JP7369222B2 - 位置選択的に置換されたセルロースエステル及びそれから製造されたフィルム - Google Patents
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Description
本出願は、一般に、セルロースエステル組成物、セルロースエステル組成物の製造方法、及び、それから製造される光学フィルムに関する。
セルローストリアセテート(「CTA」又は「TAC」)、セルロースアセテートプロピオネート(「CAP」)及びセルロースアセテートブチレート(「CAB」)などのセルロースエステルは液晶ディスプレイ(「LCD」)産業のための広範な様々なフィルムに使用されている。最も顕著なものは、偏光シートとともに使用される保護フィルム及び補償フィルムとしてのそれらの使用である。これらのフィルムは、典型的には、溶媒キャスティングによって製造され、次いで、配向したヨウ素化ポリビニルアルコール(「PVOH」)偏光フィルムのいずれかの側にラミネートされて、構造剛性を高めながら、PVOH層を引っ掻き及び湿気侵入から保護することができる。補償フィルム(波長板としても知られている)として使用される場合に、それらは偏光子スタックとラミネートされてもよいし、又は、そうでなければ偏光子と液晶層との間に含まれてもよい。波長板は、LCDのコントラスト比、広視野角及びカラーシフト性能を改善するように作用することができる。LCD技術において著しい進歩があったが、まだ、改良が必要である。
本出願は位置選択的に置換されたセルロースエステルを開示し、それは、
(a)複数の発色団-アシル置換基、及び、
(b)複数のピバロイル置換基、
を含み、前記セルロースエステルはヒドロキシル置換度(「DSOH」)が約0~約0.9の範囲にあり、
前記セルロースエステルはピバロイル置換度(「DSPv」)が約0.1~約1.2の範囲にあり、
前記セルロースエステルは発色団-アシル置換度(「DSCh」)が約0.4~約1.6の範囲にあり、
位置選択性は、C2及びC3における発色団-アシル置換度(「C2DSCh」及び「C3DSCh」)の総計-C6における発色団-アシル置換度(「C6DSCh」)が約0.5~約1.6となるようになっており、
ここで、発色団-アシルは、
(i)(C6-20)アリール-アシル(式中、アリールは非置換であるか又は1~5個のR1で置換されている)、
(ii)ヘテロアリール-アシル(式中、ヘテロアリールはN、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員環であり、ヘテロアリールは非置換であるか又は1~5個のR1で置換されている)、
(iii)
(iv)
から選ばれ、
各R1は、ニトロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、(C6-20)アリール-CO2-、(C6-20)アリール、(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-6)アルコキシ、ハロ、N、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員ヘテロアリール、又は、
本発明の実施形態を、以下の図面を参照して本明細書で説明する。
本発明は、以下の本発明の詳細な説明及びそこに提供される実施例を参照することにより、より容易に理解されうる。本発明は、記載された特定の方法、配合及び条件に限定されず、それ自体変更し得ることが理解されるべきである。また、本明細書で使用する用語は、本発明の特定の態様を説明することを目的とするのみであり、限定することを意図するものではないことも理解されるべきである。
本明細書及び下記の特許請求の範囲において、以下の意味を有すると定義されるいくつかの用語を参照する。
本記載は、数値範囲を使用して、本発明に関連する特定のパラメータを定量化する。数値範囲が提供されるときに、そのような範囲は範囲の下限値のみを記載している特許請求の範囲の限定及び範囲の上限値のみを記載している特許請求の範囲の限定のための文言上の支持を提供するものと解釈されるべきであることは理解されるべきである。例えば、10~100の開示の数値範囲は「10を超える」(上限なし)及び「100未満」(下限なし)を示す特許請求の範囲に対して文言上の支持を提供する。
