。受光する光の波長が異なるとは、光電変換部が光電変換する光の波長領域が異なることを意味する。また、それぞれ受光する光の波長が異なる複数の有機光電変換素子を有し、これら複数の有機光電変換素子を積層することで、カラーフィルタ8が必要ない有機光電変換装置とすることもできる。この有機光電変換装置に含まれる複数種類の有機光電変換素子のうち、少なくとも一種類の有機光電変換素子は、本発明の有機光電変換素子である。
以下のスキームに従って例示化合物A-1を合成した。
以下のスキームに従って例示化合物A-2を合成した。
以下のスキームに従って例示化合物A-10を合成した。
実施例1において、c-1、c-2、c-4を、それぞれ表2に示す3級アミンハロゲン体、チオフェンボロン酸、インダン誘導体に置き換えた以外は同様にして、表2に示す例示化合物を合成した。
以下に示す実施例・比較例で使用した化合物d-1~d-3を以下に示す。尚、比較例において使用した化合物R-1、R-2は、前述の非特許文献1に記載の化合物R-1、特許文献1に記載の化合物R-2である。
基板の上に、正孔捕集電極4、電子ブロッキング層(第二の有機化合物層2)、光電変換層(第一の有機化合物層1)、正孔ブロッキング層(第三の有機化合物層3)及び電子捕集電極5が、この順で形成されている光電変換素子を、以下に説明する方法により作製した。
第一の有機化合物層1中の電子ドナー材料及び第二の有機化合物層2の材料を、表4に示す通りに変更した以外は、実施例11と同様の方法により有機光電変換素子を得た。
得られた素子について、5Vの電圧を印加し、その際の外部量子効率を測定した。外部量子効率は素子に対して、正孔捕集電極4と電子捕集電極5との間に、5Vの電圧を印加した状態で、各波長に対応した、強度50μW/cm2の単色光を素子へ照射した時に流れる光電流密度を測定することで算出した。ここで、光電流密度は、光照射時の電流密度から、遮光時での暗電流密度を差し引いて求めた。尚、光電流密度の測定の際に用いた単色光は、キセノンランプ(装置名:XB-50101AA-A、ウシオ電機製)から出射される白色光を、モノクロメータ(装置名:MC-10N、リツー応用光学製)で単色化したものである。素子への電圧印加及び電流計測は、ソースメータ(装置名:R6243、アドバンテスト製)を用いて行った。また、素子内部の光吸収率及び外部量子効率の測定において、光の入射は、素子に対して垂直に、かつ上部電極(電子捕集電極5)側から行った。
A:外部量子効率の相対値(注1)が0.9以上である場合
B:外部量子効率の相対値(注1)が0.7以上0.9未満である場合
C:外部量子効率の相対値(注1)が0.7未満である場合
(注1:実施例11の有機光電変換素子の、波長600nmでの外部量子効率を1とする相対値)
Claims (20)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする有機化合物。
R1及びR2は水素原子またはアルキル基を表し、少なくとも一方は水素原子である。
Ar1は、フェニレン基またはナフチレン基であり、Ar2及びAr3はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、前記フェニレン基は1位および4位に結合位置を有しており、前記ナフチレン基は2位および6位に結合位置を有する。
但し、Ar1がフェニレン基であり、Ar2およびAr3がフェニル基であるとき、Ar 2 及びAr 3 は、炭素原子数1乃至4のアルキル基を有する。また、Ar1がナフチレン基であるとき、又は、Ar 1 がフェニレン基であってAr2、Ar3 の一方がビフェニル基またはナフチル基であるとき、Ar1~Ar3は炭素原子数1乃至4のアルキル基を有しても良い。
nは1~4の整数を表す。)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする有機化合物。
R1及びR2は水素原子またはアルキル基を表し、少なくとも一方は水素原子である。
Ar1はフェニレン基またはナフチレン基であり、Ar2及びAr3はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、前記フェニレン基は1位および4位に結合位置を有しており、前記ナフチレン基は2位および6位に結合位置を有する。
但し、Ar1がフェニレン基であり、Ar2およびAr3がフェニル基であるとき、Ar 2 、Ar 3 の一方はシアノ基を有する、Ar 2 及びAr 3 はアルキル基を有する、Ar 2 及びAr 3 はハロゲン原子を有する、又は、Ar 1 乃至Ar 3 はそれぞれハロゲン原子を有する。また、Ar1がナフチレン基であるとき、又は、Ar 1 がフェニレン基であってAr2、Ar3 の一方がビフェニル基またはナフチル基であるとき、Ar1~Ar3はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはアルコキシ基を有しても良い。
nは1である。)
- 一般式[1]において、Ar1がフェニレン基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
- 一般式[1]において、Ar1がナフチレン基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
- 前記R1及びR2は、いずれも水素原子であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 電子捕集電極と、正孔捕集電極と、前記電子捕集電極と前記正孔捕集電極との間に配置されている光電変換部と、を有する有機光電変換素子であって、
前記光電変換部は、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機化合物を少なくとも有する有機化合物層を有することを特徴とする有機光電変換素子。 - 前記有機化合物層が、n型有機半導体を有することを特徴とする請求項6に記載の有機光電変換素子。
- 前記n型有機半導体が、フラーレン又はフラーレン誘導体であることを特徴とする請求項7に記載の有機光電変換素子。
- 請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機光電変換素子を複数有し、前記有機光電変換素子が面内方向に二次元に配置されていることを特徴とする光エリアセンサ。
- 受光する光の波長が異なる複数種類の有機光電変換素子を有し、
前記複数の有機光電変換素子のうち少なくとも一種類の有機光電変換素子が請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機光電変換素子であり、
前記複数種類の有機光電変換素子が積層されていることを特徴とする有機光電変換装置。 - 請求項10に記載の有機光電変換装置を複数有し、前記光電変換装置が面内方向に二次元に配置されていることを特徴とする光エリアセンサ。
- 複数の有機光電変換素子と、前記有機光電変換素子のそれぞれに接続されるトランジスタとを有し、
前記有機光電変換素子が請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機光電変換素子であり、
前記有機光電変換素子のそれぞれが受光画素であることを特徴とする撮像素子。 - 前記撮像素子が、前記受光画素に対応した光フィルタを有することを特徴とする請求項12に記載の撮像素子。
- 前記光フィルタが、赤外線以上の波長を透過するローパスフィルタ、紫外線以下の波長を透過するロングパスフィルタのいずれかであることを特徴とする請求項13に記載の撮像素子。
- 複数の前記受光画素のそれぞれに対応して配置されている光学部材を有することを特徴とする請求項12乃至14のいずれか一項に記載の撮像素子。
- 撮像光学系と、前記撮像光学系を通過した光を受光する撮像素子とを有し、前記撮像素子は、請求項12乃至15のいずれか一項に記載の撮像素子であることを特徴とする撮像装置。
- 前記撮像光学系と接合可能な接合部を有することを特徴とする請求項16に記載の撮像装置。
- デジタルカメラまたはデジタルスチルカメラであることを特徴とする請求項16または17に記載の撮像装置。
- 外部からの信号を受信する受信部を有し、前記信号が、撮像範囲、撮像の開始及び撮像の終了のいずれかを制御する信号であることを特徴とする請求項16乃至18のいずれか一項に記載の撮像装置。
- 取得した画像を外部に送信する送信部を有することを特徴とする請求項16乃至19のいずれか一項に記載の撮像装置。
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