(1a) Δe=nx-ny
(1b) Δth=nz-(nx+ny)/2
(2a) Re=Δed=(nx-ny)d
(2b) Rth=Δthd=[nz-(nx+ny)/2]d
(3a)nx>ny=nz「+A」光学フィルム
となるような屈折率を有するフィルムは「+A」光学フィルムとして表される。このようなフィルムでは、フィルムのx方向(機械方向)は高い屈折率を有し、一方、y方向及び厚さ方向はほぼ同じ大きさで(nx未満で)ある。このタイプのフィルムは、x軸に沿った光学軸を有する正の一軸性結晶構造とも呼ばれる。このようなフィルムは、例えばフィルム延伸機を使用して正の固有複屈折材料を一軸延伸することによって製造することができる。
(3b) nx<ny=nz 「-A」光学フィルム
(上式中、x-軸屈折率は他の方向(それらはほぼ等しい)よりも低い)により定義される。-A光学フィルムを製造する1つの方法は、負の固有複屈折ポリマーを延伸することであるか、又は、負の(固有)複屈折液晶ポリマーを表面上にコーティングして、分子が好ましい方向に整列するようにすることである(例えば、下層エッチング化配向層を使用することによる)。
(3c) Rth=-Re/2 「±A」光学フィルム
(4a) nz>ny=nx 「+C」光学フィルム
(4b) nz<ny=nx 「-C」光学フィルム
(5) Nz=(nx-nz)/(nx-ny)
として定義される。
から選ばれ、
各R1はニトロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ハロ、(C6-20)アリール-CO2-、(C6-20)アリール、(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-6)アルコキシ、N、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員ヘテロアリール、又は、
本出願はまた、(a)複数の発色団-アシル置換基及び(b)複数のピバロイル置換基を含む、位置選択的に置換されたセルロースエステルを含むフィルムを開示し、前記セルロースエステルは約0~約0.9の範囲のヒドロキシル置換度(「DSOH」)を有し、前記セルロースエステルは約0.1~約1.2の範囲のピバロイル置換度(「DSPv」)を有し、前記セルロースエステルは約0.5~約1.6の範囲の発色団-アシル置換度(「DSCh」)を有し、そして前記位置選択性は、C2及びC3における発色団-アシル置換度(「C2DSCh」及び「C3DSCh」)の総計-C6における発色団-アシル置換度(「C6DSCh」)が約0.5~約1.6であるようになっており、前記発色団-アシルは、(i)アリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換されている(C6-20)アリール-アシル、(ii)ヘテロアリールがN、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員環であり、該ヘテロアリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換されているヘテロアリール-アシル、(iii)
正A-プレート:nx>ny=nz;負A-プレート:nx<ny=nz
正C-プレート:nx=ny<nz;負C-プレート:nx=ny>nz
(上式中、nx及びnyは平面内屈折率を表し、そしてnzは厚さ屈折率を表す)。
Re(450)/Re(550)=0.818及びRe(650)/Re(550)=1.182であり、
上式中、Re(450)、Re(550)及びRe(650)はそれぞれ450nm、550nm及び650nmの光波長における面内遅延である。
(1)(a)複数の発色団-アシル置換基及び(b)複数のピバロイル置換基を含む位置選択的に置換されたセルロースエステルを含む層(A)、ここで、前記セルロースエステルは約0~約0.9の範囲のヒドロキシル置換度(「DSOH」)を有し、前記セルロースエステルは約0.1~約1.2の範囲のピバロイル置換度(「DSPv」)を有し、前記セルロースエステルは約0.4~約1.6の範囲の発色団-アシル置換度(「DSCh」)を有し、前記位置選択性は、C2及びC3での発色団-アシル置換度(「C2DSCh」及び「C3DSCh」)の総計-C6での発色団-アシル置換度(「C6DSCh」)が約0.1~約1.6であるようになっており、前記発色団-アシルは、アリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換された(C6-20)アリール-アシル、ヘテロアリールがN、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員環であり、該ヘテロアリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換されたヘテロアリールアシル、アリールがC1-6アリールであり、該アリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換された、
ヘテロアリールがN、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員環であり、該ヘテロアリールが非置換であるか又は1~5個のR1で置換された、
を含む、多層フィルムを開示する。
本出願はまた、位置選択的に置換されたセルロースエステルの製造方法であって、該方法は
(1)位置選択的に脱保護されたセルロースエステル(「RDCE」)を得るために十分な条件下で非位置選択的に置換されたセルロースエステル(「NSCE」)を脱アシル化剤(「DA」)と接触させることを含み、
ここで、DAは一度に又は連続段階で添加され、
DAはアミン化合物であり、
RDCEのヒドロキシル置換基のC2置換度(「C2DSOH」)又はRDCEのヒドロキシル置換基のC3置換度(「C3DSOH」)はRDCEのヒドロキシル置換基のC6置換度(「C6DSOH」)より大きい、方法を開示する。
(1)第一の位置選択的に置換されたセルロースエステル(「FRSCE」)を得るのに十分な条件下の溶媒中で、位置選択的に脱保護されたセルロースエステル(「RDCE」)を立体障害アシル化剤(「SHAA」)と接触させること、ここで、RDCEのC2DSOH又はC3DSOHはRDCEのC6DSOHより大きく、ここで、SHAAは一度に又は連続段階で添加され、前記立体障害アシル基は第一級アルコール位置に対して選択的又は部分的に選択的である、及び、
(2)第二の位置選択的に置換されたセルロースエステル(「SRSCE」)を得るのに十分な条件下で複数の第一のアシル基(「FAG」)を位置選択的に付加するためにFRSCEを第一のアシル化剤(「FAA」)と接触させること、ここで、FAGはC2又はC3アルコール位置に対して選択的であり、FAAは一度に又は連続段階で添加される、
を含む方法を開示する。
材料及び方法
一般手順:
NMR特性化:プロトンNMRデータを600MHzで操作しているJEOLモデルEclipse-600 NMRスペクトロメータで得た。サンプルチューブサイズは5mmであり、そしてサンプル濃度は約20mg/mL DMSO-d6であった。64スキャン及び15秒パルス遅延を用いて各スペクトルを80℃で記録した。トリフルオロ酢酸-dの1滴又は2滴を各サンプルに添加し、注目のスペクトル領域から残存水をシフトした。ケミカルシフトをテトラメチルシランからのピーピーエム(「ppm」)で報告し、内部参照としてのDMSO-d6の中央ピークを含む(2.49ppm)。
AcOHは酢酸であり、adjは調整であり、ArClはアリールアシル塩化物であり、Btは(2-ベンゾチアゾール-2-イル)ベンゾイルであり、BtClは2-(ベンゾチアゾール-2-イル)ベンゾイル塩化物であり、Bzはベンゾイルであり、BzClは塩化ベンゾイルであり、℃は摂氏温度であり、CPPvNpはプロピオニル、ピボイル及びナフトイル置換セルロースエステルであり、CPはプロピオニル置換セルロースエステルであり、CPNpはプロピオニル、ナフトイル置換セルロースエステルであり、CPBzはプロピオニル及びベンゾイル置換セルロースエステルであり、DCEはジクロロエタンであり、DCMはジクロロメタンであり、DEPはジエチルフタレートであり、DMACはジメチルアセトアミドであり、DMSOはジメチルスルホキシドであり、DMSO-d6 はペル重水素化ジメチルスルホキシドを意味し、DSArはアリールアシルの置換度であり(DSAr及びDSChは相互互換的に使用される)、DSChは発色団-アシル置換基の置換度であり、DSOHはヒドロキシルの置換度であり、DSNpはナフトイルの置換度であり、DSBzはベンゾイルの置換度であり、eqは当量であり、EX又はExは実施例であり、gはグラムを意味し、hは時間であり、Intは中間体であり、iPrOHはイソプロパノールであり、Lはリットルであり、MEKはメチルエチルケトンであり、MeOHはメタノールであり、mgはミリグラムを意味し、MIPKはメチルイソプロピルケトンであり、minは分であり、mLはミリリットルを意味し、NMIはN-メチルイミダゾールであり、NMRは核磁気共鳴であり、NpClは2-ナフトイルクロリドであり、Pはプロピオニルであり、POHはプロピオン酸であり、Pvはピバロイルであり、PvClは塩化ピバロイルであり、Pyrはピリジンであり、rtは室温であり、TPPはトリフェニルホスフェートであり、wt%は質量%であり、Fはフラン-2-カルボニルであり、Tはチオフェン-2-カルボニルであり、BFCはベンゾフラン-2-カルボニルであり、BZTはベンゾ[b]チオフェン-2-カルボニルであり、BZTAはベンゾ[d]チアゾール-2-カルボニルであり、BZOAはベンゾ[d]オキサゾール-2-カルボニルであり、NMPは1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニルであり、MCAは(E)-メチル3-(4-(クロロカルボニル)フェニル)-2-シアノアクリレートであり、CThAは(E)-2-シアノ-3-(チオフェン-2-イル)アクリロイルであり、TCAは(E)-2-シアノ-3-(p-トリル)アクリロイルであり、NapNapは6-(クロロカルボニル)ナフタレン-2-イル2-ナフトエートであり、Bpcは[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルであり、BzBzは4-(クロロカルボニル)フェニルベンゾエートであり、TMBは3,4,5-トリメトキシベンゾイルフラン-2-カルボニルであり、CMPAは(E)-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)アクリロイルであり、TPBは4-(チオフェン-2-イル)ベンゾイルであり、BTBは4-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンゾイルであり、BOBは4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ベンゾイルである。
中間体
中間体1の調製:
オーバーヘッド撹拌機及びボトムバルブを備えた、窒素下の4つ口2Lジャケット付きフラスコに、iPrOH(259g)を添加した。ジャケットを43℃で設定した。反応器にEastman(商標)CAP 482-20(60g)を、材料を渦に向けているベントファンネルを通して添加した。スラリーを10分間撹拌した。スラリーに、AcOH (4.52g,0.40eq)及びDMSO (259g)中のN2H4.H2O(18.1g,1.90eq)を添加した。反応混合物を24時間撹拌した。ドープを水の添加により沈殿させ、生成物を白色固形分として提供した。固形分をフリット上でろ過し、豊富な量の水で洗浄した。生成物をアルミニウムパンに移し、真空中で55℃にて2日間乾燥した。生成物を1H NMR、13C NMRで分析し、DSPr=1.19及びDSOH=1.81と決定した。
中間体1の変更において、1.70eqのヒドラジン一水和物を使用した。ピリジンでiPrOH及びDMSO溶媒を置き換え、酢酸をプロピオン酸(0.1eq)で置き換え、そして反応温度を50℃に設定し、中間体2を提供し、それは中間体1と類似していた:DSPr=1.15及びDSOH=1.85。
オーバーヘッド機械撹拌機を備えた、窒素下の1Lの4つ口ジャケット付き樹脂ケトル反応フラスコに、無水ジメチルアセトアミド(DMAC,6.27mol)及びN-メチルイミダゾール(NMI,1.23mol)を装填した。この混合物に、粉末を渦に指向させるベントファンネルを用いて工程1からのCP (0.288mol)を撹拌しながら添加した。混合物を35℃で2時間撹拌し、均質混合物を提供した。ドープに、DMAC(0.194mol)中の塩化ピバロイル(CPに対して0.44mol当量)を25分にわたって滴下して加えた。反応混合物を35℃で5時間撹拌した。セルロース-プロピオネート-ピバロエート(CP-Pvとしても知られる)生成物は反応塊を4Lの水に注ぎ、均質化させることにより、沈殿し、白色固形分を提供した。固形分をポリプロピレン織物バッグに回収し、そして脱イオン水で連続的に6時間洗浄した。閉じたバッグ中になおも入っている洗浄した生成物を遠心分離して過剰の水を除去し、次いで、生成物をガラス結晶化ディッシュに移し、真空炉内で55℃及び-22インチHgで一晩乾燥した。生成物を1H NMR及び13C NMRにより分析し、DSPr=1.19、DSPv=0.38及びDSOH=1.43と決定した。
機械撹拌機を備えた、窒素下の500mLの4つ口フラスコに、DMAC(177g)及び中間体1(17.47g)を添加した。この混合物にNMI(38.66g)を添加し、そして混合物を一晩室温にて撹拌し、ドープを提供した。このドープにDMAC(3.01g)中のPvCl(3.01g,0.32eq)を滴下して20分にわたって添加し、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物にDMAC(21.28g)中のNpCl(21.28g,1.43eq)を滴下して30分にわたって添加した。反応混合物を12時間撹拌した。高速ホモジナイザーを用いて撹拌混合して1.5Lの水中にゆっくり注ぐことによりドープを沈殿させ、白色固形分を提供した。固形分を真空ろ過により分離し、次いで、水(4x)及びiPrOH(2x)で再スラリー化し、題記化合物を提供した。生成物を真空中で55℃にて一晩乾燥した。例1を1H NMR、13C NMRで分析して、DSPr=1.18、DSPV=0.27、DSNp=1.20及びDSOH=0.35と決定した。
磁気撹拌バーを備え、セプタムでキャップし、そしてN2で不活性化した、乾燥250mL三角フラスコに無水ジメチルアセトアミド(DMAC,1.53mol)及びN-メチルイミダゾール(NMI,0.164mol)を装填した。この混合物に、撹拌しながら、工程2からCP-Pv(0.0.034mol)を添加した。混合物を2時間室温にて撹拌して、均質混合物を提供した。ドープに、撹拌しながら、DMAC(0.126mol)中の塩化フラノイル(CP-Pvに対して0.114mol当量)を1分間にわたって添加した。反応物をN2ブランケット下に室温にて24時間撹拌した。均質化しながら1.2Lのメタノールに注ぐことにより生成物を沈殿させ、白色固形分(CP-Pv-Fとも呼ばれる)を提供した。固形分をポリプロピレン織物バッグで回収し、そしてメタノール(2x800mL)で洗浄した。洗浄した生成物を、なおも閉じたバッグ中にある間に、洗浄ステーションに移し、そして脱イオン水で連続的に6時間洗浄した。生成物を遠心分離して過剰な水を除去し、次いで、生成物をガラス結晶化ディッシュに移し、そして真空炉内で55℃及び-22インチHgで一晩乾燥した。生成物を1H NMR、13C NMRにより、光学特性を得るために分析した。
溶媒(DCM、DCM中10%MeOH、DCM中10%DCE、MEK又はMIPK)及び位置選択性セルロースエステル(10wt%)及び場合により可塑剤(10wt%、DEP又はTPP)を混合してドープを作製した。次いで、フィルムを、ナイフアプリケータを用いてガラス上にキャスティングし、そしてDCM系ドープの場合には室温、又は、MEK及びMIPK系ドープから作製されるドープの場合には強制空気炉中で85℃で10分間乾燥した。キャスティングされたフィルムを100℃及び120℃で強制空気炉中で各10分間アニール処理した。フィルムの厚さをMetricon Prism Coupler 2010 (Metricon Corp.)を用いて測定した。M-2000V Ellipsometer (J.A.Woollam Co.)を用いて複屈折率及び遅延を測定した。
例25(10wt%)、TPP(10wt%)、DCM中10%MeOHのドープを用いてフィルム(11.9μm)をキャスティングした。Δn=0.006(589nm)、Rth[450nm]/Rth[550nm]=1.2(分散);Rth=0.92(650nm/550nm)。
ポリマードープの調製及びフィルムキャスティング手順(Eastman Visualize(商標)材料234(「VM234」)フィルムを例として使用)
DCM中13%MeOH、固形分を基準として10wt%の可塑剤としてのトリフェニルホスフェート(TPP)とともにVM234ポリマーを12wt%で溶液として混合した(VM234及びTPPを組み合わせた)。可塑剤タイプは所望のフィルム強度及び光学特性に基づいて調節することができる。典型的なレシピは
54gのVM234
6gのTPP(又は他の可塑剤)
390gの溶媒(DCM中13%MeOH)
を用いる。
より若干小さいキャスティングブレード(10インチの代わりに9インチ)を用いて、上記の手順と一貫して二層基材をキャスティングした。
溶媒中8~9wt%のポリマーにて、4オンス広口ジャー中でコーティングをドープする。コーティング中に可塑剤を用いない。典型的なドープレシピは、
4gのポリマー(UV-染料化合物)
41gの溶媒(87/13DCM/MeOH、又は、MEK、又は、基材のために使用される溶媒系と一致している)
からなることができる。
二層フィルムをキャスティングするために、基材を最初にキャスティングし、そして乾燥させる。割り当てられた乾燥方法及び時間の後に、ステンレススチールブレードを備えた10インチGardCo調節可能マイクロメータフィルムアプリケータを、基材フィルムの表面から1~2ミルのドローダウンギャップに設定する。キャスティングブレードの縁を、(キャスティングブレードが基材をスクラッチしないように)基材フィルムの縁の外側のガラス上に配置する。コーティングドープを基材の上でガラスプレート上に溜りとして注ぎ、基材と同じ手順を用いてフィルムを基材の上にキャスティングしそして乾燥させる。次いで、フィルムを上記の手順と同じ方法で調製する。
二層フィルム上のコーティングの厚さは、Metricon MCU Model 2010 Prism Couplerを使用して測定することができる。最初に、基材の屈折率を測定し、次いで、屈折率を使用してコーティングの厚さを計算する。
窒素タンクをオンにする。延伸機をオンにする。指定された精密カッターを使用してサンプルを準備する。機器に試験パラメータを設定し、所望の温度に予熱することを可能にする。サンプルをクリップに入れて延伸する。コンピュータを使用して、クリップをつかみ、延伸テストを開始する。延伸オーブンで25秒間(浸漬時間)フィルムを加熱し、その後に、延伸を開始する。フィルムは、一般に、一軸(非拘束)又は二軸(拘束)で延伸される。一軸延伸フィルムは、フィルムの元のサイズに基づいて特定された比に延伸される。延伸比は、典型的には、1×1.4及び1×2.0との間にあり、それにより、1×1.4の比に延伸されたフィルムはその元の長さよりも40%長い。フィルムを1%/秒の速度で延伸する。延伸テストが完了した後に、クリップを解放する。コンピュータのスイッチを使用して、クリップを開き、次いで、サンプルを取り出す。すべてのサンプルをその日にテストした後に、自動シャットダウンを開始する。窒素タンクをオフにし、ラインを排出/フラッシュする。計器の窒素及び空気バルブを閉じる。
剥離試験
1.ポリマードープ調製及びフィルムキャスティング手順を使用して、4インチ×5.5インチのガラスプレート上に厚さ10μのフィルムをキャスティングする。
2.耐切断手袋及びカミソリ刃を使用して、フィルムの左端からフィルムの右端まで、フィルムの上端から約1インチのところでフィルムに引掻き線を入れる。
3.一枚のスコッチテープの下半分をフィルムのボトム片の上を横切るように配置し、テープを折り返して、指かけ部を提供する。
4.連続動作でスライドガラスからフィルムを慎重に剥離し始める。
5.フィルムの80%がスライドから1片で剥がれた場合には、フィルムは剥離試験に合格する。
1.ポリマードープ調製及びフィルムキャスティング手順を使用して、ガラスプレート上にフィルムをキャスティングする。
2.耐切断手袋を着用し、フィルムの角の下にカミソリ刃をスライドさせ、ガラスプレートからフィルムを除去し始める。フィルムが除去される動作にどのように応答するかによってフィルムを等級化する。
3.等級は以下のとおりである。
a.優:フィルムは1つ又は2つの大きな片から構成される。
b.良:フィルムは数個の中位から大きい片から構成される。
c.不良:フィルムは多くの小片から構成される。
d.劣:フィルムは小さいかまたは細断された片から構成される。
上述した本発明の形態は、例示としてのみ使用されるべきであり、本発明の範囲を解釈するために限定的な意味で使用されるべきではない。上述した実施形態に対する変更は、本発明の精神から逸脱することなく、当業者によって容易になされうる。
(態様)
(態様1)
位置選択的に置換されたセルロースエステルであって、該セルロースエステルは、
(a)複数の発色団-アシル置換基、及び、
(b)複数のピバロイル置換基、
を含み、前記セルロースエステルはヒドロキシル置換度(「DS OH 」)が約0~約0.9の範囲にあり、
前記セルロースエステルはピバロイル置換度(「DS Pv 」)が約0.1~約1.2の範囲にあり、
前記セルロースエステルは発色団-アシル置換度(「DS Ch 」)が約0.4~約1.6の範囲にあり、
位置選択性は、C2及びC3における発色団-アシル置換度(「C2DS Ch 」及び「C3DS Ch 」)の総計-C6における発色団-アシル置換度(「C6DS Ch 」)が約0.1~約1.6となるようになっており、
ここで、発色団-アシルは、
(i)(C 6-20 )アリール-アシル(式中、アリールは非置換であるか又は1~5個のR 1 で置換されている)、
(ii)ヘテロアリール-アシル(式中、ヘテロアリールはN、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員環であり、ヘテロアリールは非置換であるか又は1~5個のR 1 で置換されている)、
(iii)
(iv)
から選ばれ、
各R 1 は、ニトロ、シアノ、(C 1-6 )アルキル、ハロ(C 1-6 )アルキル、(C 6-20 )アリール-CO 2 -、(C 6-20 )アリール、(C 1-6 )アルコキシ、ハロ(C 1-6 )アルコキシ、ハロ、N、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員ヘテロアリール、又は、
(態様2)
C2DS Ch -C3DS Ch は0.01以上である、態様1記載のセルロースエステル。
(態様3)
前記DS OH は約0.1~約0.6の範囲にあり、前記DS Pv は約0.1~約0.6の範囲にあり、前記DS Ch は約0.5~約1.5の範囲にある、態様2記載のセルロースエステル。
(態様4)
C2DS Ch -C3DS Ch は0.2以上である、態様3記載のセルロースエステル。
(態様5)
前記発色団-アシルは非置換もしくは置換ベンゾイル又は非置換もしくは置換ナフトイルから選択される、態様1記載のセルロースエステル。
(態様6)
前記発色団-アシルは非置換又は置換ベンゾイルである、態様5記載のセルロースエステル。
(態様7)
前記発色団-アシルは非置換又は置換ナフトイルである、態様5記載のセルロースエステル。
(態様8)
前記発色団-アシルは
(態様9)
前記発色団-アシルは
(態様10)
前記発色団-アシルは
(態様11)
前記発色団-アシルは約200nm~約350nmの範囲の吸収最大値(λmax)を有する、態様1~10のいずれか1項記載のセルロースエステル。
(態様12)
前記発色団-アシルは約247nm~約350nmの範囲の吸収最大値(λmax)を有する、態様11記載のセルロースエステル。
(態様13)
複数の(C 1-6 )アルキル-アシル置換基をさらに含む、態様1~10のいずれか1項記載のセルロースエステル。
(態様14)
前記(C 1-6 )アルキル-アシル置換基は、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル又はヘキサノイルから選択される、態様13記載のセルロースエステル。
(態様15)
前記(C 1-6 )アルキル-アシル置換基はアセチルである、態様14記載のセルロースエステル。
(態様16)
前記(C 1-6 )アルキル-アシル置換基はプロピオニルとアセチルとの組み合わせである、態様14記載のセルロースエステル。
(態様17)
前記(C 2-6 )アルキル-アシル置換基はプロピオニルである、態様14記載の位置選択的に置換されたセルロースエステル。
(態様18)
前記(C 2-6 )アルキル-アシル置換基はブチリルである、態様14記載の位置選択的に置換されたセルロースエステル。
Claims (20)
- 位置選択的に置換されたセルロースエステルであって、該セルロースエステルは、
(a)複数の発色団-アシル置換基、
(b)複数のピバロイル置換基、及び、
(c)複数の(C1-6)アルキル-アシル置換基、
を含み、前記セルロースエステルはヒドロキシル置換度(「DSOH」)が0~0.9の範囲にあり、
前記セルロースエステルはピバロイル置換度(「DSPv」)が0.1~1.2の範囲にあり、
前記(C1-6)アルキル-アシル置換基は0.1~1.4の範囲の(C1-6)アルキル-アシル置換度(「DSAk」)を有し、
前記セルロースエステルは発色団-アシル置換度(「DSCh」)が0.4~1.6の範囲にあり、
位置選択性は、C2及びC3における発色団-アシル置換度(「C2DSCh」及び「C3DSCh」)の総計-C6における発色団-アシル置換度(「C6DSCh」)が0.1~1.6となるようになっており、
C2DSCh-C3DSChは0.1より大きく、
ここで、発色団-アシルは非置換もしくは1~5個のR1で置換されたベンゾイルまたは非置換もしくは1~5個のR1で置換されたナフトイルであり、
各R1は、ニトロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、(C6-20)アリール-CO2-、(C6-20)アリール、(C1-6)アルコキシ、ハロ(C1-6)アルコキシ、ハロ、N、O又はSから選ばれる1~4個のヘテロ原子を有する5~10員ヘテロアリール、又は、
前記(C1-6)アルキル-アシル置換基はアセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、またはヘキサノイルから選ばれ、
前記(b)複数のピバロイル置換基は、前記(c)複数の(C 1-6 )アルキル-アシル置換基と異なる、セルロースエステル。 - 前記DSOHは0.1~0.6の範囲にあり、前記DSPvは0.1~0.6の範囲にあり、前記DSChは0.5~1.5の範囲にある、請求項1記載のセルロースエステル。
- C2DSCh-C3DSChは0.2以上である、請求項2記載のセルロースエステル。
- 前記(C1-6)アルキル-アシル置換基はアセチルである、請求項1記載のセルロースエステル。
- 前記(C1-6)アルキル-アシル置換基はプロピオニルとアセチルとの組み合わせである、請求項1記載のセルロースエステル。
- 前記(C2-6)アルキル-アシル置換基はプロピオニルである、請求項1記載のセルロースエステル。
- 前記(C2-6)アルキル-アシル置換基はブチリルである、請求項1記載のセルロースエステル。
- 請求項1記載の位置選択的に置換されたセルロースエステルを含む、フィルム。
- 前記フィルムは589nmの波長で測定して0.001~0.020の範囲の複屈折率(「Δn」)を有する、請求項8記載のフィルム。
- 前記フィルムの厚さは1μm~20μmの範囲である、請求項9記載のフィルム。
- 前記フィルムは+Cフィルム、-Cフィルム、+Aフィルム又は-Aフィルムである、請求項8記載のフィルム。
- 前記フィルムは45度、一軸又は二軸延伸である、請求項11記載のフィルム。
- 請求項8記載のフィルムを含む、多層フィルム。
- セルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、シクロオレフィンポリマー、シクロオレフィンコポリマー又はそれらの組み合わせを含む別のフィルムをさらに含む、請求項13記載の多層フィルム。
- 前記多層フィルムは20μm~140μmの範囲の厚さを有する、請求項14記載のフィルム。
- 前記多層フィルムは45度、一軸又は二軸延伸である、請求項15記載の多層フィルム。
- 前記多層フィルムは0.7<Re(450)/Re(550)<1及び1<Re(650)/Re(550)<1.25の関係を満たす正の面内遅延を有し、ここで、Re(450)、Re(550)及びRe(650)は、それぞれ450nm、550nm及び650nmの光波長における面内遅延である、請求項13記載の多層フィルム。
- 前記多層フィルムは、550nmの光波長で50~160nmの面内遅延(Re)を有する、請求項13記載の多層フィルム。
- 前記多層フィルムは、550nmの光波長で-200nm~0nmの面外遅延(Rth)を有する、請求項13記載の多層フィルム。
- 液晶ディスプレイ(「LCD」)、円偏光子、および有機発光ダイオード(OLED)から群から選択される、請求項8記載のフィルムを含む光学デバイス。
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